JPS6032808A - 成型用組成物 - Google Patents
成型用組成物Info
- Publication number
- JPS6032808A JPS6032808A JP14148083A JP14148083A JPS6032808A JP S6032808 A JPS6032808 A JP S6032808A JP 14148083 A JP14148083 A JP 14148083A JP 14148083 A JP14148083 A JP 14148083A JP S6032808 A JPS6032808 A JP S6032808A
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- Japan
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- compound
- group
- meth
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- molding composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は表面特性、特に高硬度で耐摩耗性、光学特性の
優れたプラスチック成型品を与える成型用組成物に関す
る。
優れたプラスチック成型品を与える成型用組成物に関す
る。
従来、ポリメチルメタアクリレート、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリルグリコールジカーボネート
、硬質ポリ塩化ビニル、酢酸セルロース等から製造され
るプラスチック製品はガラス製品に比べて軽（て耐衝撃
性に優れており、安全性が高く、成型が容易であること
など多くの利点を有する。そのため有機板ガラス、照明
器具、プラスチックレンズ、装飾品などの用途に応用さ
れている。しかしその反面、プラスチックは一般に表面
硬度が十分でなく、他の物体との衝突や摩擦によって容
易に表面が損傷を受け易く、その美観や光学特性が低下
すること、有機溶剤に侵され易いことなどの実用上の問
題点があるのが実状である。
リカーボネート、ポリアリルグリコールジカーボネート
、硬質ポリ塩化ビニル、酢酸セルロース等から製造され
るプラスチック製品はガラス製品に比べて軽（て耐衝撃
性に優れており、安全性が高く、成型が容易であること
など多くの利点を有する。そのため有機板ガラス、照明
器具、プラスチックレンズ、装飾品などの用途に応用さ
れている。しかしその反面、プラスチックは一般に表面
硬度が十分でなく、他の物体との衝突や摩擦によって容
易に表面が損傷を受け易く、その美観や光学特性が低下
すること、有機溶剤に侵され易いことなどの実用上の問
題点があるのが実状である。
特に最近では自動車、レンズ用等に使用されている無機
ガラスの軽量化や安全性などの問題から無機ガラス並の
表面硬度を有するプラスチ・ツクへの要望が強く、表面
硬度、耐摩耗性は極めて重要な機能となってきている。
ガラスの軽量化や安全性などの問題から無機ガラス並の
表面硬度を有するプラスチ・ツクへの要望が強く、表面
硬度、耐摩耗性は極めて重要な機能となってきている。
従って、プラスチックの表面硬度を向上させるために種
々の工夫がなされているが、その方法として、 ■ポリマー分子自体に適当な架橋構造を形成させる。
々の工夫がなされているが、その方法として、 ■ポリマー分子自体に適当な架橋構造を形成させる。
■材料表面に反応性の物質を塗布して架橋構造を形成さ
せるなどの方法がある。
せるなどの方法がある。
本発明は前者の方法に係わるが、前者の方法としては従
来、たとえば、レンズ用プラスチック材料に対してその
表面硬度改良のために、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ビスフ
ェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＳジメタ
クリレート、などのジメタクリレート、ジアクリレート
などの架橋性多官能モノマーが共重合成分として使用さ
れている。しかしこれらの多官能モノマーはいずれも表
面硬度、耐熱性向上効果を有するが、必ずしもその効果
は満足されるものでなく、耐候性、耐衝撃性などの点で
も好ましい結果を得るに至っていない。
来、たとえば、レンズ用プラスチック材料に対してその
表面硬度改良のために、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ビスフ
ェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＳジメタ
クリレート、などのジメタクリレート、ジアクリレート
などの架橋性多官能モノマーが共重合成分として使用さ
