JPS6019320B2 - ３―ヒドロキシステロイド及び３―オクソステロイドの単離法 - Google Patents
３―ヒドロキシステロイド及び３―オクソステロイドの単離法Info
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- JPS6019320B2 JPS6019320B2 JP51077698A JP7769876A JPS6019320B2 JP S6019320 B2 JPS6019320 B2 JP S6019320B2 JP 51077698 A JP51077698 A JP 51077698A JP 7769876 A JP7769876 A JP 7769876A JP S6019320 B2 JPS6019320 B2 JP S6019320B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07J—STEROIDS
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- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
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- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３一ヒドロキシステロイド及び３ーオクソス
テロィドをこのような化合物を含有する混合物から単離
する方法に関する。
テロィドをこのような化合物を含有する混合物から単離
する方法に関する。
この種の単離法は既に公知である。
例えば西ドイツ国特許第８２７１９ｙ号明細書には、ス
テリンを混合物から、該混合物を有利には炭化水素に溶
解し、４〜１針音過剰の無水塩化亜鉛とともに加熱する
ことにより単離する方法が記載されている。該溶液を冷
却した後、沈殿する亜鉛ーステリン付加物を分離し、単
一成分に分解する。他方、英国特許第１１６４７６叫号
明細書には、ステリンを混合物から、該混合物を有利に
は炭化水素に溶解し、該溶液に錆体形成に好適な金属塩
の水溶液を加え、水を共沸蒸留により十分に除去し、沈
殿する付加物を、該混合物を冷却した後適常の方法で単
離し、分解することにより単離する方法が記載されてい
る。しかし、前もって公知である方法は、反応温度が高
い（大抵１００００以上）ために技術的に極めて費用が
かかり、多くの３一ヒドロキシステロィド及び３ーオク
ソステロイドの単離の際に、顕著な収率損失をこうむる
という欠点を有する。
テリンを混合物から、該混合物を有利には炭化水素に溶
解し、４〜１針音過剰の無水塩化亜鉛とともに加熱する
ことにより単離する方法が記載されている。該溶液を冷
却した後、沈殿する亜鉛ーステリン付加物を分離し、単
一成分に分解する。他方、英国特許第１１６４７６叫号
明細書には、ステリンを混合物から、該混合物を有利に
は炭化水素に溶解し、該溶液に錆体形成に好適な金属塩
の水溶液を加え、水を共沸蒸留により十分に除去し、沈
殿する付加物を、該混合物を冷却した後適常の方法で単
離し、分解することにより単離する方法が記載されてい
る。しかし、前もって公知である方法は、反応温度が高
い（大抵１００００以上）ために技術的に極めて費用が
かかり、多くの３一ヒドロキシステロィド及び３ーオク
ソステロイドの単離の際に、顕著な収率損失をこうむる
という欠点を有する。
それというのも、これらステロイドは前記条件下で分解
するからである。その上、公知方法は、付加物形成のた
めに使用される金属塩の回収（これは大工業的に実施す
る際には環境保護について考慮する必要がある）は屡々
極めて費用がかかる。更に、溶剤としての炭化水素の工
業的適用は無害ではなし、。それというのも、これは急
激に静電的に負荷され、屡々低い引火点を有し、屡々ま
たに毒性であるからである。本発明は、公知方法の欠点
をともなわないで、３一ヒドロキシステロイド及び３−
