JPS60252480A - イミダゾ−ル誘導体及びその塩 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体及びその塩Info
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- JPS60252480A JPS60252480A JP10799884A JP10799884A JPS60252480A JP S60252480 A JPS60252480 A JP S60252480A JP 10799884 A JP10799884 A JP 10799884A JP 10799884 A JP10799884 A JP 10799884A JP S60252480 A JPS60252480 A JP S60252480A
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- Japan
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- ylmethyl
- lower alkyl
- dichlorophenyl
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- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、R+及びR2は同一若しくは異なって、水素原
子,ハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル結合8メ
チレン,酸素原子,又はN−R7であり、R5,R6,
及びR7は各々独立に水素原子,低級アルキル基,アリ
ール基,アラルキル基,低級アルカノイル基,(アリー
ル)−若しくは(アラルギル)カルボニル基,(低級ア
ルキル)一若しくハ(アリール)一若しくは(アラルキ
ル)オキシヵルボニル基,カルバモイル基,(モノ若し
くはジ低級アルキルアミノ)カルボニル基,チオヵルバ
モイル基,(モノ若しくはジ低級アルキルアミノ)チオ
カルボニル基,(低級アルキルチオ)チオヵルボニル基
,(低級アルキル)一若しくは(アIJ一ル)一若しく
は(アラルキル)スルホニル基,又は置換低級アルキル
基である)を意味し、R3及びR4は同一若しくは異な
って、水素原子,ハロゲン原子,低級アラキル基,又は
低級アルキルオキシ基を意味する。〕 で表わされるイミダゾール誘導体及びその塩に関する。
子,ハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル結合8メ
チレン,酸素原子,又はN−R7であり、R5,R6,
及びR7は各々独立に水素原子,低級アルキル基,アリ
ール基,アラルキル基,低級アルカノイル基,(アリー
ル)−若しくは(アラルギル)カルボニル基,(低級ア
ルキル)一若しくハ(アリール)一若しくは(アラルキ
ル)オキシヵルボニル基,カルバモイル基,(モノ若し
くはジ低級アルキルアミノ)カルボニル基,チオヵルバ
モイル基,(モノ若しくはジ低級アルキルアミノ)チオ
カルボニル基,(低級アルキルチオ)チオヵルボニル基
,(低級アルキル)一若しくは(アIJ一ル)一若しく
は(アラルキル)スルホニル基,又は置換低級アルキル
基である)を意味し、R3及びR4は同一若しくは異な
って、水素原子,ハロゲン原子,低級アラキル基,又は
低級アルキルオキシ基を意味する。〕 で表わされるイミダゾール誘導体及びその塩に関する。
本明細書で用いる用語、即ちハロゲン原子とけ、フッ素
,塩素,臭素,ヨウ素を意味し、低級アルキルとは、炭
素原子1ないし6個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの
(例えばメチル,エチル,プロビル。
,塩素,臭素,ヨウ素を意味し、低級アルキルとは、炭
素原子1ないし6個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの
(例えばメチル,エチル,プロビル。
ブチル,ペンチル,ヘキシル,イソプロビル,3級ブチ
ル等)を意味し、低級アルカノイルとは、炭素原子エな
いし6個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの(例えばホ
ルミル,アセチル,プロパノイル,ブタノイル,ペンタ
ノイル,ヘキサノイル,2−メチルプロパノイル,ピバ
ロイル等)を意味し、アリールとは、置換されていても
よいフェニル基(例えば、フェニル,トリル,4−ハロ
フェニル,4−メ)*シフェニル等)を意味し、アラル
キルとは、置換されていてもよいフェニルアルキル(例
u−I:、ベンジル,フェネチル等)を意味し、置換低
級アル゛ギル基とは、ヒドロキシ基,低級アルキルオキ
シ基,低級アルギルオキシ力ルボニル基,カルバモイル
