JPS6025069B2 - カシュ−シェルオイル誘導体 - Google Patents
カシュ−シェルオイル誘導体Info
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- JPS6025069B2 JPS6025069B2 JP8339581A JP8339581A JPS6025069B2 JP S6025069 B2 JPS6025069 B2 JP S6025069B2 JP 8339581 A JP8339581 A JP 8339581A JP 8339581 A JP8339581 A JP 8339581A JP S6025069 B2 JPS6025069 B2 JP S6025069B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカシューシェルオイル誘導体に関するものであ
る。
る。
カシューシェルオイルは一般式：
（ただし、Ｒ′は−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、一
ＣＨ＝ＣＨＣＱＣＨ＝ＣＨ（Ｃ＆）２ＣＨ３あるいは一
ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ比ＣＨ＝Ｃ比のいずれか
である不飽和アルキル基、Ｒ′′はＨあるいはＯＨ基を
示す）で示されるカルダノール（Ｒ′＝Ｈ）及びカルド
ール（Ｒ″＝ＯＨ）を主成分とするアルキルフヱノール
であるが、従来、このカシューシェルオイルを用いて「
種々の用途に用いられる物質を製造する場合、側鎖であ
る−（Ｃ広）７Ｒ′部分をそのままにしておき、フェノ
ール性水酸基の−ＯＨ部分の反応性及びアルデヒドとの
反応性に着目したものが全てであった。
ＣＨ＝ＣＨＣＱＣＨ＝ＣＨ（Ｃ＆）２ＣＨ３あるいは一
ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ比ＣＨ＝Ｃ比のいずれか
である不飽和アルキル基、Ｒ′′はＨあるいはＯＨ基を
示す）で示されるカルダノール（Ｒ′＝Ｈ）及びカルド
ール（Ｒ″＝ＯＨ）を主成分とするアルキルフヱノール
であるが、従来、このカシューシェルオイルを用いて「
種々の用途に用いられる物質を製造する場合、側鎖であ
る−（Ｃ広）７Ｒ′部分をそのままにしておき、フェノ
ール性水酸基の−ＯＨ部分の反応性及びアルデヒドとの
反応性に着目したものが全てであった。
たとえば、カシューシェルオイル単独あるいはフェノー
ルとの混合物をアルデヒドで処理し、下記の構造式■の
フェノール樹脂を製造したり、またヱピクロロヒドリン
を作用させて下記の一般式‘３｝のようにェポキシ化し
たものが有名である。
ルとの混合物をアルデヒドで処理し、下記の構造式■の
フェノール樹脂を製造したり、またヱピクロロヒドリン
を作用させて下記の一般式‘３｝のようにェポキシ化し
たものが有名である。
（式中、Ｒは式｛１）と同様のものを示し、ｎは１〜２
０の整数を表わす）しかしながら、カシューシェルオイ
ル及びこれらのカシューシェル叢導体は比較的高級なア
ルキル基を有するため、植物油脂状で酸化重合に依る硬
化に長時間を必要とする欠点があった。
０の整数を表わす）しかしながら、カシューシェルオイ
ル及びこれらのカシューシェル叢導体は比較的高級なア
ルキル基を有するため、植物油脂状で酸化重合に依る硬
化に長時間を必要とする欠点があった。
本発明は流展性の優れたカシューシェルオイル及びその
誘導体の良好な特性を損うことなく、反応性を増大させ
たカシューシェルオイル誘導体を提供することを目的と
するものである。
誘導体の良好な特性を損うことなく、反応性を増大させ
たカシューシェルオイル誘導体を提供することを目的と
するものである。
したがって、本発明によるカシューシェルオイル誘導体
は、下記の一般式｛４ｉ：（ただし「 Ｒは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）５ＣＨ３、一ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ＝