れている。しかしこれらの多官能モノマーはいずれも表
面硬度、耐熱性向上効果を有するが、必ずしもその効果
は満足されるものでなく、耐候性、耐衝撃性などの点で
も好ましい結果を得るに至っていない。
本発明者らは上記の欠点を克服すべく鋭意検討の結果、
多官能な環状構造を有するアセタール化合物を共重合成
分の一成分とすることにより、プラスチックの表面硬度
、耐熱性、耐溶剤性を著しく向上させ得ることを見出し
、本発明を為した。
多官能な環状構造を有するアセタール化合物を共重合成
分の一成分とすることにより、プラスチックの表面硬度
、耐熱性、耐溶剤性を著しく向上させ得ることを見出し
、本発明を為した。
すなわち、本発明は、１分子中に２個以上の（メタ）ア
クリロイルオキシ基を有する多官能環状アセタール化合
物の少なくとも１種と、（メタ）アクリロイルオキシ基
、アリル基、ビニル基等の重合性不飽和基を有する化合
物の少なくとも１種とよりなる成型用組成物に関する。
クリロイルオキシ基を有する多官能環状アセタール化合
物の少なくとも１種と、（メタ）アクリロイルオキシ基
、アリル基、ビニル基等の重合性不飽和基を有する化合
物の少なくとも１種とよりなる成型用組成物に関する。
本発明における（メタ）アクリロイルオキシ基を有する
多官能環状アセタール化合物は、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、トリメチルロールプロパン
、ジトリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
グリセリン、ジグリセリン、２．２．６．６−チトラメ
チロールシクロヘキサノール、２，２，６．６−チトラ
メチロールシクロヘキサノン、２，２，５，５． −テ
トラメヂロールシクロペンクン、１，２．６−ヘキサン
トリオール等の多価アルコールと、つぎの一般式 ％式％ （式中Ｒはヒドロキシメチル基または水素原子あるいは
アルキル基を示す） で示されるヒドロキシアルデヒドとを反応させて得られ
る環状アセタール構造を有する多価アルコールを、（メ
タ）アクリル酸とのエステル化反応、または（メタ）ア
クリル酸エステルとのエステル交換反応を行うことによ
って得られるもので、下記の一般式で示されるものが例
示される。
多官能環状アセタール化合物は、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、トリメチルロールプロパン
、ジトリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
グリセリン、ジグリセリン、２．２．６．６−チトラメ
チロールシクロヘキサノール、２，２，６．６−チトラ
メチロールシクロヘキサノン、２，２，５，５． −テ
トラメヂロールシクロペンクン、１，２．６−ヘキサン
トリオール等の多価アルコールと、つぎの一般式 ％式％ （式中Ｒはヒドロキシメチル基または水素原子あるいは
アルキル基を示す） で示されるヒドロキシアルデヒドとを反応させて得られ
る環状アセタール構造を有する多価アルコールを、（メ
タ）アクリル酸とのエステル化反応、または（メタ）ア
クリル酸エステルとのエステル交換反応を行うことによ
って得られるもので、下記の一般式で示されるものが例
示される。
（上記式中Ｍは水酸基、水素原子、メチル基、アクリロ
イルオキシ基、メタクリロイルオキシ基のいずれかを示
し、１分子中２ （＋ｆｆ１以上はアクリロイルオキシ
基またはメタクリロイルオキシ基である。） 上記（１）〜（８）で示される化合物の具体例のいくつ
かを次ぎに示す。
イルオキシ基、メタクリロイルオキシ基のいずれかを示
し、１分子中２ （＋ｆｆ１以上はアクリロイルオキシ
基またはメタクリロイルオキシ基である。） 上記（１）〜（８）で示される化合物の具体例のいくつ
かを次ぎに示す。
本発明の成型用組成物は多官能環状アセタール化合物と
（メタ）アクリロイルオキシ基、アリル基、ビニル基等
の重合性不飽和基を有する化合物よりなるが、ここでい
う該重合性不飽和基を有する化合物とは、一般に注型用
プラスチック原料に使用されているラジカル重合可能な
単量体である。これらの単量体の例を具体的に示すと、
たとえば、スチレン、クロロスチレン、ブロムスチレン
、コードスチレン、ジクロロスチレン、ジブロムスチレ
ン、トリクロロスチレン、テトラクロロスチレン、ビニ
ルトルエン等のスチレン誘導体； メチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、
ブロムフェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート
、ブロムベンジルアクリレート、エチレングリコールジ
