JPS60239470A - 高温用液晶性化合物および組成物 - Google Patents
高温用液晶性化合物および組成物Info
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- JPS60239470A JPS60239470A JP9718684A JP9718684A JPS60239470A JP S60239470 A JPS60239470 A JP S60239470A JP 9718684 A JP9718684 A JP 9718684A JP 9718684 A JP9718684 A JP 9718684A JP S60239470 A JPS60239470 A JP S60239470A
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- Japan
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- liquid crystal
- trans
- compound
- cyclohexyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関するものである。
液晶組成物に関するものである。
液晶性化合物が有する光学異方性および誘電異方性を利
用して、液晶表示素子に数多の液晶化合物が用いられて
いる。周知のように、液晶表示素子は用いられる液晶材
料の示す種々の電気光学効果に対応して、ねじれネマチ
ック型、動的散乱型、DAP型、相遷移型、ゲスト・ホ
スト歴など各種の方式のものが用いられている。
用して、液晶表示素子に数多の液晶化合物が用いられて
いる。周知のように、液晶表示素子は用いられる液晶材
料の示す種々の電気光学効果に対応して、ねじれネマチ
ック型、動的散乱型、DAP型、相遷移型、ゲスト・ホ
スト歴など各種の方式のものが用いられている。
液晶材料としてはか\る表示方式、用途に応じて、種々
の特性をもつものが使い分けられており、例えば誘電異
方性値(以下△εと略記する)が正であるものが用いら
れたり、△εが負であるものが用いられたりする。いず
れの表示方式の液晶表示素子においても用いられる液晶
材料は該表示素子の使用される温度において液晶相を示
していることが要求される。最近は特に広い温度範囲に
おいて液晶相を示す液晶材料が要求されている。
の特性をもつものが使い分けられており、例えば誘電異
方性値(以下△εと略記する)が正であるものが用いら
れたり、△εが負であるものが用いられたりする。いず
れの表示方式の液晶表示素子においても用いられる液晶
材料は該表示素子の使用される温度において液晶相を示
していることが要求される。最近は特に広い温度範囲に
おいて液晶相を示す液晶材料が要求されている。
本発明の目的は、少量の添加により液晶組成物の温度範
囲を高温側に拡げることができる液晶化合物を提供する
こと、および該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を
有する液晶組成物を提供することにある。
囲を高温側に拡げることができる液晶化合物を提供する
こと、および該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を
有する液晶組成物を提供することにある。
従来から透明点の高い液晶性化合物を成分とした液晶組
成物が液晶材料として用いられているが、液晶材料の用
途によってはこれら既存の高温液晶成分だけでは充分で
なく、より高い透明点を有する液晶性化合物がめられる
。さらに、液晶組成物の粘性、組成物を用いた液晶表示
素子の応答速度などの材料の使用目的および組成物の構
成成分の違いなどに応じて種々の高温液晶物質が使い分
けられている。既存の高温液晶化合物としては、特開昭
59−39876号公報記載のピリミジン誘導体や特開
昭56−1 □64□90号、@記載。722オヤヶ、
誘導体が透明点が150〜200℃と高い化合物として
知られている。
成物が液晶材料として用いられているが、液晶材料の用
途によってはこれら既存の高温液晶成分だけでは充分で
なく、より高い透明点を有する液晶性化合物がめられる
。さらに、液晶組成物の粘性、組成物を用いた液晶表示
素子の応答速度などの材料の使用目的および組成物の構
成成分の違いなどに応じて種々の高温液晶物質が使い分
けられている。既存の高温液晶化合物としては、特開昭
59−39876号公報記載のピリミジン誘導体や特開
昭56−1 □64□90号、@記載。722オヤヶ、
誘導体が透明点が150〜200℃と高い化合物として
知られている。
(発明の構成)
本発明は一般式
%式%()
(式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜lO
のフルキル基もしくはアルコキシ基を示されるビシクロ
ヘキシルベンゼン誘導体、および該化合物を含有する液
晶組成物である。
