JPS6039712B2 - ポリエステル系ホツトメルト接着剤組成物 - Google Patents
ポリエステル系ホツトメルト接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS6039712B2 JPS6039712B2 JP5870476A JP5870476A JPS6039712B2 JP S6039712 B2 JPS6039712 B2 JP S6039712B2 JP 5870476 A JP5870476 A JP 5870476A JP 5870476 A JP5870476 A JP 5870476A JP S6039712 B2 JPS6039712 B2 JP S6039712B2
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- JP
- Japan
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- hot melt
- melt adhesive
- polyester
- adhesive composition
- epoxy resin
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- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル系ホットメルト接着剤に関し、更
に詳しくは金属およびガラスに対して著しく密着性の向
上したポリエステル系ホットメルト接着剤組成物に関す
る。
に詳しくは金属およびガラスに対して著しく密着性の向
上したポリエステル系ホットメルト接着剤組成物に関す
る。
従来から耐熱性ホットメルト接着剤としてポリエステル
系ホットメルト接着剤がその特性を生かした用途に使用
されているが、金属およびガラスへの接着性は不充分で
あり、用途を限定して使用されているのが現状である。
系ホットメルト接着剤がその特性を生かした用途に使用
されているが、金属およびガラスへの接着性は不充分で
あり、用途を限定して使用されているのが現状である。
このような次点を改良するためポリエステル系ホットメ
ルト接着剤にェポキシ樹脂を配合してこれらの欠点を補
ういくつかの技術が提案されている。たとえば特開昭５
０−６３０２５号公報では、ポリエチレンテレフタレー
トをエチレングリコール以外のグリコールとグリコール
交換させて得た英重合ポリエステルにェポキシ樹脂を添
加する方法が提案されている。しかし、この技術は上記
の如き特定の共重合ポリエステルに限定され、しかも１
０００○以上の高温度でのエージングおよび耐ヒートシ
ョック性において著しい欠点を有している。さらにホッ
トメルト接着剤として使用する時、高温で長時間加熱す
ると徐々にゲル化が起り、到底使用できない。共重合ポ
リエステル樹脂とェポキシ樹脂をホットメルト接着剤と
して使用するべく高温度で長時間加熱したときに起る溶
融粘度の著しい上昇の原因については、現在まだはっき
り判明していないが、共重合ポリエステル樹脂中の末端
カルボキシル基とェポキシ樹脂のヱポキシ基との反応が
起るために三次元化が生じ、その結果として溶融粘度の
著しい上昇およびゲル化が起ると考えられる。
ルト接着剤にェポキシ樹脂を配合してこれらの欠点を補
ういくつかの技術が提案されている。たとえば特開昭５
０−６３０２５号公報では、ポリエチレンテレフタレー
トをエチレングリコール以外のグリコールとグリコール
交換させて得た英重合ポリエステルにェポキシ樹脂を添
加する方法が提案されている。しかし、この技術は上記
の如き特定の共重合ポリエステルに限定され、しかも１
０００○以上の高温度でのエージングおよび耐ヒートシ
ョック性において著しい欠点を有している。さらにホッ
トメルト接着剤として使用する時、高温で長時間加熱す
ると徐々にゲル化が起り、到底使用できない。共重合ポ
リエステル樹脂とェポキシ樹脂をホットメルト接着剤と
