JPS60354B2 - イオウ含有香味剤 - Google Patents

イオウ含有香味剤

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JPS60354B2
JPS60354B2 JP49143307A JP14330774A JPS60354B2 JP S60354 B2 JPS60354 B2 JP S60354B2 JP 49143307 A JP49143307 A JP 49143307A JP 14330774 A JP14330774 A JP 14330774A JP S60354 B2 JPS60354 B2 JP S60354B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有益かつ子想できないような、（特殊）感覚器
官に好印象を与える性質を有し、かつそれ故色々な香味
（あるいはフレーバー）組成物として有用な、新規なィ
オウ含有香味（あるいはフレーバー）剤に関するもので
ある。
更に詳しくは、該香味剤は肉製品あるいは肉含有食品の
肉フレーバーをたかめ、あるいは非肉食品に対しては肉
フレーバーを付与するため有用なものである。本発明の
化合物は次式１、Ｄ、ｍによって示される化学構造を有
する。・ ｍ （但し、×含有核が飽和であるときあるいはＸ含有核が
Ｃ２位からＣ３位への一コの二重結合を有しているとき
ＸはＣＨ２基、酸素あるいはィオウを示し：すなわち×
含有後がシク。
ペンタン核、シクロベンテン核、テトラヒドｏフラン核
、４・５−ジヒドロフラン核、テトラヒドロチオフェン
核あるし、は４・５ージヒドロチオフェン核であり：×
含有核が２コの二重結合を含むとき、Ｘは酸素あ．るし
、はィオゥを示し：すなわち×含有核がフラン核あるし
・はチオフェン核であり：Ｙは酸素又はィオゥすなわち
Ｙ含有系はテトラヒドロフラン核あるし、はテトラヒド
ロチオフェン核を示し：かつＲ，、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は水素あるいは３コ迄の炭素原子を有するアルキル基を
示す。）所望のフレーバー及び芳香性特徴を付与する、
本発明の特に好ましいものとしては、前記化学構造式１
、ロ、及びｍの化合物類に於て、×とＹは前述の定義を
有しかつＸがＣ舷基を示すときはＲ．は水素あるいは３
コ迄の炭素原子数を有するアルキル基であり、Ｒ２は水
素、Ｒ３はメチル、Ｒ４は水素あるいはメチルであり、
Ｘが酸素あるいはィオウを示すときは、Ｒ，とＲ３はメ
チル、Ｒ２とＲ４は水素あるいはメチルである化合物を
含む。
本発明はまたその技術的範囲内に、前記の化合物類を含
有する香味組成物、香味を高める組成物、ならぴに前記
化合物類を含有する食品及び食品組成物を含む。
本発明の新規な化合物の多くは、各種の幾何学的異性体
形で存在し得、本発明で示される化学構造式中には勿論
かかる異性体を包含すると了承すべきである。
前記化学構造式１、０及び皿こ含まれる新規化合物の特
別な代表的例を第１表に示した。
幾つかのシクロベンチルメルカブタン類は勿論のこと、
フリルージヒドロフリル−及びテトラヒドロフリルース
ルフィド類及びメルカプタン類及び相応するチェニルメ
ルカプタン類の多くのものが、特許文献（英国特許第１
２８３９１２号及び第１３５４４３１号：英国特許第３
６６６４９５号、第３６７７７７２号及び第３７２３４
７５号）中に於て香味剤と述べられているが、シクロベ
ンタン核、シクロベンテン核とテトラヒドロフラン核あ
るし、はテトラヒドロチオフェン核のＱ−炭素原子間の
スルフィド結合を有する類似化合物類、及び２コの複索
環式５員環系のＱ−炭素原子と８−炭素原子間のスルフ
ィド結合を有する類似化合物類に関する先行技術につい
ては記載がない。
本発明の化合物はメルカプタール及びモノチオアセター
ルに関するものであるが、これらの化合物は加水分解及
び昇温に対して、驚くほど安定なものである。
一般式１、Ｄおよびｍを有する本発明の新規化合物は、
それ自体既知の方法、すなわち環状ピニルエーテルまた
はビニルチオエーテルへのメルカプタンの付加によって
作ることができる。
そのような方法の例として、一般式１によって示された
新規化合物は次の反応式に従って作ることができる。
ただし、上式中Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
前記定義のとおりである。
付加反応は、触媒量の酸の存在下、溶媒とともにまたは
溶媒ないこ行なうことができる。
ペンタンのような炭化水素類、ジェチルェーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類等の種々の溶媒を使
うことができる。酸としては、ｐ−トルェンスルホン酸
、塩化チオニル、塩化水素等を使うことができる。付加
は、室温でまたはわずかに高温すなわち溶媒の還流温度
で行うことができる。付加反応は、溶媒としてペンタン
および触媒量のｐ−トルェンスルホン酸を用い、窒素雰
囲気で行なうことが好ましい。テトラヒドロフリルメル
カプタン、４・５ージヒドロフリルメルカブタン、テト
ラヒドロチエニルメルカブタンおよび４・５−ジヒドロ
チエニルメルカプタンのようなメルカブタン類は、英国
特許第１２８３９１２号明細書記載の方法で作ることが
できる。
３−フリルメルカプタンおよび３−チエニルメルカプタ
ンのようなメルカプタン類は、文献〔 Ｌ．Ｂｒａｎｄ
ｓｍａ ａｎｄ 日．Ｊ．Ｔ．Ｂｏｓ 、Ｒｅｃ．Ｔｒ
ａｖＣｈｉｍ．Ｐａ＄−母ｓ、薮入 ７３２（１９６９
）〕記載の方法に従って、対応するハロ化合物類から容
易に作ることができる。
シクロベンタンチオール類は、文献 〔 Ｆ．Ｇ．弦ｒ
ｄｗｅｌｌ ａｎｄ Ｗ．Ａ．Ｈｅｗｅｔｔ 、Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７９、３４９３（１９５７
）〕記載の方法に従って、対応するシクロベンテン類か
らチオ酢酸のフリーラジカル付加、次いで加水分解によ
って作ることができる。シクロベンテンチオール類は、
文献〔Ｍ。比ｍｕ叩ｉｃｋ ａｎｄ Ｊ．Ｖｉａｌｉｅ
、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈ；ｍ．Ｆｒ．１９６７、２７
４８〕記載の方法に従って、対応するシクロベンタノン
類から作ることができる。４・５−ジヒドロフラン類は
、文献〔Ａ．Ｌｉｐｐ、Ｃｈｅｍ．氏ｒ．２２、１１９
９（１８８９）およびＤ・日・Ａｔｅｎ ＡｎｎＲ
ａｇｅ ａｎｄ Ｃ・Ｌ．ＷｉＩＳ。
ｎＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＭ．８１、２４３７（１
９５４）〕記載の方法に従って作ることができる。４・
５一ジヒドローチオフェン類は、文献〔Ｍ．Ａ．Ｇｉａ
ｎｔｕｒｃｏ、Ｐ．Ｆｒｂｄｅｌ ａｎｄ Ｎ．Ｆｌａ
ｎａｇａｎ、Ｔｅｏａｈｅｄｒｏｎ Ｌｏｔｔ．２３、
１８４７（１９６５）〕記載の方法によって作ることが
できる。
二重結合を有する異性体の混合物を液体ガスクロマトグ
ラフィ一によって精製すると、純粋の４・５−ジヒドロ
チオフェン類が単離された。本発明による化合物は著し
く特徴のあるもので特殊感覚器官に好印象を与える予期
以上の性質を有することが見出された。
極度に稀薄な濃度においてさえも肉製品または肉含有食
品の食肉フレーバーを強化すると共に肉不含食品に対し
ても食肉フレーバーを付与するために使用され得る。本
発明による化合物の活性濃度は仕上り食品（ｆｉｎｉｓ
ｈｅｄｆｏｏｄ）については０．１ｐｐｍ以下：仕上り
食品のための食肉タイプフレーバー用の場合に実際使用
限界は０．１１〜１のｐｍの範囲内で変化し得る。本明
細書において使用されるフレーバー用組成物という用語
は調理され、油で揚げられまたは灸られた食肉たとえば
ビーフ、ポーク、チキンまたはハムを思わせるフレーバ
ー調を有する物質を意味する。
従ってこのフレーバー組成物は肉汁（ｇｒａｖｉｅｓ）
、スープ、フィッシュミール、大豆蛋白およびその他の
