JPS6023093B2 - フエノ−ル類の製造法 - Google Patents
フエノ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS6023093B2 JPS6023093B2 JP51051309A JP5130976A JPS6023093B2 JP S6023093 B2 JPS6023093 B2 JP S6023093B2 JP 51051309 A JP51051309 A JP 51051309A JP 5130976 A JP5130976 A JP 5130976A JP S6023093 B2 JPS6023093 B2 JP S6023093B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercaptan
- aromatic
- liquid phase
- acid
- phase oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クメン、シメンのようなィソプロピル基を核
置換した芳香族炭化水素を分子状酸素含有ガスにより液
相酸化して一段でフェノール、クレゾールのようなフェ
ノール類を製造する方法に関するものである。
置換した芳香族炭化水素を分子状酸素含有ガスにより液
相酸化して一段でフェノール、クレゾールのようなフェ
ノール類を製造する方法に関するものである。
従来代表的なフェノール類であるフェノールやクレゾー
ルは、クメンやシメンを液相酸化して、それぞれ対する
ヒドロベルオキシドを得、これを酸分解する方法により
製造されてきたが、この方法は工程数が多いという欠点
があった。
ルは、クメンやシメンを液相酸化して、それぞれ対する
ヒドロベルオキシドを得、これを酸分解する方法により
製造されてきたが、この方法は工程数が多いという欠点
があった。
例えばフェノールを製造する場合は、クメンを炭酸ナト
リウムの存在下、空気により液相酸化し、クメンヒドロ
ベルオキシドを得る工程、クメンヒドロベルオキシドを
濃縮する工程、クメンヒドロベルオキシドを酸分解する
工程および酸分解生成物からフェノールを分留する工程
の４工程が必要であった。最近シメンをハロゲン化水素
の存在下、分子状酸素含有ガスにより液相酸化し、シメ
ンヒドロベルオキシドの濃縮工程および酸分解工程を設
けることなく、クレゾールとアセトンを製造する方法が
提案されたが、この方法はシメン転化率が１５〜２０％
以上になると、酸化がほとんど停止してしまうという欠
点があった。
リウムの存在下、空気により液相酸化し、クメンヒドロ
ベルオキシドを得る工程、クメンヒドロベルオキシドを
濃縮する工程、クメンヒドロベルオキシドを酸分解する
工程および酸分解生成物からフェノールを分留する工程
の４工程が必要であった。最近シメンをハロゲン化水素
の存在下、分子状酸素含有ガスにより液相酸化し、シメ
ンヒドロベルオキシドの濃縮工程および酸分解工程を設
けることなく、クレゾールとアセトンを製造する方法が
提案されたが、この方法はシメン転化率が１５〜２０％
以上になると、酸化がほとんど停止してしまうという欠
点があった。
本発明者は最近提案された前記方法におけるような欠点
がない新規方法の樹立を目的として鋭意検討し、ハロゲ
ン化水素の代りにメルカプタン類を存在させる方法を先
に見し、出したが、本発明はその方法をさらに改良した
ものである。すなわち本発明は、芳香族メルカプタンお
よび脂肪族カルボン酸またはハロゲン原子を置換した脂
肪族カルボン酸から選ばれる有機カルボン酸の存在下、
ィソプロピル基を核置換した芳香族炭化水素を分子状酸
素含有ガスにより液相酸化することを特徴とするフェノ
ール類の製造法である。本発明の液相酸化は、従来実施
されていた常法とほとんど変るところなく実施される。
がない新規方法の樹立を目的として鋭意検討し、ハロゲ
ン化水素の代りにメルカプタン類を存在させる方法を先
に見し、出したが、本発明はその方法をさらに改良した
ものである。すなわち本発明は、芳香族メルカプタンお
よび脂肪族カルボン酸またはハロゲン原子を置換した脂
肪族カルボン酸から選ばれる有機カルボン酸の存在下、
ィソプロピル基を核置換した芳香族炭化水素を分子状酸
素含有ガスにより液相酸化することを特徴とするフェノ
ール類の製造法である。本発明の液相酸化は、従来実施
されていた常法とほとんど変るところなく実施される。
すなわち従来の液相酸化法における酸化系に、単に芳香
族メルカプタンと前記有機カルボン酸を存在させるだけ
で良く、芳香族メルカプタンと前記有機カルボン酸は通
常芳香族炭化水素に混合して供給され、そしてフェノー
ル類の分留の際に除去される。本発明の液相酸化は、常
