JPS6028938A - ナイトロオキシデ−ションによるニトリル類の製造方法 - Google Patents
ナイトロオキシデ−ションによるニトリル類の製造方法Info
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- JPS6028938A JPS6028938A JP58138472A JP13847283A JPS6028938A JP S6028938 A JPS6028938 A JP S6028938A JP 58138472 A JP58138472 A JP 58138472A JP 13847283 A JP13847283 A JP 13847283A JP S6028938 A JPS6028938 A JP S6028938A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香環またはへテロ芳香環に直結したメチル基
あるいは炭素・炭素二重結合に直結したメチル基を含有
する有機化合物と一酸化窒素とのガス状混合物を、酸化
亜鉛触媒、または担体に担持された酸化亜鉛触媒上で接
触反応せしめて、対応するニトリル類を得る方法に関す
るものである。
あるいは炭素・炭素二重結合に直結したメチル基を含有
する有機化合物と一酸化窒素とのガス状混合物を、酸化
亜鉛触媒、または担体に担持された酸化亜鉛触媒上で接
触反応せしめて、対応するニトリル類を得る方法に関す
るものである。
本発明方法を更に具体的な化合物によって例示すれば、
例えば以下の反応式（１）〜（４）等で示される。
例えば以下の反応式（１）〜（４）等で示される。
本発明方法によって得られるニトリル類は化学工業にお
ける基礎原料として重要なものであり、その製造は通常
ＮＨ３１０２によるアンモ酸化反応あるいは一酸化窒素
（ＮＯ）による酸化反応の２つの方法が知られている。
ける基礎原料として重要なものであり、その製造は通常
ＮＨ３１０２によるアンモ酸化反応あるいは一酸化窒素
（ＮＯ）による酸化反応の２つの方法が知られている。
本発明者らはＮＯによる酸化反応が、特にニトリル類の
選択性で良好な傾向を示す点に着目し、当該反応を効率
良く接触する触媒の検討を行なった。
選択性で良好な傾向を示す点に着目し、当該反応を効率
良く接触する触媒の検討を行なった。
不飽和結合に直結したメチル基をＮＯで酸化してニトリ
ル基に変換する従来から知られている触媒としては以下
の様なものがある。
ル基に変換する従来から知られている触媒としては以下
の様なものがある。
媒などが開示されている。米国特許第
３．１４１．９０２号にはＰｂＴｉ０．触媒、Ｐ６ Ｓ
ｎＯ，触媒あるいはＰｂＯ／ＴｉＯ２系触媒などが開示
されている。米国特許第３，１５７，６８８号には、Ｔ
Ｉ！〜系触媒が開示されている。米国特許第３．３６２
．７８Δ号には、 ＰｂＴｉＯ３触媒を無機または有機
の酸で処理して、その性能を改良する方法が開示されて
いる。Ｃｈｅｍｉｅ 、 Ｉｎｇ 、Ｔｅｃｈ 、３Ｂ
、 （１９（１（３）Ｈｅｆｔｌ 。
ｎＯ，触媒あるいはＰｂＯ／ＴｉＯ２系触媒などが開示
されている。米国特許第３，１５７，６８８号には、Ｔ
Ｉ！〜系触媒が開示されている。米国特許第３．３６２
．７８Δ号には、 ＰｂＴｉＯ３触媒を無機または有機
の酸で処理して、その性能を改良する方法が開示されて
いる。Ｃｈｅｍｉｅ 、 Ｉｎｇ 、Ｔｅｃｈ 、３Ｂ
、 （１９（１（３）Ｈｅｆｔｌ 。
サレテイル。Ｊ 、ｏｆ Ｃａｔａｌ 、ｊ２ 、１３
３（１９７Ｂ）にはＮｉＯ／ＡＩ！２０３系触媒が開示
されている。
３（１９７Ｂ）にはＮｉＯ／ＡＩ！２０３系触媒が開示
されている。
本発明者らは前記既知の触媒系についてその検証から開
始したが、そのいずれもが反応活性、は未だ不十分であ
るという結論に到った。
始したが、そのいずれもが反応活性、は未だ不十分であ
るという結論に到った。
そこで本発明者らは一酸化窒素による酸化反応について
鋭意触媒探索を進めた結果、従来本反応に対しては全く
知られていなかった新規な触媒系である酸化亜鉛触媒が
本反応を有効に接触し、かつ反応活性、反応選択性およ
び触媒寿命という工業的実用触媒に要求される基本的性
能をバランスよく同時に満足するという事実を発見し、
更に酸化亜鉛をシリカ、マグネシアあるいはアルミナ等