して使用するべく高温度で長時間加熱したときに起る溶
融粘度の著しい上昇の原因については、現在まだはっき
り判明していないが、共重合ポリエステル樹脂中の末端
カルボキシル基とェポキシ樹脂のヱポキシ基との反応が
起るために三次元化が生じ、その結果として溶融粘度の
著しい上昇およびゲル化が起ると考えられる。
本発明の目的はこのようなゲルで○現象を生起せず、し
かも単にポリエステル系ホットメルト接着剤とェポキシ
樹脂を混合したときより、更に金属およびガラスへの密
着性が著しく向上した接着剤を提供することである。本
発明者は、このような観点から鋭意検討を重ねた結果、
ポリエステル系ホットメルト接着剤にェポキシ樹脂とモ
ノアミン化合物を配合すると所期の目的が達成されるこ
とを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明は２種
以上のジカルボン酸成分と１種以上のグリコール成分か
らなる共重合ポリエステル樹脂に、ェポキシ樹脂とモノ
アミン化合物を添加したことを特徴とするポリエステル
系ホットメルト接着剤組成物である。一般にェポキシ樹
脂の硬化剤としては、ァミン化合物、酸無水物等が良く
知られている。
かも単にポリエステル系ホットメルト接着剤とェポキシ
樹脂を混合したときより、更に金属およびガラスへの密
着性が著しく向上した接着剤を提供することである。本
発明者は、このような観点から鋭意検討を重ねた結果、
ポリエステル系ホットメルト接着剤にェポキシ樹脂とモ
ノアミン化合物を配合すると所期の目的が達成されるこ
とを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明は２種
以上のジカルボン酸成分と１種以上のグリコール成分か
らなる共重合ポリエステル樹脂に、ェポキシ樹脂とモノ
アミン化合物を添加したことを特徴とするポリエステル
系ホットメルト接着剤組成物である。一般にェポキシ樹
脂の硬化剤としては、ァミン化合物、酸無水物等が良く
知られている。
本来ェポキシ樹脂はこれらの硬化剤と併用して使用し、
三次元化させて耐熱性および凝集力を向上させて使用さ
れているが、硬化反応を完全に防止する技術は全く開発
されていなかった。ところが、本発明においてはじめて
ェポキシ樹脂と共重合ポリエステル樹脂の硬化反応を防
止するにはモノァミン化合物が著しい効果のあることが
見出されたのである。本発明の共重合ポリエステル樹脂
を構成するジカルボン醸成分は２種以上のジカルボン酸
成分からなり、特にｉ）２種以上の芳香族ジカルボン酸
またはｉｉ）芳香族ジカルポン酸と脂肪族ジカルポン酸
からなる。芳香族ジカルボン醸成分としてはテレフタル
酸、ィソフタル酸、２，６ーナフタレンジカルボン酸等
が挙げられる。
三次元化させて耐熱性および凝集力を向上させて使用さ
れているが、硬化反応を完全に防止する技術は全く開発
されていなかった。ところが、本発明においてはじめて
ェポキシ樹脂と共重合ポリエステル樹脂の硬化反応を防
止するにはモノァミン化合物が著しい効果のあることが
見出されたのである。本発明の共重合ポリエステル樹脂
を構成するジカルボン醸成分は２種以上のジカルボン酸
成分からなり、特にｉ）２種以上の芳香族ジカルボン酸
またはｉｉ）芳香族ジカルポン酸と脂肪族ジカルポン酸
からなる。芳香族ジカルボン醸成分としてはテレフタル
酸、ィソフタル酸、２，６ーナフタレンジカルボン酸等
が挙げられる。
また、脂肪族ジカルボン酸成分としてはァジピン酸、ア
ゼラィン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等が挙げら
れる。
ゼラィン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等が挙げら
れる。
更に本発明の英重合ポリエステル樹脂を構成するグリコ
ール成分としては、エチレングリコール、トリメチレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６ーヘキサンジオール、ネオベンチル
