JPS60241932A - 非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤 - Google Patents
非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤Info
- Publication number
- JPS60241932A JPS60241932A JP9843184A JP9843184A JPS60241932A JP S60241932 A JPS60241932 A JP S60241932A JP 9843184 A JP9843184 A JP 9843184A JP 9843184 A JP9843184 A JP 9843184A JP S60241932 A JPS60241932 A JP S60241932A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- divinylbenzene
- nonionic
- cmps
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非イオン性及びアニオン性界面活性剤、さらに
詳しく云えば産業廃水や河川の水中に存在する非イオン
性及びアニオン性界面活性剤の吸着除去に有効なポリス
チレン系吸着剤に関するものである。
詳しく云えば産業廃水や河川の水中に存在する非イオン
性及びアニオン性界面活性剤の吸着除去に有効なポリス
チレン系吸着剤に関するものである。
従来環境汚染防止の見地から、産業廃水や河川の水に含
有されるＣＯＤ及びＢＯＤを除く努力が行われている。
有されるＣＯＤ及びＢＯＤを除く努力が行われている。
産業廃水や河川の水中に存在する汚染物質である有機化
合物の除去用吸着剤として、活性炭、多孔質のスチレン
−ジビニルベンゼン共重合体、イオン交換樹脂などが用
いられている。
合物の除去用吸着剤として、活性炭、多孔質のスチレン
−ジビニルベンゼン共重合体、イオン交換樹脂などが用
いられている。
しかしながら、活性炭は汚染物質吸着後の再生に難点が
あり、多孔質スチレン−ジビニルベンゼン共重合体はそ
の細孔を規制することがむづかしい。また、イオン交換
樹脂は非イオン界面活性剤、染料、フェノール、油分な
どの有機化合物を吸若しにくいという欠点がある。
あり、多孔質スチレン−ジビニルベンゼン共重合体はそ
の細孔を規制することがむづかしい。また、イオン交換
樹脂は非イオン界面活性剤、染料、フェノール、油分な
どの有機化合物を吸若しにくいという欠点がある。
本発明者は非イオン性及びアニオン性界面活性剤の除去
効果にすぐれ、かつ後処理が容易で製造コストの低い吸
着剤を開発すべ（鋭意研究を重ねた結果、ジビニルベン
ゼン橋かけポリスチレンビ−ズを主体とした化合物がこ
のに１的に適合することを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
効果にすぐれ、かつ後処理が容易で製造コストの低い吸
着剤を開発すべ（鋭意研究を重ねた結果、ジビニルベン
ゼン橋かけポリスチレンビ−ズを主体とした化合物がこ
のに１的に適合することを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
すなわち、本発明はその構成単位の一部が一般式１
（式中のｎは１〜４５）である。）
で表わされる単位により置換されたジビニルベンゼン橋
かけポリスチレンから成る非イオン性及びアニオン性界
面活性剤用吸着剤を提供するものである。
かけポリスチレンから成る非イオン性及びアニオン性界
面活性剤用吸着剤を提供するものである。
本吸若剤はジビニルベンゼン橋かけポリスチレンビーズ
をクロロメチル化し、これとポリエチレンポリアミン又
はポリエチレンイミンとの反応により、或は２−メチル
−２−オキサゾリンとの反応後、生成物を加水分解する
ことによって製造することかできる。ジビニルベンゼン
橋かけポリスチレンビーズのクロロメチル化の方法はす
てにい（つか公表されており、クロロメチル化ジビニル