の担体に担持させることによってより一層触媒性能を向
上させ得ることをもくＪ 見出し本発明に到達した。
鋭意触媒探索を進めた結果、従来本反応に対しては全く
知られていなかった新規な触媒系である酸化亜鉛触媒が
本反応を有効に接触し、かつ反応活性、反応選択性およ
び触媒寿命という工業的実用触媒に要求される基本的性
能をバランスよく同時に満足するという事実を発見し、
更に酸化亜鉛をシリカ、マグネシアあるいはアルミナ等
の担体に担持させることによってより一層触媒性能を向
上させ得ることをもくＪ 見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は芳香環またはへテロ芳香環に直結し
たメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結したメチ
ル基を含有する有機化合物と一酸化窒素とのガス状混合
物を、酸化亜鉛触媒、または担体に担持された酸化亜鉛
触媒上で接触反応せしめてニトリル類を得る方法に関す
るものである。
たメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結したメチ
ル基を含有する有機化合物と一酸化窒素とのガス状混合
物を、酸化亜鉛触媒、または担体に担持された酸化亜鉛
触媒上で接触反応せしめてニトリル類を得る方法に関す
るものである。
酸化亜鉛は例えば、亜鉛の硝酸塩、有機カルボン酸塩、
水酸化物あるいは炭酸塩等を４００℃〜１．ｏｏｏ℃の
温度で、好ましくは５００℃〜８００℃の温度で焼成す
ることによって得ることができる。また担体に担持した
酸化亜鉛触媒は例えば亜鉛の硝酸塩、有機カルボン酸塩
あるいは炭酸塩をふくむ水溶液に担体を分散させ、アル
カリで中和沈澱後４００℃〜’１，０００℃、好ましく
は５００℃・−８００℃の温度で焼成することによって
、あるいは前記の亜鉛の化合物を含む水溶液に担体を分
散させたものを濃縮後４００℃〜１，０００°Ｃ１好ま
しくは５００℃〜８００℃の温度で焼成することによっ
て、さらには前記亜鉛の化合物と担体を固相で混合後４
００℃〜１，０００℃、好ましくは５００℃〜８００℃
の温度で焼成することによってもえられる。
水酸化物あるいは炭酸塩等を４００℃〜１．ｏｏｏ℃の
温度で、好ましくは５００℃〜８００℃の温度で焼成す
ることによって得ることができる。また担体に担持した
酸化亜鉛触媒は例えば亜鉛の硝酸塩、有機カルボン酸塩
あるいは炭酸塩をふくむ水溶液に担体を分散させ、アル
カリで中和沈澱後４００℃〜’１，０００℃、好ましく
は５００℃・−８００℃の温度で焼成することによって
、あるいは前記の亜鉛の化合物を含む水溶液に担体を分
散させたものを濃縮後４００℃〜１，０００°Ｃ１好ま
しくは５００℃〜８００℃の温度で焼成することによっ
て、さらには前記亜鉛の化合物と担体を固相で混合後４
００℃〜１，０００℃、好ましくは５００℃〜８００℃
の温度で焼成することによってもえられる。
次に本発明方法の対象原料化合物及びそれから得られる
ニトリル類について説明する。芳香環に直結したメチル
基を含有する一般式（Ｉ）１示される化合物としては、
例えばトルエン、キシレン、エチルトルエン、１ｓｏ−
プロピルトルエン、を瞭ｔ−ブチルトルエン、クロルト
ルエン、ブロムトルエン、フルオロトルエン、メトキシ
トルエン、エトキシトルエンなどが挙げられる。
ニトリル類について説明する。芳香環に直結したメチル
基を含有する一般式（Ｉ）１示される化合物としては、
例えばトルエン、キシレン、エチルトルエン、１ｓｏ−
プロピルトルエン、を瞭ｔ−ブチルトルエン、クロルト
ルエン、ブロムトルエン、フルオロトルエン、メトキシ
トルエン、エトキシトルエンなどが挙げられる。
これらから得られる一般式（ＩＩＩ）で示される化合物
としてはベンゾニトリル、シアノトルエン、ジシアノベ
ンゼン、シアノエチルベンゼン、シアノキュメン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシアノベンゼン、クロルシアノベンゼン、
ブロムシアノベンゼン、フルオロシアノベンゼン、メト
キシシアノベンゼン、エトキシシアノベンゼンなどがあ
る。
としてはベンゾニトリル、シアノトルエン、ジシアノベ
ンゼン、シアノエチルベンゼン、シアノキュメン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシアノベンゼン、クロルシアノベンゼン、
