JPS60209541A - 殺虫剤 - Google Patents
殺虫剤Info
- Publication number
- JPS60209541A JPS60209541A JP60053197A JP5319785A JPS60209541A JP S60209541 A JPS60209541 A JP S60209541A JP 60053197 A JP60053197 A JP 60053197A JP 5319785 A JP5319785 A JP 5319785A JP S60209541 A JPS60209541 A JP S60209541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- alkyl group
- hydrogen atom
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/743—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups having unsaturation outside the rings, e.g. humulones, lupulones
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は殺生剤、特に殺虫性化合物、該化合物の製造法
、その製造に使用する中間体、該化合物を含む組成物お
よび害虫、例えば土壌中の害虫を抑制する該化合物およ
び該能成物の使用に関する。
、その製造に使用する中間体、該化合物を含む組成物お
よび害虫、例えば土壌中の害虫を抑制する該化合物およ
び該能成物の使用に関する。
発明の構成
本発明には式〔工〕：
０Ｒｃ
Ｃ式中、Ｒａは水素原子もしくはＣ□〜ｃ６アルキル基
を示腰町はＣ１〜ｃ６ アルキル基を示し、ＲｂはＣ１
〜Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン原子によって随意に
置換されていてもよいフェニル基、式−ＣＨ’＝＝ Ｃ
ＲｄＲｅ（式中、Ｒｄおよびｋｃは同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素原子もしくは０１〜Ｃ６アルキル基
を示す）で示される基または式−ＣＨ＝ＮＯＲ（（式中
、１（「は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示
す）で示される基を示し、ＲＣＯＯは酸１ζＣＯ２■Ｉ
の残基を示す（但し、核酸もしくは核酸のエステル形成
性誘導体はα−ノンアノ−３−フェノキシヘンシルアル
コールしくはそのエステル形成性誘導体と反応して殺虫
特性を有するα−シアノ−３−フェノキシベンジルエス
テルを生成スル）〕て表わされる化合物が含まれる。
を示腰町はＣ１〜ｃ６ アルキル基を示し、ＲｂはＣ１
〜Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン原子によって随意に
置換されていてもよいフェニル基、式−ＣＨ’＝＝ Ｃ
ＲｄＲｅ（式中、Ｒｄおよびｋｃは同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素原子もしくは０１〜Ｃ６アルキル基
を示す）で示される基または式−ＣＨ＝ＮＯＲ（（式中
、１（「は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示
す）で示される基を示し、ＲＣＯＯは酸１ζＣＯ２■Ｉ
の残基を示す（但し、核酸もしくは核酸のエステル形成
性誘導体はα−ノンアノ−３−フェノキシヘンシルアル
コールしくはそのエステル形成性誘導体と反応して殺虫
特性を有するα−シアノ−３−フェノキシベンジルエス
テルを生成スル）〕て表わされる化合物が含まれる。
酸残基ＲＣ００は後述の広範囲の酸から誘導してもよい
が、酸残基が菊酸（ｃｌｉｒｙｓａｎｔｈｃｍｉ ｃａ
ｃｉｃ］ ）または２，２−ジメチル−３−（ジハロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸、特に２，２−ジメチ
ル−３−（ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸
のようなシクロプロパンカルボン酸の残基、特に（ＩＲ
、シス）型が好ましい。
が、酸残基が菊酸（ｃｌｉｒｙｓａｎｔｈｃｍｉ ｃａ
ｃｉｃ］ ）または２，２−ジメチル−３−（ジハロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸、特に２，２−ジメチ
ル−３−（ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸
のようなシクロプロパンカルボン酸の残基、特に（ＩＲ
、シス）型が好ましい。
ｋ、が−ＣＨ＝ ＮＯＲｒを示すときはＲ（はＣ１〜Ｃ
６アルキル基を示すのが好ましく、Ｒｂが−ＣＨ＝ＣＲ
ｄＲｅを示すときはＲｄとｋｅは通常水素原子を示す。
６アルキル基を示すのが好ましく、Ｒｂが−ＣＨ＝ＣＲ
ｄＲｅを示すときはＲｄとｋｅは通常水素原子を示す。
しかしながら、Ｒｂは典型的には未置換のフェニル基を
示すのが一般に好ましい。
示すのが一般に好ましい。
ＲａとＲｃは通常はメチル基を示し、ＲＣＯＯ−が結合
した炭素原子てのコンフイグレーシヨンはｋもしくはＳ
てあってもよいか、Ｓか好ましい。
した炭素原子てのコンフイグレーシヨンはｋもしくはＳ
てあってもよいか、Ｓか好ましい。
式［ＩＪで表わされるエステルは酸ＲＣＯ２Ｈもしくは
核酸のエステル化可能誘導体を式〔■」：０Ｒｃ （式中、Ｙはヒドロキシル基、ヒドロキシル基のエステ
ル化可能誘導基またはハロゲン原子、例えば臭素原子を
示す） で表わされる中間体と反応させることによって調製して
もよい。
核酸のエステル化可能誘導体を式〔■」：０Ｒｃ （式中、Ｙはヒドロキシル基、ヒドロキシル基のエステ
ル化可能誘導基またはハロゲン原子、例えば臭素原子を
示す） で表わされる中間体と反応させることによって調製して
もよい。
式［ＩＩＪで表わされる中間体も本発明の範囲に含まれ
る。
る。
Ｙがハロゲン原子を示すときは、中間体［］ＩＩは酸Ｒ
ＣＯ２Ｈの金属塩、特に銀塩、またはアルカリ金属塩と
反応させるのが特に好ましい。
ＣＯ２Ｈの金属塩、特に銀塩、またはアルカリ金属塩と
反応させるのが特に好ましい。
Ｙがヒドロキシル基もしくはそのエステル化可能誘導基
を示す中間体［ＩＩ）は式［］ＩＩＡＪで表わされる化
合物をＲｃＯＮＨ２の酸塩、例えばＲｃＯＮＩＩ２ＨＣ
ｊと、適切には塩基性条件下において、また典型的には
極性溶媒中で反応させることによって調製してもよい： Ｙがハロゲン原子を示す中間体〔■〕は式ＣＩＩＢ）
：ＯＲｃ で表わされる化合物をＮ−ハロスクシンイミド、例えば
Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化剤で処理
することによって調製してもよい。
を示す中間体［ＩＩ）は式［］ＩＩＡＪで表わされる化
合物をＲｃＯＮＨ２の酸塩、例えばＲｃＯＮＩＩ２ＨＣ
ｊと、適切には塩基性条件下において、また典型的には
極性溶媒中で反応させることによって調製してもよい： Ｙがハロゲン原子を示す中間体〔■〕は式ＣＩＩＢ）
：ＯＲｃ で表わされる化合物をＮ−ハロスクシンイミド、例えば
Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化剤で処理
することによって調製してもよい。
Ｙがハロゲン原子を示す化合物［ＩＩＡ）はケトン［ｆ
ｆＣ］ ： を、Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化剤を
用いて処理することによって調製してもよく、対応する
アルコール（ＩＩＡ、Ｙ＝ＯＨ）が所望の場゛合には、
次いで臭素原子を、例えば式（、ＩＩＡ。
ｆＣ］ ： を、Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化剤を
用いて処理することによって調製してもよく、対応する
アルコール（ＩＩＡ、Ｙ＝ＯＨ）が所望の場゛合には、
次いで臭素原子を、例えば式（、ＩＩＡ。
Ｙ＝Ｂｒ）で表わされる化合物と酢酸銀との反応によっ
て、アセチル基によって置換し、アセデル誘導体を加水
分解処理に付してもよい。
て、アセチル基によって置換し、アセデル誘導体を加水
分解処理に付してもよい。
エステル［ＩＪの別の調製方法は、酸ＲＣＯ２１−１も
しくはそのエステル化可能誘導体を化合物１：ＩＩＡＪ
（Ｙはヒドロキシル基、そのエステル化可能誘導基もし
くはハロゲン原子を示す）と反応させ、得られたエステ
ルの遊離のカルボニル基を通常はｋｃＯＮＨ２の酸塩、
例えばＲ，０ＮＨ２ＩＩＣＩ！と反応させて対応するア
ルキルオキシムに変換させる方法である。
しくはそのエステル化可能誘導体を化合物１：ＩＩＡＪ
（Ｙはヒドロキシル基、そのエステル化可能誘導基もし
くはハロゲン原子を示す）と反応させ、得られたエステ
ルの遊離のカルボニル基を通常はｋｃＯＮＨ２の酸塩、
例えばＲ，０ＮＨ２ＩＩＣＩ！と反応させて対応するア
ルキルオキシムに変換させる方法である。
式ＣＩ ３の化合物において、ｋはカルボン酸ＲＣ００
Ｈ残基であり、これはα−シアノ−３−フェノキシベン
ジルアルコールとエステル化シタトき殺虫性化合物を形
成し得ることの公知の酸である。この種の殺虫性化合物
を形成することが知られている多数のカルボン酸があり
、これらのカルボン酸は大部分が二種の明らかに別の群
に分かれている。第１の群はシクロプロパンカルボン酸
であり、これはｋが式〔■〕 で表わされる化合物である。
Ｈ残基であり、これはα−シアノ−３−フェノキシベン
ジルアルコールとエステル化シタトき殺虫性化合物を形
成し得ることの公知の酸である。この種の殺虫性化合物
を形成することが知られている多数のカルボン酸があり
、これらのカルボン酸は大部分が二種の明らかに別の群
に分かれている。第１の群はシクロプロパンカルボン酸
であり、これはｋが式〔■〕 で表わされる化合物である。
式［１１［）において、Ｒ３およびＲ４は普通はアルキ
ル基、通常炭素原子数１〜４の同一のアルキル基を表わ
し、当該分野で周知のようにジメチル置換によって通常
高い活性が得られる。
ル基、通常炭素原子数１〜４の同一のアルキル基を表わ
し、当該分野で周知のようにジメチル置換によって通常
高い活性が得られる。
式〔１■〕中のに２は水素原子または炭素原子数１〜４
のアルキル基を表わす。Ｒ２はＲ１もアルキル基である
化合物の場合を除いて、最大の活性を得るには通常水素
にすることが経験的に知られている。Ｒ１がアルキル基
の場合、Ｒ２は好ましく１ ２ ３ はアルキル基で、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲ４はすべて同一の
アルキル基、例えはメチル基にするのが好ましい。
のアルキル基を表わす。Ｒ２はＲ１もアルキル基である
化合物の場合を除いて、最大の活性を得るには通常水素
にすることが経験的に知られている。Ｒ１がアルキル基
の場合、Ｒ２は好ましく１ ２ ３ はアルキル基で、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲ４はすべて同一の
アルキル基、例えはメチル基にするのが好ましい。
式［１１１，］において、ｋ１ は水素原子または置換
もしくは未置換のアサイクリックまたはカルボサイクリ
ック基であってもよい・Ｒ１は未置換ヒドロカルビル基
の場合、直鎖状もしくは分枝状の飽和もしくは不飽和の
アサイタリックまたはカルボサイクリック基、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルカジェニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルキルアルキル基またはシクロアル
キルアルケニル基であってもよい。これらのヒドロカル
ビル基の内素原子数は好ましくは１０まで、特に６まで
である。
もしくは未置換のアサイクリックまたはカルボサイクリ
ック基であってもよい・Ｒ１は未置換ヒドロカルビル基
の場合、直鎖状もしくは分枝状の飽和もしくは不飽和の
アサイタリックまたはカルボサイクリック基、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルカジェニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルキルアルキル基またはシクロアル
キルアルケニル基であってもよい。これらのヒドロカル
ビル基の内素原子数は好ましくは１０まで、特に６まで
である。
Ｒ１は置換された場合、好ましくは上述のヒドロカルビ
ル基のいずれかであり、これは１またはそれ以上のハロ
ゲノ基（弗素、塩素または臭素）またはアルコキシ基、
オキシミノ基もしくはアルコキシカルボニル基によって
置換されていてもよく、Ｒ１におけるように式−ＣＨ−
ＣＦＩＣＯ２ｋＸ（式中、ｋｘはアルキル基、特に炭素
原子数１〜４のアルキル基を示す）の場合が特に重要で
ある。
ル基のいずれかであり、これは１またはそれ以上のハロ
ゲノ基（弗素、塩素または臭素）またはアルコキシ基、
オキシミノ基もしくはアルコキシカルボニル基によって
置換されていてもよく、Ｒ１におけるように式−ＣＨ−
ＣＦＩＣＯ２ｋＸ（式中、ｋｘはアルキル基、特に炭素
原子数１〜４のアルキル基を示す）の場合が特に重要で
ある。
置換基が２またはそれ以りのハロゲノ置換基の場合、ハ
ロゲン置換基は必ずしも同一のハロゲンである必要はな
いが、アルコキシ基の場合は好ましくは炭素原子数４ま
でのもの、通常はメトキシ基である。
ロゲン置換基は必ずしも同一のハロゲンである必要はな
いが、アルコキシ基の場合は好ましくは炭素原子数４ま
でのもの、通常はメトキシ基である。
Ｒ１の特に重要な構造は式〔■〕
〔式中、Ｒ７およびに８は同一または異なっていてもよ
く、炭素原子数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、または同一または異なっていてもよいハロゲノ基
（好ましくは弗素、塩素または臭素）を示す〕で表わさ
れるものである。Ｒ７およびに８の一方はハロゲンまた
はフェニルもしくは置換フェニル基であってもよい。あ
るいは、Ｒ７はＲ８と共に１またはそれ以上のへテロ原
子（例えば０．ＮまたはＳ）によって置換されていても
よい直鎖状もしくは分校状の置換もしくは未置換の飽和