ベンゼン橋かけポリスチレン（以下ＣＭＰＳと略記する
）ビーズは市販品をそのまま用いることができる。
をクロロメチル化し、これとポリエチレンポリアミン又
はポリエチレンイミンとの反応により、或は２−メチル
−２−オキサゾリンとの反応後、生成物を加水分解する
ことによって製造することかできる。ジビニルベンゼン
橋かけポリスチレンビーズのクロロメチル化の方法はす
てにい（つか公表されており、クロロメチル化ジビニル
ベンゼン橋かけポリスチレン（以下ＣＭＰＳと略記する
）ビーズは市販品をそのまま用いることができる。
市販ＣＭＰＳには、塩素含有量９．３〜６重景％、ジビ
ニルベンゼン含有ｉｔ ２〜３モル％のいくつか種類が
ある。また市販のジビニルベンゼン橋かけポリスチレン
（ジビニルベンゼン含有率２〜３モル％）ビーズをクロ
ロメチル化することによって、そしてその程度によって
、塩素含有量的２１９６までのＣＭＰＳを製造すること
ができる。本綴着剤を製造するためにいづれのＣＭＰＳ
も使用することができる。
ニルベンゼン含有ｉｔ ２〜３モル％のいくつか種類が
ある。また市販のジビニルベンゼン橋かけポリスチレン
（ジビニルベンゼン含有率２〜３モル％）ビーズをクロ
ロメチル化することによって、そしてその程度によって
、塩素含有量的２１９６までのＣＭＰＳを製造すること
ができる。本綴着剤を製造するためにいづれのＣＭＰＳ
も使用することができる。
ＣＭＰＳビーズは不溶性であるから、これと試薬とを反
応させる場合、ビーズ内部まで反応しにくいので、なる
べ（小さいビーズであること、ビーズをできるだけ膨潤
させる溶媒を用いることが望ましい。
応させる場合、ビーズ内部まで反応しにくいので、なる
べ（小さいビーズであること、ビーズをできるだけ膨潤
させる溶媒を用いることが望ましい。
溶媒として、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジメチ
ルアセタミド及びジメチルスルホキシドを用いて、ポリ
エチレンポリアミン（ＰＥＰＡ）ポリエチレンイミン（
ＰＥＴ）及びその他の試薬の結合量及び生成物の元素分
析値から、溶媒の適否ヲ検討した。ベンゼン、ジオキサ
ンはＣＭＰＳビーズを膨潤させるが、ＰＥＰＡ及びＰＥ
Ｉをあまり溶解しない。反応開始直後、ＣＭＰＳはこれ
らの溶媒によって分散されているように見えるが、反応
開始−目移あたりから、ＣＭＰＳとＰＥＰＡやＰＥＩと
やわらかな塊り状となる。そのまま加温かきまぜを続け
るとＰＥＰＡ及びＰＥＩは反応していくようである。
ルアセタミド及びジメチルスルホキシドを用いて、ポリ
エチレンポリアミン（ＰＥＰＡ）ポリエチレンイミン（
ＰＥＴ）及びその他の試薬の結合量及び生成物の元素分
析値から、溶媒の適否ヲ検討した。ベンゼン、ジオキサ
ンはＣＭＰＳビーズを膨潤させるが、ＰＥＰＡ及びＰＥ
Ｉをあまり溶解しない。反応開始直後、ＣＭＰＳはこれ
らの溶媒によって分散されているように見えるが、反応
開始−目移あたりから、ＣＭＰＳとＰＥＰＡやＰＥＩと
やわらかな塊り状となる。そのまま加温かきまぜを続け
るとＰＥＰＡ及びＰＥＩは反応していくようである。
ジメチルアセタミド及びジメチルスルホキシドはＣＭＰ
Ｓを膨潤し、ＰＥＰＡ及びＰＥＩもよく溶解する。しか
しながら、両溶媒のＣＭＰＳ膨潤能はベンゼン及びジオ
キサンよりも小さいようで、ＰＥＰＡ及びＰＥＩの反応
量及び生成物の吸着物はベンゼン及びジオキサンを使用
した反応生成物よりも小さかった。トルエンも溶媒とし
て良くなかった。
Ｓを膨潤し、ＰＥＰＡ及びＰＥＩもよく溶解する。しか
しながら、両溶媒のＣＭＰＳ膨潤能はベンゼン及びジオ
キサンよりも小さいようで、ＰＥＰＡ及びＰＥＩの反応
量及び生成物の吸着物はベンゼン及びジオキサンを使用
した反応生成物よりも小さかった。トルエンも溶媒とし
て良くなかった。
生成物の元素分析値及び吸着能から判断すると、溶媒は
ジオキサンかベンゼンが適しているようである。ＣＭＰ
Ｓにジオキサンかベンゼンを加えて一夜放置して膨潤さ
せ、ＣＭＰＳ「１月こ存在する全塩素原子が反応するの
に充分なＰＥＰＡ或はＰＥＩ量（塩素原子当量に対し３
当量或はそれ以上）を加えて加温、かきまぜて反応させ