ブロムシアノベンゼン、フルオロシアノベンゼン、メト
キシシアノベンゼン、エトキシシアノベンゼンなどがあ
る。
芳香環に直結したメチル基を含有する一般式（ｎ）で示
される化合物としては、例えばｍ、Ｐ−または０−７エ
ノキシトルエン、ｍ−フェノキシ−ｐ−フルオロトルエ
ンまたはフェノキシ基トフッ素の相対的置換位置を異に
する異性体、ｍ−２′−フルオロフェノキシトルエン、
ｍ−４’−フルオロフェノキシトルエンまたはフッ素の
置換位置あるいはフルオロフェノキシ基の置換位置を異
にする異性体、ｍ −２’ 、 ５’−ジクロロフェノ
キシトルエンまたは塩素の置換位置あるいはジクロロフ
ェノキシ基の置換位置を異にする異性体、ｐ−２’、
４’、 ６’−トリクロロフェノキシトルエンまたは塩
素の置換位置あるいはトリクロロフェノキシ基の置換位
置を異にする異性体などがある。これらからえられる一
般式ＣＩＶ）で示される化合物の名称としては前記フェ
ノキシ置換トルエン類に対応するフェノキシ置換ベンゾ
ニトリル類の名称が挙げられる。ヘテロ芳香環に直結し
たメチル基を含有する一般式（Ｖ）。
される化合物としては、例えばｍ、Ｐ−または０−７エ
ノキシトルエン、ｍ−フェノキシ−ｐ−フルオロトルエ
ンまたはフェノキシ基トフッ素の相対的置換位置を異に
する異性体、ｍ−２′−フルオロフェノキシトルエン、
ｍ−４’−フルオロフェノキシトルエンまたはフッ素の
置換位置あるいはフルオロフェノキシ基の置換位置を異
にする異性体、ｍ −２’ 、 ５’−ジクロロフェノ
キシトルエンまたは塩素の置換位置あるいはジクロロフ
ェノキシ基の置換位置を異にする異性体、ｐ−２’、
４’、 ６’−トリクロロフェノキシトルエンまたは塩
素の置換位置あるいはトリクロロフェノキシ基の置換位
置を異にする異性体などがある。これらからえられる一
般式ＣＩＶ）で示される化合物の名称としては前記フェ
ノキシ置換トルエン類に対応するフェノキシ置換ベンゾ
ニトリル類の名称が挙げられる。ヘテロ芳香環に直結し
たメチル基を含有する一般式（Ｖ）。
（■）、（■）で示される化合物としては、例えば２−
１３−または４−メチルピリジン、２−または３−メチ
ルチオフェン、２または３−メチルフランなどが挙げら
れる。これらからえられる一般式（■） 、 （ＩＸ）
および（Ｘ）で示される化合物としては２−．３−、ま
たは４−シアノピリジン、２−１または３−シアノチオ
フェン、２−９または３−シアノフランなどが挙げられ
る。
１３−または４−メチルピリジン、２−または３−メチ
ルチオフェン、２または３−メチルフランなどが挙げら
れる。これらからえられる一般式（■） 、 （ＩＸ）
および（Ｘ）で示される化合物としては２−．３−、ま
たは４−シアノピリジン、２−１または３−シアノチオ
フェン、２−９または３−シアノフランなどが挙げられ
る。
炭素・炭素二重結合に直結したメチル基を含有する一般
式（Ｘ［）で示される化合物としては、例えばプロピレ
ンあるいはイソブチレンなトカ挙げられ、これらからえ
られる一般式（■）で示される化合物としてはアクリロ
ニトリルあるいはメタアクリロニトリルなどが挙げられ
る。
式（Ｘ［）で示される化合物としては、例えばプロピレ
ンあるいはイソブチレンなトカ挙げられ、これらからえ
られる一般式（■）で示される化合物としてはアクリロ
ニトリルあるいはメタアクリロニトリルなどが挙げられ
る。
本発明方法で使用する一酸化窒素は高純度なものが望ま
しいが、若干の他の窒素酸化物を含むものも許容される
。−酸化窒素は工業的にはアンモニアの酸化によって大
量、安価に製造されており、従って本発明方法によって
ニトリル類を得る方法は経済的にも有利な方法と伝える
。
しいが、若干の他の窒素酸化物を含むものも許容される
。−酸化窒素は工業的にはアンモニアの酸化によって大
量、安価に製造されており、従って本発明方法によって
ニトリル類を得る方法は経済的にも有利な方法と伝える
。
本発明方法に於ける反応は、芳香環またはへテロ芳香環
に直結したメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結
したメチル基を含有する有機化合物と一酸化窒素とのガ
ス状混合物を前記触媒床に接触せしめて行われるが、そ
の際窒素、ヘリウムあるいはアルゴン等の不活性ガスあ