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチＣＨ２ロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート等のごときアクリレートおよ
びメタクリレート類； ジアリルフタレート、ジアリル
イソツクレート、トリアリルシアヌレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、チックレンジカルボン酸アリルエステルな
どのアリル化合物である。 本発明組成物において、共
重合成分として使用される多官能環状アセタール化合物
は５〜７０重量％の範囲であり、好ましくは１０〜５０
重量％である。該多官能環状アセタール化合物の量が５
重量％未満の場合は表面硬度、耐熱性、耐溶剤性に十分
な効果が認められず、一方、使用量が７０重量％を超え
る場合には表面硬度は著しく向上するが、耐衝撃性、加
工性の低下が認められ好ましくない。
（メタ）アクリロイルオキシ基、アリル基、ビニル基等
の重合性不飽和基を有する化合物よりなるが、ここでい
う該重合性不飽和基を有する化合物とは、一般に注型用
プラスチック原料に使用されているラジカル重合可能な
単量体である。これらの単量体の例を具体的に示すと、
たとえば、スチレン、クロロスチレン、ブロムスチレン
、コードスチレン、ジクロロスチレン、ジブロムスチレ
ン、トリクロロスチレン、テトラクロロスチレン、ビニ
ルトルエン等のスチレン誘導体； メチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、
ブロムフェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート
、ブロムベンジルアクリレート、エチレングリコールジ
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチＣＨ２ロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート等のごときアクリレートおよ
びメタクリレート類； ジアリルフタレート、ジアリル
イソツクレート、トリアリルシアヌレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、チックレンジカルボン酸アリルエステルな
どのアリル化合物である。 本発明組成物において、共
重合成分として使用される多官能環状アセタール化合物
は５〜７０重量％の範囲であり、好ましくは１０〜５０
重量％である。該多官能環状アセタール化合物の量が５
重量％未満の場合は表面硬度、耐熱性、耐溶剤性に十分
な効果が認められず、一方、使用量が７０重量％を超え
る場合には表面硬度は著しく向上するが、耐衝撃性、加
工性の低下が認められ好ましくない。
本発明の組成物は成型用の型内において重合ソブロピル
パーオキシジカーボネート、アヅビスイソブチロニトリ
ル、ラウロイルパーオキシド等の通常のラジカル重合開
始剤である。
パーオキシジカーボネート、アヅビスイソブチロニトリ
ル、ラウロイルパーオキシド等の通常のラジカル重合開
始剤である。
本発明の組成物中、特に多官能環状アセタール化合物と
しては３．９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキ
シエチル）−２，４，８゜１０−テトラオキサスピロ（
５，５）ウンデカンと、メタクリル酸またはアクリル酸
との反応によって得られる化合物と、ハロゲン化スチレ
ンたとえば、クロルスチレンとよりなる組成物を共重合
させた注型品は特に表面硬度が高く、耐溶剤性、耐熱性
に優れていると共に屈折率が高く、メガネレンズ用とし
て極めて優れた材料である。
しては３．９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキ
シエチル）−２，４，８゜１０−テトラオキサスピロ（
５，５）ウンデカンと、メタクリル酸またはアクリル酸
との反応によって得られる化合物と、ハロゲン化スチレ
ンたとえば、クロルスチレンとよりなる組成物を共重合
させた注型品は特に表面硬度が高く、耐溶剤性、耐熱性
に優れていると共に屈折率が高く、メガネレンズ用とし
て極めて優れた材料である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
３．９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
） −２，４，，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカンのジメタクリル酸エステル ３０部、０
−クロルスチレン７０部、過酸化ヘンジイル０．１部よ
りなる混合液を、二枚のガラス板とネオブレンガスケッ
トよりなるモールドの間隙に注入し、４０〜８０℃で２
０時間加熱した後、注型板をモールドから取り出し、さ
