JPS60223877A - インキジエツト印刷用インキ組成物 - Google Patents
インキジエツト印刷用インキ組成物Info
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- JPS60223877A JPS60223877A JP6405785A JP6405785A JPS60223877A JP S60223877 A JPS60223877 A JP S60223877A JP 6405785 A JP6405785 A JP 6405785A JP 6405785 A JP6405785 A JP 6405785A JP S60223877 A JPS60223877 A JP S60223877A
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
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- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインキ−ジェット印刷法用インキ組成物に関す
る。
る。
最近ジェット印刷方式が印刷面の形態によって例の悪影
響もなく高速において非常に静かな性質をもつ熱衝げき
方式であるので種々の方式のジェット印刷機が開発され
ている。
響もなく高速において非常に静かな性質をもつ熱衝げき
方式であるので種々の方式のジェット印刷機が開発され
ている。
例えばインキジェット法は電気的パルス信号によるピエ
ゾ電気エレメントに生ずる歪によっておこるインキ槽中
の突然の容量変化によってのみ望むインキ滴をノズルか
ら生成するインキオンデマンド型方法、インキに及ぼさ
れた僅かの圧力と静電的引力によりノズルから、インキ
滴が生成する静電気吸引型法および圧力のもとで供給さ
れたインキへの超音波応用によるインキ滴型法の様な多
数のインキミスチング型方法に分けられる。
ゾ電気エレメントに生ずる歪によっておこるインキ槽中
の突然の容量変化によってのみ望むインキ滴をノズルか
ら生成するインキオンデマンド型方法、インキに及ぼさ
れた僅かの圧力と静電的引力によりノズルから、インキ
滴が生成する静電気吸引型法および圧力のもとで供給さ
れたインキへの超音波応用によるインキ滴型法の様な多
数のインキミスチング型方法に分けられる。
インキジェット印刷機は例えばSiemens −Ze
itschrift49、ヘット1.34−40(19
75)、Si emens −2eitschrift
51、ヘット4.219−221(1977)および
Feinwerktechinik 75.356−3
68(1971)に詳細記載されている。
itschrift49、ヘット1.34−40(19
75)、Si emens −2eitschrift
51、ヘット4.219−221(1977)および
Feinwerktechinik 75.356−3
68(1971)に詳細記載されている。
インキジェット印刷法に適当する水性インキは普通染料
、親水性有機溶媒、水および任意に更に添加剤を含んで
いる。
、親水性有機溶媒、水および任意に更に添加剤を含んで
いる。
しかし着色インキの適当組合せを発見することはむつか
しい。殆んどのインキジェット印刷機は全範囲の印刷色
を与えるに負の色インキを用いる0故に青、赤および緑
色を与えるに黄、マジエンタおよびシアンインキを使い
、ここでインキ水滴は重々って着色像を生成し、黄、マ
ジエンタおよびシアンインキが重なった場合必ず暗黒色
が生成される。
しい。殆んどのインキジェット印刷機は全範囲の印刷色
を与えるに負の色インキを用いる0故に青、赤および緑
色を与えるに黄、マジエンタおよびシアンインキを使い
、ここでインキ水滴は重々って着色像を生成し、黄、マ
ジエンタおよびシアンインキが重なった場合必ず暗黒色
が生成される。
ここに特殊黄、マジエンタおよびシアンアゾ染料又はそ
の混合物はインキジェット方法に使用した場合正しい色
合いをもつ輝く色の消え々い色画像となることが発見さ
れた。
の混合物はインキジェット方法に使用した場合正しい色
合いをもつ輝く色の消え々い色画像となることが発見さ
れた。
本発明は一般式:
%式%
(1)
(式中A1、K1、B1、およびMlは各々炭素環状芳
香族環であシ、DIとElは各々炭素環又は複素環であ
シかつG1は水素又は炭素原子1乃至5をもつアルキル
であυ、また残基Diと −E、−0−G、は互いに異
なりま六残基AI N=NB1−および(又は)Kt−
N=N Ms−は酸性基を含む〕で示される黄色染料水
溶液、式(2)=(式中Xlは水素又はスルホン酸基で
あり、んはスルホン酸又はスルホン酸アミド基であシ、
R1はアゾ結合が結合している少なくも1のベンゼン環
をもつ2価環状残基であり、A2は残基R1にその窒素
原子によって結合しているアシルアミノ基である〕で示
されるマジエンタ染料水溶液又は式(3): (式中&はハロゲン、−トロ、シアノ、トリフルオロメ
チル、低級アルキル又は低級アルコキシ又は式ニーNH
−Co−Xx、 NH−S 02−Y3、−8ot−Z
3 又は−CO−w、をもつ基を表わし、但し上記ムは
Hooc−アルキル、HOOC−アルケニル、HOO
C−フェニル、フリル、チェニル又はピリジルであシ、
Y3は低級アルキル又ハフェニル又はアルキル−フェニ
ルで、1)fi、Z3dヒFロキシル、低級アルキル、
フェニル又は置換又は非置換アミノでアシ、およびW3
は低級アルキル又はアルコキシ、又はヒドロキシル、フ
ェニル又は置換アミノであシ、R3は水素又は塩素又は
ニトロであり、R2とR3は−C〇−基に対し3−14
−又は5−位置にあり、D2とR2は各無関係に水素又
はメチル、メトキシ、エトキシ又はヒドロキシエトキシ
基を表わし、R2はアシル基又は脂肪族又は芳香族カル
ボン酸又はスルホン酸〔それらは更に置換されていても
よい〕又は複素環状カルボン酸である)で示されるシア
ン染料水溶液又は式(1)から(3)までの少なくも2
の染料の水溶液の混合液よシ成るインキジェット印刷法
用インキ組成物を提供する。
香族環であシ、DIとElは各々炭素環又は複素環であ
シかつG1は水素又は炭素原子1乃至5をもつアルキル
であυ、また残基Diと −E、−0−G、は互いに異
なりま六残基AI N=NB1−および(又は)Kt−
N=N Ms−は酸性基を含む〕で示される黄色染料水
溶液、式(2)=(式中Xlは水素又はスルホン酸基で
あり、んはスルホン酸又はスルホン酸アミド基であシ、
R1はアゾ結合が結合している少なくも1のベンゼン環
をもつ2価環状残基であり、A2は残基R1にその窒素
原子によって結合しているアシルアミノ基である〕で示
されるマジエンタ染料水溶液又は式(3): (式中&はハロゲン、−トロ、シアノ、トリフルオロメ
チル、低級アルキル又は低級アルコキシ又は式ニーNH
−Co−Xx、 NH−S 02−Y3、−8ot−Z
3 又は−CO−w、をもつ基を表わし、但し上記ムは
Hooc−アルキル、HOOC−アルケニル、HOO
C−フェニル、フリル、チェニル又はピリジルであシ、