る。
ジオキサンかベンゼンが適しているようである。ＣＭＰ
Ｓにジオキサンかベンゼンを加えて一夜放置して膨潤さ
せ、ＣＭＰＳ「１月こ存在する全塩素原子が反応するの
に充分なＰＥＰＡ或はＰＥＩ量（塩素原子当量に対し３
当量或はそれ以上）を加えて加温、かきまぜて反応させ
る。
反応時間は温度によって異なるが、４０〜５０°Ｃでは
８日、８０〜１００°Ｃでは５〜３日必要である。
８日、８０〜１００°Ｃでは５〜３日必要である。
バイルシュタイン反応が陰性である生成物の元素分析値
から、クロロメチル基のすべてがＰＥＰＡ或はＰＥＩと
反応してないことが判明した。一部のクロロメチル基は
系中に存在する水分によって加水分解されたようである
。充分に脱水乾燥させた溶媒及び反応試薬を用いた場合
、］ＯＯ’Ｃで１０日反応させて得られた生成物中には
微量の塩素が存在するものもあった。
から、クロロメチル基のすべてがＰＥＰＡ或はＰＥＩと
反応してないことが判明した。一部のクロロメチル基は
系中に存在する水分によって加水分解されたようである
。充分に脱水乾燥させた溶媒及び反応試薬を用いた場合
、］ＯＯ’Ｃで１０日反応させて得られた生成物中には
微量の塩素が存在するものもあった。
ＰＥＩは分子量が太き（なるにつれて、溶媒に溶解しに
（（なり、反応性も減少し、長時間反応させても反応量
が少なく、したがってこれらの生成物の吸着能は小さい
。
（（なり、反応性も減少し、長時間反応させても反応量
が少なく、したがってこれらの生成物の吸着能は小さい
。
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン
のようなＰＥＰＡ及び分子量２５０〜６００のような比
較的ｎの小さい（ｎ＝５〜１４）ＰＥＩを反応させた生
成物が良好な吸着能を示した。
のようなＰＥＰＡ及び分子量２５０〜６００のような比
較的ｎの小さい（ｎ＝５〜１４）ＰＥＩを反応させた生
成物が良好な吸着能を示した。
生成物の吸着性能を良くさせる必要条件はこれらのＰＥ
ＰＡ及びＰＥＩをできるだけ多くＣＭＰＳに結合させる
ことである。
ＰＡ及びＰＥＩをできるだけ多くＣＭＰＳに結合させる
ことである。
ＣＭＰＳにＰＥＩを導入する別な方法として次の方法が
ある。ＣＭＰＳと２−メチル−２−オキサゾリンとを反
応容器に入れ、加熱かきまぜた後反応生成物を濾別し、
メタノールで洗浄後抽出する。更にこれをアルカリ性で
加水分解するとＣＭＰＳ−ＰＥＩ生成物が得られる。こ
の生成物の吸着能は良好であるが、生成物の抽出を充分
行わないと、生成物から水中へ溶出する成分（２−メチ
ル−２−オキサジノン及びそのホモポリマー）の量が多
くなるので、抽出精製は充分に行なわなければならない
。なお、加水分解前の化合物も非イオン性界面活性剤吸
着能を有している。
ある。ＣＭＰＳと２−メチル−２−オキサゾリンとを反
応容器に入れ、加熱かきまぜた後反応生成物を濾別し、
メタノールで洗浄後抽出する。更にこれをアルカリ性で
加水分解するとＣＭＰＳ−ＰＥＩ生成物が得られる。こ
の生成物の吸着能は良好であるが、生成物の抽出を充分
行わないと、生成物から水中へ溶出する成分（２−メチ
ル−２−オキサジノン及びそのホモポリマー）の量が多
くなるので、抽出精製は充分に行なわなければならない
。なお、加水分解前の化合物も非イオン性界面活性剤吸
着能を有している。
本発明の吸着剤はスチレン単位６６．４６モル％、ジビ
ニルベンゼン単位２モル％、及び前記一般式Ｉの単位と
ヒドロキシメチルスチレン単位（クロロメチルスチレン
単位が反応中に加水分解されて生成したと推定される）
との合計３１．５４モル％から成り立っている。一般式
Ｉの単位の量は表１に示した。なお、本明細書に記載し
た生成物中に塩素は存在しなかった。
ニルベンゼン単位２モル％、及び前記一般式Ｉの単位と
ヒドロキシメチルスチレン単位（クロロメチルスチレン
単位が反応中に加水分解されて生成したと推定される）
との合計３１．５４モル％から成り立っている。一般式
Ｉの単位の量は表１に示した。なお、本明細書に記載し
た生成物中に塩素は存在しなかった。
以上の生成物をバッチ方式で使用する場合、浄化水は濾