非肉蛋白含有調整食品、サラダ用ドレッシング、クリー
ムソース、デイツプソ−ス（ｄｉｐｓｏｕｃｅｓ）およ
びその他の食肉食品および非食肉食品の製造に際して使
用され得る。本発明による化合物は食肉様フレーバーを
有すると記載しているが該化合物の応用範囲は甚だ応汎
であって食品に対し食肉の芳香を付与するためのフレー
バー組成物に限定されないことは明らかである。
本発明による化合物は他のタイプのフレーバー組成物の
調製に当り価値ある組成物でることも見出されている。
すなわち前記他のタイプとは動物源食品材料のフレーバ
ータイプとして、あるいは該フレーバータイプを組合さ
れて、またある種のべジタブルタイプ（ｖｅ群ｔａｂ】
ｅツｐｅ）たとえばメープルあるいはナッツのタイプの
ものと組合される点に特性を発揮し得るタイプである。
本発明による化合物は純粋な形において、あるいは時に
は一そう実用的に使用されるために既述の諸種の香料の
うちある種のものとの混合物の形において使用し得る。
下記の諸実施例は本発明の具体例であるに過ぎず本発明
はこれらの範囲に限定されるものではない。
実験の部 ジオール（Ｊｅｏｉ）Ｃ６０日、６血伍Ｚ型の記録計を
使用し、ＣＣ１４中に溶解させた溶液について、インタ
ーナルスタンダード（ｉｎにｒＭ１ｓｔａｎ独ｒｄ）と
してのＴＭＳの使用下にＮＭ股スペクトルを記録した。
またパーキンーエルマー（Ｐｅｒｋｉｎ一Ｅｌｍｅｒ）
２２５型の記録計を使用し、そのままの試料についてあ
るし、はＣＣ１４中に溶解された溶液としての試料につ
いてＩＲスペクトルを測定した。さらにＡＥＩ ＭＳ９
ダブルーフオーカス（ｄｕｂｌｅ−ｆｏｃｕｓｈｇ）〔
ニヱージヨンソン（Ｎｉｅｒ−Ｊｏｈｎｓｏｎ）〕型マ
ススベクトロメー夕−（ＮＰｓｓｓｐｅｃＵｏｍｅｔｅ
ｒ）を使用し７企Ｖにおいて、ソース温度（ｓｏｕｒｃ
ｅｔｅｍｐｅｒａｔｍｅ）１５０ｏｏの−トに質量スペ
クトルを測定した。
１の固の最強ピークを記録したがその最初のものはベー
スピーク（Ｍｓｅｐｅａｋ）（１００％）である。
実施例 １ 窄ラメ子もチンよく多ヲラで Ｒ，；ＣＨ３、Ｒ２：日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、×
＝０、Ｙ；○）機械的な鷹梓機、滴下ロート、還流コン
デンサおよび温度計を具備した２５０Ｍの三ッ口丸底フ
ラスコに「３０叫のジェチルェーテルおよび痕跡のｐー
トルェンスルホン酸中に溶かした２．１５夕（０．０２
５モル）の４・５−ジヒドロー２ーメチルフランを入れ
た。
反応を窒素雰囲気下に行なった。渡洋を開始し、１０の
上のジェチルヱーテル中の３．００夕（０．０２５モル
）の２ーメチル−３−メルカプト−テトラヒド。フラン
（シスおよびトランス異性体の混合物）の溶液を３晩ふ
間で添加した。反応混合物を加熱し、４時間還流した。
室温まで冷却した後、１の‘のトリェチルァミソによっ
て反応混合物をアルカリ性にした。その反応混合物を蒸
留するとシスおよびトランス異性体の混合物として標記
の化合物を得た：沸点６５〜６がｏ／２側Ｈｇ。スペク
トルデータ：シスおよびトランス異性体温合物のＮＭ旧
スペクトル（ｐｐｍ中６）：８：１、２４（ｄ、細） ６＝１．６７（ｓ、班） ６＝１．７−３．０（ｍ、７Ｈ） ６＝３．２−４．３（ｍ、田） ＩＲスペクトル（予めガスクロマトグラフィによってシ
スおよびトランス異性体を分離した後）ＣＣ１４中のト
ランス異性体：１４４０、１３７３〜１３５０１１８４
１０９９、１０３ふ１０１４、９０ｕ８５９ ５６１瓜
‐ＩＣＣ１４中のシス異性体： １４４０、１３７１、１私９ １１８２、１１＄、１０
９７、１０６４１０３止１０１９ ５６ルー‐ＩＭＳス
ペクトル（ｍ／ｅ）： ４１、４３ ７４８４３９５５８３４ふ１１８８５実施
例１において記載した操作に従って次の化合物を調製し
た：‘ａ１ ２ーメチルー３一（Ｚーメチルー２ーテト
ラヒドロフリルチオ）一４・５ージヒドローフラン（ロ
において：Ｒ．＝ＣＨ３、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ
４＝日、Ｘ＝○、Ｙ＝０）２ーメチル−３ーメルカプト
ー４・５−ジヒドロフランと４・５ージヒドロー２ーメ
チルフランの付加反応。
液体クロマトグラフィによる精製後のスベクトルデＪー
タ：ＮＭ旧スペクトル（６：ｐｐｍ） ６＝１．５５（ｓ、が） ６：１．８７（ｔ、９Ｈ） ８＝〜１．９（ｍ、山Ｈ） ６＝２．８（ｍ、が） ６＝３．９５（ｍ、２Ｈ） ６＝４．２９（ｔ、２Ｈ） ＣＣ１４中のＩＲスペクトル： ２９７０、２９２０、２８８５、１６４３、１４３７、
１３７８、１２１４、１１００、１０３７、１０２０、
斑３、９良〆 ６９０８５５２、４期〆 ４４０伽‐Ｉ
ＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）：４３ ８４、８３ ３９
４１、４２、１１４ ５ふ ５入１伍（ｂ｝ ２一メチ
ル一３−（２′ーメチルー２ーテトラヒド。
フｌｊルチオ）フラン（ｍ；Ｒ，ニＣＨ３、Ｒ２＝日、
Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘこ○、Ｙ＝〇）２−メチル
−３ーメルカプトフランと４・５−ジヒドロ−２ーメチ
ルフランの付加反応。
液体クロマトグラフィによる精製後スベクトルデＪータ
：ＮＭ旧スペクトル（６：ｐｐｍ） ６＝１．４７（ｓ、細） ８＝２．０（ｓ、岬） ６＝２．乳（ｓ、細） ８＝３．９５（ｍ、班） ６＝６．３０（ｄ、ＩＨ） ６＝７．２２（ｄ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１２０、２９７５、２９２０、２８８０、１斑０、１
５１３、１４４０、１３７０、１２２２、１１２４、１
１０３、１０８６、１０３０ １０１０ ９３〆 被り
７３２、６５０ ６０６弧‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／
ｅ）４３１１４、８４ ８与８３ ３９ ４１、１１３
５３４５‘ｃ’２−メチル一３一（２′ーメチルー２
ーテトラヒドロチェニルチオ）テトラヒドロフランの調
製（１；Ｒ，＝ＣＱ、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝
日、×＝○、Ｙ＝Ｓ）２ーメチル−３ーメルカプトテト
ラヒドロフランと４・５ージヒドロー２−メチルチオフ
エンの付加反応。
液体クロマトグラフィによる精製後のシスおよびトラン
ス異性体のスペクトルデータ：ＮＭ旧スペクトル（６ニ
ｐｐｍ） トランス異性体： ６＝１．２８（ｄ、乳１） ６＝１．７８（ｓ−祖） ６＝１．９‐３．２（ｍ、畑） ６＝３．３−４．０（ｍ、虫Ｈ） シス異性体： ６＝１．１２（ｄ、９Ｈ） ６＝１．７８（ｓ、３Ｈ） ６＝２．１（ｍ、細） ６＝２．９−４．３（ｍ、細） ＩＲスペクトル トランス異性体： ２９７０、２９３０、２８６０、１４４１、１３７９、
１３５２、１３０４、１２６１「 １２３０、１１３１
、１１１５、１雌０、１０７０ １０９Ｌ ＩＯＩＯ
製４ ８６ｕ ６６０ ４斑■シス異性体：２９７０、
２９３０、２８６０、１４４０、１３７３、１３５１、
１３０３、１２６１、１１０８、１０６９、１０５６、
１０１９、９９０ ９４４ ８５０、７３２、聡ふ ６
６５弧‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）トランス異性体： ４１、７４ ８５１００ ５９ ９玖 ４５、３９、４
３８４シス異性体： ４１、７４ ８５ ５９ １０ｕ ９９ ４５、３９、
４３５５｛ｄ） ２ーメチルー３−（２ーメチルー２ー
テトラヒドロチエニルチオ）フラン（ｍ：Ｒ，＝ＣＨ３
、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、×＝０、Ｙ＝Ｓ
の調製）２ーメチルー３ーメルカプトフランと４・５ー
ジヒドロ−２−メチルチオフェンの付加反応。
液体クロマトグラフィによる精製後のスベクト／レデ′