温でも十分進行するが、酸化促進の点から加熱するのが
好ましく、その温度は２０℃〜１５０ｑ○が適当である
。
族メルカプタンと前記有機カルボン酸を存在させるだけ
で良く、芳香族メルカプタンと前記有機カルボン酸は通
常芳香族炭化水素に混合して供給され、そしてフェノー
ル類の分留の際に除去される。本発明の液相酸化は、常
温でも十分進行するが、酸化促進の点から加熱するのが
好ましく、その温度は２０℃〜１５０ｑ○が適当である
。
液相酸化の圧力は常圧であっても、常圧を越える圧力で
あっても差しっかえない。また、この液相酸化反応を実
施する方法としては、反応液を酸素含有ガスの存在下に
櫨拝、振とうする方法、または反応液に酸素含有ガスを
流通させる方法が用いられる。本発明の液相酸化は、ラ
ジカル反応開始剤の存在下に実施される。開始剤として
は、アゾビスィソブチロニトリル、過酸化ペンゾィル、
ｔ−ブチルベルオキシベンゾェート、過酸化アセチル、
過酸化ラウロィルのような公知のものが使用される。開
始剤の芳香族炭化水素に対する使用量は０．０５重量％
以上であれば良いが、酸化速度の点から０．５重量％〜
５重量％であるのが好ましい。本発明の液相酸化は、炭
酸ナトリウムのようなアルカリを存在させずに実施され
る。本発明の液相酸化が適用される芳香族炭化水素は、
ィソフ。
あっても差しっかえない。また、この液相酸化反応を実
施する方法としては、反応液を酸素含有ガスの存在下に
櫨拝、振とうする方法、または反応液に酸素含有ガスを
流通させる方法が用いられる。本発明の液相酸化は、ラ
ジカル反応開始剤の存在下に実施される。開始剤として
は、アゾビスィソブチロニトリル、過酸化ペンゾィル、
ｔ−ブチルベルオキシベンゾェート、過酸化アセチル、
過酸化ラウロィルのような公知のものが使用される。開
始剤の芳香族炭化水素に対する使用量は０．０５重量％
以上であれば良いが、酸化速度の点から０．５重量％〜
５重量％であるのが好ましい。本発明の液相酸化は、炭
酸ナトリウムのようなアルカリを存在させずに実施され
る。本発明の液相酸化が適用される芳香族炭化水素は、
ィソフ。
ロピル基を核置換したものであり、例えばメタシメンと
パラシメンの混合物のような異性体の混合物であっても
、クメンとシメンの混合物のような同族体の混合物であ
っても良い。具体的にはクメン、シメン、Ｂーイソプロ
ピルナフタレン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプ
ロピルベンゼンなどがあげられる。そして例えばクメン
はフェノールに、シメンはクレゾールに酸化される。本
発明の液相酸化に使用される分子状酸素含有ガスは、酸
素、空気、酸素と窒素のような不活性ガスとの混合ガス
などである。
パラシメンの混合物のような異性体の混合物であっても
、クメンとシメンの混合物のような同族体の混合物であ
っても良い。具体的にはクメン、シメン、Ｂーイソプロ
ピルナフタレン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプ
ロピルベンゼンなどがあげられる。そして例えばクメン
はフェノールに、シメンはクレゾールに酸化される。本
発明の液相酸化に使用される分子状酸素含有ガスは、酸
素、空気、酸素と窒素のような不活性ガスとの混合ガス
などである。
本発明の液相酸化に使用される芳香族メルカプタンは、
フヱニルメルカプタン、メタメチルフヱニルメルカフ。
フヱニルメルカプタン、メタメチルフヱニルメルカフ。
タン、／ぐラメチルフエニルメルカフ。タン、メタアミ
ノフエニルメルカプタン、／ぐラアミノフエニルメルカ
プタン、メタヨードフエニルメルカフ。タン、／ｆラヨ
ードフヱニルメルカプタン、メタクロロフエニルメルカ
プタン、′ぐラクロ口フヱニルメルカフ。タン、メタフ
ロロフエニルメルカプタン、ノぐラフロロフエニルメル
カプタン、メタブロモフエニルメルカプタン、パラブロ
モフエニルメルカプタン、メタアセチルフエニルメルカ
ブタン、パラアセチルフエニルメルカプタソ、メタニト
ロフエニルメルカプタン、パラニトロフエニルメルカフ
。タン、メタシアノフエニルメルカプタン、／ゞラシア
／フエニルメルカプタン、メタメチルスルホニルフエニ
ルメルカプタン、／ぐラメチルスルホニルフエニルメル
カプタン、メタメルカプトベンゼンスルホン酸、パラメ
ルカプトベンゼンスルホン酸、オルソカルボキシフェニ
ルメルカプタン、パラカルボキシフエニルメルカプタン
、２・４ージニトロフエニルメルカプタン、２・４・６
ートリニトロフエニルメルカプタン、ペンタクロロフエ
ニルメルカプタン、ベンタフロロフヱニルメルカプタン
、３・４ージクロロフエニルメルカプタン、３・５−ジ
クロロフエニルメルカプタン、メタトリフロロメチルフ
