JPS60215625A - 皮膚疾患治療剤 - Google Patents
皮膚疾患治療剤Info
- Publication number
- JPS60215625A JPS60215625A JP6917884A JP6917884A JPS60215625A JP S60215625 A JPS60215625 A JP S60215625A JP 6917884 A JP6917884 A JP 6917884A JP 6917884 A JP6917884 A JP 6917884A JP S60215625 A JPS60215625 A JP S60215625A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydroxy
- pyridone
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、皮膚疾患治療剤、特にｌ−ヒドロキシ−２
−ピリドン系化合物を有効成分とする角化を伴う皮膚疾
患の治療剤に関する。
−ピリドン系化合物を有効成分とする角化を伴う皮膚疾
患の治療剤に関する。
角化を伴う皮膚疾患の例として、乾塀（ ｐｓｏｒｉａ
−ｓｉｓ ）、傾転ｆ４（ ｐａｒａｐｓｏｒｉａｓｉ
ｓ ）、紅皮症（ｅｒｙ−ｔｈｒｏｄｅｒｍａ ）、扁
平苔解（ ｌｉｅｈｅｎ ｐｌａｎｕｓ ）、毛孔性紅
色批糠疹（ ｐｉｔｙｒｉａｓｉｓ ｒｕｂｒａ ｐ目
ａ一ｓｉｓ）、ゾペルばら色批糠疹（ ｐｉｔｙｒｉａ
ｓｉｓｒｏｓｅａ ｇｉｂｅｒｔｉ ）、仏行性指掌角
皮症（ｋａｒａｔｏｄｅｒ−ｍｉａ ｔｙｌｏｄｅｓ
ｏａｌｎｉａｓｉｓ ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖｅ） 一
老人件角皮’４− （ ｋｅｒａｔｏｓｉｓ ｓｅａｉ
ｌｊｓ ）、主婦湿疹（ ｈｎｕＳｅ ｊｅｓ ｅｃｚ
ｅｍａ ）丸為よひ魚％ｉｉｉ ＠ （ ｉ ｅｈｔｈ
７０−３ｉｓ ）などが知られている。
−ｓｉｓ ）、傾転ｆ４（ ｐａｒａｐｓｏｒｉａｓｉ
ｓ ）、紅皮症（ｅｒｙ−ｔｈｒｏｄｅｒｍａ ）、扁
平苔解（ ｌｉｅｈｅｎ ｐｌａｎｕｓ ）、毛孔性紅
色批糠疹（ ｐｉｔｙｒｉａｓｉｓ ｒｕｂｒａ ｐ目
ａ一ｓｉｓ）、ゾペルばら色批糠疹（ ｐｉｔｙｒｉａ
ｓｉｓｒｏｓｅａ ｇｉｂｅｒｔｉ ）、仏行性指掌角
皮症（ｋａｒａｔｏｄｅｒ−ｍｉａ ｔｙｌｏｄｅｓ
ｏａｌｎｉａｓｉｓ ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｖｅ） 一
老人件角皮’４− （ ｋｅｒａｔｏｓｉｓ ｓｅａｉ
ｌｊｓ ）、主婦湿疹（ ｈｎｕＳｅ ｊｅｓ ｅｃｚ
ｅｍａ ）丸為よひ魚％ｉｉｉ ＠ （ ｉ ｅｈｔｈ
７０−３ｉｓ ）などが知られている。
これらの皮膚実意はいすれも角化症状を呈するので、以
下、最も代表的な皮ＪＲ疾Ｑでａる乾鄭について説明す
る。
下、最も代表的な皮ＪＲ疾Ｑでａる乾鄭について説明す
る。
乾バＩは特有の，碕屑全もつ紅班を王病状とし、その症
Ｈｉ力は頭から足先′までの体表のいずれの部位にも現
われる。国連世界保咄株関からの報告によると全人口の
約１％が乾傳の症１［でをもつと推足されている。
Ｈｉ力は頭から足先′までの体表のいずれの部位にも現
われる。国連世界保咄株関からの報告によると全人口の
約１％が乾傳の症１［でをもつと推足されている。
一乾癖の局部治療Ｖこは副腎皮質ホルモン系系剤が用い
られている。この治療法は比佼的効果が太きいとされて
いるが、この種の薬剤（ｒｉ副作用が大きいために連続
投与できない難点かを》る、発明者らはｌ−ヒドロキシ
−２−ピリドン系化合物の抗乾隋活性について検６４し
た結果、一群の１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物
は現在ステロイド系抗乾俳剤として広く用いられている
トリアムシノロンに匹敵するかそれを凌ぐ抗乾ｌ・梓活
性を示し、しかも、連続投与可能であることを見出した
。
られている。この治療法は比佼的効果が太きいとされて
いるが、この種の薬剤（ｒｉ副作用が大きいために連続
投与できない難点かを》る、発明者らはｌ−ヒドロキシ
−２−ピリドン系化合物の抗乾隋活性について検６４し
た結果、一群の１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物
は現在ステロイド系抗乾俳剤として広く用いられている
トリアムシノロンに匹敵するかそれを凌ぐ抗乾ｌ・梓活
性を示し、しかも、連続投与可能であることを見出した
。
従って、本蛇明に係る角化を伴う皮膚疾患の治療剤は、
有効成分として下記一般式（１）で表わされる１−ヒド
ロキシ−２−ピリドン系化合物または医薬的に許容され
得るその塩を含有する。
有効成分として下記一般式（１）で表わされる１−ヒド
ロキシ−２−ピリドン系化合物または医薬的に許容され
得るその塩を含有する。
一
〔式中、Ｒ１は水素１〜２３個の炭素原子を再するアル
キル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル基 有スるシクロアルキル基、７〜９個の炭素原子を有する
ビシクロアルキル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を
有するシクロアルキル−アルキル基（但１７、シクロア
ルキル残基が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基に
よって置換されていてもよい）、アリール基、アルギル
が１〜４岡の炭素原子・２有丁るアルケル基＆、アルケ
ニルが２〜４・（１５の炭素原子を有する了りールアル
ケニル基、アルギルがそれぞれ１〜４ ｉｔ！ｌの炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又はアリールメル
力ゾトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが１〜
４１１ｙＡの炭素原子を有するフェニルスルホニルアル
キル基、フリル又はアルケニルか２〜４１１Ｇの炭素原
子を肩するフリルアルケニル基を表わし、そして上述の
アリール残基は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基又はハロゲンによってそれぞれ置換されてい
てもよい。Ｒ２およひＲ４は水素原子又は１〜９個の炭
素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルケニル又ハアルキニル基、一ログン、フ
ェニル基、又はペンジル基を表わす。又．Ｒ５は水素原
子、１〜２３個の炭素原子を有するアルキル基、２〜２
３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニル又はアルキ
ニル基、３〜８イＭの炭素原子を有するシクロアルキル
基、ハロゲン、フェニル基又ハベンジル基を表わす。〕 上記一般式（１）で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピ
リドン系化合物のうち、抗乾解剤として好ましい化合物
の具体例としては １−ヒドロキシ−４−メチル−ピリドン１−ヒドロキシ
−４，６−ノメチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−インプチルー２−ピ
リドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノニル−２−ピリド
ン １−ヒドロキシ−６−ウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン Ｊ−ヒドロキシ−４，６−ラウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−６−ドリデシルー２−ピリドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリデシルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−３，４，５−１リメチル−６−トリデ
シルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４，６−ジトリデシル−２＝ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−−２ンタデシルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘプタデシル−２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノナデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリコシルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−１チル−６−フクロゾロビル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−６−シクロ４ンチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロベンチルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンジル−２−ピリ
ドン １−ヒドロキシ−４−メｆルー６−フェニルー２−ピリ
ドン をあげることができる。上述の化合物のうち、その抗乾
癖活性からみて好ましい化合物はＲ３がメチル基である
化合物であり、さらに好ましくは、Ｒ１が４〜１９個の
炭素原子を有するアルキル基、３〜８個の炭素原子を有
するシクロアルキル基であり、特にＲ４がウンデシル基
、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘゾタデシル基、ノ
ナデフル基又はシクロオクチル基である化合物である。
キル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル基 有スるシクロアルキル基、７〜９個の炭素原子を有する
ビシクロアルキル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を
有するシクロアルキル−アルキル基（但１７、シクロア
ルキル残基が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基に
よって置換されていてもよい）、アリール基、アルギル
が１〜４岡の炭素原子・２有丁るアルケル基＆、アルケ
ニルが２〜４・（１５の炭素原子を有する了りールアル
ケニル基、アルギルがそれぞれ１〜４ ｉｔ！ｌの炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又はアリールメル
力ゾトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが１〜
４１１ｙＡの炭素原子を有するフェニルスルホニルアル
キル基、フリル又はアルケニルか２〜４１１Ｇの炭素原
子を肩するフリルアルケニル基を表わし、そして上述の
アリール残基は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基又はハロゲンによってそれぞれ置換されてい
てもよい。Ｒ２およひＲ４は水素原子又は１〜９個の炭
素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルケニル又ハアルキニル基、一ログン、フ
