JPS6036494A - Ν−アセチルノイラミン酸の新規誘導体およびその製造法 - Google Patents
Ν−アセチルノイラミン酸の新規誘導体およびその製造法Info
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- JPS6036494A JPS6036494A JP14558883A JP14558883A JPS6036494A JP S6036494 A JPS6036494 A JP S6036494A JP 14558883 A JP14558883 A JP 14558883A JP 14558883 A JP14558883 A JP 14558883A JP S6036494 A JPS6036494 A JP S6036494A
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- acetylneuraminic acid
- acetyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
体、特に高い細胞選択性を有する脱癌作用を有する誘導
体並びにその製造方法に関する。
体並びにその製造方法に関する。
Ｎ−アセチルノイラミン酸は動物界およびいくりかのバ
クテリアの細胞表面にシアロ腹合体（糖逝白，、糖脂質
、オリが糖および多糖）として存在することが知られて
いる。この化合物は、近年神経機能の調整、Ａ」胞分化
の促進、癌マーカー、炎症、免疫疾患、ウィルス感染症
などの治療において、もしくはホルモン受容体・などと
して医学的並びに薬学的に重要視され、細胞表面に局在
する特異な活性分子として注目されてきている。しかし
ながら、シアロ複合体においてＮ−アセチルノイラミン
酸の果たす役割については今のところ明らかでない。近
年、癌細胞マーカーの７つであロウという報告がみうけ
られる。
クテリアの細胞表面にシアロ腹合体（糖逝白，、糖脂質
、オリが糖および多糖）として存在することが知られて
いる。この化合物は、近年神経機能の調整、Ａ」胞分化
の促進、癌マーカー、炎症、免疫疾患、ウィルス感染症
などの治療において、もしくはホルモン受容体・などと
して医学的並びに薬学的に重要視され、細胞表面に局在
する特異な活性分子として注目されてきている。しかし
ながら、シアロ複合体においてＮ−アセチルノイラミン
酸の果たす役割については今のところ明らかでない。近
年、癌細胞マーカーの７つであロウという報告がみうけ
られる。
このＮ−７セチルノイラミン酸は多くの天然物有機化学
者によっても研究され、既に単純な誘導体につ騒てはい
くつかの報告がある。しかし、これらは顕著な生理活性
を示すものではなかった。
者によっても研究され、既に単純な誘導体につ騒てはい
くつかの報告がある。しかし、これらは顕著な生理活性
を示すものではなかった。
このような状況の下で、本願出願人は副作用が少なく、
かつ細胞選択性を有するＮ−アセチルノイラミン酸誘導
体を得るために一連の研究を行っておシ、その−環とし
て癌作用を有する新規誘導体を得た。
かつ細胞選択性を有するＮ−アセチルノイラミン酸誘導
体を得るために一連の研究を行っておシ、その−環とし
て癌作用を有する新規誘導体を得た。
ｆｉｐち、本発明の主な目的は脱癌作用を有する制癌剤
、Ｎ−アセチルノイラミン酸の新規誘導体を提供するこ
とにある。
、Ｎ−アセチルノイラミン酸の新規誘導体を提供するこ
とにある。
本発明の他の目的は上記誘導体の製造方法を提供するこ
とにるる。
とにるる。
本発明の前記並びにその他の目的は以下の詳細な記載か
ら明らかとなろう。
ら明らかとなろう。
本発明の新規Ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体は一般式
〔Ｉ〕： 表わし、Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、２は 〔Ｉ〕。
〔Ｉ〕： 表わし、Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、２は 〔Ｉ〕。
を表わす、
で示される。
これら本発明の新規誘導体は細胞選択性を示し、強力な
る脱癌作用を持つ制癌剤などとして期待されるものであ
る。
る脱癌作用を持つ制癌剤などとして期待されるものであ
る。
本発明の新規誘導体は、Ｎ−アセチルノイラミン酸のク
ロル化誘導体と、所定の化合物：とを反応させることに
より製造するＣとができる。
ロル化誘導体と、所定の化合物：とを反応させることに
より製造するＣとができる。
ここで、出発物質としてのＮ−アセチルノイラミン酸の
クロル化誘導体は次式： ただし、Ａｃはアセチル基を表わす、 で示され、これはＮ−アセチルノイラミン酸誘導体の製
造における有用な中間体であり、その製造方法につｈて
は特開昭３Ｉｒ−７デ一号公報に詳しい記載がある。