もしくは不飽和の２価炭化水素鎖を形成し、従ってＲ７
とＲ８はそれらが結合した炭素原子と共にカルボサイク
リックもしくはヘテロサイクリックな環を形成していて
もよく、該層は好ましくは随意に１または２個の炭素−
炭素二重結合を含む環炭素原子数５〜７のもので、所望
により１またはそれ以上の炭素原子数１〜４のアルキル
またはハロゲン置換基をシフロアリファティック環上に
有していてもよい。
く、炭素原子数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、または同一または異なっていてもよいハロゲノ基
（好ましくは弗素、塩素または臭素）を示す〕で表わさ
れるものである。Ｒ７およびに８の一方はハロゲンまた
はフェニルもしくは置換フェニル基であってもよい。あ
るいは、Ｒ７はＲ８と共に１またはそれ以上のへテロ原
子（例えば０．ＮまたはＳ）によって置換されていても
よい直鎖状もしくは分校状の置換もしくは未置換の飽和
もしくは不飽和の２価炭化水素鎖を形成し、従ってＲ７
とＲ８はそれらが結合した炭素原子と共にカルボサイク
リックもしくはヘテロサイクリックな環を形成していて
もよく、該層は好ましくは随意に１または２個の炭素−
炭素二重結合を含む環炭素原子数５〜７のもので、所望
により１またはそれ以上の炭素原子数１〜４のアルキル
またはハロゲン置換基をシフロアリファティック環上に
有していてもよい。
他の重要な化合物はｋが次式：
〔式中、点線は随意の二重結合を示し、ＸｌはＩＩまた
は塩素のようなハロゲンを示すＪで表わされる構造のも
のである。
は塩素のようなハロゲンを示すＪで表わされる構造のも
のである。
本発明による化合物［Ｉ］を誘導してもよいシクロプロ
パンカルホン酸には次のものが含まれる：菊酸〔特に（
１ｋ）−トランス菊酸〕、ピレトリン酸（ｐｙｒｃｔｈ
ｒｉｃ ａｃｉｄ ）、ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸、トリメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメ
チルシクロプロパンカルボン酸、２．２−ジメチル−３
−（シクロペンチリデンメチル）シクロプロパンカルボ
ン酸、２１２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）シクロプロパンカルボン酸〔特に（ＩＲ）−シス異
性体〕、２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸〔特に（ＩＲ）−シス
異性体〕、２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−
テトラブロモエチルコシクロプロパンカルボン酸、２．
２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−２，２−ジク
ロロエチル）シクロプロパンカルボン酸、２゜２−ジメ
チル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペニル）シクロプロパンカルボン酸、２，２−ジメチ
ル−３−（テトラヒドロ−２−オキソーチェン−３−イ
リデンメチル）シクロプロパンカルホン酸。
パンカルホン酸には次のものが含まれる：菊酸〔特に（
１ｋ）−トランス菊酸〕、ピレトリン酸（ｐｙｒｃｔｈ
ｒｉｃ ａｃｉｄ ）、ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸、トリメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメ
チルシクロプロパンカルボン酸、２．２−ジメチル−３
−（シクロペンチリデンメチル）シクロプロパンカルボ
ン酸、２１２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）シクロプロパンカルボン酸〔特に（ＩＲ）−シス異
性体〕、２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸〔特に（ＩＲ）−シス
異性体〕、２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−
テトラブロモエチルコシクロプロパンカルボン酸、２．
２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−２，２−ジク
ロロエチル）シクロプロパンカルボン酸、２゜２−ジメ
チル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペニル）シクロプロパンカルボン酸、２，２−ジメチ
ル−３−（テトラヒドロ−２−オキソーチェン−３−イ
リデンメチル）シクロプロパンカルホン酸。
式［Ｉ）のエステルを誘導してもよい第２のカルボン酸
群はα−置換アリール酢酸エステル類である。これらの
化合物においては、式ＣＩＩのｋは通常式〔■〕； Ｒ−Ａｒ−ＣＨ− Ｒ５ 〔式中、Ａｒは２価アリール残基を示し、ｋ は飽和も
しくは不飽和な直鎖状もしくは分枝状の非環式または環
式の炭化水素残基を示し、＋ｔ６は水素もしくは１また
はそれ以上のアルキル置換基、ＯＣＦ や０ＣＨＦ２
のような置換アルコキシを含むアルコキシ置換基または
ハロゲノ置換基を示す〕で表わされる。
群はα−置換アリール酢酸エステル類である。これらの
化合物においては、式ＣＩＩのｋは通常式〔■〕； Ｒ−Ａｒ−ＣＨ− Ｒ５ 〔式中、Ａｒは２価アリール残基を示し、ｋ は飽和も
しくは不飽和な直鎖状もしくは分枝状の非環式または環
式の炭化水素残基を示し、＋ｔ６は水素もしくは１また
はそれ以上のアルキル置換基、ＯＣＦ や０ＣＨＦ２
のような置換アルコキシを含むアルコキシ置換基または
ハロゲノ置換基を示す〕で表わされる。
Ａｒは通常はベンゼン環に基ついたアリール残基
基であるが、他のアリール残基、例えば多すも重要であ
る。ｋ は通常飽和直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基
、特に炭素原子数８までのアルキル基であり、このアル
キル基は少なくとも１個の第２級炭素原子を有している
のがしばしば望ましく、特に第２級炭素原子が、ｋ 置
換アリール基に直接結合した炭素原子に直接結合した場
合が好ましい。従ってｋ はイノプロピル基または第２
級ブチル基が好ましい。Ｒ５はシクロアルファティック
残基、好ましくはに６置換フエニル基を有した炭素原子
に直接隣接した第２級炭素原子を含んだものでもよく、
例えばに５はシクロプロピル基またはアルキル置換シク
ロプロピル基であってもよい。Ｒ５はまたシクロアルキ
ルアルキル基であってもよい。
る。ｋ は通常飽和直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基
、特に炭素原子数８までのアルキル基であり、このアル
キル基は少なくとも１個の第２級炭素原子を有している
のがしばしば望ましく、特に第２級炭素原子が、ｋ 置
換アリール基に直接結合した炭素原子に直接結合した場
合が好ましい。従ってｋ はイノプロピル基または第２
級ブチル基が好ましい。Ｒ５はシクロアルファティック
残基、好ましくはに６置換フエニル基を有した炭素原子
に直接隣接した第２級炭素原子を含んだものでもよく、
例えばに５はシクロプロピル基またはアルキル置換シク
ロプロピル基であってもよい。Ｒ５はまたシクロアルキ
ルアルキル基であってもよい。
Ｒ６は好ましくは１またははそれ以上のハロゲノ置換基
またはハロゲン含有置換基、例えばＦｌＣｌｌＢｒまた
は、ＯＣＨＦ もしくは０ＣＦ３であす、１以上のハロ
ゲン置換基またはハロゲン含有置換基が存在する場合は
それらは通常必ずしも同一のハロゲンである必要はない
。Ｒ６がアルキル基またはアルコキシ基の場合、これら
は炭素原子数４までのものが好ましく、このような基が
１以上ある場合、これらは必ずしも同一の基である必要
はない。１個の置換基に６のみが存在する場合、これは
パラ位に存在するのが好ましい。１以上のＲ６置換基が
存在する場合、パラ位は１またはそれ以上のオルト位お
よびメタ位と共に置換されるのが好ましい。
またはハロゲン含有置換基、例えばＦｌＣｌｌＢｒまた
は、ＯＣＨＦ もしくは０ＣＦ３であす、１以上のハロ
ゲン置換基またはハロゲン含有置換基が存在する場合は
それらは通常必ずしも同一のハロゲンである必要はない
。Ｒ６がアルキル基またはアルコキシ基の場合、これら
は炭素原子数４までのものが好ましく、このような基が
１以上ある場合、これらは必ずしも同一の基である必要
はない。１個の置換基に６のみが存在する場合、これは
パラ位に存在するのが好ましい。１以上のＲ６置換基が
存在する場合、パラ位は１またはそれ以上のオルト位お
よびメタ位と共に置換されるのが好ましい。
本発明によるエステルを誘導してもよい別のカルボン酸
群は次式 ％式％ 〔式中、Ｒ５、Ｒ６およびＡｒは前記と同意義〕で表わ
される型のα−置換アリールアミノ酢酸である。
群は次式 ％式％ 〔式中、Ｒ５、Ｒ６およびＡｒは前記と同意義〕で表わ
される型のα−置換アリールアミノ酢酸である。
式［Ｉ］で表わされるエステル類を誘導してもよいσ−
置換フェニル酢酸には次のものが含まれる：α−イソプ
ロピルーＰ−クロロフェニル酢酸、α−シクロプロピル
−ＰＩロロフェニル酢酸、α−シクロプロピル−Ｐ−メ
チルフェニル酢酸、α−イソプロピル−Ｐ−（ジフルオ
ロメトキシ）−フェニル酢酸、α−インプロピル（２−
１０ロー４−トリフルオロメチルアニリノ） 酢酸、。
置換フェニル酢酸には次のものが含まれる：α−イソプ
ロピルーＰ−クロロフェニル酢酸、α−シクロプロピル
−ＰＩロロフェニル酢酸、α−シクロプロピル−Ｐ−メ
チルフェニル酢酸、α−イソプロピル−Ｐ−（ジフルオ
ロメトキシ）−フェニル酢酸、α−インプロピル（２−
１０ロー４−トリフルオロメチルアニリノ） 酢酸、。
本発明による化合物は、置換基りを有する炭素原子がｋ
またはＳコンフィグレーションで存在する光学異性を示
し、本発明にはコンフィグレーションが実質上完全なｋ
である化合物もしくはコンフィグレーションが実質上完
全なＳである化合物またはこれらの混合物が含まれる。
またはＳコンフィグレーションで存在する光学異性を示
し、本発明にはコンフィグレーションが実質上完全なｋ
である化合物もしくはコンフィグレーションが実質上完
全なＳである化合物またはこれらの混合物が含まれる。
ｋが式［ＩＬ）で表わされる置換シクロプロパン残基を
示す本発明による化合物は幾何異性体および光学異性体
のいずれの形態でも存在する。これはシクロプロパン環
のＣ１およびＣ３における非対称置換による。本発明に
よる化合物にはシクロプロパン環の０１およびＣ３にお
ける水素原子が実質上完全なシスコンフイクレーション
もしくは実質上完全なトランスコンフィグレーションに
ある異性体またはこれらの混合物が含まれる。本発明に
はまた、Ｃ１におけるコンフィグレーションが実質上完
全にｋもしくは実質上完全にＳである化合物またはこれ
らの混合物が含まれる。ｋが式［ｆｆ１）で表わされる
本発明による化合物に、おいては、ＣＩおよびＣ３にお
ける光学的コンフィグレーションはシクロプロパン環の
Ｃ１およびＣ３における水素゛原子の幾何学的コンフィ
グレーションと無関係には変化しない。この効果は、シ
クロプロパン環のコンフィグレーションがＣＩにオケル
光学的コンフィグレーションおよびＣ１およびＣ３ｌこ
おける水素原子の幾何学的コンフィグレーションを特定
することによって明確にすることができ、この目的のた
めに本明細書では（１ｋ）−シス、（ＩＲ）、−１−ラ
ンス等の命名法を採用する。Ｃ３における光学的コンフ
ィグレーションは特定する必要はなく、これを固定する
と可変性の他の２つは限定される。この命名法を採用す
ることによって、Ｃ３における同一の光学的コンフィグ
レーションに対するｋまたはＳをシクロプロパン環上（
７）置換基および側鎖上の置換基の性質に応じて指定す
ることから生ずる混乱を回避することができる。
示す本発明による化合物は幾何異性体および光学異性体
のいずれの形態でも存在する。これはシクロプロパン環
のＣ１およびＣ３における非対称置換による。本発明に
よる化合物にはシクロプロパン環の０１およびＣ３にお
ける水素原子が実質上完全なシスコンフイクレーション
もしくは実質上完全なトランスコンフィグレーションに
ある異性体またはこれらの混合物が含まれる。本発明に
はまた、Ｃ１におけるコンフィグレーションが実質上完
全にｋもしくは実質上完全にＳである化合物またはこれ
らの混合物が含まれる。ｋが式［ｆｆ１）で表わされる
本発明による化合物に、おいては、ＣＩおよびＣ３にお
ける光学的コンフィグレーションはシクロプロパン環の
Ｃ１およびＣ３における水素゛原子の幾何学的コンフィ
グレーションと無関係には変化しない。この効果は、シ
クロプロパン環のコンフィグレーションがＣＩにオケル
光学的コンフィグレーションおよびＣ１およびＣ３ｌこ
おける水素原子の幾何学的コンフィグレーションを特定
することによって明確にすることができ、この目的のた
めに本明細書では（１ｋ）−シス、（ＩＲ）、−１−ラ
ンス等の命名法を採用する。Ｃ３における光学的コンフ
ィグレーションは特定する必要はなく、これを固定する
と可変性の他の２つは限定される。この命名法を採用す
ることによって、Ｃ３における同一の光学的コンフィグ
レーションに対するｋまたはＳをシクロプロパン環上（
７）置換基および側鎖上の置換基の性質に応じて指定す
ることから生ずる混乱を回避することができる。
Ｒ１が、エチレン結合に関して置換基が非対称、即ちＲ
７メに８である式［ＩＶＪ て表わされる基である式［
１１１）で表わされる基がｋの場合、分子のこの部分の
コンフィグレーションは実質上完全にＥ型もしくは実質
上完全にＺ型またはこれらの混合型である。
７メに８である式［ＩＶＪ て表わされる基である式［
１１１）で表わされる基がｋの場合、分子のこの部分の
コンフィグレーションは実質上完全にＥ型もしくは実質
上完全にＺ型またはこれらの混合型である。
ｋが式〔■〕で表わされる基である場合、ｉｔｓが結合
した炭素原子は実質上完全にＳコンフィグレーションも
しくは実質上完全にＲコンフィグレーションまたはこれ
ら２つの型の混合型として存在する。
した炭素原子は実質上完全にＳコンフィグレーションも
しくは実質上完全にＲコンフィグレーションまたはこれ
ら２つの型の混合型として存在する。
本発明による化合物は単一の異性体の形態であってもよ
いが、これらの化合物が少なくとも１つまたはしばしば
それ以上の非対称中心を有することを考慮すれば、本発
明による化合物は通常は異性体混合物であり、これらの
異性体混合物は光学的活性および／または実質上完全な
１つの幾何学的形態であってもよい。
いが、これらの化合物が少なくとも１つまたはしばしば
それ以上の非対称中心を有することを考慮すれば、本発
明による化合物は通常は異性体混合物であり、これらの
異性体混合物は光学的活性および／または実質上完全な
１つの幾何学的形態であってもよい。
前述のように、本発明による化合物を、式（ＩＩＪて表
わされるアルコールまたはエステル化可能なこれらの誘
導体とカルボン酸ＲＣＯＯＨまたはエステル化可能なこ
れらの誘導体との反応を含むエステル化反応によって調
製する場合には、式［ＩＩＪで表わされるアルコールを
アシルクロライドＲＣＯＣ１！と反応させるか、あるい
はカルボン酸をジシクロへキシルカルボジイミドと触媒
の存在下にアルコールでエステル化するのが実際上便利
である。
わされるアルコールまたはエステル化可能なこれらの誘
導体とカルボン酸ＲＣＯＯＨまたはエステル化可能なこ
れらの誘導体との反応を含むエステル化反応によって調
製する場合には、式［ＩＩＪで表わされるアルコールを
アシルクロライドＲＣＯＣ１！と反応させるか、あるい
はカルボン酸をジシクロへキシルカルボジイミドと触媒
の存在下にアルコールでエステル化するのが実際上便利
である。
あるいは本発明によるエステルは、カルボン酸のＣ１〜
Ｃ６アルキルエステルを塩基性エステル交換触媒の存在
下に式［Ｌ］で表わされるアルコールと反応させるエス
テル交換によって、Ｊ１ｑ製してもよい。この方法は、
分子が塩ノｉ（の影響を受けやすい他の残基を含む場合
、例えばカルボン酸がピレトリン酸である場合には通常
満足すべきものではない。
Ｃ６アルキルエステルを塩基性エステル交換触媒の存在
下に式［Ｌ］で表わされるアルコールと反応させるエス
テル交換によって、Ｊ１ｑ製してもよい。この方法は、
分子が塩ノｉ（の影響を受けやすい他の残基を含む場合
、例えばカルボン酸がピレトリン酸である場合には通常
満足すべきものではない。
１またはそれ以上の式［Ｉ］て表わされる殺虫性エフチ
ルを不活性なキャリヤーまたは希釈剤と配合して４−シ
虫゛姓組成物をΩＭ製してもよく、このような組成物も
不発明の別態様を形成する。これらの組成物はダスト（
ｄｕｓＬ）、顆粒状固体、湿潤性粉末、蚊取線香や他の
固体状製剤、乳剤、乳化性濃縮物、スプレー、エーロゾ
ル、および適宜の溶剤、希釈剤および界面活性剤を添加
した他の液状製剤の形態であってもよい。
ルを不活性なキャリヤーまたは希釈剤と配合して４−シ
虫゛姓組成物をΩＭ製してもよく、このような組成物も
不発明の別態様を形成する。これらの組成物はダスト（
ｄｕｓＬ）、顆粒状固体、湿潤性粉末、蚊取線香や他の
固体状製剤、乳剤、乳化性濃縮物、スプレー、エーロゾ
ル、および適宜の溶剤、希釈剤および界面活性剤を添加
した他の液状製剤の形態であってもよい。
典型的には土壌を処理することによって土壌害虫を抑制
するのに適したように配合された組成物は特に重要であ
る。この目的には、前記の式〔■Ｊで表わされる化合物
を含有する組成物が特に好適である。何故ならばこのよ
うな化合物は前述の多くのビレトロイド類（ｐｙｒｅｔ
ｈ、ｒｏｉｄｓ ）よりも分子量が小さく、蒸気圧も比
較的高Ｇ）ので土壌中へ拡散しやすいからである。
するのに適したように配合された組成物は特に重要であ
る。この目的には、前記の式〔■Ｊで表わされる化合物
を含有する組成物が特に好適である。何故ならばこのよ
うな化合物は前述の多くのビレトロイド類（ｐｙｒｅｔ
ｈ、ｒｏｉｄｓ ）よりも分子量が小さく、蒸気圧も比
較的高Ｇ）ので土壌中へ拡散しやすいからである。
本発明による殺虫性組成物は式〔■〕て表わされる化合
物を通常０．００１〜２５重量％含むが、最終のユーザ
ーが使用前に希釈する濃縮物として販売される組成物の
場合は式〔■〕で表わされる活性成分をより高濃度、例
えば９５％まで含有させてもよい。
物を通常０．００１〜２５重量％含むが、最終のユーザ
ーが使用前に希釈する濃縮物として販売される組成物の
場合は式〔■〕で表わされる活性成分をより高濃度、例
えば９５％まで含有させてもよい。
（以下、余白〕
本発明による組成物は希釈剤、例えば炭化水素オイル（
キシレンまたは他の石油留分等）、水、〜アニオン界面
活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン異聞活性剤、抗
酸化剤、他の安定剤、香料および着色剤等を含んでいて
もよい。これらの不活性成分はビレトロイド様化合物を
含有した殺虫性組成物に常用されているタイプのものを
常套の割合で使用すればよい。
キシレンまたは他の石油留分等）、水、〜アニオン界面
活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン異聞活性剤、抗
酸化剤、他の安定剤、香料および着色剤等を含んでいて
もよい。これらの不活性成分はビレトロイド様化合物を
含有した殺虫性組成物に常用されているタイプのものを
常套の割合で使用すればよい。
これらの不活性成分の外に、本発明による組成物はピレ
トロドタイプまたは他のタイプの殺虫性１ヒ金物であっ
てもよい１種またはそれ以上の別の活性成分を含んでい
てもよい。本発明による組成物はまた、天然のピレトリ
ンおよびビレトロイド様殺虫剤の活性を共働させる既知
の共働剤（ｓｙｎｅｒ−ｇｉＳりを含んでいてもよい。
トロドタイプまたは他のタイプの殺虫性１ヒ金物であっ
てもよい１種またはそれ以上の別の活性成分を含んでい
てもよい。本発明による組成物はまた、天然のピレトリ
ンおよびビレトロイド様殺虫剤の活性を共働させる既知
の共働剤（ｓｙｎｅｒ−ｇｉＳりを含んでいてもよい。
このタイプの共働剤にはピペロニルブトキシド、トロピ
タル（Ｌｒｏｐｉｔａりおよびセサメックス（ｓｅｓａ
ｍｅｘ）が含まれる。
タル（Ｌｒｏｐｉｔａりおよびセサメックス（ｓｅｓａ
ｍｅｘ）が含まれる。
式〔Ｉａで表わされる化合物は家庭内や園芸、農業、獣
医を含む医学の分野で問題となる害虫の蔓延を抑制する
のに使用することができる。本発明による化合物または
組成物は、害虫または害虫の蔓延を受けやすい表向もし
くは環境を式〔■〕で表わされる活性比合物を有効量用
いて処理することによって害虫の蔓延の駆逐に使用する
ことができる。例えばこれらは、家庭環境においては室
内噴霧によってイエバエまたは他の昆虫の駆除に使用し
たり、成育中の農作物（例えば、わた、稲等）に噴霧し
て一般的な害虫の蔓延を駆逐することができ、また医学
もしくは獣医の分野において例えば家畜に噴霧して昆虫
または他の害虫の蔓延を予防したり、治療に用いたりす
ることができる。
医を含む医学の分野で問題となる害虫の蔓延を抑制する
のに使用することができる。本発明による化合物または
組成物は、害虫または害虫の蔓延を受けやすい表向もし
くは環境を式〔■〕で表わされる活性比合物を有効量用
いて処理することによって害虫の蔓延の駆逐に使用する
ことができる。例えばこれらは、家庭環境においては室
内噴霧によってイエバエまたは他の昆虫の駆除に使用し
たり、成育中の農作物（例えば、わた、稲等）に噴霧し
て一般的な害虫の蔓延を駆逐することができ、また医学
もしくは獣医の分野において例えば家畜に噴霧して昆虫
または他の害虫の蔓延を予防したり、治療に用いたりす
ることができる。
前述のように、本発明による化合物または組成物は土壌
から害虫、例えばタマネギバエ（ｏｎｉｏｎｆｌｙ）
Ｃデーリア・アンチイカ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ
）〕等の駆除に特に有用であ、るが、このような化合物
はまた以下のような広範囲の害虫の抑制に使用してもよ
い： 等押目（Ｉｓｏｐｏｄり綱、例えばオニスクス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕす、アカダンゴムシ
（Ａｒｍａｄｉ ｌ ｌ ｉｄｉ ｕｍ ｖｕｌ ｇａ
ｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ ５ｃａｂｅす：デイプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄり
綱、例えはブラニウルスψグッッラッス（Ｂｌａｎｉｕ
ｌｕｓ ｇｕｃｔｕｌａｔｕｓ）；キロポダ（Ｃｈｉｌ
ｏｐｏｄａ）＃４、例えばゲオフイルス・カルポファグ
ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｂａｇｕｓ）お
よびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｃｃ、）：
シムタイプ（Ｓｙｍｐｈγｌり綱、例えはスクチゲレラ
・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ Ｉａ １ｍ１ｎ
ａｃｕｌａｔす；シミ目（Ｔｂｙｓａｎｕｒａ）、例え
ばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌす、例えはオニ
キウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍ
ａＬｕｓ）：直翅目（Ｏｒ ｔ ｈｏｐ ｔ ｅ ｒす
、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ
ｒｉｅ＃ｔａｌｉｓ）、ワモ７ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）＋レウコファエア・
マダラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａｃ）、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｃｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）＋アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕＳ）、グリロタルパ（Ｇｒｙ目ｏＬａｌｐ
ａ Ｓｐｐ、）、ロクスタ・ミグラドリア・ミグラドリ
オイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプｌレス・シフエ
レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉ ｆｆｅｒ
ｅｎｔ ｉａｌ ｉｓ ）およびシストセルシカ・グレ
ガＩ）７ （Ｓｃｈｊｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例、
ｊ ハフオルフイクラ・７つ’） クラ’）７ （Ｆｏ
ｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ −ａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅ’ｒａ ）、例えばヤマト
シロアリ （Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ、ｓｐｐ、
）；アップル ラ・パスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ベムフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｓｐｐ． ）、ペデイクルス・フマヌス・コノレボリス
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ ）、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）およびリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ． ）；マロファガ日（Ｍａｌｌｏｐｈａ
ｇａ）、例えばトリコテ゛クテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｓ ｓｐｐ，） およびデーｑｌ）ネア（Ｄｅｍａ
ｌｉｎｅａ ｓｐｐ．） ；アザミウマ目（’ｒｈｙｓ
ａｎｏｐｔｅｒａ ）、例えばヘルシノトリブス・フエ
モラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｂｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌ
ｉ ｓ ）およびトリプス・り／＜ シ（Ｔｈｒｉｐ
ｓｔａｂａｃす： ヘテロブテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えばエ
ウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）、デ
ィスデルクス°インテルメデイウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍ−ｅｄｉｕＳ）、 ピエスマ・クアド
ラタ（１”ｉｃｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス
・レクッラリウス（ＣｉｍｅｘＩｅｃｔｕＪａｒｉｕｓ
）＋ロービニウス・プロリウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｕｓ）およびトリアド？ （１’ｒｉａｔａｎ
ａｓｐｐ、）： 同翅目（１−１ｏｍｏｐＬｅｒａ）、例えばアレウロデ
ス・ブラシカｘ （Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂ
ａｃす、オンシッコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアカムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉす、ダイコンアブラムシ（Ｂｒ
ｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）＋クリブト
ミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・ファバエ（’Ｄｏｒａ目ｓ ｆａｂａｅ
入ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍｉ）、リンゴ
ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｆａｎｉｇｅｒ＋ｒｎ入
ヒアロプテルス・アルンジニス（１−１ｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクＰシフム・アベナエ
（Ｉｍｃｒｏｓ ｉ −ｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コ
ブアブラムシ種（ＭｙｚｕＳ ｓｐｐ、）、ホップイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ ｉｐｕｍ ｐａ
ｄｉ） ＋ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａ、ｓｃａ ｓｐ
ｐ、）、エウスセリス・ビロハｙス（Ｅｕｓｃｃｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕす、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｂｏ
ｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐす、ミズキ力タカイ
ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｊ）、オリーブ
力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａす、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ Ｉ＋ｊｇｅｎｓ）、アカマル力イガラム’ｉ （Ａ
ｏｎｄｉｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉす、シロ？ルカイ
ガラムシ（ＡｓｐｉｄｉｏＬｕｓ ｈｅｄｅｒａす、コ
ナカイガラムシ種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ
、）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ ＳＰＰ、）； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えばワタアカム
シ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ目ａ
）＋ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎ
ｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍ
ａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・プラ
ンカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ
−１ｒｄｅｌ ｌす、ヒポノメウタ・バプラ（ｆ（ｙｐ
ｏｎｏｍｅｕ ｔ ａｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マ
クリヘ７ ニア、 （１’１ｕＬｅｌ Ｉａｍａｃｕｌ
１ｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチ
ス・クリソルロエア（ＥｕｐｒｏＬｉｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｒｒｂｏｃ；す、マイマイｆｆｆ、（Ｉ−γ盲ηａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ、）、フ゛ソクラトリックス・ツルベリ
エラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｃｒｉｃｌ
ｌａ）、ミカンハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ ｃｉＬｒｅｌｌａ）、アクロチス種（ＡｇｒｏＬｉ
ｓ ｓｐｐ、）、エウキソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ、
）、フェルチア種（ＦｅｌＬｉａ ｓｐｐ、）、ニアリ
アス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ）
、ッメサガ種（Ｈｅｌ ｉｏ［ｂｉｓ ｓｐｐ、）、ラ
フィグマ・エキシグア （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇ
ｕａ）、ヨトウガ（Ｎｈｎ −ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、パノリスーフラメア（Ｐ ａ ｎｏ−１ｉ
ｓ ［ｌａｍ＋ｎｅａ）＋ プロプニア・リック（Ｐｒ
ｏｃｌｅｎｉａｌ １ｔｕｒａ）、ヨトウ種（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ５ＰＩ）、）、 トリコブルシア・二（
Ｔｒ １ｃｈｌｕｓ ｉｏ旧）＋カルポカプサ・ポモネ
ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌ ｌａ）、
ビニリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ、）、ニカメイガオ
重（（１：ｂｉｌｏ ５ｌ）Ｐ、）、ピララスタ・ヌビ
ラリス（Ｐｙｒａｕｓｃａ ｎｕｂｉｌ −ａｌｉｓ）
、エフニスチア・クエ一二エラ（ＩｉｐＨｅ ｓ ｔ
１ａｋｕｅｈｎｉｅｌ ｌａ）、ハチノスッヅリガ（Ｇ
ａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）＋カコエシアー
ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎ、ａ）＋カブア・
レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕ −１ａｎａ
）、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｑｌｏｒｉｓ−ｔ
ｏｎｅｕｒａ ［ｕｍｉｆ：ｅｒａｎａ）、ブドウホソ
ハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ
バマキ（ｌ−ｉｏｍｏ ｎ ａｍａｇｎａｎｉｍａ、）
およびトリトリックス・ビリダナ（”Ｉ’ｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ、）：甲虫目（Ｇｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ）、例えはアノビウム・プンクタソム（Ａｎｏｂｉｕ
ｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ入：ｌナナガシンクイ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃす、プルキジウス・
オブテクソス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメソウムシ（ＡｃａｎＬｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｏｅ −ｃＬｕｓ）、ヒロトルペス・バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｔ＋ｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、
アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌ ａｓ ｔ ｉ −ｃ
ａ ａｌｎｉ）、 レペチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａＬａ
）、ファエド７−コクレアリアエ（ｐＨａｅｄｏｎ ｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力種（Ｄｉａｂｒ
ｏｔｉｃａ ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフア
ラ（Ｐｓｙｌ Ｉ １ｏｄｅｓ ｃｂｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａＪ、エピラクナ書バリヘスチｘ （Ｅｐｉｌａｃ
ｌｉｎａ ｖａｒ −１ｖｅＳｔｉｓ入 アトマリア種
（Ａｔｏｍａｒ ｌａ ５１）ｐ、 ）、ノコギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｃ
−ｎＳｊＳ）＋ハナゾウムシ種（Ａｎｔｂｏｎｏｍｕ
ｓ ｓｐｐ、）＋ゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ、）、オチオルリュ７ りｘ −ｘ ルー））
ッｘ （Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａＬｕ
ｓ）、ハショウゾ＋７ ムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ’１ｔ
ｃｓ ５ｏｒｄｉｄ −ｕＳ）＋ セウトルリュンクス
１アッシミリス（Ｃｃｕ−Ｌｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ入ヒヘ７ ・ポスチヵ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓＬｉｃａ）＋デルメツフッ種（１，）ｃｎｎ
ｃｓｔｃｓＳＰＰ、）＋トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ ｓｐｐ、）、アンスレヌス種（Ａｎｔｂｒｅ
ｎｕｓ ｓ、ｐｐ、 ）＋７９ゲヌス種（Ａｔｔａｇｅ
ｎｕＳ ＳＰＰ、つ、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕ
ｓ ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（ＩＶｋｌｉ
−ｇｅＬｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ種（
１’Ｌｉｎｕｓｓｐｐ、、）、ニプッス・ホロレウクス
（ＮｉｐＬｕｓ ｈｏｌ −０夏ｅｕ’ｃｕｓ）＋ ギ
°ンビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌ
１ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ＠ （Ｔｒ ｉ ｌ
）Ｏｌ ｉ ｕｍＳｐｐ−）、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（ｒｅｎｅｂｒ ｉ。
から害虫、例えばタマネギバエ（ｏｎｉｏｎｆｌｙ）
Ｃデーリア・アンチイカ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ
）〕等の駆除に特に有用であ、るが、このような化合物
はまた以下のような広範囲の害虫の抑制に使用してもよ
い： 等押目（Ｉｓｏｐｏｄり綱、例えばオニスクス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕす、アカダンゴムシ
（Ａｒｍａｄｉ ｌ ｌ ｉｄｉ ｕｍ ｖｕｌ ｇａ
ｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ ５ｃａｂｅす：デイプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄり
綱、例えはブラニウルスψグッッラッス（Ｂｌａｎｉｕ
ｌｕｓ ｇｕｃｔｕｌａｔｕｓ）；キロポダ（Ｃｈｉｌ
ｏｐｏｄａ）＃４、例えばゲオフイルス・カルポファグ
ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｂａｇｕｓ）お
よびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｃｃ、）：
シムタイプ（Ｓｙｍｐｈγｌり綱、例えはスクチゲレラ
・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ Ｉａ １ｍ１ｎ
ａｃｕｌａｔす；シミ目（Ｔｂｙｓａｎｕｒａ）、例え
ばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌす、例えはオニ
キウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍ
ａＬｕｓ）：直翅目（Ｏｒ ｔ ｈｏｐ ｔ ｅ ｒす
、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ
ｒｉｅ＃ｔａｌｉｓ）、ワモ７ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）＋レウコファエア・
マダラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａｃ）、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｃｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）＋アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕＳ）、グリロタルパ（Ｇｒｙ目ｏＬａｌｐ
ａ Ｓｐｐ、）、ロクスタ・ミグラドリア・ミグラドリ
オイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプｌレス・シフエ
レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉ ｆｆｅｒ
ｅｎｔ ｉａｌ ｉｓ ）およびシストセルシカ・グレ
ガＩ）７ （Ｓｃｈｊｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例、
ｊ ハフオルフイクラ・７つ’） クラ’）７ （Ｆｏ
ｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ −ａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅ’ｒａ ）、例えばヤマト
シロアリ （Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ、ｓｐｐ、
）；アップル ラ・パスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ベムフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｓｐｐ． ）、ペデイクルス・フマヌス・コノレボリス
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ ）、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）およびリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ． ）；マロファガ日（Ｍａｌｌｏｐｈａ
ｇａ）、例えばトリコテ゛クテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｓ ｓｐｐ，） およびデーｑｌ）ネア（Ｄｅｍａ
ｌｉｎｅａ ｓｐｐ．） ；アザミウマ目（’ｒｈｙｓ
ａｎｏｐｔｅｒａ ）、例えばヘルシノトリブス・フエ
モラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｂｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌ
ｉ ｓ ）およびトリプス・り／＜ シ（Ｔｈｒｉｐ
ｓｔａｂａｃす： ヘテロブテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えばエ
ウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）、デ
ィスデルクス°インテルメデイウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍ−ｅｄｉｕＳ）、 ピエスマ・クアド
ラタ（１”ｉｃｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス
・レクッラリウス（ＣｉｍｅｘＩｅｃｔｕＪａｒｉｕｓ
）＋ロービニウス・プロリウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｕｓ）およびトリアド？ （１’ｒｉａｔａｎ
ａｓｐｐ、）： 同翅目（１−１ｏｍｏｐＬｅｒａ）、例えばアレウロデ
ス・ブラシカｘ （Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂ
ａｃす、オンシッコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアカムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉす、ダイコンアブラムシ（Ｂｒ
ｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）＋クリブト
ミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・ファバエ（’Ｄｏｒａ目ｓ ｆａｂａｅ
入ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍｉ）、リンゴ
ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｆａｎｉｇｅｒ＋ｒｎ入
ヒアロプテルス・アルンジニス（１−１ｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクＰシフム・アベナエ
（Ｉｍｃｒｏｓ ｉ −ｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コ
ブアブラムシ種（ＭｙｚｕＳ ｓｐｐ、）、ホップイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ ｉｐｕｍ ｐａ
ｄｉ） ＋ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａ、ｓｃａ ｓｐ
ｐ、）、エウスセリス・ビロハｙス（Ｅｕｓｃｃｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕす、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｂｏ
ｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐす、ミズキ力タカイ
ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｊ）、オリーブ
力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａす、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ Ｉ＋ｊｇｅｎｓ）、アカマル力イガラム’ｉ （Ａ
ｏｎｄｉｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉす、シロ？ルカイ
ガラムシ（ＡｓｐｉｄｉｏＬｕｓ ｈｅｄｅｒａす、コ
ナカイガラムシ種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ
、）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ ＳＰＰ、）； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えばワタアカム
シ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ目ａ
）＋ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎ
ｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍ
ａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・プラ
ンカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ
−１ｒｄｅｌ ｌす、ヒポノメウタ・バプラ（ｆ（ｙｐ
ｏｎｏｍｅｕ ｔ ａｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マ
クリヘ７ ニア、 （１’１ｕＬｅｌ Ｉａｍａｃｕｌ
１ｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチ
ス・クリソルロエア（ＥｕｐｒｏＬｉｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｒｒｂｏｃ；す、マイマイｆｆｆ、（Ｉ−γ盲ηａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ、）、フ゛ソクラトリックス・ツルベリ
エラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｃｒｉｃｌ
ｌａ）、ミカンハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ ｃｉＬｒｅｌｌａ）、アクロチス種（ＡｇｒｏＬｉ
ｓ ｓｐｐ、）、エウキソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ、
）、フェルチア種（ＦｅｌＬｉａ ｓｐｐ、）、ニアリ
アス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ）
、ッメサガ種（Ｈｅｌ ｉｏ［ｂｉｓ ｓｐｐ、）、ラ
フィグマ・エキシグア （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇ
ｕａ）、ヨトウガ（Ｎｈｎ −ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、パノリスーフラメア（Ｐ ａ ｎｏ−１ｉ
ｓ ［ｌａｍ＋ｎｅａ）＋ プロプニア・リック（Ｐｒ
ｏｃｌｅｎｉａｌ １ｔｕｒａ）、ヨトウ種（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ５ＰＩ）、）、 トリコブルシア・二（
Ｔｒ １ｃｈｌｕｓ ｉｏ旧）＋カルポカプサ・ポモネ
ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌ ｌａ）、
ビニリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ、）、ニカメイガオ
重（（１：ｂｉｌｏ ５ｌ）Ｐ、）、ピララスタ・ヌビ
ラリス（Ｐｙｒａｕｓｃａ ｎｕｂｉｌ −ａｌｉｓ）
、エフニスチア・クエ一二エラ（ＩｉｐＨｅ ｓ ｔ
１ａｋｕｅｈｎｉｅｌ ｌａ）、ハチノスッヅリガ（Ｇ
ａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）＋カコエシアー
ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎ、ａ）＋カブア・
レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕ −１ａｎａ
）、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｑｌｏｒｉｓ−ｔ
ｏｎｅｕｒａ ［ｕｍｉｆ：ｅｒａｎａ）、ブドウホソ
ハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ
バマキ（ｌ−ｉｏｍｏ ｎ ａｍａｇｎａｎｉｍａ、）
およびトリトリックス・ビリダナ（”Ｉ’ｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ、）：甲虫目（Ｇｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ）、例えはアノビウム・プンクタソム（Ａｎｏｂｉｕ
ｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ入：ｌナナガシンクイ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃす、プルキジウス・
オブテクソス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメソウムシ（ＡｃａｎＬｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｏｅ −ｃＬｕｓ）、ヒロトルペス・バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｔ＋ｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、
アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌ ａｓ ｔ ｉ −ｃ
ａ ａｌｎｉ）、 レペチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａＬａ
）、ファエド７−コクレアリアエ（ｐＨａｅｄｏｎ ｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力種（Ｄｉａｂｒ
ｏｔｉｃａ ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフア
ラ（Ｐｓｙｌ Ｉ １ｏｄｅｓ ｃｂｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａＪ、エピラクナ書バリヘスチｘ （Ｅｐｉｌａｃ
ｌｉｎａ ｖａｒ −１ｖｅＳｔｉｓ入 アトマリア種
（Ａｔｏｍａｒ ｌａ ５１）ｐ、 ）、ノコギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｃ
−ｎＳｊＳ）＋ハナゾウムシ種（Ａｎｔｂｏｎｏｍｕ
ｓ ｓｐｐ、）＋ゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ、）、オチオルリュ７ りｘ −ｘ ルー））
ッｘ （Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａＬｕ
ｓ）、ハショウゾ＋７ ムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ’１ｔ
ｃｓ ５ｏｒｄｉｄ −ｕＳ）＋ セウトルリュンクス
１アッシミリス（Ｃｃｕ−Ｌｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ入ヒヘ７ ・ポスチヵ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓＬｉｃａ）＋デルメツフッ種（１，）ｃｎｎ
ｃｓｔｃｓＳＰＰ、）＋トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ ｓｐｐ、）、アンスレヌス種（Ａｎｔｂｒｅ
ｎｕｓ ｓ、ｐｐ、 ）＋７９ゲヌス種（Ａｔｔａｇｅ
ｎｕＳ ＳＰＰ、つ、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕ
ｓ ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（ＩＶｋｌｉ
−ｇｅＬｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ種（
１’Ｌｉｎｕｓｓｐｐ、、）、ニプッス・ホロレウクス
（ＮｉｐＬｕｓ ｈｏｌ −０夏ｅｕ’ｃｕｓ）＋ ギ
°ンビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌ
１ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ＠ （Ｔｒ ｉ ｌ
）Ｏｌ ｉ ｕｍＳｐｐ−）、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（ｒｅｎｅｂｒ ｉ。
ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｊｏｔｅｓ
５ｐｐＪ。
５ｐｐＪ。
コツプルア、種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、）＋、
Ｉ ｏ ｏ ７ ターメロルンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ ｍｅｌｏｌｎｔｈす、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス（Ａｍｐｂ ｉｍａ ｌ ｌ ｏｎｓｏｌｓｔｉ
ｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃ
ｏＳｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ ｅｒす、例えばディプリオン種（
Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、）＋ホブラカンパ種（Ｈｏ
ｐ Ｉ ａ ｃ ａｍｐ、ａｓｐｐ、）、ランウス１ｉ
ｉ（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、）＋モノモリラム ファラ
オニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）
およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、）：双翅目
（Ｄｉｐｔｅｒす、例えばアエデス種（ＡｅｄｅｓＳｐ
ｐ、）＋アノフエレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ
、）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ、）、ドロソ
タイラ・メラノガｘ ｆ ル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ ａ
ｍｅｌ ａｎｏｇａｓ ｔｅｒ） ＋ムスカ種（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、フＴ７：−７種（ＦａｎｎｉａＳ
ＰＰ、）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌ−
ｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシ
リア種（Ｌｕｃｉｌ ｉａ ｓｐｐ、入り リ ソミイ
ア種（Ｃｈｒ）＝ｓｏｍｙｉａｓｐｐ、）、クテレブラ
種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、）、 カスドロフィ
ルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）＋ヒッ
ポボス力種（１−１ｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、）＋
ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ５ＰＰ０．）＋オ
エストルス種（ＯｃｓＬｒｕｓｓｐｐ、）、ヒポデルマ
種（１−Ｉｙｐｏｄｅｒｍａ ５ＰＩ）、）、タバヌス
種（ＴａｂａｎｕＳ ｓｐｐ、）、タンニア種（Ｊ’ａ
ｎ ｎ ｉ ａＳｐｐ、）＋ビビオ・ホル”／ ラ）
Ｃ７，（Ｂｉｂｉｏ １１０ｒＬｕ −１ａｎｕｓ）、
オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｃｌｌａｆｒｉす、
フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）＋ペゴミイ
ア・ヒオスシャアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙ
ａｍす、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓす；シフオナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａ
ｐｔｃｒａ）、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌ Ｉａ ｃｌｌｃｏｐｉりおよびセラトフイ
ルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ。
Ｉ ｏ ｏ ７ ターメロルンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ ｍｅｌｏｌｎｔｈす、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス（Ａｍｐｂ ｉｍａ ｌ ｌ ｏｎｓｏｌｓｔｉ
ｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃ
ｏＳｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ ｅｒす、例えばディプリオン種（
Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、）＋ホブラカンパ種（Ｈｏ
ｐ Ｉ ａ ｃ ａｍｐ、ａｓｐｐ、）、ランウス１ｉ
ｉ（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、）＋モノモリラム ファラ
オニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）
およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、）：双翅目
（Ｄｉｐｔｅｒす、例えばアエデス種（ＡｅｄｅｓＳｐ
ｐ、）＋アノフエレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ
、）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ、）、ドロソ
タイラ・メラノガｘ ｆ ル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ ａ
ｍｅｌ ａｎｏｇａｓ ｔｅｒ） ＋ムスカ種（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、フＴ７：−７種（ＦａｎｎｉａＳ
ＰＰ、）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌ−
ｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシ
リア種（Ｌｕｃｉｌ ｉａ ｓｐｐ、入り リ ソミイ
ア種（Ｃｈｒ）＝ｓｏｍｙｉａｓｐｐ、）、クテレブラ
種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、）、 カスドロフィ
ルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）＋ヒッ
ポボス力種（１−１ｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、）＋
ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ５ＰＰ０．）＋オ
エストルス種（ＯｃｓＬｒｕｓｓｐｐ、）、ヒポデルマ
種（１−Ｉｙｐｏｄｅｒｍａ ５ＰＩ）、）、タバヌス
種（ＴａｂａｎｕＳ ｓｐｐ、）、タンニア種（Ｊ’ａ
ｎ ｎ ｉ ａＳｐｐ、）＋ビビオ・ホル”／ ラ）
Ｃ７，（Ｂｉｂｉｏ １１０ｒＬｕ −１ａｎｕｓ）、
オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｃｌｌａｆｒｉす、
フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）＋ペゴミイ
ア・ヒオスシャアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙ
ａｍす、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓす；シフオナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａ
ｐｔｃｒａ）、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌ Ｉａ ｃｌｌｃｏｐｉりおよびセラトフイ
ルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ。
〕；
クモ綱（Ａｒａｃｈｉｄす、例えばスコルピオ・マオル
ス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデク
ツス−７クタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔ
ａｎｓ）：ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、アルガス種（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ、）、オルニドドロス種（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、デルマニラスス・ガリナ
エ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エ
リオフイエスーリビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
Ｓ）、フイロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌ １ｏ
ｃｏｐｔｒｕｔａｏ１ｃｉｖｏｒａ）＋ボオフイルス種
（ＢｏｏｐＨ１１ｕｓ ｓｐｐ、、１リピセファルス種
（Ｒｂｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、アムブ
リオンマ種（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｓｐｐ、 ）、ヒ
アロンマ種（Ｉ−１ｙａｌｏｍｍａ Ｓｐｐ、ｌ イク
ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ。
ス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデク
ツス−７クタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔ
ａｎｓ）：ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、アルガス種（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ、）、オルニドドロス種（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、デルマニラスス・ガリナ
エ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エ
リオフイエスーリビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
Ｓ）、フイロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌ １ｏ
ｃｏｐｔｒｕｔａｏ１ｃｉｖｏｒａ）＋ボオフイルス種
（ＢｏｏｐＨ１１ｕｓ ｓｐｐ、、１リピセファルス種
（Ｒｂｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、アムブ
リオンマ種（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｓｐｐ、 ）、ヒ
アロンマ種（Ｉ−１ｙａｌｏｍｍａ Ｓｐｐ、ｌ イク
ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ。
）、プソロブテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、、
）、コリオブテス種（Ｃ；ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ
）、サルコブテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）
、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅ−ｍｕｓ ｓｐｐ、
）、クローバーハダ＝ （Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ−
ｔｉｏｓａ）＋ パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ、）およびハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ、）。
）、コリオブテス種（Ｃ；ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ
）、サルコブテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、）
、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅ−ｍｕｓ ｓｐｐ、
）、クローバーハダ＝ （Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ−
ｔｉｏｓａ）＋ パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ、）およびハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ、）。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例
実施例１
アレスロロンのメチルオキシム
アレスロロン４ｇ、メトキシルアミンヒドロクロリド３
．３ｇ、ピリジン４ ｇ、 Ｔ ｔ−ｔＦ、ｓ ０ｒａ
ｌおよび水８＃！／を含む混合物を２時間還流した。溶
媒の大部分を減圧下で除去した。希塩酸を添加し、混合
物をＥし２０を用いて３回抽出した。抽出物を一緒にし
、乾燥後、溶媒を減圧下で除去して生成物（ｎｌ）１．
５１９２）を得た（収量４．２６ｇ）。
．３ｇ、ピリジン４ ｇ、 Ｔ ｔ−ｔＦ、ｓ ０ｒａ
ｌおよび水８＃！／を含む混合物を２時間還流した。溶
媒の大部分を減圧下で除去した。希塩酸を添加し、混合
物をＥし２０を用いて３回抽出した。抽出物を一緒にし
、乾燥後、溶媒を減圧下で除去して生成物（ｎｌ）１．
５１９２）を得た（収量４．２６ｇ）。
実施例２
実施例１の生成物を既知の方法に従ってエステル化して
表記エステル（ｎ ｕ １，５１２２ ）を得た。
表記エステル（ｎ ｕ １，５１２２ ）を得た。
実施例３
実施例１の生成物を既知の方法に従ってユステ０
ル化して表記エステルＣ１１，１，５４５２）を得た。
実施例４
Ａ、２−ベンジル−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−
エン−１−オン 乾燥四塩化炭素Ｃ１５Ｃ１５Ｏ中に加えた２−ベンジル
シクロペンタ−２−エン−１−オンとＮ−ブロモスクシ
ンイミドとの混合物を１時間還流させ、冷却後、ａ過処
理に付した。濾液を減圧下で約１００ｍ／ｌ’まで濃縮
させた後、酢酸１５０１ｇ中に酢酸銀５ｇを含む撹拌懸
濁液と混合した。得られた混合物を５０℃で３０分間加
温した後、室温で一夜撹拌した。混合物を濾過処理に付
した後、Ｈ２Ｏ’５０ ｒｒＬｅ中に注ぎ、塩化メチレ
ンを用いて抽出した（１５０ｉｌＸ３）。−緒にまとめ
た抽出物を水非炭酸ナトリウム水溶液および塩化ナトリ
ウム水溶液を用いて洗浄し、乾燥後、減圧下で濃縮させ
、次いで蒸留した（ ｂ、ρ、１２８〜１３２℃１０．
０５ｍｍＨｇ）。
エン−１−オン 乾燥四塩化炭素Ｃ１５Ｃ１５Ｏ中に加えた２−ベンジル
シクロペンタ−２−エン−１−オンとＮ−ブロモスクシ
ンイミドとの混合物を１時間還流させ、冷却後、ａ過処
理に付した。濾液を減圧下で約１００ｍ／ｌ’まで濃縮
させた後、酢酸１５０１ｇ中に酢酸銀５ｇを含む撹拌懸
濁液と混合した。得られた混合物を５０℃で３０分間加
温した後、室温で一夜撹拌した。混合物を濾過処理に付
した後、Ｈ２Ｏ’５０ ｒｒＬｅ中に注ぎ、塩化メチレ
ンを用いて抽出した（１５０ｉｌＸ３）。−緒にまとめ
た抽出物を水非炭酸ナトリウム水溶液および塩化ナトリ
ウム水溶液を用いて洗浄し、乾燥後、減圧下で濃縮させ
、次いで蒸留した（ ｂ、ρ、１２８〜１３２℃１０．
０５ｍｍＨｇ）。
粗製アセテートを、１０％ＭｅＯＨ水溶液中にＫＯ３１
，１ｇ含有する溶液中に加えた後、室温で４０分間撹拌
し、希塩酸中に注ぎ、次いでＥｔ２０を用いて３回抽出
した。−緒にまとめた抽出物を水洗し、乾燥させ、減圧
下での濃縮後、蒸留して表記ケトンＰ？４た（ｂ、ｐ、
１５０〜１５４℃１０．０４＋ｎｍＪ−１ｇ ：ｎｌ）
１．５５６２．）。
，１ｇ含有する溶液中に加えた後、室温で４０分間撹拌
し、希塩酸中に注ぎ、次いでＥｔ２０を用いて３回抽出
した。−緒にまとめた抽出物を水洗し、乾燥させ、減圧
下での濃縮後、蒸留して表記ケトンＰ？４た（ｂ、ｐ、
１５０〜１５４℃１０．０４＋ｎｍＪ−１ｇ ：ｎｌ）
１．５５６２．）。
ｉｌＪ記Ａて得らイ′したケト７ （０，２ｇ ））５
：ヒ’）ジン（０，２５ｇ）、メトキシルアミンヒドロ
クロリド（０，２５ｇ）、ジオキサン（３ｍｅ）および
水（０、５ｍｅ ）と混合した。混合物を２時間還流さ
せた後、水中に注ぎ、塩］メチレンを用いて３回抽出し
た。−緒にまとめた抽出物を水洗し、乾燥後、溶媒を蒸
発除去した。５０％ジエチルエーテル／石油エーテル（
６ｏ／８ｏ）を用いて溶離をおこなう薄層クロマトグラ
フィーによって梢製をおこなって表記（ヒ合物を０．１
５ｇ得た。
：ヒ’）ジン（０，２５ｇ）、メトキシルアミンヒドロ
クロリド（０，２５ｇ）、ジオキサン（３ｍｅ）および
水（０、５ｍｅ ）と混合した。混合物を２時間還流さ
せた後、水中に注ぎ、塩］メチレンを用いて３回抽出し
た。−緒にまとめた抽出物を水洗し、乾燥後、溶媒を蒸
発除去した。５０％ジエチルエーテル／石油エーテル（
６ｏ／８ｏ）を用いて溶離をおこなう薄層クロマトグラ
フィーによって梢製をおこなって表記（ヒ合物を０．１
５ｇ得た。
実施例５
実施例４の生成物を既知の方法によってエステル化して
表記エステル（ｎ ｏ” １５６９０ ）を得た。
表記エステル（ｎ ｏ” １５６９０ ）を得た。
殺虫活性はイエバエ（ｈｏｕｓｅｆｌ １ｅｓ）および
カラシナ甲虫（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅｓ）にツ
いテ以下の方法によって評価した。
カラシナ甲虫（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅｓ）にツ
いテ以下の方法によって評価した。
イエバｘ （Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ ｔ １ｃａ）雌
のハエの胸部を、アセトンに溶解した殺虫剤１マイクロ
リツトルで処理した。１５匹のハエから成る２回のレプ
リケート（ｒｅｐｌ １ｃａｔｅ）を各投与レート（ｄ
ｏｓｅ ｒａＬｅ）に使用し、被試験ｒヒ合物あたり６
投与レートを使用した。処理後、ハエを２０±１°Ｃの
温度に保ち、処理後２４時間および４８時間で殺虫を評
価した。ＬＤ５ｏ値をハエ１匹あたりの殺虫剤のマイク
ロダラム単位で計算し、相対的毒性をＬＤ５ｏ値の逆比
から計算した〔サビツキ（Ｓａｗｉｃｋりらによるブレ
ティン・オフ・ザ・ワールド・ヘルス・オーガナイゼイ
ション（Ｂｕｌｌｅｔｉｎｏｆ ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ
ｆｌｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ）、第３５
巻（１９６６年９、第８９３頁、およびサビツキらによ
るＥｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ ａｎｄ Ｅｘｐ、Ａｐｐｌ
ｉ、第１０巻（１９６７年）、第２５３頁参照〕。
のハエの胸部を、アセトンに溶解した殺虫剤１マイクロ
リツトルで処理した。１５匹のハエから成る２回のレプ
リケート（ｒｅｐｌ １ｃａｔｅ）を各投与レート（ｄ
ｏｓｅ ｒａＬｅ）に使用し、被試験ｒヒ合物あたり６
投与レートを使用した。処理後、ハエを２０±１°Ｃの
温度に保ち、処理後２４時間および４８時間で殺虫を評
価した。ＬＤ５ｏ値をハエ１匹あたりの殺虫剤のマイク
ロダラム単位で計算し、相対的毒性をＬＤ５ｏ値の逆比
から計算した〔サビツキ（Ｓａｗｉｃｋりらによるブレ
ティン・オフ・ザ・ワールド・ヘルス・オーガナイゼイ
ション（Ｂｕｌｌｅｔｉｎｏｆ ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ
ｆｌｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ）、第３５
巻（１９６６年９、第８９３頁、およびサビツキらによ
るＥｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ ａｎｄ Ｅｘｐ、Ａｐｐｌ
ｉ、第１０巻（１９６７年）、第２５３頁参照〕。
カラシナ甲虫（Ｐｂａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｃ Ｆａｂ）被試験化合物のアセトン溶液をカラ・シナ
甲虫の成虫の腹部へマイクロ・ドロップ・アプリケータ
ー （ｍｉｃｒｏ ｄｒｏｐ ａｐｐ目ｃａｔｏｒ）を
用いて投与した。
ｃ Ｆａｂ）被試験化合物のアセトン溶液をカラ・シナ
甲虫の成虫の腹部へマイクロ・ドロップ・アプリケータ
ー （ｍｉｃｒｏ ｄｒｏｐ ａｐｐ目ｃａｔｏｒ）を
用いて投与した。
処理された昆虫を４８時間保存後、殺虫を評価した。４
０〜５０匹のカラシナ甲虫から成る２回のレプリケート
を各投与レベル（ｄｏｓｅ １ｅｖｅｌ）に使用し、各
化合物について５投与レベルを用いた。
０〜５０匹のカラシナ甲虫から成る２回のレプリケート
を各投与レベル（ｄｏｓｅ １ｅｖｅｌ）に使用し、各
化合物について５投与レベルを用いた。
Ｌ Ｄ ｓ ｏ値を計算し、このＬ Ｄ ｓ ｏ値の逆
比から相対的毒性を計算した〔エリオツド（Ｅｌｌｉｏ
ｔりらによルＪ、Ｓｃｉ、Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、、第
２０巻（１９６９年）、第５６１頁参照〕。
比から相対的毒性を計算した〔エリオツド（Ｅｌｌｉｏ
ｔりらによルＪ、Ｓｃｉ、Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、、第
２０巻（１９６９年）、第５６１頁参照〕。
相対効能は、イエバエおよびカラシナ甲虫に対してより
毒性の菊酸エステルの１種として知られている５−ベン
ジル−３−フリルメチル（ＩＲ）−トランスークリサン
テメート（Ｂｉｏｒｅｓ＋ｎｃｔｂｒｉｎ）と比較する
ことによって計算した。その毒性はイエバエに対しては
アレスリン（ａｌｌｅｔｌｉｒｉｎ）の約２４倍であり
、カラシナ甲虫に対してはアレスリンの６５倍である。
毒性の菊酸エステルの１種として知られている５−ベン
ジル−３−フリルメチル（ＩＲ）−トランスークリサン
テメート（Ｂｉｏｒｅｓ＋ｎｃｔｂｒｉｎ）と比較する
ことによって計算した。その毒性はイエバエに対しては
アレスリン（ａｌｌｅｔｌｉｒｉｎ）の約２４倍であり
、カラシナ甲虫に対してはアレスリンの６５倍である。
ノ鮒灯ツセイの結果を表−１に示す。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号
○発明者 ノーマン・フランク・
ジエインズ
０発 明 者 ブピンガー・ポール・
シンク・キャンベイ
庁内整理番号
イギリス国イングランド、ベッドフォードシャー エル
・ニー・２７・ディー・ワイ、ルートン、マーストン拳
ガードウンズ ８旙 イギリス国イングランド、ミドルセックス エイチ・エ
イ・３７拳シエイ・エイ、ハロー・ウィールシト、ウオ
ーノ＼ム・ロード ８関詐
・ニー・２７・ディー・ワイ、ルートン、マーストン拳
ガードウンズ ８旙 イギリス国イングランド、ミドルセックス エイチ・エ
イ・３７拳シエイ・エイ、ハロー・ウィールシト、ウオ
ーノ＼ム・ロード ８関詐
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式〔■〕： ＮＯＲ。 〔式中、Ｒａは水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基
を示し、技ｃは６１〜Ｃ６アルキル基を示し、ＲｂはＣ
１〜Ｃ６アルキル基もしくはハロケン原子によって随意
に置換されていてもよいフェニル基、式−ＣＨ−ＣＲｄ
Ｒｃ（式中、ＲｄおよびＰ−６は同一もしくは異なって
いてもよく、水素原子もしくは０１〜Ｃ６アルキル基を
示す）で示される基または式−ＣＨ＝ＮＯＩＪ （式中
、１（ｆは水素原子もしくはＣ□〜Ｃ６アルキル基を示
ス）テ示される基を示し、ＲＣＯＯは酸ＲＣＯ２Ｈの残
基を示す（但し、核酸もしくは核酸のエステル形成ｅｌ
［導体はα−シアン−３−フェノキシベンジルアルコー
ルもしくはそのエステル形成性誘導体と反応して殺虫特
性を有するα−シアノ−３−フェノキシベンジルエステ
ルを生成スる）〕で表わされる化合物。 ２、酸残基がシクロプロパンカルボン酸の残基である第
１項記載の化合物。 ３、酸残基が［ＩＲ，ンス〕２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸の
残基である第２項記載の化合物。 ４、Ｒｈが置換もしくは未置換のフェニル基である第１
項から第３項いずれかに記載の化合物。 ５、Ｒａが水素原子を示し、Ｒｂがフェニル基を−示し
、Ｒｃかメチル基を示し、Ｒが〔ＩＲ，シス〕−３−（
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシル基を示す第１項から第４項いずれか
に記載の化合物。 ６、実施例のいずれかに記載された第１項から第５項い
ずれかに記載の化合物。 ７．α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールも
しくはそのエステル形成性誘導体と反応して殺虫特性を
有するα−シアノ−３−フェノキシベンジルエステルを
生成する酸ＲＣＯ２Ｈもしくは鎖酸のエステル可能な誘
導体を式〔■〕：Ｏｋｃ 〔式中、ｋａは水素原子もしくはＣ０〜Ｃ６アルキル基
を示し、Ｋｃは６１〜Ｃ６アルキル基を示し、ｋｂはＣ
ｉ ” Ｃ６アルキル基・もしくはハロゲン原子によっ
て随意に置換されていてもよいフェニル基、式−ＣＨ＝
ＣＲｄＲｅ （式中、ＲｄおよびＲｅは同一もしくは異
なっていてもよく、水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基を示す）で示される基または式−ＣＨ＝ ＮＯＲ（
（式中、Ｒｆは水素原子もしくはＣ□〜Ｃ６アルキル基
を示す）で示される基を示し、Ｙはヒドロキシル基、ヒ
ドロキシル基のエステル化可能な誘導基もしくはハロゲ
ン原子を示す〕 で表わされる中間体と反応させることを含む、式［ＩＪ
で表わされるエステルの製造方法。 ８、α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールも
しくはそのエステル形成性誘導体と反応して殺虫特性を
有するα−シアノ−３−フェノキシベンジルエステルを
生成する酸ＲＣＯ２Ｈもしくは鎖酸のエステル化可能な
誘導体を式（ＩＩＡＪ ：〔式中、Ｒａは水素原子もし
くはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ＃）は０１〜Ｃ６
アルキル基もしくはハロゲン原子によって随意に置換さ
れてぃてもよいフェニル基、式−Ｃ１−１−ＣλｄＲｃ
（式中、ＲｃｌおよびＩ（ｅは同一もしくは異なって
いてもよく、水素原子もしくは０１〜Ｃ６アルキル基を
示す）で示される基または式−ＣＩ−１＝ＮＯＲ（（式
中、Ｒ（は水素原子もしくは０１〜Ｃ６アルキル基を示
す）で示される基を示し、Ｙはヒドロキシル基、ヒドロ
キシル基のエステル化可能な誘導基もしくはハロゲン原
子を示す〕で表わされる化合物と反応させ、得られたエ
ステルの遊離のカルボニル基を対応するアルキルオキシ
ムに変換させることを含む、式ＣＩＦて表わされるエス
テルの製造方法。 ９、式〔■〕： ＯｋＣ 〔式中、Ｒａは水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基
を示し、ＲｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、ＲｂはＣ
１〜Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン原子Ｉこよって随
意に置換されていてもよいフェニル基、式−ＣＨ＝ＣＩ
ＪＲｅ （式中、ＲｄおよびＲｅは同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素原子もしくはＣ□〜Ｃ６アルキル基
を示す）で示される基または式−ＣＨ−Ｎ０Ｒ（（式中
、ｋ「は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す
）で示される基を示し、Ｙはヒドロキシル基、ヒドロキ
シル基のエステル化可能な誘導基もしくはハロゲン原子
を示す〕 て表わされる中間体。 １０、式Ｃｆｆ１ＡＪ Ｒａ 〔式中、Ｒａは水素原子もしくはＣ□〜Ｃ６アルキル基
を示し、ＲｂはＣ，、Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン
原子によって随意に置換されていてもよいフェニルｉ、
式−ＣＩ−１＝ＣＩ（ｄＲｅ （式中、Ｒｄおよびに−
は同一もしくは異なっていてもよく、水素原子もしくは
Ｃ□〜Ｃ６アルキル基を示す）で示される基または式−
Ｃ：ｌ−１−ＮＯＲ（（式中、Ｒｒは水素原子もしくは
０１〜ｃ６アルキル基を示す）で示される基を示し、Ｙ
はヒドロキシル基、ヒドロキシル基のエステル化可能な
誘導基もしくはハロゲン原子を示す３ て表わされる中間体。 １１、 Ｒａが水素原子を示し、Ｒｂがフェニル基を示
す第９項もしくは第１０項記載の中間体。 １２、実施例のいずれかに記載された第９項、第１０項
または第１１項記載の中間体。、１３、第、１項から第
６項いずれかｌこ記載の化合物および適当なキャリヤー
もしくは希釈剤を含有する殺虫性組成物。 １４、ダスト、顆粒状固体、湿潤性粉末、蚊取線香、乳
剤、乳化性濃縮物、スプレーもしくはエーロゾルの形態
の第１３項記載の組成物。 １５、害虫または害虫の蔓延を受けやすい表面もしくは
環境を、第１項から第６項いずれかに記載の化合物また
は第１３項もしくは第１４項記載の組成物を有効険相い
て処理することを特徴とする害中蔓延抑制方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8406731 | 1984-03-15 | ||
| GB848406731A GB8406731D0 (en) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | Pesticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209541A true JPS60209541A (ja) | 1985-10-22 |
Family
ID=10558117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60053197A Pending JPS60209541A (ja) | 1984-03-15 | 1985-03-15 | 殺虫剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4696944A (ja) |
| EP (1) | EP0155819B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60209541A (ja) |
| DE (1) | DE3585333D1 (ja) |
| GB (3) | GB8406731D0 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06239712A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 土壌害虫防除剤 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1004175B (de) * | 1952-07-18 | 1957-03-14 | Union Carbide & Carbon Corp | Verfahren zur Herstellung des Chrysanthemummonocarbonsaeure-3-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenylesters |
| GB1305025A (ja) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 | ||
| GB1305024A (ja) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 | ||
| JPS5511576A (en) * | 1978-07-11 | 1980-01-26 | Kuraray Co Ltd | Substituted cyclopropanecarboxylic ester and insecticide containing the same as effective component |
| JPS59144729A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン類の製造方法 |
| JPS6064943A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性４−ヒドロキシシクロペンテノン類の製造法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2661374A (en) * | 1949-02-08 | 1953-12-01 | Milton S Schechter | Synthesis of 4-hydroxy-2-cyclo-penten-1-ones |
| US3636059A (en) * | 1966-07-20 | 1972-01-18 | Sumitomo Chemical Co | Cyclopentenolone esters |
| US3884979A (en) * | 1971-06-29 | 1975-05-20 | Hoffmann La Roche | Synthesis of unsaturated diketones |
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| FR2455025A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Roussel Uclaf | Esters de derives de l'allethrolone et d'acides cyclopropane carboxyliques, leurs procedes de preparation et les compositions les renfermant |
| FR2455018A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Roussel Uclaf | Derives de l'allethrolone et leur procede de preparation |
| AU1718883A (en) * | 1982-07-26 | 1984-02-02 | National Research Development Corp. | Pesticides |
| DE3474546D1 (en) * | 1983-02-03 | 1988-11-17 | Sumitomo Chemical Co | Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production |
-
1984
- 1984-03-15 GB GB848406731A patent/GB8406731D0/en active Pending
-
1985
- 1985-03-14 US US06/711,812 patent/US4696944A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-14 GB GB08506675A patent/GB2155928B/en not_active Expired
- 1985-03-14 EP EP85301758A patent/EP0155819B1/en not_active Expired
- 1985-03-14 DE DE8585301758T patent/DE3585333D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-15 JP JP60053197A patent/JPS60209541A/ja active Pending
-
1987
- 1987-05-19 GB GB878711776A patent/GB8711776D0/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1004175B (de) * | 1952-07-18 | 1957-03-14 | Union Carbide & Carbon Corp | Verfahren zur Herstellung des Chrysanthemummonocarbonsaeure-3-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenylesters |
| GB1305025A (ja) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 | ||
| GB1305024A (ja) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 | ||
| JPS5511576A (en) * | 1978-07-11 | 1980-01-26 | Kuraray Co Ltd | Substituted cyclopropanecarboxylic ester and insecticide containing the same as effective component |
| JPS59144729A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン類の製造方法 |
| JPS6064943A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性４−ヒドロキシシクロペンテノン類の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0155819A3 (en) | 1986-12-30 |
| EP0155819B1 (en) | 1992-02-05 |
| GB8506675D0 (en) | 1985-04-17 |
| GB8711776D0 (en) | 1987-06-24 |
| DE3585333D1 (de) | 1992-03-19 |
| GB2155928A (en) | 1985-10-02 |
| GB8406731D0 (en) | 1984-04-18 |
| US4696944A (en) | 1987-09-29 |
| EP0155819A2 (en) | 1985-09-25 |
| GB2155928B (en) | 1988-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4515808A (en) | Pesticides | |
| US4594355A (en) | Pesticides | |
| JPS60209541A (ja) | 殺虫剤 | |
| JPS61501778A (ja) | 改良殺虫剤 | |
| US4668701A (en) | Pesticides | |
| US4668702A (en) | Pesticides | |
| US4713392A (en) | Pesticides | |
| GB2122616A (en) | Pesticidal haloallyl benzyl esters | |
| US4874781A (en) | Pesticides | |
| US4827051A (en) | Pesticides | |
| JPS58216130A (ja) | 殺虫剤 | |
| US4847438A (en) | Pesticides | |
| JPS6147436A (ja) | 殺中剤に関する改良 | |
| GB2195997A (en) | Improvements relating to pesticides | |
| GB2121039A (en) | Pesticides containing a haloallylbenzyl group | |
| DE3225130A1 (de) | Benzylalkoholderivate, verfahren zu deren herstellung und pestizide unter deren verwendung | |
| GB2168047A (en) | Intermediates useful in the preparation of pesticides containing a haloallylbenzyl group | |
| GB2173498A (en) | Oximes useful in the preparation of pesticides | |
| GB2162846A (en) | Intermediates useful in the preparation of pesticidal cyclopropane carboxylic acid esters | |
| GB2162520A (en) | Pesticidal ketones |