Y3は低級アルキル又ハフェニル又はアルキル−フェニ
ルで、1)fi、Z3dヒFロキシル、低級アルキル、
フェニル又は置換又は非置換アミノでアシ、およびW3
は低級アルキル又はアルコキシ、又はヒドロキシル、フ
ェニル又は置換アミノであシ、R3は水素又は塩素又は
ニトロであり、R2とR3は−C〇−基に対し3−14
−又は5−位置にあり、D2とR2は各無関係に水素又
はメチル、メトキシ、エトキシ又はヒドロキシエトキシ
基を表わし、R2はアシル基又は脂肪族又は芳香族カル
ボン酸又はスルホン酸〔それらは更に置換されていても
よい〕又は複素環状カルボン酸である)で示されるシア
ン染料水溶液又は式(1)から(3)までの少なくも2
の染料の水溶液の混合液よシ成るインキジェット印刷法
用インキ組成物を提供する。
更に本発明は記録基質上に多数の色のインキドツトを使
うドツト形式のインキジェット印刷によシカラー又は白
黒画像の製造法を提供するものであり、その方法はイン
キ組成物として上記染料水溶液の混合物を用いることよ
シ成る。
うドツト形式のインキジェット印刷によシカラー又は白
黒画像の製造法を提供するものであり、その方法はイン
キ組成物として上記染料水溶液の混合物を用いることよ
シ成る。
本発明の他の目的は上記方法によって見られたカラー又
は白黒画像の提供にある。
は白黒画像の提供にある。
更に本発明の他の目的はディジタルシグナルの形で原画
要素の画像情報を受けるための画像情報入力手段、上記
シグナルを記憶する記憶手段および画像処理手段および
黄色インキ滴放出用インキジェットヘッド群、マジエン
タインキ滴放出用インキジェットヘッド群およびシアン
インキ滴放出用インキジェットヘッド群より成るインキ
ジェットカラー印刷装置(印刷機)の提供にある0イン
キ滴は上記のとおシ式(1)−(3)をもつ染料水溶液
からえられる0式(1)をもつ黄色アゾ染料中の環系A
4とに+ ij例えば次のアミンから誘導できる:2−
アミノナフタレンー4,8−ジスルホン酸、2−アミノ
−6−ニドロナフタレンー4,8−ジスルホン徹、2−
アミノナフタレン−5,7−ジスルホン酸、1−アミノ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、2−アミノナフタ
レン−4,6,8−)ジスルホン酸、1−アミノベンゼ
ン−a、s−ジカルボン酸、1−アミノベンゼン−2−
スルホン酸および1−アミンベンゼン−45−ジスルホ
ン酸。
要素の画像情報を受けるための画像情報入力手段、上記
シグナルを記憶する記憶手段および画像処理手段および
黄色インキ滴放出用インキジェットヘッド群、マジエン
タインキ滴放出用インキジェットヘッド群およびシアン
インキ滴放出用インキジェットヘッド群より成るインキ
ジェットカラー印刷装置(印刷機)の提供にある0イン
キ滴は上記のとおシ式(1)−(3)をもつ染料水溶液
からえられる0式(1)をもつ黄色アゾ染料中の環系A
4とに+ ij例えば次のアミンから誘導できる:2−
アミノナフタレンー4,8−ジスルホン酸、2−アミノ
−6−ニドロナフタレンー4,8−ジスルホン徹、2−
アミノナフタレン−5,7−ジスルホン酸、1−アミノ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、2−アミノナフタ
レン−4,6,8−)ジスルホン酸、1−アミノベンゼ
ン−a、s−ジカルボン酸、1−アミノベンゼン−2−
スルホン酸および1−アミンベンゼン−45−ジスルホ
ン酸。
式(1)をもつ化合物中の2価環系B1とM1打例えば
次のアミンから誘導できる二アミノベンゼン、1−アミ
ノ−2−又は3−メチルベンゼン、1−アミノ−2,5
−又は−46−シメチルベンゼン、1−アミノ−2−又
は−3−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−エトキシ
ベンゼン、1−アミノ−2−β−ヒドロキシエトキシベ
ンゼン、1−アミノ−2−β−メトキシエトキシ−5−
メチルベンゼン、1−アミノ−3−アセチルアミノベン
ゼン、1−アミノ−3−n−ブチリルアミノベンゼン、
1−アミノ−3−プロピオニルアミノベンゼン、・1−
アミノ−3−インブチリケアミノベンゼン、1−アミノ
−3−アセチルアミノ−6−メチルベンゼン、1−アミ
ノ−3−プロピオニルアミノ−6−メチルベンゼン、1
−アミノ−3−n−ブチリルアミノ−6−メチルベンゼ
ン、1−アミノ−3−インブチリルアミノ−6−メチル
ベンゼン、1−アミノ−2−アセチルアミノ−5−メチ
ルベンゼン、1−アミノ−2−プロピオニルアミノ−5
−メチルベンゼン、1−アミノ−2−n−ブチリルアミ
ノ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−インブチリ
ルアミノ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−メト
キシ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−メチル−
5−メ)キシベンゼン、1−アミノ−3−クロロベンゼ
ン、1−アミノ−2−クロロ−5−メトキシベンゼン、
1−アミノ−2−メトキシ−5−クロロベンゼン、1−
アミノ−3−グルタロイルアミノベンゼン、1−アミノ
−3−サクシノイルアミノベンゼン、1−アミノ−3−
フマロイルアミノベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメ
トキシベンゼン、1−アミノ−2,5−ジェトキシベン
ゼン、1−アミノ−2,5−ジアセチルアミノベンゼン
、1−アミノナフタレン、2−アミノナフタレン−7−
スルホン酸、1−アミノベンゼン−2,5−ジ(2′−
オキシ酢il&)、1−アミノ−2−メトキシ−5−フ
ェノキシベンゼンおよびN−3−アミノ−4−メチルフ
ェニル−ウレア0 適当する黄色アゾ染料はAI 、に+ s Blおよび
Mlの各々がベンゼン又はナフタレンであシ、川がベン
ゼン又はナフタレン又は5−又は6−員複素環であシ、
Elがベンゼン又はナフタレンであ!1lGlが水素又
は炭素原子1乃至5をもつアルキルである様なものおよ
びA1とKlが缶水に溶解性を与える1乃至3の酸基を
もち、BlとMlが各々水に溶解性を与える1醒基をも
ちまたDlとE1各々ハロゲン、又はアルキル、アルコ
キシ又はフェニルをもち残基−O−Gtは アゾ基に対
し1,2−又は1,4−位置でElに結合してお9、ま
た残基DIとEl−0−Glは互いに異っている様なも
のである。
次のアミンから誘導できる二アミノベンゼン、1−アミ
ノ−2−又は3−メチルベンゼン、1−アミノ−2,5
−又は−46−シメチルベンゼン、1−アミノ−2−又
は−3−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−エトキシ
ベンゼン、1−アミノ−2−β−ヒドロキシエトキシベ
ンゼン、1−アミノ−2−β−メトキシエトキシ−5−
メチルベンゼン、1−アミノ−3−アセチルアミノベン
ゼン、1−アミノ−3−n−ブチリルアミノベンゼン、