るいは水蒸気等で希釈して行なってもよい。触媒床は固
定床あるいは流動床形式が一般には採用される。
に直結したメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結
したメチル基を含有する有機化合物と一酸化窒素とのガ
ス状混合物を前記触媒床に接触せしめて行われるが、そ
の際窒素、ヘリウムあるいはアルゴン等の不活性ガスあ
るいは水蒸気等で希釈して行なってもよい。触媒床は固
定床あるいは流動床形式が一般には採用される。
反応温度は３５０℃〜６００℃の間で、原料あるいは生
成物が気化するに十分な温度以上で行なわれる。一般に
は３５０℃〜６００℃の間で、原料転化率及び反応選択
率のバランスが最適な温度が選ばれる。
成物が気化するに十分な温度以上で行なわれる。一般に
は３５０℃〜６００℃の間で、原料転化率及び反応選択
率のバランスが最適な温度が選ばれる。
反応圧は常圧あるいは加圧、いずれも制限はないが、通
常は常圧反応で行なわれる。
常は常圧反応で行なわれる。
−酸化窒素の、原料である芳香環またはへテロ芳香環に
直結したメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結し
たメチル基を含有する有機化合物に対するモル比は、通
常本反応類似系に対して提唱されている次式（５）が正
しいとすれば１．５倍モル比が化学量論量となるが（Ｕ
、Ｓ、Ｐ。
直結したメチル基あるいは炭素・炭素二重結合に直結し
たメチル基を含有する有機化合物に対するモル比は、通
常本反応類似系に対して提唱されている次式（５）が正
しいとすれば１．５倍モル比が化学量論量となるが（Ｕ
、Ｓ、Ｐ。
２．７３６．７３９号明細書）
２Ｒ−ＣＨ３＋ ３ ＮＯ→２Ｒ−ＣＮ＋ ３Ｈ２０＋
−１Ｎ２・・・・（５）所望する反応成績によって一酸
化窒素のモル比は設定することができる。一般には一酸
化窒素の原料に対するモル比が増加する程転化率は増加
するが、副反応の割合や発熱（局所発熱）の割合などを
総合的に考慮して最適点を選定せねばならない。通常は
１．０〜６．０倍モルの間で一酸化窒素のモル比が設定
される。
−１Ｎ２・・・・（５）所望する反応成績によって一酸
化窒素のモル比は設定することができる。一般には一酸
化窒素の原料に対するモル比が増加する程転化率は増加
するが、副反応の割合や発熱（局所発熱）の割合などを
総合的に考慮して最適点を選定せねばならない。通常は
１．０〜６．０倍モルの間で一酸化窒素のモル比が設定
される。
反応混合物の触媒床中に於ける滞留時間は種々の反応因
子、すなわち反応原料の性質、触媒の活性、−酸化窒素
と原料とのモル比及び反応温度等に依存するが、所望す
る反応成績が得られるように設定される。通常は０．５
秒〜６０秒の滞留時間が適当である。
子、すなわち反応原料の性質、触媒の活性、−酸化窒素
と原料とのモル比及び反応温度等に依存するが、所望す
る反応成績が得られるように設定される。通常は０．５
秒〜６０秒の滞留時間が適当である。
反応域から出てくる反応混合物ガスからのニトリル類の
単離回収は通常の方法で行なうことができる。最も一般
的には例えば反応混合物ガス中の未反応原料及びニド＋
、＋ル類を冷却凝縮し、次に蒸留によって生成ニトリル
類と未反応原料とに分ける方法が採用される。
単離回収は通常の方法で行なうことができる。最も一般
的には例えば反応混合物ガス中の未反応原料及びニド＋
、＋ル類を冷却凝縮し、次に蒸留によって生成ニトリル
類と未反応原料とに分ける方法が採用される。
本発明方法の特徴は、高い反応転化率ζこ於ても高い選
択率を維持する事であり、反応原単位が有利なことはも
ち論であるが、反応混合物からの生成ニトリル類の単離
精製も容易であるというプロセス上の利点をも有す。
択率を維持する事であり、反応原単位が有利なことはも
ち論であるが、反応混合物からの生成ニトリル類の単離
精製も容易であるというプロセス上の利点をも有す。
以下具体的実施例によって本発明を説明するが、本発明
はこれ等によって限定されるものではない。
はこれ等によって限定されるものではない。
参考例１ 触媒調製
塩基性炭酸亜鉛を空気々流中６００’Ｃで５ｈｒｓ焼成
後加圧成型して砕き２４〜４８メツシユに粒径を揃え、
酸化亜鉛触媒とした。
後加圧成型して砕き２４〜４８メツシユに粒径を揃え、