基,(モノ若しくはジ低級アルキルアミノ)カルボニル
基。
ル等)を意味し、低級アルカノイルとは、炭素原子エな
いし6個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの(例えばホ
ルミル,アセチル,プロパノイル,ブタノイル,ペンタ
ノイル,ヘキサノイル,2−メチルプロパノイル,ピバ
ロイル等)を意味し、アリールとは、置換されていても
よいフェニル基(例えば、フェニル,トリル,4−ハロ
フェニル,4−メ)*シフェニル等)を意味し、アラル
キルとは、置換されていてもよいフェニルアルキル(例
u−I:、ベンジル,フェネチル等)を意味し、置換低
級アル゛ギル基とは、ヒドロキシ基,低級アルキルオキ
シ基,低級アルギルオキシ力ルボニル基,カルバモイル
基,(モノ若しくはジ低級アルキルアミノ)カルボニル
基。
又は低級アルカノイル基でもって置換された低級アルキ
ル基を意味する。
ル基を意味する。
式(1)で表わされる化合物の塩としては、酢酸。
乳酸,シュウ酸,マレイン酸,グルコン酸,メタンスル
ホン酸等の有機酸との塩、あるいは塩酸,リン酸等の無
機酸との塩が挙げられる。
ホン酸等の有機酸との塩、あるいは塩酸,リン酸等の無
機酸との塩が挙げられる。
本発明の化合物の製造法について、以下に説明する。
本発明の化合物は、下記一般式
(式中、R3 、 R4は前掲と同じものを意味し、X
は後記アニリン誘導体(III)と置換しうる官能基を
意味する。) で表わされる化合物と、下記一般式 (式中、R+ 、 R2は前掲と同じものを意味する。
は後記アニリン誘導体(III)と置換しうる官能基を
意味する。) で表わされる化合物と、下記一般式 (式中、R+ 、 R2は前掲と同じものを意味する。
)で表わされるアニリン誘導体とを反応せしめ、生成物
を常法により単離することによって製造することができ
る。
を常法により単離することによって製造することができ
る。
式CHI)のXで示した反応性官能基としとは、ハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ、アリールスル
ホニルオキシ等が挙げられる。
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ、アリールスル
ホニルオキシ等が挙げられる。
本反応は、アセトごトリル、ジオギサン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン。
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン。
キシレンの如き不活性溶媒中、20〜180°C1好ま
しくは50〜]50°Cにおいて、原料化合物CII)
とアニリン誘導体〔■〕とを数十分ないし数十時間、通
常は2〜20時間混合攪拌することにより実施できる。
しくは50〜]50°Cにおいて、原料化合物CII)
とアニリン誘導体〔■〕とを数十分ないし数十時間、通
常は2〜20時間混合攪拌することにより実施できる。
原料化合物Cm)に対するアニリン誘導体〔■〕の使用
量は、当量ないじゃ5過剰量である。原料化合物(It
)のXの官能基の種類により、反応の結果有機酸、塩酸
等の酸が副生ずるので、か\る場合は適当な塩基を酸受
容体として使用するのが一般的であるが、アニリン誘導
体〔■〕を過剰に用い、酸受容体としての役割を兼ねさ
せてもよい。
量は、当量ないじゃ5過剰量である。原料化合物(It
)のXの官能基の種類により、反応の結果有機酸、塩酸
等の酸が副生ずるので、か\る場合は適当な塩基を酸受
容体として使用するのが一般的であるが、アニリン誘導
体〔■〕を過剰に用い、酸受容体としての役割を兼ねさ
せてもよい。
尚、本反応を実施する際、化合物(III)におけるR
】又はR2が未置換の]−ピペラジニル基又は−N嘘の
アミン基、但し、R5及びR6のうち一方は水素原子で
ペラジニル基又は該アミン基をそれぞれ適当な保護基で
保護した形で反応を行い、反応終了後常法によりその保
護基を除去するのが適当である。保護基としては、β−
ラクタム系抗生物質、ペプチド、または核酸の化学等に
おいて通常用いらねる保護基が使用される。
】又はR2が未置換の]−ピペラジニル基又は−N嘘の
アミン基、但し、R5及びR6のうち一方は水素原子で
ペラジニル基又は該アミン基をそれぞれ適当な保護基で
保護した形で反応を行い、反応終了後常法によりその保
護基を除去するのが適当である。保護基としては、β−
ラクタム系抗生物質、ペプチド、または核酸の化学等に
おいて通常用いらねる保護基が使用される。
この様にして製造される本発明の化合物は、常法に従い
単離、精製される。単離、精製条件によって遊離の形や
塩の形で得られるが、これらは目的に応じて相互に変換
され、目的とする形の本発明の化合物が製造される。
単離、精製される。単離、精製条件によって遊離の形や