（ＣＨ２）２ＣＨ３あるいは一ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２一Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ舷の不飽和アルキル基にＱ
・８一不飽和多塩基酸塩またはその酸無水物が付加した
不飽和アルキル基を示し、Ｒ，は日あるいはＲ２はＨあ
るいは一ＣＨ２０Ｈ：Ｒ３は日、一〇Ｈあるいは−ＣＨ
２０日を示す）で示されることを特徴とするものである
。
は、下記の一般式｛４ｉ：（ただし「 Ｒは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）５ＣＨ３、一ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ＝
（ＣＨ２）２ＣＨ３あるいは一ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２一Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ舷の不飽和アルキル基にＱ
・８一不飽和多塩基酸塩またはその酸無水物が付加した
不飽和アルキル基を示し、Ｒ，は日あるいはＲ２はＨあ
るいは一ＣＨ２０Ｈ：Ｒ３は日、一〇Ｈあるいは−ＣＨ
２０日を示す）で示されることを特徴とするものである
。
本発明によるカシューシェルオイル誘導体によれば、カ
シューシェルオイルの側鎖の不飽和アルキル基に対し、
Ｑ・６−不飽和多塩基酸またはその酸無水物を付加した
ため、カシューシェルオイルの特性を損うことなく、反
応性を向上せしめたカシューシェルオイル議導体を提供
しえると言う利点がある。
シューシェルオイルの側鎖の不飽和アルキル基に対し、
Ｑ・６−不飽和多塩基酸またはその酸無水物を付加した
ため、カシューシェルオイルの特性を損うことなく、反
応性を向上せしめたカシューシェルオイル議導体を提供
しえると言う利点がある。
本発明をさらに詳しく説明する。
本発明によるカシューシェルオイル誘導体は、前述のよ
うに一般式｛４｝：で示されるものであるが、側鎖であ
るＲは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、一ＣＨ＝ＣＨ
ＣＱＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３・−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
２ＣＨニＣＨＣＨ２ＣＨ＝Ｃ比のいずれかの不飽和アル
キル基にＱ・８一不飽和多塩基酸またはその熱水物を付
加したものである。
うに一般式｛４｝：で示されるものであるが、側鎖であ
るＲは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、一ＣＨ＝ＣＨ
ＣＱＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３・−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
２ＣＨニＣＨＣＨ２ＣＨ＝Ｃ比のいずれかの不飽和アル
キル基にＱ・８一不飽和多塩基酸またはその熱水物を付
加したものである。
このような側鎖に対し、ＱＯＢ−不飽和多塩基酸または
その無水物を導入する方法は基本的に限定されるもので
はない。たとえば、カシューシェルオイルあるいはカシ
ューシェルオイル誘導体をＱ・３一不飽和多塩基酸また
は無水物と共に加熱し、ェン付加反応、ディールスアル
ダー反応により付加することにより達成される。このよ
うな方法で用いられるＱ・８−不飽和多塩基酸またはそ
の無水物としては、たとえば、無水マレィン酸、マレィ
ン酸、フマル酸、シトラコン酸、ィタコン酸などの一種
以上をあげることができる。
その無水物を導入する方法は基本的に限定されるもので
はない。たとえば、カシューシェルオイルあるいはカシ
ューシェルオイル誘導体をＱ・３一不飽和多塩基酸また
は無水物と共に加熱し、ェン付加反応、ディールスアル
ダー反応により付加することにより達成される。このよ
うな方法で用いられるＱ・８−不飽和多塩基酸またはそ
の無水物としては、たとえば、無水マレィン酸、マレィ
ン酸、フマル酸、シトラコン酸、ィタコン酸などの一種
以上をあげることができる。
これらのＱ・６−不飽和二塩基酸がェン付加した場合は