オクソステロィドを、このような化合物を含有する混合
物から単離するための方法を見出すという目的に基づく
。
するからである。その上、公知方法は、付加物形成のた
めに使用される金属塩の回収（これは大工業的に実施す
る際には環境保護について考慮する必要がある）は屡々
極めて費用がかかる。更に、溶剤としての炭化水素の工
業的適用は無害ではなし、。それというのも、これは急
激に静電的に負荷され、屡々低い引火点を有し、屡々ま
たに毒性であるからである。本発明は、公知方法の欠点
をともなわないで、３一ヒドロキシステロイド及び３−
オクソステロィドを、このような化合物を含有する混合
物から単離するための方法を見出すという目的に基づく
。
この目的はこの混合物をメチルイソブチルケトン又はメ
チル−ｎ−アミルケトンに溶解し、臭化カルシウム又は
メチルイソプチルケトン又はメチル−ｎ−アミルケトン
中の臭化カシウムの溶液と加え、沈殿する付加物を自体
公知の方法で単離し、分解することを特徴とする方法に
より解決される。
チル−ｎ−アミルケトンに溶解し、臭化カルシウム又は
メチルイソプチルケトン又はメチル−ｎ−アミルケトン
中の臭化カシウムの溶液と加え、沈殿する付加物を自体
公知の方法で単離し、分解することを特徴とする方法に
より解決される。
メチルイソブチルケトン又はメチル−ｎーアルミケトン
とは別の溶剤の使用は、本発明による実験結果によれば
、同じような良好な結果は得られない。臭化カルシウム
（それの水化物の形で）はアルコール（例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロ／ｆノール、フ。ロ／ｆン−
１・３−ジオール又はへキサン−１ーオール）に実際に
極めて良く溶解するが、しかしこうして得られる溶液を
同じ溶剤中のステロイド溶液に加える（溶剤混合物の使
用は回収の点で溶剤のみの使用より技術的に常に費用が
かかる）と、沈殿は得られないか又はほとんど定量的な
沈殿は得られない。他の実験されたケトン（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジェチルケトン、ジイソブ
チルケトン又はメチルィソプロピルケトン）においては
、臭化カルシウムは極めて鍵溶性であって、これらケト
ンは、前記ステロイドを最初の均一な相から沈殿させる
ためには好適ではない。非極・性溶剤例えばベンゾール
はこれら溶剤における臭化カルシウムの僅かな溶解性の
ために同様に好適ではない。他の付加物形成し得る金属
塩の使用は本発明の実験によれば、本発明による方法ほ
ど良好な結果は同様に得られない。それというのも、こ
れら金属塩はメチルイソプチルケトンないしはメチル−
ｎ−アミルケトソ中ではほとんど溶解しないから（例え
ば塩化カルシウム）か又は形成した付加物はこれらケト
ン中において大きすぎる溶解性を有すからである。本発
明による方法は例えば、混合物をメチルィソブチルケト
ンないしはメチル一ｎ−アミルケトン中に、約０．５％
〜５０％又は有利には５％〜５０％のステロイド含有率
を有する溶液が生じるように溶解し、これに０℃〜５０
ｏｏの温度有利には室温で臭化カルシウム（有利には水
化物として）又はメチルイソブチルケトンないしはメチ
ル−ｎーアミルケトン中の臭化カルシウム（有利には水
化物の形で）の約５％又は有利には１０％〜約３５％溶
液を加えて実施することができる。
とは別の溶剤の使用は、本発明による実験結果によれば
、同じような良好な結果は得られない。臭化カルシウム
（それの水化物の形で）はアルコール（例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロ／ｆノール、フ。ロ／ｆン−
１・３−ジオール又はへキサン−１ーオール）に実際に
極めて良く溶解するが、しかしこうして得られる溶液を
同じ溶剤中のステロイド溶液に加える（溶剤混合物の使
用は回収の点で溶剤のみの使用より技術的に常に費用が
かかる）と、沈殿は得られないか又はほとんど定量的な
