JPS60208978A - ピラゾ−ルスルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、発芽前及び発芽後除草剤として有用であるこ
とが期待される新規なピラゾールスルホニル尿素に関す
る。更に、該スルホニル尿素のいくつかは選択的除草活
性も示す。

除草剤スルホニル尿素は一般に米国特許第４，１２７゜
４０５号及び第４．１６７．７１９号に開示されている
。

米国特許願第４８６．０４２号は除草剤のイミダゾール
及びピラゾールスルホニル尿素例えばｌ を開示している。

ヨーロッパ特許顯第７９．６８３号はベンゾフランスル
ホニル尿素例えば を開示している。

米国特許願第５３＆３４１号はスルホニル尿素例えば ＣＨ。

を教示している。

日量化学工業によるヨーロッパ特許願第８７，７８０号
（１９８３年７月９日刊行）は一般式〔式中、ＡはＨ，
Ｃ，Ｃ−アルキル又は随時置換されたフェニルでア抄； Ｂ及びＣは独立にＨ１ハロゲン、Ｃ（−ＣＩアルキル、
ＣＯ，尺　ＳＯ，ＮＲ，などであり；ＤはＨ又はＣ１、
Ｃ，アルキルであり；Ｘ及びＹは独立にＨ１ハロゲン、
Ｃｆ””ｓアルキル、Ｃｒ−０８アルコキシなどであ抄
；そして ＺはＣ−Ｒ，又はＮである〕 のピラゾールスルホニル尿素を教示している。

望ましからぬ植物の存在は、有用な作物、特に人間の基
本的な食料の需要を満足させる農産物例えばダイズ、オ
オムギ、コムギなどに対して実質的な損害を引き起こす
。現代の人口の膨張と定常的な世界の食料不足はこれら
の作物の生産効率の改善を必要としている。望ましから
ぬ植物を死滅させ或いはその生長を禁止するととＫよシ
有用な作物の一部分の損失を妨害し又は最小にすること
は、上記効率の改善の１つの方法である。

望ましくない植物を死滅させ或いはその生長を禁止（抑
制）するのに有用な物質は多種類が存在し、そのような
物質は普通除草剤と言われる。しかしながら有用な作物
に対して重大な損害をもたらさないより効果的な除草剤
に対する必要性が依然存在している。

本発明は弐！の新規な化合物、これを含む農業に適当な
組成物及びその発芽前及び／又は発芽後除草剤或いは植
物生長調節剤としての使用法に関する。

１ １ＳＯ１ＮＨＣＮ−Ａ　Ｉ 〔式中、 ＲはＨ又はＣＨ，であシ； Ｌは Ｌ−５１−６ Ｌ−Ｔ　Ｌ−８Ｌ−９ Ｌ−１ＯＬ−１Ｌ　Ｌ−１２ Ｌ−１６Ｌ−１７Ｌ−１８ Ｒ８はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１ｌ、ＣＨ，＝ＣＨ
，、ｃｎ、ｃ＝ｃＨＸ　ｃｘ、ｃｐい　ＣＨＦ、、フェ
ニル、ＮＯ！、ＣＨ，，０ＣＨ８、Ｃ１，Ｂｒ又はＦで
置換されたフェニル、−ＣＣＨ，、ＳＯ，Ｃ１１ｓ、　
５０２／ｖ（ＣＨｓ）＊或いはＣｏ、ＣＭ、　ｆあり；
Ｒ，はＨ又はＣ１−Ｃｍアルキルであシ；Ｒ３はＢ、Ｃ
Ｆ−Ｃ１アルキル又はＣＨＦ、であり； Ｒ４はｒｒ、ｃｔ又はＣＭ、であり； Ｒ５はＨ，Ｃ１又はＣ１Ｆ、であり； Ｒ３は８文はｃ　、　−ｃ　、アルキルであり；Ｒ１は
Ｉ又はＣ１ｌ、であり； ｎはＯ又はｌであり； ＱはＯ，Ｓ又はＮＣＨｌであり； Ｑ、はＯ，Ｓ又はＳＯ，であシ； Ａ−Ｉ　Ａ−２エユ ＸはＣＨ，、ＯＣＨ３ＯＣＪＩｇ　、ＦＸＣｌ、Ｂｒ。

ＣＦ、、　ＯＣＦ、Ｈ又はＣＦＨ，であり、ＹはＨ，Ｃ
，−Ｃ，アルキル、ＯＣＨ，、ＯＣＨ。

ＣＨ＝ＣＨ，，０ＣＨｐａＣＨＸＯＣＨ，ＣＦ、、ＯＣ
Ｈ。

ＣＨ，ＯＣＨ，、ＣＨ，ＳＣＨ，、ＯＣＦ、Ｈ，５ＣＦ
Ｊ。

シクロプロピル、ＣＲ，（Ｉｉ’ＣＩＩ、）！。

又はＣＲ１（Ｉｆ’ＣＨ，ＣＨａ）　、であり；Ｒ１は
Ｈ又はＣＨｌであり、 ＷはＯ又はＳであシ； ＺはＣＨ又はＮであり； ＹｌはＣＨ，又は０であり； ｘｌはＣＭ、、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，又はＯＣＦ、
Ｈであり； Ｙ、はＨ又はＣＭ、であり； Ｘ、はｃＨ，、ＣＨ，Ｃ１ｌ、　又はＣＭ、ＣＦ、であ
り；Ｙ、はＯＣＨ，、ＯＣＲ，Ｃ１１１、ＳＣＨ，、Ｃ
Ｍ、又はＣ馬ＣＨ，であり； Ｘ、　ハｃＩＩ、　又はＯＣＲ，であり；但しＸがＣ１
，Ｆ又はＢｒのとき、ＺはＣ１ｌであり； ＹはＯＣＨ，、ＯＣＭｔＣｌｌ、、ＮＨ，、ＮＩＩＣＩ
Ｉ、、Ｎ（Ｃ１ｌ、）１又はＯＣＦ、１１であり；また
Ｘ又はＹがＯＣＦ、Ｈのとき、ＺはＣＨであゆ、そして
更にＹがＳ　ｅ　Ｃ１１ｇのとき、ＸはＣＨ。

ＯＣＲいＯＣＨ，ＣＨ，、ＯＣＦ、Ｍ又はＣＦ、である
〕。

期待される高除草活性、大きい植物の生長抑制活性或い
は好ましい合成の容易さのために好適なものは、 １）　Ａが、４−１であり、そしてＲがＨである式璽の
化合物。

２）　ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，又はＣ１で、１、そしてＹ
がＣ，−Ｃ，アルキル、ＯＣＨ，、ＯＣ，Ｘ、、ＣＨ。

ＯＣＨ，、ＣＦいＯＣＨ，ＣＦ、である上記ｌ）の化合
物。

３）　ＬがＬ　−１ｅ　Ｌ　−２＊　Ｌ　−３＊　Ｌ　
−４ｅＬ−５，Ｌ−６，Ｌ−Ｔ、Ｌ−８，Ｌ−９又はＬ
−１０である上記２）の化合物。

４）　Ｒ１がＨ又はｃ７ｃ、アルキルであり、Ｒ，がＨ
又はＣＨ，であシ、ＲｓがＣ１，であり、Ｒ４がＨ又は
ＣＨ，であシ、Ｒ６がＨ又はＣＨａであシ、Ｒ６がＨ又
はＣＨ，であり、Ｒ１がＨであり、そしてＱがＯである
上記３の化合物。

５）　ＬがＬ−１である上記４）の化合物。

６）　ＬがＬ−２である上記４）の化合物。

？）　ＬがＬ−３である上記４）の化合物。

８）　ＬがＬ−４でおる上記４）の化合物。

ｓ）　ＬがＬ−５でおる上記４）の化合物。

ｒｏ）　ＬがＬ−ｓである上記４）の化合物。

１１）　ＬがＬ−７である上記４）の化合物。

１２）　ＬがＬ−ｇである上記４）の化合物。

１３）ＬがＬ−９でおる上記４）の化合物。

１４）ＬがＬ−１０である上記４）の化合物。

期待される最高の除草活性、最大の植物の生長抑制活性
或いは最も好ましい合成の容易さのためにとくに好適な
ものは次のものである：＃−（（４，６−ジメトキシピ
リミジンー２−イル）アミノカルボニル）−４，６−シ
ヒドロー２−メチル−４−オキシー２Ｂ−フロ（３＊　
４−　ｃ　）ピラゾール−３−スルホンアミド、及び＃
−（（４，Ｓ−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル）　−２ｅ　４　ｔ　ｅ　ｅ　ｙ−テトラ
ヒドロ−２−メチル−４−オキソピラノ〔４゜３−ｃ）
ピラゾール−３−スルホンアミド。

合成 本発明の化合物 式夏のスルホニル尿素は多くの方法で製造しうる。これ
らの方法は下記の通りであり、更なる詳細に対しては適
当な参考文献が参照される：方程式ｌ 米国特許第４．１２７．４０５号、第４２５７．８０２
号及び第４２２１．５８５号はこれらの方程式を開示し
ており、本明細書に参考文献として引用される。

方程式２ ％式％ この反応はヨーロッパ公開特許第８３，９７５号（１９
８３年７月２０日付は公開）に教示されている。

方程式３ この反応はヨーロッパ公開特許第４４．８０７号（１９
８２年１月２７日付け）に教示されている。

ＬがＬ−１，Ｌ−３，Ｌ−１１，Ｌ−ｔ３．Ｌ−１５及
びＬ−１９の式Ｉの化合物は方程式３に概述した方法に
よって最良に製造される。他のＬの値のすべては方程式
１〜３に教示した３つの方法のいずれかによって同様に
製造しうる。

中間体化合物 式麗の複素環族スルホニルイノシアネートは米国特許第
４．１２７．４０５号に教示された方法によって製造し
うる。

弐厘の複素環族アミンは米国特許第４１２７．４０５号
及び米国特許第４２２１．５８５号に教示された方法で
製造しうる。

式Ｖの複素環族カーボネートは、ヨーロツノシ特許公報
第８λ９７５号に教示される方法で製造される。式■の
複素環族カー／（メートは本明細書に参考文献として引
用されるヨーロツノく特許公報第４４８０７号に教示の
方法で製造しうる。

ＬがＬ−ｉ又はＬ−１１であり、またＲ、　、Ｒ，、Ｑ
及び外が上述の通りである式■のスルホンアミドは、方
程式４．４α及び５に概述する如く製造される。

方程式４ 方程式５ ルートＣＮＨ４０Ｈ １）塩基 ２　）　５０．Ｃ１１ 方程式４における転化を行なうための伶件は技術的に公
知である。例えば５．０ｇ１ｉｎ、　Ｂ。

Ｃｈａｎｔｇｇｒｅｌ及びＣ、Ｄｅｓｈａｙｅｓ、　Ｊ
、Ｈａｔ、Ｃｈ＃ｍ、。

１９．９８９（１９ｇ２）を参照のこと。スルホンアミ
ド■の、中間体ビシクロピラゾール■からの製造は、方
程式５で概述するようにいくつかの方法で達成すること
ができる。例えばルートαにおいて、スルホンアミド■
は二環式ピラゾール■を還流温度でクロルスルホン酸と
接触させ、続いて得られるスルホニルクロライド■のア
ミノ化によって製造される。複素環族のクロルスルホン
化の更なる例に対しては、Ｃ１ａｒｋら、Ｏｒｇ、Ｓｙ
ｎ。

Ｃｏ１１．　Ｖｏｌ、　１、第２版、１９４１．８５頁
を参照のこと。他のスルホンアミド■への経路はルート
ｂで示される如く達成できる。二環式ピラゾール■を対
応する・ブロマイドに転化し、次いでこれを硫化水素と
接触させてチオールＸを得る。チオールＸの、Ｃｔ、で
のスルホニルクロライドへの酸化及びこのスルホニルク
ロライドの水酸化アンモニウムとの接触はスルホンアミ
ド■を与えよう。チオールのスルホンアミドへの転化法
は技術的に公知である。例えばＲ９０，Ｒｏｂｌｉｎ及
びＪ、ｉＦ’。

Ｃ１ａｐｐ、　Ｊ　、　Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、
　７２　、４８９０（１９５０）を参照のこと。二環式
ピラゾール■からスルホンアミド■を製造するために使
用しうる第３の別法はルートＣに示される。ピラゾール
のリチウム化法は技術的に公知である。この詳細は／、
　Ｓｔｏｗｅｌｌ、　Ｃａｒｂａｎｉｏｎｓ　ｉｎ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、　Ｊｏｈｎ　Ｆｉｌ
ｍｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９７９）
が参照できる。

他に、スルホンアミド■は方程式４αに概述する如く製
造しうる。β−ケトラクトンの塩基との反応によるその
塩への転換、続く二硫化炭素との反応及び次いでアルキ
ル又はアリールハライドとの反応は方程式４αのケテン
チオアセタールを生成する。ケテンチオアセタールのヒ
ト２ジン又はその誘導体との反応は対応するピラゾール
を与え、これは酸化的塩素化及び続くアミノ化により容
易にスルホンアミド■へ転化さレル。

