JPH0717558B2 - 殺中剤に関する改良 - Google Patents
殺中剤に関する改良Info
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- JPH0717558B2 JPH0717558B2 JP60169655A JP16965585A JPH0717558B2 JP H0717558 B2 JPH0717558 B2 JP H0717558B2 JP 60169655 A JP60169655 A JP 60169655A JP 16965585 A JP16965585 A JP 16965585A JP H0717558 B2 JPH0717558 B2 JP H0717558B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/577—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は殺虫剤に関する改良、更に詳しくは殺虫剤、特
に殺虫効果のある活性化合物、活性化合物の製造、この
製造に使用するため中間体、活性化合物を含有する殺虫
剤、活性化合物の用途、および害虫の蔓延を防止または
抑制するための組成物に関する。
に殺虫効果のある活性化合物、活性化合物の製造、この
製造に使用するため中間体、活性化合物を含有する殺虫
剤、活性化合物の用途、および害虫の蔓延を防止または
抑制するための組成物に関する。
発明の構成と効果 本発明は、式I: RACOCHQRB Ｉ ［式中、RAは以下の酸：菊酸、ピレトリン酸（pyrethri
c acid）、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラ
メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2
−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,
2−ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエ
チル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基； RBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノキシベン
ジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル−３−フ
リルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベンジルベン
ジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまたは３−フ
ェニル−２−クロロベンジルアルコールであるアルコー
ルRBCHQOHの残基を表わす］で表わされる化合物に関す
る。
c acid）、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラ
メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2
−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,
2−ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエ
チル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基； RBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノキシベン
ジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル−３−フ
リルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベンジルベン
ジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまたは３−フ
ェニル−２−クロロベンジルアルコールであるアルコー
ルRBCHQOHの残基を表わす］で表わされる化合物に関す
る。
RAがピレトロイド酸：RACO2Hの残基を表わすとき、この
酸は、一般にその５−ベンジル−３−フリルメチルウス
テルがイエバイに対してビオレスメスリン（bioresmeth
rin）＝100と比較して少なくとも５、通常少なくとも10
の殺虫活性を示すような酸である。
酸は、一般にその５−ベンジル−３−フリルメチルウス
テルがイエバイに対してビオレスメスリン（bioresmeth
rin）＝100と比較して少なくとも５、通常少なくとも10
の殺虫活性を示すような酸である。
非常に多くのピレトロイド酸（pyrethroidal acid）が
あり、この酸はRAが式： で示される基であるシクロプロパンカルボン酸である。
あり、この酸はRAが式： で示される基であるシクロプロパンカルボン酸である。
式［II］においてRcおよびRdはこの技術分野でよく知ら
れているように標準的なアルキル基、通常炭素数１〜４
を含む同一のアルキル基であって、通常ジメチメ置換さ
れたものが高い活性を与える。
れているように標準的なアルキル基、通常炭素数１〜４
を含む同一のアルキル基であって、通常ジメチメ置換さ
れたものが高い活性を与える。
式［II］におけるRbは標準的に水素または炭素数１〜４
のアルキル基であって、この技術分野の経験から、最大
活性のためには通常、Rbは水素であって、Raがアルキル
である化合物の場合を除きこの場合、Rbがアルキルであ
るのが好ましく、Ra、Rb、RcおよびRdすべてが同一のア
ルキル基（たとえばメチル）であるのが好都合である。
のアルキル基であって、この技術分野の経験から、最大
活性のためには通常、Rbは水素であって、Raがアルキル
である化合物の場合を除きこの場合、Rbがアルキルであ
るのが好ましく、Ra、Rb、RcおよびRdすべてが同一のア
ルキル基（たとえばメチル）であるのが好都合である。
式［II］のにおいてRaは水素または置換もしくは非置換
の非環式あるいは炭素環式基であってもよい。Raが非置
換ピドロカルビル（hydrocarbyl）基であるとき、これ
は直鎖または分枝状飽和もしくは不飽和非環式あるいは
炭素環式基、たとえばアルキル、アルケニル、アルカジ
エニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまた
しシクロアルキルアルケニルのような基であってもよ
い。これらのヒドロカルビル基は10を越えない（特に６
を越えない）炭素数を含む基が好ましい。
の非環式あるいは炭素環式基であってもよい。Raが非置
換ピドロカルビル（hydrocarbyl）基であるとき、これ
は直鎖または分枝状飽和もしくは不飽和非環式あるいは
炭素環式基、たとえばアルキル、アルケニル、アルカジ
エニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまた
しシクロアルキルアルケニルのような基であってもよ
い。これらのヒドロカルビル基は10を越えない（特に６
を越えない）炭素数を含む基が好ましい。
Raが置換されているとき、特に重要な式：−CH＝CHCO2R
x［ここにRxは典型的に炭素数１〜４のアルキルを表わ
す］中の基Raの場合と同様に、Raは、前記のようなヒド
ロカルビル基であってこれがハロゲン（フルオロ、クロ
ロまたはブロモであることができる）１個ないしそれ以
上、あるいはアルコキシ、オキシイミノもしくはアルコ
キシカルボニル基で置換された基であるのが好ましい。
置換基が２ないしそれ以上のハロゲン置換基であると
き、このハロゲン置換基は必ずしも同一のハロゲンであ
る必要はなく、一方、アルコキシ基が存在するとき、こ
れは炭素数４を越えない基が好ましく、メトキシ基が標
準的である。
x［ここにRxは典型的に炭素数１〜４のアルキルを表わ
す］中の基Raの場合と同様に、Raは、前記のようなヒド
ロカルビル基であってこれがハロゲン（フルオロ、クロ
ロまたはブロモであることができる）１個ないしそれ以
上、あるいはアルコキシ、オキシイミノもしくはアルコ
キシカルボニル基で置換された基であるのが好ましい。
置換基が２ないしそれ以上のハロゲン置換基であると
き、このハロゲン置換基は必ずしも同一のハロゲンであ
る必要はなく、一方、アルコキシ基が存在するとき、こ
れは炭素数４を越えない基が好ましく、メトキシ基が標
準的である。
Ra基の特に有用な構造は次式で示される： ［式中、ReおよびRfは同一もしくは異なってもよく、そ
れぞれ炭素数１〜４のアルキル、トリフルオロメチルま
たはハロゲン（同一もしくは異なってもよく、それぞれ
フルオロ、クロロまたはブロモであるのが好ましい）で
あることができる。RgはC1〜C4アルキルまたは好ましく
は水素を表わす。またReとRfの一方が水素またはフエニ
ルもしくは置換フエニルであることができる。更にまた
ReおよびRfはその双方を合して直鎖または分枝鎖の置換
もしくは非置換・飽和あるいは不飽和・二価炭化水素鎖
基であってもよく、また異項原子（たとえばＯ、Ｎ、ま
たはＳ）１個ないしそれ以上で置換されていてもよく、
このようにReおよびRfはこれらが結合する炭素原子と合
して好ましくは５〜７員原子を含み、要すれば炭素−炭
素二重結合１〜２個を含み、また要すれば脂環構造の環
上にC1〜C4アルキルまたはハロゲンのような置換基１個
ないしそれ以上を含む炭素環もしくは異項環構造を形成
することができる。
れぞれ炭素数１〜４のアルキル、トリフルオロメチルま
たはハロゲン（同一もしくは異なってもよく、それぞれ
フルオロ、クロロまたはブロモであるのが好ましい）で
あることができる。RgはC1〜C4アルキルまたは好ましく
は水素を表わす。またReとRfの一方が水素またはフエニ
ルもしくは置換フエニルであることができる。更にまた
ReおよびRfはその双方を合して直鎖または分枝鎖の置換
もしくは非置換・飽和あるいは不飽和・二価炭化水素鎖
基であってもよく、また異項原子（たとえばＯ、Ｎ、ま
たはＳ）１個ないしそれ以上で置換されていてもよく、
このようにReおよびRfはこれらが結合する炭素原子と合
して好ましくは５〜７員原子を含み、要すれば炭素−炭
素二重結合１〜２個を含み、また要すれば脂環構造の環
上にC1〜C4アルキルまたはハロゲンのような置換基１個
ないしそれ以上を含む炭素環もしくは異項環構造を形成
することができる。
本発明化合物［Ｉ］を誘導することができる該化合物の
構造的特定部分であるシクロプロパンカルボン酸は、次
の酸を包含する： 菊酸（chrysanthemic acid）（特に［1R,trans］−およ
