JPS60239470A - 高温用液晶性化合物および組成物 - Google Patents

高温用液晶性化合物および組成物

Info

Publication number
JPS60239470A
JPS60239470A JP9718684A JP9718684A JPS60239470A JP S60239470 A JPS60239470 A JP S60239470A JP 9718684 A JP9718684 A JP 9718684A JP 9718684 A JP9718684 A JP 9718684A JP S60239470 A JPS60239470 A JP S60239470A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
trans
compound
cyclohexyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9718684A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0751573B2 (ja
Inventor
Shigeru Sugimori
滋 杉森
Tetsuhiko Kojima
哲彦 小島
Yasuyuki Goto
泰行 後藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP9718684A priority Critical patent/JPH0751573B2/ja
Publication of JPS60239470A publication Critical patent/JPS60239470A/ja
Publication of JPH0751573B2 publication Critical patent/JPH0751573B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関するものである。
液晶性化合物が有する光学異方性および誘電異方性を利
用して、液晶表示素子に数多の液晶化合物が用いられて
いる。周知のように、液晶表示素子は用いられる液晶材
料の示す種々の電気光学効果に対応して、ねじれネマチ
ック型、動的散乱型、DAP型、相遷移型、ゲスト・ホ
スト歴など各種の方式のものが用いられている。
液晶材料としてはか\る表示方式、用途に応じて、種々
の特性をもつものが使い分けられており、例えば誘電異
方性値(以下△εと略記する)が正であるものが用いら
れたり、△εが負であるものが用いられたりする。いず
れの表示方式の液晶表示素子においても用いられる液晶
材料は該表示素子の使用される温度において液晶相を示
していることが要求される。最近は特に広い温度範囲に
おいて液晶相を示す液晶材料が要求されている。
本発明の目的は、少量の添加により液晶組成物の温度範
囲を高温側に拡げることができる液晶化合物を提供する
こと、および該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を
有する液晶組成物を提供することにある。
従来から透明点の高い液晶性化合物を成分とした液晶組
成物が液晶材料として用いられているが、液晶材料の用
途によってはこれら既存の高温液晶成分だけでは充分で
なく、より高い透明点を有する液晶性化合物がめられる
。さらに、液晶組成物の粘性、組成物を用いた液晶表示
素子の応答速度などの材料の使用目的および組成物の構
成成分の違いなどに応じて種々の高温液晶物質が使い分
けられている。既存の高温液晶化合物としては、特開昭
59−39876号公報記載のピリミジン誘導体や特開
昭56−1 □64□90号、@記載。722オヤヶ、
誘導体が透明点が150〜200℃と高い化合物として
知られている。
(発明の構成) 本発明は一般式 %式%() (式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜lO
のフルキル基もしくはアルコキシ基を示されるビシクロ
ヘキシルベンゼン誘導体、および該化合物を含有する液
晶組成物である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は特開昭58−10552号公報に示さ
れた方法で合成される4−〔トランス−4−()ランス
−4−置換シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリル(n)から製aする本発明の化合物、5−置換−
2−(4−()ランス−4−()ランス−4−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジ
オキサン(Ia)は、ギ酸水溶液中でラネーニッケルを
触媒として(■)を還元し、ベンズアルデヒド誘導体佃
)とした後、01l)と2−置換−1,3−プロパンジ
オールとf p −)ルエンスルホン酸ヲ触媒として縮
合させて得られる。
化合物は次のようにして合成される。すなわち、(II
)にメタノール溶液中で塩化水素ガスを通じてイミドエ
ーテル塩酸塩(問とし、(転)に7ンモニ7を反応させ
て7ミジン塩酸塩(■)にした後、(V)にα−置換−
β−ジメチル7ミノ7クロレインを反応させて5−置換
−2−[4−()ランス−4−(トランス−4−tii
換シクシクロヘキシ)シクロヘキシル〕フェニル]ピリ
ミジンC1b)が得られる。
以上を反応式で示すと次のようになる。
(V) (V) + (aH,)、N−cn=cR”−cao 
−一→C1b) 本発明の化合物を例示すれば、 5−ジチル−2−(4−[)ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニ
ル)1.3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4−()
ランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5
−ブチル−2−(4−()ランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ午シル)フェニル
)−1,3−ジオキサン、5−ペンチル−2−(4−(
)ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン
、5−へブチル−2−(4−()ランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フ
ェニル) 1t3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4
−()ランス−4−(トランス−4−プロポキシシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル) −1,3−ジ
オキサン、5−ブチル−2−(4−()ランス−4−(
トランス−4−ブトキシシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5−ブチル−2
−(4−()ランス−4−(トランス−4−ペンチルオ
キシシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1
,3−ジオキサン、5−フロピルー2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン、 5−メチル−2−(4−(トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル〕ピリミジン、5−プロピル−2−(4−()ランス
−4−(トランス−4−プロポキシシクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕フェニル〕ピ替ミジン、5−フロピル−
