JPS6035118B2 - 液体試験試料中グルコ−ス測定用の試験組成物、試験具及びそれらを用いた測定方法 - Google Patents

液体試験試料中グルコ−ス測定用の試験組成物、試験具及びそれらを用いた測定方法

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JPS6035118B2
JPS6035118B2 JP57014429A JP1442982A JPS6035118B2 JP S6035118 B2 JPS6035118 B2 JP S6035118B2 JP 57014429 A JP57014429 A JP 57014429A JP 1442982 A JP1442982 A JP 1442982A JP S6035118 B2 JPS6035118 B2 JP S6035118B2
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    • Y10T436/144444—Glucose

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水性液体中の高濃度グルコースの存在を半定
量的に測定するための方法及びそのような測定に有用な
特殊な指示薬（色原体）に関する。
尿又は血液のような体液中のグルコースの測定は、糠摂
取量を制限しなければならない糖尿病患者の場合に重要
であるのみならず、公衆衛生の尺度としての病気の検出
のために多数の人々の尿又は血液の検査が必要であるよ
うな状況においても重要である。
早期診断及び継続的管理は、糖尿病患者にとって非常に
重要であるため、グルコース試験は、この病気の診断と
管理において医師には最も価値あるものであるが、都合
よく迅速かつ簡単で臨床医に充分役立つものであり、か
つまた、尿又は血液のグルコースの有意な変差値を反映
するに充分なほど高感度でなければならない。グルコー
スオキシダーゼ、過酸化活性（ｐｅｒｏｘｉ独ｔｉｖｅ
ｌｙａｃｏｖｅ）物質及び過酸化活性物質の存在下にお
いて過酸化水素に曝されたとき酸化される色原体を、尿
中グルコースの検出のために、用いることが知られてい
る。
この系は、グルコースオキシダーゼのグルコースに対す
る作用による過酸化水素の生成：グルコース〔グルコー
スオキシダーゼ〕日２０２及びその結果起る色原体（Ｃ
ｒ）の、色変化によって視認できる酸化状態（Ｑ＊）へ
の酸化：日２０２十Ｃｒ〔ベルオキシダーゼ〕 日２０
十Ｃｒ＊を包含するものである。
上述した試験は、酸素及びオキシダーゼと反応してその
結果過酸化水素を生成する一連の物質の測定に適用する
ことができる。このように、この系は、ヘモグロビンが
そのような物質であるという事実のゆえに、各種の体組
織中の潜血の検出に有用である。いくつかの異なった色
原体が、問題としている測定方法に有用なものとして報
告されている。米国特許第３０１２９７６号は、問題と
しているタイプの潜血試験において、ｏ−トリジン、ｏ
ートルイジン、ｐ−トルイジン、ｏーフエニレンジアミ
ン、Ｎ・Ｎ′ージメチル−ｐ一フエニレンージアミン、
Ｎ・Ｎ′ージエチル−ｐーフエニレンジアミン、ベンジ
ジン、ｐ−アニシジン、ｏーカテコール及びピロガロー
ルの使用を開示している。米国特許第３３３５０６９号
は、尿酸の試験を含み、かつ、色原体としてｏ−アニジ
ン及びｐ−アニシジンの使用を記載している。有用であ
ると開示された色原体のうち、実用に供されているもの
はほとんどない。
ペンジジンが好ましい色原体であったが、それは強力な
発ガン物質であるとの発見によって、好まれなくなって