塩の形で得られるが、これらは目的に応じて相互に変換
され、目的とする形の本発明の化合物が製造される。
本発明の化合物は、式(1)から明らかな通シ、ジオギ
ソラン環の2位及び4位に不斉炭素原子を有する。従っ
て本化合物は異なる立体配置を有する立体異性体として
存在し得る。これらの立体異性体も当然本発明の化合物
に包含される。
ソラン環の2位及び4位に不斉炭素原子を有する。従っ
て本化合物は異なる立体配置を有する立体異性体として
存在し得る。これらの立体異性体も当然本発明の化合物
に包含される。
式CI)の化合物の立体異性体は、C,A、、 Ind
exGuide、 Appendix IV、 202
(1984)に記載の規則に従って、それぞれシス及
びトランス型として示されるが、これら立体異性体は通
常用いられる方法、例えば分別結晶あるいはクロマトグ
ラフィ分離によって、別個に単離され得る。
exGuide、 Appendix IV、 202
(1984)に記載の規則に従って、それぞれシス及
びトランス型として示されるが、これら立体異性体は通
常用いられる方法、例えば分別結晶あるいはクロマトグ
ラフィ分離によって、別個に単離され得る。
尚、予めシスあるいはトランス型の原料化合物[11)
を用い、これと化合物(Ill)とを前に述べた様に反
応させることにより、式(1)の対応する立体異性体を
製造することもできる。
を用い、これと化合物(Ill)とを前に述べた様に反
応させることにより、式(1)の対応する立体異性体を
製造することもできる。
更に又、これらの立体異性体(シス及びトランス卒
ジアステレオマーセミ体)は、周知の方法によって、そ
の光学異性体、シス←)、シス←)、トランス←)、及
びトランス←)に分割することができる。
の光学異性体、シス←)、シス←)、トランス←)、及
びトランス←)に分割することができる。
かくして得られる本発明の化合物(1)およびその塩は
、いずれも新規化合物であり、優れた抗真菌作用を示す
ので抗真菌剤として価値あるものであり、人体および動
物用医薬としてその使用が期待される。
、いずれも新規化合物であり、優れた抗真菌作用を示す
ので抗真菌剤として価値あるものであり、人体および動
物用医薬としてその使用が期待される。
次に本発明の主要化合物の抗真菌活性について、以下に
データを挙げる。
データを挙げる。
(以 下 全 白)
試験管内における抗真菌作用8
*実験条件
最小発育阻止濃度(MIC:μy/ml )はマイクロ
タイター法により測定し、その結果を上記表中に示した
。
タイター法により測定し、その結果を上記表中に示した
。
本発明の化合物を抗真菌剤として使用する場合、単独で
投与することもできるが、一般倍には適当な担体との配
合物として投与される。好ましい投与形態は、適当な担
体との配合物として投与単位当り活性成分の有効量を含
んでなる投与単位形態である。
投与することもできるが、一般倍には適当な担体との配
合物として投与される。好ましい投与形態は、適当な担
体との配合物として投与単位当り活性成分の有効量を含
んでなる投与単位形態である。
投与経路は経口、非経口のいずれでもよく、又局所的に
付与することもできる。
付与することもできる。
次に実施例を挙げて更に具体的に説明する。
実施例1
シス−4−(4−クロロフェニルアミンメチル)”2−
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(IH−イミダゾ
ール−]−イルメチルL−1,3−ジオキソラン シス−C2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イルコメチルメタンスルホナート4.1y
+p−クロロアニリン6y、キシレン5meの混合物を
140℃で6時間加熱攪拌する。冷後酢酸エチルエステ
ルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗ったのち、溶
媒を留去する。減圧下(1mmHy)に過剰のp−クロ
ロアニリンを留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィで分離MRL、、得られた粗結晶をエーテルから
再結晶して、シス−4−(4、−クロロフェニル7ミ/
メチル)−2−(2、4−ジクロロフェニル) −2−
(L H−1ミグソール−1−イルメチル)−1,3−
ジオキソラン3.1yを得る。
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(IH−イミダゾ
ール−]−イルメチルL−1,3−ジオキソラン シス−C2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イルコメチルメタンスルホナート4.1y
+p−クロロアニリン6y、キシレン5meの混合物を
140℃で6時間加熱攪拌する。冷後酢酸エチルエステ
ルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗ったのち、溶
媒を留去する。減圧下(1mmHy)に過剰のp−クロ
ロアニリンを留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィで分離MRL、、得られた粗結晶をエーテルから
再結晶して、シス−4−(4、−クロロフェニル7ミ/
メチル)−2−(2、4−ジクロロフェニル) −2−
(L H−1ミグソール−1−イルメチル)−1,3−
ジオキソラン3.1yを得る。
m、p、、107−109℃
MS m/z : 437 (M”)
元素分析値(C2Cl HlB Cl3N302として
)計算値(%) cコ54.75 H:4.14 N:
9.58実測値鈍) C:54.72 H:4.01
N:9.47同様にして次の化合物を製造した。 ゛シ
スー4−(3−クロロフェニルアミノメチル)−2−(
2,4−ジクロロフェニル)−2−(IH−イミダゾー
ルーl−イルメチル)−1,3−ジオキシラン m、p、 117−119℃ MS m/z : 437(M+) シス−4−(2−クロロフェニルアミノメチル)−2−
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(11(イミダゾ
ール−1−イルメチル)−1、3−ジオキソラン(油状
物) MS m/z : 437 (M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(4−
フルオロフェニルアミンメチル)−2−(LH−イミダ
ゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキシラン m、p、 114−116°C MS m/z : 421 (M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1,
H−イミダゾール−1−イルメチル)−4−フェニルア
ミノメチル−1,3−ジオキソランm、p、102 1
04℃ MS m/z : 403 (M+) 実施例2 シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(2,
4−ジクロロフェニルアミノメチル)−2−(LH−イ
ミダゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン シス−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イル〕メチルメタシスルホナ−)2.0y
、2.4−ジクロロアニリン8.0y、キシレン4ml
’の混合物を140℃で17時間加熱攪拌する。
)計算値(%) cコ54.75 H:4.14 N:
9.58実測値鈍) C:54.72 H:4.01
N:9.47同様にして次の化合物を製造した。 ゛シ
スー4−(3−クロロフェニルアミノメチル)−2−(
2,4−ジクロロフェニル)−2−(IH−イミダゾー
ルーl−イルメチル)−1,3−ジオキシラン m、p、 117−119℃ MS m/z : 437(M+) シス−4−(2−クロロフェニルアミノメチル)−2−
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(11(イミダゾ
ール−1−イルメチル)−1、3−ジオキソラン(油状
物) MS m/z : 437 (M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(4−
フルオロフェニルアミンメチル)−2−(LH−イミダ
ゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキシラン m、p、 114−116°C MS m/z : 421 (M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1,
H−イミダゾール−1−イルメチル)−4−フェニルア
ミノメチル−1,3−ジオキソランm、p、102 1
04℃ MS m/z : 403 (M+) 実施例2 シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(2,
4−ジクロロフェニルアミノメチル)−2−(LH−イ
ミダゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン シス−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イル〕メチルメタシスルホナ−)2.0y
、2.4−ジクロロアニリン8.0y、キシレン4ml
’の混合物を140℃で17時間加熱攪拌する。
溶媒を減圧で留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィで分離精製して、シス−2−(2,4−ジクロロ