のフルキル基もしくはアルコキシ基を示されるビシクロ
ヘキシルベンゼン誘導体、および該化合物を含有する液
晶組成物である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は特開昭58−10552号公報に示さ
れた方法で合成される4−〔トランス−4−()ランス
−4−置換シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリル(n)から製aする本発明の化合物、5−置換−
2−(4−()ランス−4−()ランス−4−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジ
オキサン(Ia)は、ギ酸水溶液中でラネーニッケルを
触媒として(■)を還元し、ベンズアルデヒド誘導体佃
)とした後、01l)と2−置換−1,3−プロパンジ
オールとf p −)ルエンスルホン酸ヲ触媒として縮
合させて得られる。
れた方法で合成される4−〔トランス−4−()ランス
−4−置換シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリル(n)から製aする本発明の化合物、5−置換−
2−(4−()ランス−4−()ランス−4−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジ
オキサン(Ia)は、ギ酸水溶液中でラネーニッケルを
触媒として(■)を還元し、ベンズアルデヒド誘導体佃
)とした後、01l)と2−置換−1,3−プロパンジ
オールとf p −)ルエンスルホン酸ヲ触媒として縮
合させて得られる。
化合物は次のようにして合成される。すなわち、(II
)にメタノール溶液中で塩化水素ガスを通じてイミドエ
ーテル塩酸塩(問とし、(転)に7ンモニ7を反応させ
て7ミジン塩酸塩(■)にした後、(V)にα−置換−
β−ジメチル7ミノ7クロレインを反応させて5−置換
−2−[4−()ランス−4−(トランス−4−tii
換シクシクロヘキシ)シクロヘキシル〕フェニル]ピリ
ミジンC1b)が得られる。
)にメタノール溶液中で塩化水素ガスを通じてイミドエ
ーテル塩酸塩(問とし、(転)に7ンモニ7を反応させ
て7ミジン塩酸塩(■)にした後、(V)にα−置換−
β−ジメチル7ミノ7クロレインを反応させて5−置換
−2−[4−()ランス−4−(トランス−4−tii
換シクシクロヘキシ)シクロヘキシル〕フェニル]ピリ
ミジンC1b)が得られる。
以上を反応式で示すと次のようになる。
(V)
(V) + (aH,)、N−cn=cR”−cao
−一→C1b) 本発明の化合物を例示すれば、 5−ジチル−2−(4−[)ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニ
ル)1.3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4−()
ランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5
−ブチル−2−(4−()ランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ午シル)フェニル
)−1,3−ジオキサン、5−ペンチル−2−(4−(
)ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン
、5−へブチル−2−(4−()ランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フ
ェニル) 1t3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4
−()ランス−4−(トランス−4−プロポキシシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル) −1,3−ジ
オキサン、5−ブチル−2−(4−()ランス−4−(
トランス−4−ブトキシシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5−ブチル−2
−(4−()ランス−4−(トランス−4−ペンチルオ
キシシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1
,3−ジオキサン、5−フロピルー2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン、 5−メチル−2−(4−(トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル〕ピリミジン、5−プロピル−2−(4−()ランス
−4−(トランス−4−プロポキシシクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕フェニル〕ピ替ミジン、5−フロピル−
2−(4−()ランス−4−(トランス−4−ブトキシ