ＬがＬ−ｓ及びＬ−１５であり、そしてＲ１、Ｒ２及び
Ｑが上述の通りである式Ｘのスルホンアミドは方程式６
に概述する方法で製造できる。

方程式６ このハロゲン化、脱ハロゲン化水素法は技術的に公知で
ある。例えばＪ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、２−Ｊ
ｌ　。

１９７６　（１９６３）を参照。

ＬがＬ−ａ及びＬ〜１３であり、またＲ、　、Ｒ：、Ｒ
１及びｎが上述の通りであるスルホンアミド罵の製造は
方程式７に示される。

ｘｗ　ｘＩＩ＋ 」二 予じめ必要とされる二環式ピラゾールＸＩは、技術的に
公知であｌ）、Ｒ，Ｂｏｒｃｈ及びＲｏＮｅｗａｌｌ、
　／、　Ｏｒｇ、Ｃｈｔｔｍ、　ｅ　３８　、２　？　
２９（１９７３）に詳述されているようにヒドラゾンＸ
Ｗから製造しうる。ｘｉの製造に対しては、更ＶＣＢ、
　Ｒｅｎａｔｅ、　Ｃｈｔｔｍ、Ｂａｒ、　、　１００
　（４）　ｅ１３５３〜６６　（１９６７）を参照のこ
と。二環式ピラゾールｘｉのスルホンアミド罵への転化
は、方程式５で前述した方法を用いることにより最良に
行なうことができる。

ＬがＬ−４、Ｌ−７、Ｌ−１４及びＬ−１７であり、ま
たＲ１、Ｒ６、Ｒ１、Ｑｌ　（この例でのＱｉＩｒｉＣ
１？？でもありうる）及びｎが上述した通りである式Ｘ
ｖの二環式スルホンアミドの製造は方程式８に概述され
る。

方程式８ 中間体ピラゾールＸＭの製造は、技術的に公知であり、
Ｖ、　Ｂａａｅｒ、　Ｉ（、Ｗｉｌｌｉａｍｇ、　ｐ、
　Ｒｉｃｈａｒｄ。

Ｓ、５ａｆｉｒ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、　１４
　（５）、　４５４（１９７１）；　Ｇ、Ｚｏｎｅｓ、
Ｊ、ｐｈｉｐｐｓ、ｐ。

Ｒａｆｆｅｒｔｙ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、３４　＊
　１５６１（１９７８）及びＳ　、　Ｇｒｏｎｏｗｉｔ
ｚ、　Ｃ，Ｗｅｔｔｔｅｒ−１ａｎｄ、Ａ、−Ｂ、ｌ１
ｏｒｎｆｔｔｌｄｔ、Ｃｈｅｔｎ、Ｓｃｒ、　、１２（
ＩＬ１９７７に記述されている。ＸＭの対応するスルホ
ンアミドＸＶへの官能基化は、方程式５で先に概述した
方法により達成しうる。

スルホンアミドＸＶ（式中、ｎは０であシ、Ｒ・はＨで
ある）の転化によるＬがＬ−１０及びＬ−２０であるス
ルホンアミドＸ■への製造は方程式９に記述されている
。

方程式９ ％式％ 飽和ピラゾールＸＶの不飽和ビジゾールＸ■へのこの転
化は方程式６に記述したものと同様である。

ＬがＬ−ｓ及びＬ−１８であり、またＲ１、Ｒ７、Ｑ及
びｎが上述の通りであるスルホンアミドＸ■の製造は方
程式１０に概述される。

方程式１０ 二環式ピラゾールＸ■の製造は、技術的に公知であり、
Ｖ、Ｂａｗｅｒ、Ｂ、ＩＩ’ｉｌｌｉａｍｓ　ａｎｄ　
Ｓ、５ａｆｉｅｒ。

Ｊ、Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　、　１４　、４５４　（１
９７１）に記述されている。

アルコールＸＤ［の、クロライドＸＸへの転化は、技術
的に良く知られた方法を用いて達成しうる。

次いでＸＸのアルキル化により異性体混合物ＸＸＩを得
、これをスルホンアミドＸ■に転化することができる。

次いで得られた異性体混合物を分離して所望のスル系ン
アミドを製造することができる。

ＬがＬ−２及びＬ−１２であり、またＲ１、Ｒ８及びｎ
が上述の通りであるスルホンアミドＸＸＩの製造は方程
式１１に概述される。

ｘｍ λ工り 一すリー ピラゾールｘｘｍの製造及びクロライドＸＸ■への転化
は、当業者には公知の方法で行ないうる。

Ｘｘ■のスルホンアミドｘｘＩへの転化は上述のように
して最良に行ないうる。

ＬがＬ−６又はＬ−１６であり、またＲ１及びＲ３が上
述の通りであるスルホンアミドｘｘｖの製造は、方程式
１２に記述される。

方程式１２ この方法は方程式６で用いたものと同様である。

ＬがＬ−９及びＬ−１９であり、またＲ１が上述の通り
である式ＸＸＭのスルホンアミドは方程式１３に概述し
たように製造することができる。

方程式１３ Ｃｔ 中間体の二環式ピラゾールＸＸ■は、技術的に公知であ
り、Ｓ　、　Ｇｅ１ｉｎ、　Ｃ，Ｄｅｓｈαｙｓ、　５
ｙｎｔｈ、。

９００　（１９７８）に教示されている。アルコールＸ
ｘ■のスルホンアミドＸＸＷへの転化は方程式５及びｌ
Ｏで前述した方法を用いることによって達成しうる。

次の実施例において、断らない限りすべての部は重量に
より、また温度は℃によるものとする。

実施例１ ３−（（ビス−フェニルメチルチオ）メチレン〕＝６−
メチルー２Ｈ−ビラン−２１４−（３Ｂ）−ジオン Ｄ　Ｍ　Ｆ　５０　ｍｅ中Ａ’　ａ　Ｈ（５−６１＃　
１３５ミリモル）の懸濁液に、ＤＭＦ　２５　ｍｌ中５
，６−シヒドロー４−ヒドロキシ−６−メチ＃−２１１
−ビラン−２−オン（８，５ｇ、６６ミリモル）の溶液
を温潤に添加した。発熱と水素の発生が終った後、９Ｍ
Ｆ２５−中Ｃ５，（５，Ｏｒｌ、ｓ　Ｏミリモル）の溶
液を０℃で滴々に添加した。得られた赤色の溶液を水素
の発生が終るまで０℃で攪拌した。ＤＭＦ１５ｄ中ベン
ジルジベンジルブロマイド、　５１１１　＊　１４６ミ
リモル）の溶液を０℃で滴々に添加した。次いで室温で
夜通し攪拌した。溶媒を真空下に除去し、残渣をＨ，ｏ
ｔｏｏ−及びエーテル１００＋ｎｊに懸濁させた。固体
を濾過によって集め、ベンゼンから再結晶して１４５〜
１４６℃で溶融する表題の化合物９．９ＩＩを得た。

実施例２ １．４，６．７−テトラヒドロ−１，６−シメチルー４
−オキソ−３−フェニルメチル−チオビラ実施例１の生
成物の、エタノール２５ｍ１中スラリーに、メチルヒド
ラジ／（１，１１，２３ミリモル）を一部ずつ添加して
、発熱反応と溶解を起こさせた。反応物を２時間還流さ
せた。溶媒を真空下に除去し、残った油状固体を中圧液
体クロマトグラフィー（１：１ヘキサン−酢酸エチル、
Ｋｉ・・・ｌσ・２６Ｇ”’）で精製して、表題の化合
物５、６１１を油として得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ：　７．２６−７．０６　（ｍ
、　５Ｂ　。

芳香族）、４．６６　（ｍ、　ＩＨ，ＣＨ，ＣＨ）、４
．２’１（ＡＢ　四重線、　２Ｈ、５ｃｌｌ、　）、３
．５４　（ｓ　、３Ｈ，ＮＣＩＩ、　）、Ｚ９６−２、
６９　（ｍ　、　２　Ｉｆ　、　Ｃ１ｌ、ＣＨ（０）Ｃ
１ｌ、　）、１．５　ｓ　（ｄ　、　３Ｈ、ＣＨｌＣＨ
）。

実施例３ ｔ、４，６．７−テトラヒドロ−１，６−シメチルー４
−オキソピラノ〔ａｔｓ−ｃ〕ピラゾール実施例２から
の生成物（５，６１１，１９，５ミ、９・モル）の、酢
酸９０ゴ及び水０．７　ｒＩｌｔ　（３９ミリモル）中
溶液に、温度を２０℃以下に保ちながら、塩素（４７ｍ
７，９７．５ミリモル）を５分間に亘って添加した。反
応物を２時間攪拌した後、黄色の溶液を氷上に注ぎ、水
溶液を塩化メチレンで洗浄した。

有機溶液を分離し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、真空
下に濃縮して油を得た。この油をＴＨＦに溶解し、ＴＨ
Ｆ　１００−中アンモニア２．２ｍｊ（１００ミリモル
）の溶液に滴々に添加して白色の固体を分離させた。ス
ラリーを１時間攪拌した後、固体を濾過によって集め、
Ｐ液を真空下に濃縮して、粗生成物を得た。これを中圧
液体クロマトグラフィー（１／１ヘキサン−酢酸エチル
、Ｋｉｅｓｅ１ｇｅＬ６０＠）で精製して１４２〜１４
４℃で溶融する固体２．２１を得た。

実施例４ ＃−（：（４，ｅ−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−
１，６−シメチルー４−オキソピラノアセトニトリルｌ
ＱｍＪ中実施例３からのスルホンアミド（０，２５ＩＩ
、１ミリモル）を、４，６−シメトキシー２−（フェノ
キシカルボニル）−アミノピリミジン（ｏ、２ｓｌｌミ
リモル）及び１゜８−ジアゾビシクロ（５，４，０）−
ウンデク−７−エン（０，１５１１１１１りで処理した
。この溶液を１時間攪拌し、濃塩酸で冷時に酸性にした
。分離した白色固体を集め、水沫し、５０℃で乾燥し、
１５０〜１５２℃で溶融する表題の化合物３７０１９を
得た。

実施例１〜４の方法及び本明細書に記述する方法を用い
て、第１〜■表の化合物を製造した。

第　１　表 ＬＲ亙　Ｒ，Ｒ。

Ｌ、Ｂ’　ＨＨ Ｌ、ＣＨ，ＨＨ Ｌ、ＨＣＥ、　Ｈ Ｌ、ＨＣＨ，ＣＢ、Ｉｉ Ｌ、　Ｉｆ　ＣＩＩｐＭ、ＣＨ，ＩＩ Ｌ、ＨＣＭ、ＣＩＩ＝ＣＢ、Ｈ Ｌ、　Ｉｉ　ＣＨ，Ｃ＝ミＣ１ｌ　Ｈ Ｌ、Ｉｆ　Ｃ１ｌ、ＣＦ、Ｉｆ Ｌ、　ＨＣＩＩＰ、　ｌ１ Ｒ４ＲＢ　Ｒ４Ｒ１ｎ　Ｑ　Ｑ、　Ｘ　Ｙ−−−−６ｙ
　−ＣＨ，ＣＨｇ −−−−ｏ　υ　−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−−０６−ＯＣＨ，ＯＣＨ。

−−−−ｏ　Ｏ−Ｃ１ｌ、　ＯＣＨ。

−−−−６６，−ＣＭ、　０ＣＩＩ。

−−−−Ｑ　ｏ　−ＣＭ、ＯＣＲ。

−−−−ｏ　υ　−Ｃｌ１ｓＯＣＨ。

＋　−−−６６−ＣＨｓＯＣＨｓ １１ Ｌ、　１ノ　−〇ＣＩ１．　ＩＩ Ｌ、　Ｉｉ　ＨＩＩ Ｌ、　ｌノ　ＣＩＩ、　ＩＩ Ｌ、　ＨＣ１ｌ、　Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｌ、ＣＨ，−Ｌ、　
ＰＩ　ＣＨ，Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｌ、ＣＥ、　−Ｌ
、　Ｉｆ　ＣＨ，Ｃ１１−Ｃ１１ｔ　Ｃ１ｌ、ＣＨ，Ｃ
ＩＩ、　−Ｌ、　ＨＣ１ｌ、Ｃ二Ｃ１ｌ　Ｃ１ｌ、　−
Ｌ、　Ｉｆ　Ｃ１ｌ、ＣＦ、　Ｃ１１３−Ｌ、　ＩＩ　
ＣＨＦ、　Ｈ ＩＩ Ｌ、　ノー　−ＣＣＨ，１１ Ｌ、　Ｉｆ　Ｓｏ、ＣＭ、　Ｉｆ −−−−ｏ　、０　−　ＣＨｓＯＣＨ。

−−−００−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−１０−ＣＥ、　ＳＣＨ。

−−−−１０−ＯＣＲ，ＯＣＨ。

−−−１０−Ｃ１ｌ、　ＣＨ。

−−−−Ｉ　ＮＣＨ，−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−−１０−ＣＩＩ＊　０ＣＨａ −−−ｔ　Ｏ−ＣＨ，ＯＣＲ。