クロル化誘導体は次式： ただし、Ａｃはアセチル基を表わす、 で示され、これはＮ−アセチルノイラミン酸誘導体の製
造における有用な中間体であり、その製造方法につｈて
は特開昭３Ｉｒ−７デ一号公報に詳しい記載がある。
この反応における触媒としてはＡｇ２Ｃ（Ｊ、、 Ａｇ
２Ｏ。
２Ｏ。
Ｈｇ（ＣＮ）２． ＨｇＢｒ２ などを使用することが
でき、またこの反応中に生成する塩化水素を効果的に除
去するためには前記触媒と共にモレキュラーシーブ（例
えば３ＡおよびダＡ）を使用するＣとが好ましい。好ま
しい触媒はＡｇ２ｃｏ３ である。
でき、またこの反応中に生成する塩化水素を効果的に除
去するためには前記触媒と共にモレキュラーシーブ（例
えば３ＡおよびダＡ）を使用するＣとが好ましい。好ま
しい触媒はＡｇ２ｃｏ３ である。
反応温度は特に臨界的ではないが、経済的観点および操
作の簡略化のために一般的には室温で行う。
作の簡略化のために一般的には室温で行う。
反応時間は／Ｑ〜７２時間程度で十分である。
更に、反応溶媒トシテはＣＨ３ＣＮ、 Ｃ６Ｈ６１ＣＨ
２Ｃｌ２゜ＣＨ，Ｎｏ２ などを挙げることができ、中
でも特にＣＨ３ＣＮが好丑しい。
２Ｃｌ２゜ＣＨ，Ｎｏ２ などを挙げることができ、中
でも特にＣＨ３ＣＮが好丑しい。
脱アセチル化（′ま前記反応の生成物を約−コ。〜Ｏ０
Ｃの温度下で約、２０分間メタノールなどの溶媒中でア
ルカリ金属アルコラードと共に戊拌し、該反応溶液をＤ
ｏｗｅｘ左ＯＸ ｇ（Ｈ）で中和し、以下常法に従って
処理することにょシ実施することができ、かくして前記
誘導体のＨ一体を得ることができる。
Ｃの温度下で約、２０分間メタノールなどの溶媒中でア
ルカリ金属アルコラードと共に戊拌し、該反応溶液をＤ
ｏｗｅｘ左ＯＸ ｇ（Ｈ）で中和し、以下常法に従って
処理することにょシ実施することができ、かくして前記
誘導体のＨ一体を得ることができる。
上記方法に従って得られる本発明の化合！吻はシリカゲ
ルクロマトグラフィー等、従来公知の方法により精製す
ることができる。
ルクロマトグラフィー等、従来公知の方法により精製す
ることができる。
更に、上記化合物〔■〕、〜〔■〕３は種々の方法に従
って得ることができるが、千の７例につき以下の実施例
に詳細に記載する。
って得ることができるが、千の７例につき以下の実施例
に詳細に記載する。
既に上記したように、本発明のＮ−アセチルノイラミン
酸誘導体は凌れた細胞選択作用を有している。該脱癌作
用は以下のような方法で確認することができる。
酸誘導体は凌れた細胞選択作用を有している。該脱癌作
用は以下のような方法で確認することができる。
成人慢性骨髄性白血病・Ｋ３乙、２細胞の Ｈ−チミジ
ン取り込み作用； ＫＳ６ユ細胞は、活性化ぜずに、 Ｈ−チミジン取り込
み作用があり、この系に薬物やＮ−アセチルノイラミン
酸誘導体を加えると、取り込み作用が抑えられる。この
作用を本出願人は、脱癌作用の一つと判断し、その作用
を検討した。部ち、Ｋ、ｔＡコ細胞は本出願人の研究室
で継代培養しているものτ使用した。培養液は、ＲＰＭ
Ｉにウシ胎児血清を７０％加えたものを使用し、ファル
コンの９６穴マイクロプレートにｌ人当たりｓ×ｉｏ’
個（，２００μｌ）の＃ｌ胞をまいた。続いて、ｒｙ−
アセチルノイラミン酸誘導体及び対照率として、アトリ
アジン、マイトマイシンをトリグリケイトで加えて、培
養θ日月とした。培養Ｓ日月に、Ｈ−チミジン５θμＣ
ｉ ／ｍｌを１０１１１．ｆ７［１え、６時間後にセル
ハーベスタ−を用いて細胞を回収し、液体シンチレー
ションカウンターで測定した。
ン取り込み作用； ＫＳ６ユ細胞は、活性化ぜずに、 Ｈ−チミジン取り込
み作用があり、この系に薬物やＮ−アセチルノイラミン
酸誘導体を加えると、取り込み作用が抑えられる。この
作用を本出願人は、脱癌作用の一つと判断し、その作用
を検討した。部ち、Ｋ、ｔＡコ細胞は本出願人の研究室
で継代培養しているものτ使用した。培養液は、ＲＰＭ
Ｉにウシ胎児血清を７０％加えたものを使用し、ファル
コンの９６穴マイクロプレートにｌ人当たりｓ×ｉｏ’
個（，２００μｌ）の＃ｌ胞をまいた。続いて、ｒｙ−
アセチルノイラミン酸誘導体及び対照率として、アトリ
アジン、マイトマイシンをトリグリケイトで加えて、培
養θ日月とした。培養Ｓ日月に、Ｈ−チミジン５θμＣ
ｉ ／ｍｌを１０１１１．ｆ７［１え、６時間後にセル
ハーベスタ−を用いて細胞を回収し、液体シンチレー
ションカウンターで測定した。
一般式〔■〕で示される化合物に関し、／ ０−６Ｍ。
８
／θ Ｍ濃度でマイトマイシン、アトリアジンに比べて
著明な抑制作用示した。特に１０ Ｍ９度の抑制効果Ｆ
ｉ、著明であった。正常爵■胞に対しては、全く作用を
示さなかった。
著明な抑制作用示した。特に１０ Ｍ９度の抑制効果Ｆ
ｉ、著明であった。正常爵■胞に対しては、全く作用を
示さなかった。
以上の結果より、本発明の化合物は、癌細胞と正常細胞
の選択性をもち、なおかつ癌細胞の特徴である３１（−