1−アミノ−3−プロピオニルアミノベンゼン、・1−
アミノ−3−インブチリケアミノベンゼン、1−アミノ
−3−アセチルアミノ−6−メチルベンゼン、1−アミ
ノ−3−プロピオニルアミノ−6−メチルベンゼン、1
−アミノ−3−n−ブチリルアミノ−6−メチルベンゼ
ン、1−アミノ−3−インブチリルアミノ−6−メチル
ベンゼン、1−アミノ−2−アセチルアミノ−5−メチ
ルベンゼン、1−アミノ−2−プロピオニルアミノ−5
−メチルベンゼン、1−アミノ−2−n−ブチリルアミ
ノ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−インブチリ
ルアミノ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−メト
キシ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2−メチル−
5−メ)キシベンゼン、1−アミノ−3−クロロベンゼ
ン、1−アミノ−2−クロロ−5−メトキシベンゼン、
1−アミノ−2−メトキシ−5−クロロベンゼン、1−
アミノ−3−グルタロイルアミノベンゼン、1−アミノ
−3−サクシノイルアミノベンゼン、1−アミノ−3−
フマロイルアミノベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメ
トキシベンゼン、1−アミノ−2,5−ジェトキシベン
ゼン、1−アミノ−2,5−ジアセチルアミノベンゼン
、1−アミノナフタレン、2−アミノナフタレン−7−
スルホン酸、1−アミノベンゼン−2,5−ジ(2′−
オキシ酢il&)、1−アミノ−2−メトキシ−5−フ
ェノキシベンゼンおよびN−3−アミノ−4−メチルフ
ェニル−ウレア0 適当する黄色アゾ染料はAI 、に+ s Blおよび
Mlの各々がベンゼン又はナフタレンであシ、川がベン
ゼン又はナフタレン又は5−又は6−員複素環であシ、
Elがベンゼン又はナフタレンであ!1lGlが水素又
は炭素原子1乃至5をもつアルキルである様なものおよ
びA1とKlが缶水に溶解性を与える1乃至3の酸基を
もち、BlとMlが各々水に溶解性を与える1醒基をも
ちまたDlとE1各々ハロゲン、又はアルキル、アルコ
キシ又はフェニルをもち残基−O−Gtは アゾ基に対
し1,2−又は1,4−位置でElに結合してお9、ま
た残基DIとEl−0−Glは互いに異っている様なも
のである。
式(1)をもつ好ましい黄色アゾ染料は式(4):〔式
中R4は塩素又はメチル、メトキシ又はアセチルアミノ
でア広&は水素又はメチル、メトキシ、エトキシ又は2
−ヒドロキシエトキシであシ、ルは水素又はメトキシで
あシかつG3はメチルであシ、残基は互いに異なってお
り各々の場合の−NHCO憧は3−又G3−0−残基は
アゾ橋に対し2−又は4−位置でベンゼン残基に結合し
ているンをもつものおよび特に式(5):(但しR7は
メチル又は2−ヒドロキシエチルでアシ、nは1又は2
とする〕をもつものがある。
中R4は塩素又はメチル、メトキシ又はアセチルアミノ
でア広&は水素又はメチル、メトキシ、エトキシ又は2
−ヒドロキシエトキシであシ、ルは水素又はメトキシで
あシかつG3はメチルであシ、残基は互いに異なってお
り各々の場合の−NHCO憧は3−又G3−0−残基は
アゾ橋に対し2−又は4−位置でベンゼン残基に結合し
ているンをもつものおよび特に式(5):(但しR7は
メチル又は2−ヒドロキシエチルでアシ、nは1又は2
とする〕をもつものがある。
式(5)をもつ特に有用な黄色アゾ染料の例は次の式(
6):をもつ染料でおる。
6):をもつ染料でおる。
式(2)をもつマジエンタアゾ染料はカップリング成分
として2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−ス
ルーホン酸v2−アミノー8−ヒドロキシナフタレン−
6−スルホン醸アミドおよび2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタレン−3,6−ジスルホン酸の様なナフチル残
基を含んでもよい。
として2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−ス
ルーホン酸v2−アミノー8−ヒドロキシナフタレン−
6−スルホン醸アミドおよび2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタレン−3,6−ジスルホン酸の様なナフチル残
基を含んでもよい。
マジエンタ染料中にあるジアゾ成分としては例えば3−
又i[4−=)ロー1−アミンベンゼン、3−メチル−
4−二トロー1−アミノ−ベンゼン、4−ニトロ−アミ
ノベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−2−メトキ
シ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−
4−ニトロ−6−クロロベンゼン、1−アミノ−2−メ
トキシ−4−ニトロベンセン−5−スルホン酸、1−ア
ミノ−2−メ)*シー4−ニトロベンゼンー5−炭酸、
1−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−4−アセチルアミノベンゼン−2−スル
ホン酸および1−アミノ−4−(4’−二トロペンゾイ
ルアミノベンゼン−2−スルホン酸がある。
又i[4−=)ロー1−アミンベンゼン、3−メチル−
4−二トロー1−アミノ−ベンゼン、4−ニトロ−アミ
ノベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−2−メトキ
シ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−
4−ニトロ−6−クロロベンゼン、1−アミノ−2−メ
トキシ−4−ニトロベンセン−5−スルホン酸、1−ア
ミノ−2−メ)*シー4−ニトロベンゼンー5−炭酸、
1−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−4−アセチルアミノベンゼン−2−スル
ホン酸および1−アミノ−4−(4’−二トロペンゾイ
ルアミノベンゼン−2−スルホン酸がある。
アシルアミノ基A2ば炭素原子12乃至22をもつ脂肪
酸から好適に誘導できる。しかしアシルアミノ基は例え
ばシアヌール酸から又はベンゼン−又はトルエン−スル
ホニルアミノ基から誘導されることによってよシ複雑な
構造をもつであろう。一般にアシルアミノ基とアゾ結合
は互いに対しパラ位置でベンゼン残基に結合する。例と
して式(7)二(但しXl、kおよびA2は上に定義し
たとおシとする〕をもつ染料があげられる。
酸から好適に誘導できる。しかしアシルアミノ基は例え
ばシアヌール酸から又はベンゼン−又はトルエン−スル
ホニルアミノ基から誘導されることによってよシ複雑な
構造をもつであろう。一般にアシルアミノ基とアゾ結合
は互いに対しパラ位置でベンゼン残基に結合する。例と
して式(7)二(但しXl、kおよびA2は上に定義し