び［1R,cis］−菊酸を包含する）：ピレトリン酸（phre
thric acid）：ジメチルシクロプロパンカルボン酸；テ
トラメチルシクロプロパンカルボン酸;2,2−ジメチル−
３−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、特にその（1R）−cis異性体;2,2−ジメチル−３−
（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボン酸;2,
2−ジメチル−３−（1,2,2,2−テトラブロモエチル）シ
クロプロパンカルボン酸;2,2−ジメチル−３−（1,2−
ジブロモ−2,2−ジクロロエチル）シクロプロパンカル
ボン酸;2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペニル）シクロプロパンカルボン酸；ま
たは2,2−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２−オキソ
−チエニ−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボ
ン酸。
構造的特定部分であるシクロプロパンカルボン酸は、次
の酸を包含する： 菊酸（chrysanthemic acid）（特に［1R,trans］−およ
び［1R,cis］−菊酸を包含する）：ピレトリン酸（phre
thric acid）：ジメチルシクロプロパンカルボン酸；テ
トラメチルシクロプロパンカルボン酸;2,2−ジメチル−
３−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、特にその（1R）−cis異性体;2,2−ジメチル−３−
（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボン酸;2,
2−ジメチル−３−（1,2,2,2−テトラブロモエチル）シ
クロプロパンカルボン酸;2,2−ジメチル−３−（1,2−
ジブロモ−2,2−ジクロロエチル）シクロプロパンカル
ボン酸;2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペニル）シクロプロパンカルボン酸；ま
たは2,2−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２−オキソ
−チエニ−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボ
ン酸。
RAが置換シクロプロパン残基［II］である本発明化合物
は幾何異性体および光学異性体の双方の型で存在するこ
とができる。これはシクロプロパン環のC1およびC3位に
おける非対称性置換に起因する。本発明化合物は、シク
ロプロパン環のC1およびC3における水素が実質的に完全
にcis−配置であるかまたは実質的に完全にtrans−配置
である異性体もしくはその混合物を包含する。また本発
明化合物は、C1における配置が実質的に完全にＲである
か、または実質的に完全にＳである化合物もしくはその
混合物を包含する。
は幾何異性体および光学異性体の双方の型で存在するこ
とができる。これはシクロプロパン環のC1およびC3位に
おける非対称性置換に起因する。本発明化合物は、シク
ロプロパン環のC1およびC3における水素が実質的に完全
にcis−配置であるかまたは実質的に完全にtrans−配置
である異性体もしくはその混合物を包含する。また本発
明化合物は、C1における配置が実質的に完全にＲである
か、または実質的に完全にＳである化合物もしくはその
混合物を包含する。
RAが基［II］であってそのRaが基［III］（ここにエチ
レン性結合に関する置換基が非対称である）であると
き、すなわちRe≠Rfであるとき、分子のこの部分の配置
は、実質的に完全にＥ型、または実質的に完全にＺ型も
しくはその混合であることができる。
レン性結合に関する置換基が非対称である）であると
き、すなわちRe≠Rfであるとき、分子のこの部分の配置
は、実質的に完全にＥ型、または実質的に完全にＺ型も
しくはその混合であることができる。
RBCHQは、式：RBCHQOHで示されるアルコール類（英国特
許第1413491号明細書に開示されており、［1R,cis］−
2,2−ジメチル−３−（2,2ジブロモビニル）カルボン酸
でエステル化するとき重要な殺虫活性を発現する）、例
えば、英国特許第1413491号明細書に開示されているア
ルコール類の残基を表わしてもよい。イエバイに対する
活性はビオレスメリン＝100に関して通常少なくとも５
であって、10ないしそれ以上であり得る。
許第1413491号明細書に開示されており、［1R,cis］−
2,2−ジメチル−３−（2,2ジブロモビニル）カルボン酸
でエステル化するとき重要な殺虫活性を発現する）、例
えば、英国特許第1413491号明細書に開示されているア
ルコール類の残基を表わしてもよい。イエバイに対する
活性はビオレスメリン＝100に関して通常少なくとも５
であって、10ないしそれ以上であり得る。
典型的にRBCHQは、RBCHQOHで示されるアルコール体（た
とえば３−フエノキシベンジルアルコール、４−フエノ
キシベンジルアルコール、α−シアノ−３−フエノキシ
ベンジルアルコール、４−フルオロ−３−フエノキシベ
ンジルアルコール、α−シアノ−４−フルオロ−３−フ
エノキシベンジルアルコール、５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール、３−ベンジルベンジルアルコー
ル、４−ベンジルベンジルアルコール、３−ベンゾイル
ベンジル−３−フエニル−２−メチルベンジルアルコー
ル、または３−フエニル−２−クロロベンジルアルコー
ル）の残基を表わす。Ｑは水素またはシアノである。
とえば３−フエノキシベンジルアルコール、４−フエノ
キシベンジルアルコール、α−シアノ−３−フエノキシ
ベンジルアルコール、４−フルオロ−３−フエノキシベ
ンジルアルコール、α−シアノ−４−フルオロ−３−フ
エノキシベンジルアルコール、５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール、３−ベンジルベンジルアルコー
ル、４−ベンジルベンジルアルコール、３−ベンゾイル
ベンジル−３−フエニル−２−メチルベンジルアルコー
ル、または３−フエニル−２−クロロベンジルアルコー
ル）の残基を表わす。Ｑは水素またはシアノである。
本発明はさらに式：RACOXで示される化合物［式中、Ｘ
はハロゲン（例えばクロロ）または置換アミド（例え
ば、−NMeOMe）を表わす］と、式：RBCHQMで示される有
機金属試薬［式中、Ｍは金属（たとえばアルカリ金属）
または金属含有部分（たとえば−MgY（ここにＹはハロ
ゲン好ましくはブロモ））を表わす］を反応させること
により、化合物［Ｉ］を得てもよい。
はハロゲン（例えばクロロ）または置換アミド（例え
ば、−NMeOMe）を表わす］と、式：RBCHQMで示される有
機金属試薬［式中、Ｍは金属（たとえばアルカリ金属）
または金属含有部分（たとえば−MgY（ここにＹはハロ
ゲン好ましくはブロモ））を表わす］を反応させること
により、化合物［Ｉ］を得てもよい。
本発明では殺虫活性を有する化合物［Ｉ］１種ないしそ
れ以上を不活性担体または希釈剤と配合して殺虫剤組成
物を得てもよい。
れ以上を不活性担体または希釈剤と配合して殺虫剤組成
物を得てもよい。
かかる組成物は、粉剤、固体顆粒剤、水和剤（wattable
powders）、渦巻形蚊取線香またはその他の固体薬剤、
または乳剤、濃厚乳剤、噴霧剤またはエーロゾルまたは
適当な溶媒、希釈剤および表面活性剤を加えて製せられ
る他の液体薬剤のような剤形であることができる。
powders）、渦巻形蚊取線香またはその他の固体薬剤、
または乳剤、濃厚乳剤、噴霧剤またはエーロゾルまたは
適当な溶媒、希釈剤および表面活性剤を加えて製せられ
る他の液体薬剤のような剤形であることができる。
本発明の殺虫剤組成物は、標準的に化合物［Ｉ］0.001
〜25重量％を含有せしめるのが、濃厚試薬として市販す
るための薬剤中に活性化成分［Ｉ］を高濃度（たとえば
95％を越えない量）で含有させることができる（最終ユ
ーザーはこれを希釈して使用する）。
〜25重量％を含有せしめるのが、濃厚試薬として市販す
るための薬剤中に活性化成分［Ｉ］を高濃度（たとえば
95％を越えない量）で含有させることができる（最終ユ
ーザーはこれを希釈して使用する）。
本発明の組成物は、これに炭化水素油（たとえばキレシ
ンまたは他の石油留分）または水のような希釈剤、アニ
オン性、カチオン性または非イオン性の表面活性剤、抗
酸化剤または他の安定剤ならびに香料および着色剤を含
有させることができる。これらの不活性成分は、ピレト
ロイド類化合物を含有せしめる殺虫剤組成物に通常使用
するような種類および割合であってよい。
ンまたは他の石油留分）または水のような希釈剤、アニ
オン性、カチオン性または非イオン性の表面活性剤、抗
酸化剤または他の安定剤ならびに香料および着色剤を含
有させることができる。これらの不活性成分は、ピレト
ロイド類化合物を含有せしめる殺虫剤組成物に通常使用
するような種類および割合であってよい。
これらの不活性成分に加うるに、本発明の殺虫剤組成物
は、ピレトロイド型または他の型の他の殺虫活性化合物
として用いることができる活性成分１種ないしそれ以上
を含有することができ、また、この殺虫剤組成物は、こ
れに天然ピレトリンおよびピレトロイド類似殺虫剤の活
性と相剰的に作用することができることで知られた種類
のサイネルジストを含有せしめることができる。この種
のサイネルジストとしては、ピペロニルブトキシド、ト
ロピタール、セサメックス、およびプロピ−２−イニル
フエニルホスホン酸プロピル等がある。
は、ピレトロイド型または他の型の他の殺虫活性化合物
として用いることができる活性成分１種ないしそれ以上
を含有することができ、また、この殺虫剤組成物は、こ
れに天然ピレトリンおよびピレトロイド類似殺虫剤の活
性と相剰的に作用することができることで知られた種類
のサイネルジストを含有せしめることができる。この種
のサイネルジストとしては、ピペロニルブトキシド、ト
ロピタール、セサメックス、およびプロピ−２−イニル
フエニルホスホン酸プロピル等がある。
本発明化合物［Ｉ］は、家庭用、園芸用、農業用または
医療用、および獣医用を包含する分野の害虫の蔓延を防
止するために使用されることができる。
医療用、および獣医用を包含する分野の害虫の蔓延を防
止するために使用されることができる。
本発明の化合物または組成物は、害虫または害虫の蔓延
の影響を受けた環境の表面を、有効量の活性化合物
［Ｉ］（これを含有せしめた適当な組成物型として）で
処理することにより、害虫の蔓延を防止するために使用