ータ：ＮＭ旧スペクトル（６：ｐｐｍ） ６＝１．６７（ｓ、３Ｈ） ６＝１．８−２．４（ｍ、４Ｈ） ６＝２．３７（ｓ、祖） ６＝２．９８（ｍ、２Ｈ） ６＝６．３３（ｄ、ＩＨ） ６＝７．２４（ｄ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１１５、２９５５、２９２０、２８５５、１５７５、
１５１０、１４３７、１３８２、１３６９、１２２０、
１１２０、１０８４、１０５３ ９３０ 総７、７３２
、６５７、６０５ ４９２弧‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／
ｅ）８５、１１４、１０１、１００、５９ ９９ ４３
、４５、３９４１実施例 ２ ２ーメチルー３−（Ｚ・５−ジメチル−２−テトラヒド
ロフリルチオ）チオフエン（山；Ｒ．＝ＣＨ３、Ｒ２＝
日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｃ瓜、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝○）の調
製機械的鷹梓機、滴下ロート、還流コンデンサおよび温
度計を具備した２５０の【の三つ口丸底フラスコに、３
０の‘のジィソプロピルェーテルおよび痕跡量のｐート
ルェンスルホン酸に溶かした３．３４夕（０．０私モル
）４・５−ジヒドロ−２・５−ジメチルフランを入れた
。
反応を窒素雰囲気中で行なった。蝿拝を開始し、１０叫
のジイソプロピルェーブルに溶かした４．４２夕（０．
０３４モル）の２ーメチル−３−メルカプトチオフェン
の溶液を３０分間で添加した。反応混合物を加熱し、４
時間還流させた。室温まで冷却した後、反応混合物を炭
酸ナトリウムの５％溶液中にそそぎこんだ。有機層を分
離し、水層を３０の上のジィソプロピルェーテルで２度
抽出した。
有機抽出物を水で洗浴し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。蒸留すると標記した化合物が異性体混合物として得
られた。沸点９５〜９７０／２肋Ｈｇ。液体クロマトグ
ラフィによる精製後の異性体（１および２）のスペクト
ルデータ：ＮＭ股スペクトル（６ ｍｐｐｍ） １ ６：１．２３（ｄ、細） ６＝１．４３（ｓ、９Ｈ） ６＝２．０（ｍ、４Ｈ） ６＝２．５０（ｓ、細） ６＝４．３５（ｍ、ＩＨ） ６＝６．９４（ｓ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ３１０５、２９７０、２９２５ ２８７い１４４２、１
３７２、１１９４、１１４３、１１０４、１０７８、１
０３３、９６１、９４０、８８５、８２ふ ７０９ ６
２６ 払０ ４７７肌‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４
３１３０、９〆 ９７、１２９ ８〆 ５ふ ３９ ４
ふ ４１Ｎｈ虹Ｒスペクトル２ ご＝１．２８（ｄ、祖
） ６＝１．４４（ｓ、３Ｈ） ６＝２．０（ｍ、４Ｈ） ６＝２．５１（ｓ、３Ｈ） ６＝４．１５（ｍ、ＩＨ） ６＝６．９８（ｓ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ３０９０、２９７０、２９２５ ２８６５１４３９、１
３６９ １２０４１１０３、１０６１、１０２２、９球
、滋払、８鬼、８２５、８０い ７０９６２４ ５５８
肌−ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ４３１３０ ９７、敷〆１２９ ８３ ５５ ３９ ４
ふ ４１実施例２に記載した方法によって次の化合物を
調製した：【ａ｝ ２・５ージメチルー３一（２ーメチ
ルー２ーテトラヒドロフリルチオ）テトラヒドロフラン
（１：Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ
４＝日、Ｘ＝○、Ｙ＝○）の調製２．５ージメチルー３
−メルカプトテトラヒドロフランと４・５−ジヒドロー
２ーーメチルフランの付加反応。
標記化合物の異性体（１および２）混合物を液体クロマ
トグラフィによって分離した後のスペクトルデータ：Ｎ
Ｍ旧スペクトル（６ ｈｐｐｍ） １ ６こ１．１６（ｄ、斑） ６＝１．２５（ｄ、汎） ６＝１．６４（ｓ、班） ６＝１．８‐２．１（ｍ、細） ６：２．８０（ｍ、ＩＨ） ６＝３．４２（ｍ、ＩＨ） ８＝３．９０（ｍｔが） ２ ６＝１．０‐１．３（ｄ、細） ６：１．６３（ｓ、細） ６＝１．６７（ｓ、祖） ６＝１‐８−２‐２（ｍ、母Ｈ） ６＝３．４（ｍ、ＩＨ） ６＝３．８‐４．４（ｍ、雌） ＩＲスペクトル １ ２９７ふ２９２５、２８６ふ１４４３１３７４、１
３５０、１１９０、１１６２、１１３入 １１０１、１
０７い １０３７、１０２１、９４９８８０８３２、５
６４仇‐１２ ２９７５ ２９２５、２織り１４６０
１４５３、１４４３１３７５、１１９０、１１３＆１１
０入１０８入１０３９１０２リ９４２、９１０ 総ｕ
８１０ ５６＆次‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）１ ５
ふ ４３ ５４ 鰍入 ８４ ９以 ８３ ３９、７３
６０２ ５５ ４３ ５４、８４ 母ふ ３９ ８３
７３、９９６０【ｂ）２・５ージメチル−３一（２′ー
メチルーを−テトラヒドロフリルチオ）一４・５ージヒ
ドロフラン（０：Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝
Ｃは、Ｒ４＝日、×＝○、Ｙ＝○）の調製４・５ージヒ
ドロー２・５ージメチルー３−メルカプトフランと４・
５−ジヒドロー２ーメチルフランとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物（
異性体の混合物）スペクトルデータは次のとおり：ＮＭ
Ｒスペクトル（６：ｐｐｍ） ６＝１．３０（ｄ、斑） ６＝１．５２（ｓ、粕） ６＝１．８２（ｄ、細） ６；１．８‐３．２（ｍ、細） ６＝３．９（ｍ、汎） ６＝４．６（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２０、２８６５、１６４４、１４３９、
１３７５、１３２９、１２２２、１１８８、１１０３、
１０３８、１０１７、９５４、９０２、８２１、５５ふ
５０３松‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４ュ ８４、
８３１２８ ３９ ４１、５ふ１３０、８５ ５３‘ｃ
１ ２・５−ジメチルー３一（２ーメチル−２′ーテト
ラヒドロフリルチオ）フラン（町；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２
＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、×＝○、Ｙ＝○）
の調製２・５−ジメチル−３−メルカプトフランと４・
５ジヒドロ−２ーメチルフランとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物の
スペクトルデータは次のとおり：ＮＭ旧スペクトル（６
：ｐｐｍ）６＝１．４７（ｓ、３Ｈ） ６＝１．９（ｍ、凪） ６＝２．２２（ｓ、ＳＨ） ６＝２．２７（ｓ、ＳＨ） ６＝３．９５（ｍ、２Ｈ） ６＝６．３７（ｓ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１１５、２９７０、２９２０、２８７５、ｉ６０９、
１５７０、１４４０、１３６９、１３３３、１２２０、
１１０２、１０３５、Ｉ。
Ｉ＆ ９２２・８００・６５４・６Ｉ７・５５７・４９
２仇‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４３、３９ １２８
４１、８Ｌ ８ふ ５ふ ５３ ４２、８３（ｄ｝
２−メチル−３一（Ｚーメチル−２−テトラヒド。
フリルチオ）テトラヒドロチオフエン（１；Ｒ，＝ＣＨ
３、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝Ｓ、Ｙｉ