たとおシとする〕をもつ染料があげられる。
式(2)をもつ特に価値ちる染料はアシルアミノ基A2
が2塩基性酸のアシル残基をもつものである。故に式(
2)をもつ好ましい染料は式(8): C但LX、、んおよびR1は式(2)の関係で示したと
おりの意味をもちA3は2塩基酸残基である。〕をもつ
ものおよび式(9): (但し為はスルホン酸基又は水素原子を表わし、X4は
スルホン酸基又はスルホン酸アミド基を表わし、NHA
4−NH−は2塩基性酸のジアミド残基を表わしかつn
は整数1又は2とする〕をもつものである。
が2塩基性酸のアシル残基をもつものである。故に式(
2)をもつ好ましい染料は式(8): C但LX、、んおよびR1は式(2)の関係で示したと
おりの意味をもちA3は2塩基酸残基である。〕をもつ
ものおよび式(9): (但し為はスルホン酸基又は水素原子を表わし、X4は
スルホン酸基又はスルホン酸アミド基を表わし、NHA
4−NH−は2塩基性酸のジアミド残基を表わしかつn
は整数1又は2とする〕をもつものである。
残基ん又はA4は例えばイソフタル酸、テレフタル酸、
1.1′−ジフェニル−3,3′−又は4,4′−ジカ
ルボン酸の様な芳香族ジカルボン酸、又はフラン−2,
5−ジカルボン酸の様な複素環状ジカルボン酸又はフマ
ル酸又はブタジェンジカルボン酸の様な脂肪族ジカルボ
ン酸から誘導できる。特に価値あるものは残基−NH−
A4−NH−が式−NH−Co−NH−をもつ様な式(
9)をもつ染料である0式αQ: /−− 4 (但し為とんは 式(9)の関係で示されたと同じ意味
をもち、Mは水素又はアルカリ金属とする)をもつマジ
エンクアゾ染料はよシ好ましい。
1.1′−ジフェニル−3,3′−又は4,4′−ジカ
ルボン酸の様な芳香族ジカルボン酸、又はフラン−2,
5−ジカルボン酸の様な複素環状ジカルボン酸又はフマ
ル酸又はブタジェンジカルボン酸の様な脂肪族ジカルボ
ン酸から誘導できる。特に価値あるものは残基−NH−
A4−NH−が式−NH−Co−NH−をもつ様な式(
9)をもつ染料である0式αQ: /−− 4 (但し為とんは 式(9)の関係で示されたと同じ意味
をもち、Mは水素又はアルカリ金属とする)をもつマジ
エンクアゾ染料はよシ好ましい。
式ぐ1をもつ特に有用なマジエンタアゾ染料は式aη:
をもつ染料である。
をもつ染料である。
式(3)をもつシアンアゾ染料の基:
は例えば次の酸又はハロゲン化物から誘導できる:4−
ニトロ安息香酸、3−ニトロ安息香酸、4−クロロ安息
香酸、3−クロロ安息香酸、3,4−ジクロロ安息香酸
、4−ブロモ安息香酸、3−1フルオロメチル安息香酸
、4−トリフルオロメチル安息香酸、3−トルイル酸、
4−フルオロ安息香酸、4−t−ブチル安息香酸、4−
クロロ−3−メチル安息香酸、4−クロロ−3−ニトロ
安息香酸、3−メトキシ−4−ニトロ安息香酸、3−ス
ルファモイル安息香酸、3−メチルスルファモイル安息
香酸、4−スルファモイル安息香酸、4−クロロ−3−
スルファモイル安息香酸、4−クロロ−3−メチルスル
ファモイル安息香酸、3−メチルスルホニル安息香酸、
4−メチルスルホニル安息香酸、4−ベンゾイルアミノ
安息香酸および4−クロロ−3−メチルスルホニル安息
香酸。
ニトロ安息香酸、3−ニトロ安息香酸、4−クロロ安息
香酸、3−クロロ安息香酸、3,4−ジクロロ安息香酸
、4−ブロモ安息香酸、3−1フルオロメチル安息香酸
、4−トリフルオロメチル安息香酸、3−トルイル酸、
4−フルオロ安息香酸、4−t−ブチル安息香酸、4−
クロロ−3−メチル安息香酸、4−クロロ−3−ニトロ
安息香酸、3−メトキシ−4−ニトロ安息香酸、3−ス
ルファモイル安息香酸、3−メチルスルファモイル安息
香酸、4−スルファモイル安息香酸、4−クロロ−3−
スルファモイル安息香酸、4−クロロ−3−メチルスル
ファモイル安息香酸、3−メチルスルホニル安息香酸、
4−メチルスルホニル安息香酸、4−ベンゾイルアミノ
安息香酸および4−クロロ−3−メチルスルホニル安息
香酸。
式(3)をもつ染料のに2基は例えば次の酸又はそのハ
ロゲン化物から生成できる:4−クロロ安息香酸、3−
クロロ安息香酸、2−クロロ安息香酸、4−ニトロ安息
香酸、3−ニトロ安息香酸、2.4−ジクロロ安息香酸
、2.5−ジクロロ安息香酸、3.4−ジクロロ安息香
酸、4−クロロ−3−二トロ安息香酸、2−クロロ−4
−ニトロ安息香酸、3−トリフルオロメチル安息香酸、
4−トリフルオロメチル安息香酸、3−トルイル酸、4
−トルイル酸、4−フルオロ安息香酸、4−アセチルア
ミノ安息香酸、3−アセチルアミノ安息香酸、4−メト
キシ安息香酸、3−クロロ−4−メトキシ安息香酸、3
−メトキシ−4−二トロ安息香酸、3.5−ジメトキシ
安息香酸、3−メトキシ安息香酸、4−クロロ−3−メ
チル安息香酸、3−スルファモイル安息香酸、4−スル
ファモイル安息香酸、4−クロロ−3−スルファモイル
安息香酸、4−クロロ−3−メチルスルファモつル安息
香酸、3−メチルスルファモイル安息香酸、4一メチル
スルホニル安息香m、4−クロロ−3−メチルスルホニ
ル安息香酸、4−ブロモ安息香酸、3−ブロモ安息香酸
、ニコチン酸、イン−コテニックピリジン−2−カルボ
ン酸、安息香酸、4−t−ブチル安息香酸、4−アセチ
ル安息香酸、4−メトキシカルボニル安息香酸、3−サ
クシニルアミノ安息香酸、4−サクシニルアミノ安息香
酸、3−グルタリルアミノ安息香酸、4−グルタリルア
ミノ安息香酸、3−フマロイルアミノ安息香酸、4−フ
マロイルアミノ安息香酸、3−ベンゼンスルホニルアミ
ノ安息香酸、4−ベンゼンスルホニルアミノ安息香酸、
3−トシルアミノ安息香酸、4−トシルアミノ安息香酸
、3−メチルスルホニルアミノ安息香酸、4−メチルス
ルホニルアミノ安息香酸、3−フロイルアミノ安息香酸
、4−フロイル■−アミノ安息香酸、3−ピリドイル■
−アミノ安息香酸、4−ビリドイル■−アミノ安息香酸
、3−テノイル■−アミノ安息香酸、および4−テノイ
ル■−アミノ安息香酸。
ロゲン化物から生成できる:4−クロロ安息香酸、3−
クロロ安息香酸、2−クロロ安息香酸、4−ニトロ安息
香酸、3−ニトロ安息香酸、2.4−ジクロロ安息香酸
、2.5−ジクロロ安息香酸、3.4−ジクロロ安息香
酸、4−クロロ−3−二トロ安息香酸、2−クロロ−4
−ニトロ安息香酸、3−トリフルオロメチル安息香酸、
4−トリフルオロメチル安息香酸、3−トルイル酸、4
−トルイル酸、4−フルオロ安息香酸、4−アセチルア
ミノ安息香酸、3−アセチルアミノ安息香酸、4−メト
キシ安息香酸、3−クロロ−4−メトキシ安息香酸、3
−メトキシ−4−二トロ安息香酸、3.5−ジメトキシ
安息香酸、3−メトキシ安息香酸、4−クロロ−3−メ
チル安息香酸、3−スルファモイル安息香酸、4−スル
ファモイル安息香酸、4−クロロ−3−スルファモイル
安息香酸、4−クロロ−3−メチルスルファモつル安息
香酸、3−メチルスルファモイル安息香酸、4一メチル
スルホニル安息香m、4−クロロ−3−メチルスルホニ
ル安息香酸、4−ブロモ安息香酸、3−ブロモ安息香酸
、ニコチン酸、イン−コテニックピリジン−2−カルボ