−−−−１ｏ　−ｃｐ、　ｏｃｇ。

−−−−１ｏ　−ｃｉｒ、ｏｃｇ。

＋　−−Ｉ　Ｓ−Ｃ１１ｓＯＣＨ。

−−−１０−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−−Ｑ　Ｏ−ＣＭ、　ＣＨ。

Ｌ、　ＩＩ　５ｏｔＣ１ｌ、　Ｃ１ｌ。

Ｌ、　ＨＳＯ，Ｎ（Ｃ１ｌ、）、　ＩＩＬ、　ノｉ　Ｓ
ｏ、Ｎ（ＣＤ、）、　ＨＬ、　ＨＣＯ，Ｃ１１３Ｃ１ｌ
。

ｔ、　Ｉｉ　ＣＯ，Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｌ。

Ｌ、　ＨＩＩ　ＣＩＩＦｔ Ｌ、　ＨＣＤ’、　ＣＩＩ。

Ｌ、　１ノ　Ｃ１ｌ、ＣＥｓ　Ｃ１ｌ、ＣＩＩ。

４　ＩＩ　Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、　−Ｃ１ｌ、Ｃ１
ｌ、ｌ：ＩＩ、　−４１１Ｃ１ｌ、Ｃ１１＝ＣＩＩ、　
−Ｉｌｌ、、　ＩＩ　ＣＩＩ、Ｃ；ＣＩＩ　／／Ｌ、　
ＩＩ　Ｃ１ｌ、ＣＦ３Ｃｌ１ｓ Ｌ、　Ｉｆ　ＣＩＩＦ、　ＣＩＩｍ Ｌ、　／ノ　＠　Ｃノ１３ Ｌ、ｉｌ　＋０Ｃ−１１ｓ　Ｃ１ｌ。

−−−Ｉ　Ｓ　−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−ｏ　Ｏ−ＣＭ、　ＯＣＲ。

−−−１０−ＯＣＨ３０ＣＲ。

−−−ｏ　Ｏ−ＯＣＲ，０ＣＩＩｎ −−−１０−０ＣＩＩ、　ＯＣＨ。

−−−０−−Ｃ１１３０ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ。

−−−０−−ＣＩ　ＯＣＨ。

−−−０−−Ｃ１ｌ、ＣＨ（ＯＣＨｓ’ｈ−−−ｏ　−
−Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

”’　−−１−−ＣＤ、　ＯＣＲ。

−−−１−−Ｃ１１３０ＣＨ。

−−−１−−Ｃ１１ｓＯＣＨ。

−−−１−−ＣＨ，ＯＣＲ。

−−−１−−Ｃ１ｌ、　ＯＣＦ、Ｈ −−−１−−Ｃ１ｌ、　ＯＣＥ。

Ｏ ＋１ ４　ＣＪＩｓ　−ＣＣＨｓ　−ＣＪｉ。

Ｌｔ　１１　ＳＯ，Ｃ１ｌ、　−Ｃツノ。

Ｌ、　ｌｆ　ＳＯ＄（ＣＩＩＪ、　−Ｃ１１ｓＬ、　）
ｆ　Ｃｏ、ＣＨ，−Ｃ１ｌ。

Ｉ、　ツノ　ＣＭ、　− Ｌｓ　Ｉｆ　ＣＨｓ　− Ｌｓ　Ｉｉ　Ｃ１１３− Ｌ３　ノｌ　Ｃ１ｉ、ＣＦ、　− Ｌ、ＩノＣＨ８，− Ｌ、　Ｉｆ　ＳＯ，ＣＨ３− −−−−０−−ＣＨ，ＯＣｇｓ −−−−０−−ＣＥ、　０ＣＨ８゜ −−−−０−−Ｃ１ｌ、ＯＣＲ。

−−、、、−０−−ＣＨ，ＯＣＨ。

ｃｔｃｔ−−ｏ−−（？Ｒ，０礪ｃｚｇＣ１１，ＣＨ，
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−−％　−−ＣＩｌ、０ＣＲｓＨｃＢ、−−１−−Ｃ１
ｌ、　０ＣＩＩ。

ＣＨＩ、Ｃ１−−１−−ＣＪＩ、　ＯＣＨ。

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Ｃ１１３に１　−　−　１　−　−　ＣＪｉ、　０ＣＩ
Ｉ。

Ｌ、　ＩＩ　ＳＯ，ＣＨ。

Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ０３ＣＪＩ。

Ｌ、１１　Ｃｏ、ＣＨ。

Ｌ、Ｉｆ　ＣＯ，ＣＭ。

Ｌ、　ｌｉ　ＣｏｔＣＨ。

Ｌ、　Ｉｆ　Ｃ１ｌ。

Ｌ４ＣＪＩ、ＣＪｉ。

１．４１ｆ　ＣＪＩ。

Ｌ４１１　Ｃ１１３ Ｌ、　ｌｉ　ＣＪＩ。

Ｌ４”　Ｉｆ　Ｃ１１３ Ｌ４ノＩＣＢ。

Ｌ４／ｊＣ１ｌ。

Ｌ４１１　ＣＨ’。

Ｌ４１１　Ｃ１ｌ。

Ｌ、ＩノＣＩ１．ＩＩ ＣＨ，ＣＨ，−−１−−ＣＨ，ＯＣＨ。

ＨＨ−−１−−ＣＨｓ’０ＣＨｓ ＨＣＨ，−−１−−ＣＨ，ＯＣＨ。

ＣＨ８Ｃｌ　−−１−−ＣＨ，ＯＣＨ。

ＣＨ，Ｃ１ｌ、−−１−〜　ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−Ｈ−ｏ−ＯＣＲ，ＱＣ鳥ＣＦ。

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−−ｔＪＩ、−ｏ　−００ＣＨ，０ＣＲ１−−Ｃ１ｌ、
　−１−００ＣＩ１．ＯＣＲ。

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ＯＣＲ。

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−−（ｊｌ、Ｃ１ｉ、Ｃ１ｆ、−１−５０，ＣＦ、　Ｓ
ｇＣＨ。

−−−−−０−Ｃ１１，ＯＣＪＩｔＣＭ、ＱＣ鳥１、、
　ＨＩＩ　Ｈ− Ｌ、　Ｈツノ　Ｈ− り、　１ノ　Ｃ１１，Ｉｉ　− り、　ツノ　ツノ　ＣＨ，− Ｌｓ　Ｉｉ　Ｓｏ、ｙ（ＣＨ８，Ｃ１ｌ、　−Ｌラ　ツ
ノ　ＣＯ，Ｃ１ｌ、　ｆｆ　−Ｌ、　ｌ−ｔ　ＣＯ，Ｃ
ツム　Ｃ１ら　−Ｌ、　）Ｉ　ＣＯ，ＣＢ、　Ｃ１ｌ、
ＣＭ＝ＣＩＦ、　−Ｌｅ　Ｉｉ　Ｃｏ、Ｃ１ｌ、　Ｃ１
１ｔＣ”＝ＣＩＩ　−Ｌｓ　ｌｉ　ＣＨ，Ｃ１ｌ、　Ｃ
Ｍ、　−−−−−−５−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−−ＮＣＨｓ−ＣＨ，ＱＣ″Ｈｓ −−−−ＮＣＨ，−ＣＭ、ＯＣＲ。

−−−−−〇　−Ｃ１ｌｓＯＣＥｓ −−−−ＮＣＩｆ、　−、ＣＩＩ、　ＯＣＨ。

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−−−−０−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−−ｏ　−’ｃｔｒ、　ｏｃｕ。

−−−−０−ＣＥ、　０ＣＩＩ。

Ｌ、　ツノ　Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、　ＣＨ。

Ｌ６　ノｉ　ＩＩ　ツノ Ｌ、Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　Ｈ Ｌ、Ｉｉ　ＣＥ、　Ｃ１ｌ。

Ｌ、ＨＣＨ，ＣＭ、　ＣＩＩ。

Ｌ、　ノｉ　ｃｒｒ、ｃｉｒ、　ＣノＴ、Ｃ１ｌ。

Ｌ、　ツノ　ＣＨ，Ｃ１ｌ、ＣＨ，Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、〆
２Ｈ。

Ｌ、　ＨＣＨ，ＣＨ＝ＣＩＩ、　ＣＩＩ。

Ｌ、　Ｉｉ　ＣＨ，ＣミＣＩｌ　Ｃ１！。

Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１ｌ、ＣＦ、　Ｃ１ｌ。

Ｌ６　１１　ｃノＩＦ、　Ｃ１ｌ。

１ Ｌ、　１１　−ＣＣノア、　−Ｃｆｌ。

Ｌ、　Ｉｆ　Ｓｏ、ＣＪＩ、　ＣＭ。

−−−−−ＮＣＨ，−ＣＥ、　ＯＣＲ。

−＃、　ＯＣＲ，ＣＭ。

−ＣＨＦ、　ＯＣＨ。

−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＲ。

−ＣＨ，ＯＣＨ。

−ＣＥ、　ＯＣＨ。

−Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

−Ｃ１ｌ、　０ＣＨｓ −ＣＨ，ＯＣＲ。

−ＣＥ、　０ＣＩＩ。

−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−Ｃ１ｌ、ＯＣＲ。

−Ｃ１ｌ、　ＯＣＥ。

−ｏｃｎ、　ｏｃｉｒ。

Ｌ、、ＲＲ，五　翫　五ムム　Ｒマ Ｌ、ＨＣｏ、ｌ：’ＩＩ、　−ＣＩＩＰ、−−−−Ｌ、
ＨＣＨ，−−一−−ノ！ Ｌ、ＨＣＩＩ、　−−−−−ＣＩ！。

Ｌ、ツノＣ１１ｓ−−−−−ツノ Ｌ、Ｉ−ＩＣＩＩ、−−−−−１ノ ４　Ｉｆ　Ｓ（）＊／Ｖ（Ｃ／’ｓ）ｔ　−−−−−ノ
ｌＬ、Ｈ５０，Ｎ（ＣＨ，’）、−−−−−ＣＨ。

Ｌ、　Ｉｉ　５０．Ｎ　（Ｃ１ｌ、））ビ　−−−−ノ
ＩＬ、　ツノ　ＳＯ，Ｎ（Ｃ）’ｓ）＊−−−−−Ｃ１
ｌ。

上　−Ｑ　Ｑ＋、王　Ｌ　融点℃ −−−ＣＨ，ＯＣＩ！。

６−−ｃｘＮＨ蹟ｈ ｏ　−−Ｃ１ｌ、Ｃ１１ｔＯＣＩＩｔＣＨｓｌ−−Ｃ１
ｌ、　Ｃ九　１７５−１８５１　−　−　０ＣＩＩ、０
（’Ｈ，１７１−１７５゜−−Ｃ１ｌ、　ＩＩ Ｑ　−−Ｃ１ｌ、　ＮＨ。

１　−　−　Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

１−　−　Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩｓ Ｑ　−−Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ。

