JPS60346B2 - Ｓ−（３−メチル−２−ブテニル）システインならびにその製法 - Google Patents

Ｓ−（３−メチル−２−ブテニル）システインならびにその製法

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JPS60346B2
JPS60346B2 JP54049625A JP4962579A JPS60346B2 JP S60346 B2 JPS60346 B2 JP S60346B2 JP 54049625 A JP54049625 A JP 54049625A JP 4962579 A JP4962579 A JP 4962579A JP S60346 B2 JPS60346 B2 JP S60346B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有用な薬理作用を有する新規なるＳ−（３ーメ
チル−２ーブテニル）システイン、その製造ならびに該
化合物を有効成分として含む組成物に関するものである
。
呼吸管液の変化の認められる広範な種類の感染症（呼吸
器感染、呼吸代償不全期、種場体、アレルギー反応、自
律神経系の異常）等患者に危険もしくは非常な不快感を
与える場合に、呼吸系粘液に作用する薬剤を用いること
は治療上非常に重要である。
気管一気管支粘液に作用を及ぼす薬剤には気管分泌促進
剤、去荻剤、粘液溶解剤等がある。かかる薬剤の目的と
するところは気管支の９Ｅ液である。
ブロムヘキシン（ビソルボン）およびＳーカルボキシメ
チルシスティン以外のこういった薬剤の主たる欠点は直
接的なェーロゾルあるいは気管支系への滴注でしか効果
がない点にある。Ｎ−アセチルシスティンならびにその
誘導体の場合の如く、ェーロゾルに使用せられるべヒク
ル自体に問題があり（アメリカン レビュー オブ レ
スピレートリー ディジーズ１１２巻、４８５頁（１９
７５））、また正確な投与量の制御は容易でなく結局特
殊な病院以外での安全な投与は期待し得ないのである。
この分野での最も顕著な研究成果はブロムヘキシ）′（
ビソルボン）の全身作用の発見であって、このものは経
口投与した場合非常によく吸収され、その効果は必らず
しも明らかでなくまた気管支炎の日常治療には推奨し得
ないともいわれているが（ジェーエッチエム ラングラ
ンズ、ランセツト１、４４８（１９７０）；ブリテイツ
シユ ジヤーナル ディジーズ チェスト６７、４９（
１９７３））、事実上全く副行性作用を有していない。
同じく経口的に作用する別の化合物にＳ−カルボキシメ
チルシステインがあるが、このものは１日当り１タ以上
の投与が必要である。呼吸路粘液に対する作用の大きい
薬剤を得る目的で研究を行ないＳ−（３ーメチルー２ー
ブテニル）システイン（ＩＴＡ２７５）を見出した。
このものは２ーアミノー３ープレニルチオプロピオン酸
あるいはＳ−プレニルシステインとも称せられる。本化
合物についての新規性は下記の点にある。
‘ａ｝ 経口投与ならびに非経口投与いづれによっても
有効で、そのためェーロゾルでのみ有効なＮ−アセチル
システィンよりも用途が広くまた適用が容易である。‘
ｂ｝ 試験結果はブロムヘキシンの場合よりも明瞭でし
かもより一定している。
‘ｃ｝ 粘液溶解力がＳーカルボキシメチルシステイン
より優れているためより少量の投与量でよい。
（ｄ｝ 毒性が非常に小さく、経口投与では殆んど無害
でありまた非経口投与でもＳーカルボキシメチルシステ
ィンより遥かに蓑性が低い。
本発明にかかる化合物２ーアミノ−３ープレニルチオプ
ロピオン酸あるいはＳ−（３ーメチル−２ーブテニル）
システイン（ＩＴＡ２７５）は式（Ｘはハロゲン原子例
えばＦ、Ｃ１、Ｂｒ、Ｊ）で表わされるプレニルハラィ
ドと式（０）で表わされるシスティンあるいはその化合
物とを反応せしめることにより製造せられる。
システイン化合物とはその塩酸塩、アルカリ金属塩また
はアンモニウム塩を意味する。反応条件は反応原料がア
ルカリ金属あるいはアンモニウム塩で反応に関与するよ
うに選択されねばならない。
そのためには出発物質としてシスティン塩自身を使用す
るか、あるいはアルカリ金属水酸化物、アンモニアある
いはｐＫａ３．２以上の酸のアルカリ金属あるいはアン
モニウム塩からなる中和剤１〜２モルの存在下にシステ
ィンあるいはその塩酸塩を用いる。本発明方法はシステ
ィン化合物を水あるいは水−アルコール混液（アルコ−
ルとしてはメタノール、エタノール、イソプロパノール
等）にとかした溶液に５〜１５℃で磯梓下にプレニルハ
ラィド（１）を徐々に加えることにより実施せられる。
添加後混合物を０〜沸点の温度で数時間欄梓する。シス