過という最も簡単な方法で生成物と分離することができ
る。またカラム方式で使用する場合、本生成物をカラム
に充填して、その一方の口から非イオン性或はアニオン
性界面活性剤を含む水を通過させることにより、同活性
剤は除去され、もう一方の口から浄化された水を得るこ
とができる。
過という最も簡単な方法で生成物と分離することができ
る。またカラム方式で使用する場合、本生成物をカラム
に充填して、その一方の口から非イオン性或はアニオン
性界面活性剤を含む水を通過させることにより、同活性
剤は除去され、もう一方の口から浄化された水を得るこ
とができる。
非イオン性或はアニオン性界面活性剤を飽和吸着した本
生成物はメチルまたはエチルアルコールに浸漬するか、
またはこれらのアルコールの一方を生成物充填カラムを
通過させることによって、本生成物の吸着能を再生する
ことができる。
生成物はメチルまたはエチルアルコールに浸漬するか、
またはこれらのアルコールの一方を生成物充填カラムを
通過させることによって、本生成物の吸着能を再生する
ことができる。
本生成物（吸着剤）はＣＭＰＳとＰＥＰＡ或いはＰＥＩ
及びベンゼンかジオキサンなどの溶媒との混合物を加温
かきまぜる簡単な方法によって、またＣＭＰＳと２−メ
チル−２−オキサゾリンとを加熱かきまぜた後その反応
物をアルカリ性で加水分解する簡単な方法によって製造
することができるので、製造コストが低い。したがって
、非イオン性及びアニオン性界面活性剤による環境汚染
防止に有効に利用し得る。
及びベンゼンかジオキサンなどの溶媒との混合物を加温
かきまぜる簡単な方法によって、またＣＭＰＳと２−メ
チル−２−オキサゾリンとを加熱かきまぜた後その反応
物をアルカリ性で加水分解する簡単な方法によって製造
することができるので、製造コストが低い。したがって
、非イオン性及びアニオン性界面活性剤による環境汚染
防止に有効に利用し得る。
本生成物はアニオン界面活性剤、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムを非イオン界面活性剤、例えば
ポリエチレングリコールモノ−ｐ−ノニルフェニルエー
テルよりも速かにかつ多く吸着した。
ンスルホン酸ナトリウムを非イオン界面活性剤、例えば
ポリエチレングリコールモノ−ｐ−ノニルフェニルエー
テルよりも速かにかつ多く吸着した。
次に参考例と実施例によって本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
参考例Ｉ
ＣＭＰＳ （ジビニルベンゼン単位２モル％、スチレン
単位６６．４６モル％、クロロメチルスチレン単位３１
．５４モル％＝クロロメチル基２．６３ミリ当量／ｇ＝
塩素含有量９．３２ｗｔ％）２．００ｇ（クロロメチル
基０．００５２６モル含有）にジオキサン１０ｄを加え
、密栓して一夜放置し、ＣＭＰＳビーズを充分１こ膨潤
させる。ペンタエチレンへキサミン９．３０ｇ （０，
０４０モル）、さらにジオキサン１０ＩＩｌｌを加えて
９０°Ｃで１１０時間かきまぜた。この間に溶媒が少な
くなったとき、適宜少量づつ追加した。
単位６６．４６モル％、クロロメチルスチレン単位３１
．５４モル％＝クロロメチル基２．６３ミリ当量／ｇ＝
塩素含有量９．３２ｗｔ％）２．００ｇ（クロロメチル
基０．００５２６モル含有）にジオキサン１０ｄを加え
、密栓して一夜放置し、ＣＭＰＳビーズを充分１こ膨潤
させる。ペンタエチレンへキサミン９．３０ｇ （０，
０４０モル）、さらにジオキサン１０ＩＩｌｌを加えて
９０°Ｃで１１０時間かきまぜた。この間に溶媒が少な
くなったとき、適宜少量づつ追加した。
反応終了後、反応混合物を濾過し、生成物を熱水、１Ｎ
塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、さらに水で充分に
洗い、最後にメチルアルコールで洗った。次にメチルア
ルコールで３日間抽出精製した後、７０°Ｃで減圧乾燥
した。収量２．７０ ｇ０元案分析値を表１に示した。
塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、さらに水で充分に