シクロヘキシル)シクμヘキシル〕フェニル〕ピリミジ
ン、などをあげることができる。
−一→C1b) 本発明の化合物を例示すれば、 5−ジチル−2−(4−[)ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニ
ル)1.3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4−()
ランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5
−ブチル−2−(4−()ランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ午シル)フェニル
)−1,3−ジオキサン、5−ペンチル−2−(4−(
)ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕フェニル)−1,3−ジオキサン
、5−へブチル−2−(4−()ランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フ
ェニル) 1t3−ジオキサン、5−ブチル−2−(4
−()ランス−4−(トランス−4−プロポキシシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル) −1,3−ジ
オキサン、5−ブチル−2−(4−()ランス−4−(
トランス−4−ブトキシシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−1,3−ジオキサン、5−ブチル−2
−(4−()ランス−4−(トランス−4−ペンチルオ
キシシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル)−1
,3−ジオキサン、5−フロピルー2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン、 5−メチル−2−(4−(トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル〕ピリミジン、5−プロピル−2−(4−()ランス
−4−(トランス−4−プロポキシシクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕フェニル〕ピ替ミジン、5−フロピル−
2−(4−()ランス−4−(トランス−4−ブトキシ
シクロヘキシル)シクμヘキシル〕フェニル〕ピリミジ
ン、などをあげることができる。
本発明の詳細について後記する実施例によって説明する
。
。
(発明の効果)
本発明の化合物は透明点(以下N−I点と略記する)が
非常に高く、例えば2−(4−()ラン/E、−4−(
)ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−5−プロピルピリミジンのN−I点は
300℃以上であり、1,3−ジオキサン誘導体もN−
I点が高い。従って本発明の化合物単独では液晶表示素
子の材料としては用いられないが、本発明のビシクロヘ
キシルベンゼン誘導体は、4個(D6員環を有する液晶
性化合物としては比較的低粘度であり、さらに他の液晶
性化合物との相溶性も良いので表示素子用の液晶組成物
の成分として用いることができ、本発明の化合物を少量
添加することにより液晶組成物の透明点を上昇させる仁
とができる。
非常に高く、例えば2−(4−()ラン/E、−4−(
)ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕フェニル)−5−プロピルピリミジンのN−I点は
300℃以上であり、1,3−ジオキサン誘導体もN−
I点が高い。従って本発明の化合物単独では液晶表示素
子の材料としては用いられないが、本発明のビシクロヘ
キシルベンゼン誘導体は、4個(D6員環を有する液晶
性化合物としては比較的低粘度であり、さらに他の液晶
性化合物との相溶性も良いので表示素子用の液晶組成物
の成分として用いることができ、本発明の化合物を少量
添加することにより液晶組成物の透明点を上昇させる仁
とができる。
実施例1
5−ブチル−2−(4−()ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル)−1,3−ジオキサン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シフ四ヘキシル〕ベンゾニド替ル5!?を7
0%ギ酸水溶液100−に加え、ラネーニッケル5fを
加え70℃で7時間加熱撹拌した。冷却後反応混合液に
クロロホルム10C1lRtを加えてニッケル触媒をF
別し、F液に5チ炭酸水素す)IJウム水溶液を加えて
過剰のギ酸を中和し、クロロホルム層を分液後洗潜水が
中性になるまで水洗した。このクロロホルム溶液から溶
媒を留去し、残留物をヘプタン溶液から再結晶によりベ
ンズアルデヒド誘導体゛3.4tを得た。この化合物は