テインは温度２０３０をこえると分解が箸るしくなるよ
うに思われるので室温ないいまそれ以下の温度での操作
が最も好ましい。沈澱せる白色固体を漁取し水洗、エタ
ノール洗浄後乾燥し下記構造式（ｍ）の極めて高純度の
結晶化合物を得る。分子式 Ｃ８日，５Ｎ０２Ｓ 分子量 １８９ 下記実施例は本発明化合物の製法を示すものである。
実施例 １ 州苛性ソーダ液（１９００奴）およびエタノール（１５
００肌）にシスティン塩酸塩（３００夕、１．９０モル
）をとかし損拝せる溶液に約５〜１０つ０でプレニルク
ロラィド（２１３夕、２．０４モル）を徐々に加えた。
添加終了前に白色固体が沈澱いまじめた。混合物を一夜
室温で燈拝し、沈澱物を渡取、エタノールおよび水での
洗浄のあと乾燥し融点１９０〜１９４℃（分解）（メト
ラーＰＰ５装置を用い、試料を１７０００で挿入し３℃
／分の割合で温度を上昇させて測定）の白色結晶２３０
夕（収率６４％）を得た。ＴＬＣ（エタノール／水 ７
／３） ニンヒドリンをスプレーした場合単一スポット
が出現赤外スペクトル（ＫＢｒ） １６１５ １５７８ １４８０、１４１０肌‐１に強い
ピーク元素分析Ｃ３日，５Ｎ０２Ｓ（分子量１８９．３
）として理論値 Ｓ １６．９６％ Ｎ ７．４０％
実測 値 １６．９３ ７．３４かくして
得られた２ーアミノ−３ープレニルチオプロピオン酸（
ＩＴＡ２７５）（１．９０夕、０．０１モ．ル）の水（
５０Ｍ）懸濁液に州塩酸（４．５の‘）を加えた。
殆んど全ての化合物が溶解してからこの溶液を櫨過し、
母液を脱気した。２ーアミノー３ープレニルチオプロピ
オン酸塩酸塩（１．槌夕、０．０８モル、収率８１％）
を白色結晶として得た。
融点１８１〜１８３０○赤外スペクトル（ＫＢｒ） １７２ふ １４９０ト１２１５ １１９０肌‐１に強い
ピークＮＭ旧（ムーＤＭＳＯ）６８．７８（ワイドシグ
ナル、４、一〜日３および−ＣＯＯＨ）；５．１０（ｔ
、１、Ｃ＝ＣＨ）；３．９３（ｔ、１、一ＣＨ−ＣＯＯ
Ｈ）；３．１７（ｄ、２、Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｓ）；２
．９５（ｄ、２、−Ｓ」日２｛Ｈ」のＨー ）
：１．６２（ｄ、６、 ＮＨ２ （ＣＨ３）２Ｃニ） 実施例 ２ システィン塩酸塩（７．９夕、０．０５モル）とＮもＣ
Ｑ・１のＬ○（２８．６夕、０．１０モル）を水（１３
０の‘）にとかした溶液を損拝しつつ１５℃でプレニル
クロライド（６．３１夕、０．０６モル）のエタノール
（４０凧【）溶液を徐々に加えた。
混合物を室温で３時間縄拝し、注意深く８０℃まで加熱
し、この温度に３雌ご間保った後、室温にて一夜放置し
、白色沈澱物を猿取し、エタノール次に水で洗い、乾燥
させて融点１９０〜１９４ｑｏの白色結晶１．６夕（１
８％）を得た。本発明化合物の薬理作用ならびに毒性試
験の結果下記事実が判明した。
分必促進作用 ２種の実験動物に経口および非経口投与法でナトリウム
フルオレセィンの気管支排他法（真波：鹿児島大学医学
雑誌２７巻５６１（１９７６））により気管気管支分泌
増大効果をしらべた。
いずれの場合にも第１表にみられる如く本発明化合物（
ＩＴＡ２７５）は有効であり、又その効果は投与量に比
例するところから有効投与量を知り得た。
尚ビソルボン（臨床的に広く実用）とＳ−カルボキシメ
チルシステイン（化学的にＩＴＡ２７５に類似）とを比
較化合物として用いたがこれらの効果はＩＴＡ２７５ほ
ど明瞭でもなく、効果もおとり、又投与量−効果の関係
も一定したものではなかった。第１表 分泌促進効果−−− 真渡法 ３投与量値 ｎ＝１５〜４０ 去荻作用 去漆作用効果は身体湿度ならびに温度での調温調湿空気
を呼吸させた麻酔家兎の粘液を捕集する方法（ペリーな
らびにボィド：ジャーナル オブフアルマコロジカル
エクスベリメンタル テラピューティツクス２窃篭６５
（１９４１））を用いコントロールと対比しての緒集液
増大％を測定することにより実施した。
ＩＴＡ２７５と前述の２種の比較化合物との対比結果を
第２表に示してある。この表から本発明化合物はＳ−カ
ルボキシメチルシスティンより幾分活性が大で非常に有
用であることが判る。第２表 去濠作用、ラビットでの経口投与、ペリーボイド法、ｎ
−１２呼吸器粘液組成の改変 知覚動物における粘液サンプルを連日補集し得る常法（
ジラルデスならびにグラス、ＸＸＶＩ コングル。
ＩＵＰＳ アブストラクト７７７、パリス１９７７）に
よって排出粘液量、その生化学的組成ならびに物理化学
的陣数をしらべた。前記２種のコントロール以外にＮ−
アセチルシスティンを局所適用法で用いた。第３表に試
験結果を示してあるが、同表にはＩＴＡ２７５が粘液排
出量を非常に増大させ又全蛋白量の増大をもたらすのに