コハク酸議導体を生成し、ディールスアルダー付加の場
合はシクロヘキセンを生成するが「 ポリェソへの付加
反応の場合は、ェン付加反応あるいはディールスアルダ
ー反応の一方に限定されず、両者の反応が同時に起こる
場合もある。
コハク酸議導体を生成し、ディールスアルダー付加の場
合はシクロヘキセンを生成するが「 ポリェソへの付加
反応の場合は、ェン付加反応あるいはディールスアルダ
ー反応の一方に限定されず、両者の反応が同時に起こる
場合もある。
ｑ・８−不飽和多塩基酸または無水物の付加量は用途な
どにより異なるが、一般に、好ましくはカシューシェル
オイルまたはカシューシェルオイル誘導体１モルに対し
、０．５〜０．０２モルであるのがよい。０．０２モル
未満であると、生成物の金属に対する接着力は向上する
が、ェポキシ樹脂、メラミン樹脂、ゴム類との架橋密度
が低く硬度、耐薬品性の向上が充分発現されない。また
反対に０．５モルを超えると、反応が不安定となり増大
占しやすく、架橋物の耐水性が低下する。
どにより異なるが、一般に、好ましくはカシューシェル
オイルまたはカシューシェルオイル誘導体１モルに対し
、０．５〜０．０２モルであるのがよい。０．０２モル
未満であると、生成物の金属に対する接着力は向上する
が、ェポキシ樹脂、メラミン樹脂、ゴム類との架橋密度
が低く硬度、耐薬品性の向上が充分発現されない。また
反対に０．５モルを超えると、反応が不安定となり増大
占しやすく、架橋物の耐水性が低下する。
また、カシューシェルオイル誘導体としては、カシュー
シェルオイルにェピクロルヒドリンを作用させ、グリシ
ジルェーテル化したもの、たとえば下記の一般式‘５｝
の構造を有するカシューシェルオイル誘導体、あるいは
カシューシェルオイルにホルマリンを付加させてレゾー
ル型メチロール基を形成させたカシューシェル譲導体、
たとえば下記の一般式【６ーで示される譲導体、である
ことができる。
シェルオイルにェピクロルヒドリンを作用させ、グリシ
ジルェーテル化したもの、たとえば下記の一般式‘５｝
の構造を有するカシューシェルオイル誘導体、あるいは
カシューシェルオイルにホルマリンを付加させてレゾー
ル型メチロール基を形成させたカシューシェル譲導体、
たとえば下記の一般式【６ーで示される譲導体、である
ことができる。
このようなカシューシェルオイルあるいはカシューシェ
ルオイル誘導体に前記Ｑ・８−不飽和多塩基酸またはそ
の無水物を付加させるには、両者を好ましくは７０〜２
００００の温度で１０〜６０分加熱する。
ルオイル誘導体に前記Ｑ・８−不飽和多塩基酸またはそ
の無水物を付加させるには、両者を好ましくは７０〜２
００００の温度で１０〜６０分加熱する。
この際、燈拝してもよく、縄梓せずともよい。反応温度
が７０℃未満であると、０．３モル以上のＱ・３−不飽
和多塩基酸またはその無水物の１部は禾反応物として折
出し「 また２００ｑｏをこえると「甚しく粘度が上昇
する。
が７０℃未満であると、０．３モル以上のＱ・３−不飽
和多塩基酸またはその無水物の１部は禾反応物として折
出し「 また２００ｑｏをこえると「甚しく粘度が上昇
する。
グリシジルェーテル化カシューシェルオイルに対する付
加は１００ｑｏ以下が好ましくメチロール化カシューオ
イルについては７０ｑｏ以下６０分以内が好ましい。一
般にメチロ−ル基を有するレゾール型のカシューオイル
議導体はメチロール基を縮合させないように、比較的低
温で行なう。
加は１００ｑｏ以下が好ましくメチロール化カシューオ
イルについては７０ｑｏ以下６０分以内が好ましい。一
般にメチロ−ル基を有するレゾール型のカシューオイル
議導体はメチロール基を縮合させないように、比較的低
温で行なう。
本発明によるカシューシェルオイル誘導体は各種ゴム、
合成樹脂等の配合剤等として用いることができる。
合成樹脂等の配合剤等として用いることができる。
たとえば、ニトリルゴム、ェポキシ樹脂、アルキド樹脂
、ポリビニルプチラール樹脂、アクリル樹脂、などの一
種以上と配合し、接着剤とすることもできる。また接着
剤として用いる場合、カシューシェルオイル謙導体の配
合量は、前記ニトリルゴム、ェポキシ樹脂、アルキド樹
脂、ポリビニルブチラ−ル樹脂、アクリル樹脂等の一種
以上５の重量部に対し、１００〜２０重量部であるのが
好ましい。