いる。３・３・５・５ーテトラアルキルベンジジン類は
発ガン物質ではないという発見及びこの発見の発表が、
上述したタイプの系における色原体として、これら化合
物の一種を用いるという自明の便法を導き出した。
そのことは、英国特許明細書第１４６３３５少号中に開
示されている。この明細書の５頁では、試験すべき液体
中の０、５０、１００、２５以 ５００及び１０００ミ
リグラム（扱９）％のグルコースにつき、色原体として
ｏートリジン、テトラメチルベンジジン及びテトラエチ
ルベンジジンを用いた観察結果が開示されている。これ
らの物質は、いずれも、グルコース濃度が０から５０の
９％に増大するときには黄色から淡緑色に変る。グルコ
ース濃度が増大するにつれて、酸化された色原体の色は
、観察される色がそれぞれオリーブ黒、黒及び深い緑色
というように暗くなっていく。高濃度では、既知の色原
体は黒色又は濃い階緑色となりそのことによって半定量
試験具における色原体としての有用性を制限するので、
この観察結果は、水性液体中グルコースの半定量測定に
伴う問題を際立たせている。糖尿病患者の尿グルコ−ス
濃度は５％又はそれ以上になり得るので、尿中グルコー
スの半定量測定は、グルコース濃度が高くなる、例えば
約２０００〜５０００爪９％のときには、とりわけ重要
である。５％の濃度に到る尿中グルコースの定量測定は
、少〈なくとも２つの理由から重要である：｛ａ｝高濃
度の尿中グルコースは糖尿病性昏睡に伴っていそうであ
る。
緊急の場合には、意識不明の状態が糖尿病性昏睡である
かどうかを判定することは重要である。ここで記述する
試験（ｓねｔｔｅｓｔ）が高い尿中グルコース濃度を示
すならば、それは、それゆえ、糖尿病性昏睡を示唆する
であろう。‘ｂ）尿中グルコース濃度は、もしも充分量
のインシュリンが投与されていない場合には、上昇して
いく。それゆえ、より高い濃度の尿中グルコースを評価
できる試験は、インシュリン所要量の治療上の監視によ
ってより大きな有用性を有する。過酸化物とベルオキシ
ダーゼを含む反応における色原体としてｍ−アニシジン
を用いることは、文献では報告されていない。
２つの文献が過酸化物と痕跡量のＣｕＨを含む系でｍ−
アニシジンを用いることを報告している。
それらの文献は：ドルマノバ・アイ・エフ（Ｄｏｌｍａ
ｎｏｖａ、１．Ｆ）等、“過酸化水素による一連の有機
化合物の酸化における銅の触媒作用の機構”（‘‘Ｍｅ
ｃｈａｎｉｓｍｏｆ比ｅ Ｃａｔａｌｙｔｊｃ Ａｃｔ
ｉｏｎ ｏｆ Ｃｏｐｐｅｒ ｉｎ ｔｈｅ○広ｉｄ
ａｔｉ。ｎ 。ｆ ａ Ｓｅｒｉｅｓ ○
ｆ ○ｒｇａｎＩＣＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｈｙ
ｄｒｏ袋ｎ ｐｅｒｏｘｉｄで）、フエストニーク・モ
フスコフスコーゴ・ウニヴアーシテータ、キミーニヤ（
Ｖｅｓｔｎｊｋ ＭｏｓｋｏｖｓｋｏｇｏＵｎｉｖｅｒ
ｓｉｔｅね、Ｋｈｉｍｊｙａ）、１９７０年、１１■、
５７３、クラウゼ・ェフ（Ｋｒａｕｓｅ、Ｆ．）、“痕
跡量のＣｕ＋＋によって活性なしドックス触媒に転換さ
れる有機安定化剤”ぐ仇鞍ｎｉｃ Ｉｎｈｉｂｉｔｏ俺
Ｗｈｉｃｈ ａｒｅＣｏｎｖｅｒｔｅｄ Ｉｎｔｏ
Ａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄｏｘ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｂｙ
Ｔｒａｃｅ Ａｍｏｕｎｔｓ ｏｆＣｕＨ”、オースト
ライヒツシユ・へミ・ツアイトウング ぐ瓜ｔｅｒｅｉ
ｃｈｉｓｈＣｈｅｍｊｅ次ｊｔｕｎｇ）．グルコースオ