チミジン取り込みを抑制したことがら、癌細胞の性質が
、正常化したことを示し、強いては、脱癌したと判断し
た。それ故、理想的な制癌剤として、臨床的応用の有用
性が期待さ九る、以下、本発明を実施例により説明する
。これらの実施例は、単に本発明を説明するためのもの
であり、従って勿論本発明を限定するものではない。
の選択性をもち、なおかつ癌細胞の特徴である３１（−
チミジン取り込みを抑制したことがら、癌細胞の性質が
、正常化したことを示し、強いては、脱癌したと判断し
た。それ故、理想的な制癌剤として、臨床的応用の有用
性が期待さ九る、以下、本発明を実施例により説明する
。これらの実施例は、単に本発明を説明するためのもの
であり、従って勿論本発明を限定するものではない。
実施例／メチル ５−（アセチルアミノ） −Ｓ 、
、？。
、？。
ｊ−トリデオキ／−グ、７．ｇ、デーテトラ−Ｏ−アセ
チルーコ−（Ｓ−フルオローコ、ｌｌ−ノオキシ〜／
、 −１，、３、４ｔ−テトラヒドローピリミジンー／
−イル）−Ｄ〜グリセロ−α−Ｄ〜ガラクトーノヌロソ
ネート 〆）！、＋−ビスート５リメチルシリルオをシー５−フ
ルオロピリミジン〔川〕１の合成 左−ンルオロウラシル（ｆｆ） ０．２１．Ｏｇ （，
２ｍｍｏｌ）をヘキサメチルジシラザン〔Ｖ）λｍｔｖ
ｃｗ濁シ、油浴（１３３°Ｃ）中でコ時間Ｒ流した。反
応液を室温にて一夜放置した後、過剰のヘキサメチルジ
シラザンを減圧留去した。残留物に無水ベンゼンを加え
、これを減圧留去する操作を３回繰返し、次いで残渣を
真空乾燥し、表記化合物（：ｆｌＤ。
チルーコ−（Ｓ−フルオローコ、ｌｌ−ノオキシ〜／
、 −１，、３、４ｔ−テトラヒドローピリミジンー／
−イル）−Ｄ〜グリセロ−α−Ｄ〜ガラクトーノヌロソ
ネート 〆）！、＋−ビスート５リメチルシリルオをシー５−フ
ルオロピリミジン〔川〕１の合成 左−ンルオロウラシル（ｆｆ） ０．２１．Ｏｇ （，
２ｍｍｏｌ）をヘキサメチルジシラザン〔Ｖ）λｍｔｖ
ｃｗ濁シ、油浴（１３３°Ｃ）中でコ時間Ｒ流した。反
応液を室温にて一夜放置した後、過剰のヘキサメチルジ
シラザンを減圧留去した。残留物に無水ベンゼンを加え
、これを減圧留去する操作を３回繰返し、次いで残渣を
真空乾燥し、表記化合物（：ｆｌＤ。
を油状物として得、そのまま次の反応に用いた、コ）化
合物〔■〕１の合成 ［１１］ ［ｎＤ １ 〔Ｉ〕。
合物〔■〕１の合成 ［１１］ ［ｎＤ １ 〔Ｉ〕。
化合ｅａ ［ＩＩ］ ／、０．２１ （，２ｍｍｏｌ）
および化合物〔ＩＩＩ）１０．ｇ、ｌ Ｊｉ’ （３
ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ Ｊ Ｏｒｄに溶解し、この混
合物にＡｇ２ＣＯ３θＪ！； Ｉ （Ｊ ｍｍｏｌ）を
加え室温にて２′時間反応させた。反応終了後、ＮｈＩ
ＩＣＯｓ ／ １１および水２ｄを加え３０分間攪拌し
、反応液中の触媒（Ａｇ２ＣＯ３） ？： Ｐ別した。
および化合物〔ＩＩＩ）１０．ｇ、ｌ Ｊｉ’ （３
ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ Ｊ Ｏｒｄに溶解し、この混
合物にＡｇ２ＣＯ３θＪ！； Ｉ （Ｊ ｍｍｏｌ）を
加え室温にて２′時間反応させた。反応終了後、ＮｈＩ
ＩＣＯｓ ／ １１および水２ｄを加え３０分間攪拌し
、反応液中の触媒（Ａｇ２ＣＯ３） ？： Ｐ別した。
Ｐ液を減圧乾固し、残液をＣＨＣ／３に加え、ＣＨＣｌ
５不溶分をｒ別した後、ＣＨＣ／ ５を減圧留去し、残
渣を真空乾燥して淡黄色粉末ｏ、ｑｇ を得た。
５不溶分をｒ別した後、ＣＨＣ／ ５を減圧留去し、残
渣を真空乾燥して淡黄色粉末ｏ、ｑｇ を得た。
次に、このものをシリカゲルクロマトグラフィーによジ
クロロホルム：メタノール（／θ；イ）分画にて分離４
ｗ製し、目的化合物〔■〕１０、ｌ１ｇ ＃ （収率ｔ
ｉｏ％）を得た。
クロロホルム：メタノール（／θ；イ）分画にて分離４
ｗ製し、目的化合物〔■〕１０、ｌ１ｇ ＃ （収率ｔ
ｉｏ％）を得た。
ｒｍ、Ｐ、 ： １０！；０Ｃ（発泡）質景分析（ＥＩ
） ＋ Ａｃ３（Ｍ） 元素分析’ Ｃ２４Ｈ５００１４Ｎ５Ｆとして理論値：
Ｃ，１，？、２； ｆｌ、１１．７り；Ｎ、４．６６
実測値： Ｃ，’Ｉ！；、Ａ９； Ｈ，Ｑ、りｆｆ；
Ｎ、４．４’７１、Ｒ，νＫＢｒ（ｃｍ−’） ： ／
７３０． ／４１．０． ／３３！；ａｘ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、）、δｕ （ＴＭＳ ） 、９
０ Ｍ Ｈｚム？／（ＪＨ，ａ、ＮＡｃ）、 ／、’？
ｔ−Ｊ、／ｇ（／、２ｆｉ、０ＡｃＸ”ｄ）３．２Ａ（
／Ｈ，ｄｄ、Ｊ−’１．！；／／Ｊ、、！；Ｈ３，３′
−Ｈｅｑ）Ｊ 、 ７６（ＪＨ９ｓ 、 ＣＯＯＣＨ３
）。
） ＋ Ａｃ３（Ｍ） 元素分析’ Ｃ２４Ｈ５００１４Ｎ５Ｆとして理論値：
Ｃ，１，？、２； ｆｌ、１１．７り；Ｎ、４．６６