、ポリビニルプチラール樹脂、アクリル樹脂、などの一
種以上と配合し、接着剤とすることもできる。また接着
剤として用いる場合、カシューシェルオイル謙導体の配
合量は、前記ニトリルゴム、ェポキシ樹脂、アルキド樹
脂、ポリビニルブチラ−ル樹脂、アクリル樹脂等の一種
以上５の重量部に対し、１００〜２０重量部であるのが
好ましい。
２の重量部未満であると接着性、硬化性、漏れ性の向上
の効果が明瞭でなくまた１００重量部をこえると、耐水
性の低下が認められる。
の効果が明瞭でなくまた１００重量部をこえると、耐水
性の低下が認められる。
さらに、本発明によるカシューシェルオイル誘導体、特
に下記の一般式｛７）（ただし、Ｒ２はＨか一ＣＨ２０
日「 Ｒ３は日、一ＣＱＯＨあるいはＯＨのいずれかで
あり、Ｒ２及びＲ３の少なくともいずれか一つは−ＣＨ
２０日である）で示される誘導体を用いて塗料を製造す
ることができる。
に下記の一般式｛７）（ただし、Ｒ２はＨか一ＣＨ２０
日「 Ｒ３は日、一ＣＱＯＨあるいはＯＨのいずれかで
あり、Ｒ２及びＲ３の少なくともいずれか一つは−ＣＨ
２０日である）で示される誘導体を用いて塗料を製造す
ることができる。
たとえば、ェポキシ樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂
、などの一種以上１重量部に対し、好ましくは０．１〜
２重量部、本発明によるカシューシェルオイル誘導体を
配合する。
、などの一種以上１重量部に対し、好ましくは０．１〜
２重量部、本発明によるカシューシェルオイル誘導体を
配合する。
０．１重量部未満であると加熱硬化時間が長く、硬化塗
膜の硬度が低く傷つきやすく、また、２重量部を超える
と加熱硬化塗膜はモロク、耐水性が乏しい。
膜の硬度が低く傷つきやすく、また、２重量部を超える
と加熱硬化塗膜はモロク、耐水性が乏しい。
次に本発明によるカシューシェルオイル誘導体の実施例
について説明する。
について説明する。
例ｉ
カシューシェルオイル１０の重量部に対し、無水マレィ
ン酸５重量部を添加し、窒素ガス雰囲気下、１８０００
の温度で１０分間燈拝しながら加熱した後、冷却した。
ン酸５重量部を添加し、窒素ガス雰囲気下、１８０００
の温度で１０分間燈拝しながら加熱した後、冷却した。
この結果透明な液状物を得た。この液状物の構造は「の
混合物（ただし「 Ｒは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ
３〜 一ＣＨ＝ＣＨＣｆ１２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２Ｃ
Ｈ３、あるいは一ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ弦Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２のいずれかの不飽和アルキル基の二重結合部
分の一部または全部をマレィン化されたもの）であった
。
混合物（ただし「 Ｒは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ
３〜 一ＣＨ＝ＣＨＣｆ１２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２Ｃ
Ｈ３、あるいは一ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ弦Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２のいずれかの不飽和アルキル基の二重結合部
分の一部または全部をマレィン化されたもの）であった
。
生成物はジメチルアニリンの里色反応で未反応の無水マ
レィン酸は確認されず、酸価４５水酸基価１４７の透明
な液状物で、カシューシェルオイルの側鎖に無水マレィ
ン酸が付加しものであった。
レィン酸は確認されず、酸価４５水酸基価１４７の透明
な液状物で、カシューシェルオイルの側鎖に無水マレィ
ン酸が付加しものであった。
このカシューシヱルオィル誘導体はニトリルゴムおよび
ェポキシ樹脂と良く相落した。このカシューシェルオイ
ル誘導体的ｏ重量部にトルオ山ル５の重量部「 ホルマ
リン２０重量部を添加し「 ７０００１時間雛洋後放薄