キシダーゼ／過酸化活性物質の系で水性液体中のグルコ
ースを検出するための改良方法であって、２０００〜５
０００のタ％の濃度でグルコースの半定量測定に有用な
方法を提供することは、望ましいことであるだろうし、
またそれは、本発明の目的でもある。
本発明は、液体試験試料中のグルコースの存在を測定す
るための試験組成物の改良である。
グルコースオキシダーゼ、過酸化活性物質、及び、過酸
化水素と反応性を有し、その反応が過酸化活性物質によ
って触媒作用を受ける色原体とから構成される試験組成
物は、色原体としてｍ−アニシジンを用いることによっ
て改良された。本出願の目的のために、“液体”（‘‘
８ｕｉｄ”）なる語は、血清、血数、尿、髄液のような
体液を言うものと理解すべきであり、また、更に加えて
、尿素を含む水溶液を指すものとする。
本発明の試験手段及び方法の最も好ましい適用は、血液
及び尿のような液体に対してであるが、開示される試験
手段及び方法は工業的な液体にも同様に適用できるとい
うことが理解されるべきである。本発明のグルコース指
示薬は、処理された紙、びん入りの試薬、試薬の形で指
示薬を含有する易崩壊怪力プセル、グルコース試験をな
すべき水若しくはアルコール若しくは液体中に落すこと
のできる丸薬又は錠剤、あるいは試薬を含む固体のアル
コール性ゲルの形であることができる。
丸薬又は錠剤のときには、指示薬は、水中に置かれて発
熱しかくして反応速度をはやめる塩化リチウムのような
発熱性物質を含んでいてもよい。好ましいグルコース指
示薬は、適当な担体を液体試薬の形体をしたグルコース
指示薬組成物で処理して調製される。
“担体”ぐｃａｍｌｅｒｍａｔｒｉｘ”）なる表現は、
水又は他の生理液に曝されたとき、それらに不溶で構造
上の形を保持する吸水性又は非吸水性の胆体のいずれを
も示す。使用できる好適な吸水性の担体としては、紙、
セルロース、木材、合成樹脂のフＩＪース、織布及び不
織布などを包含する。非吸水性の担体としては、ガラス
繊維及びポリプロピレンなどのような有機プラスチック
材を包含する。担体は、液体の試薬組成物がしみ込ませ
られ、その中に浸潰され、吹きつけ又は印刷されて、そ
の後、大気又は強制風乾のような適当な手段で乾燥され
て、乾燥試薬／担体の組合せを残置する。この担体を、
有機プラスチック片（例えばポリスチレン）のような不
溶性の担体材に、使い易くするために、両面接着テープ
のような適当な手段で固定することができる。典型的な
液体の試薬組成物は、ミリリツトル（奴）当り１０００
から１６００国際単位（ｉｎにて雌ｔｉｏｎａｌ皿船；
１．Ｕ．）のグルコースオキシダーゼ、柵当り６００〜
１３００１．Ｕの西洋ワサビベルオキシダーゼ（ｈｏｒ
ｓｅｒａｄｉｓｈｐｅｒｏｘｊ船ｓｅ）及び色原体とし
て１０〜１５の９′の‘のｍーアニシジンを含有する。
好ましい態様においては、高い吸光係数を有する少量の
、すなわち０．５〜１．０の９／地の第２の指示薬が加
えられる。この場合は、色原体としてｍーアニシジンを
用い、今問題にしているタイプの試験系が約２５０、５
００、、１０００、２０００そして５０００の９′ので
の色の変化（ｂｒｅａｋｓ）を伴いつつ、デシリットル
当り２５０〜５０００の９（の９／ｄ‘）の範囲に亘つ
て、半定量的な読みを与えるような場合である。高い吸
光係数を有する少量の第２の指示薬の添加は、より低い
濃度、例えば１００の９′ｄ‘、のグルコースの存在を
検知でき、他方では、２０００と５０００の９／の、の
間の濃度、これらの濃度は識別することが、不可能でな
いとしても通常は困難であるが、を区別する可能性を有