実測値： Ｃ，’Ｉ！；、Ａ９； Ｈ，Ｑ、りｆｆ；
Ｎ、４．４’７１、Ｒ，νＫＢｒ（ｃｍ−’） ： ／
７３０． ／４１．０． ／３３！；ａｘ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、）、δｕ （ＴＭＳ ） 、９
０ Ｍ Ｈｚム？／（ＪＨ，ａ、ＮＡｃ）、 ／、’？
ｔ−Ｊ、／ｇ（／、２ｆｉ、０ＡｃＸ”ｄ）３．２Ａ（
／Ｈ，ｄｄ、Ｊ−’１．！；／／Ｊ、、！；Ｈ３，３′
−Ｈｅｑ）Ｊ 、 ７６（ＪＨ９ｓ 、 ＣＯＯＣＨ３
）。
Ａ、ＯＪ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝？Ｈｚ、ＡｃＮＨ）７、ｇＯ
Ｃ，／Ｈ，ｄ、Ｊ ＝７．０ Ｈｚ 、Ａ−Ｈ）。
Ｃ，／Ｈ，ｄ、Ｊ ＝７．０ Ｈｚ 、Ａ−Ｈ）。
ｑ、、ｒＡ（／Ｈ，ブロード港、ＮＨ）実施例ユメチル
左−（アセチルアミノ）−，２，、？。
左−（アセチルアミノ）−，２，、？。
３−トリデオキシーグ、７．ｇ、ターテトラ−〇−アセ
チルースー（ａ、ゲージオキソ−／、コツ３．ｔ−テト
ラヒドローピリミジン＝／−イル）−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−がラクトーノヌロンネート ／）ｕ、４−ビス−トリメチルシリルオキシ−ビリミジ
ン［：］ＩＩ］ ２の合成 （ｖＤ ［：Ｖ］ Ｃｍ、２ ウラシル［：ＶＩ］ ２．．２’ｌ Ｉ （２０ｍ ｍ
ｏｌ） ’；ｔ ヘキサメチルノシラデン（Ｖ） 、ｒ
ｏ ｍｔ中に懸を蜀Ｌ 、りθ０Ｃの油浴上で３時間
反応させた。反応終了後、過剰量のへキサメチルジシラ
デンを減圧留去し、残留物を真空乾燥して、目的化合物
〔■〕２ を油状物として得、そのまま次の反応に用い
た。
チルースー（ａ、ゲージオキソ−／、コツ３．ｔ−テト
ラヒドローピリミジン＝／−イル）−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−がラクトーノヌロンネート ／）ｕ、４−ビス−トリメチルシリルオキシ−ビリミジ
ン［：］ＩＩ］ ２の合成 （ｖＤ ［：Ｖ］ Ｃｍ、２ ウラシル［：ＶＩ］ ２．．２’ｌ Ｉ （２０ｍ ｍ
ｏｌ） ’；ｔ ヘキサメチルノシラデン（Ｖ） 、ｒ
ｏ ｍｔ中に懸を蜀Ｌ 、りθ０Ｃの油浴上で３時間
反応させた。反応終了後、過剰量のへキサメチルジシラ
デンを減圧留去し、残留物を真空乾燥して、目的化合物
〔■〕２ を油状物として得、そのまま次の反応に用い
た。
、２）化合物〔Ｉ〕２の合成
〔■〕〔■〕２
メチル コークロローク、７．ｇ、９−テトラ−０−ア
セチルーコーデオ午シーβ−Ｎ−アセチルノイラミネー
ト［：ＩＩ〕／、０２１ （，２ｍ ｍｏｌ）と前記化
合物〔■〕２八θへ Ｉ （＋ ｍ ｍｏｌ）とをＣＨ
，ＣＮ 、２０ Ｍｌ中に溶解し、これにＡｇ２Ｃ０，
０，！；ｊ？１１ （，２ｍ ｍｏｌ）を加え室温で、
２６時間反応させた。
セチルーコーデオ午シーβ−Ｎ−アセチルノイラミネー
ト［：ＩＩ〕／、０２１ （，２ｍ ｍｏｌ）と前記化
合物〔■〕２八θへ Ｉ （＋ ｍ ｍｏｌ）とをＣＨ
，ＣＮ 、２０ Ｍｌ中に溶解し、これにＡｇ２Ｃ０，
０，！；ｊ？１１ （，２ｍ ｍｏｌ）を加え室温で、
２６時間反応させた。
反応終了後、反応液にＮａＨＣＯ３／ Ｉおよび水コｄ
を加え３０分間攪拌した。沈殿物をＰ別した後、Ｐ液を
減圧乾固し、残渣をＣＨＣｌ５に溶解した。ＣＨＣ１，
不溶分をＰ別した後、Ｐ液をＭｇＳＯ４で乾燥し、次い
でＣＨＣｌ５を減圧留去した。
を加え３０分間攪拌した。沈殿物をＰ別した後、Ｐ液を
減圧乾固し、残渣をＣＨＣｌ５に溶解した。ＣＨＣ１，
不溶分をＰ別した後、Ｐ液をＭｇＳＯ４で乾燥し、次い
でＣＨＣｌ５を減圧留去した。
Ｏ，ワＪｌｌ の淡褐色粉末を得た。
このものをシリカダルクロマトグラフィーによシ精製し
表記化合物［：Ｉ］２０．りｔ、ｐ（収率３９．６チ）
を得た。
表記化合物［：Ｉ］２０．りｔ、ｐ（収率３９．６チ）
を得た。
ｍ、Ｐ、： ／θｇ −／／コ０Ｃ
１、Ｒ，νＫ” （４−’） ： ／７３！ｒ、 ／／
−！；０． ／！；’７０ａＸ ’ＨＮＭｒＬ （ＣＤＣすａ、、 （ＴＭＳ）、乙θＭ
Ｉ（ｚ八り０（、？ｆ１．ｉ、ＮＡｅ）、へワ３−ツ
、コ０（／コＨ，０磐Ｘす３．３弘（／Ｈ，ｄｄ、Ｊ−
６，０／／’１．．１Ｆｌｚ、３’ −Ｈｅｑ）Ｊ 、
７１− （３１１、ａ 、 Ｃ００ＣＨ３） 。
−！；０． ／！；’７０ａＸ ’ＨＮＭｒＬ （ＣＤＣすａ、、 （ＴＭＳ）、乙θＭ
Ｉ（ｚ八り０（、？ｆ１．ｉ、ＮＡｅ）、へワ３−ツ
、コ０（／コＨ，０磐Ｘす３．３弘（／Ｈ，ｄｄ、Ｊ−
６，０／／’１．．１Ｆｌｚ、３’ −Ｈｅｑ）Ｊ 、
７１− （３１１、ａ 、 Ｃ００ＣＨ３） 。
Ａ；、ｇＯ＜／１１．ｄ、 Ｊ−ざ、１ＩＨｚ、 ｊ−
Ｈ）７ｊｇ（／ｉｌ、ｄ、 Ｊ＝ｇ、ダＨｚ、 １！、
−Ｈ）実施例３メチル Ｓ−（アセチルアミノ） −，
２、３゜ｊ−）リデオキシーダ、７．ε、９−テトラ−