Ｑ　＋　−ＣＨ，ＯＣＨ。

１　−　−　ＣＨ，ＯＣＨ。

１−　−　Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

Ｌ、　ＨＣ１ｌ、　− Ｌ、　Ｉｉ　ＣＤ。

Ｌ８１１　ＣＨ。

Ｌ、　ＨＣＨ。

Ｌ、　ＨＣＨ１ＣＨ＝ＣＩｌ、−− Ｌ、　ＨＣＨ，Ｃ”：＝ＣＥ　−− Ｌ、　Ｉｉ　ＣＨ，ＣＦ。

Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１ｉ、ＣＦ。

Ｌ、　Ｍ　ＣＩＩＰ。

Ｌ、　Ｉ）　Ｃ）ＩＦ、　−− １ Ｌ、　Ｈ−ＣＣＩＩ。

１ Ｌ６１１　−ＣＣＨ，− Ｌ、　Ｉｉ　５０７ンＨ８−− ｊ　Ｑ　Ｃｎｆ”ｊｌ− Ｈｏ　Ｓ　−ＣＨ，Ｃ１ｌ、ＣＨ。

Ｈ１０−ＣＭ、　０ＣＩＩ。

ＣＢ、　０　０　−　Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ。

Ｃ１ｌ、　１　０　−　ＣＭ、　０ＣＲ３ノ／　１　０
　−　ＣＭ、　ＯＣＨ。

Ｈｌ　Ｏ−ＣＭ、　０ＣＩＩ。

Ｈ００−Ｃ１ｌ、　ＯＣＨ。

Ｃ１ｌ、　１　０　−　ＣＭ３０Ｃ１１゜１ｉ　ｏ　Ｏ
−ＣＨ，ＯＣＲ。

Ｃ１ｌ、　０　０　−　ＣＥ、　ＯＣＨ。

ｔｔ　ｏ　ｏ　−ｃｉｒ、ｏｃｉｔ。

（’／／、　０　０　−　Ｃ１ｌ、　ＯＣＩムｃｔｒ、
　ｔ　ｏ　−ｃ）ｌ、　０ＣＩｉ。

Ｌ、Ｈ５Ｑ直（ＣＲｓ）ｔ　−− Ｌ、Ｉｉ　ＳＯ，Ｎ（ＣＨ３）、−− Ｌ、　ＨＣＯ，ＣＨ。

Ｌ、　ＨＣ１１３ Ｉ Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１ｌ。

Ｌ、ＨＣ１ｌ、ＣＨ＝ＣＨ，−− Ｌ、　ＨＣ１ｌ、Ｉ：’；Ｃ１ｌ　−−ＣＩ Ｌ、Ｈ５０，Ｃ１ｌ。

１、、　ｌｉ　５０．Ｎ（Ｃ）’１１）２　−　−１、
、ＩＩ　ＣＯ，ＣＪＩ。

Ｌ、。　ＩＩ　Ｈ−− Ｌ、ｏＩＩ　Ｅ ＩＩ　１０　−　ＣＥ、　０ＣＩＩ。

Ｃ１１３１０−ＣＨ，０ＣＩＩ。

ｔｔ　１０　−　ＣＨ，ＯＣＲ。

Ｃノ’ｓ　１　０　−　Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

−−−ＣＭ、　Ｎ（ＣＨ）。

−−−Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

−−−ＣＲ３０ＣＩＩ。

−−−ＣＨ，０ＣＨ３ −−−ＣＩｌ、　０ＣＩＩ −−−ＣＨ，０ＣＲ１１ −−ＯＣＨ，Ｃ１ｌ、５ＣＨ３ Ｌゎ　ＨＨ Ｌゎ　ＨＣ１ｌ。

Ｌ、ｏ　Ｉｉ　Ｃ１ｌ。

Ｌ、ｏＩｆ　ＣＯ，Ｃ１ｌ。

Ｌ、、　Ｉｉ　ＣＨ３Ｃｌ１．　−　−　−　−　−Ｌ
、、　ＩＩ　Ｃ１ｌ、　ＣＨ，−−−−−Ｌ、、　ＨＣ
’ｌｌ、　ＣＨ，−−−−−・”ｌｌｌｉＣＩＩ、ＣＨ
，−−一−−＋Ｌ、、　Ｉｉ　Ｃ１１３ＩＩ　Ｉ Ｌ、、ｌ１ＣＩＩ３Ｈ−−−−−、Ｉ Ｌ、、　ＩｆＣＩＩ、Ｃｆｌ　−−−−−（７、、、ｌ
１Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、−−−−−１Ｌ、、　ｕ　ｃｎ、　
ｃｔｒ、ｃｎ３−　−　−　−　−　ｔＬ、、　ＩＩ　
ＣＩＩ、　Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、１．’、、＝　−−−−］
Ｌ、、　Ｉｆ　ＣＪＩ３ＣＨ，Ｃ１ｌ、ＣＨ３−−−−
−＋Ｌ、、　ｔｔ　ｃｔｔ３ｃ１ｔ２ｃｉｔ、ｃｔｔ、
−−−−−１Ｌ１２ノ１ｃｌＩ３１１−−−− １　−　５０．ＣＨ，０ＣＨ８ −Ｑ　ＣＨ３０ＣＲ。

−’５０．　Ｃ１ｌ、０ＣＩＩ。

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０　−　ＣＩｌ　ＯＨ２０６−２０８ ０−Ｃｍ、　ＯＣＨ，２００−２０４ ０−ＯＣＨ，０ＣＨ８１５０−１５２ ０−ＣＩ　０ＣＲ３１８２−１８５ ＋　Ｏ−ＣＩ　ＯＣＲ。

ＮＣＩＩ、−ＣＨ３０ＣＦ、Ｈ Ｉ　Ｓ−Ｃ１ｌ、　ＯＣＨ。

ＮＣＩＩ、−ＣＥ、　ＯＣＲ。

）０　−　ＣＨ，０ＣＲ８ ０−ＣＨ，０ＣＩＩ。

１Ｏ−Ｃ１ｌ、ＯＣＲ。

０　−　ＣＩｌ、　０ＣＨ８ −−ｃｔｉ、　ｓｃｐ、ｒｒ Ｌ、２　ＨＣ１ｌ、　Ｃツノ、−ｍ− ｒ、、、　／／　ｃＨ，−ＣＨ，ＣＨ，−−’　−Ｌ、
、　ＨＣ１ｌ、　−ＣＩＩｐＭ、ＣＨ，−−−Ｌ、、　
Ｉｆ　ＣＪＩ、ＣＩＩ＝ＣＩＩ、−Ｃ１ｌ、−−−Ｌ、
　Ｉｆ　Ｃ１ｌ、ｐｌｉ＝ＣＭ、−Ｃ１ｌ、　−−−Ｌ
、２　ＩＩ　ＣＥ、Ｃ”ＥＥＣＨ−Ｃ１ｌ、　−−−Ｌ
１２　１１　ＣＥＩＣ＝（１：’Ｉｆ　−ＣＨｓ　−−
−ＬＩｔ　ｋｌ　ＣＯ＊ＣＨｓ　ＣＨｓ　−−−Ｌｌｔ
　Ｃ１１ｓ　Ｃ０ｔＣＨｓ　ＣＪＩｓ　−−−Ｌｌｓ　
Ｉｉ　Ｃ１１３１１ＩＩ　− Ｌｐ　ＨＣＨｓ　ＨＨ− Ｌ、ｓ　ＨＣＨｓ　ＣＨｓＨ− Ｌ、ｓ　１１　Ｃ１ｌ、　ＣＢ、Ｈ− Ｌ、ｓ　＃　ＣＢ３　ＣＨ，ＣＪＩ、　−Ｌ、、　１ｊ
ＣＭ３Ｃ１ｉ、Ｃ１ｌ、−−−−ＣＨ，ＯＣＲ。

−−−ＯＣＲ，ＯＣＲ。

−−−ＣＥ、ＯＣＲ。

−−−ＣＨ３０ＣＲ。

−−−ＣＢ、　０ＣＩＩ。

−−−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−−ＣＨ，ＯＣＨ。

−−−ＣＢ、　ＯＣＲ。

ｏ　−−ＣＨ，ＣＥ（ＯＣＨ）ｆｆｉ ｏ　−−ＣＢ３　０ＣＲ。

１　−　−　ＣＭ、ＯＣＲ。

０　−　−　Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ。

１　−　−　ＣＥ、　０ＣＩＩ。

Ｌ、、　Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　、　ＣＪＩ、Ｃ１−Ｌ、３　
ＨＣ）ｆｓ　ＣＨ，Ｃ１− （、、、Ｉｉ　Ｃ１ｌ、ＣＩ　Ｃ１− Ｌ、、　Ｉｆ　Ｉｉ　−−ＩＩ Ｌ、ＩｉＨ−−＃ Ｌ、Ｈ１ｉ　−−Ｃ１ｌ ｚ、、ＨＨ−−ＣＨ，Ｃ１１３ Ｌ、、　Ｉｔ　Ｈ−−Ｃ１ｌ、Ｃｌ１ＣＩＩ３ＬＩ４　
１）　Ｒ−−Ｉｆ Ｌ、ＩＩ　Ｂ　−−Ｃ１１ Ｌ、、　Ｈノｆ　−−Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ。

ｒ、、、　ｔ−ｔ　ｔｔ　−−ｃノ／１ＣＪＩ、Ｃ１ｌ
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／、、、　ｉｔ　ｃｔｔ、　ｔ−ｔ −０−−ＣＨ，ＯＣＲ。

−１−−ＣＢ、　ＯＣＥ。

−０−−ＣＨＯＣＲ。

−Ｏ−ＯＣＤ、　ＯＣＨ。

−０−ＯＣＲＯＣＲ。

藤 −０−ＯＣＨＯＣＲ。

−０−ＯＣＨ，０ＣＩＩ。

−１−Ｓｏ！　ＣＨ，ＯＣＲ。

−１−５０，ＣＨ，ＯＣＲ。

−１−５０，ＣＭ、　０ＣＩＩ。

−１−５０，Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ。

Ｌ、、　ＨＣ１ｌ、　ＣＨ，−− Ｌ、ｌｌＨＣ１ｌ、　ＣＨ３−− Ｌ、、Ｉｆ　ＣＨ３ＣＮ、Ｃ１ｌ、−−Ｌ、６１ｆｌＩ
　−１１− Ｌ、６Ｉｆ　Ｉｉ　Ｈ Ｌ、６　＃　ノｉ　Ｃ１ｉ、　−−− Ｌ６　ノＩ　Ｃツノ、　−Ｃ１ｌ、　−−−Ｌ１６　Ｉ
ｆ　Ｃ１ｉ、　ＣノＩｐＨ，−−−Ｌ、６１−Ｉ　Ｃｆ
１３ＣＩｉＦ　−−−ｒ、、、　ｉｔ　ｃｔｌ。

Ｌ、７　Ｉｆ　Ｃツノ。

Ｌ、、　Ｉｆ　Ｃ１ｉ。

Ｌ、、　ＨＣ１１３ Ｌ、、　ＩＩ　Ｃ１１３− ’Ｑ１　ノ１Ｃ１ｉ、− −−０−ＣＨ３０ＣＨ。

−−Ｃ１ｌ、Ｎ　−ＣＨＯＣＨ。

−−０−ＣＭ　０ＣＲ８ 畠 −−−−ＣＥ、　０ＣＩＩ。

−−−−ＣＨ，０ＣＩｌ。

−−−−Ｃ１ｌ　０ＣＨｓ −−−−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−−−ＣＨ０ＣＩＩ３ １１　０　−　−　Ｃ１ｌ　ＯＣＩら １１　１　−　−　ＣＨＯＣＲ，１９０−１９１１１１
−−ＣＩ　０ＣＩｉ３　１９０−１９１１１　１　−　
−　Ｃ１１３ＣＨ，１９５−１９６Ｉｆ　１　−　−　
ＯＣＨ，０ＣＩＩ、　２０２−２０４Ｌ、、　Ｉｆ　Ｃ
１１３− Ｌ、、Ｉｆ　Ｃ１ｌ。

７、、、　Ｈｃｔｔ３ ＬＩＤ　”　ＣＪＩｍ Ｌ、、ＩＩ　Ｃ１ｌ。

Ｌ、、Ｉｉ　Ｃ１ｌ。

Ｌ、８ＨＣ１ｌ。

Ｌ、、Ｉｉ　ＣＨ。

Ｌ、、ｌｉ　Ｈ，。

Ｌ、、Ｉｉ　ＩＩ Ｌ、。　Ｉｆ　Ｃ１１４ ＬＩＤ　ノＪ　Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ。

Ｌ、９ＨＣ１ｌ、ＣＨ，Ｃ１１３−− Ｌ、、Ｉｉ　Ｓｏ、Ｎ（ＣＩＱ、−− Ｌ、、Ｉｆ　ＣＯ，Ｃ１ｌ。

７、、ＩＩ　Ｃ１／３ ｒ　ｕ　ｒｒｉ −（１’／／、０　−　−　ＣＨ０ＣＲ−ｃＨ，１−−
ＣＤ３　０ＣＩＩ。

−Ｃ１１３１−−ＯＣＲ，０ＣＩＩ。

−／／　ｏ　５ｏｔ−ＣＨ３０ＣＩＩ。

−ＣＩｌ　ＯＯ−ＣＨＯＣＥ。

３ −　／／　ｌＯ−Ｃ１１３０ＣＩ１３ −　ＣＨ，１０−ＣＨ，０ＣＩＩ３ −　Ｃ，Ｉｌ、Ｉ　ＳＯ，−ＣＨ，ＯＣＲ。

−−−−−Ｃ１ｉ、　０（？／／。

−−−−−ＣＩｌ、　０ＣＩＩｓ −−−−−ＣＨ３０Ｃ１１゜ −−−−−Ｃ１ｌ　０ＣＨ −−−−−Ｃ１１３０ＣＩＩ。

−−−−−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−−−ｏ　ｃｎ、　ｏｃｔｒ。

−−−−Ｓｏ、Ｃ１ｆ、　０ＣＩＩ。

Ｌ、。　ＨノＩ Ｌ、ｏＩＩ　ＩＩ Ｌ＊ｏ　ＨＳ　Ｏ，Ｃ１１゜ Ｌ、。　／／　Ｓｏ、Ｃ１ｌ。

−−ＯＣ１ｌ　ＯＣＥ。

−−Ｓｏ、Ｃ１ｌ、ＯＣＲ。

−−ＯＣＨ，０ＣＪＩ。

−−ＳＯ，ＣＨ３０ＣＩＩ３ 第２表 五　Ｌ　五　Ｒ，Ｒ，五　−り一　五　ＪＬ、　Ｉｆ　
ＣＨ３１１ Ｌ、　１１　ＣＩＪ、ＩＩ Ｌ、　ｉｉ　Ｃ１ｉ、Ｃ１ｌ、　− ／、、　Ｉｆ　ＣＩＩ、ＣＨ，− Ｌ、　ＨＣ１ｆ、ＩＩ Ｌ、　Ｉ−Ｉ　Ｃ１１，１ｌ Ｌ１１１　Ｃ１１ｌｌＣ１ｌ、− Ｌ、　Ｉｆ　ＣＭ、Ｃ１ｌ、　− Ｌ２ＩＩ　Ｃ１−１，ＩＩ Ｌ、　ノ／　Ｃ１ｉ、　Ｃ１ｌ。