ェニル基、又はペンジル基を表わす。又．Ｒ５は水素原
子、１〜２３個の炭素原子を有するアルキル基、２〜２
３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニル又はアルキ
ニル基、３〜８イＭの炭素原子を有するシクロアルキル
基、ハロゲン、フェニル基又ハベンジル基を表わす。〕 上記一般式（１）で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピ
リドン系化合物のうち、抗乾解剤として好ましい化合物
の具体例としては １−ヒドロキシ−４−メチル−ピリドン１−ヒドロキシ
−４，６−ノメチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−インプチルー２−ピ
リドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノニル−２−ピリド
ン １−ヒドロキシ−６−ウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン Ｊ−ヒドロキシ−４，６−ラウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−６−ドリデシルー２−ピリドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリデシルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−３，４，５−１リメチル−６−トリデ
シルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４，６−ジトリデシル−２＝ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−−２ンタデシルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘプタデシル−２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノナデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリコシルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−１チル−６−フクロゾロビル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−６−シクロ４ンチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロベンチルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンジル−２−ピリ
ドン １−ヒドロキシ−４−メｆルー６−フェニルー２−ピリ
ドン をあげることができる。上述の化合物のうち、その抗乾
癖活性からみて好ましい化合物はＲ３がメチル基である
化合物であり、さらに好ましくは、Ｒ１が４〜１９個の
炭素原子を有するアルキル基、３〜８個の炭素原子を有
するシクロアルキル基であり、特にＲ４がウンデシル基
、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘゾタデシル基、ノ
ナデフル基又はシクロオクチル基である化合物である。
また、上述の化合物の医薬的に許容され得る塩は、所望
する抗乾癖活性を示し且つ生物学的にもその他の点でも
実質的に支障のない塩であって、かかる塩としては、例
えば、エタノールアミンのような低分子アルカノールア
ミン、エチレンノアミン、第４アンモニウム水酸化物な
どから導かれる塩が挙げられる。また、ナトリウム、カ
リウムのよう表アルカリ金属およびアンモニウムなどの
塩も用いられる。
する抗乾癖活性を示し且つ生物学的にもその他の点でも
実質的に支障のない塩であって、かかる塩としては、例
えば、エタノールアミンのような低分子アルカノールア
ミン、エチレンノアミン、第４アンモニウム水酸化物な
どから導かれる塩が挙げられる。また、ナトリウム、カ
リウムのよう表アルカリ金属およびアンモニウムなどの
塩も用いられる。
一般式（Ｉ）で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピリド
ン系化合物およびその塩はフケ防止剤として知られてお
り、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につ
いては、特公昭４８−３５０７７および特開昭４９−Ｆ
１９７６号公報に、才だ、フケ防止剤としての利用は特
公昭５８−３９８０５号公報に記載されている。なお、
後記１例１」に示されるように代表的なフケ防止剤であ
るＺｐｔ（１−ヒドロキシ−２−ピリチオン亜鉛塩）に
ついて検討したところ、ｚｐｔは全く抗乾寿活性を示さ
なかった、。従って、一般に乾解等の治療剤とフケ防止
剤との相関はないと考えられ、本願発明の１−ヒドロキ
シ−２−ピリドン系化合物が抗乾桶活性を示すことは驚
異にｆ直しよう。
ン系化合物およびその塩はフケ防止剤として知られてお
り、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につ
いては、特公昭４８−３５０７７および特開昭４９−Ｆ
１９７６号公報に、才だ、フケ防止剤としての利用は特
公昭５８−３９８０５号公報に記載されている。なお、
後記１例１」に示されるように代表的なフケ防止剤であ
るＺｐｔ（１−ヒドロキシ−２−ピリチオン亜鉛塩）に
ついて検討したところ、ｚｐｔは全く抗乾寿活性を示さ
なかった、。従って、一般に乾解等の治療剤とフケ防止
剤との相関はないと考えられ、本願発明の１−ヒドロキ
シ−２−ピリドン系化合物が抗乾桶活性を示すことは驚