ン酸、安息香酸、4−t−ブチル安息香酸、4−アセチ
ル安息香酸、4−メトキシカルボニル安息香酸、3−サ
クシニルアミノ安息香酸、4−サクシニルアミノ安息香
酸、3−グルタリルアミノ安息香酸、4−グルタリルア
ミノ安息香酸、3−フマロイルアミノ安息香酸、4−フ
マロイルアミノ安息香酸、3−ベンゼンスルホニルアミ
ノ安息香酸、4−ベンゼンスルホニルアミノ安息香酸、
3−トシルアミノ安息香酸、4−トシルアミノ安息香酸
、3−メチルスルホニルアミノ安息香酸、4−メチルス
ルホニルアミノ安息香酸、3−フロイルアミノ安息香酸
、4−フロイル■−アミノ安息香酸、3−ピリドイル■
−アミノ安息香酸、4−ビリドイル■−アミノ安息香酸
、3−テノイル■−アミノ安息香酸、および4−テノイ
ル■−アミノ安息香酸。
置換基R2としである一NHS 02Y3基の一8O2
Y3基は例えばメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、4−メチルベンゼンスルホン酸又は3−スルホ安息香
酸の様な酸又はそのハロゲン化物からえることができる
。
Y3基は例えばメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、4−メチルベンゼンスルホン酸又は3−スルホ安息香
酸の様な酸又はそのハロゲン化物からえることができる
。
置換基R2としである一Nl(COX3基中の−c o
−x3基は例えばぎ酸、マレイン酸、フマル酸、こはく
酸、グルタル酸、 安息香m、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、3−スルホ安息香酸、フラン−2−カルボン酸、
チオフェン−2−カルボン酸およびピリジン−2−1−
3−および−4−カルボン酸の様な酸又はそのハロゲン
化物又は無水物から誘導できる。
−x3基は例えばぎ酸、マレイン酸、フマル酸、こはく
酸、グルタル酸、 安息香m、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、3−スルホ安息香酸、フラン−2−カルボン酸、
チオフェン−2−カルボン酸およびピリジン−2−1−
3−および−4−カルボン酸の様な酸又はそのハロゲン
化物又は無水物から誘導できる。
式:
をもつ基は例えば次のアミンから生成できる:1−アミ
ノー2.3−ジメトキシ−4−二トロベンゼン、1−ア
ミノ−2,5−ジメトキシ−4−二トロベンゼン、1−
アミノ−2゜6−シメトキシー4−二トロベンゼン、1
−アミノ−2−クロロ−5−メトキシ−4−アセチルア
ミノベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−4−二トロ
ベンゼン、1−アミノ−2−β−ヒドロキシエトキシ−
4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメトキシ
−4−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ−2,5−
ジメトキシ−4−7オルミルアミノヘンゼン、1−アミ
/−2#ロロー4−ニトロヘンゼン、1−アミノ−3−
クロロ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−メチル
−4−二トロベンゼン、l−アミノ−2−エトキシ−4
−二トロベンゼン、1−アミノ−2−クロロ−5−メチ
ル−4−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ−2−メ
チル−5−クロロ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−
2−クロロ−5−メチル−4−アセチルアミノベンゼン
、1−アミノ−2−クロロ−5−β−ヒドロキシエトキ
シ−4−アセチルアミノベンゼン、■−アミノー2−メ
fルー5−メトキシ−4−二トロベンゼン、1−7ミノ
ー2−メトキシ−5−クロロ−4−二トロベンゼン、■
−アミノー2−メトキシー5−メチル−4−二トロベン
ゼン、■−アミノー2−メトキシー5−β−ヒドロキシ
エトキシ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−β−
ヒドロキシエトキン−5−クロロ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−2−ヒドロキシエトキン−5−メチル−
4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,5−ジェトキシ
−4−二トロベンゼンおよび1−アミノ−2,5−ジク
ロロ−4−二トロベンゼン。
ノー2.3−ジメトキシ−4−二トロベンゼン、1−ア
ミノ−2,5−ジメトキシ−4−二トロベンゼン、1−
アミノ−2゜6−シメトキシー4−二トロベンゼン、1
−アミノ−2−クロロ−5−メトキシ−4−アセチルア
ミノベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−4−二トロ
ベンゼン、1−アミノ−2−β−ヒドロキシエトキシ−
4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメトキシ
−4−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ−2,5−
ジメトキシ−4−7オルミルアミノヘンゼン、1−アミ
/−2#ロロー4−ニトロヘンゼン、1−アミノ−3−
クロロ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−メチル
−4−二トロベンゼン、l−アミノ−2−エトキシ−4
−二トロベンゼン、1−アミノ−2−クロロ−5−メチ
ル−4−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ−2−メ
チル−5−クロロ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−
2−クロロ−5−メチル−4−アセチルアミノベンゼン
、1−アミノ−2−クロロ−5−β−ヒドロキシエトキ
シ−4−アセチルアミノベンゼン、■−アミノー2−メ
fルー5−メトキシ−4−二トロベンゼン、1−7ミノ
ー2−メトキシ−5−クロロ−4−二トロベンゼン、■
−アミノー2−メトキシー5−メチル−4−二トロベン
ゼン、■−アミノー2−メトキシー5−β−ヒドロキシ
エトキシ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−β−
ヒドロキシエトキン−5−クロロ−4−二トロベンゼン
、1−アミノ−2−ヒドロキシエトキン−5−メチル−
4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,5−ジェトキシ
−4−二トロベンゼンおよび1−アミノ−2,5−ジク
ロロ−4−二トロベンゼン。
好ましいシアンアゾ染料は式:
(式中R2、R3、R2およびD2は上記したと同じ意