フェニル)−4−(2、4−)クロロフェニルアミノメ
チル)−2−(LH−イミダゾール−1−イルメチル)
−1,3−ジオキシラン」、3yを得るO m、p、 138−140℃ MS m/ z : 471 (M”)元素分析値(C
20N17 C14N302として)計算値@) C:
50.77 H:3.62 N:8.88実測値じ)
C:50.76 H:3.61 N:8.71実施例3 シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(LH
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(4−メチル
フェニルアミノメチル)−1,3−ジオキシラン シス−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−2=(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イルツメチルメタンスルホナート2.01
;’、p−)ルイジン2.5y、キシレン3−の混合物
を140°Cで15時間加熱攪拌する。溶媒を減圧で留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで
分離精製して、シス−2−(2,4−ジクロロフェニル
)−2−(LH−1ミダゾール−1=イルメチル’)−
4−(4−メチルフェニルアミノメチル)−1,3−ジ
オキシラン1.52を得る。
ラフィで分離精製して、シス−2−(2,4−ジクロロ
フェニル)−4−(2、4−)クロロフェニルアミノメ
チル)−2−(LH−イミダゾール−1−イルメチル)
−1,3−ジオキシラン」、3yを得るO m、p、 138−140℃ MS m/ z : 471 (M”)元素分析値(C
20N17 C14N302として)計算値@) C:
50.77 H:3.62 N:8.88実測値じ)
C:50.76 H:3.61 N:8.71実施例3 シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(LH
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(4−メチル
フェニルアミノメチル)−1,3−ジオキシラン シス−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−2=(I
H−イミダゾール−1−イルメチル)−1゜3−ジオキ
ソラン−4−イルツメチルメタンスルホナート2.01
;’、p−)ルイジン2.5y、キシレン3−の混合物
を140°Cで15時間加熱攪拌する。溶媒を減圧で留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで
分離精製して、シス−2−(2,4−ジクロロフェニル
)−2−(LH−1ミダゾール−1=イルメチル’)−
4−(4−メチルフェニルアミノメチル)−1,3−ジ
オキシラン1.52を得る。
m、p、 70°C
MS rr、/ z : 417 (M”)同様にして
次の化合物を製造した。
次の化合物を製造した。
シス−2〜(2,4−ジクロロフェニル)−2−(LH
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(2−メチル
フェニルアミノメチル)−1,、3−ジオキシラン m、p、 112−1.14°C MS m/z : 417(M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(LH
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(4−メトキ
シフェニルアミノメチル)−1,3−ジオキソラン m、p、 92−93℃ MS m/z : 433 (M+) 実施例4 シス−4−C4,−(4−アセチルピペラジン−1−イ
ル)フェニルデミツメチル)−2−(2,4−ジクロロ
フェニル)−2−(IH−イミダゾール−1−イルメチ
ル)−1,3−ジオキシラ/シス−(2−(2,4−ジ
クロロフェニル)−2−(IH−イミダゾール−1−イ
ルメチル)−1゜3−ジオキソラン−4−イル〕メチル
メタシスルホナー)2.0y−、4−(4−アセチルピ
ペラジン−1−イル)アニリン25y、キシレン5dの
混合物を130〜140°Cで1.50時間加熱攪拌す
る。溶媒を減圧で留去した後、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィで分離精製して、4−(4−(4−アセチル
ピペラジン−1−イル)フェニルアミノメチル)−2−
(2゜4−ジクロロフェニル)−2−(LH−’fミタ
ソールー1−イルメチル)−1、3−ジオキシラン0.