○）の調製２ーメチル−３−メルカプトテトラヒドロチ
オフェン（シス−およびトランス異性体の混合物）と４
・５−ジヒドロ−２ーメチルフランの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物の
シスーおよびトランス異性体の混合物としてのスペクト
ルデータは次のとおり：ＮＭＲスペクトル（６：ｐｐｍ
）６＝１．３７（ｄ、が） ６＝１．６７（ｓ、紺） ６＝２．００（ｍ、細） ６＝２．８５（ｍ、山Ｈ） ６＝３．９２（ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２５、２磯０、２８６０、１４４０、１
３７２、１２６０、１１９１、１１３８、１１０２、１
０３７、１０１９、８３止６８４５６１仇‐ＩＭＳスペ
クトル（ｍ／ｅ） ４３１３４４１、３９ ５５８４ ７４８３ ６９ ８
５‘ｅ｝ ５−イソプロピルー２−メチル−３一（２′
ーメチル−２−テトラヒドロフリルチオ）テトラヒドロ
チオフエン（１：Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ｉｓｏ−Ｃ３日
７、Ｒ３；ＣＨ３、Ｒ４＝日、×ｉＳ、Ｙ＝○）の調製
５ーイソプロピル−２−メチル一３−メルカプトテトラ
ヒドロチオフェン（異性体混合物）と４・５ージヒドロ
ー２−メチルフランとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物の
異性体混合物としてのスペクトルデータは次のとおり：
ＮＭ凪スペクトル（６：ｐｐｍ）６＝○‐９５（ｄ、母
Ｈ） ６＝１．２−１．４（ダブレツト、３Ｈ）６＝１．６６
（ｓ、３Ｈ） ６＝２．０（ｍ、７Ｈ） ６＝２．７−３．６（ｍ、３Ｈ） ６＝３．９（ｍ、が） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２０、２８６５、１４５０、１４４３、
１３８２、１３７１、１３６５、１２３５、１１９０、
１１３８、１１００、１０３０ １０１８、９２２、９
０２、８３０、５６１肌‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）
４３ ９９１３入８４、１７０４１、３９ ５ふ８入４
２（ｆ｝ ２ーメチルー３一（２′ーメチルー２ーテト
ラヒドロフリルチオ）一４・５ージヒドロチオフエン（
ロ；ＲＩニＣＨ３、Ｒ２ニ日、Ｒ３ニＣＨ３・Ｒ４＝日
、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝０）の調製４．５ージヒドロー２ーメチ
ルー３−メルカプトチオフエンと４・５ージヒドロー２
ーメチルフランとの付加反応。
液体クロマトグラフィーで精製した標題の化合物のスペ
クトルデータは次のとおり：ＮＭ旧スペクトル（６：ｐ
ｐｍ） ６＝１．５８（ｓ、３Ｈ） ６＝２．０１（ｓ、細） ６＝１．９−２．１（ｍ、４Ｈ） ６＝３．０‐３．３（ｍ、岬） ６＝３．９５（ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２０、２８７５、１５９３、１４３９、
１３７１、１１８６、１１４５、１１０３ １０３入
１０１８、滋４、９０３８４０・７５４・６９５ ５６
１・５２１仇‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４入 ８４
、３９ ８３ ９９、４１、１３２、５ふ ５３ ５９
（ｇ）２ーメチル−３−（２′ーメチル−２ーテトラヒ
ドロフリルチオ）チオフエン（ｍ；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２
＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝○）の調
製２ーメチル−３一メルカプトチオフエンと４・５−ジ
ヒドロ−２ーメチルフランとの化加反応。
、液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物
のスペクトルデータは次のとおり：ＮＭＲスペクトル（
６：ｐｐｍ）６＝１．４５（ｓ、汎） ６＝２．０（ｍ、岬） ６；２．４８（ｓ、祖） ６＝３．９５（ｍ、汎） ６＝６．９５（ｓ、汎） ＩＲスペクトル ３１００、３０８０、２９７０、２９２０、２８７０、
１４３６、１３６９、１１７８、１１３０ １１０２、
１０３７、８５ト ７０９６２６、５５２、４７玖 ４
６比泳‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）、 ４入 ９７、１３０、３９ ４１、４ふ ８４、１２９
、６９ ５３（ｈ） ２−メチル一３−（２′−メチル
−２′ーテトラヒドロチエニルチオ）−４・５ージヒド
ロフラン（０；ＲＩニＣ＆、Ｒ２ニ日、Ｒ３ニＣＨ３、
Ｒ４ニ日、Ｘ＝○、Ｙ＝Ｓ）の調製４．５ージヒドロー
２ーメチルー３−メルカプトフランと４・５ージヒドロ
−２−メチルチオフヱンとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物の
スペクトルデー外ま次のとおり：ＮＭ旧スペクトル（６
：ｐｐｍ）６＝１．７０（ｓ、９Ｈ） ６＝１．９０（ｔ、汎） ６＝２．０‐２．４（ｍ、山） ６＝２．６‐３．１（ｍ、山） ６＝４．３０（ｔ、汎） ＩＲスペクトル ２９５５、２９２０、２８６０、１６３６、１４３６、
１３７８、１３０３、１２１６、１０球、甥畑、９５９
、９０９、４９１、４７ルネ‐１ＭＳスペクトル（ｍ／
ｅ） ４３ ８５１０１、５９ ４１、３９１００、９９ ４
５ ４２（ｉ）２．５ージメチル−３一（２ーメチルー
Ｚーテトラヒドロチエニルチオ）一４・５ージヒドロフ
ラン（□；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２：ＣＨ３、Ｒ３ＦＣＨ３
、Ｒ４＝日、Ｘ＝○、Ｙ＝Ｓ）の調製４．５ージヒドロ
ー２・５川ジメチルー３ーメルカプトフランと４・５−
ジヒドロー２ーメチルチオフェンとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した標題の化合物（
異性体の混合物）のスペクトルデータ：ＮＭ旧スペクト
ル（８：ｐｐｍ） ６＝１．３４（ｄ、汎） ６＝１．７０（ｓ、沢） ６＝１．概（ｔ、細） ６＝１．８‐３．２（ｍ、細） ６＝４．６（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２０、２８６０、１６３０、１４３８、
１３７５、１３３０、１２２０、１１９０、１１２９、
１０５３、１０２１、９５０ ９０Ｑ ８２０、６５０
５畝〆 ５０８ ４蛾〆‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ
）４３、８５１００ ５９ ９９、ｍ０１、１３０１２
８、４を３９（ｊ）２メチル−３−（２一５′ージメチ
ルー２−テトラヒドロフリルチオ）フラン（町；Ｒ，＝
ＣＨ３、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４ｉＣは、Ｘ＝０
、Ｙ＝○）の調製２ーメチルー３一メルカプトチオフエ
ンと４・５ージヒド。
一２・５ージメチルフランとの化加反応。液体クロマト
グラフィーにより精製した異性体１および２のスペクト
ルデータ：ＮＭ町スペクトル（６：ｐｐｍ） １ ６＝１．２２（ｄ、３Ｈ） Ｚ
６＝１．４５（ｓ、９Ｈ）８＝１．８−２．２（ｍ、４
Ｈ） ６＝２．３３（ｓ、汎） ６＝４．３２（ｍ、ＩＨ） ６；６．２８（ｄ、ＩＨ） ６＝７．２２（ｄ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１４５、３１２０、２９７０、２９２０、２８６５、
１斑０、１５１０、１４４１、１３８２、１３６９、１
２２０、１１８９、１０８０、１０３０、９６１、９３
９、皮粉、８２５、７３０、６５０ ６００ ５４ふ
５１う ４９２凧‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４入１