味をもちG4は水素又は塩素でありG5も水素又は塩素
又はH2N−8O,−基である)に対応する。
味をもちG4は水素又は塩素でありG5も水素又は塩素
又はH2N−8O,−基である)に対応する。
式(12)をもつ好ましいシアンアゾ染料は式:Hoa
r′\・′−゛・2°゛5o3H(但しR2、R3、G
4およびG5は上に記載した意味を表わす)および式: (但しG4と05は上に記載した意味をもちR2はニト
ロ、シアン又はCH35O2−でおりかつR3は水素又
は塩素である)をもつものである。
r′\・′−゛・2°゛5o3H(但しR2、R3、G
4およびG5は上に記載した意味を表わす)および式: (但しG4と05は上に記載した意味をもちR2はニト
ロ、シアン又はCH35O2−でおりかつR3は水素又
は塩素である)をもつものである。
特に有用なシアン染料の例は式:
をもつ染料である。
本発明によって使われるアゾ染料とその製法は英国特許
914.876号、1,243,748号および1,2
71,182号に記載されている。
914.876号、1,243,748号および1,2
71,182号に記載されている。
水性インキに混合できる親水性有機溶媒として米国特許
3.705,043号と3,846,141号に記載の
様な例えば湿潤剤、アルキレングリコール又はアルキレ
ングリコールアルキルエーテルおよびホルムアミド、ジ
メチルホルムアミドおよびそれらの誘導体並びに日本特
許6881/197Bおよび16243/1979に記
載の様なN−ヒドロキシアルキル−2−ピロリドンがあ
げられる。これらの溶媒はジェット印刷機のノズルにお
ける好ましくない乾燥性を最少とする。
3.705,043号と3,846,141号に記載の
様な例えば湿潤剤、アルキレングリコール又はアルキレ
ングリコールアルキルエーテルおよびホルムアミド、ジ
メチルホルムアミドおよびそれらの誘導体並びに日本特
許6881/197Bおよび16243/1979に記
載の様なN−ヒドロキシアルキル−2−ピロリドンがあ
げられる。これらの溶媒はジェット印刷機のノズルにお
ける好ましくない乾燥性を最少とする。
インキ中に上記湿潤剤の他に高い色飽和をえるためまた
染料分子の凝集とその間の色強度の変更を防ぐため米国
特許第3,846,141号に記載のピロリドン誘導体
の様な溶解化剤を加えることは便利である。
染料分子の凝集とその間の色強度の変更を防ぐため米国
特許第3,846,141号に記載のピロリドン誘導体
の様な溶解化剤を加えることは便利である。
本発明のインキ組成物は任意にジェット印刷機のノズル
がかびやバクテリヤの成長によってできる凝集物質でつ
まるのを防ぐ防かび剤の様な添加物を更に含んでもよい
。この様な防かび剤は例えばフェノールとフェノール誘
導体であり更に米国特許3,705,043号に例が記
載されている。
がかびやバクテリヤの成長によってできる凝集物質でつ
まるのを防ぐ防かび剤の様な添加物を更に含んでもよい
。この様な防かび剤は例えばフェノールとフェノール誘
導体であり更に米国特許3,705,043号に例が記
載されている。
水性インキ組成物中に酸化反応を最少とするため酸化防
止剤亜硫酸ナトリウムなどを加えることができる。
止剤亜硫酸ナトリウムなどを加えることができる。
水性アルカリ金属水酸化物溶液又は他の無機又は有機塩
基(アンモニア、アルキル−又はアルカノールアミン)
溶液をインキの最良pH範囲とされているpH値7乃至
10.5にするため加えることができる。
基(アンモニア、アルキル−又はアルカノールアミン)
溶液をインキの最良pH範囲とされているpH値7乃至
10.5にするため加えることができる。
インキジェット印刷法の水性インキの添加物は無機化合
物、即ち塩化および硫酸す) l)ラムの様な電解質、
主として発泡防止剤として1動ら(EDTAの様なキレ
ート剤、アルカノール−アミンの様な有機溶剤およびセ
ルロース誘導体およびポリビニルアルコールの様な水溶
性重合体によって表わされる。
物、即ち塩化および硫酸す) l)ラムの様な電解質、
主として発泡防止剤として1動ら(EDTAの様なキレ
ート剤、アルカノール−アミンの様な有機溶剤およびセ
ルロース誘導体およびポリビニルアルコールの様な水溶
性重合体によって表わされる。
水性インキに混合できる他の添加物はインキの濡れをよ
くしまた水滴生成とジェット安定性のため水性組成物の
最もよい剪断特性を与えまた保つに役立つ表面活性剤で
ある。
くしまた水滴生成とジェット安定性のため水性組成物の
最もよい剪断特性を与えまた保つに役立つ表面活性剤で
ある。
本発明のインキジェット印刷機に使うインキは染料水溶
液であり、それはしばしばインキ−ジェットで正確な水
滴生成かえられる様溶液粘度改良のため粘稠剤又はティ
キントロピック剤の様な他の添加剤を含む。表面活性剤
も水滴生成とジェット安定性に最も望む剪断特性をえて
保つため加えることができる。インキの最良pH範囲で
あることが判ったpH7−10,5とするためアルカリ
又は塩基がしばしば加えられる。
液であり、それはしばしばインキ−ジェットで正確な水
滴生成かえられる様溶液粘度改良のため粘稠剤又はティ
キントロピック剤の様な他の添加剤を含む。表面活性剤
も水滴生成とジェット安定性に最も望む剪断特性をえて
保つため加えることができる。インキの最良pH範囲で
あることが判ったpH7−10,5とするためアルカリ
又は塩基がしばしば加えられる。
溶液調合に使う水が硬水であれば防 は時にキレート剤
として有用である。フェノールの様な殺菌剤および亜硫
酸ナトリウムの様な酸化防止剤も加えることができる。
として有用である。フェノールの様な殺菌剤および亜硫
酸ナトリウムの様な酸化防止剤も加えることができる。
本発明の印刷機を用いてインキ−ジェット画像形成に必
要である物質によってインキ中にエチレングリコール又
はアルキルホスフェート又はホスファイトの様な湿潤剤
を含むことがしばしば好ましい。インキの乾燥性改良の
ためしばしば水溶性重合体、ラッカーおよび樹脂が加え
られる。
要である物質によってインキ中にエチレングリコール又
はアルキルホスフェート又はホスファイトの様な湿潤剤
を含むことがしばしば好ましい。インキの乾燥性改良の
ためしばしば水溶性重合体、ラッカーおよび樹脂が加え
られる。
インキの乾燥時間を最少とするためまたフェザリング(
feathering )や“ストライクス/L/−”
(strikethrough )の様な誤りを防ぐ
ため時として有機溶媒を調合することもある。
feathering )や“ストライクス/L/−”
(strikethrough )の様な誤りを防ぐ
ため時として有機溶媒を調合することもある。
ある用途にはインキに硫酸ナトリウムの様な電解質を加
えることも好ましい。
えることも好ましい。
必要ならばメチルセルローズ又はカルボキシメチルセル
ロースの様な粘稠剤を加えてインキ溶液粘度を調整でき
る(1 が、常時は必要ない。
ロースの様な粘稠剤を加えてインキ溶液粘度を調整でき
る(1 が、常時は必要ない。
本発明によるインキ組成物は固体1乃至3重量%を含む
とよい。
とよい。