エニルメルカプタン、３−トリフロロメチル−４ークロ
ロフエニルメルカプタン、２−クロロー４−トリフロロ
メチルフエニルメルカプタンのようなメルカプト基が直
接芳香核に置換している芳香族メルカプタンおよびペン
ジルメルカプタン、Ｑーメチルベンジルメルカプタン、
トリフヱニルメチルメルカプタン、チオ安息香酸のよう
なメルカプト基を含む官能基を持った芳香族メルカプタ
ンである。好ましいのはメルカプト基が直接芳香核に贋
摸したもので、酸解離定数が７．８未満のものであり、
特にメタニトロフエニルメルカプタン、パラニトロフエ
ニルメルカプタン、メタアセチルフエニルメルカプタン
、／ゞラアセチルフエニルメルカプタン、メタヨードフ
エニルメルカプタン、パラヨードフエニルメルカプタン
、メタクロロフエニルメルカプタン、パラクロロフエニ
ルメルカプタン、メタメチルスルホニルフエニルメルカ
プタン、パラメチルスルホニルフエニルメルカプタン、
メタメルカプトベンゼンスルホン酸、パラメルカプトベ
ンゼンスルホン酸、メタシアノフェニルメルカプタン、
／ぐラシアノフエニルメルカプタンが好適である。芳香
族メルカプタンは、芳香族炭化水素１モルに対し通常は
０．１モル〜２モル、好ましくは０．１モル〜１モルの
割合で使用される。
ノフエニルメルカプタン、／ぐラアミノフエニルメルカ
プタン、メタヨードフエニルメルカフ。タン、／ｆラヨ
ードフヱニルメルカプタン、メタクロロフエニルメルカ
プタン、′ぐラクロ口フヱニルメルカフ。タン、メタフ
ロロフエニルメルカプタン、ノぐラフロロフエニルメル
カプタン、メタブロモフエニルメルカプタン、パラブロ
モフエニルメルカプタン、メタアセチルフエニルメルカ
ブタン、パラアセチルフエニルメルカプタソ、メタニト
ロフエニルメルカプタン、パラニトロフエニルメルカフ
。タン、メタシアノフエニルメルカプタン、／ゞラシア
／フエニルメルカプタン、メタメチルスルホニルフエニ
ルメルカプタン、／ぐラメチルスルホニルフエニルメル
カプタン、メタメルカプトベンゼンスルホン酸、パラメ
ルカプトベンゼンスルホン酸、オルソカルボキシフェニ
ルメルカプタン、パラカルボキシフエニルメルカプタン
、２・４ージニトロフエニルメルカプタン、２・４・６
ートリニトロフエニルメルカプタン、ペンタクロロフエ
ニルメルカプタン、ベンタフロロフヱニルメルカプタン
、３・４ージクロロフエニルメルカプタン、３・５−ジ
クロロフエニルメルカプタン、メタトリフロロメチルフ
エニルメルカプタン、３−トリフロロメチル−４ークロ
ロフエニルメルカプタン、２−クロロー４−トリフロロ
メチルフエニルメルカプタンのようなメルカプト基が直
接芳香核に置換している芳香族メルカプタンおよびペン
ジルメルカプタン、Ｑーメチルベンジルメルカプタン、
トリフヱニルメチルメルカプタン、チオ安息香酸のよう
なメルカプト基を含む官能基を持った芳香族メルカプタ
ンである。好ましいのはメルカプト基が直接芳香核に贋
摸したもので、酸解離定数が７．８未満のものであり、
特にメタニトロフエニルメルカプタン、パラニトロフエ
ニルメルカプタン、メタアセチルフエニルメルカプタン
、／ゞラアセチルフエニルメルカプタン、メタヨードフ
エニルメルカプタン、パラヨードフエニルメルカプタン
、メタクロロフエニルメルカプタン、パラクロロフエニ
ルメルカプタン、メタメチルスルホニルフエニルメルカ
プタン、パラメチルスルホニルフエニルメルカプタン、
メタメルカプトベンゼンスルホン酸、パラメルカプトベ
ンゼンスルホン酸、メタシアノフェニルメルカプタン、
／ぐラシアノフエニルメルカプタンが好適である。芳香
族メルカプタンは、芳香族炭化水素１モルに対し通常は
０．１モル〜２モル、好ましくは０．１モル〜１モルの
割合で使用される。
本発明の液相酸化に使用される有機カルボン酸は、脂肪
族カルボン酸またはハロゲン原子を置換した脂肪族カル
ボン酸から選ばれる有機カルボン酸である。
族カルボン酸またはハロゲン原子を置換した脂肪族カル
ボン酸から選ばれる有機カルボン酸である。
好ましいのは酢酸、プロピオン酸、酪酸などのような脂
肪族カルボン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、ジフロロ酢酸、トリフロｏ酢酸などのよう
なハロゲン原子を置換した脂肪族カルポン酸である。
肪族カルボン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、ジフロロ酢酸、トリフロｏ酢酸などのよう
なハロゲン原子を置換した脂肪族カルポン酸である。
また、この有機カルボン酸の使用量については特に制限
はない。本発明の実施によりィソプロピル基を核置換し
た芳香族炭化水素からフェノール類を、芳香族ジメチル