沈殿は得られない。他の実験されたケトン（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジェチルケトン、ジイソブ
チルケトン又はメチルィソプロピルケトン）においては
、臭化カルシウムは極めて鍵溶性であって、これらケト
ンは、前記ステロイドを最初の均一な相から沈殿させる
ためには好適ではない。非極・性溶剤例えばベンゾール
はこれら溶剤における臭化カルシウムの僅かな溶解性の
ために同様に好適ではない。他の付加物形成し得る金属
塩の使用は本発明の実験によれば、本発明による方法ほ
ど良好な結果は同様に得られない。それというのも、こ
れら金属塩はメチルイソプチルケトンないしはメチル−
ｎ−アミルケトソ中ではほとんど溶解しないから（例え
ば塩化カルシウム）か又は形成した付加物はこれらケト
ン中において大きすぎる溶解性を有すからである。本発
明による方法は例えば、混合物をメチルィソブチルケト
ンないしはメチル一ｎ−アミルケトン中に、約０．５％
〜５０％又は有利には５％〜５０％のステロイド含有率
を有する溶液が生じるように溶解し、これに０℃〜５０
ｏｏの温度有利には室温で臭化カルシウム（有利には水
化物として）又はメチルイソブチルケトンないしはメチ
ル−ｎーアミルケトン中の臭化カルシウム（有利には水
化物の形で）の約５％又は有利には１０％〜約３５％溶
液を加えて実施することができる。
生成した付加物を沈殿が生じた後通常の方法で単離（例
えば櫨過により）し、分解（例えば水又は場合によりア
ルコール例えばメタノール又はエタノールに装入するこ
とにより）する。反応に際して、沈殿すべきステロイド
１モル当り２〜１０当量の臭化カルシウムを使用するの
が有利である。ステ。イド不含のメチルイソブチル−な
いしはメチル−ｎ−アミルケトン溶液から過剰の臭化カ
ルシウムを水を用いて抽出することにより簡単な方法で
除去することができる。一方、臭化カルシウム水溶液は
残済を蒸発濃縮及び抽出後再びメチルィソブチルケトン
ないしはメチル−ｎーアミルケトン中の臭化カルシウム
溶液に変換することができる。
えば櫨過により）し、分解（例えば水又は場合によりア
ルコール例えばメタノール又はエタノールに装入するこ
とにより）する。反応に際して、沈殿すべきステロイド
１モル当り２〜１０当量の臭化カルシウムを使用するの
が有利である。ステ。イド不含のメチルイソブチル−な
いしはメチル−ｎ−アミルケトン溶液から過剰の臭化カ
ルシウムを水を用いて抽出することにより簡単な方法で
除去することができる。一方、臭化カルシウム水溶液は
残済を蒸発濃縮及び抽出後再びメチルィソブチルケトン
ないしはメチル−ｎーアミルケトン中の臭化カルシウム
溶液に変換することができる。
本発明による方法を使用すれば、容易な方法でフイトス
テリン（例えばカンベステリン、スチグマステリン、シ
トステリン、ジオスゲニン、ブラシカステリン、エルゴ
ステリン又はへコゲニン）を、この化合物を含有する植
物抽出物、それの残澄及び加水分解生成物から得ること
ができる。
テリン（例えばカンベステリン、スチグマステリン、シ
トステリン、ジオスゲニン、ブラシカステリン、エルゴ
ステリン又はへコゲニン）を、この化合物を含有する植
物抽出物、それの残澄及び加水分解生成物から得ること
ができる。
同様に、ステロイドアカロイド（例えばソラソジン）又
は動物ステリン（例えばコレステリン）を、この化合物
を含有する動物性脂質抽出物ないいまその加水分解生成
物から単離することができる。更に、本発明方法は、３
ーケトステロィド（例えば４−アンドロステンー３・１
７ージオン、１・４ーアンドロスタジエン−３・１７ー
ジオン、テストステロン、ヒドロコルチソン、コルチソ
ン、プロゲステロン、１７Ｑーヒドロキシプロゲステロ
ン、プレドニソロン、１７Ｑーアセトキシプロゲステロ
ン等）を微生物ステロイド変換物の抽出物又はこのよう
な抽出物の濃縮物から単離するのに重要である。
は動物ステリン（例えばコレステリン）を、この化合物
を含有する動物性脂質抽出物ないいまその加水分解生成