2−(4−()ランス−4−(トランス−4−ブトキシ
シクロヘキシル)シクμヘキシル〕フェニル〕ピリミジ
ン、などをあげることができる。
本発明の詳細について後記する実施例によって説明する
(発明の効果) 本発明の化合物は透明点(以下N−I点と略記する)が
非常に高く、例えば2−(4−()ラン/E、−4−(
)ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−5−プロピルピリミジンのN−I点は
300℃以上であり、1,3−ジオキサン誘導体もN−
I点が高い。従って本発明の化合物単独では液晶表示素
子の材料としては用いられないが、本発明のビシクロヘ
キシルベンゼン誘導体は、4個(D6員環を有する液晶
性化合物としては比較的低粘度であり、さらに他の液晶
性化合物との相溶性も良いので表示素子用の液晶組成物
の成分として用いることができ、本発明の化合物を少量
添加することにより液晶組成物の透明点を上昇させる仁
とができる。
実施例1 5−ブチル−2−(4−()ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル)−1,3−ジオキサン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シフ四ヘキシル〕ベンゾニド替ル5!?を7
0%ギ酸水溶液100−に加え、ラネーニッケル5fを
加え70℃で7時間加熱撹拌した。冷却後反応混合液に
クロロホルム10C1lRtを加えてニッケル触媒をF
別し、F液に5チ炭酸水素す)IJウム水溶液を加えて
過剰のギ酸を中和し、クロロホルム層を分液後洗潜水が
中性になるまで水洗した。このクロロホルム溶液から溶
媒を留去し、残留物をヘプタン溶液から再結晶によりベ
ンズアルデヒド誘導体゛3.4tを得た。この化合物は
液晶相を示した。
得られた4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンズアルデヒド
2.Ofをトルエン30−に溶解し、2−ブチル−1,
3−プロパンジオール0.81rとp−)ルエンスルホ
ン酸0.1Fとを加えて2時間加熱還流させた。冷却後
トルエン100−と純水100−とを加え、分液後トル
エン溶液を洗液が中性になるまで水洗した。
得られたトルエン溶液からトルエンを溜去し、残留物を
トルエン−7七トン混合溶媒(2:B)を用いて再結晶
法により目的物である5−ブチル−2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−、不腎り瞠ヘキシル)シクロヘキ
シル〕フェニル−1,3−ジオキサン1.12を得た。
この物の結晶−スメクチック相転移点(C−8点と略す
)a77.9℃、スメクチック−ネマチック相転移点(
8−N点と略す)は214.0〜215.8℃、ネマチ
ック−等方性液相転移点(N−I点と略す)は238℃
であった。
実施例2 5−フロピル−2−(4−)ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルフェニル
〕ピリミジン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル10.Of
と無水のメタノール1.61Fとを乾燥したトルエン溶
媒50mに加え、10〜20℃で塩化水素ガスを吸収さ
せ、4時間後に塩化水素の通気を止め、塩化カル7ウム
管をつけて吸湿を防止して一夜放置した。反応混合物か
ら生成した結晶を戸別し、減圧下に塩化水素を除去して
イミドエーテル塩酸塩を得た。このイミドエーテル塩酸
塩7.71を無水のエタノール280−に−1#解し、
30〜40℃でアンモニアガスを3時間通じた後、−夜
装置した。この反応液から溶媒と低沸分を減圧下に溜去
した残留物としてアミジン塩酸塩を得た。この粗アミジ
ン塩酸塩0.!55j’と水酸化ナトリウム0.141
Fイ をメタノール50rntに加え、50℃で撹拌し、これ
にα−プロピル−β−ジメチル7ミノアクロレイン0.
24tのメタノール浴g’l Omを徐々に滴下し、そ
の後6時間反応熟成を行なった。
反応混合物に水2001dとトルエン200−を加えて
生成物をトルエン層に抽出し、希塩酸で中和後、トルエ
ン層を洗滌液が中性になるまで水洗した。このトルエン
溶液から溶媒と残存する低沸分を溜去した残留物をトル
エン溶液から再結晶によって目的の5−プロピル−2−
〔4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン0
.2Fを得た。
この物のC−8点は102.5℃、5−NAけ1′75
゜1℃、N−I点V1300℃以上であった。
実施例3(使用例) なる液晶組成物(A)のN−I点は52℃、Δεは11
.2.20℃における粘度は23.4 cp でありた
。この液晶組成物(A)85重量%に実施例1で製造し
た5−ブチル−2−(4−()ランス−4−()ランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェ
ニル)−1,3−ジオキサ7154量−を加えた液晶組
成物のN−1点は82.0℃、Δεは1o、2.20℃
における粘度は29.6Cpであった。
実施例4(使用例) 実施例3で用いた液晶組成物(蜀の屈折率異方性(Δn
と略記する)は0.11.9であり、この組成物を厚さ
10μmのTNセルに封入したものの印加電圧4.6V
、25℃における立上り時間(τ1と略記する)は25
m−5ee、立下り時間(τdと略記する)は62m−
5ecであった。組成物(A)90重量%に実施例2で
示した5−プロピル−2−(4−()ランス−4〜(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕フェニル〕ピリミジン10重量%を加えた液晶組成物
のN−I点は71.9℃、Δnは0.129であった。
また該組成物を前述のTNセルに封入した時の印加電圧
4.6V、25’Cにおけるτ1は24m−5ec、τ
dは63m−5ecであった。
特許出願人チッソ株式会社 代理人 弁理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 (式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜10
    のアルキル基もしくはアルコキシ基で表わされるビシク
    ロヘキシルベンゼン誘導体。
  2. (2)一般式 (式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜10
    のアルキル基もしくはアルコキシ基で表わされるビシク
    ロヘキシルベンゼン誘導体を含有することを特徴とする
    液晶組成物。
JP9718684A 1984-05-15 1984-05-15 高温用液晶性化合物および組成物 Expired - Lifetime JPH0751573B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9718684A JPH0751573B2 (ja) 1984-05-15 1984-05-15 高温用液晶性化合物および組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9718684A JPH0751573B2 (ja) 1984-05-15 1984-05-15 高温用液晶性化合物および組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60239470A true JPS60239470A (ja) 1985-11-28
JPH0751573B2 JPH0751573B2 (ja) 1995-06-05