酸化亜鉛触媒とした。
参考例２ 触媒調製
硝酸亜鉛５．１７ Ｆを２００艷の純水に溶解した後、
これにあらかじめ３００℃で５ ｈｒｓ乾燥処理をした
シリカ（８揮＠）、Ｎ−６０８） ２０．ＯＦを加える
。このスラリー状の混合物を７０°Ｃの湯浴上でｌ ｈ
ｒ−攪拌混合後、ロータリーエバボレーターで減圧濃縮
する。こうして得られた固形物を空気々流中３５０℃で
ｚｈｒｓ、ｅｏ。
これにあらかじめ３００℃で５ ｈｒｓ乾燥処理をした
シリカ（８揮＠）、Ｎ−６０８） ２０．ＯＦを加える
。このスラリー状の混合物を７０°Ｃの湯浴上でｌ ｈ
ｒ−攪拌混合後、ロータリーエバボレーターで減圧濃縮
する。こうして得られた固形物を空気々流中３５０℃で
ｚｈｒｓ、ｅｏ。
℃テ５ ｈｒｓ焼成処理を行ない、１０％ｚｎＯ／５ｉ
０２触媒をえた。 このものを加圧成型後砕き、２４〜
４８メツシエに粒径を揃えて使用する。
０２触媒をえた。 このものを加圧成型後砕き、２４〜
４８メツシエに粒径を揃えて使用する。
実施例１
気化器を備えた通常の常圧固定床流通反応器を用い、以
下のように実験した。長さ３２儂、内径ＩＣＩＩの石英
反応管中に参考例１で調製したＺｎＯ触媒８ｄ（１１，
８Ｐ）充填し、Ｈｅ気流下４５０℃でｌ ｈｒ％予熱処
理した。マイク０フイーダーによってｍ−フェノキシト
ルエンを溶融アルミナ充填気化器にフィードして気化後
反応管ヘフィードした。（ｍ−７エノキシト／ｌ／ エ
フ ３．０７ ｔ／ ｈｒｌ、（１６，７ｍｍｏｌ／ｈ
ｒ壽、））−万一酸化窒素（ＮＯ）とＨｅは共に１８７
０＋ｄ／ｈｒ亀の流速でフィードした。−酸化窒素とｍ
−フェノキシトルエンのｍｏｌｅ比は５／１ である。
下のように実験した。長さ３２儂、内径ＩＣＩＩの石英
反応管中に参考例１で調製したＺｎＯ触媒８ｄ（１１，
８Ｐ）充填し、Ｈｅ気流下４５０℃でｌ ｈｒ％予熱処
理した。マイク０フイーダーによってｍ−フェノキシト
ルエンを溶融アルミナ充填気化器にフィードして気化後
反応管ヘフィードした。（ｍ−７エノキシト／ｌ／ エ
フ ３．０７ ｔ／ ｈｒｌ、（１６，７ｍｍｏｌ／ｈ
ｒ壽、））−万一酸化窒素（ＮＯ）とＨｅは共に１８７
０＋ｄ／ｈｒ亀の流速でフィードした。−酸化窒素とｍ
−フェノキシトルエンのｍｏｌｅ比は５／１ である。
（５Ｖ＝５７３ ｈｒｌ、−１） 反応管は電気炉で加
熱し、触媒床の中心部の温味が４６０℃になるように炉
温を調節した。反応混合物ガスは反応管を出た後氷冷ト
ラップし、排ガスは別途ガスクロマトグラフに導き組成
を分析した。
熱し、触媒床の中心部の温味が４６０℃になるように炉
温を調節した。反応混合物ガスは反応管を出た後氷冷ト
ラップし、排ガスは別途ガスクロマトグラフに導き組成
を分析した。
トラップされた凝縮物は内標添加後ガスクロ州 州 州
加 実施例２ 参考例２で調製した１０％ＺｎＯ／ＳｉＯ２触媒４ ｍ
Ｊ （３，（１） を用い、実施例１に準じて実験番付
なった。（ＭＴＯＰ／Ｎｏ／Ｈｅ＝１１５１５（ｍａｌ
ｅ比）、Ｓ■＝１１２８ ” ｈｒ 、反応温度４５０
、℃）得られた結果を表−２に示す。
加 実施例２ 参考例２で調製した１０％ＺｎＯ／ＳｉＯ２触媒４ ｍ
Ｊ （３，（１） を用い、実施例１に準じて実験番付
なった。（ＭＴＯＰ／Ｎｏ／Ｈｅ＝１１５１５（ｍａｌ
ｅ比）、Ｓ■＝１１２８ ” ｈｒ 、反応温度４５０
、℃）得られた結果を表−２に示す。
表 −２
１粗Ｂ凹０−２８９３８（６）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）芳香環またはへテロ芳香環に直結したメチル基あ
るいは炭素・炭素二重結合に直結したメチル基を含有す
る有機化合物と一酸化窒素とのガス状混合物を、酸化亜
鉛または担体に担持された酸化亜鉛触媒上で３５０℃〜
６００℃の温度で接触反応させることを特徴とするニト
リル類の製造方法。 （２）芳香環に直結したメチル基を含有する化合物が次
の一般式（Ｉｌまたは（Ｉｌ１式で示される化合物であ
り （但し Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基またはアルコ
キシ基あるいはハロゲン原子を示す。ｍは０または１を
示す。） （ｘ）Ｉ！（Ｆ）ｎ （但し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌは０又は１、ｎは