Ｏ−アセチルーコ−〔／、６−ソヒドロー乙−オキシー
ター（，２，、？、左−トリー〇−アセチルーβ−Ｄ−
υ？ノラノゾル）−ノ０リンー／−イルコーＤ−グリヒ
ローα−Ｄ−ガラクトーノヌロソネート ／） 、２’、 ３’、 ｊ’−トリー〇−アセチルー
イノシン〔■〕の合成 イノシン〔■〕１０．７３ ｇ（４’ Ｏｍ ｍｏｌ）
と無水酢酸弘Ｑｍｌとをピリジン６０ｄ中で室温にてｇ
、３時間反応させた。反応終了後メタノールを添加して
過剰量の無水酢酸を分解し、このまま減圧乾固した。得
られた白色残渣をメタノールから再結晶して、無色プリ
ズム晶／／、／９１１ （収率。
Ｈ）７ｊｇ（／ｉｌ、ｄ、 Ｊ＝ｇ、ダＨｚ、 １！、
−Ｈ）実施例３メチル Ｓ−（アセチルアミノ） −，
２、３゜ｊ−）リデオキシーダ、７．ε、９−テトラ−
Ｏ−アセチルーコ−〔／、６−ソヒドロー乙−オキシー
ター（，２，、？、左−トリー〇−アセチルーβ−Ｄ−
υ？ノラノゾル）−ノ０リンー／−イルコーＤ−グリヒ
ローα−Ｄ−ガラクトーノヌロソネート ／） 、２’、 ３’、 ｊ’−トリー〇−アセチルー
イノシン〔■〕の合成 イノシン〔■〕１０．７３ ｇ（４’ Ｏｍ ｍｏｌ）
と無水酢酸弘Ｑｍｌとをピリジン６０ｄ中で室温にてｇ
、３時間反応させた。反応終了後メタノールを添加して
過剰量の無水酢酸を分解し、このまま減圧乾固した。得
られた白色残渣をメタノールから再結晶して、無色プリ
ズム晶／／、／９１１ （収率。
７０．９チ）を得た。
ｍ、Ｐ、： ２３ｇ 〜、２．７ｑ０Ｃ，２）化合物〔
Ｉ■〕３の合成 ＡｃＯＯＡｅ 〔■〕〔Ｖ〕 〔１■〕３ 上記／）で得た化合物〔■〕八へ＋！Ｉ（３ｍｍｏｌ）
にヘキサメテルゾシラデン［Ｖ］ Ａ ｖｔｌを加え油
浴上でダ時間還流した。反応液を減圧乾固した後、真空
乾燥して目的物〔■〕３を油状物として得、そのまま次
の反応に用いた。
Ｉ■〕３の合成 ＡｃＯＯＡｅ 〔■〕〔Ｖ〕 〔１■〕３ 上記／）で得た化合物〔■〕八へ＋！Ｉ（３ｍｍｏｌ）
にヘキサメテルゾシラデン［Ｖ］ Ａ ｖｔｌを加え油
浴上でダ時間還流した。反応液を減圧乾固した後、真空
乾燥して目的物〔■〕３を油状物として得、そのまま次
の反応に用いた。
３）化合物〔Ｉ〕３ の合成
（＋ｎ）３
〔■〕３
化合物（ＩＩＩ ／、０１ｇ （，２ｍ ｍｏｌ） と
化合物ＩＩＩ八’１０ ｊｉ （、？ ｍ ｍｏｌ）と
をＣＩ、ＣＮ 、２０ ｍｌ に溶屏し、ｋｇ２ＣＯ３
０，に！； Ｆ （，２ｍ ｍｏｌ） を加え室温でグ
ク時間反応させた。反応終了後、反応液にＮａＨＣＯ３
／ ｌと水、ｌ ｔｎｌとを加え／＆分間攪拌した０次
いで反応液を減圧乾固し、残渣に酢酸エチルを加え、酢
酸エチル不溶分をＰ別した後、酢酸エチルを減圧留去し
て、ｆｌ黄色粉末０．７θＦを得た。
化合物ＩＩＩ八’１０ ｊｉ （、？ ｍ ｍｏｌ）と
をＣＩ、ＣＮ 、２０ ｍｌ に溶屏し、ｋｇ２ＣＯ３
０，に！； Ｆ （，２ｍ ｍｏｌ） を加え室温でグ
ク時間反応させた。反応終了後、反応液にＮａＨＣＯ３
／ ｌと水、ｌ ｔｎｌとを加え／＆分間攪拌した０次
いで反応液を減圧乾固し、残渣に酢酸エチルを加え、酢
酸エチル不溶分をＰ別した後、酢酸エチルを減圧留去し
て、ｆｌ黄色粉末０．７θＦを得た。
このものをＴＬＣによりかき取り精製し、目的物ＣｌＯ
３を０．０ざりｇ（収率４．ｑチ）得た。
３を０．０ざりｇ（収率４．ｑチ）得た。
ｍ、Ｐ、 ： ／１１３０ｃ （分解）〔α〕Ｄ： −
３２，ｇ （Ｃ＝０．６７、メタノール中）質量分析（
ＦＤ） ： ｇ４７ （Ｍ ）１、Ｒ，ｖＫ” （ｃｍ
−’）： ／７ＪＯ，／Ａ’ｌ！；、 ／３’ｌｋａＸ ’１１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１５） 、δ１． （ＴＭＳ）
、夕ＯＭ Ｈｚ八り／−λ艷２（，２１ＩＨ，Ａｃ Ｘ
ざ）３．３０（／Ｉｒ、ｄｄ、 Ｊ ＝４’、Ａ；／
／Ｊ、３Ｈｚ、−ｊ ’−Ｉｒａｑ）、、？、７ｊ（Ｊ
ｌ（、ｓ、Ｃ００ＣＨ３）。
３２，ｇ （Ｃ＝０．６７、メタノール中）質量分析（
ＦＤ） ： ｇ４７ （Ｍ ）１、Ｒ，ｖＫ” （ｃｍ
−’）： ／７ＪＯ，／Ａ’ｌ！；、 ／３’ｌｋａＸ ’１１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１５） 、δ１． （ＴＭＳ）
、夕ＯＭ Ｈｚ八り／−λ艷２（，２１ＩＨ，Ａｃ Ｘ
ざ）３．３０（／Ｉｒ、ｄｄ、 Ｊ ＝４’、Ａ；／
／Ｊ、３Ｈｚ、−ｊ ’−Ｉｒａｑ）、、？、７ｊ（Ｊ
ｌ（、ｓ、Ｃ００ＣＨ３）。
乙、／ユ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝１１．ｇＨｚ、／’−Ｈ）７
、ｑ４（（／Ｈ，８，，２−４１）、 ｇ、ｊ、２（／
Ｈ，ｓ、ｇ−Ｈ）実施例４５−（アセチルアミノ）−一
、３．Ｓ−トリデオキシ −λ−（Ｓ−フルオロ−，２
，ｑ−ジオキシ−／、２，３．’Ｉ−テトラヒドローピ