使われるインキ組成物はインキジェット印刷法のインキ
組成物に対する要求を満足する。印刷機の細いノズルを
とおしてジェットされた時使用インキの適当する粘度と
表面張力によって均一な水滴が形成される。そのよい乾
燥性と十分な耐水性がきれいな鮮かなシンボルを与える
。使用インキはまた印刷される基質表面へのよい付着性
をもつべきである。使われるアゾ染料は溶液粘度を増す
ことなくよい水溶解度を示し、印刷機ノズルの詰りゃ印
刷文字の望む高染料密度の低下となりうる沈澱晶出傾向
を示すことがない。
組成物に対する要求を満足する。印刷機の細いノズルを
とおしてジェットされた時使用インキの適当する粘度と
表面張力によって均一な水滴が形成される。そのよい乾
燥性と十分な耐水性がきれいな鮮かなシンボルを与える
。使用インキはまた印刷される基質表面へのよい付着性
をもつべきである。使われるアゾ染料は溶液粘度を増す
ことなくよい水溶解度を示し、印刷機ノズルの詰りゃ印
刷文字の望む高染料密度の低下となりうる沈澱晶出傾向
を示すことがない。
本発明に使われるインキ組成物はすべての型のインキジ
ェット印刷機に使用できる。更にインキ組成物によって
種種の紙類の印刷に使用でキる。一般にこれらの紙はす
べて水滴の展開と7エザリングおよびインキ組成物の浸
透深さを限定する発明法に有用である。この紙は例えば
DE−A−3,024,205およびGB−A−2,0
50,866に記載されている。しかしインキ組成物は
金属、プシスチンク又は織物表面上にシンボルをえるに
有用である。
ェット印刷機に使用できる。更にインキ組成物によって
種種の紙類の印刷に使用でキる。一般にこれらの紙はす
べて水滴の展開と7エザリングおよびインキ組成物の浸
透深さを限定する発明法に有用である。この紙は例えば
DE−A−3,024,205およびGB−A−2,0
50,866に記載されている。しかしインキ組成物は
金属、プシスチンク又は織物表面上にシンボルをえるに
有用である。
使用するインキ組成物はよく機械に適合する。組成物は
粒子で機械をよごさないしまた腐蝕しないし、長い寿命
をもつ。
粒子で機械をよごさないしまた腐蝕しないし、長い寿命
をもつ。
次の実施例は本発明の例証に役立つが、本発明を限定す
るものではない。部およびパーセントは重量基準である
。
るものではない。部およびパーセントは重量基準である
。
実施例
式(6)をもつ黄色染料、式(11)をもつマジエンタ
染料および式(15)をもつシアン染料の各2%水溶液
を製造した。
染料および式(15)をもつシアン染料の各2%水溶液
を製造した。
非常に少量の硫酸ナトリウムを加えて各溶液の最少本伝
導度1000μSmとした。
導度1000μSmとした。
各溶液のpHは71乃至8.1であった。各溶液の表面
張力は6.4 ×10 N7m乃至6.8 X 10
N7m (=ニートン/m)であった。溶液粘度は0.
8−3.2xlOmPaであった。
張力は6.4 ×10 N7m乃至6.8 X 10
N7m (=ニートン/m)であった。溶液粘度は0.
8−3.2xlOmPaであった。
これら各水溶液の場合pH1粘度又は表面張力を必要範
囲内とするに何ら添加物は必要なかった。
囲内とするに何ら添加物は必要なかった。
各インキ水溶液用の1群のジェットより成るインキジェ
ット印刷機を用いた。使用ジェットは連続型のものであ
り、35μmのノズル大きさを用い8滴/闘印刷してツ
イツタ−10μmと10μmの両方で圧力交付した。相
当910滴であり、水滴使用ファクターは10%であっ
た。フエイジング間100線あった。相電圧はIOVに
設定しまたQv、プリント電圧におけるガラター電圧は
100vと120Vの間で変えられまた調節電圧は16
Vと111vの間で変えられた。
ット印刷機を用いた。使用ジェットは連続型のものであ
り、35μmのノズル大きさを用い8滴/闘印刷してツ
イツタ−10μmと10μmの両方で圧力交付した。相
当910滴であり、水滴使用ファクターは10%であっ
た。フエイジング間100線あった。相電圧はIOVに
設定しまたQv、プリント電圧におけるガラター電圧は
100vと120Vの間で変えられまた調節電圧は16
Vと111vの間で変えられた。
インキは2枚の紙、1枚は75り平面紙また他は光沢あ
るカードの上に印刷した。えられた点大きさを顕微鏡で
みた場合150μm程度でよい円形状をもっていた。
るカードの上に印刷した。えられた点大きさを顕微鏡で
みた場合150μm程度でよい円形状をもっていた。
インキ点の印刷密度と反射塵は次のとお9:染料 平
面 紙 光沢紙 (sh) (sh) 10 570.520 0.78 0.65(sh) 6 430.415 0.95 0.80(sh) (sh=肩) (最適密度約1.0) 染料(15)と(11)の水溶液を重ねて印刷したとき
よい青色インキ点がえられた。
面 紙 光沢紙 (sh) (sh) 10 570.520 0.78 0.65(sh) 6 430.415 0.95 0.80(sh) (sh=肩) (最適密度約1.0) 染料(15)と(11)の水溶液を重ねて印刷したとき
よい青色インキ点がえられた。
染料(11)と(6)の水溶液を重ねて印刷した場合よ
い赤色インキ点かえられた。
い赤色インキ点かえられた。
染料(15)と(6)の水溶液を重ねて印刷した場合よ
い緑色インキ点がえられた。
い緑色インキ点がえられた。
染料(15)、(sl)および(6)を重ねて印刷した
場合よい中性黒色インキ点がえられた。
場合よい中性黒色インキ点がえられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1): (式中AI、 Kl、 BlおよびMlは各々芳香族炭
素環を表わし、Dlと& il各々炭素項又は複素環を
表わし、Glは水素又は炭素原子1乃至5をもつアルキ
ルを表わし、残基−DI−と−El OGlは互いに異
なりまた残基A* N=N Bt−および(又は)Kt
NB=N Mt−は酸性基を含有する〕で示される黄
色アゾ染料の水溶液、式(2) (但しXlは水素又はスルホン酸基を表わし、んはスル
ホン酸又はスルホン酸アミド基を表わし、R1はアゾ結
合が結合している少なくも1のベンゼン環をもっ2価の
環状残基を表わし、かつA2 VJ、’その窒素原子に
よって残基R1に結合しているアシルアミノ基を表わす
っで示されるマジエンタ染料の水溶液および式(3): (式中R2i、iハロゲン、ニトロ、シアン、トリフル
オロメチル、低級アルキル又はアルコキシ基又は式−N
u−Co−K3゜−NH−S 02− Ys、−8O2
Z3又は −〇〇−W3(7)基を表わし、但しムはH
OOC−アルキル、HOOC−アルケニル、HOOC−
フェニル、フリル、チェニル又ハヒリシルでsb、K3
は低級アルキル又はフェニル又はアルキル−フェニルで
あり、Z3はヒドロキシル、低級アルキル、フェニル又
は置換又は非置換のアミンでありかつW3は低級アルキ
ル又はアルコキシ又はヒドロキシル、フェニル又は置換
アミノであシ、R3は水素又は塩素又はニトロを表わし
、R2とR3N、’ Co基に交jし3−14−又は5