物から単離することができる。更に、本発明方法は、３
ーケトステロィド（例えば４−アンドロステンー３・１
７ージオン、１・４ーアンドロスタジエン−３・１７ー
ジオン、テストステロン、ヒドロコルチソン、コルチソ
ン、プロゲステロン、１７Ｑーヒドロキシプロゲステロ
ン、プレドニソロン、１７Ｑーアセトキシプロゲステロ
ン等）を微生物ステロイド変換物の抽出物又はこのよう
な抽出物の濃縮物から単離するのに重要である。
次に、本発明を下記実施例について詳説する。
実施例中に記載された純度表示は反応生成物のガスクロ
マトグラフ又は薄層クロマトグラフ分析によるものであ
る。例１ 【ａ｝ ステアリン含有率２６．４％（カンベステリン
、スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有す
る脂肪酸−蟹出物−残澄５３．５夕をメチルィソブチル
ケトン１４０凧【中に溶解し、鷹杵下に臭化カルシウム
一二水化物の３０％−メチルイソブチルケトンー溶液６
０の‘を加える。
マトグラフ又は薄層クロマトグラフ分析によるものであ
る。例１ 【ａ｝ ステアリン含有率２６．４％（カンベステリン
、スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有す
る脂肪酸−蟹出物−残澄５３．５夕をメチルィソブチル
ケトン１４０凧【中に溶解し、鷹杵下に臭化カルシウム
一二水化物の３０％−メチルイソブチルケトンー溶液６
０の‘を加える。
該混合物を１即時間室温で放置し、沈殿物を渡取し、こ
れをジィソプロピルヱーテルを用いて洗浄し、真空中で
乾燥した後、ステリン−付加物２０．０夕が得られる。
れをジィソプロピルヱーテルを用いて洗浄し、真空中で
乾燥した後、ステリン−付加物２０．０夕が得られる。
‘ｂ’こうして得られた付加物２０．０夕を水２００叫
中に装入し、該混合物を１時間濃拝し、析出するステリ
ン混合物を櫨取し、水を用いて洗浄し、真空中で６０℃
で乾燥すると、カンベステリン、スチグマステリン及び
シトステリンより成り、純度８７．５％を有する混合物
１４．６夕（理論的収量の９０．３％）が得られる。例
２ 【ａ）メチルィソブチルケトン６０の【中のステリン含
有率６．８％（カンベステリン、スチグマステリン及び
シトステリンより成る）を有する大豆油蟹出物７５．０
夕の溶液に臭化カルシウム一二水化物の３０％メチルィ
ソブチルケトンー溶液２５の‘を加える。
中に装入し、該混合物を１時間濃拝し、析出するステリ
ン混合物を櫨取し、水を用いて洗浄し、真空中で６０℃
で乾燥すると、カンベステリン、スチグマステリン及び
シトステリンより成り、純度８７．５％を有する混合物
１４．６夕（理論的収量の９０．３％）が得られる。例
２ 【ａ）メチルィソブチルケトン６０の【中のステリン含
有率６．８％（カンベステリン、スチグマステリン及び
シトステリンより成る）を有する大豆油蟹出物７５．０
夕の溶液に臭化カルシウム一二水化物の３０％メチルィ
ソブチルケトンー溶液２５の‘を加える。
該混合物を一夜放置し、析出する付加物を猿取、ジィソ
プロピルェーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥すると
、ステリンー付加物７．７０夕が得られる。
プロピルェーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥すると
、ステリンー付加物７．７０夕が得られる。
‘ｂ’こうして得られた付加物７．７０夕を例ｌｂに記
載した条件下に分解し、並びに後処理すると、純度９５
．０％を有するカンベステリン、スチグマステアリン及
びシトステリンより成る混合物４．６７夕が得られる（
理論的収量の８６．４％）。
載した条件下に分解し、並びに後処理すると、純度９５
．０％を有するカンベステリン、スチグマステアリン及
びシトステリンより成る混合物４．６７夕が得られる（
理論的収量の８６．４％）。
例３‘ａ｝ ステリン含有率６．８％（カンベステリン
、スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有す
る大豆油留出物８９．５夕の溶液に臭化カルシウム一二
水化物３２夕を添加し、該混合物を１曲時間室温で鷹拝
する。
、スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有す
る大豆油留出物８９．５夕の溶液に臭化カルシウム一二
水化物３２夕を添加し、該混合物を１曲時間室温で鷹拝
する。
析出するステリンー付加物を櫨取し、ジィソプロピルェ
ーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥すると、ステリン
ー付加物８．９５夕が得られる。‘ｂ’こうして得られ
たステリン−付加物８．９５夕を例ｌｂに記載した条件
下に分解並びに後処理すると、純度８９．２％を有する
カンベスリン、スチグマステリン及びシストステリンよ
り成る混合物５．７５夕（理論的収量の８１．７％）が
得られる。
ーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥すると、ステリン
ー付加物８．９５夕が得られる。‘ｂ’こうして得られ
たステリン−付加物８．９５夕を例ｌｂに記載した条件
下に分解並びに後処理すると、純度８９．２％を有する
カンベスリン、スチグマステリン及びシストステリンよ
り成る混合物５．７５夕（理論的収量の８１．７％）が
得られる。
例４コレステリン３０．２％を含有する羊毛ロウアルコ
ール５０．０夕をメチルィソブチルケトン１５０私に熔
解し、臭化カルシウム一二水化物の３０％メチルィソブ
チルケト：／一溶液７５の‘を加え、該混合物を１６時
間室温で蝿辞する。
ール５０．０夕をメチルィソブチルケトン１５０私に熔
解し、臭化カルシウム一二水化物の３０％メチルィソブ
チルケト：／一溶液７５の‘を加え、該混合物を１６時
間室温で蝿辞する。
得られた付加物を例１に記載したようにして単離し、分
解すると、純度９１．５％を有するコレステリン１５．
７夕（理論的収量の９４．５％）が得られる。例５ 酵母成分及びシリコーン粕ＳＨとともにテストステロン
１４．２％を含有するメチルィソブチルケトン−抽出物
３皿叫に凝梓下に臭化カルシウム−−水化物のメチルィ
ソブチルケトン３０％溶液２５の‘を加え、１報時間室
温で貯蔵する。
解すると、純度９１．５％を有するコレステリン１５．
７夕（理論的収量の９４．５％）が得られる。例５ 酵母成分及びシリコーン粕ＳＨとともにテストステロン
１４．２％を含有するメチルィソブチルケトン−抽出物
３皿叫に凝梓下に臭化カルシウム−−水化物のメチルィ
ソブチルケトン３０％溶液２５の‘を加え、１報時間室
温で貯蔵する。
析出する付加物を例１に記載した条件下に単離並びに分
解すると、純度９２．２％を有するテストステロン４．
４６夕（理論的収量の９６．４％）が得られる。例６ １・４ーアンドロスタジヱン一３・１７−ジオン？．６
８夕を含有するメチルィソブチルケトン−抽出物１００
叫にメチルィソブチルケトン中の臭化カルシウム一二水
化物−３０％溶液６０の‘を加え、１曲時間室温で縄拝
する。
解すると、純度９２．２％を有するテストステロン４．
４６夕（理論的収量の９６．４％）が得られる。例６ １・４ーアンドロスタジヱン一３・１７−ジオン？．６
８夕を含有するメチルィソブチルケトン−抽出物１００
叫にメチルィソブチルケトン中の臭化カルシウム一二水
化物−３０％溶液６０の‘を加え、１曲時間室温で縄拝
する。
例１に記載したようにして析出する付加物を単離し、分
解すると、純度９５．５％を有する１・４−アンドロス
タジエンー３・１７−ジオン７．斑夕（理論的収量の９
１．６％）が得られる。
解すると、純度９５．５％を有する１・４−アンドロス
タジエンー３・１７−ジオン７．斑夕（理論的収量の９
１．６％）が得られる。
例７
｛ａ’ステアリン含有量２６．４％（カンベステリン、
スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有する