リミジンー／−イル） −１） −グリセロ−α−Ｄ−
がラクトーノヌロソニックアシツド 前記化合物（Ｔ］１ ０．１００ ＩＩ （０，Ｊ ｍ
ｍｏｌ）を、２Ｎ−ＮａＯ）ｔ 、２ Ｍに溶解し、
室温でコ時間反応させた。
、ｑ４（（／Ｈ，８，，２−４１）、 ｇ、ｊ、２（／
Ｈ，ｓ、ｇ−Ｈ）実施例４５−（アセチルアミノ）−一
、３．Ｓ−トリデオキシ −λ−（Ｓ−フルオロ−，２
，ｑ−ジオキシ−／、２，３．’Ｉ−テトラヒドローピ
リミジンー／−イル） −１） −グリセロ−α−Ｄ−
がラクトーノヌロソニックアシツド 前記化合物（Ｔ］１ ０．１００ ＩＩ （０，Ｊ ｍ
ｍｏｌ）を、２Ｎ−ＮａＯ）ｔ 、２ Ｍに溶解し、
室温でコ時間反応させた。
反応後１反応液に水ｔ１を加え、ＤｏｗＸ−３０（ｉｉ
”りで酸性にし、樹脂なＰ去し、ｆ１液を活性炭処理後
、３７°Ｃの水溶上で減圧濃縮し、残渣を真空乾燥して
白色粉末０．θ／１１ を得た。
”りで酸性にし、樹脂なＰ去し、ｆ１液を活性炭処理後
、３７°Ｃの水溶上で減圧濃縮し、残渣を真空乾燥して
白色粉末０．θ／１１ を得た。
ｍ、Ｐ、 ＋ ／／１０Ｃ（発泡）
２９゜
〔α〕 ・ −！ｒ３．７ （Ｃ＝０．４７． メタノ
ール中）質量分析（ＦＤ） ： ｌＩコ／ （Ｍ＋）’
ＨＮＭＲ（δ２０）、δＨ（ＤＳＳ）Ｔ ＡＯＭ Ｈｚ
、２．００（３Ｈ，ａ 、ＮＡｃ ） Ｊ、０／（／Ｈ，ｄｄ、 Ｊ＝’１．０／／’１．ＯＨ
ｚ、 、？’ −Ｈｅｑ）１、串（４の表示 昭和５８
年特許願第１４５５８８号３．補止をする者 ＥＪｉ （Ｌ＋との関係 出願人 ４、代理人 ５袖正命令の１−１イ（１自 発 ０、補正の対象 明細１（）の特許請求の範囲の欄およ
び発明の詳細な説明の欄 ／ 明細誓の特許請求の範囲を別紙のとつり訂正する。
ール中）質量分析（ＦＤ） ： ｌＩコ／ （Ｍ＋）’
ＨＮＭＲ（δ２０）、δＨ（ＤＳＳ）Ｔ ＡＯＭ Ｈｚ
、２．００（３Ｈ，ａ 、ＮＡｃ ） Ｊ、０／（／Ｈ，ｄｄ、 Ｊ＝’１．０／／’１．ＯＨ
ｚ、 、？’ −Ｈｅｑ）１、串（４の表示 昭和５８
年特許願第１４５５８８号３．補止をする者 ＥＪｉ （Ｌ＋との関係 出願人 ４、代理人 ５袖正命令の１−１イ（１自 発 ０、補正の対象 明細１（）の特許請求の範囲の欄およ
び発明の詳細な説明の欄 ／ 明細誓の特許請求の範囲を別紙のとつり訂正する。
二 回書第ど頁ｊ行目の（１）の構造式を次のように訂
正する。
正する。
〔■〕３
３、 同書第ワ頁及び同ＩｉＦ第２／負下からｊ行及び
同書第ココ頁グ行目の〔■〕のｊｊ、ｆ造式を次のよう
に訂正する。
同書第ココ頁グ行目の〔■〕のｊｊ、ｆ造式を次のよう
に訂正する。
〔■〕３
り 同脅躬１０負下から３行から同書第１／貢／行目の
″また・・・・・・しい。”を削除する。
″また・・・・・・しい。”を削除する。
左 同ｄ第２０貞ｇ行目の〔■〕の構造式を次のように
訂正する。
訂正する。
Ｈ
Ｈｏ ０１−１
〔〜・Ｍ）
ム 同す第２０頁３行及び同Ｍ第２／貞Ｓ行目の〔帽〕
のイＩＩ￥造式を次のように訂正する。
のイＩＩ￥造式を次のように訂正する。
Ｈ
〔■〕
７ 同曹第２．２頁下から３行目の〔■〕３の構造式を
次のように訂正する。
次のように訂正する。
〔■〕３
特許請求の範囲
（１）一般式；
ただし、該一般式［１）においてＲ１−を水素原子ゑ
またはアセチル基を鰍わし、Ｒは水素原子またはメチル
基を表わし、２は を表わす、〔Ｉ〕３ で示されるｆｒ規Ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体。
基を表わし、２は を表わす、〔Ｉ〕３ で示されるｆｒ規Ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体。
（−一般式：
ただし、ＡＣはアセチル基を表わす、
で示される化合物と、以下の式（１１１：］、、［：Ｉ
ＩＩ：］２″！。
ＩＩ：］２″！。
たは〔ｍ〕：
〔■〕１〔１１１〕２
〔ｍ〕３
で示される化合物とを反応させ、必要により脱アセチル
化することを特徴とする、一般式：％式％ を表わし、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わし、Ｒ
は水素原子またはメチル基金表わす、 で示されるＮ−アセチルノイラミン、４ｉＶ、誘導体の
製造法。
化することを特徴とする、一般式：％式％ を表わし、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わし、Ｒ
は水素原子またはメチル基金表わす、 で示されるＮ−アセチルノイラミン、４ｉＶ、誘導体の
製造法。
（３）＠記式ＣＩ’：１１の化合物をＳ−フルオロウラ
シルとベキサメチルジシラデンとの反応により得ること
を特徴とする特許請求の範囲第（−項記載の方法。
シルとベキサメチルジシラデンとの反応により得ること
を特徴とする特許請求の範囲第（−項記載の方法。
（４’） 前記式〔ｍ〕２の化合物をウラシルとへキサ