する系を提供する。第２の色原体として用いて好適な物
質には、ｏ−トリジン、ベンジジン、シリンガルダジン
（４ーヒドロキシ−３・５−ジメトキシベンズアルデヒ
ドアジン）、ジアミノフルオリン及びテトラメチルベン
ジジンがある。
低濃度グルコースに対し半定量的な感度を与えるために
は、テトラメチルベンジジンが好んで添加される。この
グルコースの測定は約５．０〜７．０のｐＨで最もうま
くゆくので、通常、求められたｐＨを保持するために緩
衝剤が組成物に添加される。本発明において有用である
過酸化活性を有する物質は、種々の有機及び無機の原料
から選ぶことができる。
西洋ワサビベルオキシダーゼ又はトマトベルオキシダー
ゼのような植物性のベルオキシダーゼを用いることがで
きる。ベルオキシダーゼ活性を有する無機化合物には、
ョゥ化ナトリウム及びョゥ化アンモニウムのようなョウ
化物、並びに、モリブデン酸カリウム及びモリブデン酸
アンモニウムのようなモリブデン酸塩がある。更には、
ウロヘミン及び過酸化活性を有するその他多くのポルフ
イリン物質を用いることができる。酵素ではないがしか
し過酸化活性を有する他の物質には、硫シアン酸鉄（鉄
スルホシアナート）、タンニン酸鉄、ヘキサシァノ鉄（
０）酸第一鉄（フェロシアン化第一鉄）、硫酸クロムカ
リウムなどのような化合物がある。本発明は、以下の例
によって更に詳しく説明される。例１ 上述した試験臭に指示薬ｍ−アニジンを用いて成し遂げ
られた定量化における改良を明示するために実験を行な
った。
グルコース濃度２０００〜５０００（収９′の）での改
良を示すために実験を限定した。この例で用いた単位は
雌／ｄ‘であるが、これは先行技術で使われているの９
％と等価であることを銘記すべきである。ホワットマン
３１ＥＴ紙に液体の試薬組成物を合浸し、その処理され
た紙を５０℃で１粉ご間乾燥して、試薬溶液から、細片
を調製した。以下の一般組成を用いていくつかの試験溶
液を調製した：クエン酸塩緩衝剤、２．０Ｍ、ｐＨ５．
５ １．０の‘ベルオキシダーゼ（西洋ワサビ
）５０ミリグラム／ミリリツトル（雌′の‘）
２．０のＺグルコースオキシダーゼ（５０００
１．Ｕ．／叫）３．０地＊ポリビニルピ。
リドン（１５％エタノール中）１．９のＺエマルフアー
（Ｅｍｕｌｐｈｏｒ）ＯＮ−８７０１０％エタノール
〇．５の
‘指示薬 ０．００１モル
テトラヒドロフラン １．６の
‘全 容 １０．０の
【＊いくつかの指示薬については、より少量のグルコー
スオキシダーゼを用いた。
これらの場合には、水を加えて全容を１０の‘とした。
ェマルフアーＯＮ−８７０は非イオン性洗剤である。
その目的は、細片をより濡れやすくするためであり、延
いては、発色をより均一に行なわしめるためである。添
加したグルコースオキシダーゼ単位数を変えて、各指示
薬の必要量に適合させた。
得られた細片に対する室温での保温時間（ｉｎｃｕ戊ｔ
ｉｏｎｔｉｍｅ）は、それゆえ、６０〜９０秒の間での
み変化させた。グルコースオキシダーゼの量はおのおの
の系が一定のいかなる保温時間にあってもほぼ同程度の
発色を生ずるように変化させた。それゆえ、より低い分
子吸光係数を有する指示薬を用いたこれらの系は、それ
に対応して、より高いグルコースオキシダーゼ濃度を有
するものであった。
このことは、試験細片の組成物の定量化を最大限に成す
ためには一般に行なわれていることである。グルコース
オキシダーゼ濃度が全ての指示薬に対して同じに保持さ
れたならば、より高い吸光係数の指示薬を用いた細片は
、２％グルコースの応答において色が非常に細くなるの
で、２％及び５％のグルコース濃度は識別できなくなる