液晶相を示した。
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニ
ル)−1,3−ジオキサン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シフ四ヘキシル〕ベンゾニド替ル5!?を7
0%ギ酸水溶液100−に加え、ラネーニッケル5fを
加え70℃で7時間加熱撹拌した。冷却後反応混合液に
クロロホルム10C1lRtを加えてニッケル触媒をF
別し、F液に5チ炭酸水素す)IJウム水溶液を加えて
過剰のギ酸を中和し、クロロホルム層を分液後洗潜水が
中性になるまで水洗した。このクロロホルム溶液から溶
媒を留去し、残留物をヘプタン溶液から再結晶によりベ
ンズアルデヒド誘導体゛3.4tを得た。この化合物は
液晶相を示した。
得られた4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンズアルデヒド
2.Ofをトルエン30−に溶解し、2−ブチル−1,
3−プロパンジオール0.81rとp−)ルエンスルホ
ン酸0.1Fとを加えて2時間加熱還流させた。冷却後
トルエン100−と純水100−とを加え、分液後トル
エン溶液を洗液が中性になるまで水洗した。
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンズアルデヒド
2.Ofをトルエン30−に溶解し、2−ブチル−1,
3−プロパンジオール0.81rとp−)ルエンスルホ
ン酸0.1Fとを加えて2時間加熱還流させた。冷却後
トルエン100−と純水100−とを加え、分液後トル
エン溶液を洗液が中性になるまで水洗した。
得られたトルエン溶液からトルエンを溜去し、残留物を
トルエン−7七トン混合溶媒(2:B)を用いて再結晶
法により目的物である5−ブチル−2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−、不腎り瞠ヘキシル)シクロヘキ
シル〕フェニル−1,3−ジオキサン1.12を得た。
トルエン−7七トン混合溶媒(2:B)を用いて再結晶
法により目的物である5−ブチル−2−(4−()ラン
ス−4−(トランス−、不腎り瞠ヘキシル)シクロヘキ
シル〕フェニル−1,3−ジオキサン1.12を得た。
この物の結晶−スメクチック相転移点(C−8点と略す
)a77.9℃、スメクチック−ネマチック相転移点(
8−N点と略す)は214.0〜215.8℃、ネマチ
ック−等方性液相転移点(N−I点と略す)は238℃
であった。
)a77.9℃、スメクチック−ネマチック相転移点(
8−N点と略す)は214.0〜215.8℃、ネマチ
ック−等方性液相転移点(N−I点と略す)は238℃
であった。
実施例2
5−フロピル−2−(4−)ランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルフェニル
〕ピリミジン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル10.Of
と無水のメタノール1.61Fとを乾燥したトルエン溶
媒50mに加え、10〜20℃で塩化水素ガスを吸収さ
せ、4時間後に塩化水素の通気を止め、塩化カル7ウム
管をつけて吸湿を防止して一夜放置した。反応混合物か
ら生成した結晶を戸別し、減圧下に塩化水素を除去して
イミドエーテル塩酸塩を得た。このイミドエーテル塩酸
塩7.71を無水のエタノール280−に−1#解し、
30〜40℃でアンモニアガスを3時間通じた後、−夜
装置した。この反応液から溶媒と低沸分を減圧下に溜去
した残留物としてアミジン塩酸塩を得た。この粗アミジ
ン塩酸塩0.!55j’と水酸化ナトリウム0.141
Fイ をメタノール50rntに加え、50℃で撹拌し、これ
にα−プロピル−β−ジメチル7ミノアクロレイン0.
24tのメタノール浴g’l Omを徐々に滴下し、そ
の後6時間反応熟成を行なった。
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルフェニル
〕ピリミジン 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル10.Of
と無水のメタノール1.61Fとを乾燥したトルエン溶
媒50mに加え、10〜20℃で塩化水素ガスを吸収さ
せ、4時間後に塩化水素の通気を止め、塩化カル7ウム
管をつけて吸湿を防止して一夜放置した。反応混合物か
ら生成した結晶を戸別し、減圧下に塩化水素を除去して
イミドエーテル塩酸塩を得た。このイミドエーテル塩酸
塩7.71を無水のエタノール280−に−1#解し、
30〜40℃でアンモニアガスを3時間通じた後、−夜
装置した。この反応液から溶媒と低沸分を減圧下に溜去
した残留物としてアミジン塩酸塩を得た。この粗アミジ
ン塩酸塩0.!55j’と水酸化ナトリウム0.141
Fイ をメタノール50rntに加え、50℃で撹拌し、これ
にα−プロピル−β−ジメチル7ミノアクロレイン0.