メチルジシラデンとの反応によシ碍ることを特徴とする
特許請求の範囲第０項記載の方法。
メチルジシラデンとの反応によシ碍ることを特徴とする
特許請求の範囲第０項記載の方法。
０）＠配化合物〔油〕３を、イノシンをアセチル化し、
次いでヘキサメチルゾシラデンと反応させるととによシ
得ることを特徴とする、吋：！′ｆ、清求の範囲第（，
２）項記載の方法。
次いでヘキサメチルゾシラデンと反応させるととによシ
得ることを特徴とする、吋：！′ｆ、清求の範囲第（，
２）項記載の方法。
（乙）前記反応において、触媒としてＡｇ２ＣＯ３、Ｈ
ｇ（ＣＮ） 、ＨｇＢｒ２を、また反応浴媒としてアセ
トニトリル、ベンゼン、塩化メチレンを１吏用すること
を特徴とする特許請求の範囲第（，２１−σ）項のいず
れか７項にＭ己載の方法。
ｇ（ＣＮ） 、ＨｇＢｒ２を、また反応浴媒としてアセ
トニトリル、ベンゼン、塩化メチレンを１吏用すること
を特徴とする特許請求の範囲第（，２１−σ）項のいず
れか７項にＭ己載の方法。
昭和 年 月 口
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
］、−１ｉイ′１の表ボ 昭和５８年１鴇′［−１９°
１４ ”、、１５８８１号３）補正をする者 事件との関係 出願人 ５、補正命令のｌ」付 自 発 ６・を市・１；、 ０）文゛１象 ツ）型興寛垢）込ｉ
皇計：？＆Ｗ几１川窩１■／、明細書の特許請求の範囲
を別紙のとうり訂正する。
１４ ”、、１５８８１号３）補正をする者 事件との関係 出願人 ５、補正命令のｌ」付 自 発 ６・を市・１；、 ０）文゛１象 ツ）型興寛垢）込ｉ
皇計：？＆Ｗ几１川窩１■／、明細書の特許請求の範囲
を別紙のとうり訂正する。
コ、同書絹ざ頁弘行目の〔■〕３ の構造式を次のよう
に訂正する。
に訂正する。
３、同書第９貞及び同書第２／負下から弘行及び四誉第
２２頁ダ行目の〔■〕３ の構造式を次のように訂正す
る。
２２頁ダ行目の〔■〕３ の構造式を次のように訂正す
る。
弘、同省第２０頁ｇ行目の［ＶＩＤの構造式を次のよう
に訂正する。
に訂正する。
Ｈ
〔■ｌ〕
５、回書第、２０頁ざ行及び同書第２７頁Ｓ行目のｌ〕
の構造式を次のように訂正する。
の構造式を次のように訂正する。
ｌ−１
〔■〕
６、同書第２２頁下から３行目の〔Ｉ）３ の構造式を
次のように訂正する。
次のように訂正する。
ＡｃＯＯＡｃ
〔Ｉ：１３
特許請求の範囲
（／ｌ 一般式：
ただし、該一般式〔Ｉ〕においてＲ１は水素原子または
アセチル基を表わし Ｒ２は水素原子またはメチル基を
表わし、２は 〔ｌ〕３ を表わす、 で示される新規Ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体。
アセチル基を表わし Ｒ２は水素原子またはメチル基を
表わし、２は 〔ｌ〕３ を表わす、 で示される新規Ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体。
−一般式：
ただし、ＡＣはアセチル基を表わす、
で示される化合物と、以下の式［ｍ〕０．０１１３２ま
たは［１１１３３： Ｃｍ）□ 〔■〕２ Ｏ８ｔ （（）１３ ） ３ ＡＣＯＯＡＣ 〔■〕。
たは［１１１３３： Ｃｍ）□ 〔■〕２ Ｏ８ｔ （（）１３ ） ３ ＡＣＯＯＡＣ 〔■〕。
で示される化合物とを反応させ、必要により脱アセチル
化することを特徴とする、一般式：ただし、２は を表わし Ｒ１は水素原子またはアセチル基を表わし
Ｒ２は水素原子またはメチル基を表わす、 で示さ力るＮ−アセチルノイラミン酸誘導体の製造法。
化することを特徴とする、一般式：ただし、２は を表わし Ｒ１は水素原子またはアセチル基を表わし
Ｒ２は水素原子またはメチル基を表わす、 で示さ力るＮ−アセチルノイラミン酸誘導体の製造法。
■ 前記式〔ｍ〕、の化合物を３−フルオロウラシルと
へキサメチルジシラザンとの反応によシ得ることを特徴
とする特許請求の範囲第一項記載の方法。
へキサメチルジシラザンとの反応によシ得ることを特徴
とする特許請求の範囲第一項記載の方法。
（ロ）前記式［ｍ：ｌ１２の化合物をウラシルとへキサ
メチルジシラザンとの反応により得ることを特徴とする
、特許請求の範囲第Ｑ項記載の方法。
メチルジシラザンとの反応により得ることを特徴とする
、特許請求の範囲第Ｑ項記載の方法。
（５１？’＋１記化合物化合物３を、イノシンをアセチ
ル化し、次いでヘキサメチルジシラザンと反応させるこ
とにより得ることを特徴とする特許請求の範囲第＠項記
載の方法。
ル化し、次いでヘキサメチルジシラザンと反応させるこ
とにより得ることを特徴とする特許請求の範囲第＠項記
載の方法。
（乙）前記反応において、触媒としてＡｇ、ＣＯ５、）
−１ｇ （ＣＮ） ３、Ｈｇ８ｒ２ｅ、また反応溶媒と
してアセトニトリル、ベンゼン、塩化メチレンを使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第（−〜（，５′）