１、、　Ｊｉ　Ｃ’ｌＪ、　ＩＩ Ｌ、　Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｉ、　Ｃ１ｌ。

、ｎＱ　Ｑ、Ｘ　工 ｏ　ＯＣ１ｌ、　０ＣＩＩ。

１　０　０ＣＩＩ、　０ＣＩＩ３ ０　０　Ｃ１ｌ、ＣＨ３ １ＯＣＦ、　ＯＣＨ。

ｏ　ＮＣＨ−ＣＪＩ、　０Ｃ１ｉ。

ｔ　Ｎ（１’ｌｌ、　−ＣＭ、　ＣＤｔＯＣＩＩ。

ＯＮＣＩＩ、　−（？／／、　０ＣＩＩ。

Ｉ　ＮＣＩＩ、　−ＣＨＩ３Ｃ１１゜ ｏ　−Ｃ１１ｓＣ１ｌ Ｏ−Ｃ１ｌ、　Ｓ　ｅＣツノ。

１　−　ＯＣＦ、Ｈ０ＣＩＩ。

ｔ　−ｏｃ、’ｉｔ、　ｏｃｔｉ３ Ｌ２　ｌｉ　Ｃ”ｌｉ、　ＣＨＦ、　−−−Ｌ、　Ｉｉ
　Ｃ１ｉ、　ＣＨＦ、　−−−Ｌ、　ＨＣ１ｆ、　Ｉｉ
　Ｈ− ７，３／／　ＣＪＩ、　Ｉｉ　ｌｉ　−Ｌ、　１ノ　Ｃ
ｌノ！　Ｃ１ｌ、　Ｃ１−Ｌｓ　Ｉｉ　Ｃ１１３ＣＪＩ
、Ｃ１− Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１ｉ、　ＣＥ、ＣＨｓ　−Ｌ、　Ｉｉ　
Ｃ１１ｓ　Ｃ，Ｉｌ’ｓ　ＣＨｓ　−７、、ｋｌ　Ｃ１
１３ＣＩ　Ｃ１− Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１１３ＣＩ　Ｃ１− １，４１−Ｉ　Ｃ１ｉ、−−−１１ １，４１，４Ｃ１１３−−−１１ Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　−−ＣＪＩ。

Ｌ４　１１　Ｃｌ１．　−　−−Ｃツノ。

Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１１３１１ １、、１１Ｃ１ｆ、Ｉｆ Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１ｆ、　Ｃ１ｌ　− ｏ　−ＣＨ，０ＣＨ３ １−ＣＥ　ＣＨ。

ｏ　−Ｃ１１３ＮＢ。

１　−　０ＣＩＩ、　ＣＨ。

ｏ　−ＣＨ３０ＣＨ。

ｌ　−Ｃ１１８０ＣＩＩ。

ｏ　−Ｃ１ｌ、　ＯＣＲ。

１　−　ＯＣＨ，ＮＥＣＩＩ。

ｏ　−Ｃ１ｌ、　ＯＣＥ。

１　−　ＣＨ，０ＣＩＩ。

０−　ＯＣＦ、　ＣＭ。

ｓ　−Ｓ　ＣＨ３０ＣＩＩ。

０　−　ＳＯ，ＣＨ３０ＣＩＩｓ １　−　０　０ＣＩＩ、　ＣＤ。

−ｏ　ｃＨ８ｏｃＣＪＩ −ＮＣＩＩ　−０ＣＩＩ、　０ＣＩＩ。

−００ＣＩＩ３Ｃ１１３ 互　ＲＩ？辷　五　五　ノＬ　五　１虹　ＩＬＬ、１ｌ
ＣＨ３Ｃノｌ− Ｌ、／ノＣ１ｆｓＩｆ− Ｌ、　１１　Ｃ１１ｓＣＨ，− １、，１ｉＣｌノ、Ｈ Ｌ６／／　Ｃ１１３ＣＲ３ Ｌ、　ＩＩ　ＣＨ，Ｃ１１２Ｃ１ｌ、　−−−−Ｌ、ｃ
ｔｔ、ｃｎ３−　ｃｔｔ、ｃｌＩ２ｃｉｒ、−−−−Ｌ
６ＩＩ　Ｃ１ｌ、　−ＣＪＩＦ、−−−−Ｌ６１１　Ｉ
Ｉ　−Ｃ１１３ Ｌ７１１　Ｃ１ｉ、　−−−＃ Ｌ７ＨＣ１ｌ、−−−Ｉｆ ｔ、、／／　ｕ　−−−ｃｎ。

Ｌ７１ｔ　ｔｔ　−−−ｉｔ Ｌ、　ｌ／　Ｓｏ、Ｃ１ｌ、　−−−−−ＣＪＩノ、フ
／／５ｏ２Ｎ（Ｃｈｔ）、−−−−−Ｃ１ｌ。

／、、　Ｉｔ　Ｃ１ｌ、　−−−Ｈ ｌ−９−五　、Ｘ−工　融点℃ −ＭＣｌ１．−　ＣＨ，Ｎ　（ＣＨ，）　ｆｆ１−　Ｓ
　−ｃｔｔ８　ｏｃＨ３ −Ｓ　−ＣＨ，０ＣＩＩ。

−ＣＦ３０ＣＩＩ。

−ＣＭ、　Ｃ１ｌ、ＣＨ。

−０Ｃｉｌ、　０ＣＩＩ３ −　ＣＪＩ、　ＯＣＲ。

−０ＣＦ２１１　０ＣＲ３ −Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ３ １　−　−　Ｃｌｌ、　０ＣＩＩ、　１９９−２０１１
　−　−　０ＣＩＩ３　０ＣＩＩ、　２０４−２０５０
　−　−　０ＣＩＩ、　ＣＪＩ。

１　−　−　ＣＪＩｓ　０ＣＩＩ。

１　−　−　Ｃノ／、　ＯＣｉノ。

ｔ　−−０ＣＩＩ８０ＣＩＩ。

０−−Ｃノ／、ＳＣＩ／。

Ｌ、　ＨＣ１ｌ。

Ｌ、　ｉｌ　Ｃ１１ａ− Ｌ、　Ｉｆ　Ｃ１！。

Ｌ８１’　ＣＯ，Ｃ１ｌ、　− Ｌｓ　Ｉｆ　Ｃｏ、ＣＨ，− Ｌ、　ｌｉ　Ｊ／ Ｌ、　ノｉ　Ｃ１ｌ。

Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、　−− ＬＩ　ＨＣＣｌＩ２Ｃ１１ｔＣ１１−−１、、Ｉｆ　Ｃ
ｏ２Ｃ１１，＝　− Ｌ９ＨＣ１１２ＣＩｌ−ＣＩＩ、　−−Ｌ、　Ｉｆ　Ｃ
ＪＩ２Ｃミ＝ｃｔｒ　−−ＬＩ、１１　ＣＨ２ＣＦ、　
−− Ｌ、。　ｌＩ　Ｃ１ｌ。

Ｌ戸　１１　Ｃ１ｌ。

Ｌ、ｏＩｉ　Ｃ１４Ｃ／ｆ−Ｃ１ｌ、−−Ｌ、。Ｉｉ　
Ｃ１ｌ、　Ｃ１１−＝ＣＩｌ、−−Ｈ１−Ｃｆｌ、　０
ＣＨ３ Ｃ１ｆ、　０　−　ＣＪＩ３０ＣＲ。

ＣＩＩ、　１　−　０ＣＩＩ、　Ｃ１ｌ。

ｃＨ，ｏ　−Ｃ１ｉ、０ＣＪｉ８ ＣＨ，ｌ　−ＣＪＩ、　ＱＣＣ１０２ＣＥ＝ＣＨｔｏｃ
ｎ、　ＯＣ／／５ Ｃ１ｌ、　０ＣＨ８ ＣＪＩ、　Ｃ１ｌ。

０ＣＲ５ＯＣＩ！。

ｃｎ、　ｏｃｎ、ｃ＝ｃｉｔ ＣＦ、ｌ　０ＣＨ３ Ｃａ１８　０ＣＢ。

ＣＪｌ、　ＯＣＦム Ｑ　０ＣＩｆｓＯＣＩｉ。

ＳＯ，Ｃノンｓ　０ＣＩＩ、Ｃ１ｉ。

□　Ｃ１／、　０ＣＩＩ。

ＳＯ２０ＣＪＩ、　ＱＣノ／３ ｒ、Ｉｏ　ｔｔ　＠　− Ｌ、ｏｌｌ　＠ Ｌ、ｏｌｌ　Ｓｏ、Ｎ（Ｃ１ｌ、）、−Ｌｌｏ　ノＪ　
Ｓｏ、Ｎ（Ｃ１ｌ；ｊ、　−１、、ｏｌｌ　Ｃｏ、Ｃ１
ｌ。

１、、、　Ｉｆ　Ｃｏ、Ｃ１ｌ。

ハ、　ＩＩ　Ｃａｌ、　Ｃ１ｌ、　、−Ｌｌｌ／／　Ｃ
７ｌ、　Ｃ１ｌ、　− ｒ、、、　ｔ：ｔ　ｉｔ　ｔｔ　＋ Ｌ、、　Ｉｆ　Ｉｆ　Ｉｆ　− Ｌｏｌｌ）ＩＣノ／３− Ｌ、、　Ｃ１ｌ、Ｉｉ　Ｃ１ｌ、− ｒ、、、ｔｔｔｊｉノ Ｌ、、ＩｉＨｌｌ− Ｌｌ、　／／　ｕ　ＣＨ− １、、ｉｔ　ＩＩｃｔ八　− −−００ＣＦ、ＨＣ１ｌ。

Ｓｏ、　０ＣＩｆ、　０ＣＩＩ。

−−ＯＣＦ、０ＣＩＩ。

一−５ｏ、Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、ＥＣノ！。

−−Ｑ　ＣＨ，０ＣＩＩ。

−−５０，０ＣＪＩ、　０ＣＩＩ。

１　０　−　ＯＣＨ，ＣＪＩ、　１３９−１４０．５１
　０　−　０ＣＪＩ、　０ＣＩＩ、　１８５−１８８ｏ
　Ｏ−Ｃ１ｌ、　０ＣＩＩ。

ｉ　ｏ　−ｏｃＨ，ｃｉｒ。

０　０　−　Ｃ，ｆ１３０ＣＦ、Ｉｌ ｌ　０　−　ＯＣＨ，０ＣＪＩ。

ｏ　ＮＣＨ，−ＣＨ，０Ｃｔｌ。

Ｉ　ＮＣＩＩ、−ＣＩＩ、　Ｃ１ｌ。

ＯＮＣｌｌ８−　Ｃ１ｌ、　ＳＣＦ、ＩｆＩ　ＮＣＨｓ
　−ＣＦ、　０ｃｔｌ。

１、、、　Ｈ１１−ＩＩ ｚ、、、　Ｉｉ　ｌｉ　−ＣＭ、　−−−１、！／／　
、／／　１１ ｒ、、、Ｉｉ　ＩＩ　Ｃ１ｌ、　−−−７、，２１１１
１ＣＩＩＦＩ　−−− Ｌ１２　ノ／　Ｍ　ＣＩＩＦ、−−− Ｌｌ、　ノ／　Ｉｉ　ＩＩ　ツノ　− １、、、ｌｉ　ＨＨＨ− Ｌ、、　ＨＨ−Ｃ１ｌ、ＣＩ　− Ｊ、、、Ｃ１ｌ、Ｉｆ　−Ｃ１ｌ、Ｃ１−Ｌ、、　Ｉｉ
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Ｌ、　Ｉｉ　ノＩ　ＨＨ Ｌ３　Ｊｉ　ＣＩＩ、　−−Ｃ１１ｓ　ＣＩＩ３　−１
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Ｃ１ｌ、　０ Ｌ７　Ｉｆ　Ｃｌｌ、　− り、　Ｉｉ　Ｃｆ１３− Ｌ、　Ｉｆ　Ｃ１ｉ、− Ｌ、　ノＩ　Ｃ１ｉ、　− ＬＩｏＩｉ　Ｃ１ｌ、　− Ｌ、、　ＨＩｉ　／／ Ｌ、、　Ｉｉ　Ｉｉ　ＣＨ，−− Ｌ、、　Ｉｉ　Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　−− Ｌ、、　１１　１１　Ｃ１ｌ、　−− ＋ＬＩ！／／　ｌｉ　ＩＩ　／／ Ｌ、３Ｉｆ　Ｃ１ｌ、　−−Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ。

Ｌ、、　Ｉｉ　ｌｌ ＬＩ４Ｈノ／ ＬＩｌｌｌＪｌｌｌｌ Ｌｌａ　Ｉｆ　１１　Ｃ／／ｓ　−− Ｌｌ　１１　Ｃ１ｌ　−Ｃ１ｌ　− ｔ、、　Ｕ　／／ Ｃ１１ｓｌ　−Ｃ１１，Ｏ ＣＨ，ｏＯ−ＣＨ，Ｏ ＣＲ，１００ＣＨ，０ Ｃ１ｆ、　０ ０　Ｃ１ｌ、　０ ００　Ｃｌｌ、ＣＨ。

ｏ　Ｓ　０ＣＩＩ、　０ Ｃ１ｌ、０ Ｃ１ｌ　Ｏ ｏ　−Ｃ１ｌ、　０ １　−　０ＣＩＩ、　０ Ｃ１ｌ、　−００Ｃ１ｌ、　Ｏ ＣＲ−１０Ｃ１ｌ、　０ −　Ｓ　Ｃ１ら　ｃＨ。