１４、９８８３ ５与 ８５、３９１１３ ５３ ５４
ＮＭＲスペクトル（６：ｐｐｍ）２ ８＝１．２９（ｄ
、が） ６：１．４５（ｓ、９Ｈ） ６＝１．７−２．２（ｍ、汎） ６：２．３４（ｓ、が） ６＝４．１５（ｍ、ＩＨ） ６＝６．３４（ｄ、ＩＨ） ６＝７．２２（ｄ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１１５、２９７０、２９２０、２８６０、１斑０、１
５１１、１４３８、１３８３、１３６８、１２２０、１
２０２、１１８９、１１０４、１０８４、１０２２、９
斑、９４０、欧め、８２５、８００、７３０、６５入６
０ｉ５６ｕ５０２凧−ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４３
、１１４、８入 ９８、５５、３玖 ５３ ８う ４１
、４５（幻１２・５ージメチル−３一（２・５−ジメチ
ルー２′−テトラヒドロフリルチオ）テトラヒド。
フラン（１；Ｒ，：ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ馬
、Ｘ＝○、Ｙ＝○）の調製２・５ージメチルー３ーメル
カブトテトラヒドロフラン（異性体の混合物）と４・５
ージヒドロー２１５ージメチルフランとの付加反応。
液体クロマトグラフィーにより精製した異性体１、２お
よび３の混合物のスペクトルデータ：ＮＭ旧スペクトル
（６：ｐｐｍ） １ ６；１．１７（ｄ、細） ６＝１．２１（ｄ、斑） ６：１．２５（ｄ、乳Ｈ） ６占１，６５（ｓ、細） ６：１，８‐２．２（ｍ、細） ６＝２．８（ｍ、ＩＨ） ６：３．５（ｍ、ＩＨ） ６ご３‐８−４‐４＜ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９３０、２８７０、１４４４、１３７５、
１１９４、１１６３、１１４２、１１０６、１０７８
９６３、９５０、９４２、８８ふ ８２９ ５５９仇‐
ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ５ふ４３ ５４ ９＆８＆ ９玖８３３９ ７３ ６０
ＮＭＲスペクトル（６：ｐｐｍ）２ ６＝１．０一１．
２０（ダプレツト創Ｈ）６＝１．６２（ｓ）））雛 ６＝１．６５（ｓ）） ６＝１．８‐２．２（ｍ、細） ６二３．３５（ｍ、ＩＨ） ６＝３．９‐４．２（ｍ、が） ＩＲスペクトル ２９７０・２９３０・２８６５・１４４４・１３７５・
１１９３・１１４２、１１０５「 １０７９、９６２、
９４２、８８３、８１０、５５９弧‐ＩＭＳスペクトル
（ｍ／ｅ） ５５ ４入 ９８ ５４ ８８ ９９ ８３ ７〆 ３
９ ６０Ｎ＾凪スペクトル（６：ｐｐｍ）３ ６＝１．
１３（ｄ、幻） ６＝１．１９（ｄ、紺） ６＝１．６０） ）（Ｓ、乳Ｈ） ６＝１．筋） ６：１．８‐２．５（ｍ、粥） ６こ３．２‐４．３（ｍ、４Ｈ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９３０、２８７０、１４４４、１３７６、
１１９０、１１４３、１１０５、１０８０、９６１、９
４２、８８４、８２８、５５８弧‐ｌＭＳスペクトル（
ｍ／ｅ） ５５４３ ５４ ９８８＆ ９９８３ ７入３９６０（
１）２・５ージメチル−３一（２・５−ジメチルー２′
ーテトラヒドロフリルチオ）フラン（ｍ；Ｒ，＝Ｃ＆、
Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ比、Ｒ４＝Ｃ比、Ｘ＝○、Ｙこ
○）の調製２・５−ジメチル−３ーメルカプトフランと
４・５ージヒドロー２・５ージメチルフランとの化加反
応。
液体クロマトグラフィーにより精製した異性体１および
２のスペクトルデータ：ＮＭ旧スペクトル（６：ｐｐｍ
） １ ６；１．２２（ｄ、細） ６＝１．４６（ｓ、汎） ６＝１．９‐２．２（ｍ、岬） ６＝２．２５（ｓ、３Ｈ） ６＝２．２８（ｓ、３Ｈ） ６＝４．３７（ｍ、ＩＨ） ６＝５．８８（ｓ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１０５、２９７０、２９２０、２８６５、１６０７、
１５７０、１４４０、１３７９、１３６９、１３３２、
１２２０、１１０８、１０８０、１０６４、９６０、９
４１、９２２、８８４、８２４、８００、６５３ ６１
６ｃの‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ４３ ９〆 ８入 ３９ ５を ４１、４２、１２＆
８５１２７ＮＭＲスペクトル（６：ｐｐｍ）２ ６：１
．２４（ｄ、細） ６＝１．４８（ｓ、汎） ６＝１．８一２．２（ｍ、４Ｈ） ６＝２．３０（ｓ、柵） ６＝４．３０（ｍ、ＩＨ） ６＝５．８８（ｓ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１１０、２９７０、２９２５、２８７０、１６０８、
１５７０、１４４０、１３８０、１３７０、１３３３、
１２２０、１１０９、１０６４、１００３、９８６、９
６０、９４２、９２２、８８４、８２４、８００、６５
入 ６１０ ５５０、４８３〆‐ＩＭＳスペクトル４３
１２８ ９Ｌ ８〆 ５５ ３９ ４２、４１、１２７
、８５実施例 ３２−メチル−１一（２′ーメチルー２
′ーテトラヒドロフリルチオ）シクロベンタン（１；Ｒ
，ｉＣ馬、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝Ｃ
Ｑ、Ｙ＝○）の調製機械的蝿梓機、滴下ロート、還流コ
ンデンサおよび温度計を備えた２５０泌の三ッ口丸底フ
ラスコ内に、ベンタン４０泌中の４・５−ジヒドロ−２
−メチルフラン５．０４（０．０６０モル）とｐ−トリ
ェンスルホン酸の痕跡量を入れた。
反応は窒素ガス下において行った。縄梓機を始動させ、
１５泌ペンタン中の２−メチル−１ーメルカプトシクロ
ベンタン（シスｍおよびトランス異性体の混合物）７．
００夕（０．０６０モル）を３０分間で加えた。反応混
合物を加熱し、４時間にわたって還流させた。室温まで
冷却したのち、反応混合物を２０泌の水で２回洗い、無
水硫酸ソーダで乾燥した。
蒸留の結果、標題の化合物がシスーおよびトランス異性
体の混合物として得られた。沸点７５０ 一７が０／２
側Ｈｇこの化合物のシスーおよびトランス異性体の混合
物としてのスペクトルデータ：ＮＭ旧スペクトル（６：
ｐｐｍ） ６＝０．９４（ｄ、祖） ６＝１．私（ｓ、班） ６＝１．５−２．３（ｍ、１１Ｈ） ６＝３．２１（ｍ、ＩＨ） ６＝３．７８（ｍ、汎） ＩＲスペクトル ２９６０、２８６５、１４５１、１４４０、１３７２、
１３５１、１３１４、１３０１、１２３６、１１熱〆
１１３〇１１００、１０３６ １０１９９２３ ９０Ｉ
、８３３ ５６６仇‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ４３ ５５ ８入 ４１、３玖 ６７、８へ ６０、５
３１１６実施例３に記載の方法に従って下記化合物を作
つた。
【ａ）２・５−ジメチルー３一（Ｚーメチルー２′ーテ
トラヒドロチヱニルチオ）テトラヒドロフラン（１：Ｒ
２ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃ比、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝
○、Ｙ＝Ｓ）の調製２・５−ジメチル−３−メルカプト
テトラヒドロフランと４・５−ジヒドロー２ーメチルチ
オフェンの付加反応。
液体クロストグラフによる精製後の異性体１と２の混合
物のスペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（６ ｈｐｐｍ） １ ６：１．１８（ｄ、細） ６＝１．２８（ｄ、細） ６＝１．７５（ｓ、細） ６＝１．８‐２．４（ｍ、曲） ６＝２．６‐３．２（ｍ、汎） ６＝３．４（ｍ、ＩＨ） ６＝３．９５（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２５、２８６０、１４４０、１３７２、