ヒドロベルオキシドの濃縮工程および酸分解工穫を設け
ることなく、一段でかつ高収率、高選択率で製造するこ
とができる。
はない。本発明の実施によりィソプロピル基を核置換し
た芳香族炭化水素からフェノール類を、芳香族ジメチル
ヒドロベルオキシドの濃縮工程および酸分解工穫を設け
ることなく、一段でかつ高収率、高選択率で製造するこ
とができる。
また有機カルボン酸を共存させる結果、単に芳香族メル
カプタンを存在させる場合に比べ、芳香族炭化水素の反
応率とフェノール類の選択率とが向上するほか、酸解離
定数が７．８を越える芳香族メルカブタンの使用が可能
になるという長所がある。実施例１〜４、比較例１〜４ １００の‘のフラスコに第１表に示す量のパラシメン、
アゾビスイソブチロニトリルおよびトリフロロ酢酸と第
１表に示すメルカプタン類を入れ、酸素雰囲気下６０ｄ
ｏで２加持間加熱振とうし、酸化を行った。
カプタンを存在させる場合に比べ、芳香族炭化水素の反
応率とフェノール類の選択率とが向上するほか、酸解離
定数が７．８を越える芳香族メルカブタンの使用が可能
になるという長所がある。実施例１〜４、比較例１〜４ １００の‘のフラスコに第１表に示す量のパラシメン、
アゾビスイソブチロニトリルおよびトリフロロ酢酸と第
１表に示すメルカプタン類を入れ、酸素雰囲気下６０ｄ
ｏで２加持間加熱振とうし、酸化を行った。
酸化生成液を分析し、パラシメン反応率、パラクレゾー
ルの収量、収率および選択率を算出した。それらの結果
は第１表に示した。第 １ 表 ＊ シメンヒドロベルオキシドが生、した。
ルの収量、収率および選択率を算出した。それらの結果
は第１表に示した。第 １ 表 ＊ シメンヒドロベルオキシドが生、した。
＊＊ ジメテルトリルヵ′レビノールが生成した。実施
例５〜８、比較例５５００の‘のフラスコに、第２表に
示す量のパラシメン、アゾシビスイソブチロニトリルお
よびパラニトロフェニルメルカプタン（ｐＫａ＝５．０
）と第２表に示す前記有機カルボン酸を入れ、酸素雰圏
気下６０℃で所定時間加熱振とうし、酸化を行った。
例５〜８、比較例５５００の‘のフラスコに、第２表に
示す量のパラシメン、アゾシビスイソブチロニトリルお
よびパラニトロフェニルメルカプタン（ｐＫａ＝５．０
）と第２表に示す前記有機カルボン酸を入れ、酸素雰圏
気下６０℃で所定時間加熱振とうし、酸化を行った。
酸化生成液を分析し、パラシメン反応率、パラクレゾー
ルの収率および選択率を算出した。それらの結果は第２
表に示した。第 ２ 表 実施例 ９〜１１ ５００の‘のフラスコに、第３表に示す量のパラシメン
、酢酸、パラニトロフェニルメルカプタンおよび第３表
に示す開始剤を入れ、酸素雰囲気下５０、６０ ９０ｑ
０で５時間加熱振とうし、酸化を行った。
ルの収率および選択率を算出した。それらの結果は第２
表に示した。第 ２ 表 実施例 ９〜１１ ５００の‘のフラスコに、第３表に示す量のパラシメン
、酢酸、パラニトロフェニルメルカプタンおよび第３表
に示す開始剤を入れ、酸素雰囲気下５０、６０ ９０ｑ
０で５時間加熱振とうし、酸化を行った。
酸化生成液を分析し、パラシメンの反応率、パラクレゾ
ールの収量、収率および選択率を算出した。それらの結
果を第３表に示した。第 ３ 表 実施例 １２〜１４ ５００の‘のフラスコに、第４表に示す量の酢酸、パラ
ニトロフエニルメルカプタソ、アゾビスイソブチロニト
リル０．５ミリモルおよびメタ、パラ混合シメン、クメ
ン、パラジイソプロピルベンゼンを入れ、酸素雰囲気下
６０ｑｏで２虫時間加熱振とうし、酸化を行った。
ールの収量、収率および選択率を算出した。それらの結
果を第３表に示した。第 ３ 表 実施例 １２〜１４ ５００の‘のフラスコに、第４表に示す量の酢酸、パラ
ニトロフエニルメルカプタソ、アゾビスイソブチロニト
リル０．５ミリモルおよびメタ、パラ混合シメン、クメ
ン、パラジイソプロピルベンゼンを入れ、酸素雰囲気下
６０ｑｏで２虫時間加熱振とうし、酸化を行った。
酸化生成液を分析し、各炭化水素の反応率、相当するフ
ェノール類の収量、収率および選択率を算出した。それ
らの結果を第４表に示した。第 ４ 表 実施例 １５〜３７ ５００ｍ‘のフラスコに、／ぐラシメン２８ミリモル、
アゾビスィソブチロニトリル０．５ミリモル、酢酸７５
ミリモル、および第５表に示すメルカプタン類８ミリモ
ルを入れ、酸素雰囲気下６０００で５時間加熱振とうし
、酸化を行った。
ェノール類の収量、収率および選択率を算出した。それ
らの結果を第４表に示した。第 ４ 表 実施例 １５〜３７ ５００ｍ‘のフラスコに、／ぐラシメン２８ミリモル、
アゾビスィソブチロニトリル０．５ミリモル、酢酸７５
ミリモル、および第５表に示すメルカプタン類８ミリモ