異にｆ直しよう。
本発明に係る角化を伴う皮膚病の治療剤は、一般式（Ｔ
’）で表わされる化合物贅たは医薬的に許容され得るそ
の塩に適当量の無毒性キャリヤーを配合することによっ
て調製される。使用するキャリヤーは固体夛たけ液体の
いずれであってもよく、捷た、調製された製剤は錠剤、
丸剤、カプセル剤、扮末剤、軟膏剤、硬膏剤、＋７−シ
ヨン剤、シャンプー剤、リンス剤および有効成分持続的
解放剤等の形態をとることができる。キャリヤーとして
は、例工ばエタノール、エタノール／水混合物、クロロ
ピレングリコール、ミリスチン酸イソプａピル流動・ぐ
ラフイン、白色ワセリンその他の動植物油成分、澱粉、
ブドウ糖及び各種界面活性剤成分等が塁げられ、る。
’）で表わされる化合物贅たは医薬的に許容され得るそ
の塩に適当量の無毒性キャリヤーを配合することによっ
て調製される。使用するキャリヤーは固体夛たけ液体の
いずれであってもよく、捷た、調製された製剤は錠剤、
丸剤、カプセル剤、扮末剤、軟膏剤、硬膏剤、＋７−シ
ヨン剤、シャンプー剤、リンス剤および有効成分持続的
解放剤等の形態をとることができる。キャリヤーとして
は、例工ばエタノール、エタノール／水混合物、クロロ
ピレングリコール、ミリスチン酸イソプａピル流動・ぐ
ラフイン、白色ワセリンその他の動植物油成分、澱粉、
ブドウ糖及び各種界面活性剤成分等が塁げられ、る。
本発明に係る角化を伴う皮膚疾患治療剤は、単独で捷た
け必要に応じて他の医薬成分と組合わせて通常の知られ
た方法で経口的または非経口的（筋肉内、皮下および静
脈内、ならびに塗布および貼付）に投与することができ
る。有効投与量は症状の軽重などに依存して広範囲に変
えることができる。概して、治療的有効１９与訃はＥＤ
９０が０．０８ｍ９／ｄａｙであるので１日当り、体重
１ ｋｇにつき、活性化合物０．０００５〜５０ｍｇで
ある。寸た、通常の外用剤中への活性化合物の配合量は
（１，０１〜１０チである。
け必要に応じて他の医薬成分と組合わせて通常の知られ
た方法で経口的または非経口的（筋肉内、皮下および静
脈内、ならびに塗布および貼付）に投与することができ
る。有効投与量は症状の軽重などに依存して広範囲に変
えることができる。概して、治療的有効１９与訃はＥＤ
９０が０．０８ｍ９／ｄａｙであるので１日当り、体重
１ ｋｇにつき、活性化合物０．０００５〜５０ｍｇで
ある。寸た、通常の外用剤中への活性化合物の配合量は
（１，０１〜１０チである。
次に、本発明に係る角化を伴う皮膚疾患治療剤の異常角
化抑制作用を実証する実験例を饅明する。
化抑制作用を実証する実験例を饅明する。
異常角化の作成は、Ｋｉ ｒｋら（Ｊ、１ｎｖｅｓｔ
Ｄｅｒ−ｍａｔｏｌ、、４９：９３．１９６４ ）の類
似法で行った。
Ｄｅｒ−ｍａｔｏｌ、、４９：９３．１９６４ ）の類
似法で行った。
例１
モルモット（３６０，Ｆ）の背部の毛をハ１７カンで刈
り取り、正中線をはずした両（Ｉ］ｌｌの背部の４×６
α四方に、Ｎ−ヘキザデカンを細筆で塗布する。
り取り、正中線をはずした両（Ｉ］ｌｌの背部の４×６
α四方に、Ｎ−ヘキザデカンを細筆で塗布する。
塗布は１日１回とし、最初に塗布した日を０日目とし、
２日目、４日目の計３回行なった。動物は片仰１の背部
が一群６例となるようにグループ分けし、表１に示す置
換基を有する１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体、お
よびトリアムシノロンアセテート、ｚｐｔをそれぞれ０
．２５重量係となる様に白色ワセリンに練り込み、軟膏
剤を作成し該恢膏剤を］日月、３日目、５日目にわたり
ダイズの粒大の量を塗布した。
２日目、４日目の計３回行なった。動物は片仰１の背部
が一群６例となるようにグループ分けし、表１に示す置
換基を有する１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体、お
よびトリアムシノロンアセテート、ｚｐｔをそれぞれ０
．２５重量係となる様に白色ワセリンに練り込み、軟膏
剤を作成し該恢膏剤を］日月、３日目、５日目にわたり
ダイズの粒大の量を塗布した。
モルモットの一般的症状としては、３日目ごろより紅班
をＰトい不全角化、錯角化を生じ、その後特有の鱗屑が
出現する。
をＰトい不全角化、錯角化を生じ、その後特有の鱗屑が
出現する。
′１−１１定は６日目、９日目、１２２日目計３回、下
貫己のように行なった。
貫己のように行なった。
薬剤軟膏を塗布したモルモット１群６例の鱗屑像を上記
基準に基ついて評点し、下記式に定義されるコントロー
ルに対する抑制率で１表わした（表１）。
基準に基ついて評点し、下記式に定義されるコントロー
ルに対する抑制率で１表わした（表１）。
×１００
表１に示さハ、るごとく、６位の置換基が４〜１９個の
炭素原子を有するアルキル基又は３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキル基である化合物、特に、 １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリデシルー２−ピ
リドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−Ａ！ンタデシルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘブタデシルー２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン は、従来最も優れた乾痒等治療効果を有するとさ力てい
るトリ了ムシノロンアセテートに優るとも劣らない異常
角化抑制効果を呈する。
炭素原子を有するアルキル基又は３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキル基である化合物、特に、 １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリデシルー２−ピ