すると、上層に樹脂のトルオール溶液がｔ下層に水分が
明瞭に分離した。
ェポキシ樹脂と良く相落した。このカシューシェルオイ
ル誘導体的ｏ重量部にトルオ山ル５の重量部「 ホルマ
リン２０重量部を添加し「 ７０００１時間雛洋後放薄
すると、上層に樹脂のトルオール溶液がｔ下層に水分が
明瞭に分離した。
この樹脂液を単離し「 車Ｑ■重量部に対し「 ５重量
部のモレキュラーシーブを加え、炉過脱水したところ、
粘度がガ〜ドナー日の赤褐色透明樹脂液を得た。この樹
脂液はヱポキシ樹脂液と混合加熱すると架橋ゲル化した
。次に、下記の組成の液状組成物を製造し「その接着力
を試験した。
部のモレキュラーシーブを加え、炉過脱水したところ、
粘度がガ〜ドナー日の赤褐色透明樹脂液を得た。この樹
脂液はヱポキシ樹脂液と混合加熱すると架橋ゲル化した
。次に、下記の組成の液状組成物を製造し「その接着力
を試験した。
ニトリルゴム（Ｎｉｐｏｌｌ０４２；日本ゼオン社製）
〔ムーニー粘度 約７８アクリルニトリル顔料 ３３％ 平均分子量 約１０００００（数平均）〕 １の重
量部例１で製造した樹脂液 ８″ェ
ポキシ樹脂（ェピコート＃１００１シェル化学製）〔ビ
スフェノールＡ型ヱポキシ樹脂ェポキシ当量 ４５０〜
５２亀 平均分子量 ９０リ縮合度３〕 ５重量部メチル
イソブチルケトン ５０〃トリオー
ル ２４″ブチル
アルコール ３〃計
１００〃ニトリルゴムは溶解に
先立ってゴムロールで素練りを行なった。
〔ムーニー粘度 約７８アクリルニトリル顔料 ３３％ 平均分子量 約１０００００（数平均）〕 １の重
量部例１で製造した樹脂液 ８″ェ
ポキシ樹脂（ェピコート＃１００１シェル化学製）〔ビ
スフェノールＡ型ヱポキシ樹脂ェポキシ当量 ４５０〜
５２亀 平均分子量 ９０リ縮合度３〕 ５重量部メチル
イソブチルケトン ５０〃トリオー
ル ２４″ブチル
アルコール ３〃計
１００〃ニトリルゴムは溶解に
先立ってゴムロールで素練りを行なった。
このような糊状組成物を厚さ３５ム机の銅箔上に固型分
が１５仏肌になるように塗布し、嵐乾後厚さ５０仏のの
ポリィミドフィルムを１００００、３秒間、５ｋｇ／地
の力で圧着し、麓圧で１５０００１時間加硫した。
が１５仏肌になるように塗布し、嵐乾後厚さ５０仏のの
ポリィミドフィルムを１００００、３秒間、５ｋｇ／地
の力で圧着し、麓圧で１５０００１時間加硫した。
この結果、剥離強度は３．８ｋ９／仇と良好な接着性を
示した。例２ カシューシェルオイル ３の重量部ホ
ルマリン １６〃アンモニ
ア ２がを８０００２時間反応
させて、メチロール基を付加させた後、温度上昇を抑え
ながら減圧脱水を行なった。
示した。例２ カシューシェルオイル ３の重量部ホ
ルマリン １６〃アンモニ
ア ２がを８０００２時間反応
させて、メチロール基を付加させた後、温度上昇を抑え
ながら減圧脱水を行なった。
メチロール基含有量１２％のメチロール化カシューシェ
ルオイルが得られた。次いでこのものを、３の重量部の
トルオールで稀釈し、無水マレィン酸０．７重量部を添
加した後、８０００で１時間燈梓すると、比較的少量で
ある無水マレィン酸はカシューシェルオイル誘導体のメ
チロール基を損うことなく、側鎖に付加した。得られた
カシューシェルオイル誘導体は酸価１３ メチロール基
含有量１０％（いずれも固形分換算）で赤褐色透明の樹
脂液であった。生成物はジメチルアニＩＪンの呈色反応
で未反応の無水マレィン酸は確認されず、カシューシェ
ルオイルの側鎖に無水マレィン酸が付加したものであっ
た。
ルオイルが得られた。次いでこのものを、３の重量部の
トルオールで稀釈し、無水マレィン酸０．７重量部を添
加した後、８０００で１時間燈梓すると、比較的少量で
ある無水マレィン酸はカシューシェルオイル誘導体のメ
チロール基を損うことなく、側鎖に付加した。得られた
カシューシェルオイル誘導体は酸価１３ メチロール基
含有量１０％（いずれも固形分換算）で赤褐色透明の樹
脂液であった。生成物はジメチルアニＩＪンの呈色反応
で未反応の無水マレィン酸は確認されず、カシューシェ
ルオイルの側鎖に無水マレィン酸が付加したものであっ
た。
このようにして得られたカシューシェルオイル誘導体は
単独でも加熱により硬化し、金属に対し優れた密着性を
示した。
単独でも加熱により硬化し、金属に対し優れた密着性を
