JPS60258197A

JPS60258197A - 新規ステロイド物質

Info

Publication number: JPS60258197A
Application number: JP11509684A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Honda; 淳本多; Sadao Sakamura; 坂村　貞雄
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1984-06-05
Filing date: 1984-06-05
Publication date: 1985-12-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、霊芝（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ　Ｉｕｃｉｄｕｍ
、子実体）の主要部分をなす新規なステロイド物質に関
する。

霊芝（マンネンタケ、Ｇａｎｏｄｅｒｍａ　１ｕｃｉｄ
ｕｍ、子実体）は、古くから仙薬として万病に用いられ
てきた生薬である。最近、中国において霊芝が癌、肝炎
、高血圧等に有効であるという報告がみられ、わが国に
おいてもマウスの移植固形腫瘍に対し抗腫瘍活性のある
ことが明らかにされ（第３５回日本癌学会総会記事、１
９７６、Ｐ、１２９）、また血圧降下作用及び高脂血症
に対する作用等も報告されている（基礎と臨床、Ｖｏｌ
、１３、Ｎｏ、１２、Ｄｅｃ、　’　７９、同Ｖｏ１．
１４、Ｎｏ、　９、Ａｕｇ、　’　８０）　、しかし、
霊芝の成分についてはいまだ殆ど解明されていないのが
現状である。

本発明は、霊芝中に含まれる物質を種々研究し、文献未
記載の新規なステロイド物質を単離し、その構造を確認
したことに基づくものである。本発明による新規ステロ
イド物質は下記の構造式で表すことができる。

式（Ｉ）　式（ＩＩ）式（Ｉ［［）〔上記式（１）中、Ｒ１は０又はＯＨで、Ｒ１がＯの時
はＲ２はＨ又はＯＨであり、Ｒ１が０１−１の時はＲ２
もＯＨである。〕本発明の新規ステロイド物質は、例えば次のような方法
で単離することができる。

霊芝（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ　１ｕｃｉｄｕｒｒｉ１子実
体）の粉砕乾燥物を有機溶媒、例えばエタノール等の低
級脂肪族アルコールで連続的に抽出処理を行う。抽出液
を濃縮してクロロホルムを加える。タルルホルム層部分
をめ１／１０の液量まで濃縮し、飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ，
水溶液で抽出する。水層部分をｐ）（３〜４にｍ製し、
氷で冷却すると不溶性沈澱が得られる。この沈澱をクロ
ロホルム抽出を行い、Ｎａ、Ｓｏ＋で乾燥後、濃縮して
粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム−メタノール
−水）にかけ、さらに薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム−メタノール−水）にかげ、それぞれ
のフラクションに分別する。

上記単離法は一例であって、類似の性質を示す溶媒ない
し溶媒系をもちいることができるし、その他の条件を変
更してもよいものである。

本発明の新規ステロイド物質は、前記した霊芝　１１゜
の種々の作用に関連するものと考えられるが、極めて独
特の苦みを有しており、苦み成分として有用である。

例えば、本発明の新規物質は、ビールのホップの代替品
とすることが可能であり、その他の食品に苦みを付与す
る食品添加剤として使用しろる。

つぎに、実施例によって本発明をさらに説明する。

実施例霊芝（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ　Ｉｕｃｉｄｕｍ。

子実体）の粉砕乾燥物６　ｋｇを２００７２のエタノー
ルで連続的に抽出した。抽出液をａ縮し、１５℃のクロ
ロホルムを加えた。クロロホルム層部分を約１７１０の
液量まで濃縮し、飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ，水溶液で抽出し
た。水層部分に６ＮＨ（１！を加えてｐＨ３，５に調製
し氷で冷却して不溶沈澱を得た。この不溶沈澱を約４１
のクロロホルムで抽出処理を行い、Ｎ　ａ、Ｓ　Ｏ４で
乾燥し、これを濃縮して粗生成物６８ｇを得た。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶
出溶媒：クロロホルム−メタノール（９８：２））に付
した。