０ＣＩＩ、　０ Ｃ１ｌ、　０ Ｃ１ｌ、　Ｏ−Ｃｌｌ、　０ Ｌ、、　Ｉｉ　Ｈ Ｌｌａ　ノＪ　Ｈ Ｌ、、ＨＨ＋ Ｌ、、ｌｉ　Ｈ Ｌｌ、ＩＩ　Ｃ’ｌｌ、　−− Ｌ、　ＨＩｆ Ｌ２ｏＨＣＨｌｌ− ＣＨ，１−−ＣＨＯ 畠 ＣＨ，００−ＯＣＨＯ ネ ＣＭ、、　１　０　−　ＣＨＣＭ。

ＣＨＯ −−ＣＨＯ −−ＯＣＨ，０ −−−ｏ　ｏｃｎ、　。

左　／？　Ｒ，ム　ム　五 り、　Ｉｉ　Ｃツノ、　１ノ Ｌ、　１１　Ｃ１ｉ、　Ｈ Ｌ、　ツノ　ＣＨ，Ｉｉ Ｌ、　ＨＣ１ｉ、　１１ Ｌ、　ＨＣ１１ｌｌ−ＣＨ，− Ｌ、　／ノ　Ｃ１１３−Ｃ１１３− Ｌ、　ＩＩ　ＣＨ，−Ｈ Ｌ、　ｌｉ　Ｃ１１８−Ｈ Ｌ４　ＩＩ　（：）ｉ３　− Ｌ４１１　Ｃ１！、　− Ｌ、　Ｉｆ　Ｃツノ、　Ｈ Ｌ、　ノｉ　ｃｔ−ｔ、　−ｃ、ｔｔ、　−第４表 ＲＨＲ６Ｒ７フＬ　Ｑ　Ｑ、　Ｘ。

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０　０　−　ＯＣＲ。

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１　０　−　ＯＣＦ、ＩＩ Ｏ−−ＣＨ。

１　−　−　Ｃ１１ １１ｏ　−−ＯＣ’１ｌｓ １１　１　−　−　ＣＨ。

Ｃ１ｌ　−０−ＯＣＥ ＣＪＩ、−１−００ＣＩＩ。

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Ｌ、　ＨＣＩＩ、　− Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１ｉ、　− Ｌ、　ＨＣ１ｉ、　− Ｌ、　ＩＩ　Ｃ１ｌ、　−− Ｌ、　ＨＣ１１ｓ− Ｌ、　Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　−−− Ｌ、ＩＨＨ１１ ”１１　ツノ　ＨＩｉ Ｌ、ＩＨＩｉ　−ＣＩｌ、　− Ｌｌｆｆｉ　Ｉｉ　Ｉｉ　Ｃ１ｌ、　−Ｌ、３　ＨＩｉ
　ツノ Ｌ、ｓＨＩＩ　Ｉｆ Ｌ、、　ＨＩＩ Ｌ、、　ＩＩ　Ｉｉ Ｌ、、　Ｉｉ　ＩＩ　ノＩ Ｌ１．　ＨＩＩ　Ｃ１１，− Ｌ、７１１　Ｂ ＣＨｏ　−−０Ｃ１ｌ。

Ｃ１ｌ　１　−　−　ＣＲｍ 畠 Ｃ１ｌ　０　０　−　ＣＨ。

Ｃ１ｌ　ｌ　Ｏ−Ｃ１ｌ。

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Ｃ１ｉ、　Ｑ　Ｏ−０ＣＩＩ。

ＣＨ，ｌ　Ｏ−Ｃ１ｌ。

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１ｌ、　−−Ｃ１ｌ、　ＣＩＩ。

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−Ｃ１ｉ３−− Ｌ６　１１　Ｃ１ｌ、　”’　Ｃ１ｆ、　−−第５表 ム　ム　１−９−　刃Ｌ　Δ仁　Ｙ！ −０Ｏ−Ｃノ／、　Ｈ −１０−ＣＨ，Ｃ１ｌ。

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−１−−Ｃ１ｌ、　ＩＩ ＣＨ−０−００ＣＨ，Ｃ１ｌ。

Ｃ１ｌ　−１−ＯＣＨ，Ｃ１ｌ。

−−０−ＣＨ，ＣＨ。

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−−−−０ＣＩＩ、　Ｃ１ｌ。

−−−−〇ＣＩＩ、Ｃ１１，Ｈ Ｌ６　１１　ＣＨ，−ＣＨ，−− Ｌ７１１　Ｃｆ、、　−−−− Ｌ、　ＨＣＤ、　−− Ｌ、　ＨＣＨ８−− Ｌ、　ＨＣ１１３−− Ｌｌ　ＨＣ１１３−− ＬＩｌ、ＨＣ１ｉ、　＋　− り、、ＨＨＨ− Ｌ、、　ＨＩＩ　ＩＩ　− Ｌ、ｔＨＩｆ　−ＣＲ３−− Ｌ、、　Ｉｉ　Ｉ−１−ＣＨｓ−− Ｌ、、　Ｉｉ　ＨＨＩｉ Ｌ、、　ＨＩｉ　ＣＤ、Ｃ１ｌ。

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Ｌ、７　ＨＨ−− Ｌｌ、　ＩＩ　Ｉｉ　−− Ｌｌ、　１ノ　−　− Ｌｘａ　ＲＩｉ　−− Ｌ、、ＨＩＩ　−、、。

Ｌ２ｏＨＩｉ　−、、。

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Ｃ１ｉ、１０　−　Ｃ１ｌ、　ＣＢ。

ＣＨａ　ＣＩＩ。

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Ｌ、４１１　Ｈ−ＣＨ。

Ｌ、ｓ　ＨＨＨ− Ｌ、、Ｉｉ　Ｈ−ＣＨ，− Ｌ、、　ＩＩ　Ｂ Ｌ、、Ｉｉ　Ｉｆ ４ａ　ＨＩｉ Ｌ、、Ｉｉ　Ｈ ら　Ｉｉ　／／ Ｌｔｏ　ｌｉ　７ノ ｃｉｒ、　ｏ　ｏ　−ｃｘ、　ｏｃノ１−−　−　−　
ＣＨ，ＯＣＲ，ＣＭ。

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ｏ　Ｓ　−ＣＨ，ＯＣＲ。

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０　−　ＯＣＨ，ＯＣＲ。

１　−　５０ｔ　ＣＨ，ＯＣＨ。

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ＣＢ、　０　−　−　ＣＨ，ＯＣＨ。

ＣＢ、　１　−　−　ＣＨ，ＯＣＲ。

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Ｃ１ｉ、　１　０　−　ＣＭ、ＯＣＲ。

−−−ＣＨ，ＯＣＨ。

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Ｌ　ＲＲ，Ｒ，Ｒ，Ｒ。

Ｌ、　ＨＣＭ、＃　− ＬＩ　ＨＣ１ｉ、Ｈ−− Ｌ、　ＨＣＨ８−ＣＥ、− Ｌ、　Ｉｆ　ＣＨ，−ＣＨ，− Ｌ、　Ｉｉ　ＣＨ，−−Ｈ Ｌ、ＨＣＨ，−−− Ｌ、　Ｉｉ　ＣＨ，Ｈ− Ｌ、Ｉｉ　ＣＭ、　−〇Ｈ，− ｔ’、ｎ　ｃＲ，−−− Ｌ、　ＨＣＨ，−− Ｌ、Ｈ（’／／、　−− Ｌ、ＨＣＨ，−− 第７表 ０’０　−　ＣＨ。

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Ｃ１ｉ、ＯＱ　−ＣＨａ ＣＪｉｍ　１　０−　（：’Ｅｍ Ｌ、Ｉｉ　ＣＨ，−− Ｌ、ｏＩｉ　Ｃ１ｆ、−− Ｌ、、ＨＨＨ− り、、　ＨＩｉ　Ｈ− ＬＩ、　Ｉｆ　Ｉｆ　−Ｃ１ｌ、　− Ｌｌｌｌｌ　Ｈ−Ｃ１ｌ、　− Ｌ、、　ｉｆ　ＩＩ　Ｉｉ　Ｈ Ｌ、、　Ｉｉ　ＩＩ　Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｌ。

Ｌｕｌ１　Ｉｉ Ｌ、４　１１　Ｂ ＬＩ　Ｉｆ　ＨＨ− Ｌ、＠Ｉｉ　Ｈ−Ｃ１ｌ、　− Ｌ、、　ＨＨ Ｌ□　ＩＩ　Ｂ Ｌｉ、ＨＩｉ Ｌ、、　ＨＩＩ Ｌ、Ｉｉ　Ｈ Ｌ、、Ｉｉ　Ｈ −−−ＯＣＨ。

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ｃＲ８−ｔ　−Ｓｏ、ＣＨ。

−０−０ＣＩＩ。

−−−ＣＨ。

Ｃ１ｌ、　０　−　−　ＣＨ。

Ｃ１ｌ、　１　−　−　ＯＣＭ。

ＣＨ，００−ＯＣＥ。

Ｃ１１３１０−ＣＨ。

−−−ＯＣＨ。

−−ＯＣＲ。

調製物 式■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、溶液、懸濁剤、乳剤、
水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体で増量でき
、数リットル−数百リットル／ｈαの噴霧容量で用いら
れる。高濃度組成物は主に調製物に対する中間体として
使用される。概述すると調製物は、活性成分的ｏ、　ｉ
〜９９重：ｌＵ：　％　、及び（α）表面活性剛的０．
１〜２０％及び（６）固体又は液体希釈剛的１〜９９．
９　％の少くとも１種を含有する。更に特に調製物はこ
れらの成分を凡そ下記の割合で含有する： ＠８７色 水利剤　２０−９０　０−７４　１−１０水性懸濁剤　
１０−５０　４０−８４　１−２０粉Ｈ，：：剤’ｌ・
：、’　、ｉｌ　１−２５　７０−９９　０−　５粒剤
及び錠剤　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高濃
度組成物　９Ｇ−９９０−１００−２＊　活性成分十表
面活性剤又は希釈剤の少くとも１種＝１００重景チ 勿論表よシ低量又は高量の活性成分も、意図する用途及
び化合物の物理的性質に応じて存在しうる。表面活性の
活性成分に対する高割合は時により望ましく、調製物中
への混入により又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンズ（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉ
ｅｒｓ”、第２版、ドーランドプツクス社（Ｄｏｒｌａ
ｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　ＣａｌｄｗｅＬＬ、　Ｎ。

Ｊ、）に記載されているが、他の固体、即ち天然剤及び
溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、”５ｏｌｖ
ｅｎｔｓ　ｇｕｉｒｈ”、第２版、イアター１（工：／
ス社（Ｉｎｔｇｒｓｉｅｎｃｇ、Ｎ、　Ｙ、　）、１９
５０年に記載されている。０．１　％以下の溶解度は濃
厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は０℃での相分離に対
して安定であることが好ましい。”ＭＣＣｗｔｃｈｅｏ
％′８Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｒｎｗｌｓｉ
ｆｉｇｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、ＭＣ出版社（ＡＩ　Ｃｐ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ。

＃、　／、）、並びにシスリ（Ｓｉｓａｌｙ）及びウッ
ド（ｌＦｏ　ｏ　ｄ　）著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ
”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌｐｕｂｌ、　Ｃ
ｏ、Ｉｎｃ、　、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６４年は、表
面活性剤及びその推奨用途を表示している。すべての調
製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを
減するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｇｒ）の米国特許第３，０６
０，０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形
した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法により
製造しうる。参照、／、Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎ
ｉｎｇ）著、”Ａｇｇｌｏ−ｍａｒａｔｉｏｎ”、　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１２月４
日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（ｐａｒｒｙ
）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｔｔｅｒ′８Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ。

第５版、８〜５７頁、マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒ
ａｗ−Ｈｊ　ｌ　ｌ　、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９７３年
。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： １１、Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｚ）、米国特許第３，２３
５゜３６１号、１９６６年２月１５日、第６４ｍ１１１
６行〜第７欄１９行及び実施例１０〜４１０Ｒ，’ＩＰ
’、ルツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、米国特
許第３．３０９．１９２号、１９６７年３月１４日第５
欄４３行〜第７ａ６２行及び実施例８．１２．１５．３
９．４１，５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０
．１６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ １、ジシ７　（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、　ヌｘす（Ｋｎｕ
ｓ　ｌ　ｉ　）、米国特許第λ８９１．８５５号、１９
５９年６月２３日、第３欄６６行〜第５欄１７行及び実
施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリング−ｖ　ｙ　（Ｋｌ　ｉｎｇｎｕｘｎ）
著、”ＦｒｅｅｄＣｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ”、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏ
ｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ。

Ｉｎｃ、　、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６１年、８１〜９
６頁。

Ｊ、Ｄ、７ライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、ｘバンズ
（Ｅｖａｎｓ）著、ＩＦｔｔｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ憫、第５版、ブラックウェル・サイエンテ
ィフィック・バプリケーションズ（ＢｌａｃｋｗｅｌＬ
　Ｓｃｉｇｎｔｉ−ｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ
、　０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１〜１０３頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。