リドン 】−ヒドロキシ−４−メチル−６−Ａ！ンタデシルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘブタデシルー２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン は、従来最も優れた乾痒等治療効果を有するとさ力てい
るトリ了ムシノロンアセテートに優るとも劣らない異常
角化抑制効果を呈する。
なお、乾轡等治療剤とフケ防止剤との類似性を区別する
ため、フケ防止剤として広く用いられるＺｐｔについて
も上記と同様な実験を行なった。その結果、Ｚｐｔは異
常角化に治療効果を１つたく示さなかったことから、乾
讐等治療剤とフケ防止剤との相関は一般的にないと認め
られる。
ため、フケ防止剤として広く用いられるＺｐｔについて
も上記と同様な実験を行なった。その結果、Ｚｐｔは異
常角化に治療効果を１つたく示さなかったことから、乾
讐等治療剤とフケ防止剤との相関は一般的にないと認め
られる。
以下ボｂ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有効成分として下記一般式（Ｉ）で表わされるｌ−
ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物またはその医薬的に
許容され得る塩を含有してなる角化を伴う皮膚疾患の治
療剤。 〔式中、Ｒ１は水素、１〜２３個の炭素原子を有するア
ルキル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル又
は、アルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルギルが１〜４個の炭素原子含有するシクロ
アルキル−アルキル基（但し、シクロアルキル残基が１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基によっＣＭ換され
ていてもよい）、アリール基、アルキルが１〜４個の炭
素原子余有するアラルキル暴、アルケニルが２〜４個の
炭考原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアル
キル又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒドリ
ル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するフェニル
スルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが２〜４
個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、そ
して上述のアリール残基は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基又はハロゲンによってそれぞれ置
換されていてもよい。Ｒ２およびＲ４は水素原子又は１
〜９個の炭素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭素
原千金それぞれ有するアルクニル又ハアルキニル基、ハ
ロダン、フェニル基、又はベンジル基を表わす。父、Ｒ
３は水素原子、１〜２３個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜２３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニル
又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルギル基、ハロゲン、フェニル基又はベンノル基を表
わす。〕 ２、−没我（１）で表わされる化合物が１−ヒドロキシ
−２（ＩＨ）−ピリドンの４位、１３−よひ６位置換誘
導体である特許請求の軸団第１項記載の皮膚疾患治療剤
。 ３、−；没我（１）で表わされる化合物が、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−２（ＩＨ）−ピリドンの６位置換誘
導体でうって、該置換基が４〜２１１固の要素原子ケ有
するアルギル基又は３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基である特許請求の範囲
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6917884A JPS60215625A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 皮膚疾患治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6917884A JPS60215625A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 皮膚疾患治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215625A true JPS60215625A (ja) | 1985-10-29 |
Family
ID=13395203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6917884A Pending JPS60215625A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 皮膚疾患治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215625A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1108420A1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-06-20 | Clariant GmbH | Kosmetische Zubereitungen |
| JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク， インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
-
1984
- 1984-04-09 JP JP6917884A patent/JPS60215625A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1108420A1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-06-20 | Clariant GmbH | Kosmetische Zubereitungen |
| JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク， インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2689984C2 (ru) | Лечение катаплексии | |
| EP0001727B1 (fr) | Nouveaux dérivés du phényl-4-(trichloro-2',2',2'-éthoxycarboxamido)-2-thiazole utiles comme médicaments, compositions pharmaceutiques les contenant et leur procédé de préparation | |
| EP0098743A1 (en) | Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivates and their therapeutic use | |
| PL125596B1 (en) | Process for preparing therapeutically active derivatives of piperidine | |
| ATE19878T1 (de) | Benzimidazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| KR910016708A (ko) | 엔지오텐신 ii 수용체에 대한 길항성을 갖는 신규한 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제약학적 조성물 | |
| CA3065318A1 (en) | Methods for treatment of fibrotic diseases | |
| JP2002537258A5 (ja) | ||
| JPS60215625A (ja) | 皮膚疾患治療剤 | |
| JPH03215426A (ja) | 血糖上昇抑制剤 | |
| CA1327163C (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives | |
| JP2000159665A (ja) | リウマチの予防または治療剤 | |
| JPWO2006041120A1 (ja) | 医薬組成物 | |
| JPS60158149A (ja) | 炎症抑制作用を有する１，４‐ナフトキノン誘導体 | |
| US3879531A (en) | 2-aminothiazoles compositions and methods for using them as psychotherapeutic agents | |
| DE69414396T2 (de) | Acylphenylglycin-derivat und dieses als aktivbestandteil enthaltendes vorbeugungs -und heilmittel gegen durch erhöhte collagenaseaktivität verursachte krankheiten | |
| CZ20021435A3 (cs) | Pro-léčiva 6-methoxy-2-naftyloctové kyseliny | |
| RU99118510A (ru) | Композиция для лечения или предупреждения рака простаты | |
| RU2000102642A (ru) | Лечебное средство против алопеции | |
| KR920006326A (ko) | 새로운 아미노산 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 약학적 조성물 | |
| US3257277A (en) | Synergistic antihypertensive compositions | |
| PL129322B1 (en) | Process for manufacturing thiazoles | |
| US20070232614A1 (en) | Therapeutic Agent for Nonviral Hepatitis | |
| US2726244A (en) | Water-soluble mono-betaine hydrazones of the aminochromes and process of preparing same | |
| JP2003267871A (ja) | 放射線障害予防剤 |