項のいずれか７項に記載の方法。
−１ｇ （ＣＮ） ３、Ｈｇ８ｒ２ｅ、また反応溶媒と
してアセトニトリル、ベンゼン、塩化メチレンを使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第（−〜（，５′）
項のいずれか７項に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ 一般式； ただし、該一般式ＣＩ）においてＲは水素原子またはア
セチル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル基を表
わし、２は を表わす、〔■〕３ で示される新規Ｎ−アセチルノイラミン酸肪導体。 （２）一般式： ただし、Ａｃ はアセチル基を表わす、で示される化合
物と、以下の式［ｍ〕、 、 ［１］１〕２または０Ｉ
ＩＩ、ｉ で示される化合物とを反応させ、必要によシ脱アセチル
化することを特徴とする、一般式：ただし、２は を表わし、Ｒ１は水素原子またはアセチル基を表わし、
Ｒ２は水ｇ原子またはメチル基を表わす、 で示されるＮ−アセチルノイラミン酸誘導体の製造法。 （３） 前記式（ＩＩＩ） １ の化合物を３−フルオ
ロウラシルとへキサメチルジシラザンとの反応によシ得
ることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記載の方
法。 （４）前記式〔■〕２ の化合物をウラシルとへキサメ
チルジシラザンとの反応によシ得ることを特徴とする特
許請求の範囲第（２）項記載の方法。 （５）前記化合物〔■〕３ を、イノシンをアセチル化
し、次いでヘキサメチルジシラザンと反応させることに
よシ得ることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記
載の方法。 （６） 前記反応において、触媒としてＡｇ２Ｃｏ、。 Ｈｇ（ＣＮ）２． ＨｇＢｒ２ を、また反応溶媒とし
てアセトニトリル、ベンゼン、塩化メチレンを使用する
ことを特徴とする特許請求の範囲第（２）〜（５）項の
いずれか７項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14558883A JPS6036494A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | Ν−アセチルノイラミン酸の新規誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14558883A JPS6036494A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | Ν−アセチルノイラミン酸の新規誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036494A true JPS6036494A (ja) | 1985-02-25 |
| JPS637555B2 JPS637555B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=15388554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14558883A Granted JPS6036494A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | Ν−アセチルノイラミン酸の新規誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036494A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5014524A (en) * | 1989-08-23 | 1991-05-14 | Adrian Smilovici | Flat bed knitting machine having plural carriages |
-
1983
- 1983-08-08 JP JP14558883A patent/JPS6036494A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5014524A (en) * | 1989-08-23 | 1991-05-14 | Adrian Smilovici | Flat bed knitting machine having plural carriages |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS637555B2 (ja) | 1988-02-17 |
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