１１６２、１１１８、１０６９、１０５６、９４８、９
１８、８７９、７３２、６６６肌‐ｌＭＳスペクトル（
ｍ／ｅ） ５５８５ １００、９９ ５９総４３ ５４４ふ３９Ｎ
ＭＲスペクトル（６ ｍｐｐｍ）２ ６＝１，０５−１
．３０（ｄｏｕｂｂｔｓ、細）６＝１．７８（ｓ、汎）
６：１．９−２．５（ｍ、細） ６：２．９−３．５（ｍ、細） ６＝４．２（ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９７０、２雌５、２８６０、１４４０、１３７４、１
２６３、１１１４、１１０５、１０７３、１０２０、９
４７、９１５、８８０８１０・６６６Ｃ択一１ＭＳスペ
クトル（ｍ／ｅ） ５５、４３ ８ｉｌｏｏ、９９、５９、４２、４１、５
４、３９（ｂ１ ２・５ージメチル−３−（２′ーメチ
ル−２′−テトラヒドロチエニルチオ）フラン（ｍ；Ｒ
，＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、
×＝○、Ｙ＝Ｓ）の調製２・５ージメチルー３ーメルカ
プトフランと４・５−ジヒドロー２−メチルチオフェン
の付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後のスペクトル特性。
ＮＭＲスペクトル（６ ｍｐｐｍ） ６＝１．６５（ｓ、３Ｈ） ６＝２．２４（ｓ、汎） ６＝２．３１（ｓ、汎） ６＝１．８−２．５（ｍ、４Ｈ） ６＝３．０（ｍ、２Ｈ） ８＝５．９２（ｓ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ３１０５、２９５０、２９２０、２８５５、１６０６、
１５６５、１４３６、１３７７、１３６９、１３３２、
１３０４、１２２０、１１２８、１１１４、１０鼠、１
０５４ 擬５、滋３「 ８０い６５０ ６１０ ４８５
４７瓜ネ‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ８５、１２８ ４入 １００、９９、５９ １０１、１
２７、３９４１（ｃ｝ ２ーメチルー３−（ジーメチル
一２ーテトラヒドロチエニルーチオ）テトラヒドロチオ
フエン（１；Ｒ，ニＣＨ３、Ｒ２ニ日、Ｒ３ニＣＨ３、
Ｒ４ニ日、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝Ｓ）の調製２−メチル一３−メ
ルカブトテトラヒドロチオフエンと４・５ージヒドロー
２−メチルチオフェンの付加反応。
液体ク。マトグラフによる精製後のシスとトランス異性
体の混合物のスペクトル特性。ＮＭ旧スペクトル（６
ｍｐｐｍ） ６＝１．２７（ｄ）） ）細 ６＝１．３８（ｄ）） ６＝１‐８０（Ｓ、乳Ｈ） ６＝１．９−２．５（ｍ、細） ６＝２．７‐３．２（ｍ、細） ＩＲスペクトル ２９５５、２９２０、２８６５、１４３６、１３７１、
１３０４、１２５９、１２２８、１１９４、１１６５、
１１２９、１０６７、１０５６ １０２０・８８６ ７
３２・６８４ ６６６肌‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）
１００、８ふ ９９ ４１、３９ ６ふ 鼠〆 ５ふ１
０１｛ｄ｝ ２ーメチル−３−（２′ーメチルー２′−
テトラヒドロチエニルチオ）−４・５−ジヒドロチオフ
エン（ロ；Ｒ，ニＣＨ３、Ｒ２ニ日、Ｒ３ニＣＨ３、Ｒ
４＝日、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝Ｓ）の調製４・５−ジヒドロ−２
ーメチル−３−〆ルカプトーチオフエンと４・５ージヒ
ドロ−２−メチルチオフェンの付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後のスペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（６ ｍｐｐｍ） ６＝１．７３（ｓ、細） ６＝２．０６（ｔ、祖） ６＝２．０‐２．５（ｍ、餌） ６＝２．９−３．３（ｍ、８Ｈ） ＩＲスペクトル ２９５０、２８５５、２８４０、１斑２、１４３６、１
３６９、１２６０、１１４４、１１２５、１０５〆 ８
５３、７４８、６５仏４２６肌‐ＩＭＳスペクトル（ｍ
／ｅ） ８５ ５９ ９９ １００ ４う ３９ １３２、６ふ
９７、斑｛ｅ）２ーメチル−３−（２′−メチル一２
−テトラヒドローチエニルチオ）チオフエン（ｍ；Ｒ，
＝ＣＨ３、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、×＝Ｓ
、Ｙ＝Ｓの調製２−メチル一３−メルカプトチオフエン
と４・５−ジヒドロ−２ーメチルチオフェンの付加反応
。
液体クロマトグラフによる精製後のスペクトル特性。Ｎ
ＭＳスペクトル（６ ｉｍｐｐｍ） ６：１．６７（ｓ、細） ８＝１．９−２．４（ｍ、４Ｈ） ６＝２．５７（ｓ、９Ｈ） ６＝２，９８（ｍ、汎） ６＝６．９７（ｓ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ３１００、３０７０、２９６０、２９２０、２８６０、
１４３６、１３７０、１３０４、１２６１、１２２６、
１１７４、１１２８、１０５５・８５２・７１０・６３
０・４７８ ４３７肌‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）１
３０、８５、１００、５９ ９９、９７、４３、４５、
１２９３９ ・、（ｆ） ２ーメチルー３−（２
一５′ージメチルー２′ーテトラヒドロフリルチオ）テ
トラヒドロフラン（１；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２＝日、Ｒ３
＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｘ＝○、Ｙ＝○）の調製２−
メチル−３−メルカプトテトラヒドロフランと４・５−
ジヒドロー２・５ージメチルフランの付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後の異性体１と２の混合
物のスペクトル特性。
ＮＡ位スペクトル（６ 位ｐｐｍ） １ ６＝１．２２（ｄ、餌） ６＝１．６５（ｓ、汎） ８＝１．７‐２．５（ｍ、細） ８＝２。
８（ｍ、ＩＨ） ６＝３．２‐３．９（ｍ、汎） ６＝４．２（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル １９７０ｔ ２９３０、２８６５、１４５２、１４４３
、１３７８、１３７１、１３５２、１１９１、１１４１
、１１０５、１０７８、１０３４、１０１５、９筋、９
４１、８８、８６０、８２７、５６ｕ４７２仇‐ＩＭＳ
スペクトル（ｍ／ｅ） ４入 ４１、７４ ５５ ３玖８入 ４ふ ５へ ５３
ＮＭ旧スペクトル（６ Ｍｐｐｍ）２ ６＝１．０７（
ｄ、９Ｈ） ６＝１．２０（ｄ、乳Ｈ） ６＝１．６２（ｓ）） ）３日 ６＝１．６４（ｓ）） ６＝１．８‐２．４（ｍ、班） ６＝３，１‐２．４（ｍ、細） ＩＲスペクトル ２９７０、２９３０、２８７０、１４４２、１３７２、
１３５０、１１舵、１１４２、１１０ム １０７０ １
０３２、９６２、弘０、８８２、８２＆ネ‐ＩＭＳスペ
クトル ４３ ４１、７４ ５５ 刻〆 ３９ ８３ ５４ ４
ふ ８４（ｇ） ２ーメチル−３一（２・５−ジメチル
ー２′−テトラヒドロフリルチオ）川４・５−ジヒド。
フラン（Ｄ：Ｒ，＝Ｃ比、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ
４＝ＣＨ３、Ｘ＝○、Ｙ＝○）の調製４・５ージヒドロ
−２・５ージメチルフランの付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後の化合物（異性体の混
合物）のスペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（８ ｍｐｐｍ） ６＝１．１８（ｄ、細） ６＝１．５３（ｓ、汎） ６＝１．８４（ｔ、汎） ６＝１．８−２．２（ｍ、４Ｈ） ６＝２．８（ｍ、２Ｈ） ６＝４．２８（ｔ、２Ｈ） ６＝４．３（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２０、２８９０、２８６５、１６４２、