−位置にあシ、B2とFail各無関係に水素又はメチ
ル、メトキシ、エトキシ又はヒドロキシエトキシ基を表
わし、K2は置換されていてもよいアシル基又は脂肪族
又は芳香族カルボン酸又はスルホン酸又は複素環状カル
ボン酸を表わすって示されるシアン染料の水溶液又は式
(1)から(3)までの少なくとも2の染料水溶液混合
液よシ成ることを特徴とするインキジェット印刷用イン
キ組成物。 2、黄色アゾ染料の式(1)においてA1、K1、B1
およびMlがベンゼン又はナフタレンであシ、D、がベ
ンゼン又はナフタレン又1d5−又は6−員複素環であ
シ、Elがベンゼン又はナフタレンであり、かつG1が
水素又は炭素原子1乃至5をもつアルキルであシ、まf
c Atとに1が各々水への溶解度を与える1乃至3の
酸基をもっていてもよく、Blとr&が各々水への溶解
度を与える1の酸基をもっていてもよく、DIとElが
各々ハロゲン又はアルキル、アルコキシ又はフェニルを
もっていてもよく、残基−0−01がアゾ基に対し1,
2−又は1,4−位置でElに結合しておシ、かつ残基
Diと E、−0−G、が互いに異なってる特許請求の
範囲第1項に記載の組成物。 3 黄色アゾ染料が式(4): (式中R4が塩素又はメチル、メトキシ又はアセチルア
ミノでl、R5が水素又はメチル、メトキシ、エトキシ
又は2−ヒドロキシエトキシであシ、R6が水素又はメ
トキシであシ、かつG3がメチルでアシ、式:%式% はその−CO−によシ3−又は4−位置に結合しておシ
またG3−〇−残基はアゾ橋に対し2−又は4−位置で
ベンゼン残基に結合している〕で示されるものである特
許請求の範囲第2項に記載の組成物。 4、黄色アゾ染料が式(5): ( (式中R7はメチル又は2−ヒドロキシエチルであシが
っnは1又は2である〕で示されるものである特許請求
の範開卸房■貢げIF齢の窮封ガ韻L 5、マジエンタアゾ染料が式(8): (式中X1、X2お↓びR1は特許請求の範囲第1項に
定義したとおりとする、またんは2塩基性酸の残基であ
る)で示されるものである特許請求の範囲第1項に記載
の組成物0 6、マジエンタアゾ染料が式(9): (式中んがスルホン酸基又は水素原子であシ、んがスル
ホン酸基又はスルホン酸アミド基であ広かつ=NH−A
4−NH−が2塩基性酸のジアミドの残基であυ、また
nは1又は2の整数である)で示される特許請求の範囲
第5項に記載の組成物。 7、マジエンタアゾ染料が弐aO: 4 (式中為とんは特許請求の範囲第6項に定義したとおシ
とし、かつMは水素又はアルカリ金属である)で示され
るものである特許請求の範囲第6項に記載の組成物。 7.1.・ s、 ′7y7:7?R”50“(式中R
2、R3、R2およびD2、特許請求の範囲第1項に定
義したとおシとし、G4は水素又は塩素であり、かっG
5は水素又は塩素又は&N 5O2−基である)で示さ
れたものである特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 9、シアンアゾ染料が式a埠: (式中R2v’ 、 Rs r、(G1およびG5・は
特許請求の範囲第8項に定義したとおシとする〕で示さ
れたものである%許請求の範囲第8項に記載の組成物。 10 シアンアゾ染料が式α4: (式中04と05は特許請求の範囲第9項に定義したと
おシとし、R2はニトロ、シアン又はC)1gSO2−
であシかつR3が水素又は塩素である)で示されたもの
である特許請求の範囲第9項に記載の組成物・。 11%許請求の範囲第1項から10項までのいづれかに
記載のインキ組成物としての染料水溶液混合液を用いる
ことよシ成る記録用基質上に箸数カグーのインキドツト
を用いるドツト方式のインキジェット印刷法によるカラ
ーおよび白黒画像の製法。 12、特許請求の範囲第11項に記載の方法によってえ
られた画像。 13、ディジタルシグナルの形の原画要素の画像情報を
うけるための画像情報入力手段、上記シグナルを記憶す
る記憶手段、および画像処理手段および黄色インキ滴放
出用インキジェットヘッド、マジエンタインキ滴放出用
インキジェットヘッドおよびシアンインキ滴放出用イン
キジェットヘッドよシ成シかつ上記インキは特許請求の
範囲第1項から10項までのいづれかに記載されたイン
キ組成物より成るインキジェットカラー印刷機。
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GB848408054A GB8408054D0 (en) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Dye mixture for ink-jet printing |
GB8408054 | 1984-03-29 |
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CH489038A (de) * | 1968-02-15 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Photographisches Material |
CH515528A (de) * | 1969-03-25 | 1971-11-15 | Ciba Geigy Ag | Photographisches, lichtempfindliches Material |
US3889271A (en) * | 1972-12-01 | 1975-06-10 | Agfa Gevaert Ag | Ink jet process utilizing novel dyes |
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- 1985-03-29 JP JP6405785A patent/JPS60223877A/ja active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1995023189A1 (fr) * | 1994-02-23 | 1995-08-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Compose bisazo |
US5717080A (en) * | 1994-02-23 | 1998-02-10 | Fuji Immunopharmaceuticals Corp. | Bis-azo compounds with 2,3-dichlorobenzoyl group |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB8408054D0 (en) | 1984-05-10 |
EP0159291B1 (en) | 1988-04-20 |
DE3562265D1 (en) | 1988-05-26 |
EP0159291A1 (en) | 1985-10-23 |
JPH0556390B2 (ja) | 1993-08-19 |
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