することができる。たとえばイエバエまたは他の害虫の
蔓延を防止するため家庭環境の室内に活性化合物を噴霧
して使用することができる。また貯蔵農産物または穀物
を処理して有害昆虫もしくは他の害虫の蔓延を防止する
ため活性化合物を使用することができる。また通常の害
虫の蔓延を防止するため生育中の農作物たとえば棉また
は稲に活性化合物を散布して使用することができる。ま
た衛生昆虫または他の害虫の蔓延を防止もしくは処置す
るための医療分野あるいは獣医分野において、たとえば
家畜用の噴霧剤として活性化合物を使用することができ
る。
の影響を受けた環境の表面を、有効量の活性化合物
［Ｉ］（これを含有せしめた適当な組成物型として）で
処理することにより、害虫の蔓延を防止するために使用
することができる。たとえばイエバエまたは他の害虫の
蔓延を防止するため家庭環境の室内に活性化合物を噴霧
して使用することができる。また貯蔵農産物または穀物
を処理して有害昆虫もしくは他の害虫の蔓延を防止する
ため活性化合物を使用することができる。また通常の害
虫の蔓延を防止するため生育中の農作物たとえば棉また
は稲に活性化合物を散布して使用することができる。ま
た衛生昆虫または他の害虫の蔓延を防止もしくは処置す
るための医療分野あるいは獣医分野において、たとえば
家畜用の噴霧剤として活性化合物を使用することができ
る。
また本考案の活性化合物は、ビールス病の感染および／
または伝染、特にモモアカアブラムシ（ミズス・ベルシ
カエ（Myzus persicae））のようなアブラムシにより植
物のビールス病が媒介されるとき、植物のビールス病を
防除するのに使用しうることが見出いだされた。
または伝染、特にモモアカアブラムシ（ミズス・ベルシ
カエ（Myzus persicae））のようなアブラムシにより植
物のビールス病が媒介されるとき、植物のビールス病を
防除するのに使用しうることが見出いだされた。
本発明化合物は次に列挙するような害虫を駆除するため
の有益である： 等脚類（Isopoda綱）、例：オニスクス・アセルス（Oni
scus asells）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadil
lidium vulgare）およびポルセリオ・スカベル（Procel
lio scaber）； 倍脚類（Diplopada綱）、例：ブラニウルス・グツラツ
ス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda綱）、例：ゼオフイルス・カルポフ
アグス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ種
（Scutigera spec）； 結合類（Srmphyla綱）、例：スクチゲレラ・イムマキユ
ラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）、例：レピスマ・サツカリナ（Lep
isma saccharina）； トビムシ目（Collembola）、例：オニキウルス・アルマ
ツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）、例：ブラツタ・オリエンタリス
（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカ−ナ
（Periplaneta americana）、レウコフアエア・マダラ
エ（Leucophaea madarae）、ブラツテラ・ゲルマニカ
（Blattella germanica）、アケタ・ドメスチクス（Ach
eta domesticus）、クリロタルパ種（Cryllotalpa sp
p.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプル
ス・デイフエレンチアリス（Melanoplus differentiali
s）およびスキストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）、例：ホルフイキユラ・ア
ウリキユラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）、例：レチキユリテルメス種
（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）、例：フイロキセラ・バスタトリ
クス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphi
gus spp.）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（pedi
culus humanus coporis）、ヘマトピヌス種（Haematopi
nus spp.）およびリノグナツス種（Linognathus sp
p.）； ハジラミ目（Mallophaga）、例：トリコデクテス種（Tr
ichodectes spp.）およびデマリネア種（Demalinea sp
p.）； アザミウマ目（Thysanoptera）、例：ヘルキノスリプス
・フエルモラリス（Hercinothrips fermoralis）および
トリプス・タバキ（Thrips tabaci）； 異翅目（Heteroptera）、例：エウリガステル種（Enryg
aster spp.）、デイスデルクス・インテルメジウス（Dy
sdercus intermedius）、ピエスマ・カドラタ（Piesma
quadrata）、キメツクス・レクツラリウス（Cimex iect
ularius）、ロードニウス・プロリウス（Phodnius prol
ius）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）、例：アレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバキ（Bemisia
tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trial
eurodes vaporariorum）、アフイス・ゴシピイ（Aphis
gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus r
ibis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドリ
ラス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム
（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンデイ
ニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフム・アベ
ナエ（Macrosiphum svenae）、ミズス種（Myzus sp
p.）、フオロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパ
ロシフム・パデイ（Rhopalosiphum padi）、エンポアス
カ種（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバツス（E
uscelis bilobatus）、ネホテテイクス・キンクチセプ
ス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ
（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saisseti
a oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス（Laode
lphax striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilap
arvata lugens）、アオンジイエラ・アウランテイ（Aon
diiella aurantii）、アスピジオツス・ヘデラエ（Aspi
diotus hederae）、プセウドコクス種（Pseudococcus s
pp.）およびプラシ種（Psylla spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）、例：ペクチノホラ・ゴシピエ
ラ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ
・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・マクリ
ペニス（Plutella maculipennis）、マラコソネ・ネウ
ストリア（Malacosoma neustria）、エウプロクチス・
クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリ
ア種（Lymantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエ
ラ（Bucculatrix thurberiella）、フイロクニスチス・
キトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス種
（Agrotis spp.）、エウキソア（Euxoa spp.）、フエル
チア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ear
ias insulana）、ヘリオシス種（Heliothis spp.）、ラ
フイグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、マメスト
ラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フ
ラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Pro
denia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera sp
p.）、トリコプルシア・ニイ（Trichoplusia ni）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、フイ
エリス種（Fieris spp.）、キロ種（Chilo spp.）、ピ
ラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフイ
スチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリ
ア・メロネラ（Galleria mellonella）、カコエシア・
ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Cap