対しＮ−アセチルシスティンは−ＳＨ基放出で示される
粘液溶解性のないことを示している。
之 船 ｌ± の墓 □ 馨 麻績 腿 鶏 Ｋ 、ト い Ｋ 了卜 １ト へ 慾 棒 昼 鰯段 蓮 〉 漆 ※ 〉 ※ ※ 〉 ※ 繊毛運動に及ぼす効果 一定時間内に繊毛運動により促進せられる木炭粒子の移
動を分離大気管で測定しｄッボカリンの場合と比較し、
またべヒクルとして用いられたバッフアーをブランクに
して、繊毛上皮による運搬時間に及ぼす薬剤溶液の効果
をしらべた。
ＩＴＡ２７５による運搬時間増大（少なくとも２０分間
持続）結果が第４表に示されている。
第 ４ 表 分離大気管に於ける粘液運搬時間 ｎ＝５毒性
−‘１｝ 急性毒性 試験結果が第５表に示してある。
本発明化合物ＩＴＡ２７５は試験した２種の動物で経口
投与、腹腔内投与共に急性毒性値が非常に低く、Ｓ−カ
ルボキシメチルシスティンに比しても急性毒性値が低か
った。第 ５ 表 ■ ラッテに於ける亜急性毒性 ラツテでのＩＴＡ２７５の毒性をしらべるため該化合物
を１日当り体重ｌｋ９当り、１００、３００および１０
００奴９づつ１ケ月間投与した。
いづれの場合にも体重増加での変化、食物飲料水摂取量
の変化を認めなかった。肝臓重量は幾分増大したが他の
臓器の重量変化は全くなかった。ＩＴＡ２７５投与ラッ
テでの一般行動の異常は認められなかった。尚ラツテで
ＩＴＡ２７５を最高１０００の９／ｋ９／日量１ケ月投
与してもこれに充分耐え得ることが判明した。‘３’
ラツテでの亜慢性毒性 前記と同じ投与量でＩＴＡ２７５をラツテに６ケ月間投
与したがこれに充分耐え得ることが認められた。
治療的用途 本発明にかかる粘液溶解剤はあらゆる型の鼻炎、副鼻腔
炎、気管炎、咽頭炎、気管支炎、気管気管支炎、気管支
拡張症、気管支肺炎、徴性気管支姉疾患、喫煙者の気管
支カタル等に推奨せられる。
本化合物はまた呼吸管手術、気管切開術の際に、またイ
ンフルエンザ気管支炎合併症の予防、伝染病の予防等に
も用いうる。投与法 吸入法、煙霧法、ェーロゾル、懸濁液および溶液の直接
点滴法、シロップ、カプセル、糖衣錠、坐薬の投与等種
々の方法で投与できる。
注射液の場合塩酸塩とかアルカリ塩の如き塩を用いて調
製し得る。投与量 下記の如き投与量が推奨し得る。
カプセルおよび糟衣錠（１００〜５００燐）年令により
１日２〜６錠溶液（２〜５％）経口投与 １スプーン（年令により５〜１５ｃｃ）１日３回溶液（
１０〜２０％）煙霧法あるいは直接的点滴シロップ（２
〜５％）１スプーン（年令により５〜１５ｃｃ）１日３
回坐薬（１００〜５００の２）１日２コ何れの場合にも
適当な賦形薬を加え得る。
尚これらは例示的なものであって本発明はこれらに何ら
限定せられるものではない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＳ−（３−メチル−２−ブテニル）−シス
    テイン。 ２ システインのアルカリ金属あるいはアンモニウム塩
    と、式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子）で表わされるプレニルハライ
    ドを反応せしめることを特徴とする式▲数式、化学式、
    表等があります▼で表わされるＳ−（３−メチル−２−
    ブテニル）システインの製造法。 ３ システインのアルカリ金属あるいはアンモニウム塩
    を水あるいは水−アルコールに溶解せる溶液にプレニル
    ハライドを約５〜１５℃で添加し、０°〜溶媒沸点の温
    度で数時間加熱撹拌を続け、生成物を濾取する特許請求
    の範囲第２項記載の方法。 ４ システインのアルカリ金属あるいはアンモニウム塩
    が、アルカリ金属水酸化物、アンモニア、ｐＫａが３．
    ２以上の酸のアルカリ金属塩あるいはアンモニウム塩か
    ら選ばれる中和剤１〜２モルの存在下にシステインある
    いはその塩酸塩からその場で作られる特許請求の範囲第
    ２項あるいは第３項記載の方法。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＳ−（３−メチル−２−ブテニル）システ
    インを有効成分として含む喀痰溶解剤。
JP54049625A 1978-04-22 1979-04-21 Ｓ−（３−メチル−２−ブテニル）システインならびにその製法 Expired JPS60346B2 (ja)

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IT7967786A0 (it) 1979-04-13
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