脂肪酸留出物−残溝１６．７夕をメチル−ｎーアミルケ
トン７５Ｍに溶解し、麓梓下に臭化カルシウム‐−二水
化物の１５％メチル−ｎーアミルケトンー溶液３０叫添
加する。
スチグマステリン及びシトステリンより成る）を有する
脂肪酸留出物−残溝１６．７夕をメチル−ｎーアミルケ
トン７５Ｍに溶解し、麓梓下に臭化カルシウム‐−二水
化物の１５％メチル−ｎーアミルケトンー溶液３０叫添
加する。
該混合物を一夜室温で放置し、沈殿物を櫨別し、これを
ジィソプロピルヱーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥
した後、ステリンー付加物５．５夕が得られる。
ジィソプロピルヱーテルを用いて洗浄し、真空中で乾燥
した後、ステリンー付加物５．５夕が得られる。
（ｂ｝ こうして得られたステリン−付加物５．５夕を
水５０の川こ菱入し、該混合物を１時間燭拝し、析出す
るステアリン混合物を猿別し、水を用いて洗浄し、６０
００で真空中で乾燥する。
水５０の川こ菱入し、該混合物を１時間燭拝し、析出す
るステアリン混合物を猿別し、水を用いて洗浄し、６０
００で真空中で乾燥する。
純度８８．１％を有するカンベステリン、スチグマステ
リン及びシトステリンより成る混合物４．５夕（＝理論
的収量の９０．０％）が得られる。例８ 酵母成分及びシリコン油ＳＨとともにテストステロン６
．８％を含有するメチル−ｎ−アミルケトンー抽出物１
００の‘に麓梓下に臭化カルシウム−一水化物の１５％
メチル−ｎーアミルケトン一落液７５机を加える。
リン及びシトステリンより成る混合物４．５夕（＝理論
的収量の９０．０％）が得られる。例８ 酵母成分及びシリコン油ＳＨとともにテストステロン６
．８％を含有するメチル−ｎ−アミルケトンー抽出物１
００の‘に麓梓下に臭化カルシウム−一水化物の１５％
メチル−ｎーアミルケトン一落液７５机を加える。
室温で１曲時間放置した後、例１と同様に後処理する。
純度９５．３％を有するテストステロン７．０夕（＝理
論的収量の９８．５％）が得られる。例９ １・４一アンドロスタンジエン−３・１７−ジオン６．
１％を含有するメチル−ｎ−アミルケトン−抽出物１０
０の‘に臭化カルシウム一二水化物の１５％メチル−ｎ
−アミルケトン−溶液７５の上を加え、室温で一夜貯蔵
する。
純度９５．３％を有するテストステロン７．０夕（＝理
論的収量の９８．５％）が得られる。例９ １・４一アンドロスタンジエン−３・１７−ジオン６．
１％を含有するメチル−ｎ−アミルケトン−抽出物１０
０の‘に臭化カルシウム一二水化物の１５％メチル−ｎ
−アミルケトン−溶液７５の上を加え、室温で一夜貯蔵
する。
Claims (1)
- １ ３−ヒドロキシステロイド及び３−オクソステロイ
ドをこのような化合物を含有する混合物から単離するに
当り、該混合物をメチルイソブチルケトン又はメチル−
ｎ−アミルケトンに溶解し、臭化カルシウム又はメチル
イソブチルケトン又はメチル−ｎ−アミルケトン中の臭
化カルシウムの溶液を加え、沈殿する付加物を自体公知
の方法で単離し、分解することを特徴とする、３−ヒド
ロキシステロイド及び３−オクソステロイドの単離法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2529521A DE2529521C2 (de) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | Verfahren zur Gewinnung von 3-Hydroxysteroiden und 3-Oxosteroiden |
| DE2529521.0 | 1975-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS527951A JPS527951A (en) | 1977-01-21 |
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