ua reticulana）、コリストネウラ・フミフエラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（C
lysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona mag
nanima）、およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix vi
ridana）； 甲虫目（Coleoptera）、例：アノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizo
pertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bru
chidius oftectus）、アカントスセリデス・アブテクツ
ス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジ
ユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フアエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ
（Psylliodrs chrysocephala）、エピラクナ・バリベス
トリス（Epilachna varivestris）、アトマリア種（Ato
maria spp.）、オリザエフイルス・スリナメンシス（Or
yzaephilus surinamensis）、アントノムス種（Anthono
mus spp.）、シトフイルス種（Sitophilus spp.）、オ
チオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatu
s）、コスモポリテス・ソルジドス（Cosmopolites sord
idus）、セウトルリンクス・アシミリス（Ceutharrhync
hus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postic
a）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデル
マ種（Trogoderma spp.）、アンスレヌス種（Anthrenus
spp.）、アタゲヌス種（Attagenus spp.）、リクツス
種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエヌス（Meligethe
s aenus）、プチヌス種（Ptinus spp.）、ニプツス・ホ
ロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロ
イデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Trib
olium spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molit
or）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデルス
種（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロルンサ（Melo
lontha melolntha）、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・
ジアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoprera）、例：ジプリオン種（Diprion s
pp.）、ホプラカンパ種（Hoplacampa spp.）、ラシウス
種（Lasius spp.）、モノモリウム・フアラオニス（Mon
omorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）、例：アエデス種（Aedes spp.）、
アノフエレス種（Anopheles spp.）、クレツクス種（Cu
lex spp.）、ドロソフイラ・メラノガステル（Drosophi
la melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、フアニ
ア種（Fannia spp.）、カリフオラ・エリスロセフアラ
（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia
spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、クテレ
ブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフイルス種（Gast
rophilus spp.）、ヒピポボスカ種（Hyppobosca sp
p.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストル
ス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma sp
p.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia
spp.）ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、
オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ホルビア種
（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomy
ia hyoscyami）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis
cbpitata）、ダクス・オレアエ（Dscus oleae）および
チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）、例：キセノプシラ・ケオピス
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス種（Ceratoph
yllus spp.）； 蛛形類（Arachnida綱）、例：スコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）、およびラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）、例：アカルス・シロ（Acarus sir
o）、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocop
truta oleivora）、ボーフイルス種（Boophilus sp
p.）、リピセフアルス種（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma
spp.）、イクソデス種（Ixodes）、プソロプテス種（P
soroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes sp
p.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネム
ス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス種（Panonychus sp
p.）、およびテトラニクス種（Tetranychus spp.）。
の有益である： 等脚類（Isopoda綱）、例：オニスクス・アセルス（Oni
scus asells）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadil
lidium vulgare）およびポルセリオ・スカベル（Procel
lio scaber）； 倍脚類（Diplopada綱）、例：ブラニウルス・グツラツ
ス（Blaniulus guttulatus）； 唇脚類（Chilopoda綱）、例：ゼオフイルス・カルポフ
アグス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ種
（Scutigera spec）； 結合類（Srmphyla綱）、例：スクチゲレラ・イムマキユ
ラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）、例：レピスマ・サツカリナ（Lep
isma saccharina）； トビムシ目（Collembola）、例：オニキウルス・アルマ
ツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）、例：ブラツタ・オリエンタリス
（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカ−ナ
（Periplaneta americana）、レウコフアエア・マダラ
エ（Leucophaea madarae）、ブラツテラ・ゲルマニカ
（Blattella germanica）、アケタ・ドメスチクス（Ach
eta domesticus）、クリロタルパ種（Cryllotalpa sp
p.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプル
ス・デイフエレンチアリス（Melanoplus differentiali
s）およびスキストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）、例：ホルフイキユラ・ア
ウリキユラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）、例：レチキユリテルメス種
（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）、例：フイロキセラ・バスタトリ
クス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphi
gus spp.）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（pedi
culus humanus coporis）、ヘマトピヌス種（Haematopi
nus spp.）およびリノグナツス種（Linognathus sp
p.）； ハジラミ目（Mallophaga）、例：トリコデクテス種（Tr
ichodectes spp.）およびデマリネア種（Demalinea sp
p.）； アザミウマ目（Thysanoptera）、例：ヘルキノスリプス
・フエルモラリス（Hercinothrips fermoralis）および