グリコール等のアルキレングリコールあるいはポリ（オ
キシアルキレン）グリコールなどが挙げられる。
ール成分としては、エチレングリコール、トリメチレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６ーヘキサンジオール、ネオベンチル
グリコール等のアルキレングリコールあるいはポリ（オ
キシアルキレン）グリコールなどが挙げられる。
ェポキシ樹脂としてはビスフヱノールＡとェピクロルヒ
ドリンとの反応で得られるビスフェノールＡ型ェポキシ
樹脂、たとえばェピコート８１２，８１５ ８２０，８
２７，８２８，１００１，１００４，１００７，１００
９（シェル化学製）、アラルダイト２５２，６０１０，
６０２０，６０３０，６０７１，６０槌，６０９７，６
０９９（チバ社製）などがあり、ノボラツク等とェピク
ロルヒドリンとの反応で得られるノボラック型ェポキシ
樹脂、たとえばェピコート１５４（シェル化学製）ＤＥ
Ｒ４３１，４３８、（ダウ・ケミカル社製）などがあり
、さらにポリオキシアルキレン型ェポキシ樹脂、たとえ
ばＤＥＲ７３２，７３６などがあり、その他、レゾルシ
ソとェピクロルヒドリンとの反応で得られるレゾルシン
型ェポキシ樹脂等が挙げられるが、特に好ましくはビス
フェノールＡ型ェポキシ樹脂である。
ドリンとの反応で得られるビスフェノールＡ型ェポキシ
樹脂、たとえばェピコート８１２，８１５ ８２０，８
２７，８２８，１００１，１００４，１００７，１００
９（シェル化学製）、アラルダイト２５２，６０１０，
６０２０，６０３０，６０７１，６０槌，６０９７，６
０９９（チバ社製）などがあり、ノボラツク等とェピク
ロルヒドリンとの反応で得られるノボラック型ェポキシ
樹脂、たとえばェピコート１５４（シェル化学製）ＤＥ
Ｒ４３１，４３８、（ダウ・ケミカル社製）などがあり
、さらにポリオキシアルキレン型ェポキシ樹脂、たとえ
ばＤＥＲ７３２，７３６などがあり、その他、レゾルシ
ソとェピクロルヒドリンとの反応で得られるレゾルシン
型ェポキシ樹脂等が挙げられるが、特に好ましくはビス
フェノールＡ型ェポキシ樹脂である。
また、本発明におけるモノアミン化合物とは第１級モノ
アミン化合物または第２級モノアミン化合物であって、
たとえばラウリンアミン、ステアリルアミン、ジラウリ
ルアミン、ジベンジルアミン等の脂肪族モノアミン化合
物、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｐーアミノジフヱ
ニルスルホン、Ｐ−アミノジフエニルエーテル、Ｑーナ
フチルアミン、８−ナフチルアミン等の芳香族モノアミ
ン化合物が挙げられる。
アミン化合物または第２級モノアミン化合物であって、
たとえばラウリンアミン、ステアリルアミン、ジラウリ
ルアミン、ジベンジルアミン等の脂肪族モノアミン化合
物、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｐーアミノジフヱ
ニルスルホン、Ｐ−アミノジフエニルエーテル、Ｑーナ
フチルアミン、８−ナフチルアミン等の芳香族モノアミ
ン化合物が挙げられる。
特に第２級モノアミンが好ましい。本発明の英重合ポリ
エステル樹脂の量としては全混合物中、４０〜９５重量
％が好ましい。
エステル樹脂の量としては全混合物中、４０〜９５重量
％が好ましい。
４の重量％未満のときには、接着剤として英重合ポリエ
ステル樹脂の特性が失われる。
ステル樹脂の特性が失われる。
また９５重量％を超えると金属およびガラス等への接着
性向上が望めない。また、ヱポキシ樹脂の童としては全
混合物中、６０〜５重量％が好ましい。
性向上が望めない。また、ヱポキシ樹脂の童としては全
混合物中、６０〜５重量％が好ましい。
更にモノアミン化合物の量としてはェポキシ樹脂中のェ
ポキシ基量と当量以上が少なくとも必要である。
ポキシ基量と当量以上が少なくとも必要である。
特に好ましくは、窒素原子／ェポキシ基として３〜０．