洗い、最後にメチルアルコールで洗った。次にメチルア
ルコールで３日間抽出精製した後、７０°Ｃで減圧乾燥
した。収量２．７０ ｇ０元案分析値を表１に示した。
この例におけるジオキサンの代りにベンゼンを使用した
例、反応温度、反応時間を変えた例、及び反応試薬とし
てテトラエチレンペンタミン、ＰＥＩ（分子量約３００
〜１８００）を用い、溶媒としてジメチルアセタミド及
びこれとの混合溶媒を用いた例の反応条件、生成物の収
量及び元素分析値を表１１こ示した。
例、反応温度、反応時間を変えた例、及び反応試薬とし
てテトラエチレンペンタミン、ＰＥＩ（分子量約３００
〜１８００）を用い、溶媒としてジメチルアセタミド及
びこれとの混合溶媒を用いた例の反応条件、生成物の収
量及び元素分析値を表１１こ示した。
ａ ＣＭ］）Ｓ−ＴＥＰ：ＣＭＰＳと’ｌ’ＥＰ（テ）
ラエチレンペンタミンとの反応生成物を表わす。
ラエチレンペンタミンとの反応生成物を表わす。
ＰＥＨ：ペンタエチレンベキサミン。ＰＥＩ３００：分
子量約３００のポリエチレンイミン。使用したＰＥＴは
完全な線状高分子ではなく、第一、第二、第三級アミン
窒素を有する枝分れ高分子で、 ＮＨ２： ＮＴ−Ｉ：
＞Ｎ＝ １ ： １ ： １である。
子量約３００のポリエチレンイミン。使用したＰＥＴは
完全な線状高分子ではなく、第一、第二、第三級アミン
窒素を有する枝分れ高分子で、 ＮＨ２： ＮＴ−Ｉ：
＞Ｎ＝ １ ： １ ： １である。
ｂ ＰＥＩの末端が一〇Ｈ基となっている。
ＣＤＭＡｃニジメチルアセタミド。
ｄ 元素分析値から算出。
ｅ Ｎ分析値から算出。ＣＭＳ ：クロロメチルスチレ
ン単位。
ン単位。
参考例２
ＣＭＰＳ２．００ｇに２−メチル−２−オキサゾリン（
ＭｅＯＺＯと略記）２０．０ｇを加え、−夜放置後１０
０°Ｃで２４時間かきまぜた。反応混合物を放冷後濾別
し、熱水、メチルアルコールで洗浄？＆、同溶媒で３日
間抽出した。収Ｊｔｔ３．８７ｇ、次に本生成物３．８
７ｇを水酸化ナトリウム６．０ｇを含む２５１１Ｌｌの
水中に加え９８°Ｃで５０時間かきまぜた。
ＭｅＯＺＯと略記）２０．０ｇを加え、−夜放置後１０
０°Ｃで２４時間かきまぜた。反応混合物を放冷後濾別
し、熱水、メチルアルコールで洗浄？＆、同溶媒で３日
間抽出した。収Ｊｔｔ３．８７ｇ、次に本生成物３．８
７ｇを水酸化ナトリウム６．０ｇを含む２５１１Ｌｌの
水中に加え９８°Ｃで５０時間かきまぜた。
反応物を濾別し、アルカリ性が消えるまで水洗した後、
メチルアルコールで洗った。更に同溶媒で３日間抽出し
た後、７０°Ｃで減圧乾燥した。収ｆｆｌ ３．３８ｇ
０生成物の元素分析値を表２に示した。
メチルアルコールで洗った。更に同溶媒で３日間抽出し
た後、７０°Ｃで減圧乾燥した。収ｆｆｌ ３．３８ｇ
０生成物の元素分析値を表２に示した。
反応時間を変えた反応で得た生成物の元素分析値も表２
に示した。
に示した。
” ＣＭＰＳ−ＭｅＯＺＯｆ２１． ＣＭＰＳ−ＭｅＯ
ＺＯｔ３１実施例Ｉ 参考例１及び２に記したようにして得た生成物０．５０
ｇを１００−の三角フラスコに採り、非イオン界面活性
剤、ポリエチレングリコールモノ−ｐ−ノニルフェニル
エーテル（ＮＰと略記、ｎ＝ＩＱ）５０卿及び２５０卿
水溶液１００３＋１７を加えて２５℃で吸着試験を行な
った。静置状態でほぼ吸着平衡に到達するまで数日を要
した。一定時間後のＮＰの残留濃度及び吸着量を表３に
示した。
ＺＯｔ３１実施例Ｉ 参考例１及び２に記したようにして得た生成物０．５０
ｇを１００−の三角フラスコに採り、非イオン界面活性
剤、ポリエチレングリコールモノ−ｐ−ノニルフェニル
エーテル（ＮＰと略記、ｎ＝ＩＱ）５０卿及び２５０卿
水溶液１００３＋１７を加えて２５℃で吸着試験を行な
った。静置状態でほぼ吸着平衡に到達するまで数日を要
した。一定時間後のＮＰの残留濃度及び吸着量を表３に
示した。
表 ３
６１ｐｌＪ３００１１１ ９．３８１ ４９．４４０．
１７ ｌＰＥｌ３００＋３１ （１，５８，７４４，８
４１，０８−ＰＥｌ６００ｆｌｌ １，９９．６ １ｆ
ｉ’７４６８９１ＰＥ１６００＋２１ ３．６９．３
４０．３４１．９１０− ＰＥｒｌＯｏｏｌｌｌ １に