トリプス・タバキ（Thrips tabaci）； 異翅目（Heteroptera）、例：エウリガステル種（Enryg
aster spp.）、デイスデルクス・インテルメジウス（Dy
sdercus intermedius）、ピエスマ・カドラタ（Piesma
quadrata）、キメツクス・レクツラリウス（Cimex iect
ularius）、ロードニウス・プロリウス（Phodnius prol
ius）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）、例：アレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバキ（Bemisia
tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trial
eurodes vaporariorum）、アフイス・ゴシピイ（Aphis
gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus r
ibis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドリ
ラス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム
（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンデイ
ニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフム・アベ
ナエ（Macrosiphum svenae）、ミズス種（Myzus sp
p.）、フオロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパ
ロシフム・パデイ（Rhopalosiphum padi）、エンポアス
カ種（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバツス（E
uscelis bilobatus）、ネホテテイクス・キンクチセプ
ス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ
（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saisseti
a oleae）、ラオデルフアクス・ストリアテルス（Laode
lphax striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilap
arvata lugens）、アオンジイエラ・アウランテイ（Aon
diiella aurantii）、アスピジオツス・ヘデラエ（Aspi
diotus hederae）、プセウドコクス種（Pseudococcus s
pp.）およびプラシ種（Psylla spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）、例：ペクチノホラ・ゴシピエ
ラ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカ
ルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ
・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・マクリ
ペニス（Plutella maculipennis）、マラコソネ・ネウ
ストリア（Malacosoma neustria）、エウプロクチス・
クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリ
ア種（Lymantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエ
ラ（Bucculatrix thurberiella）、フイロクニスチス・
キトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス種
（Agrotis spp.）、エウキソア（Euxoa spp.）、フエル
チア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ear
ias insulana）、ヘリオシス種（Heliothis spp.）、ラ
フイグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、マメスト
ラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フ
ラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Pro
denia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera sp
p.）、トリコプルシア・ニイ（Trichoplusia ni）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、フイ
エリス種（Fieris spp.）、キロ種（Chilo spp.）、ピ
ラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフイ
スチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリ
ア・メロネラ（Galleria mellonella）、カコエシア・
ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Cap
ua reticulana）、コリストネウラ・フミフエラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（C
lysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona mag
nanima）、およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix vi
ridana）； 甲虫目（Coleoptera）、例：アノビウム・プンクタツム
（Anobium punctatum）、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizo
pertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bru
chidius oftectus）、アカントスセリデス・アブテクツ
ス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジ
ユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フアエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ
（Psylliodrs chrysocephala）、エピラクナ・バリベス
トリス（Epilachna varivestris）、アトマリア種（Ato
maria spp.）、オリザエフイルス・スリナメンシス（Or
yzaephilus surinamensis）、アントノムス種（Anthono
mus spp.）、シトフイルス種（Sitophilus spp.）、オ
チオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatu
s）、コスモポリテス・ソルジドス（Cosmopolites sord
idus）、セウトルリンクス・アシミリス（Ceutharrhync
hus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postic
a）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデル
マ種（Trogoderma spp.）、アンスレヌス種（Anthrenus
spp.）、アタゲヌス種（Attagenus spp.）、リクツス
種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエヌス（Meligethe
s aenus）、プチヌス種（Ptinus spp.）、ニプツス・ホ
ロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロ
イデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Trib
olium spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molit
or）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデルス
種（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロルンサ（Melo
lontha melolntha）、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・
ジアランジカ（Costelytra zealandica）； 膜翅目（Hymenoprera）、例：ジプリオン種（Diprion s
pp.）、ホプラカンパ種（Hoplacampa spp.）、ラシウス
種（Lasius spp.）、モノモリウム・フアラオニス（Mon
omorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）、例：アエデス種（Aedes spp.）、
アノフエレス種（Anopheles spp.）、クレツクス種（Cu
lex spp.）、ドロソフイラ・メラノガステル（Drosophi
la melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、フアニ
ア種（Fannia spp.）、カリフオラ・エリスロセフアラ
（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia
spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、クテレ
ブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフイルス種（Gast
rophilus spp.）、ヒピポボスカ種（Hyppobosca sp
p.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストル
ス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma sp
p.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia
spp.）ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、
オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ホルビア種
（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomy
ia hyoscyami）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis
cbpitata）、ダクス・オレアエ（Dscus oleae）および
チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）、例：キセノプシラ・ケオピス
（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス種（Ceratoph
yllus spp.）； 蛛形類（Arachnida綱）、例：スコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）、およびラトロデクツス・マクタンス
（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）、例：アカルス・シロ（Acarus sir
o）、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocop
truta oleivora）、ボーフイルス種（Boophilus sp
p.）、リピセフアルス種（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma
spp.）、イクソデス種（Ixodes）、プソロプテス種（P
soroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes sp
p.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネム
ス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ
（Bryobia praetiosa）、パノニクス種（Panonychus sp
p.）、およびテトラニクス種（Tetranychus spp.）。
次に実施例をあげて本発明の好ましい化合物の製造法を
具体的に説明する。屈折率は20℃で測定した。
具体的に説明する。屈折率は20℃で測定した。
実施例１ （1R−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビ
ニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフエ
ニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル15ml中、３−フエノキシベンジルブロミド
0.26gとマグネシウム片0.024gを反応させてグリニヤー
ル試薬を作る。窒素気流でエーテルを蒸発させ、乾燥テ
トラヒドロフラン15mlで置き換える。この溶液を窒素雰
囲気下、−78℃に冷やし、強く撹拌しながら（1R−ci
s）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビニル）シ
クロプロパンカルボン酸クロリド0.3gのテトラヒドロフ
ラン5ml溶液を加える。15分後、混合物を１時間に渡っ
て室温にあたためる。飽和塩化アンモニウム溶液を加
え、混合物を減圧下に濃縮する。この混合物をエーテル
で３回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で希釈
した塩酸で順次洗浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。生
成物をシリカゲル上、薄層クロマトグラフィーに付し、
石油エーテル（沸点60〜80℃）中15％エーテルで溶離す
る。収量0.23g。nD＝1.5862。（引用番号6790）。
ニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフエ
ニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル15ml中、３−フエノキシベンジルブロミド
0.26gとマグネシウム片0.024gを反応させてグリニヤー
ル試薬を作る。窒素気流でエーテルを蒸発させ、乾燥テ
トラヒドロフラン15mlで置き換える。この溶液を窒素雰
囲気下、−78℃に冷やし、強く撹拌しながら（1R−ci
s）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビニル）シ
クロプロパンカルボン酸クロリド0.3gのテトラヒドロフ
ラン5ml溶液を加える。15分後、混合物を１時間に渡っ
て室温にあたためる。飽和塩化アンモニウム溶液を加
え、混合物を減圧下に濃縮する。この混合物をエーテル
で３回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で希釈
した塩酸で順次洗浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。生
成物をシリカゲル上、薄層クロマトグラフィーに付し、
石油エーテル（沸点60〜80℃）中15％エーテルで溶離す
る。収量0.23g。nD＝1.5862。（引用番号6790）。
実施例２ （1R−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロモビ
ニル）−１−（１−オキソ−２−（４−フルオロ−３−
フエノキフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： ３−フエノキシベンジルブロミドの代わりに４−フルオ
ロ−３−フエノキシベンジルブロミドを用い、実施例１
と同様に処理して標記化合物を得た。nD＝1.5710。（引
用番号6803）。
ニル）−１−（１−オキソ−２−（４−フルオロ−３−
フエノキフェニル）エチル）シクロプロパンの製造： ３−フエノキシベンジルブロミドの代わりに４−フルオ
ロ−３−フエノキシベンジルブロミドを用い、実施例１
と同様に処理して標記化合物を得た。nD＝1.5710。（引
用番号6803）。
実施例３ （1R−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフエ
ニル）エチル）シクロプロパンの製造： A.（1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルボキシルアミドの製造： （1R−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸クロリド0.37gとO,N−
ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.24gおよび乾燥エ
ーテル20mlの混合物を窒素雰囲気下、氷浴で冷やして撹
拌しながら、これにピリジン0.46gを加える。0.5時間
後、水2ml、次いで希塩酸を加え、混合物をエーテルで
３回抽出する。
ニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフエ
ニル）エチル）シクロプロパンの製造： A.（1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルボキシルアミドの製造： （1R−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸クロリド0.37gとO,N−
ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.24gおよび乾燥エ
ーテル20mlの混合物を窒素雰囲気下、氷浴で冷やして撹
拌しながら、これにピリジン0.46gを加える。0.5時間
後、水2ml、次いで希塩酸を加え、混合物をエーテルで
３回抽出する。
同様の操作によるＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキシ
ルアミドの製造法は、ナーム（S.Nahm）およびワインレ
ブス（S.M.Weinrebs）著：テトラへドロン・レターズ
（Tetrahedron Lett.）1981年第22（39）巻3815〜８頁
に記載されている。
ルアミドの製造法は、ナーム（S.Nahm）およびワインレ
ブス（S.M.Weinrebs）著：テトラへドロン・レターズ
（Tetrahedron Lett.）1981年第22（39）巻3815〜８頁
に記載されている。
抽出物を合して飽和炭酸水素ナトリウム、次いで水で洗
浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。収量0.3g。nD＝1.50
90。
浄、乾燥し、減圧下に溶媒を除く。収量0.3g。nD＝1.50
90。
B.（1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフ
エニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル20ml中、３−フエノキシベンジルブロミド
0.34gとマグネシウム0.031gを反応させることによりグ
リニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテルを蒸発さ
せ、乾燥テトラヒドロフラン20mlで置き換える。この溶
液を窒素雰囲気下、０℃に冷やし、強く撹拌しながら
（1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボ
キシアミド0.22gのテトラヒドロフラン5ml溶液を一度に
加える。1.5時間後エタノールに溶解した約10％塩酸を
加え、混合物を10分間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで
３回抽出する。エーテル層を水洗、乾燥し、減圧下に溶
媒を蒸発させる。シリカゲル上、薄層クロマトグラフィ
ーに付し、石油エーテル（沸点60〜80℃）中15％エーテ
ルで溶離して生成物を精製する。収量0.150g。nD＝1.57
48。（引用番号6818）。
ビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフ
エニル）エチル）シクロプロパンの製造： 乾燥エーテル20ml中、３−フエノキシベンジルブロミド
0.34gとマグネシウム0.031gを反応させることによりグ
リニヤール試薬を作る。窒素気流でエーテルを蒸発さ
せ、乾燥テトラヒドロフラン20mlで置き換える。この溶
液を窒素雰囲気下、０℃に冷やし、強く撹拌しながら
（1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボ
キシアミド0.22gのテトラヒドロフラン5ml溶液を一度に
加える。1.5時間後エタノールに溶解した約10％塩酸を
加え、混合物を10分間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで
３回抽出する。エーテル層を水洗、乾燥し、減圧下に溶
媒を蒸発させる。シリカゲル上、薄層クロマトグラフィ
ーに付し、石油エーテル（沸点60〜80℃）中15％エーテ
ルで溶離して生成物を精製する。収量0.150g。nD＝1.57
48。（引用番号6818）。
実施例４ （1RS−trans）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフ
エニル）エチル）シクロプロパンの製造： （1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパン酸クロリドの代りに対応する（1R
S−trans）−酸クロリド体を用い、実施例３の（1RS−c
is）−アミド体製造法と同様に処理し、対応する（1RS
−trans）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボ
キシルアミドを得る。この生成物の融点68〜69℃。
ビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−フエノキシフ
エニル）エチル）シクロプロパンの製造： （1RS−cis）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビ
ニル）シクロプロパン酸クロリドの代りに対応する（1R
S−trans）−酸クロリド体を用い、実施例３の（1RS−c
is）−アミド体製造法と同様に処理し、対応する（1RS
−trans）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）シクロプロパン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボ
キシルアミドを得る。この生成物の融点68〜69℃。
（1RS−CiS）アミド体の代りに上記（1RS−trans）アミ
ド体を用い、実施例３と同様に処理して標記化合物を得
た。nD＝1.5730。（引用番号6831）。
ド体を用い、実施例３と同様に処理して標記化合物を得
た。nD＝1.5730。（引用番号6831）。
次の方法を用いることによりイエバエとカラシナサルハ
ムシに対する殺虫活性を試験した。
ムシに対する殺虫活性を試験した。
実施例５ （1RS−cis/trans）−2,2−ジメチル−３−（2,2ジクロ
ロビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−ベンゾイル
フエニル）エチル）シクロプロパンの製造： 活性化した亜鉛末0.13g、ビス（トリフエニルスフィ
ン）パラジウム（II）クロリド0.040gおよび1,2−ジメ
トキシエタン1mlの懸濁液を窒素雰囲気下に室温で撹拌
しながら、これに３−ベンゾイルベンジルブロミド0.26
gおよび（1RS−cis/trans）−2,2−ジメチル−３−（2,
2−ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリド0.23gの
乾燥1,2−ジメトキシエタン2ml溶液を加える（T.サト
ウ、K.ナルセ、M.エノキヤおよびT.フジサワ:Chem.Let
t.1981年1135〜1138頁参照）。１時間後、2N塩酸10ml、
次いでエーテル15mlを加える。混合物を10分間撹拌し、
エーテルで３回抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウムで
洗い、撹拌し、減圧下に溶媒を蒸発させる。生成物をシ
リカ上、薄層クロマトグラフィーに付し、石油エーテル
（沸点60〜80℃）中、10％エーテルで溶離して精製す
る。収量0.2g。nD＝1572。（引用番号7012）。
ロビニル）−１−（１−オキソ−２−（３−ベンゾイル
フエニル）エチル）シクロプロパンの製造： 活性化した亜鉛末0.13g、ビス（トリフエニルスフィ
ン）パラジウム（II）クロリド0.040gおよび1,2−ジメ
トキシエタン1mlの懸濁液を窒素雰囲気下に室温で撹拌
しながら、これに３−ベンゾイルベンジルブロミド0.26
gおよび（1RS−cis/trans）−2,2−ジメチル−３−（2,
2−ジクロロビニル）シクロプロパン酸クロリド0.23gの
乾燥1,2−ジメトキシエタン2ml溶液を加える（T.サト
ウ、K.ナルセ、M.エノキヤおよびT.フジサワ:Chem.Let
t.1981年1135〜1138頁参照）。１時間後、2N塩酸10ml、
次いでエーテル15mlを加える。混合物を10分間撹拌し、
エーテルで３回抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウムで
洗い、撹拌し、減圧下に溶媒を蒸発させる。生成物をシ
リカ上、薄層クロマトグラフィーに付し、石油エーテル
（沸点60〜80℃）中、10％エーテルで溶離して精製す
る。収量0.2g。nD＝1572。（引用番号7012）。
イエバイ（Musca domestica） アセトンに溶解した殺虫剤を雌ハエの胸部に１μl1滴で
処置する。それぞれ15匹から成る２組のハエを各処置割
合について使用し、試験化合物当り６投与割合を使用す
る。処理後、ハエを20±１℃に保持し、処理から24時間
後および48時間後、死滅数を計算する。LD50値をハエ当
り殺虫剤μｇで計算し、LD50の逆比例値から相対的毒性
を計算する（サウイツキー（Sawicki）ら：ブリテイン
・オブ・ザ・ワールド・ヘルス・オーガニゼーション
（Bulletin of the World Health Organisation）35，
第893巻（1966年）およびサウイツキーら：エントモロ
ギア・アンド・エキスプ（Entomologia and Exp.Appl
i.）第10巻253頁（1967年）参照）。
処置する。それぞれ15匹から成る２組のハエを各処置割
合について使用し、試験化合物当り６投与割合を使用す
る。処理後、ハエを20±１℃に保持し、処理から24時間
後および48時間後、死滅数を計算する。LD50値をハエ当
り殺虫剤μｇで計算し、LD50の逆比例値から相対的毒性
を計算する（サウイツキー（Sawicki）ら：ブリテイン
・オブ・ザ・ワールド・ヘルス・オーガニゼーション
（Bulletin of the World Health Organisation）35，
第893巻（1966年）およびサウイツキーら：エントモロ
ギア・アンド・エキスプ（Entomologia and Exp.Appl
i.）第10巻253頁（1967年）参照）。
カラシナサルハムシ（Phaedon cochleariab Fad） 試験化合物のアセトン溶液をミクロ滴下アプリケータで
カラシナサルハムシ成虫の腹部に投与処置する。処置し
た害虫を48時間保持した後、死滅数を計算する。カラシ
ナサルハムシ40〜50匹の組の２組を各投与濃度で用い、
各試験化合物について５投与濃度を使用する。イエバエ
の場合と同様にLD50値およびそれから相対活性を計算す
る。
カラシナサルハムシ成虫の腹部に投与処置する。処置し
た害虫を48時間保持した後、死滅数を計算する。カラシ
ナサルハムシ40〜50匹の組の２組を各投与濃度で用い、
各試験化合物について５投与濃度を使用する。イエバエ
の場合と同様にLD50値およびそれから相対活性を計算す
る。
双方の害虫に関し、５−ベンジル−３−フリルメチル
（1R）−trans−クリサンテメート（ビオレスメスリ
ン）＝Bioresmethrin）と比較して相対活性を計算す
る。ビオレスメスリンは、イエバエおよびカラシナサル
ハムシに対して知られたより毒性の多いクリサンテメー
ト（菊酸エステル）の一つであって、その毒性はイエバ
エに対してアレスリンのそれの約24倍、カラシナサルハ
ムシに対してアレスリンのそれの約65倍である。
（1R）−trans−クリサンテメート（ビオレスメスリ
ン）＝Bioresmethrin）と比較して相対活性を計算す
る。ビオレスメスリンは、イエバエおよびカラシナサル
ハムシに対して知られたより毒性の多いクリサンテメー
ト（菊酸エステル）の一つであって、その毒性はイエバ
エに対してアレスリンのそれの約24倍、カラシナサルハ
ムシに対してアレスリンのそれの約65倍である。
結果 イエバエ（houseflies）およびカラシナサルハムシ（mu
stard beetles）に対する相対的活性（ビオレスメスリ
ン＝100）をそれぞれHFおよびMBの記号で次表に示す。
stard beetles）に対する相対的活性（ビオレスメスリ
ン＝100）をそれぞれHFおよびMBの記号で次表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ノーマン・フランク・ジエインズ イギリス国イングランド、ベツドフオード シヤー エル・ユー・２ ７・デイー・ワ イ、ルートン、マーストン・ガードウンズ 82番 (72)発明者 ブピンダー・ポール・シング・キヤンベイ イギリス国イングランド、ミドルセツクス エイチ・エイ・３ ７・ジエイ・エイ、 ハロー・ウイールド、ウオーハム・ロード 85番
Claims (4)
- 【請求項１】式I: RACOCHQRB Ｉ ［式中、RAは以下の酸：菊酸、ピレトリン酸（pyrethri
c acid）、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラ
メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2
−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,
2−ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエ
チル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基； RBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノキシベン
ジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル−３−フ
リルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベンジルベン
ジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまたは３−フ
ェニル−２−クロロベンジルアルコールであるアルコー
ルRBCHQOHの残基を表わす］で表わされる化合物。 - 【請求項２】式：RACOX ［式中、RAは以下の酸：菊酸、ピレトリン酸（pyrethri
c acid）、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラ
メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2
−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,
2−ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエ
チル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基;Xはハロゲン
または置換アミドを表わす］で表わされる化合物と、 式：RBCHQM ［式中、RBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノ
キシベンジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、
４−フルオロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−
４−フルオロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル
−３−フリルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベン
ジルベンジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまた
は３−フェニル−２−クロロベンジルアルコールである
アルコールRBCHQOHの残基;Mは金属または金属含有部分
を表わす］で表わされる有機金属試剤とを反応させるこ
とを特徴とする式I: RACOCHQRB Ｉ ［式中、RAおよびRBCHQは前記と同意義］で表わされる
化合物の製造法。 - 【請求項３】式I:RACOCHQRB Ｉ ［式中、RAは以下の酸：菊酸、ピレトリン酸（pyrethri
c acid）ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメ
チルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−
（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸、
2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2−テ
トラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−
ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエチ
ル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−
（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シク
ロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基； RBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノキシベン
ジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル−３−フ
リルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベンジルベン
ジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまたは３−フ
ェニル−２−クロロベンジルアルコールであるアルコー
ルRBCHQOHの残基］で表わされる化合物を不活性担体ま
たは希釈剤と 共に含有する殺虫剤。 - 【請求項４】害虫または害虫の蔓延に影響され易い環境
を、式I: RACOCHQRB Ｉ ［式中、RAは以下の酸：菊酸、ピレトリン酸（pyrethri
c acid）、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラ
メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン
酸、2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2
−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸、2,
2−ジメチル−３−（1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエ
チル）シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３
−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸、または2,2−ジメチル−３−
（テトラヒドロ−２−オキソ−チエニ−３−イリデンメ
チル）シクロプロパンカルボン酸の酸残基； およびRBCHQは３−フェノキシベンジル、４−フェノキ
シベンジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル、α−シアノ−４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル、５−ベンジル−
３−フリルメチル、３−ベンジルベンジル、４−ベンジ
ルベンジル、３−フェニル−２−メチルベンジルまたは
３−フェニル−２−クロロベンジルアルコールであるア
ルコールRBCHQOHの残基］で表わされる化合物の有効量
で処理することを特徴とする害虫の蔓延を防止する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848419339A GB8419339D0 (en) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | Pesticides |
| GB8419339 | 1984-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147436A JPS6147436A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH0717558B2 true JPH0717558B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=10564645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169655A Expired - Lifetime JPH0717558B2 (ja) | 1984-07-30 | 1985-07-30 | 殺中剤に関する改良 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0171249A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0717558B2 (ja) |
| GB (1) | GB8419339D0 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1416028A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors GmbH | New method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers |
| US10190452B2 (en) | 2015-10-27 | 2019-01-29 | Suzuki Motor Corporation | Engine lubrication structure and motorcycle |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1047082A (en) * | 1963-02-01 | 1966-11-02 | Pfizer & Co C | Thyronine derivatives |
| GB1498931A (en) * | 1975-02-12 | 1978-01-25 | Sumitomo Chemical Co | Tetrahalopentyl ketone derivatives processes for producing them and their conversion to beta-dihaloethenylcyclopropane derivatives |
| US4218468A (en) * | 1978-11-13 | 1980-08-19 | Mobil Oil Corporation | Ketone insecticides |
| US4206230A (en) * | 1978-11-13 | 1980-06-03 | Mobil Oil Corporation | Phenyl cyclopropyl ketone insecticides |
-
1984
- 1984-07-30 GB GB848419339A patent/GB8419339D0/en active Pending
-
1985
- 1985-07-29 EP EP85305401A patent/EP0171249A3/en not_active Withdrawn
- 1985-07-30 JP JP60169655A patent/JPH0717558B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0171249A2 (en) | 1986-02-12 |
| EP0171249A3 (en) | 1987-08-05 |
| GB8419339D0 (en) | 1984-09-05 |
| JPS6147436A (ja) | 1986-03-07 |
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