らに１２０℃で１時間加熱した。
） −２，４，，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカンのジメタクリル酸エステル ３０部、０
−クロルスチレン７０部、過酸化ヘンジイル０．１部よ
りなる混合液を、二枚のガラス板とネオブレンガスケッ
トよりなるモールドの間隙に注入し、４０〜８０℃で２
０時間加熱した後、注型板をモールドから取り出し、さ
らに１２０℃で１時間加熱した。
得られた注型板は鉛筆硬度３ Ｈ１屈折率１．５８３で
アセトンに室温で４８時間浸漬後も異常を認めなかった
。
アセトンに室温で４８時間浸漬後も異常を認めなかった
。
実施例 ２
５−ヒドロキシメチル−５−エチル−２−（１，１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチル）＝１．３−ジオキサン
のジメタクリル酸エステル４０部、ｏ−クロルスチレン
５０部、フェニルメタクリレート１０部、ラウロイルバ
ーオキサ４１０．５部を混合攪拌した。この混合液を実
施例１ど同様にモールドの間隙に注入し、３０〜５０℃
で５時間、５０〜７０°Ｃで３時間、８０“Ｃで２時間
加熱した。モールドから注型板を取り出し、さらに１０
０℃で３時間加熱した。この注型板は鉛筆硬度３Ｈ１屈
折率１．５４７で実施例１と同様に耐アセトン性に優れ
たものであった。
メチル−２−ヒドロキシエチル）＝１．３−ジオキサン
のジメタクリル酸エステル４０部、ｏ−クロルスチレン
５０部、フェニルメタクリレート１０部、ラウロイルバ
ーオキサ４１０．５部を混合攪拌した。この混合液を実
施例１ど同様にモールドの間隙に注入し、３０〜５０℃
で５時間、５０〜７０°Ｃで３時間、８０“Ｃで２時間
加熱した。モールドから注型板を取り出し、さらに１０
０℃で３時間加熱した。この注型板は鉛筆硬度３Ｈ１屈
折率１．５４７で実施例１と同様に耐アセトン性に優れ
たものであった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会神
代表者長野和吉
手続補正書
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１４１４８０号
２、発明の名称
成型用組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所（１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号４
、補正命令の日イ１ （自発） （別 紙） 特許請求の範囲 ｒ（１１１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有する多官能環状アセタール化合物の少なくと
も１種と、（メタ）アクリロイルオキシ基、アリル基、
ビニル基等の重合性不飽和基を有する化合物の少なくと
も１種とよりなる成型用組成物。
、補正命令の日イ１ （自発） （別 紙） 特許請求の範囲 ｒ（１１１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有する多官能環状アセタール化合物の少なくと
も１種と、（メタ）アクリロイルオキシ基、アリル基、
ビニル基等の重合性不飽和基を有する化合物の少なくと
も１種とよりなる成型用組成物。
（２）前記多官能性環状アセクール化合物は、多価アル
コールと、下記の式で示されるヒドロキシアルデヒド、 Ｒ。
コールと、下記の式で示されるヒドロキシアルデヒド、 Ｒ。
■
１１０Ｃ１１２−Ｃ−Ｃｌｌ０
１
（式中Ｒ，ばヒドロキメチル基、水素原子またはＣ，−
Ｃ４のアルキル基を示す） とを反応させて得られるアセタール構造を有する多価ア
ルコールと（メタ）アクリル酸もしくは、（メタ）アク
リル酸エステルと反応さ一已てｉＭられる化合物である
特許請求の範囲第１項記載の成型用組成物。
Ｃ４のアルキル基を示す） とを反応させて得られるアセタール構造を有する多価ア
ルコールと（メタ）アクリル酸もしくは、（メタ）アク
リル酸エステルと反応さ一已てｉＭられる化合物である
特許請求の範囲第１項記載の成型用組成物。
（３）前記重合性不飽和基を有する化合物は、下記式（
１）〜（Ｉ）で示される化合物から選ばれる少なくとも
１種である特許請求の範囲第１項記載の式中Ｘはフッ素
を除くハロゲン、ｎ＝１〜５）（式中Ｒは水素原子また
はメチル基、Ｘ、ｎば上記に同じ） く式中Ｒは水素原子またはメチル基、 Ｘ、、ｎは上記
に同じ） （４）前記多官能環状アセタール化合物が、下記式（Ｉ
Ｖ）〜（Ｖｌ）、 ＯＣＩ＋３ （Ｖｌ＞ で示される化合物から選ばれる少なくとも１種である特
許請求の範囲第１項記載の成型用組成物。
１）〜（Ｉ）で示される化合物から選ばれる少なくとも
１種である特許請求の範囲第１項記載の式中Ｘはフッ素