５７，５ ９１．６ｂ ３１．７ｂ１１ ＃ＰＥｌ１２
００１１１ ４３．０７．４ ＋０８ｂ ２Ｂ、３ｂ＋
２１ＰＥ１１２０Ｏｆ２１ ７．６８５ ４１．７ｂ
４１．７ｂ１Ｂ ’ ＰＥｌｌ８００［ン １２６７．
５ ７４．８ｂ ３５．ＯｂαＰＳ−ＭｅＯＺＯ１２１
＋７１ ３．９ｃ、２ｃ４ｏ、５ｃ４１．５Ｃ１５加水
分解物 １６ ＣＭＰＳ −Ｍｅ ０ＺＯｆ３１ ６． Ｏ’
ｉｌｌ、 ０ ’ −−１７その加水分解物 ２１Ｃ９
，５Ｃ４１，３ｄ ４ｔ７’ｂ ｄ 吸着開始７日後、１４日後、３日後、５日後の測定値（
２５℃）。
１７ ｌＰＥｌ３００＋３１ （１，５８，７４４，８
４１，０８−ＰＥｌ６００ｆｌｌ １，９９．６ １ｆ
ｉ’７４６８９１ＰＥ１６００＋２１ ３．６９．３
４０．３４１．９１０− ＰＥｒｌＯｏｏｌｌｌ １に
５７，５ ９１．６ｂ ３１．７ｂ１１ ＃ＰＥｌ１２
００１１１ ４３．０７．４ ＋０８ｂ ２Ｂ、３ｂ＋
２１ＰＥ１１２０Ｏｆ２１ ７．６８５ ４１．７ｂ
４１．７ｂ１Ｂ ’ ＰＥｌｌ８００［ン １２６７．
５ ７４．８ｂ ３５．ＯｂαＰＳ−ＭｅＯＺＯ１２１
＋７１ ３．９ｃ、２ｃ４ｏ、５ｃ４１．５Ｃ１５加水
分解物 １６ ＣＭＰＳ −Ｍｅ ０ＺＯｆ３１ ６． Ｏ’
ｉｌｌ、 ０ ’ −−１７その加水分解物 ２１Ｃ９
，５Ｃ４１，３ｄ ４ｔ７’ｂ ｄ 吸着開始７日後、１４日後、３日後、５日後の測定値（
２５℃）。
実施例２
実施例１と同様な方法でアニオン性界面活性剤、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＤＳＢ）５０及び２
５０卿水溶液からの吸着試験を行った。
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＤＳＢ）５０及び２
５０卿水溶液からの吸着試験を行った。
本生成物のＤＢＳ吸着速度及び吸着量はＮＰ吸着のそれ
らよりも大きかった。一定時間後のＤＢＳ残留濃度及び
吸着量を表４に示した（吸着試験温度２５°Ｃ）。
らよりも大きかった。一定時間後のＤＢＳ残留濃度及び
吸着量を表４に示した（吸着試験温度２５°Ｃ）。
表 ４
５０−液からの吸着３２５０四液からの吸ｆＩ８２ Ｃ
ＭＰＳ−ＴＥＰ１６１ ５２ ９．０ ３３．＋ｂ４３
．４＋１３ ＰＥＥ（１２１３，３９，３２３，６４５
，３５ＰＥＩ２５０ｉ１１ １．５ ９，７ １３．５
４７３６ ＰＥｌ３００ｔｌ＋ １．５ ９，７ ３０
，９ ４３．８９ ＰＥ１６００１２１ ４．４ ９，
１ ２１．８ ４５．６１０ ＰＥｌ１００ＯＩＩＩ
ｉ ９．５ ４６．０ｂ４０．８ｂ１２ ＰＥ目２００
ｆ２１ ３ ＋ ９．４ ２８５ ４４．３１３ ＰＥ
ｌｌ８００＋１１ ３．０ ９．４ ４Ｂ、６ｃ４０．
３ｃ１５−
ＭＰＳ−ＴＥＰ１６１ ５２ ９．０ ３３．＋ｂ４３
．４＋１３ ＰＥＥ（１２１３，３９，３２３，６４５
，３５ＰＥＩ２５０ｉ１１ １．５ ９，７ １３．５
４７３６ ＰＥｌ３００ｔｌ＋ １．５ ９，７ ３０
，９ ４３．８９ ＰＥ１６００１２１ ４．４ ９，
１ ２１．８ ４５．６１０ ＰＥｌ１００ＯＩＩＩ
ｉ ９．５ ４６．０ｂ４０．８ｂ１２ ＰＥ目２００
ｆ２１ ３ ＋ ９．４ ２８５ ４４．３１３ ＰＥ
ｌｌ８００＋１１ ３．０ ９．４ ４Ｂ、６ｃ４０．
３ｃ１５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 その構成単位の一部が一般式Ｉ、ビニルベンジルアミノ
ポリエチレンポリアミン （式中のｎは１〜４５である。） 単位によって置換されたジビニルベンゼン橋かけポリス
チレンから成る非イオン性界面活性剤用吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9843184A JPS60241932A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | 非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9843184A JPS60241932A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | 非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60241932A true JPS60241932A (ja) | 1985-11-30 |