ルを入れ、酸素雰囲気下６０００で５時間加熱振とうし
、酸化を行った。
酸化生成液を分析し、パラシメンの反応率、パラクレゾ
ールの収率および選択率を算出した。それらの結果を第
５表に示した。第５表
ールの収率および選択率を算出した。それらの結果を第
５表に示した。第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族メルカプタンおよび脂肪族カルボン酸または
ハロゲン原子を置換した脂肪族カルボン酸から選ばれる
有機カルボン酸の存在下、イソプロピル基を核置換した
芳香族炭化水素を分子状酸素含有ガスにより液相酸化す
ることを特徴とするフエノール類の製造法。 ２ 液相酸化を温度２０℃〜１５０℃で行うことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 液相酸化をラジカル反応開始剤の存在下に行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 液相酸化をアルカリの不存在下に行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 芳香族メルカプタンが酸解離定数が７．８未満で、
メルカプト基が直接芳香核に置換した芳香族メルカプタ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ６ 芳香族メルカプタンがニトロフエニルメルカプタン
、アセチルフエニルメルカプタン、ヨードフエニルメル
カプタン、クロロフエニルメルカプタン、メチルスルホ
ニルフエニルメルカプタン、メルカプトベンゼンスルホ
ン酸またはシアノフエニルメルカプタンであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 芳香族炭化水素クメン、シメンまたはジイソプロピ
ルベンゼンであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51051309A JPS6023093B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | フエノ−ル類の製造法 |
| GB18566/77A GB1529653A (en) | 1976-05-07 | 1977-05-03 | Process for preparation of phenols |
| DE2720441A DE2720441C2 (de) | 1976-05-07 | 1977-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| US05/794,654 US4154967A (en) | 1976-05-07 | 1977-05-06 | Process for preparation of phenols |
| FR7714055A FR2350320A1 (fr) | 1976-05-07 | 1977-05-09 | Preparation de phenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51051309A JPS6023093B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | フエノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52136136A JPS52136136A (en) | 1977-11-14 |
| JPS6023093B2 true JPS6023093B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=12883306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51051309A Expired JPS6023093B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | フエノ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023093B2 (ja) |
-
1976
- 1976-05-07 JP JP51051309A patent/JPS6023093B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52136136A (en) | 1977-11-14 |
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