であろう。これらの細片をいずれも尿中２０００又は５
０００の９／ｄ‘のグルコースに浸潰した後、各指示薬
にとって最適の波長で反射率の測定を行なった。
２つのグルコース濃度に対する反射百分率の値をＫＳ値
に換算した。
反射率測定は以下の式によりＫ／Ｓ値に換算できる：Ｋ
／Ｓ＝（１−Ｒ）２／次 ここで、Ｋは試料の吸収係数、Ｓは担体の光散乱係数で
あり、またＲは試薬板（ｐａｄ）から反射される付随的
な光の分率である。
これは、クベルカームンク（Ｋｕｂｅｌｋａ−Ｍｕｎｋ
）の式を簡略化したものである。Ｋ／Ｓ値は、吸光度が
透過率の測定に関係づけられるように、反射率測定に関
連するものである。これらの点（プロット）（Ｋ／Ｓ対
％グルコース）は、異なった分子吸光係数を有する指示
薬のより正当な比較を与える。Ｋ／Ｓ対２０００及び５
０００雌／ｄ‘のグルコース濃度の点は各指示薬の定量
的能力の尺度を与える傾斜（ｓｌｏｐｅ）を与える。下
表には、得られた傾斜に対する計算値及び標準化された
値を表記する。指 示 葵 傾斜 標準化 された値 ｍ−アニンンン ０．２３３ １００ｏ‐
アニンジン ０．０５７ ２４Ｐ−ア
ニンジン ０．１１０ ４７Ｐ‐アミ
ノサリチル酸 ０．１２３ ５３Ｐ−ブロモ
アニリン ０．１００ ４３４−アミノ
アンチピレン 〇．１１３ ４９とイント
ーールこれらの傾斜はｍ−アニシジンに対する煩斜に１
００％の値を充当して標準化した。
他の指示薬に対して得られた額斜は、ついで、ｍ−アニ
シジンに対して得られた傾斜の百分率として表記した。
より急勾配の傾斜はより優れた定量化を表わす。表で総
括される結果は、２％及び５％のグルコースに対する応
答でみられた色の強度間の相違が、実質的にはｍ−アニ
シジンの方が他の指示薬の場合より大きいことを示して
いる。この結果は、ｍ−アニシジンで得られた煩斜が構
造的には関連し、かつ、構造的には同じでないいくつか
の酸化還元指示薬から得られたものよりも少くとも２倍
大きいことを示している。例２低濃度のテトラメチルベ
ンジジンとｍ−アニシジンを含む最善の見本を、以下の
成分を用い、試験片に適用する試験溶液を形成するため
に、例１のようにして調整した。
クエン酸塩緩衝剤、２．０Ｍ、ｐＨ５．５ １
．０の‘ベルオキシダーゼ、５０の９′の‘
２．０グルコースオキシダーゼ、５０００１．Ｕ
．／私 ３．０ポリビニルピロリドン、１５％エタ
ノール中 １．９ェマルフアーＯＮ−８７０、１０％エ
タノール中 ０．５ｍ−アニシジン
０．１１２テトラメチルベンジジン、０
．０９Ｍテトラヒドロフラン中
０．５テトラヒドロフラン
１．０全 容
１０．０これらの細片の性能を５筋種の臨床尿試料
を用いて評価した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 液体の試験試料中のグルコースの存在を測定するた
    めの試験組成物において、該組成物がグルコースオキシ
    ダーゼ、過酸化活性物質及び過酸化水素と反応する１種
    又はそれ以上の色原体から成り、色原体としてｍ−アニ
    シジンを使用することを特徴とする試験組成物。 ２ ミリリツトル当り１０００〜１６００国際単位のク
    ルコースオキシダーゼ、ミリリツトル当り６００〜１３
    ００国際単位の西洋ワサビペルオキシダーゼ及びミリリ
    ツトル当り１０〜１５ミリグラムのｍ−アニシジンを含
    有する液体の試薬溶液の形をした特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 ３ 試験組成物の液体試薬溶液で適当な担体を処理しか
    つ担体に試験組成物の乾燥残渣を残すべく溶媒を蒸発さ
    せて調製された試験細片の形をした特許請求の範囲第１
    項記載の試験組成物。 ４ デシリツトル当り１００ミリグラムのグルコースの
    存在を検出でき、他方、デシリツトル当り２０００〜５
    ０００ミリグラムのグルコース濃度への識別能を保持で
    きる系を提供するに充分な大きさの高い吸光係数を有す
    る第２の色原体を含有する特許請求の範囲第１項記載の
    試験組成物。 ５ 第２の色原体がミリリツトル当り０．５〜１．０ミ
    リグラムの量で存在する特許請求の範囲第４項記載の試
    験組成物。 ６ 第２の色原体がベンジジン、シリンガルダジン、ジ
    アミノフルオリン、ｏ−トリジン又はテトラメチルベン
    ジジンである特許請求の範囲第４項記載の試験組成物。 ７ 液体の試験試料のｐＨを約５．０〜７．０の水準に
    保持するに充分な量の緩衝剤を含む特許請求の範囲第１
    項記載の試験組成物。８ グルコースオキシダーゼ、過
    酸化活性物質及びｍ−アニシジンの液体試薬組成物で処
    理し、つづいてその乾燥試薬組成物を残すべく溶媒を蒸
    発させて残置された残渣を担持する担体から成ることを
    特徴とする、液体の試験試料中のグルコースの存在を測
    定するための試験具。 ９ 担体が吸水材であり、溶液がミリリツトル当り１０
    ００〜１６００国際単位のグルコースオキシダーゼ、ミ
    リリツトル当り６００〜１３００国際単位の西洋ワサビ
    ペルオキシダーゼ及びミリリツトル当り１０〜１５ミリ
    グラムのｍ−アニシジンを含有する特許請求の範囲第８
    項記載の試験具。１０ 溶液が、高い吸光係数を有する
    第２の色原体をミリリツトル当り０．５〜１．０ミリグ
    ラム含有する特許請求の範囲第９項記載の試験具。 １１ 尿を、グルコースオキシダーゼ、過酸化活性物質
    及びｍ−アニシジンから成る液体試薬組成物で処理しつ
    づいてその乾燥試薬組成物を残すべく溶媒を蒸発させて
    残置された残渣を担持する吸水性の担体で構成された試
    験細片と接触させ、ついで、試薬の色変化からグルコー
    スの存在量を測定することを特徴とする尿中グルコース
    の半定量測定のための方法。 １２ 液体試薬組成物が、ミリリツトル当り１０００〜
    １６００国際単位のグルコースオキシダーゼ、６００〜
    １３００国際単位の西科ワサビペルオキシダーゼ及びミ
    リリツトル当り１０〜１５ミリグラムのｍ−アニジンを
    含有する特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３ 溶液が、高い吸光係数を有する第２の色原体をミ
    リリツトル当り０．５〜１．０ミリグラム含有する特許
    請求の範囲第１２項記載の方法。 １４ 第２の色原体がベンジジン、シリンガルダジン、
    ジアミノフルオリン又はｏ−トリジンである特許請求の
    範囲第１３項記載の方法。 １５ 第２の色原体がテトラメチルベンジジンである特
    許請求の範囲第１３項記載の方法。
JP57014429A 1981-02-12 1982-02-02 液体試験試料中グルコ−ス測定用の試験組成物、試験具及びそれらを用いた測定方法 Expired JPS6035118B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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