を除くハロゲン、ｎ＝１〜５）（式中Ｒは水素原子また
はメチル基、Ｘ、ｎば上記に同じ） く式中Ｒは水素原子またはメチル基、 Ｘ、、ｎは上記
に同じ） （４）前記多官能環状アセタール化合物が、下記式（Ｉ
Ｖ）〜（Ｖｌ）、 ＯＣＩ＋３ （Ｖｌ＞ で示される化合物から選ばれる少なくとも１種である特
許請求の範囲第１項記載の成型用組成物。
（５）前記多官能環状アセクール化合物が、下記式であ
り・ 前記重合性不飽和基を有する化合物が、下記式（式中Ｘ
及びｎは前記に同じ）
り・ 前記重合性不飽和基を有する化合物が、下記式（式中Ｘ
及びｎは前記に同じ）
Claims (5)
- （１）１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイルオキ
シ基を有する多官能環状アセタール化合物の少なくとも
１種と、（メタ）アクリロイルオキシ基、アリル基、ビ
ニル基等の重合性不飽和基を有する化合物の少なくとも
１種とよりなる成型用組成物。 - （２）・前記多官能性環状アセクール化合物は、多価ア
ルコールと、下記の式で示されるヒドロキシアルデヒド
、 Ｒ。 １１０ＣＩ＋２− Ｃ−Ｃｌｌ０ ■ １ （式中Ｒ−よヒドロキメチル基、水素原子またはｃ、−
ｃ４のアルキル基を示す） とを反応させて得られるアセタール構造を有する多価ア
ルコールと（メタ）アクリル酸もしくは、（メタ）アク
リル酸エステルと反応させて得られる化合物である特許
請求の範囲第１項記載の成型用組成物。 - （３）前記重合性不飽和基を有する化合物は、下記式（
Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される化合物から選ばれる少なく
とも１種である特許請求の範囲第１項記載の式中Ｘはフ
ッ素を除（ハロゲン、ｎ＝１〜５）（式中Ｒは水素原子
またはメチル基、Ｘ、ｎは上記に同じ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基、 Ｘ、ｎは上記に
同じ） - （４）前記多官能環状アセタール化合物が、下記式％式
％（） （） で示される化合物から選ばれる少なくとも１種である特
許請求の範囲第１項記載の成型用組成物。 - （５）前記多官能環状アセタール化合物が、下記式であ
り、 前記重合性不飽和基を有する化合物が、下記式（式中Ｘ
及びｎは前記に同じ） で表されるスチレンまたはスチレン誘導体である特許請
求の範囲第１項の成型用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148083A JPS6032808A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 成型用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148083A JPS6032808A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 成型用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032808A true JPS6032808A (ja) | 1985-02-20 |
Family
ID=15292870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14148083A Pending JPS6032808A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 成型用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032808A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104496960A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-04-08 | 张家港保税区冠祥贸易有限公司 | 一种基于双(三羟甲基)丙烷可生物降解环缩醛烯类单体及其制备方法 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14148083A patent/JPS6032808A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104496960A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-04-08 | 张家港保税区冠祥贸易有限公司 | 一种基于双(三羟甲基)丙烷可生物降解环缩醛烯类单体及其制备方法 |
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