示した。
しかしながら、この実施例の場合は、無水マレィン酸量
が少ないので、ェポキシ樹脂と併用する方が良好な結果
が得られる。次に、下記の組成物を形成した。
が少ないので、ェポキシ樹脂と併用する方が良好な結果
が得られる。次に、下記の組成物を形成した。
例２のカシューシェルオイル誘導体 １の重量部例１
のェポキシ樹脂（ェピコート＃１００１） ２〃トルオ
ール ２〃ブタノール
３〃この組成物を０．３柳厚の脱脂し
た鉄板に２０一肌の濃厚となるように塗布し、８０℃で
１時間予備乾燥を行ない、その後１５０ｏｏで３０分加
熱し、硬化させた。
のェポキシ樹脂（ェピコート＃１００１） ２〃トルオ
ール ２〃ブタノール
３〃この組成物を０．３柳厚の脱脂し
た鉄板に２０一肌の濃厚となるように塗布し、８０℃で
１時間予備乾燥を行ない、その後１５０ｏｏで３０分加
熱し、硬化させた。
この塗膜の性状は下記の通りであった。硬度（スオード
ロツカー値） ４０ェリキセン試験（８肋
） 異常なし屈曲（直径２肌マンドレル）
〃耐アルカリ性（３％ＮａＯＨ水溶液）７
日間変化なし 耐沸騰水性 ２時間変化なし例３カ
シューシェルオイルを２５００Ｃ１時間の加熱を行い、
不飽和二重結合の共役化を行った後、共役化カシューシ
ェルオイル６碇部重量にホルマリン１０重量部を加え、
８０こＣ２時間縮合後ェピクロロヒドリン２２重量部を
加え１０％カ性ソーダ水溶液１００重量部を麓拝しなが
ら徐々に滴下し、９８ｏｏで９０分反応を行った後水洗
、脱水し、冷却後４重量部の無水マレィン酸を加え８０
ｏ０１時間で付加を行い、トルオールブタノール等量混
液で不揮発分５０％になるよう稀釈した。
ロツカー値） ４０ェリキセン試験（８肋
） 異常なし屈曲（直径２肌マンドレル）
〃耐アルカリ性（３％ＮａＯＨ水溶液）７
日間変化なし 耐沸騰水性 ２時間変化なし例３カ
シューシェルオイルを２５００Ｃ１時間の加熱を行い、
不飽和二重結合の共役化を行った後、共役化カシューシ
ェルオイル６碇部重量にホルマリン１０重量部を加え、
８０こＣ２時間縮合後ェピクロロヒドリン２２重量部を
加え１０％カ性ソーダ水溶液１００重量部を麓拝しなが
ら徐々に滴下し、９８ｏｏで９０分反応を行った後水洗
、脱水し、冷却後４重量部の無水マレィン酸を加え８０
ｏ０１時間で付加を行い、トルオールブタノール等量混
液で不揮発分５０％になるよう稀釈した。
生成物の性状は不揮発分換算で酸価４０、ェポキシ当量
４３０の赤褐色透明の樹脂液であった。また生成物はジ
メチルアニリンの呈色反応で未反応の無水マレィン酸は
確認されず、カシューシェルオイルの側鎖に無水マレィ
ン酸が付加したものであった。この樹脂は完全なる自己
架橋をする。この樹脂液を脱脂した０．３肌厚の鉄板に
塗膜２０仏になるように均一に塗布した後１６０℃−２
び分加熱した塗膜の性状は次の通りであった。塗膜の性
状硬度（鉛筆硬度） ３日
表面電気抵抗 ２．４×１び５０ｃ
ｍ屈曲（直径２肋マンドレル） 異常なし耐沸騰
水 ３時間変化なし耐アルカリ性（
２％ＮａＯＨ水溶液）７日間変化なし
４３０の赤褐色透明の樹脂液であった。また生成物はジ
メチルアニリンの呈色反応で未反応の無水マレィン酸は
確認されず、カシューシェルオイルの側鎖に無水マレィ
ン酸が付加したものであった。この樹脂は完全なる自己
架橋をする。この樹脂液を脱脂した０．３肌厚の鉄板に
塗膜２０仏になるように均一に塗布した後１６０℃−２
び分加熱した塗膜の性状は次の通りであった。塗膜の性
状硬度（鉛筆硬度） ３日
表面電気抵抗 ２．４×１び５０ｃ
ｍ屈曲（直径２肋マンドレル） 異常なし耐沸騰
水 ３時間変化なし耐アルカリ性（
２％ＮａＯＨ水溶液）７日間変化なし
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿５ＣＨ＿３
、−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ＿２−ＣＨ＝（ＣＨ＿２）＿２Ｃ
Ｈ＿３あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２の不飽和アルキル基にα・β
−不飽和多塩基酸塩またはその酸無水物が付加した不飽
和アルキル基を示し、Ｒ＿１はＨあるいは▲数式、化学
式、表等があります▼ Ｒ＿２はＨあるいは−ＣＨ＿２ＯＨ：Ｒ＿３はＨ、−