５が好ましい。窒素原子／ェポキシ基が０．５未満のと
きにはゲル化防止の効果が得られず、また３を超えると
共重合ポリエステルおよびェポキシ樹脂の特性が失われ
、接着性をかえって低下する。本発明における共重合ポ
リエステル樹脂の製造方法としては特に制限なく、ジカ
ルボン酸とグ１」コールとの直接ェステル化法もしくは
、ジカルボン酸のアルキルェステルとグリコールとのェ
ステル交換法によってジカルボン酸のグリコールェステ
ルを得、これに必要に応じてェステル化触媒もしくは、
重縮合触媒などを用いることができる。
５が好ましい。窒素原子／ェポキシ基が０．５未満のと
きにはゲル化防止の効果が得られず、また３を超えると
共重合ポリエステルおよびェポキシ樹脂の特性が失われ
、接着性をかえって低下する。本発明における共重合ポ
リエステル樹脂の製造方法としては特に制限なく、ジカ
ルボン酸とグ１」コールとの直接ェステル化法もしくは
、ジカルボン酸のアルキルェステルとグリコールとのェ
ステル交換法によってジカルボン酸のグリコールェステ
ルを得、これに必要に応じてェステル化触媒もしくは、
重縮合触媒などを用いることができる。
また使用目的および要求される各種の物性により種々の
添加剤、安定剤、他の熱可塑性樹脂を本来の性質を損わ
ない程度に添加してもさしっかえない。本発明のポリエ
ステル系ホットメルト接着剤は金属およびガラスに対し
て著しく密着性に優れるとともに１００ｑｏ以上の高温
度でのエージングあるいは耐ヒートショク性にも優れる
。
添加剤、安定剤、他の熱可塑性樹脂を本来の性質を損わ
ない程度に添加してもさしっかえない。本発明のポリエ
ステル系ホットメルト接着剤は金属およびガラスに対し
て著しく密着性に優れるとともに１００ｑｏ以上の高温
度でのエージングあるいは耐ヒートショク性にも優れる
。
さらに高温で長時間加熱したときゲル化が生じないとい
う優れた特徴を有している。以下、本発明を実施例を用
いて説明する。
う優れた特徴を有している。以下、本発明を実施例を用
いて説明する。
実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。各種の物性
の測定方法は以下の方法で行った。
の測定方法は以下の方法で行った。
１ 還元粘度（ｄ‘／ｇ）
フェノール／テトラクロルェタン（６／４重量比）の混
合溶媒を用い、ポリマー濃度０．１ｇ／２５の‘で３０
午○で測定した。
合溶媒を用い、ポリマー濃度０．１ｇ／２５の‘で３０
午○で測定した。
２ 融点（℃）
示差走査型熱量計により昇温速度２０ｑｏ／分にて測定
した。
した。
３ 耐ヒートショック性（％）
切断接着力の測定試験片を１２０００にて３０分間保持
した後、直ちに一３０℃に調整した恒温室に入れ１粉ご
間保持した。
した後、直ちに一３０℃に調整した恒温室に入れ１粉ご
間保持した。
その後この試験片をとり出し、２０ｏｏにて奥断接着力
を測定し、耐ヒートショック性試験前の２ぴＣにおける
敷断接着力に対する割合で示した。４ ポットライフ（
溶融安定性）（％） ポリマーを２１０ｏｏで窒素気流下に１０畑時間加熱し
たときの溶融粘度の初期溶融粘度に対する割合で示した
。
を測定し、耐ヒートショック性試験前の２ぴＣにおける
敷断接着力に対する割合で示した。４ ポットライフ（
溶融安定性）（％） ポリマーを２１０ｏｏで窒素気流下に１０畑時間加熱し
たときの溶融粘度の初期溶融粘度に対する割合で示した
。
溶融安定性＝２１ぴＣＩＯ岬寿間後の溶融粘度ＸＩ。
〇（％）初期溶融粘度５ 期断接着力（ｋ９／仇）
２枚のアルミニウム板（大きさ１０弧×１肌厚さ１．６
肋）の間に厚さ５０仏のフィルム状の接着剤をはさみ、
２２０００５ｋｇ／のにて３現砂間ヒートシールした試
験片をテンシロンにて引張速度２比舷／分で２枚のアル
ミニウム板を接着面に対して水平にそれぞれ反対方向に
引張ったときの接着強度を測定した。
肋）の間に厚さ５０仏のフィルム状の接着剤をはさみ、
２２０００５ｋｇ／のにて３現砂間ヒートシールした試