Ｏ〜３の整数を示す。） 対応するニトリル類がそれぞれ一般式（ｌ［［）または
（ＩＶ）式で示される化合物である特許請求の範囲（１
）記載の方法。 （但し、■ ９ｍは一般式（Ｉ）に同じ。）（但し、Ｘ
、Ｊ、ｎは一般式（Ｉｔ）に同じ。）（３） へテロ芳
香環に直結したメチル基を含有する化合物が、次の一般
式（Ｖ） ＃ （Ｖｌ）または（■）式で示される化合
物であり （Ｖ） （ＶＩ） （■） 対応するニトリル類がそれぞれ一般式（■）。 （ＩＸ）または（Ｘ）式で示される化合物である特許請
求の範囲（１）記載の方法。 （■） （ＩＸ） （Ｘ） （４）炭素・炭素二重結合に直結したメチル基を有する
化合物が次の一般式（ＸＩ）で示される化合物であり、
対応するニトリル類が一般式（ＸＩ）で示される化合物
である特許請求の範囲（１）記載の方法。 （但し Ｒ２は水素原子あるいはメチル基を示す。） （但し、Ｒ２は一般式（Ｘ［）に同じ。）（５）担体に
担持された酸化亜鉛触媒がシリカ、マグネシアまたはア
ルミナから選ばれた少なくとも１つの担体に担持された
ものである特許請求の範囲（１）記載の方法。 （６）酸化亜鉛、または担体に担持された酸化亜鉛触媒
が４００℃〜ｉ 、ｏｏｏ℃の温度で焼成されたもので
ある特許請求の範囲（１）または（５）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138472A JPS6028938A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ナイトロオキシデ−ションによるニトリル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138472A JPS6028938A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ナイトロオキシデ−ションによるニトリル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028938A true JPS6028938A (ja) | 1985-02-14 |
| JPH0113695B2 JPH0113695B2 (ja) | 1989-03-07 |
Family
ID=15222852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58138472A Granted JPS6028938A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ナイトロオキシデ−ションによるニトリル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028938A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026340A1 (fr) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede d'obtention de cyanopyridine |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP58138472A patent/JPS6028938A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026340A1 (fr) * | 1994-03-29 | 1995-10-05 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede d'obtention de cyanopyridine |
| US5675012A (en) * | 1994-03-29 | 1997-10-07 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for production of cyanopyridine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0113695B2 (ja) | 1989-03-07 |
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