ＯＨあるいは−ＣＨ＿２ＯＨを示す）で示されることを
特徴とするカシユーシエルオイル遊導体。 ２ 下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されることを特徴とする特許請求の範囲１によるカ
シユーシエルオイル誘導体。 ３ 下記の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿２、Ｒ＿３の少なくとも一つは−ＣＨ＿
２ＯＨである）で示されることを特徴とする特許請求の
範囲１によるカシユーシエルオイル誘導体。 。４ 下記の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されることを特徴とする特許請求の範囲１によるカ
シユーシエルオイル誘導体。 ５ カシユーシエルオイルの側鎖に付加させるα・β−
不飽和多塩基酸またはその酸無水物が下記のものである
ことを特徴とする特許請求の範囲１によるカシユーシエ
ルオイル誘導体。 （I）無水マレイン酸 （II）マレイン酸 （III）フマル酸 （IV）シトラコン酸 （V）イタコン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8339581A JPS6025069B2 (ja) | 1981-05-30 | 1981-05-30 | カシュ−シェルオイル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8339581A JPS6025069B2 (ja) | 1981-05-30 | 1981-05-30 | カシュ−シェルオイル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57198770A JPS57198770A (en) | 1982-12-06 |
| JPS6025069B2 true JPS6025069B2 (ja) | 1985-06-15 |
Family
ID=13801236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8339581A Expired JPS6025069B2 (ja) | 1981-05-30 | 1981-05-30 | カシュ−シェルオイル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025069B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244778A (ja) * | 1994-03-07 | 1995-09-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 自動販売機の商品収納送り出し装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111362613B (zh) * | 2018-12-25 | 2022-04-19 | 辽宁奥克化学股份有限公司 | 固体聚羧酸保坍剂及其制备方法 |
| CN111777743A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-10-16 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种腰果酸环氧树脂及其制备方法 |
-
1981
- 1981-05-30 JP JP8339581A patent/JPS6025069B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244778A (ja) * | 1994-03-07 | 1995-09-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 自動販売機の商品収納送り出し装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57198770A (en) | 1982-12-06 |
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