験片をテンシロンにて引張速度２比舷／分で２枚のアル
ミニウム板を接着面に対して水平にそれぞれ反対方向に
引張ったときの接着強度を測定した。
６ 密着性
アルミニウム板（１．６柵厚、昭和アルミ製）上に溶融
したポリマーを塗布した（塗布厚み１００ム）。
したポリマーを塗布した（塗布厚み１００ム）。
次いでＮＴカッターで１仇蚊×１仇舷に１０び分割し、
セロテープを貼付して剥離テストを行った。（評価方法
は耐水性と同じ）７ 耐水性 密着性測定試験片を５ぴ○の温水中に７日間浸渡した後
、ＮＴカッターで１仇舷×ＩＱ肋‘こ１００分割しセロ
テープ剥離テストを行った。
セロテープを貼付して剥離テストを行った。（評価方法
は耐水性と同じ）７ 耐水性 密着性測定試験片を５ぴ○の温水中に７日間浸渡した後
、ＮＴカッターで１仇舷×ＩＱ肋‘こ１００分割しセロ
テープ剥離テストを行った。
９０〜１００ノ１００：０ ０〜５０／１００：×５０
〜９０／１００：△ （非剥離コマ数／全コマ数）８
溶融粘度（ポィズ） Ｂ型回転粘度計を用いて２０ぴ○、窒素気流下で測定し
た。
〜９０／１００：△ （非剥離コマ数／全コマ数）８
溶融粘度（ポィズ） Ｂ型回転粘度計を用いて２０ぴ○、窒素気流下で測定し
た。
実施例 １
ジメチルテレフタレート３５碇部（１．８モル）、エチ
レングリコール４１０部（６６モル）、酢酸亜鉛０．２
碇部（０．０００９モル）、および三酸化アンチモン０
．３１部（０．０００９モル）を反応釜に投入し、窒素
気流下１４０ｑｏ〜２１０ｏＣでェステル交換反応を行
った。
レングリコール４１０部（６６モル）、酢酸亜鉛０．２
碇部（０．０００９モル）、および三酸化アンチモン０
．３１部（０．０００９モル）を反応釜に投入し、窒素
気流下１４０ｑｏ〜２１０ｏＣでェステル交換反応を行
った。
次いでドデカンジオン酸２７６部（１．２モル）を加え
、２１０ｑｏ〜２６ぴ０まで３０分間をかけて加溢し、
次いで徐々に減圧にしながら３０分間で０．１凧日舞威
圧とし、この温度ならびに減圧条件下で１時間重縮合を
行いポリエステルＡを得た。このポリエステルＡの還元
粘度は０．６５０の／ｇであった。同様にしてポリマー
組成が第１表に示されるような英重合ポリエステルＢ〜
Ｅを製造した。得られた共重合ポリエステル樹脂Ａ〜Ｅ
にェポキシ樹脂（ェピコート１００４ シェル化学社製
）およびアニリンを加えてホットメルト接着剤組成物を
得た。各物性を第２表に示す。比較のためアニリンを配
合しない場合、およびェポキシ樹脂とアニリンを配合し
ない場合も示す。
、２１０ｑｏ〜２６ぴ０まで３０分間をかけて加溢し、
次いで徐々に減圧にしながら３０分間で０．１凧日舞威
圧とし、この温度ならびに減圧条件下で１時間重縮合を
行いポリエステルＡを得た。このポリエステルＡの還元
粘度は０．６５０の／ｇであった。同様にしてポリマー
組成が第１表に示されるような英重合ポリエステルＢ〜
Ｅを製造した。得られた共重合ポリエステル樹脂Ａ〜Ｅ
にェポキシ樹脂（ェピコート１００４ シェル化学社製
）およびアニリンを加えてホットメルト接着剤組成物を
得た。各物性を第２表に示す。比較のためアニリンを配
合しない場合、およびェポキシ樹脂とアニリンを配合し
ない場合も示す。
第１表
ＤＭＴ：ジメチルテレフタレート ＥＧ：エチレングリ
コールＤＭＩ：ジメチルイソフタレート ＤＤＡ：ドデカンジカルポン酸 ＳＡ ：セバシン酸 ＡＡ ：アジピン酸 第２表 ★）共重合ポリエステル樹脂への添加量 実施例 ２ ジメチルテレフタレート２９１部（１．５モル）、１，
４ーブタンジオール５９４部（６，６モル）および綾酸
チタン酸カリウム０．５３部（０．００１５モル）を反
応釜に投入し、窒素気流下で１４０℃〜２１０午○でェ
ステル交換反応を行った。
コールＤＭＩ：ジメチルイソフタレート ＤＤＡ：ドデカンジカルポン酸 ＳＡ ：セバシン酸 ＡＡ ：アジピン酸 第２表 ★）共重合ポリエステル樹脂への添加量 実施例 ２ ジメチルテレフタレート２９１部（１．５モル）、１，