実施例５ 水利剤 ム　２％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２チ 合成非晶性シリカ　３チ カオリナイト　１３チ 上記成分を混合し、すべての固体が本質的に５０ミクロ
ン以下になるまでハンマーミルで処理し、再混合し７、
そして包装した。

実施例６ 水利剤 ラム　２チ 低粘度メチルセルＵ−ス　２− けいそう±　４１１１ 上記成分を混合し、粗くハンマーミルで処理し、次いで
空気ミルで処理して本質的にすべての粒子を直径１０ミ
クロン以下にした。次いで生成物を再混合してから包装
した。

実施例７ 粒剤 実施例６の水利剤　５− ７貫）　９５− ２５チの固体を含有する水利剤のスラリーを、ダブルコ
ーン混合機中で混ぜながらアタパルガイド粒状物の表面
上に噴鐸した。この粒剤を乾燥し、包装した。

実施例８ 押出し錠剤 無水硫酸ナトリウム　１〇− 粗すゲニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリ ウム　ｌチ クルシウム／マグネシウムベントナイ ト５９う６ 上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで水約
１２チで湿めらせた。この混合物を直径約３順の円柱状
物として押出し、これを切断して長さ約３朋の錠剤とし
た。これらは乾燥後に直接使用してもよく、或いは乾燥
した錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号のふるい（開
口０．８４闘）を通過させることもできた。米国標準ふ
るい４０号のふるい（開口０．４２　ｍｍ　）のふるい
上粒子を使用するために包装し、ふるい下を再循環した
。

実施例９ 油性懸濁剤 Ｃ〕ピラゾール−３−スルホンアミド　２５％ポリオキ
シエチレンソルビトールヘキ サオレエート　５９１１ 高級脂肪族炭化水素油　７０チ 固体粒子が約５ミクロン以下になるまで、上記成分をサ
ンドミル中で一緒に粉砕した。得られた濃厚懸濁剤は直
接施用することができるが、好ましくは油で増量し或い
は水に乳化させた後に適用できた。

実施例１０ 水利剤 ミド　２０チ リゲニンスルホン酸ナトリウム　４チ 低粘度メチルセルロース　３− アタパルガイド　６９チ 上記成分を完全に混合した。ハンマーミルで粉砕して本
質的にすべての粒子を１００ミクロン以下とした後、こ
れを再混合し、米国標準ふるい５０号のふるい（開口０
．３　ｍｍ　）を通過させて包装した。

実施例１１ 低濃度粒剤 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９チ アタパルガイト粒状物（米国標準ふる い２０〜４０メツシユ）　９〇− 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブルコーン混合
機中においてダストを除去した粒状物上に噴霧した。溶
液の噴霧が完結した後、混合機を短期間運転し、次いで
粒剤を包装した。

実施例１２ 述滑１１１１ Ｃ〕ピラゾール−３−スルホンアミド　４０％ポリアク
リル酸増粘剤　０．３チ ドデシルフエノールポリエチレングリ コールエーテル　α５チ 燐酸二ナトリウム　１− 燐酸−ナトリウム　ｏ、　ｓ　１ ポリビニルアルコール　１．〇− 水　５６．７チ 上記成分を混合し、サンドミルで一緒に粉砕し、本質的
にすべての粒子を粒径５ミクロン以下にした。

実施例１３ 液　剤 リウム塩　５％ 水　９５チ 上記塩を攪拌しながら水に直接添加して液剤を調製し、
次いでこれを使用のために包装した。

実施例１４ 低濃度粒剤 ラブ−ルー３−スルホンアミド　０．１饅アタパルガイ
ド粒状物（米国標準ふる い２０〜４０メツシ：ｈ＞　９９．９１活性成分を溶媒
に溶解し、この溶液をダブルコーン混合機中においてダ
ストを除去した粒状物に噴霧した。溶液の噴霧の完結後
、粒状物を暖めて溶媒を蒸発させた。この物質を放冷し
、次いで包装した。

実施例１５ 粒　剤 ド　８　〇　− 湿潤剤　１チ 粗リグニンスルホン酸塩（天然糖５〜 ２０チを含有）　１０％ アタパルガイド粘土 上記成分を混合し、ミル処理して１００メツシユのふる
いを通過させた。次いでこの物質を流動床粒状化機へ導
入し、空気流を調節して材料を穏やかに流動させ、この
流動物上に水を噴霧した。

次いで所望の粒径範囲の粒子が生成するまで流動化し且
つ噴霧を続けた。続いて噴霧を停止し、含水量が所望の
値、一般にｌチ以下に減ぜられるまで、随時加熱しなが
ら流動化を継続した。この材料を取り出し、所望の粒径
範囲、一般に１４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９
ミクロン）のふるいにかけ、使用するために包装した。

実施例１６ 濃厚剤 シリカ・エーロゲル　０，５チ 合成非晶質シリカ　０．５− 上記成分を混合し、ハンマーミル粉砕し、本質的にすべ
ての材料が米国標準ふるい５０号のふるい（開口０．３
　ｗａ　）を通過するようにした。この濃厚剤を更に必
要ならば配合した。

実施例１７ 水利剤 スルホコハク酸ジオクチルナトリウム　０．１チ合成微
細シリカ　９．９− 上記成分を混合し、ハンマーミル粉砕し、本質的にすべ
ての材料を１００ミクロン以下にした。

この材料を米国標準ふるい（５，０号のふるいにかけ１
次いで包装した。

実施例１８ 水利剤 ラブ−ルー３−スルホンアミド　４０チリグニンスルホ
ン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０
％ 上記成分を完全に混合し、粗くハンマーミルで処理し、
次いで空気ミルで処理し、本質的にすべての粒子を１０
ミクロン以下にした。この材料を再混合し、次いで包装
した。

実施例１９ 油性懸濁剤 物 キシレン　５９チ 上記成分を併せ、サンドミル中で一緒に粉砕し、本質的
にすべての粒子が５ミクロン以下になるよう圧した。こ
の生成物は、直接使用でき、油で増量でき、或いは水中
に乳化できた。

粉　剤 Ｃ〕ピラゾール−３−スルホンアミド　１０％アタパル
ガイド　１０チ ピロフイライト 活性成分をアタパルガイドと混合し、次いでハンマーミ
ル中を通過させて実質的にすべての粒子を２００ミクロ
ン以下にした。次いで粉砕した濃厚物を均一になるまで
粉末ピロフィライトと混合した。

用　法 試験結果は、本発明の化合物が発芽前又は発芽後除草剤
あるいは植物生長調節剤として活性な除草剤であること
を示す。これらの多くは、すべての植物の完全な駆除が
期待される区域例えば燃料貯蔵タンク、弾薬庫、工業の
貯蔵所、駐車場、野外劇場、掲示板付近、高速道路及び
鉄道建造物における広い範囲の発芽前及び／又は発芽後
雑草に対して有用である。他に本化合物は作物、特にコ
ムギ及びイネの発芽前又は発芽後雑草を選択的に駆除す
るのに有用である。

本発明の化合物の施用割合は、植物の生長改変剤又は除
草剤としての使用目的、存在する作物種、駆除すべき雑
草種、天気及び気候、用いる調合剤、施用形態、存在す
る葉の量などを含めて多くの因子によって決定される。

一般的に言って、本化合物は約０．Ｏ１〜５１（ｐ／Ａ
αの量で施用すべきである。これより低割合は軽い土壌
及び／又は低有機物含量の土壌に用いるために、選択的
な雑草駆除に或いは短期間の処置だけが必要な状態に対
して提案される。

本発明の化合物は他の市販されている除草剤と組合せて
使用することができる；その例はトリアジン、トリアゾ
ール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、
カーバメート及びビピリジリウム系のものである。

本化合物の除草性は多くの温室内試験で決定できた。試
験法及び結果は以下の通りである。

試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ種）、イヌビエ（Ｅｃｈ
ｔ−ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、スズメノ
チャヒキ（Ｂｒｏｒｍｂｓ　ｓｇｃａｌｉｔｎｂｓ）、
カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａ　ｔ　ｕａ　）、シクルボ
ット責ｓｉｃｋ１ｇｐｏｄ）　（Ｃａｓｓｉａｏｂｆｕ
ｓｉｆｏｌｉａ）、ヘルベットリー７　（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｔｒｔｈａｏｐｈｒａｓｔｉ）、アサガオ（７ｐｏｍ
ｏｅａ種）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ稲）、モロコ
シ、トウモロコシ、ダイス、サトウダイコン、ワタ、イ
ネ、コムギ、及びムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｇｒｕｓ　
ｒｏｔｕｎ−ｄｓｓ）の種子を植え、植物に無害な溶媒
に溶解した化学品で発芽前の処置をした。同時にこれら
の作物及び雑草種を土ＩＩ／葉への施用により処置した
。この処置の時期において植物は２〜１８ｃｍの高さで
あった。処置した植物及び対照植物１６日間温室に保ち
、次いですべての種を対照植物と比較し、処置に対する
応答を肉眼で評価した。第７表に示す評価は、０＝損傷
なしから１０＝完全な死滅に至る数の尺度に基づくもの
である。これに続く記号は次の意味を有する。

Ｃ＝黄化（ｃｈｌｏｒｏｓｉａ）又は順環（ｎｅｃｒｏ
ｓｉｓ）Ｂ＝葉やけ（ｂｕｒｎ） Ｄ＝落葉（ｄｅｆｏｌｉａｔｉｏｎ） Ｅ＝発芽禁止（ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　１ｎｈｉｂｉｔｉ
ｏｎ）Ｇ＝生長遅延（ｇｒｏｗｔｈ　ｄｅｔａｒｄａｔ
ｉｏｎ）Ｈ＝影形成影響げｏｒｍａｔｉｖｔｔ　ｅｆｆ
ｅｃｔｓ）Ｕ＝異常な色素形成（ｕｎｒｂｓｗａｌ　ｐ
ｉｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ）Ｘ＝側芽刺激（ａｘｉｌｌａ
ｒｙ　ｓｔｉｒｍｂｌａｔｉｏｎ）Ｓ＝色素欠乏症（ａ
ｌｂｉｎｉｓｍ） ６］’＝膿瘍のできた（ａｂｓｃｉｓｅｄ）蕾又は花化
合物　Ｘ　工　ｌ− Ｉ　ＣＭ、　ＣＨ，ＣＨ ２０ＣＨ１ＣＨ，ＣＨ ３０ＣＲ，ＯＣＨ，ＣＨ ４ＣＩ　ＯＣＨ，ＣＨ ５ＣＭ、　ＯＣＨ，Ｈ ６０ＣＨ，ＯＣＨ，＃ 化合物　Ｎ　ヱ　２ ７　０ＣＨ，ＯＣＨ，Ｈ ８０ＣＨ，ＣＨ，Ｈ ９ＣＩ　ＯＣＨ，Ｃ１１ １０ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ｌｌ　０ＣＥ、　ＯＣＨ，ＣＨ １２ＣＨ，ＣＨ，Ｎ １３　００Ｈ，ＣＭ、　ＣＨ 第Ａ表 施用割合０．０５（ｋｇ／Ａａ） 化合物１　化合物２ 発芽後 アサガオ　０　３Ｇ オナモミ　０　３Ｃ，９Ｇ ベルペツトリーフ　２Ｇ　２Ｃ、６Ｇ ハマスゲ　０　０ メヒシバ　０　２Ｃ イヌビエ　０　２Ｃ スズメノチヤヒキ　ＯＯ カラスムギ　００ コムギ　ＯＯ トウモロコシ　０　５Ｈ ダイズ　０　３Ｂ イネ　０　２Ｇ モロコシ　０　３Ｃ サトウダイコン　０　３Ｃ，’ＩＨ ワタ　０　３Ｃ，８Ｍ 発芽前 アサガオ　０　５０ オナモミ　０　８Ｇ ベルベツトリーフ　０　７Ｇ ハマスゲ　ＯＯ メヒシバ　０　３Ｇ イヌビエ　０　２Ｇ スズメノチャヒキ　Ｏ。

カラスムギ　ＯＱ コムギ　ＯＱ トウモロコシ　０　３Ｇ ダイズ　０　２Ｃ イネ　０　５Ｇ モロコシ　００ サトウダイコン　０　３Ｃ，８Ｇ ワタ　０　３Ｃ，５Ｃ 発芽後 アサガオ　２Ｃ，５Ｇ　Ｏ オナモミ　ＩＯｏ　９Ｈ ベルベツトリーフ　４Ｃｊ９Ｇ　Ｏ ７，７ユゲ　３Ｃ，９Ｇ　Ｏ メヒシバ　８Ｇ　Ｏ イヌビエ　８Ｃ，ｇＨ６ スズメノチヤヒキ　ｓＧ　Ｏ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　２Ｃ，９ＨＯ ダイズ　２Ｃ，９Ｇ　Ｏ イネ　５Ｇ　Ｏ モロコシ　２Ｃ，’ＩＨＯ サトウダイコン　３Ｃ，９０３Ｈ ワタ　９Ｇ　Ｏ 発芽前 アサガオ　８Ｇ　Ｏ オナモミ　ＴＨｓＨ ベベルットリーフ　ｓＣ，９０２Ｇ ハマスゲ　３０　Ｏ メヒシバ　００ イヌビエ　ｅＨ。