１４３８、１３７７、１２１４、１０７７、９８２ト９
５７、９３８、９０８、８８２、８２４ 鼠＆ ４斑仇
‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ４３ ８入 朝〆 ５５ ４２、４１、３９１１４ ８
ト私（ｈ） ２・５ージメチルー３一（Ｚ・５−ジメチ
ルー２ーテトラヒドロフリルチオ）一４・５ージヒドロ
フラン（ｎ；Ｒ，＝Ｃ比、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ比、
Ｒ４＝ＣＨ３、Ｘ＝○、Ｙ＝○）の調製４・５−ジヒド
ロ−２・５−ジメチルー３ーメルカプトフランと４・５
ージヒドロ−２・５ージメチルフランの付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後の異性体１と２の混合
物のスペクトル特性。
ＮＭＲスペクトル（６ ｍｐｐｍ） １ ６＝１．２３（ｄ、が） ６＝１．３５（ｄ、細） ６：１．５４（ｓ、汎） ６＝１．８５（ｔ、細） ６土１．８‐３．２（ｍ、細） ６＝４．０‐４．９（ｍ、汎） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２５、２８６５、１６４４、１４４２、
１３７６、１３２９、１２１９、１１９２、１１４２、
１１００、１０８０、１０３１、１０２３、９５６、９
４０、８８４、８２４、５７１、５５０、５０瓜か‐Ｉ
ＭＳスペクトル４入 脇 ８３ 氏 １３０、３９ １
２８ ５４５３ ９７ＮＭＲスペクトル（６ ｍｐｐｍ
）２ ６：１．３２（ｄ、細） ６こ１，５０（ｓ、汎） ６ｉｌ．８５（ｔ、粕） ６＝１．８−３．２（ｍ、細） ６＝４．０‐４．９（ｍ、が） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２５、２８６５、１６４３、１４４２、
１３７５、１３２９、１２２０、１１９０、１１４２、
１１０１、１０６４、１０２４、９５５、８８５ ８２
２、８０１、６４８ ５５７、５０５Ｃ択一１ＭＳスペ
クトル（ｍ／ｅ） ４〆 ９８ ８３ ５う１３０、３９１２８ ５４ ５
３ ９７（ｉ） ２−メチル−３−（２′・５ージメチ
ルー２′−テトラヒドロフリルチオ）テトラヒドロチオ
フエン（１；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２ニ日、Ｒ３ニＣＨ３・
Ｒ４＝ＣＨ３、Ｘ＝０、Ｙ＝０）の調製２ーメチル−３
−メルカプトテトラヒドロチオフエンと４・５−ジヒド
ロ−２・５−ジメチルフランの付加反応。
液体クロマトグラフによる精製後の異性体１と２の混合
物のスペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（６ ｍｐｐｍ） １ ６＝・‐２２くｄ、３Ｈ） ６＝１．３５（ｄｏｕｂｌｅｔｓ、９Ｈ）６＝１．６５
（ｓｈｇｅｔｓ、３Ｈ） ６：１．６５（ｍ、細） ６＝２．７‐３．１（ｍ、山） ６＝４．２５（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９７０、２９２５、２８６５、１４５３、１４４２、
１３７１、１１９１、１１４４「１１０３１０７＆１０
３３、９６０ ９４リ搬入 ８２８ 総０ ５斑仇‐Ｉ
ＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４３ ５ふ 艇８３３９４１
・１３４、私 ５３ ７４ＮＭ旧スペクトル（６ ｍｐ
ｐｍ）２ ６：１．２２（ｄ、細） ６＝１．３（ｄｏｕｂｌｅｔｓ、９Ｈ） ６＝１．６７（ｓ、汎） ６＝１．８−２．４（ｍ、胡） ６：２．８（ｍ、汎） ６：３．４（ｍ、が） ６＝４．２（ｍ「ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６０、２９２０、２８６５、１４５２、１４４３、
１３７０、１１９４、１１４２、１１０１、１０７６、
１０３３、１０２３、９５９ ９４０「 ８８４「 ８
２６ ８０２・６８３・６７５ ５５６肌ＭＳスペクト
ル（ｍ／ｅ）４３ ５５３９ 脇 ４１、８入 １３４
５４ ５ュ ４７（ｉ）２ーメチル−（２′・５ージ
メチル−２′ーテトラヒドロフリルチオ）−４・５ージ
ヒドロチオフエン（ロ；Ｒ，＝ＣＨ３、Ｒ２ニ日、Ｒ３
二ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝○）の調製４・
５ージヒドロ−２−メチル−３一メルカプトチオフエン
と４・５−ジヒドロー２・５ージメチルフランの付加反
応。
液体クロマトグラフによる精製後の異性体１と２の混合
物のスペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（６ ｈｐｐｍ） １ ６＝１．２５（ｄ、班） ６＝１．４６（ｓ、汎） ６＝２．００（ｔ、汎） ６：１．９‐２．３（ｍ、岬） ６＝３．１（ｍ、４Ｈ） ６＝４．３２（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２０、２８６５、１５９１、１４３９、
１３８０、１３７０、１２９６、１１９１、１１４４、
１１０６、１０７９、１０３０、９６０、９３９ 総３
８２３、７５以 ５５０ ５２４弧一１ＭＳスペクトル
（ｍ／ｅ） ４３ ９８、９９、繁み ５与 ３９１３２、９７、５
以 ４１ＮＭ旧スペクトル（６ ｈｐｐｍ）２ ８＝１
．３５（ｄ、細） ６＝１．５２（ｓ、細） ６＝２．００（ｔ、汎） ６＝１．８‐２．３（ｍ、岬） ６＝３．１（ｍ、岬） ８＝４．１７（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６５、２９２５、２８６５、１５９１、１４４０、
１３７０、１２０３、１１４５、１１０４ １０６１、
１０２４、９５３ 斑４８２３ ８０１・７６１・５６
２・５１９仇‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）４３、９９
９８、３９、５５ ８入１３２、９７、４１、５９他
１−（２′−メチル−２′ーテトラヒドロフリルチオ
）シクロベンタン（１；Ｒ，ニ日、Ｒ２ニ日、Ｒ３＝Ｃ
Ｈ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝ＣＨ２、Ｙ＝０）の調製メルカプ
トシクロベンタンと４・５ージヒドロー２ーメチルフラ
ンの付加反応。
表記化合物のスペクトル特性。
（１）２−メチル−２一（２′−メチル一２−テトラヒ
ドロフリルーチオ）一１ーシクロベンテン（ロ；Ｒ，＝
ＣＨ３、Ｒ２：日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝Ｃ比
、Ｙ＝○）の調製２−メチル−１−メルカプトシクロベ
ンテン−１と、４・５ージヒドロー２ーメチルフランの
付加反応。
表記化合物のスペクトル特性。
ＮＭＲスペクトル（６ ｈｐｐｍ） ６＝１．５３（ｓ、汎） ６＝１．７０（ｓ、３Ｈ） ６＝１．５−２．７（ｍ、１０Ｈ） ６＝３．８７（ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９７０ｔ ２９５０、２９２５、２８８０、１６２８
、１４３８、１３７１、１３５０、１３１４、１２８７
、１２３０、１１８６、１１３６、１１０３、１０３７
、１０１９ 職９、甥２、９０２、８３４・５６３ ５
２７弧‐ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ８１、４３、３９１１４ ８４、７９ ４１、５ふ ５
３ ８３他 ２−エチル一１一（２−メチル一２−テト
ラヒドロフリルーチオ）シクロベンタン（１；Ｒ，＝Ｃ
２は、Ｒ２＝日、Ｒ３＝Ｃは、Ｒ４＝日、Ｘ＝Ｃは、Ｙ
＝○）の調製２−エチル一１ーメルカプトシクロベンタ
ン（シスとトランス異性体の混合物）と４・５−ジヒド