7yをガム状物として得る。
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(2−メチル
フェニルアミノメチル)−1,、3−ジオキシラン m、p、 112−1.14°C MS m/z : 417(M+) シス−2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(LH
−イミダゾール−1−イルメチル)−4−(4−メトキ
シフェニルアミノメチル)−1,3−ジオキソラン m、p、 92−93℃ MS m/z : 433 (M+) 実施例4 シス−4−C4,−(4−アセチルピペラジン−1−イ
ル)フェニルデミツメチル)−2−(2,4−ジクロロ
フェニル)−2−(IH−イミダゾール−1−イルメチ
ル)−1,3−ジオキシラ/シス−(2−(2,4−ジ
クロロフェニル)−2−(IH−イミダゾール−1−イ
ルメチル)−1゜3−ジオキソラン−4−イル〕メチル
メタシスルホナー)2.0y−、4−(4−アセチルピ
ペラジン−1−イル)アニリン25y、キシレン5dの
混合物を130〜140°Cで1.50時間加熱攪拌す
る。溶媒を減圧で留去した後、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィで分離精製して、4−(4−(4−アセチル
ピペラジン−1−イル)フェニルアミノメチル)−2−
(2゜4−ジクロロフェニル)−2−(LH−’fミタ
ソールー1−イルメチル)−1、3−ジオキシラン0.
7yをガム状物として得る。
MS m/z + 529(M+)
特許出願人 大日本製薬株式会社
代理人 弁理士 坪 井 有 四 部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、R1及びR2は同−若しくは異なって、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級Zは直接結合
、メチレ/、酸素原子、又はN−R7であシ、Rs 、
R6,及びR7は各々独立に水素原子。 低Rアルキル基、アリール基、アラルキル基。 低級アルカノイル基、(アリール)−若しくは(アラル
キル)カルボニル基、(低級アルキル)−若しくは(ア
リール)−若しくは(アラルキル)オキシカルボニル基
、カルバモイル基、(モノ若しくはジ低級アルキルアミ
ノ)カルボニル基、チオカルバモイル基、(モノ若しく
はジ低級アルキルアミノ)チオカルボニル基、(低級ア
ルキルチオ)チオカルボニル基、(低級アルキル)−若
しくは(アリール)−若しくは(アラルキル)スルホニ
ル基、又は置換低級アルキル基である)を意味し、R3
及びR4は同−若しくは異なって、水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、又は低級アルキルオキシ基を意
味する。〕 で表わされるイミダゾール誘導体及びその塩。 (2)4−(4−クロロフェニルアミノメチル)−2−
(2、4−ジクロロフェニル)−2−(LH−イミダゾ
ール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン及びそ
の塩である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 (3)2−(2,4−ジクロロフェニル’)−4−(2
゜4−ジクooフェニルアミノメチル)−2−(IH−
イミダゾール−1−イルメチル’l]、3−ジオキシラ
ン及びその塩である特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 <4)2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(]、
]H−イミダゾールー1−イルメチル−4−(4−メチ
ルフェニルアミノメチルL−1,3−ジオキソラン及び
その塩である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10799884A JPS60252480A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | イミダゾ−ル誘導体及びその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10799884A JPS60252480A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | イミダゾ−ル誘導体及びその塩 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60252480A true JPS60252480A (ja) | 1985-12-13 |
Family
ID=14473387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10799884A Pending JPS60252480A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | イミダゾ−ル誘導体及びその塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60252480A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100331609B1 (ko) * | 1995-04-21 | 2002-11-18 | 성 렬 류 | 신규한시스-튜불라졸유도체및그의제조방법 |
WO2014055972A2 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | The Regents Of The University Of California | A new chemical entity useful for treating various diseases |
-
1984
- 1984-05-28 JP JP10799884A patent/JPS60252480A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100331609B1 (ko) * | 1995-04-21 | 2002-11-18 | 성 렬 류 | 신규한시스-튜불라졸유도체및그의제조방법 |
WO2014055972A2 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | The Regents Of The University Of California | A new chemical entity useful for treating various diseases |
WO2014055972A3 (en) * | 2012-10-05 | 2014-05-30 | The Regents Of The University Of California | A new chemical entity useful for treating various diseases |
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