溶出液を薄層クロマトグラフィー〔担体−シリカゲル、
展開溶媒−クロロホルムーメタノール（９：１）、発色
剤−バニリン−硫酸溶液噴霧〕で検し、Ｒｆｏ、３５、
ＲｆＯ，５２のそれぞれに出現する各フラクションを分
取した。各フラクションは溶媒を減圧蒸溜し、各残留物
を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出溶媒
：ベンゼン：酢酸エチル（１：　１）　）に付し、Ｒｆ
値０゜３５を示すフラクションから生成物１を、Ｒｆ値
０．５２を示すフラクションから生成物２，３゜４及び
５を精製単離した。各生成物はクロロホルム−ヘキサン
から結晶化して純品とした。

各生成物の収量は、生成物１；３１７．１■。

生成物２：９９．８■、生成物３：１１６６．０■、生
成物４：１３Ｑ、３■、生成物５：６６゜０■であった
。

各生成物は以下の性質を有する。

生成物１ ■ｍ、ｐ、１９９〜２００℃である。

■〔αポー＋１４０．０°　（Ｃ＝０．２．メタノール
）の旋光度を有する。

■エタノールを溶媒とした紫外線吸収スペクトルの極大
吸収λ１ｋｌＬ％は２５４ｎｍで分子吸光係数ε、ＰＬ
）（は５９６０である。

■ｍ／ｚ＝４７６　（Ｍ”）、分子量は４７６である。

■分子式はＣ，、Ｈ，Ｏ，である。

■薄い黄色粒状結晶である。

■構造式はである。

生成物２ ■ｍ、ｐ、２８０．３℃である。

■〔α堤−＋２１０．３°　（Ｃ＝０．　２．クロロホ
ルム）の旋光度を有する。

■エタノールを溶媒とした紫外線吸収スペクトルの極大
吸収λｘＥメは２５６ｎｍで分子吸光係数εヶｔＬｘは
１１３２０である。

■ｍ／ｚ＝４０２　（Ｍ　）、分子量は４０２である。

■分子式はＣ４ＨＪ＋Ｏｒｙ：ある。

■薄い黄白色針状結晶である。

■構造式はである。

生成物３ ■ｍ、ｐ、１９４〜１９５℃である。

■〔α〕ぜ＝＋１７３．３°　（Ｃ＝０．２．　クロロ
　１ホルム）の旋光度を有する。

■エタノールを溶媒とした紫外線吸収スペクトルの極大
吸収λ訃メは２５４ｎｍで分子吸光係数εｍａｙは７６
８０である。

■ｍ／ｚ＝４５８　（Ｍ十）、分子量は４５８である。

■無色針状結晶である。

■構造式はである。

生成物４ ■ｍ、ｐ、１７９〜１８１°Ｃである。

■（α）Ｆ＋　１６８．．９°　（Ｃ＝Ｑ、’２２．　
メタノール）の旋光度を有する。

■エタノールを溶媒とした紫外線吸収スペクトルの極大
吸収λ噂、は２５２ｎｍで分子吸光係数ε４Ｉａｙは６
０１０である。

■ｍ／ｚ＝４７４　（Ｍ十）、分子量は４７４である。

■分子式はＣＪ、ＩＨｊＰヮである。

■白色板状結晶である。

■構造式はである。

生成物５０ｍ、　ｐ、１８４．　５〜１　Ｂ　５．５°Ｃである
。

■〔α乃−，＋１８４．９°　（’Ｃ＝０．２１．メタ
ノール〉の旋光度を有する。

■メタノールを溶媒とした紫外線吸収スペクトルの極大
吸収λ触、は２５５ｎｍで分子吸光係数εｅ＋ａ、Ｙは
７１００である。

■ｍ／ｚ＝５１４　（Ｍ＋）　、分子量は５１４である
。

■分子式は５．へ０７である。

■白色針状結晶である。

■構造式は特許出願人　本　多　淳

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（１）　式（ＩＩ）式（Ｉ［＋）〔上記式（Ｎ中、Ｒ１はＯ又はＯＨで、Ｒ１が０の時は
Ｒ２はＨ又はＯＨであり、Ｒ１がＯＨの時はＲ２もＯＨ
である。〕で示される化合物の群から選んだ新規ステロイド物質。