４ーブタンジオール５９４部（６，６モル）および綾酸
チタン酸カリウム０．５３部（０．００１５モル）を反
応釜に投入し、窒素気流下で１４０℃〜２１０午○でェ
ステル交換反応を行った。
次いでドデカンジオン酸３４５部（１．５モル）を加え
２１０ｑ０〜２６０ｑｏまで３０分間をかけて加溢し、
次いで徐々に減圧にしながら３粉ご間で０．１側日蟹威
圧とし、この温度ならびに減圧条件下で１時間軍縮合反
応を行い、ポリエステルＦを得た。このポリエステルＦ
の還元粘度は０．６５の／ｇであった。同機にしてポリ
マー組成が第３表に示されるような共重合ポリエステル
Ｇ〜日を製造した。
２１０ｑ０〜２６０ｑｏまで３０分間をかけて加溢し、
次いで徐々に減圧にしながら３粉ご間で０．１側日蟹威
圧とし、この温度ならびに減圧条件下で１時間軍縮合反
応を行い、ポリエステルＦを得た。このポリエステルＦ
の還元粘度は０．６５の／ｇであった。同機にしてポリ
マー組成が第３表に示されるような共重合ポリエステル
Ｇ〜日を製造した。
得られた共重合ポリエステル樹脂に各種ェポキシ樹脂お
よび各種モノアミン化合物を配合してホットメルト接着
剤組成物を得た。各物性を第４表に示す。第３表 ＢＤ ：１，４−ブタンジオール ＰＴＭＧ：ポリ（テトラメチレンオキシド）グリコ−−
／しＮＰＧ ：ネオベンチルグリコール 第４表
よび各種モノアミン化合物を配合してホットメルト接着
剤組成物を得た。各物性を第４表に示す。第３表 ＢＤ ：１，４−ブタンジオール ＰＴＭＧ：ポリ（テトラメチレンオキシド）グリコ−−
／しＮＰＧ ：ネオベンチルグリコール 第４表
Claims (1)
- １ ２種以上のジカルボン酸成分と１種以上のグリコー
ル成分とからなる共重合ポリエステル樹脂に、エポキシ
樹脂とモノアミン化合物を配合してなるポリエステル系
ホツトメルト接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5870476A JPS6039712B2 (ja) | 1976-05-20 | 1976-05-20 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5870476A JPS6039712B2 (ja) | 1976-05-20 | 1976-05-20 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52141844A JPS52141844A (en) | 1977-11-26 |
| JPS6039712B2 true JPS6039712B2 (ja) | 1985-09-07 |
Family
ID=13091890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5870476A Expired JPS6039712B2 (ja) | 1976-05-20 | 1976-05-20 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039712B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60221451A (ja) * | 1984-04-18 | 1985-11-06 | Toyobo Co Ltd | 耐熱性の改良されたポリエステル弾性体組成物 |
| JPS62297147A (ja) * | 1986-06-18 | 1987-12-24 | 帝人株式会社 | 易接着性ポリエステルフイルムおよびその製造方法 |
-
1976
- 1976-05-20 JP JP5870476A patent/JPS6039712B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52141844A (en) | 1977-11-26 |
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