| JPS6251652B2 JPS6251652B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14219614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9843184A Granted JPS60241932A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | 非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60241932A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62216641A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 環境浄化用吸着剤 |
| JPH0290989A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-30 | Kao Corp | 浄水器 |
| US5348929A (en) * | 1990-04-28 | 1994-09-20 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Fuel absorbent |
| JP2009207994A (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 界面活性剤の捕集・回収剤 |
-
1984
- 1984-05-16 JP JP9843184A patent/JPS60241932A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62216641A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 環境浄化用吸着剤 |
| JPH0417089B2 (ja) * | 1986-03-19 | 1992-03-25 | Nippon Shokubai Kk | |
| JPH0290989A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-30 | Kao Corp | 浄水器 |
| US5348929A (en) * | 1990-04-28 | 1994-09-20 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Fuel absorbent |
| JP2009207994A (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 界面活性剤の捕集・回収剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6251652B2 (ja) | 1987-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7077964B2 (en) | Process for preparing monodisperse ion exchangers having chelating functional | |
| US4871779A (en) | Ion exchange/chelation resins containing dense star polymers having ion exchange or chelate capabilities | |
| US20020035216A1 (en) | Process for preparing monodisperse, crosslinked bead polymers having thiourea groups and their use for adsorbing metal compounds | |
| JP2001098019A (ja) | 単分散性アニオン交換体の製造方法 | |
| US2559529A (en) | Process for removing sulfate and bicarbonate ions from water | |
| JPH02149348A (ja) | イオン交換樹脂ビーズおよびその製造方法 | |
| Dulman et al. | Adsorption of anionic textile dye Acid Green 9 from aqueous solution onto weak or strong base anion exchangers | |
| JPS60241932A (ja) | 非イオン性及びアニオン性界面活性剤用吸着剤 | |
| Frechet et al. | Polymer-assisted asymmetric reactions. 4. Polymer-bound ephedrine, its use and limitations in supported lithium aluminum hydride reductions | |
| JP2002102719A (ja) | 混床式イオン交換樹脂床及びこれに用いるアニオン交換樹脂 | |
| US3751507A (en) | Adsorption process | |
| JP2007297631A (ja) | ビーズポリマーから溶媒を除去する方法 | |
| US3346516A (en) | Process for producing guanidine-substituted cross-linked poly (vinyl aromatic) anion exchange resins | |
| JPS59155406A (ja) | キレ−ト樹脂の製造方法 | |
| US4297452A (en) | Process for the manufacture of oxazoline and/or oxazine-modified adsorbent polymer resins | |
| US2788331A (en) | Anion exchange resins from cross-linked halogenated polyvinylaromatic polymers | |
| JPS5810404B2 (ja) | 官能性架橋共重合物の製法 | |
| KR20100110795A (ko) | 폴리(2-옥타데실-뷰테인다이오에이트) 및 대응하는 산인 폴리(2-옥타데실-뷰테인다이오에이트)의 킬레이트 화합물, 그리고 이들의 이용방법 | |
| IL44131A (en) | Ion exchange resins and their preparation | |
| US3749668A (en) | Water purification with amine oxide resins | |
| TWI752157B (zh) | 清潔樹脂之方法 | |
| WO1998047926A2 (en) | Ethyleneimine-containing resins, manufacture, and use for chemical separations | |
| Rajasree et al. | Polymer‐bound ethylenediamine–borane reagent: A new class of polymeric reducing agent | |
| JP2005213477A (ja) | キレート樹脂及びその製造法 | |
| US5356937A (en) | Resins and processes for preparing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |