JPS6147436A - 殺中剤に関する改良 - Google Patents
殺中剤に関する改良Info
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- JPS6147436A JPS6147436A JP60169655A JP16965585A JPS6147436A JP S6147436 A JPS6147436 A JP S6147436A JP 60169655 A JP60169655 A JP 60169655A JP 16965585 A JP16965585 A JP 16965585A JP S6147436 A JPS6147436 A JP S6147436A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
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- C07C49/577—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は殺虫剤に関する改良、更に詳しくは殺虫剤、特
に殺虫効果のある活性化合物、活性化合物の製造、この
製造に使用するため中間体、活性化合物を含有する殺虫
剤、活性化合物の用途、および害虫の蔓延を防止または
抑制するための組成物に関する。
に殺虫効果のある活性化合物、活性化合物の製造、この
製造に使用するため中間体、活性化合物を含有する殺虫
剤、活性化合物の用途、および害虫の蔓延を防止または
抑制するための組成物に関する。
発゛明の構成と効果
本発明は、
式： ＲＣ０ＣＨＤＲ［Ｉ］
Ａ Ｂ
で示される化合物を包含する。
′［式中、ＲＡはＡ ｒ ＣＲＩＲ２で示される基、（
基中、Ａｒはフェニルまたはナフチル（これらの基は要
すればハロゲン、ハロアルコキシ、メチレンジオキシま
たはＣ，−Ｃ，アルキルから選ばれる基１個ないしそれ
以上で置換されていてもよい）、ＲＩはメチル、エチル
、イソプロピルまたはシクロアルキル、Ｒ２は水素また
はメチルを表わずか、もしくはＲ８とＲ２はこれらが結
合する炭素原子と合して形成されるシクロアルキル（こ
の基は要すれば１ないしそれ以上のハロゲン置換基を有
していてもよい））であるか、またはＲＡはその５−ベ
ンジル−３−フリルメチルエステルが重要な殺虫剤であ
るビレトロイド（ｐｙｒｅ−ｔｈｒｏｉｄａｌ ａｃｉ
ｄ） ＲＡＣＯ２Ｈの残基を表わし、Ｒは、ＲＢＣＨＤ
ＯＨで示され、（基中、Ｄは水素またはシアノである）
その［ＩＲ，ｃｉｓ］−２，２〜ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸エステ
ルが重要な殺虫剤であるアルコール類の残基を表わす。
基中、Ａｒはフェニルまたはナフチル（これらの基は要
すればハロゲン、ハロアルコキシ、メチレンジオキシま
たはＣ，−Ｃ，アルキルから選ばれる基１個ないしそれ
以上で置換されていてもよい）、ＲＩはメチル、エチル
、イソプロピルまたはシクロアルキル、Ｒ２は水素また
はメチルを表わずか、もしくはＲ８とＲ２はこれらが結
合する炭素原子と合して形成されるシクロアルキル（こ
の基は要すれば１ないしそれ以上のハロゲン置換基を有
していてもよい））であるか、またはＲＡはその５−ベ
ンジル−３−フリルメチルエステルが重要な殺虫剤であ
るビレトロイド（ｐｙｒｅ−ｔｈｒｏｉｄａｌ ａｃｉ
ｄ） ＲＡＣＯ２Ｈの残基を表わし、Ｒは、ＲＢＣＨＤ
ＯＨで示され、（基中、Ｄは水素またはシアノである）
その［ＩＲ，ｃｉｓ］−２，２〜ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸エステ
ルが重要な殺虫剤であるアルコール類の残基を表わす。
ただし、このアルコールが式：
で示される化合物であるとき、ＲＡは菊酸（ｃｈｒｙ−
ｓａｎｔｈｅｍｉｃ ａｃｉｄ）の残基以外の基である
］。
ｓａｎｔｈｅｍｉｃ ａｃｉｄ）の残基以外の基である
］。
ＲＡがＡｒＣＲ，Ｒ２を表わすとき、Ａｒは典型的にフ
ェニルであってよく、通常その３（メタ）位および／ま
たは４（パラ）位がクロロ、エトキシまたはハロアルキ
ル（たとえばＣＦ３）またはハロアルコキシ（これらは
ハロゲン１個ないしそれ以」二を含むことができる）で
置換されていてもよい。
ェニルであってよく、通常その３（メタ）位および／ま
たは４（パラ）位がクロロ、エトキシまたはハロアルキ
ル（たとえばＣＦ３）またはハロアルコキシ（これらは
ハロゲン１個ないしそれ以」二を含むことができる）で
置換されていてもよい。
ＯＣＦ！ｌ 、 ０ＣＦ２Ｈ１および−ＯＣＦ Ｈ。
が特に有利である。置換基Ｒ４およびＲ２はこれらが結
合する炭素原子と合して好ましくは置換または非置換シ
クロプロピルを表わすか、もしくはＲ８およびＲ２はそ
れぞれメチルであるかＲ８がイソプロピルおよびＲ９が
水素であってもよい。
合する炭素原子と合して好ましくは置換または非置換シ
クロプロピルを表わすか、もしくはＲ８およびＲ２はそ
れぞれメチルであるかＲ８がイソプロピルおよびＲ９が
水素であってもよい。
前者の場合においてシクロプロピル基が置換基を有する
とき、このハロゲンはフルオロであるのが好ましい。２
個のフッ素原子を同一のまたは異なる炭素原子上に有す
るンクロプロパン基が特に有利である。このシクロプロ
パン環中の異なる炭素」二にフッ素が存在するとき、明
らかに種々の立体異性体が可能であって、本発明はこの
ような個々の立体異性体およびその混合物すべてをその
範囲に包含する。
とき、このハロゲンはフルオロであるのが好ましい。２
個のフッ素原子を同一のまたは異なる炭素原子上に有す
るンクロプロパン基が特に有利である。このシクロプロ
パン環中の異なる炭素」二にフッ素が存在するとき、明
らかに種々の立体異性体が可能であって、本発明はこの
ような個々の立体異性体およびその混合物すべてをその
範囲に包含する。
Ｒ８およびＲ２基を結合する炭素が非対称性であるとき
、化合物［Ｉ］は勿論、ＲおよびＳ配置で存在すること
ができ、単一異性体および異性体の混合物の双方は本発
明の範囲内に包含される。
、化合物［Ｉ］は勿論、ＲおよびＳ配置で存在すること
ができ、単一異性体および異性体の混合物の双方は本発
明の範囲内に包含される。
Ｒがビレトロイド酸：ＲＡＣＯ２Ｈの残基を表わすとき
、この酸は、一般にその５−ベンジル−３−フリルメチ
ルエステルがイエバイに対してビオレスメスリン（ｂｉ
ｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ） ＝ １００と比較して少な
くとも５、通常少なくともＩＯの殺虫活性を示すような
酸である。
、この酸は、一般にその５−ベンジル−３−フリルメチ
ルエステルがイエバイに対してビオレスメスリン（ｂｉ
ｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ） ＝ １００と比較して少な
くとも５、通常少なくともＩＯの殺虫活性を示すような
酸である。
非常に多くのビレトロイド酸（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄａ
ｌａｃｉｄ）があり、この酸はＲＡが式：で示される基
であるシクロプロパンカルボン酸である。
ｌａｃｉｄ）があり、この酸はＲＡが式：で示される基
であるシクロプロパンカルボン酸である。
式［ＩＩ］においてＲｏおよびＲｄはこの技術分野でよ
く知られているように標準的なアルキル基、通常炭素数
１〜４を含む同一のアルキル基であって、通常ジメチル
置換されたものが高い活性を与える。
く知られているように標準的なアルキル基、通常炭素数
１〜４を含む同一のアルキル基であって、通常ジメチル
置換されたものが高い活性を与える。
式［Ｉ１］におけるＲｂは標準的に水素または炭素数１
〜４のアルキル基であって、この技術分野の経験から、
最大活性のためには通常、Ｒ５は水素であって、Ｒａが
アルキルである化合物の場合を除きこの場合、Ｒｂがア
ルキルであるのが好ましく、Ｒａ ５Ｒ１１ＳＲＣおよ
びＲｄすべてが同一のアルキル基（たとえばメチル）で
あるのが好都合である。
〜４のアルキル基であって、この技術分野の経験から、
最大活性のためには通常、Ｒ５は水素であって、Ｒａが
アルキルである化合物の場合を除きこの場合、Ｒｂがア
ルキルであるのが好ましく、Ｒａ ５Ｒ１１ＳＲＣおよ
びＲｄすべてが同一のアルキル基（たとえばメチル）で
あるのが好都合である。
式［ＩＩ］のにおいてＲａは水素または置換もしくは非
置換の非環式あるいは炭素環式基であってもよい。Ｒａ
が非置換ヒドロカルビル（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｙｌ）基
であるとき、これは直鎖または分枝状飽和もしくは不飽
和非環式あるいは炭素環式基、たとえばアルキル、アル
ケニル、アルカジェニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルキルアルケニルのような
基であってもよい。
置換の非環式あるいは炭素環式基であってもよい。Ｒａ
が非置換ヒドロカルビル（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｙｌ）基
であるとき、これは直鎖または分枝状飽和もしくは不飽
和非環式あるいは炭素環式基、たとえばアルキル、アル
ケニル、アルカジェニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルキルアルケニルのような
基であってもよい。
これらのヒドロカルビル基は１０を越えない（特に６を
越えない）炭素数を含む基が好ましい。
越えない）炭素数を含む基が好ましい。
Ｒ８が置換されているとき、特に重要な式ニーＣＨ＝Ｃ
ＨＣ０，ＲＸ ［ここにＲＸは典型的に炭素数１〜４の
アルキルを表わすコ中の基Ｒの場合と同様に、Ｒａは、
前記のようなヒドロカルビル基であってこれがハロゲン
（フルオロ、クロロまたはブロモであることができる）
１個ないしそれ以上、あるいはアルコキシ、オキシイミ
ノもしくはアルコキシカルボニル基で置換された基であ
るのが好ましい。置換基が２ないしそれ以上のハロゲン
置換基であるとき、このハロゲン置換基は必ずしも同一
のハロゲンである必要はなく、一方、アルコキシ基が存
在するとき、これは炭素数４を越えない基が好ましく、
メトキシ基が標準的である。
ＨＣ０，ＲＸ ［ここにＲＸは典型的に炭素数１〜４の
アルキルを表わすコ中の基Ｒの場合と同様に、Ｒａは、
前記のようなヒドロカルビル基であってこれがハロゲン
（フルオロ、クロロまたはブロモであることができる）
１個ないしそれ以上、あるいはアルコキシ、オキシイミ
ノもしくはアルコキシカルボニル基で置換された基であ
るのが好ましい。置換基が２ないしそれ以上のハロゲン
置換基であるとき、このハロゲン置換基は必ずしも同一
のハロゲンである必要はなく、一方、アルコキシ基が存
在するとき、これは炭素数４を越えない基が好ましく、
メトキシ基が標準的である。
Ｒ８基の特に有用な構造は次式で示される：Ｒ８Ｒｇ
□゛［式中、ＲｏおよびＲｆは同一もしくは異なっても
よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル、トリフルオロ
メチルまたはハロゲン（同一もしくは異なってもよく、
それぞれフルオロ、クロロまたはブロモであるのが好ま
しい）であることができる。ＲｇはＣｌ−０４アルキル
または好ましくは水素を表わす。またＲｏとＲｒの一方
が水素またはフェニルもしくは置換フェニルであること
ができる。更にまたＲｅおよびＲｆはその双方を合して
直鎖または分枝鎖の置換もしくは非置換・飽和あるいは
不飽和・二価炭化水素鎖基であってもよく、また異項原
子（たとえばＯ，Ｎ、またはＳ）１個ないしそれ以上で
置換されていてもよく、このようにＲｏおよびＲｆはこ
れらが結合する炭素原子と合して好ましくは５〜７員原
子を含み、要すれば炭素−炭素二重結合１〜２個を含み
、また要すれば脂環構造の環上にＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロゲンのような置換基１個ないしそれ以上を含む
炭素環もしくは異項環構造を形成することができる。
よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル、トリフルオロ
メチルまたはハロゲン（同一もしくは異なってもよく、
それぞれフルオロ、クロロまたはブロモであるのが好ま
しい）であることができる。ＲｇはＣｌ−０４アルキル
または好ましくは水素を表わす。またＲｏとＲｒの一方
が水素またはフェニルもしくは置換フェニルであること
ができる。更にまたＲｅおよびＲｆはその双方を合して
直鎖または分枝鎖の置換もしくは非置換・飽和あるいは
不飽和・二価炭化水素鎖基であってもよく、また異項原
子（たとえばＯ，Ｎ、またはＳ）１個ないしそれ以上で
置換されていてもよく、このようにＲｏおよびＲｆはこ
れらが結合する炭素原子と合して好ましくは５〜７員原
子を含み、要すれば炭素−炭素二重結合１〜２個を含み
、また要すれば脂環構造の環上にＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロゲンのような置換基１個ないしそれ以上を含む
炭素環もしくは異項環構造を形成することができる。
本発明化合物［Ｉ］を誘導することができる該化合物の
構造的特定部分であるシクロプロパンカルボン酸は、次
の酸を包含する： 菊酸（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｃ ａｃｉｄ）（特に
［Ｉ Ｒ、ｔｒａｎｓ］−および［Ｉ Ｒ，ｃｉｓ ］
＝菊酸を包含する）：ピレトリン酸（ｐｈｒｅｔｈｒｉ
ｃ ａｃｉｄ）；ジメチルシクロプロパンカルボン酸；
テトラメチルシ・クロプロパンカルボン酸；２．２−ジ
メチル−３−（２，，２−ジブロモビニル）シクロプロ
パンカルボン酸、特にその（ＩＲ）−ｃｉｓ異性体；２
，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸；２．２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカル
ボン酸、２．２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−
２，２−ジクロロエチル）シクロプロパンカルボン酸、
、２．２−ジメチル−３−（２−クロロ−３，３，３−
）リフルオロプロペニル）シクロプロパンカルボン酸；
または２．２−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−チェニー３−イリデンメチル）シクロプロパンカ
ルボン酸。
構造的特定部分であるシクロプロパンカルボン酸は、次
の酸を包含する： 菊酸（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｃ ａｃｉｄ）（特に
［Ｉ Ｒ、ｔｒａｎｓ］−および［Ｉ Ｒ，ｃｉｓ ］
＝菊酸を包含する）：ピレトリン酸（ｐｈｒｅｔｈｒｉ
ｃ ａｃｉｄ）；ジメチルシクロプロパンカルボン酸；
テトラメチルシ・クロプロパンカルボン酸；２．２−ジ
メチル−３−（２，，２−ジブロモビニル）シクロプロ
パンカルボン酸、特にその（ＩＲ）−ｃｉｓ異性体；２
，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸；２．２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカル
ボン酸、２．２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−
２，２−ジクロロエチル）シクロプロパンカルボン酸、
、２．２−ジメチル−３−（２−クロロ−３，３，３−
）リフルオロプロペニル）シクロプロパンカルボン酸；
または２．２−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−チェニー３−イリデンメチル）シクロプロパンカ
ルボン酸。
ＲＡが置換シクロプロパン残基［Ｉ１］である本発明化
合物は幾何異性体および光学異性体の双方の型で存在す
ることができる。これはシクロプロパン環めＣ３および
０３位における非対称性置換に起因する。本発明化合物
は、シクロプロパン環のＣ１およびＣ３における水素が
実質的に完全にｃｉｓ−配置であるかまたは実質的に完
全にｔｒａｎｓ−配置である異性体もしくはその混合物
を包含する。
合物は幾何異性体および光学異性体の双方の型で存在す
ることができる。これはシクロプロパン環めＣ３および
０３位における非対称性置換に起因する。本発明化合物
は、シクロプロパン環のＣ１およびＣ３における水素が
実質的に完全にｃｉｓ−配置であるかまたは実質的に完
全にｔｒａｎｓ−配置である異性体もしくはその混合物
を包含する。
また本発明化合物は、Ｃ８における配置が実質的に完全
にＲであるか、または実質的に完全にＳである化合物も
しくはその混合物を包含する。
にＲであるか、または実質的に完全にＳである化合物も
しくはその混合物を包含する。
ＲＡが基［Ｉ［］であってそのＲａが基［■］（ここに
エチレン性結合に関する置換基が非対称である）である
とき、すなわちＲ８≠Ｒｆであるとき、分子のこの部分
の配置は、実質的に完全にＥ型、または実質的に完全に
Ｚ型もしくはその混合であることができる。
エチレン性結合に関する置換基が非対称である）である
とき、すなわちＲ８≠Ｒｆであるとき、分子のこの部分
の配置は、実質的に完全にＥ型、または実質的に完全に
Ｚ型もしくはその混合であることができる。
ＲＢＣＨＤは、式：ＲＢＣＨＤＯＨで示されるアルコー
ル類（英国特許第１４１３４９１号明細書１こ開示され
ており、［ＩＲ，ｃｉｓコー２．２−ジメチル−３−（
２，２ジブロモビニル）カルボン酸でエステル化すると
き重要な殺虫活性を発現する）、例えば、英国特許第１
４１３４９１号明細書に開示されているアルコール類の
残基を表わしてもよい。イエバイに対する活性はビオレ
スメスリン−１００に関して通常少なくとも５であって
、１０ないしそれ以」二であり得る。
ル類（英国特許第１４１３４９１号明細書１こ開示され
ており、［ＩＲ，ｃｉｓコー２．２−ジメチル−３−（
２，２ジブロモビニル）カルボン酸でエステル化すると
き重要な殺虫活性を発現する）、例えば、英国特許第１
４１３４９１号明細書に開示されているアルコール類の
残基を表わしてもよい。イエバイに対する活性はビオレ
スメスリン−１００に関して通常少なくとも５であって
、１０ないしそれ以」二であり得る。
典型的にＲＡＣＨＤは、ＲＢＣＨＤＯＨで示されるアル
コール体（たとえば３−フェノキシベンジルアルコール
、４−フェノキシベンジルアルコール、α−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコール、４−フルオロ−３−
フェノキシベンジルアルコール、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−ベンジルベンジ
ルアルコール、４−ベンジルベンジルアルコール、３−
ベンゾイルベンジル−３−フェニル−２−メチルベンジ
ルアルコール、または３−フェニル−２−クロロベンジ
ルアルコール）の残基を表わす。
コール体（たとえば３−フェノキシベンジルアルコール
、４−フェノキシベンジルアルコール、α−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコール、４−フルオロ−３−
フェノキシベンジルアルコール、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−ベンジルベンジ
ルアルコール、４−ベンジルベンジルアルコール、３−
ベンゾイルベンジル−３−フェニル−２−メチルベンジ
ルアルコール、または３−フェニル−２−クロロベンジ
ルアルコール）の残基を表わす。
本発明はさらに式：ＲＡＣＯＸで示される化合物［式中
、Ｘはハロゲン（例えばクロロ）または置換アミド（例
えば、−ＮＭｅＯＭｅ）を表わす］と、式：ＲＢＣＨＤ
Ｍで示される有機金属試薬［式中、Ｍは金属（たとえば
アルカリ金属）または金属含有部分（たとえば−ＭｇＹ
（ここにＹはハロゲン好ましくはブロモ））を表わす
］を反応させることにより、化合物［Ｉ］を得てもよい
。
、Ｘはハロゲン（例えばクロロ）または置換アミド（例
えば、−ＮＭｅＯＭｅ）を表わす］と、式：ＲＢＣＨＤ
Ｍで示される有機金属試薬［式中、Ｍは金属（たとえば
アルカリ金属）または金属含有部分（たとえば−ＭｇＹ
（ここにＹはハロゲン好ましくはブロモ））を表わす
］を反応させることにより、化合物［Ｉ］を得てもよい
。
本発明はさらに、たとえばアルデヒド：ＲＡＣＨＯとグ
リニヤール試薬：ＲＢＣＨＤＭｇＹ［式中、Ｙはハロゲ
ンたとえばブロモを表わす］を反応させて得られるアル
コール：ＲＡＣＨＯＨＣＨＤＲＢを酸化することにより
、化合物［Ｉ］を得てもよい。このアルコールの酸化は
、ジクロロメタンのような良好な溶媒中、ピリジニウム
クロロクロメートのような適当な酸化剤を用いて適切に
行なうことができる。
リニヤール試薬：ＲＢＣＨＤＭｇＹ［式中、Ｙはハロゲ
ンたとえばブロモを表わす］を反応させて得られるアル
コール：ＲＡＣＨＯＨＣＨＤＲＢを酸化することにより
、化合物［Ｉ］を得てもよい。このアルコールの酸化は
、ジクロロメタンのような良好な溶媒中、ピリジニウム
クロロクロメートのような適当な酸化剤を用いて適切に
行なうことができる。
本発明では殺虫活性を有する化合物［ＩＦ１種ないしそ
れ以上を不活性担体または希釈剤と配合して殺虫剤組成
物を得てもよい。
れ以上を不活性担体または希釈剤と配合して殺虫剤組成
物を得てもよい。
かかる組成物は、粉剤、固体顆粒剤、水和剤（ｗａｔｔ
ａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、渦巻形蚊取線香またはそ
の他の固体薬剤、または乳剤、濃厚乳剤、噴霧剤または
エーロゾルまたは適当な溶媒、希釈剤および表面活性剤
を加えて製せられる他の液体薬剤のような剤形であるこ
とができる。
ａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、渦巻形蚊取線香またはそ
の他の固体薬剤、または乳剤、濃厚乳剤、噴霧剤または
エーロゾルまたは適当な溶媒、希釈剤および表面活性剤
を加えて製せられる他の液体薬剤のような剤形であるこ
とができる。
本発明の殺虫剤組成物は、標準的に化合物［ＩＦ５．０
０１〜２５重量％を含有せしめるのが、濃厚薬剤として
市販するためのｉ剤中に活性化成分［Ｉ］を高濃度（た
とえば９５％を越えない量）で含有させることができる
（最終ユーザーはこれを希釈して使用する）。
０１〜２５重量％を含有せしめるのが、濃厚薬剤として
市販するためのｉ剤中に活性化成分［Ｉ］を高濃度（た
とえば９５％を越えない量）で含有させることができる
（最終ユーザーはこれを希釈して使用する）。
本発明の組成物は、これに炭化水素油（たとえばキシレ
ンまたは他の石油留分）または水のような希釈剤、アニ
オン性、カチオン性または非イオン性の表面活性剤、抗
酸化剤または他の安定剤ならびに香料および着色剤を含
有させることができる。これらの不活性成分は、ビレト
ロイド類化合物を含有せしめる殺虫剤組成物に通常使用
するような種類および割合であってよい。
ンまたは他の石油留分）または水のような希釈剤、アニ
オン性、カチオン性または非イオン性の表面活性剤、抗
酸化剤または他の安定剤ならびに香料および着色剤を含
有させることができる。これらの不活性成分は、ビレト
ロイド類化合物を含有せしめる殺虫剤組成物に通常使用
するような種類および割合であってよい。
これらの不活性成分に加うるに、本発明の殺虫剤組成物
は、ビレトロイド型または他の型の他の殺虫活性化合物
として用いることができる活性成分１種ないしそれ以上
を含有することができ、また、この殺虫剤組成物は、こ
れに天然ピレトリンおよびビレトロイド類似殺虫剤の活
性と相剰的に作用することができることで知られた種類
のサイネルシストを含有せしめることができる。この種
のサイネルシストとしては、ピペロニルブトキシド、ト
ロピタール、セサメックス、およびプロピ−２−イニル
フェニルホスホン酸プロピル等がある。
は、ビレトロイド型または他の型の他の殺虫活性化合物
として用いることができる活性成分１種ないしそれ以上
を含有することができ、また、この殺虫剤組成物は、こ
れに天然ピレトリンおよびビレトロイド類似殺虫剤の活
性と相剰的に作用することができることで知られた種類
のサイネルシストを含有せしめることができる。この種
のサイネルシストとしては、ピペロニルブトキシド、ト
ロピタール、セサメックス、およびプロピ−２−イニル
フェニルホスホン酸プロピル等がある。
本発明化合物［Ｉ］は、家庭用、園芸用、農業用または
医療用、および獣医用を包含する分野の害虫の蔓延を防
止するために使用されることができる。
医療用、および獣医用を包含する分野の害虫の蔓延を防
止するために使用されることができる。
本発明の化合物または組成物は、害虫または害虫の蔓延
の影響を受けた環境の表面を、有効量の活性化合物［Ｉ
］（これを含有せしめた適当な組成物型として）で処理
することにより、害虫の蔓延を防止するために使用する
ことができる。たとえばイエバエまたは他の害虫の蔓延
を防止するため家庭環境の室内に活性化合物を噴霧して
使用することができる。また貯蔵農産物または穀物を処
理して有害昆虫もしくは他の害虫の蔓延を防止するため
活性化合物を使用することができる。また通常の害虫の
蔓延を防止するため生育中の農作物たとえば棉または稲
に活性化合物を散布して使用することができる。また衛
生昆虫または他の害虫の蔓延を防止もしくは処置するた
めの医療分野あるいは獣医分野において、たとえば家畜
用の噴霧剤として活性化合物を使用することができる。
の影響を受けた環境の表面を、有効量の活性化合物［Ｉ
］（これを含有せしめた適当な組成物型として）で処理
することにより、害虫の蔓延を防止するために使用する
ことができる。たとえばイエバエまたは他の害虫の蔓延
を防止するため家庭環境の室内に活性化合物を噴霧して
使用することができる。また貯蔵農産物または穀物を処
理して有害昆虫もしくは他の害虫の蔓延を防止するため
活性化合物を使用することができる。また通常の害虫の
蔓延を防止するため生育中の農作物たとえば棉または稲
に活性化合物を散布して使用することができる。また衛
生昆虫または他の害虫の蔓延を防止もしくは処置するた
めの医療分野あるいは獣医分野において、たとえば家畜
用の噴霧剤として活性化合物を使用することができる。
また本発明の活性化合物は、ビールス病の感染および／
または伝染、特にモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシ
カエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ） ）のようなア
ブラムシにより植物のビールス病が媒介されるとき、植
物のビールス病を防除するのに使用しうろことが見いだ
された。
または伝染、特にモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシ
カエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ） ）のようなア
ブラムシにより植物のビールス病が媒介されるとき、植
物のビールス病を防除するのに使用しうろことが見いだ
された。
本発明化合物は次に列挙するような害虫を駆除するため
の有益である： へ 等脚類（Ｉ ５ｏｐｏｄａ網
）、例：オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓ
ｅｌｌｓ）、アルマジリジウム・プルガレ（Ａｒｍａｄ
ｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびボルセリオ
・スカベル（Ｐｒｏｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂｅｒ）；倍
脚類（Ｄ １ｐｌｏｐａｄａ綱）、例：ブラニウルスー
グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）；唇脚類（Ｃｈ ｉ １ｏｐｏｄａ綱）、例：ゼオ
フィルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａ
ｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒａ ５ｐｅｃ）；結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ網）
、例：スクチゲレラ・イムマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔ ｈ
ｙｓａ’ｎｕｒａ）、例：レピスマ・サツカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃ
ｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、ＶＡＪ：オニキウルス・アルマ
ラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ） ；直
翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例：プラッタ・オリエ
ンタリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア−７ダラエ
（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａｅ）、ブラツ
テラ・ゲルマニカ（Ｂ Ｉａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄ
ｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、クリロタルパ種（Ｃｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）、ロクスタ・ミグ→トリア・
ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプル
スｅディフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストセル力・
グレガリア（Ｓ ｃｈｉｓｔｏ−ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇ
ａｒｉａ）； ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例：ホルフ
イキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａ
ｕｒｉｃｕ−１ａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒａ）、例：レチキュリテ
ルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ、
）ニジラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）、例：フイロキセ
ラ・パスタトリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ペジクルス・フマヌスやコルポリス（Ｐ
ｅｄｉｃｕｌ＋ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）およびリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ Ｓｐｐ、 ）：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）、伊ト トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）およびデマリネア種（Ｄｅｍａｌｉ
ｎｅａ ｓｐｐ、 ）； アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例：ヘ
ルキノスリブス・フエルモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｌ）ｓｆｅｒｍｏｒａｌ ｉｓ）およびトリクス・
タバキ（Ｔ ｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）； 異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例：エウリガステ
ル種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓＴ！ｆ）、 ）、デイ
スデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスセ・カドラタＣＰ
ｉｇｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、キメツクス・レクツ
ラリウス（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ードニウス・プロリウス（Ｐｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌ
ｉｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐ
ｐ、 ）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例；アレウ
ロデス・ブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ベミシア０タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ
ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ
）、アフイス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ブレビコリネ０ブラシカニ（Ｂ ｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｊｃａｅ）、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、トリラス
・ボミ（Ｄ ｏｒａｌｉｓ’ ｐｏｍｉ）、エリオソマ
・ラニゲルム（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ）、ヒアロプテルス・アルンデイニス（Ｈｙａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｊｎｉｓ：）、マクロシフム・
アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、
ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、フオロドン・フ
ムリ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌ ｉ）、ロバロシ
フム・パデイ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）
、エンボアスカ種（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ、）、
エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌ
ｏｂａｔｕｓ）、ネホテテイクス・キンクチセプス（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニ
ウム中コルニ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、サイ
セチア・オレアエ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ−ａ
ｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏ−ｄ
ｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラ７＜ル
ノく夕・ルゲンス（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アオンジイエラ・アラランティ（Ａｏｎｄｉ
ｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘ
デラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プ
セウドコクス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、
）およびプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ Ｓｐｐ、 ）； 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例：ペクチノホ
ラ・ゴシピエラ（Ｐ ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブノくルス・ビニアリウス（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・
ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ
）、リドコレデス・プランカルテラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ ｌａ）、ヒボノメ
ウタ・バプラ（トＴ ｙｐｏｎｏ −ｍｅｕｔａ ｐａ
ｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐ Ｉｕ−１
ｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・
ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、エウプロクヂス８クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブラシトリクス・
ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスヂス・キトレラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔ−ｒｅｌｌａ）、アグロ
チス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、エウギソア（
Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ、 ）、フェルデア種（Ｆｅｌｔｉ
ａ Ｓｐｐ。
の有益である： へ 等脚類（Ｉ ５ｏｐｏｄａ網
）、例：オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓ
ｅｌｌｓ）、アルマジリジウム・プルガレ（Ａｒｍａｄ
ｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびボルセリオ
・スカベル（Ｐｒｏｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂｅｒ）；倍
脚類（Ｄ １ｐｌｏｐａｄａ綱）、例：ブラニウルスー
グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）；唇脚類（Ｃｈ ｉ １ｏｐｏｄａ綱）、例：ゼオ
フィルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａ
ｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒａ ５ｐｅｃ）；結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ網）
、例：スクチゲレラ・イムマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔ ｈ
ｙｓａ’ｎｕｒａ）、例：レピスマ・サツカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃ
ｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、ＶＡＪ：オニキウルス・アルマ
ラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ） ；直
翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例：プラッタ・オリエ
ンタリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア−７ダラエ
（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａｅ）、ブラツ
テラ・ゲルマニカ（Ｂ Ｉａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄ
ｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、クリロタルパ種（Ｃｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）、ロクスタ・ミグ→トリア・
ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプル
スｅディフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストセル力・
グレガリア（Ｓ ｃｈｉｓｔｏ−ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇ
ａｒｉａ）； ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例：ホルフ
イキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａ
ｕｒｉｃｕ−１ａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒａ）、例：レチキュリテ
ルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ、
）ニジラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）、例：フイロキセ
ラ・パスタトリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ペジクルス・フマヌスやコルポリス（Ｐ
ｅｄｉｃｕｌ＋ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）およびリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ Ｓｐｐ、 ）：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）、伊ト トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）およびデマリネア種（Ｄｅｍａｌｉ
ｎｅａ ｓｐｐ、 ）； アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例：ヘ
ルキノスリブス・フエルモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｌ）ｓｆｅｒｍｏｒａｌ ｉｓ）およびトリクス・
タバキ（Ｔ ｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）； 異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例：エウリガステ
ル種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓＴ！ｆ）、 ）、デイ
スデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスセ・カドラタＣＰ
ｉｇｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、キメツクス・レクツ
ラリウス（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ードニウス・プロリウス（Ｐｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌ
ｉｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐ
ｐ、 ）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例；アレウ
ロデス・ブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ベミシア０タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ
ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ
）、アフイス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ブレビコリネ０ブラシカニ（Ｂ ｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｊｃａｅ）、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、トリラス
・ボミ（Ｄ ｏｒａｌｉｓ’ ｐｏｍｉ）、エリオソマ
・ラニゲルム（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ）、ヒアロプテルス・アルンデイニス（Ｈｙａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｊｎｉｓ：）、マクロシフム・
アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、
ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、フオロドン・フ
ムリ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌ ｉ）、ロバロシ
フム・パデイ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）
、エンボアスカ種（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ、）、
エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌ
ｏｂａｔｕｓ）、ネホテテイクス・キンクチセプス（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニ
ウム中コルニ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、サイ
セチア・オレアエ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ−ａ
ｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏ−ｄ
ｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラ７＜ル
ノく夕・ルゲンス（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アオンジイエラ・アラランティ（Ａｏｎｄｉ
ｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘ
デラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プ
セウドコクス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、
）およびプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ Ｓｐｐ、 ）； 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例：ペクチノホ
ラ・ゴシピエラ（Ｐ ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブノくルス・ビニアリウス（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・
ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ
）、リドコレデス・プランカルテラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ ｌａ）、ヒボノメ
ウタ・バプラ（トＴ ｙｐｏｎｏ −ｍｅｕｔａ ｐａ
ｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐ Ｉｕ−１
ｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・
ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、エウプロクヂス８クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブラシトリクス・
ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスヂス・キトレラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔ−ｒｅｌｌａ）、アグロ
チス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、エウギソア（
Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ、 ）、フェルデア種（Ｆｅｌｔｉ
ａ Ｓｐｐ。
）、ニアリアス・インスラナ（ＥａｒｉＨ３１ｎｓｕｌ
ａｎａ）、ヘリオシス種（Ｉ（ｅｌｉｏｔｈｉｓ ５Ｔ
）ＩＩ）、 ）、ラフイグマ・エクングア（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストう・ブラシカニ（Ｍ
ａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フ
ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロプニ
ア・リッテ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ ］ １ｔｕｒａ）、
スボドプテラ種（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ ｓｐｐ、
）、トリコブルシア・ニイ（Ｔ ｒｉｃｈｏ−ｐｌｕｓ
ｉａ ｎｉ）、カルボカプザ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏ−
ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、フイエリス種（Ｐ
ｉｅｒｉｓ ｓｐｐ、）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ
、 ）、ピララスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフイスチアｅクエニエラ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・
メロネラ（Ｇａ１１６ｒｉＨｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ
）、カプアゆレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
壷アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｊａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）、例：アノビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉ
ｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ・ドミニカ（
Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｊｎｉｃａ）、プルキ
ジウス・オブテクツス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｒ
ｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクッス（
Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ １ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏ−ｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスデカ・アルニ（Ａｇｅ
−Ｉａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）、ファエドン壺コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、シアプロデカ種
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、 ）、プシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・パリベストリス（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ−ｖｅｓｔｒｉｓ）、ア
トマリア種（Δｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、オリザ
エフイルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈ ｉ
ｌ ｕｓｓｕｒ＋ｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、 ）、シトフィルス種
（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 １オチオリンク
ス・スルカラス（Ｏｔ １ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓＳｕｌ
ＣａｔｕＳ）、コスモボリテス・ソルジドス（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトルリン
クス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈａｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスデカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏ−
ｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、アンスレヌス種（Ａ ｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ。
ａｎａ）、ヘリオシス種（Ｉ（ｅｌｉｏｔｈｉｓ ５Ｔ
）ＩＩ）、 ）、ラフイグマ・エクングア（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストう・ブラシカニ（Ｍ
ａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フ
ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロプニ
ア・リッテ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ ］ １ｔｕｒａ）、
スボドプテラ種（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ ｓｐｐ、
）、トリコブルシア・ニイ（Ｔ ｒｉｃｈｏ−ｐｌｕｓ
ｉａ ｎｉ）、カルボカプザ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏ−
ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、フイエリス種（Ｐ
ｉｅｒｉｓ ｓｐｐ、）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ
、 ）、ピララスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフイスチアｅクエニエラ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・
メロネラ（Ｇａ１１６ｒｉＨｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ
）、カプアゆレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
壷アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｊａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）、例：アノビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉ
ｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ・ドミニカ（
Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｊｎｉｃａ）、プルキ
ジウス・オブテクツス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｒ
ｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクッス（
Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ １ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏ−ｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスデカ・アルニ（Ａｇｅ
−Ｉａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）、ファエドン壺コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、シアプロデカ種
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、 ）、プシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・パリベストリス（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ−ｖｅｓｔｒｉｓ）、ア
トマリア種（Δｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、オリザ
エフイルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈ ｉ
ｌ ｕｓｓｕｒ＋ｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、 ）、シトフィルス種
（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 １オチオリンク
ス・スルカラス（Ｏｔ １ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓＳｕｌ
ＣａｔｕＳ）、コスモボリテス・ソルジドス（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトルリン
クス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈａｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスデカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏ−
ｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、アンスレヌス種（Ａ ｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ。
）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）
、リフラス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、 ）、メリゲテ
ス・アエヌス（Ｍｅｌ ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｕｓ）
、プヂヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、）、ニプツス・
ボロレウクス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ
）、ギビウム・プルロイデス（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓ
ｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉ
ｕｍ Ｓ＋）ｌ’）、 ）、テネブリオ・モリトル（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｎｉｔｏｒ）、アグリオテス種（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ Ｓｐ＋）、 ）、コノデルス種（Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ、 ）、メロロンザ・メロルン
サ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｎｔｈａ）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏ
ｎ ｓ’ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ
・シアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎ
ｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例ニ
ジブリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ３ｐｐ、 ）、ホプラ
カンパ種（Ｈｏｐｌａｃａｍｐａｓｐｐ、 ）、ラシウ
ス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、モノモリラム・フ
ァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、 ）；双翅
目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）、例：アエデス種（Ａｅｄｅｓ
ｓｐｐ、 ）、アノフエレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｐｐ、 ）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ Ｓｐｐ、
）、ドロソフイラ・メラノガステル（Ｄ ｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ、）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア
種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、う
クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、
）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、
）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒピポボスカ種（Ｈｙｐｐｏ−ｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ、 ）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ、）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ Ｓｐｐ
、 ）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ Ｓｐｐ。
、リフラス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、 ）、メリゲテ
ス・アエヌス（Ｍｅｌ ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｕｓ）
、プヂヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、）、ニプツス・
ボロレウクス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ
）、ギビウム・プルロイデス（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓ
ｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉ
ｕｍ Ｓ＋）ｌ’）、 ）、テネブリオ・モリトル（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｎｉｔｏｒ）、アグリオテス種（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ Ｓｐ＋）、 ）、コノデルス種（Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ、 ）、メロロンザ・メロルン
サ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｎｔｈａ）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏ
ｎ ｓ’ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ
・シアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎ
ｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例ニ
ジブリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ３ｐｐ、 ）、ホプラ
カンパ種（Ｈｏｐｌａｃａｍｐａｓｐｐ、 ）、ラシウ
ス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、モノモリラム・フ
ァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、 ）；双翅
目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）、例：アエデス種（Ａｅｄｅｓ
ｓｐｐ、 ）、アノフエレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｐｐ、 ）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ Ｓｐｐ、
）、ドロソフイラ・メラノガステル（Ｄ ｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ、）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア
種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、う
クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、
）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、
）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒピポボスカ種（Ｈｙｐｐｏ−ｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ、 ）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ、）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ Ｓｐｐ
、 ）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ Ｓｐｐ。
）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ、 ）、ビビオ・
ホルツラヌス（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）
、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ
）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）、ペゴミ
イア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）、セラチチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ ｃｂｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌ
ａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ）、ＶＩｌｌ：キセノプシラ・ケオピス（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフイル
ス種（Ｏｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）；蛛
形類（Ａ ｒａｃｈｎｊｄａ網）、例ニスコルビオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、およびラト
ロデクツスーｖクタンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｓ） ；ダニ目（Ａｃａｒ、１ｎａ）、例
ニアカルレス・シロ（ＡＣａ−ｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ア
ルガス種（Ａｒｇａｓ ８ｐｐ、 ）、オルニドドロス
種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、 ）、デルマ
ニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈ
ｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコブトルク・オレイボラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉ−ｖｏｒａ
）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）
、リピセファルス種（Ｒｈ＋ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓ
ｐｐ、）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐ
ｐ、）、ヒアロマ種（Ｈｙａ−１ｏｍｍａ ｓｐｐ、
）、イクソデス種（Ｉ 、ｘｏｄｅｓ）、プソロブテス
種（ＰｓｏｒＯｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）Ｓ コリオブテ
ス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、サルコプ
テス種（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、タルソネ
ムス種（Ｔ ａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ、、）、ブリ
オビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉ
ｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）およびテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）。
ホルツラヌス（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）
、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ
）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）、ペゴミ
イア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）、セラチチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ ｃｂｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌ
ａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ）、ＶＩｌｌ：キセノプシラ・ケオピス（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフイル
ス種（Ｏｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）；蛛
形類（Ａ ｒａｃｈｎｊｄａ網）、例ニスコルビオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、およびラト
ロデクツスーｖクタンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｓ） ；ダニ目（Ａｃａｒ、１ｎａ）、例
ニアカルレス・シロ（ＡＣａ−ｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ア
ルガス種（Ａｒｇａｓ ８ｐｐ、 ）、オルニドドロス
種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、 ）、デルマ
ニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈ
ｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコブトルク・オレイボラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉ−ｖｏｒａ
）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）
、リピセファルス種（Ｒｈ＋ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓ
ｐｐ、）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐ
ｐ、）、ヒアロマ種（Ｈｙａ−１ｏｍｍａ ｓｐｐ、
）、イクソデス種（Ｉ 、ｘｏｄｅｓ）、プソロブテス
種（ＰｓｏｒＯｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）Ｓ コリオブテ
ス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、サルコプ
テス種（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ、）、タルソネ
ムス種（Ｔ ａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ、、）、ブリ
オビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉ
ｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）およびテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）。
次に実施例をあげて本発明の好ましい化合物の製造法を
具体的に説明する。屈折率は２０℃で測定した。
具体的に説明する。屈折率は２０℃で測定した。
実施例１
（Ｉ Ｒ−ｃｉｓ） −２、２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−
フェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： ＝２８− 乾燥エーテル１５ｍ、ｌ中、３−フェノキシベンジルプ
ロミド０．２６ｇとマグネシウム片０．０２４ｇを反応
させてグリニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテルを
蒸発させ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｒｒｌＲ，で置
き換える。この溶液を窒素雰囲気下、−（７８℃に冷や
し、強く撹拌しながら（■Ｒ−ｃｔｓ） −２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパ
ンカルボン酸クロリド０．３ｇのテトラヒドロフラン５
ｍｌ！、溶液を加える。１５分後、混合物を１時間に
渡って室温にあたためる。飽和塩化アンモニウム溶液を
加え、混合物を減圧下に濃縮する。この混合物をエーテ
ルで３回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で希
釈した塩酸で順次洗浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。
２−ジブロモビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−
フェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： ＝２８− 乾燥エーテル１５ｍ、ｌ中、３−フェノキシベンジルプ
ロミド０．２６ｇとマグネシウム片０．０２４ｇを反応
させてグリニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテルを
蒸発させ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｒｒｌＲ，で置
き換える。この溶液を窒素雰囲気下、−（７８℃に冷や
し、強く撹拌しながら（■Ｒ−ｃｔｓ） −２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパ
ンカルボン酸クロリド０．３ｇのテトラヒドロフラン５
ｍｌ！、溶液を加える。１５分後、混合物を１時間に
渡って室温にあたためる。飽和塩化アンモニウム溶液を
加え、混合物を減圧下に濃縮する。この混合物をエーテ
ルで３回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で希
釈した塩酸で順次洗浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。
生成物をシリカゲル上、薄層クロマトグラフィーに付し
、石油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中１５％エーテ
ルで溶離する。収量０．２３ｙ。
、石油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中１５％エーテ
ルで溶離する。収量０．２３ｙ。
ｎｐ ＝ １ 、５８６２゜（引用番号６７９０）。
実施例２
（Ｉ Ｒ−ｃｉｓ） −１、２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）−１−（１−オキソ−２−（４−
フルオロ−３−フェノキフェニル）エチル）シクロプロ
パンの製造： ３−フェノキシベンジルプロミドの代わりに４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジルプロミドを用い、実施例１
と同様に処理して標記化合物を得た。ｎｐ−１，５７１
０゜（引用番号６８０３）。
２−ジブロモビニル）−１−（１−オキソ−２−（４−
フルオロ−３−フェノキフェニル）エチル）シクロプロ
パンの製造： ３−フェノキシベンジルプロミドの代わりに４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジルプロミドを用い、実施例１
と同様に処理して標記化合物を得た。ｎｐ−１，５７１
０゜（引用番号６８０３）。
実施例３
（ＴＲ−ｃｉｓ） −２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）−１−（１−オキソ−Ｌ−（３−フ
ェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造・ Ａ、（ＴＲ８−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルカルボキシルアミドの製造＝（Ｉ Ｒ９−
ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２＝ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボン酸クロリド０．３７ｇ
とＯ，Ｎ−ジメチルヒドロキンルアミン塩酸塩０．２４
ｇおよび乾燥エーテル２０ｍ、９の混合物を窒素雰囲気
下、水浴で冷やして撹拌しながら、これにピリジン０．
４６ｇを加える。
−ジクロロビニル）−１−（１−オキソ−Ｌ−（３−フ
ェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造・ Ａ、（ＴＲ８−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルカルボキシルアミドの製造＝（Ｉ Ｒ９−
ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２＝ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボン酸クロリド０．３７ｇ
とＯ，Ｎ−ジメチルヒドロキンルアミン塩酸塩０．２４
ｇおよび乾燥エーテル２０ｍ、９の混合物を窒素雰囲気
下、水浴で冷やして撹拌しながら、これにピリジン０．
４６ｇを加える。
０．５時間後、水２ ｍｌ、次いで希塩酸を加え、混合
物をエーテルで３回抽出する。
物をエーテルで３回抽出する。
同様の操作によるＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキシ
ルアミドの製造法は、ナーム（Ｓ、 Ｎａｈｍ）および
ワインレブス（Ｓ 、 Ｍ、 Ｗｅｉｎｒｅｂｓ）著：
テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、 ）１９８１年第２２（３９）巻３８１５〜
８頁に記載されている。
ルアミドの製造法は、ナーム（Ｓ、 Ｎａｈｍ）および
ワインレブス（Ｓ 、 Ｍ、 Ｗｅｉｎｒｅｂｓ）著：
テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、 ）１９８１年第２２（３９）巻３８１５〜
８頁に記載されている。
抽出物を合して飽和炭酸水素ナトリウム、次いで水で洗
浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。
浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。
収量０’、３ｇ 、、ｎＤ−］ 、５０９０゜Ｂ、（Ｔ
Ｒ９−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フェノ
キシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル２０ｍ兎中、３−フェノキシベンジルプロ
ミド０３４ｇとマグネシウム０．０３１ｇを反応させる
ことによりグリニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテ
ルを蒸発さて、乾燥テトラヒドロフラン２０Ｊで置き換
える。この溶液を窒素雰囲気下、０℃に冷やし、強く撹
拌しながら（ＴＲ９−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンＮ−メト
キシ−Ｎ−メチルカルボキシアミド０．２２ｇのテトラ
ヒドロフラン５ ｍ児溶液を一度に加える。１．５時間
後エタノールに溶解した約１０％塩酸を加え、混合物を
１０分間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで３回抽出する
。エーテル層を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を蒸発させ
る。シリカゲル上、薄層クロマトグラフィーに付し、石
油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中１５％エーテルで
溶離して生成物を精製する。収量０．１５０ｇ 、、ｎ
ｏ−１，５７４８ｏ（引用番号６８１８）。
Ｒ９−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フェノ
キシフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル２０ｍ兎中、３−フェノキシベンジルプロ
ミド０３４ｇとマグネシウム０．０３１ｇを反応させる
ことによりグリニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテ
ルを蒸発さて、乾燥テトラヒドロフラン２０Ｊで置き換
える。この溶液を窒素雰囲気下、０℃に冷やし、強く撹
拌しながら（ＴＲ９−ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンＮ−メト
キシ−Ｎ−メチルカルボキシアミド０．２２ｇのテトラ
ヒドロフラン５ ｍ児溶液を一度に加える。１．５時間
後エタノールに溶解した約１０％塩酸を加え、混合物を
１０分間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで３回抽出する
。エーテル層を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を蒸発させ
る。シリカゲル上、薄層クロマトグラフィーに付し、石
油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中１５％エーテルで
溶離して生成物を精製する。収量０．１５０ｇ 、、ｎ
ｏ−１，５７４８ｏ（引用番号６８１８）。
実施例４
（ＩＲＳ −ｔｒａｎｓ）−２，２−ジメチル−３−（
２゜２−ジクロロビニル）−１−（１−オキソ−２−（
３−フェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製
造： （Ｉ Ｒ３−ｃｉｓ） −２、２−ジメチル−３−（２
，２一ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリドの代
りに対応する（ Ｉ ＲＳ −ｔｒａｎｓ）−酸クロリ
ド体を用い、実施例３の（ＴＲ８−ｃｉｓ）−アミド体
製造法と同様に処理し、対応する（ Ｉ ＲＳ −ｔｒ
ａｎｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルボキシルアミドを得る。この生成物の融点６８〜６９
℃。
２゜２−ジクロロビニル）−１−（１−オキソ−２−（
３−フェノキシフェニル）エチル）シクロプロパンの製
造： （Ｉ Ｒ３−ｃｉｓ） −２、２−ジメチル−３−（２
，２一ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリドの代
りに対応する（ Ｉ ＲＳ −ｔｒａｎｓ）−酸クロリ
ド体を用い、実施例３の（ＴＲ８−ｃｉｓ）−アミド体
製造法と同様に処理し、対応する（ Ｉ ＲＳ −ｔｒ
ａｎｓ）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルボキシルアミドを得る。この生成物の融点６８〜６９
℃。
（Ｉ Ｒ’５−ｃｉｓ）アミド体の代りに上記（ＩＲＳ
−ｔｒａｎｓ）アミド体を用い、実施例３と同様に処理
して標記化合物を得た。ｎｏ−１，５７３０゜（引用番
号６８３１ ）。
−ｔｒａｎｓ）アミド体を用い、実施例３と同様に処理
して標記化合物を得た。ｎｏ−１，５７３０゜（引用番
号６８３１ ）。
次の方法を用いることによりイエバエとカラシナザルハ
ムシに対する殺虫活性を試験した。
ムシに対する殺虫活性を試験した。
実施例５
（Ｉ ＲＳ −ｃｉｓ／ ｔｒａｎｓ） −２、２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−１−（１−
オキソ）−２−（３−ベンゾイルフェニル）エチル）シ
クロプロパンの製造。
メチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−１−（１−
オキソ）−２−（３−ベンゾイルフェニル）エチル）シ
クロプロパンの製造。
活性化した亜鉛末０．１３ｇ 、 ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ｎ）クロリド０．０４０ｇお
よび１．２−ジメトキシエタン１ ｍｆｌの懸濁液を
窒素雰囲気下に室温で撹拌しながら、これに３−ベンゾ
イルベンジルプロミド０．２６ｇおよび（Ｉ ＲＳ −
ｃｉｓ／ ｔｒａｎｓ） −２、２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリド０
．２３ｇの乾燥１．２−ジメトキシエタン２ ｍｆｌ溶
液を加える（Ｔ、サトウ、Ｋ、ナルセ、Ｍ、エノキャお
よびＴ、フジサワ： Ｃｈｅｍ。
ホスフィン）パラジウム（ｎ）クロリド０．０４０ｇお
よび１．２−ジメトキシエタン１ ｍｆｌの懸濁液を
窒素雰囲気下に室温で撹拌しながら、これに３−ベンゾ
イルベンジルプロミド０．２６ｇおよび（Ｉ ＲＳ −
ｃｉｓ／ ｔｒａｎｓ） −２、２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリド０
．２３ｇの乾燥１．２−ジメトキシエタン２ ｍｆｌ溶
液を加える（Ｔ、サトウ、Ｋ、ナルセ、Ｍ、エノキャお
よびＴ、フジサワ： Ｃｈｅｍ。
Ｌｅｔｔ、 １９８１年１１３５〜１１３８頁参照）
。
。
１時間後、２Ｎ塩酸１０ｍ、ｉ２．、次いでエーテル１
５Ｊを加える。混合物を１０分間撹拌し、エーテルで３
回抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗い、撹拌し
、減圧下に溶媒を蒸発させる。
５Ｊを加える。混合物を１０分間撹拌し、エーテルで３
回抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗い、撹拌し
、減圧下に溶媒を蒸発させる。
生成物をシリカ上、薄層クロマトグラフィーに付し、石
油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中、１０％エーテル
で溶離して精製する。収ｆｆ１０．２ｇ ０、
ｎｐ−１５７２゜（引用番号７０１２）。
油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ）中、１０％エーテル
で溶離して精製する。収ｆｆ１０．２ｇ ０、
ｎｐ−１５７２゜（引用番号７０１２）。
イエバイ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）アセトン
に溶解した殺虫剤を雌ハエの胸部にｌμＲ，１滴で処置
する。それぞれ１５匹から成る２組のハエを各処置割合
について使用し、試験化合物当り６投与割合を使用する
。処理後、ハエを２０±１℃に保持し、処理から２４時
間後および４８時間後、死減数を計算する。ＬＤ、。値
をハエ当り殺虫剤μｇで計算し、Ｌ Ｄ ｓ ｏの逆比
例値から相対的毒性を計算する（サウイツキ−（Ｓ ａ
ｗｉｃｋｉ）らニブリティン・才ブ・ザ・ワールド・ヘ
ルス・オーガニゼーシフン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆｔ
ｈｅ ＷｏｒｌｄＨｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａｔｊ
ｏｎ）３５ 、第８９３巻（１９６６年）およびサウイ
ツキーら：エントモロギア・アンド・エキスブ（Ｅｎｔ
ｏｍｏｌｏｇｉａ ａｎｄ Ｅｘｐ。
に溶解した殺虫剤を雌ハエの胸部にｌμＲ，１滴で処置
する。それぞれ１５匹から成る２組のハエを各処置割合
について使用し、試験化合物当り６投与割合を使用する
。処理後、ハエを２０±１℃に保持し、処理から２４時
間後および４８時間後、死減数を計算する。ＬＤ、。値
をハエ当り殺虫剤μｇで計算し、Ｌ Ｄ ｓ ｏの逆比
例値から相対的毒性を計算する（サウイツキ−（Ｓ ａ
ｗｉｃｋｉ）らニブリティン・才ブ・ザ・ワールド・ヘ
ルス・オーガニゼーシフン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆｔ
ｈｅ ＷｏｒｌｄＨｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａｔｊ
ｏｎ）３５ 、第８９３巻（１９６６年）およびサウイ
ツキーら：エントモロギア・アンド・エキスブ（Ｅｎｔ
ｏｍｏｌｏｇｉａ ａｎｄ Ｅｘｐ。
Ａｐｐｌｉ、）第１Ｏ巻２５３頁（１９６７年）参照）
。
。
カラシナサルハムシ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ旦」ａ 試験化合物のアセトン溶液をミクロ滴下アプリケータで
カラシナサルハムシ成虫の腹部に投与処置する。処置し
た害虫を４８時間保持した後、死減数を計算する。カラ
シナサルハム９４０〜５０匹の組の２組を各投与濃度で
用い、各試験化合物について５投与層度を使用する。イ
エバエの場合と同様にＬＤ５ｏ値およびそれから相対活
性を計算する。
ａｒｉａｅ旦」ａ 試験化合物のアセトン溶液をミクロ滴下アプリケータで
カラシナサルハムシ成虫の腹部に投与処置する。処置し
た害虫を４８時間保持した後、死減数を計算する。カラ
シナサルハム９４０〜５０匹の組の２組を各投与濃度で
用い、各試験化合物について５投与層度を使用する。イ
エバエの場合と同様にＬＤ５ｏ値およびそれから相対活
性を計算する。
双方の害虫に関し、５−ベンジル−３−フリルメチル（
Ｉ Ｒ） −ｔｒａｎｓ−クリサンテメート（ビオレス
メスリン−Ｂ ｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）と比較して
相対活性を計算する。ビオレスメスリンは、イエバエお
よびカラシナサルハムシに対して知られたより毒性の多
いクリザンテメート（菊酸エステル）の一つであって、
その毒性はイエバエに対してアレスリンのそれの約２４
倍、カラシナサルハムシ、に対してアレスリンのそれの
約６５倍である。、イエバエ（ｈｏｕｓｅｆ １ｉｅｓ
）およびカラシナサルハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅ
ｔｌｅｓ）に対する相対的活性（ビオレスメスリン−１
００）をそれぞれＨＦおよびＭ＝３６−
Ｉ Ｒ） −ｔｒａｎｓ−クリサンテメート（ビオレス
メスリン−Ｂ ｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）と比較して
相対活性を計算する。ビオレスメスリンは、イエバエお
よびカラシナサルハムシに対して知られたより毒性の多
いクリザンテメート（菊酸エステル）の一つであって、
その毒性はイエバエに対してアレスリンのそれの約２４
倍、カラシナサルハムシ、に対してアレスリンのそれの
約６５倍である。、イエバエ（ｈｏｕｓｅｆ １ｉｅｓ
）およびカラシナサルハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅ
ｔｌｅｓ）に対する相対的活性（ビオレスメスリン−１
００）をそれぞれＨＦおよびＭ＝３６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒ＿ＡＣＯＣＨＤＲ＿Ｂ［ I ］ で示される化合物 ［式中、Ｒ＿ＡはＡｒＣＲ＿１Ｒ＿２で示される基、（
基中、Ａｒはフェニルまたはナフチル（これらの基は必
要に応じてハロゲン、ハロアルコキシ、メチレンジオキ
シまたはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから選ばれる基１個な
いしそれ以上で置換されていてもよい）、Ｒ＿１はメチ
ル、エチル、イソプロピルまたはシクロアルキル、Ｒ＿
２は水素またはメチルを表わすか、もしくはＲ＿１とＲ
＿２はこれらが結合する炭素原子と合して形成されるシ
クロアルキル（この基は必要に応じて１ないしそれ以上
のハロゲン置換基を有していてもよい））を表わすか、
または Ｒ＿Ａはその５−ベンジル−３−フリルメチルエステル
が重要な殺虫活性を有するピレトロイド酸（ｐｙｒｅｔ
ｈｒｏｉｄａｌ ａｃｉｄ）Ｒ＿ＡＣＯ＿２Ｈの残基を
表わし、 Ｒ＿Ｂは、Ｒ＿ＢＣＨＤＯＨで示され、（基中、Ｄは水
素またはシアノである）その［ＩＲ．ｃｉｓ］−２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸エステルが重要な殺虫活性を有するア
ルコール類の残基を表わす。ただし該アルコールが式：
▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であるとき、Ｒ＿Ａは菊酸（ｃｈｒｙ
−ｓａｎｔｈｅｍｉｃ ａｃｉｄ）の残基以外の基であ
る］。 ２、Ｒ＿ＡがＲ＿ＡＣＯ＿２Ｈで示されるピレトロイド
酸の残基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ピレトロイド酸が、その５−ベンジル−３−フリル
メチルエステルとしてイエバイに対してビオレスメスリ
ン＝１００と比較して少なくとも５の殺虫活性を示すよ
うな酸である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＿Ａが、次に示す酸： 菊酸、ピレトリン酸（ｐｙｒｅｔｈｒｉｃ ａｃｉｄ）
、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメチルシ
クロプロパンカルボン酸、２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸、２
，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、２，２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカル
ボン酸、２，２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−
２，２−ジクロロエチル）シクロプロパンカルボン酸、
２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）シクロプロパンカルボン酸、ま
たは２，２−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２−オキ
ソ−チエニ−３−イリデンメチル）シクロプロパンカル
ボン酸のうちのいずれかの酸の残基を表わす特許請求の
範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ＿ＢＣＨＤが、式Ｒ＿ＢＣＨＤＯＨで示されるア
ルコール類を［ＩＲ．ｃｉｓ］−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジブロモビニル）カルボン酸でエステル化
したとき重要な殺虫活性を現わすようなアルコールの残
基である特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の
化合物。 ６、アルコール類は、その［ＩＲ．ｃｉｓ］−２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）カルボン酸
エステルの対イエバイ殺虫活性がビオレスメスリン＝１
００に比較して少なくとも５であるようなアルコール類
である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＿ＢＣＨＤが、３−フェノキシベンジル、４−フ
ェノキシベンジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル、４−フルオロ−３−フェノキシベンジル、α−シア
ノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル、５−ベン
ジル−３−フリルメチル、３−ベンジルベンジル、４−
ベンジルベンジル、３−フェニル−２−メチルベンジル
または３−フェニル−２−クロロベンジルアルコールで
あるアルコールＲ＿ＢＣＨＤＯＨの残基を表す特許請求
の範囲第５または６項記載の化合物。 ８、実質的に実施例のいずれかに記載の化合物［ I ］
。 ９、式Ｒ＿ＡＣＨ＿２ＣＯＸで示される化合物［式中、
Ｘはハロゲンまたは置換アミドを表わす］と、式：Ｒ＿
ＢＣＨＤＭで示される有機金属試剤［式中、Ｍは金属ま
たは金属含有部分を表わす］を反応させることを特徴と
する化合物［ I ］の製造法。 １０、式：Ｒ＿ＡＣＨ＿２ＣＨＯＨ ＣＨＤＲ＿Ｂで示
される化合物を酸化することを特徴とする化合物［ I
］の製造法。 １１、化合物［ I ］製造のために有用な式：Ｒ＿ＡＣ
Ｈ＿２ＣＯＸ［式中、Ｘはハロゲンまたは置換アミドを
表わす］、または式： Ｒ＿ＡＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨＤＲ＿Ｂで示される中間体
。 １２、化合物［ I ］を不活性担体または希釈剤で製剤
して含有せしめた殺虫剤。 １３、害虫または害虫の蔓延に影響されやすい環境を、
化合物［ I ］の有効量で処理することを特徴とする害
虫の蔓延を防止する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8419339 | 1984-07-30 | ||
| GB848419339A GB8419339D0 (en) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | Pesticides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147436A true JPS6147436A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH0717558B2 JPH0717558B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=10564645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169655A Expired - Lifetime JPH0717558B2 (ja) | 1984-07-30 | 1985-07-30 | 殺中剤に関する改良 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0171249A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0717558B2 (ja) |
| GB (1) | GB8419339D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504764A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-02-09 | コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー | 半導体高分子製品に有用な単量体の新規な製造 |
| DE102016012764A1 (de) | 2015-10-27 | 2017-04-27 | Suzuki Motor Corporation | Motorschmierstruktur und motorrad |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1047082A (en) * | 1963-02-01 | 1966-11-02 | Pfizer & Co C | Thyronine derivatives |
| GB1498931A (en) * | 1975-02-12 | 1978-01-25 | Sumitomo Chemical Co | Tetrahalopentyl ketone derivatives processes for producing them and their conversion to beta-dihaloethenylcyclopropane derivatives |
| US4218468A (en) * | 1978-11-13 | 1980-08-19 | Mobil Oil Corporation | Ketone insecticides |
| US4206230A (en) * | 1978-11-13 | 1980-06-03 | Mobil Oil Corporation | Phenyl cyclopropyl ketone insecticides |
-
1984
- 1984-07-30 GB GB848419339A patent/GB8419339D0/en active Pending
-
1985
- 1985-07-29 EP EP85305401A patent/EP0171249A3/en not_active Withdrawn
- 1985-07-30 JP JP60169655A patent/JPH0717558B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504764A (ja) * | 2002-10-30 | 2006-02-09 | コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー | 半導体高分子製品に有用な単量体の新規な製造 |
| JP2012072178A (ja) * | 2002-10-30 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | 半導体高分子製品に有用な単量体の新規な製造 |
| DE102016012764A1 (de) | 2015-10-27 | 2017-04-27 | Suzuki Motor Corporation | Motorschmierstruktur und motorrad |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0171249A2 (en) | 1986-02-12 |
| JPH0717558B2 (ja) | 1995-03-01 |
| EP0171249A3 (en) | 1987-08-05 |
| GB8419339D0 (en) | 1984-09-05 |
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