スズメノチャヒキ　５Ｇ　０ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　３Ｃ，６ＨＧ ダイズ　３Ｃ，５Ｇ　Ｏ イネ　２０　３Ｇ モロコシ　３Ｃ，６Ｇ　Ｏ サトウダイコン　５Ｃ，９Ｇ　ＩＨ ワタ　９０　２Ｃ 発芽後 アサガオ　００ オナモミ　００ ベルベットリーフ　００ ハマスゲ　０　０ メヒシバ　００ イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　ｏＯ コムギ　ｏＯ トウモロコシ　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｈダイズ　ｏＯ イネ　ＴＧ　２Ｃ・９Ｇ モロコシ　３Ｃ，９Ｈ３Ｈ，９Ｈ サトウダイコン　ｏＯ ワタ　ｏＯ 発芽前 アサガオ　ｏＯ オナモミ　ｏＯ ベルベットリーフ　ｏＯ ハマスゲ　ｏＯ メとシバ　ｏＯ イヌビエ　ｏＯ スズメノチャヒキ　ｏＯ カラスムギ　ｏ０ コムギ　００ トウモロコシ　２ｃ、５Ｇ　Ｏ ダイス　ＯＯ イネ　００ モロコク　００ サトウダイコン　００ ワタ　００ 発芽後 アサガオ　００ オナモミ　００ ペルベットリーフ　− ハマスゲ　００ メヒシバ　００ イヌビエ　ＯＯ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　ＯＯ トウモロコシ　００ ダイス　ＯＯ イネ　００ モロコシ　００ サトウダイコン　００ ワタ　００ エビスグサ　ＯＯ 発芽前 アサガオ　００ オナモミ　００ ベルベットリーフ　− ハマスゲ　００ メヒシバ　００ イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　００ ダイス　００ イネ　００ モロコシ　００ サトウダイコン　００ ワタ　００ エビスグサ　ＯＯ アサガオ　００ オナモミ　００ ベルベットリーフ　−　− ハマスゲ　００ メヒシバ　００ イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　ＯＯ ダイス　００ イネ　００ モロコシ　００ サトウダイコン　００ ワタ　００ エビスグサ　００ 発芽前 アサガオ　００ オナモミ　００ ベルベットリーフ　−　− ハマスゲ　００ メヒシバ　００ イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　００ ０ トウモロコシ ダイス　００ イネ　００ ０ モロコシ サトウダイコン　００ ０ ワタ エビ７グサ　００ 化合物１１　化合物１２ 発芽後 アサガオ　。Ｃ，５Ｇ オナ９ミ　。ノ。

ベルベットリーフ パ フ メ３シ，＜　。

イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　００ ダイス　３Ｃ．’ｌＧ　Ｏ イネ　００ モロコシ　００ サトウダイコン　ｓＣ，ｓＧ　Ｏ ワタ　４Ｃ，８Ｇ　Ｏ エビスグサ　ＩＣ　Ｏ 発芽前 アサガオ　ｓＧ　Ｏ オナモミ　ＢＨ　Ｏ ベルベットリーフ　−　− ハマスゲ　００ メヒシバ　００ イヌビエ　００ スズメノチャヒキ　００ カラスムギ　００ コムギ　００ トウモロコシ　２Ｃ，’ＩＧ　Ｏ ダイス　０　。

イネ　００ モロコシ　２ｃ　。

サトウダイコン　２Ｃ，’ＩＧ　Ｏ ワタ　３Ｇ　Ｏ エビスグサ　００ 化合物１３ 発芽後 アサガオ　０ オナモミ　２ｔｉ ベルベットリーフ　ー ハマスゲ　０ メヒシバ　０ イヌビエ　０ スズメノチャヒキ　０ カラスムギ　０ コムギ　０ トウモロコシ　０ ダイス　ＩＢ イネ　０ モロコシ　０ サトウダイコン　４　Ｃ＃　ｓ　Ｇ ワタ　２ｃ，５ａ エビスグサ　ＩＨ 発芽前 アサガオ　０ オナモミ　３Ｂ ベルベットリーフ　ー ハマスゲ　５Ｇ メヒシバ　０ イヌビエ　０ スズメノチャヒキ　０ カラスムギ　０ コムギ　０ トウモロコシ　ＩＣ ダイズ　、Ｃ イネ　２Ｇ モロコシ　ＩＣ サトウダイコン　４Ｃ，５Ｈ ワタ　０ エビスグサ　０ 試験したある化合物は低施用割合で不活性であることが
示されている。しかしこれらはそれよりも高施用割合に
おいて活性を示すものと考えられる。

特許出願人　イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・ア
ンド・カンパニー 第１頁の続き 手続補正書（１釦 昭和６０年５月９日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２０１６５号 ２、発明の名称 ピラゾールスルホニル尿素 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 名　称　イー・アイψデュポン・デ・ニモアスΦアンド
・カンパニー ４、代理人　〒１０７ 電話　５８５−２２５６ ５、補正命令の日付　な　し ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 （１）　本願明細書第６４頁第４イテの次に下記を加入
する。

ｊ　Ｌ＋＋　ＨＣＨ３ＣＨａ　−−’ Ｌ＋＋　ＨＣＨｓ　ＣＨ３−０ （２）同第°１３頁第１４訂の次に下記を加入する。

ｒ　Ｌ＋＋　ＨＣＨ３ＣＨ３−−０ ｏ　−ＯＣＨ、ｓ　ＯＣＨ、１８７−１９００ＣＩ　０
ＣＨｓ　２１２−２１５　ＪＯ−ＯＣＨ，ＯＣＨ，１９
３−１９８Ｊ以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、弐　〇 １ ＬＳＯ，ＮＨＣＮ−Ａ 〔式中、 ＲはＨ又はＣＨ，であり； Ｌは ００ （Ｌ−３）　（Ｌ−４） （Ｌ−ｓ）　（Ｌ−６） （Ｌ−７）　（Ｌ−ｓ）　（Ｌ−ｓ） （Ｌ−１０）　（Ｌ−１１）　（１−１２）（Ｌ−ｔａ
   ）　（Ｌ−ｔ４）　（４−ｔｓ）（Ｌ−ｔｓ）　（Ｌ−
   ｘ７）　（Ｌ−ｘａ）　゛（Ｌ−１９）　（Ｌ−２０） Ｒ１はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＨｉＨ＝ＣＨ，、Ｃ
   Ｅ、ＣＨＣＨ，ＣＨ，ＣＦ、、　ＣＨＦ、、フェニル、
   ＮＯ，、Ｃ１ｌ、、　ＯＣＨ，、Ｃ１，Ｂｒ又はＦＳＯ
   ，Ｎ　（Ｃ１ｌ、）　、或いはＣＯ，ＣＨ，であり；Ｒ
   １はＩ又はＣ１−Ｃ，アルキルであり；Ｒ３はＨ，Ｃ，
   −Ｃ，アルキル又はＣＨＦ、であり； Ｒ１はＨ，Ｃ１又はＣＨ，であり； Ｒ８はＨ，Ｃ１又はＣＨ，であり募 Ｒ１はＨ又はＣ□−Ｃ，アルキルであり；Ｒ１はＨ又は
   ＣＨ，であシ； ｎは０又は１であり； Ｑは０．　Ｓ又はＮＣＨ，であシ； Ｑ、はＯ，Ｓ又はＳＯ，であり； （ｔ４−１）　（Ａ−２３（，４−３）（、（−４）　
   （Ａ−ｓ）　（，４−６）であり； ＸはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ｐ、ｃｔ。 Ｅｒ、ＣＦＨ、ＯＣＦ、Ｈ又はＣＦＨ，であり、ＹはＨ
   ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＱＣ馬、ＯＣＨ。 ＣＨ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、５ｅＣＨ３、ＣＩＩ、ＯＣＨ
   ，ＣＨ，、ＮＨ，、ＮＨＣＨ，、Ａ’　（ＣＨｓ）　！
   、　ＣＦいＳＣＨいＯＣＨ１ＣＨ＝ＣＭ、、　ＯＣＨ，
   Ｃ：ＣＨ，０ＣＩＩ、ｔ’Ｆ、、ＱＣ馬（馬ＯＣＨ，、
   ＣＨｓＳＣＨ，、ＯＣＦ、１１゜ＳＣＦＩＩＩＸ　シク
   ロプロピル、ＣＲ１（ＷＣＨ，）、、又はＣＲ，（ｉｌ
   ’ｃＥ、Ｃ馬）、であ夛；Ｒ８はＨ又はＣＢ、であり； ＷはＯ又はＳであり嘉 ＺはＣ１ｌ又はＮであり； ＹｌはＣ１ｌ、又はＯであり； ＸｌはＣＭ、、０Ｃ１１いＯＣＨ，Ｃ１１３又はＯＣＦ
   、１１でであり； Ｙ、はＨ又はＣＨ，であり； Ｘ、はＣＨ，、ＣＨＣＩＩ、又はＣＨ，ＣＦ、であり、
   Ｙ、はＯＣＨい　０ＣＩＩｔ’Ｈ，、ＳＣＨい　ＣＥ。 又はＣＨ，ＣＢ３であり； Ｘ、はＣＭ、又は０ＣＨｓであり； 但しＸがＣ１，Ｆ又はＢｒのとき、ＺはＣＨであり； ＹはＯＣＥい　ＯＣＨ，ＣＨいＮＨ，、ＮＨＣＥ、、Ａ
   ’　（ｃＨｓ　）　を又はＣＦ、Ｈであり；またＸ又は
   ＹがＯＣＦ、Ｈのとき、ＺはＣＨであり、 そして更ＫＹが５ｅＣＨＨのとき、ＸはＣＨ。 ＯＣＲ，，０ＣＩＩ、ＣＨ，、ＯＣＦ、Ｈ又はＣＦ、で
   ある〕から選択される化合物。 ２　Ａが、（−１及びＲがＨである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ＆　Ｘ　カＣＨ，、ＯＣＨ，又ハＣｌ　テ４　！７、ソ
   シテＹがＣ３〜Ｃ，アルキル、ＯＣＨ，、ＱＣｌＨ，、
   ＣＨ，ＯＣＨ，、ＣＦ、、　ＯＣＭ、ｐＦ、、ＣＨ（Ｏ
   ＣＨ山又はシクロ□プロピルである特許請求の範囲第２
   項記載の化合物。 ４、ＬがＬ−１、Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ
   −６、Ｌ−７、Ｌ−８、Ｌ−９又はＬ−１０である特許
   請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、Ｒ１がＨ又はｃ、−、ｃ、アルキルであり、Ｒ２が
   Ｈ又はＣＨｓであり、Ｒ１がＣＨ，であり、Ｒ４がＨ又
   はＣＨ，であり、Ｒ６がＨ又はＣＨｓであり、ＲｏがＨ
   又はＣＨ，であり、Ｒ１がＨであ少、そしてＱが０であ
   る特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、ＬがＬ−１である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 ７、ＬがＬ−２である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 ＆　ＬがＬ−３である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 ９、ＬがＬ−４である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 １０、　ＬがＬ−５である特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 １１、　ＬがＬ−６である特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 １１　ＬがＬ−７である特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 １３、ＬがＬ−８である特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 １４、　ＬがＬ−ｃｉである特許請求の範囲第５項記載
   の化合物。 １５、　ＬがＬ−ｉｏである特許請求の範囲第５項記載
   の化合物。 １６、＃−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イ
   ル）アミノカルボニル）−４，６−シヒドロー２−メチ
   ル−４−オキソ−２Ｈ−７０〔３゜４−Ｃ）ピラゾール
   −３−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １７、＃−（（４，ｅ−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル）−２，４，６゜７−テトラヒド
   ロ−２−メチル−４−オキソピラノ（４，３−ｃ）ピラ
   ゾール−３−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 １８、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物及び
   次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 １９、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物及び
   次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植。 物の生長を抑制するのに適当な組成物。 ２１、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２２　有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少なくと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ２３、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物及び
   次のもの一表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２５、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２６、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物及び
   次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くとも
   １つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制するの
   に適当な組成物。 ２７、有効量の特許請求の範囲第１Ｏ項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ２８、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ２９、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３０、有効量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３１、有効量の特許請求の範囲第１４項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３２、有効量の特許請求の範囲第１５項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３３、有効量の特許請求の範囲第１６項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３４、有効量の特許請求の範囲第１７項記載の化合物及
   び次のもの；表面活性剤、固体又は液体希釈剤の少くと
   も１つを含んでなる望ましからぬ植物の生長を抑制する
   のに適当な組成物。 ３５、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ３６、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ３７、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ３ａ　有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ３９、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ４０、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物を、
   保膿すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ４１、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物を、
   保Ｉすべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ４２　有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ４３、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物を、
   保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましから
   ぬ植物の生長を抑制する方法。 ４４、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ４５、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ４６、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ４７、有効量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ４８、有効量の特許請求の範囲第１４項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ４９、有効量の特許請求の範囲第１５項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ５０、有効量の特許請求の範囲第１６項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。 ５１、有効量の特許請求の範囲第１７項記載の化合物を
   、保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植物の生長を抑制する方法。