24tのメタノール浴g’l Omを徐々に滴下し、そ
の後6時間反応熟成を行なった。
反応混合物に水2001dとトルエン200−を加えて
生成物をトルエン層に抽出し、希塩酸で中和後、トルエ
ン層を洗滌液が中性になるまで水洗した。このトルエン
溶液から溶媒と残存する低沸分を溜去した残留物をトル
エン溶液から再結晶によって目的の5−プロピル−2−
〔4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン0
.2Fを得た。
生成物をトルエン層に抽出し、希塩酸で中和後、トルエ
ン層を洗滌液が中性になるまで水洗した。このトルエン
溶液から溶媒と残存する低沸分を溜去した残留物をトル
エン溶液から再結晶によって目的の5−プロピル−2−
〔4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕フェニル〕ピリミジン0
.2Fを得た。
この物のC−8点は102.5℃、5−NAけ1′75
゜1℃、N−I点V1300℃以上であった。
゜1℃、N−I点V1300℃以上であった。
実施例3(使用例)
なる液晶組成物(A)のN−I点は52℃、Δεは11
.2.20℃における粘度は23.4 cp でありた
。この液晶組成物(A)85重量%に実施例1で製造し
た5−ブチル−2−(4−()ランス−4−()ランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェ
ニル)−1,3−ジオキサ7154量−を加えた液晶組
成物のN−1点は82.0℃、Δεは1o、2.20℃
における粘度は29.6Cpであった。
.2.20℃における粘度は23.4 cp でありた
。この液晶組成物(A)85重量%に実施例1で製造し
た5−ブチル−2−(4−()ランス−4−()ランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェ
ニル)−1,3−ジオキサ7154量−を加えた液晶組
成物のN−1点は82.0℃、Δεは1o、2.20℃
における粘度は29.6Cpであった。
実施例4(使用例)
実施例3で用いた液晶組成物(蜀の屈折率異方性(Δn
と略記する)は0.11.9であり、この組成物を厚さ
10μmのTNセルに封入したものの印加電圧4.6V
、25℃における立上り時間(τ1と略記する)は25
m−5ee、立下り時間(τdと略記する)は62m−
5ecであった。組成物(A)90重量%に実施例2で
示した5−プロピル−2−(4−()ランス−4〜(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕フェニル〕ピリミジン10重量%を加えた液晶組成物
のN−I点は71.9℃、Δnは0.129であった。
と略記する)は0.11.9であり、この組成物を厚さ
10μmのTNセルに封入したものの印加電圧4.6V
、25℃における立上り時間(τ1と略記する)は25
m−5ee、立下り時間(τdと略記する)は62m−
5ecであった。組成物(A)90重量%に実施例2で
示した5−プロピル−2−(4−()ランス−4〜(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕フェニル〕ピリミジン10重量%を加えた液晶組成物
のN−I点は71.9℃、Δnは0.129であった。
また該組成物を前述のTNセルに封入した時の印加電圧
4.6V、25’Cにおけるτ1は24m−5ec、τ
dは63m−5ecであった。
4.6V、25’Cにおけるτ1は24m−5ec、τ
dは63m−5ecであった。
特許出願人チッソ株式会社
代理人 弁理士 佐々井 彌太部
同 上 野中克彦
Claims (2)
- (1)一般式 (式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜10
のアルキル基もしくはアルコキシ基で表わされるビシク
ロヘキシルベンゼン誘導体。 - (2)一般式 (式中、R1またはR2は水素基または炭素数1〜10
のアルキル基もしくはアルコキシ基で表わされるビシク
ロヘキシルベンゼン誘導体を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9718684A JPH0751573B2 (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 高温用液晶性化合物および組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9718684A JPH0751573B2 (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 高温用液晶性化合物および組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60239470A true JPS60239470A (ja) | 1985-11-28 |
JPH0751573B2 JPH0751573B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=14185547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9718684A Expired - Lifetime JPH0751573B2 (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 高温用液晶性化合物および組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0751573B2 (ja) |
-
1984
- 1984-05-15 JP JP9718684A patent/JPH0751573B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0751573B2 (ja) | 1995-06-05 |
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