ロ−２−メチルフランの付加反応。
シスとトランス異性体の混合物としての表記化合物のス
ペクトル特性。
ＮＭ旧スペクトル（６ ｈｐｐｍ） ６＝０．９（ｂｍａｄ ｔ、細） ６＝１．６１（ｓ、汎） ８＝１．１‐２．１（ｍ、１班） ６＝２．５５） ）（ｍ、ＩＨ） ６＝３．１５） ６＝３．８（ｍ、２Ｈ） ＩＲスペクトル ２９５５、２８７０、１４５５、１３７１、１３５０、
１３２９、１１８９、１１３７、１０９８Ｌ Ｉ０３８
Ｌ Ｉ０２０、９２１、９０１、８３０・５６２仇‐Ｉ
ＭＳスペクトル（ｍ／ｅ）６７、４３５５４１、３９９
７、１３０８４６０５３（ｎ） １一（Ｚ−メチル一Ｚ
−テトラヒドロフリルチオ）一１ーシクｏベンテン（０
；Ｒ．＝日、Ｒ２＝日、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝日、Ｘ＝
ＣＨ２、Ｙ＝○）の調製１ーメルカプトシクロベンテン
ー１と４・５ージヒドロ−２ーメチルフランの付加反応
。
表記化合物のスペクトル特性。ＮＭ凪スペクトル（６
ｈｐｐｍ） ６＝１，７７（ｓ、汎） ６＝１．４‐２．７（ｍ、１皿） ６：３．９５（ｍ、が） ６＝５．７８（ｍ、ＩＨ） ＩＲスペクトル ２９６０、２８６０、１斑０、１４３９、１３６９、１
３１０、１２９０、１２００、１１３４、１１００、１
０３６、１０１８、９７０ 班Ｑ ９０２、５５秋ス‐
ＩＭＳスペクトル（ｍ／ｅ） ４３ ３玖 ８Ｌ ４１、８ュ ６３ ６７、５ふ Ｓ
〆 弘参考例 １下記成分からインスタント牛肉汁粉末
を作った。
％ 噴霧乾燥した植物油ベース 粉末 ２０．０香
味エキストラクト粉末 ０．２噴霧乾
燥トマト粉末 ７．０食 塩
１２．０グルタミン酸
ーナトリウム ８．０加水分解した植物
プロティン〔ハーキュレスブロテツクス１４（Ｈｅｒｃ
山ｅｓＰｒｏｔｅｘ１４）〕 ６．０カラメル粉
末 １．５グラニュー糖
３．０故質バレィショ澱
粉 ２５．０目巳消化イースト粉
末 ５．０カルボキシメチルセル
ローズ ０．８類類旨肪ドライミルク
１１．５全乾燥物１００．０此
の混合物６０夕を沸騰水９４０のこ溶かし、ついで肉汁
ｌｋｇを加えた。
得られた肉汁を各５００夕の２つ部分に分けた。その１
つの方に化合物が（異性体混合物２）のエタノール中０
．３％溶液０．２５夕を加え混合物をよく濁拝した。肉
汁中の上記化合物の標準は１．５ｐｐｍと表わす事が出
来る。両方の肉汁を免許を受けた試験者群によって比較
（パネル試験）した。上記化合物を含有する肉汁は上記
化合物を含まない肉汁にはないよく認識できる肉汁の特
徴を有する事が解かり、多くの試験者は決定的に上記化
合物を含む肉汁を選択した。
参考例 ２ １．５ｋ９の肉汁を参考例１記載の方法により調製した
。
この肉汁を各々５００夕の３つに分割した。その１つに
化合物幻の０．３％エタノール溶液０．１０夕を添加し
た。この混合物を混合物Ａと称す。次の１つに化合物３
ｉ（異性体温合物１）の０．３％エタノール溶液０．１
０夕を添加した。この混合物は混合物Ｂと称す。混合物
ＡとＢを上記添加剤なしの肉汁である。“対照”に対し
てパネル試験に供した。パネルは“対照”よりも混合物
ＡとＢの明らかな優先性を示した。混合物Ａはクッキン
グした肉の特徴を有するように記され、一方混合物Ｂは
より一般的な牛肉の特徴を有するように記された。参考
例 ３ 化合物幻を０．１％溶液を得るようにエタノール中に溶
解した。
この溶液を０．１７５夕の量で透明な牛肉スープ８０の
こ添加した。このスープ中の化合物幻の量は２．１ｐｐ
ｍとして表わすことができる。この化合物幻を含むスー
プを１び分間とろ火で煮て、パネル試験により、この溶
液が同様に１０分間とろ火で煮たが化合物がを含まない
同じスープに比較し増大した牛肉の味と臭いを有してい
ることが判った。参考例 ４ 化合物幻をェタ／ール中に０．１溶液を得るように添加
した。
この溶液を０．２夕の量で市販紋のカン詰め肉汁８０の
こ添加した。この肉汁中の化合物幻の量は２．４ｐｐｍ
として表わし得る。この化合物幻を含む肉汁と化合物が
を含まない同じ量の肉汁とを１８分間、１２０００でオ
ートクレープ処理した。この処理のあと、化合物幻を含
む肉汁は、化合物幻を含まない肉汁と比較したとき、明
らかに増大した牛肉の特徴を有していることが判った（
パネル試験による）。参考例 ５ 温い肉汁１００夕にも参考例１に記載した如く、化合物
３の０．１％エタノール溶液０．２夕を加えた。
この肉汁中の化合物３の量は独ｐｍとして表わし得る。
かくして得た混合物を化合物３を含まない同じ肉汁と対
比してパネル試験に供した。パネルは満場一致で化合物
３を含む肉汁の好みを示した。なぜならば、この混合物
は十分に感知し得る肉の特徴を有していることが判明し
たからである。この特徴は化合物３を含まない肉汁には
存在しない。同様な効果が添加量が肉汁１００のこ０．
１％溶液０．４夕（４ｐｐｍ）であるときの化合物ｌｃ
（シス−異性体）によっても得られた。参考例 ６ 肉なしの模造ハンバーガー小パイ（ｐａｔｔｉｅｓ）ベ
ースを以下の諸成分を混合することにより調製した。
繊維化楯物たん白質 ２５．０％水
５０．０塩化ナ
トリウム ２．０ダルタミン
酸モノナトリウム ０．５加水分解植物たん
白質 ０．５オートクレープ処理酵
母抽出物 ０．５インスタント米スターチ
５．０水添植物油
５．０新鮮玉子
２．５脱水パン肩 ５
．０カゼイン酸ナトリウム ２．５
曙霧乾燥トマト粉末 １．０スパイ
ス抽出粉末 ０．５１００．０
％このベースｌｋ９に、化合物幻（異性体温合物２）の
０．３％溶液を１２．５夕の量で加えた。
この混合物と化合物３を含まないベースからハンバーガ
ー状小パィ（パテ−）を作りマーガリン中で揚げた。化
合物３ｆを含む揚げ小パィは化合物幻を含まないもの（
対照）と対比してパネル試験に供したところ、良好な肉
のような臭いおよび味を有していることが判った。同様
な試験において、模造ハンバーガーベースｌｋ９に化合
物＄（異性体温合物１）の０．３％エタノール溶液２．
８夕を添加した。
この化合物を含む揚げたづ・パィはすぐれた肉のような
味を有していることが判った。同様な実験において、模
造ハンバーガーベースｌｋ９に化合物３の０．３％エタ
ノール溶液１．６夕を添加した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｚ−ＳＨ （ただし、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ＸはＺが飽和の基である場合、またはＣ＿２位からＣ
    ＿３位に一個の二重結合を有する基である場合、すなわ
    ちＺがシクロペンタン核、シクロペンテン核、テトラヒ
    ドロフラン核、４・５−ジヒドロフラン核、テトラヒド
    ロチオフエン核、または４・５−ジヒドロチオフエン核
    である場合にはＣＨ＿２基、酸素またはイオウを示し；
    Ｚが二個の二重結合を含有する場合、すなわちＺがフラ
    ン核またはチオフエン核である場合には酸素またはイオ
    ウを示し、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素または３個までの炭
    素原子を有するアルキル基を示す）を有するメルカプタ
    ンを、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｙは酸素またはイオウを示し、Ｒ＿３及びＲ
    ＿４は水素または３個までの炭素原子を有するアルキル
    基を示す）で示される環状ビニルエーテル又は環状ビニ
    ルチオエーテルと酸性触媒の存在下に付加反応させるこ
    とにより、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｚ、Ｒ＿３及びＲ＿４は上記と同じである）
    を有する化合物を製造することを特徴とする、香味剤と
    しての用途に適したオウ化合物の製造方法。
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