Family

ID=14185547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9718684A Expired - Lifetime JPH0751573B2 (ja) 1984-05-15 1984-05-15 高温用液晶性化合物および組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0751573B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0751573B2 (ja) 1995-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0325796B1 (en) A liquid crystal compound and a mixture containing the same
JPS625434B2 (ja)
EP0255700B1 (en) A tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same
JPH0662557B2 (ja) フエニルイソチオシアネート類
JP3059814B2 (ja) アセチレン類
EP0160790B1 (en) Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them
EP0457878A1 (en) Phenyldioxanes
JPH0253415B2 (ja)
EP0453503B1 (en) Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
JPH045021B2 (ja)
JPH03133938A (ja) アルキニル置換液晶成分、それらの製造方法及び液晶指示装置
US5250220A (en) 2,5-disubstituted heterocyclic compounds, and a liquid-crystalline medium
JPS60239470A (ja) 高温用液晶性化合物および組成物
EP0647696B1 (en) Cyclohexane derivative
EP0390329B1 (en) Pyrimidine derivative
JPH0331184B2 (ja)
EP0559859A1 (en) Fluorobenzonitriles and liquid crystalline mixtures containing them
JPH0320378B2 (ja)
JPS60204781A (ja) トランス−2−(p−イソチオシアナ−トフエニル)−5−アルキル−m−ジオキサン類
JP3065094B2 (ja) エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン
JPS6092228A (ja) 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体
JPH07304694A (ja) ヘキセンジイン誘導体および液晶組成物
JPH0212951B2 (ja)
JPH03141274A (ja) 液晶化合物および液晶組成物
JP2822080B2 (ja) シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term