JPS60190746A - 脂肪族ν−置換不飽和アミド化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物及びその製
造方法に関する。更に詳しくは水酸基置換脂肪族飽和及
び不飽和化合物の少なくとも一個の水酸基が四−不飽和
アミドポリメチレンオキシ基で置換された脂肪族Ｎ−置
換不飽和アミド化合物及びその製造方法に関する。

本発明の化合物は一般式 わす〕、水酸基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ基、カ
ルボキシル基、カルボキシエステル基、メルカプト基も
しくはスルホン酸またはその塩よりなる基であり、Ｂは
酸素原子、カルボニル基、チオ基、スルホニル”基また
はアゾ基であり、Ｒは水素原子またはメチル基である。

１は０〜５の整数で、１が２以上ではＡは相異ってもよ
い。

ｍは４〜２０の整数であり、ｎは１〜４の整数である。

α１ま１〜３０の整数で、βはαより小さく０〜６の整
数である。Ｉは１または２の整数であり、？は０または
１の整数である。Ｉが１のときは史は０であり、Ｉが２
のときは？は１であり、この際左右のＡ、α、β、１、
ルは相異ってもよ−８）で表わされる脂肪族Ｎ−置換不
飽和アミド化合物であり、文献未記載の新規化合物であ
る。

本発明の化合物は一般式 ） （２） （ＡζＢ、　Ｘ、　ｉ、ｍ、　？Ｌ、α、β、ム？ハ前
記一般式と同じである。） で表わされる脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物と一般
式 ％式％（３） （Ｒは前記一般式と同じである。） で表わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン極性溶
媒中で強塩基性物質の存在下に反応させることにより製
造できる。

（１）式で表わされる本発明の化合物は、水酸基置換脂
肪族飽和および不飽和化合物の少なくとも１つの水酸基
がＷ−不飽和アミドポリメチレンオキシ基で置換された
ものであるが、（１）式においてＡの表わすハロゲンは
塩素、臭素、沃素またはフッ素であり、（２）式におい
てＸの表わすノ・ロゲンは、たとえば塩素、臭素または
沃素である。

また、本発明においてはＡの表わす種々の基のうち、ア
ルコキシ基、アシル基、アシロキシ基オよびカルボキシ
エステル基はそれぞれ一般式ＲＯ−。

ａｏｏ−１ＲＯＯＯ−１−ｏｏｏａで表わされるが、こ
こでＲはアルキル基だけでなく、アルケニル基およびア
リール基の場合をも含む。またカルボキシエステル基の
場合はＲが前記したυ−不飽和アミドポリメチレン基を
表わす場合をも更に含む。またカルボキシル基は式−０
００Ｈ以外に、式−０００Ｍ＋（及びＷ′は水素、低級
アルキル基またはυ−不飽和アミドポリメチレン基であ
り相異ってもよい。

より具体的には脂肪族飽和または不飽和アルコールを骨
格とするもので、１価アルコールより４価までの多価ア
ルコールまでが対象となり、更には酸素原子、カルボニ
ル基、チオ基、スルホニル基、アゾ基を介してそれらの
アルコールが２個結合したものも対象となり、それらの
水酸基の少なくとも一個が四−不飽和アミドポリメチレ
ンオキシ基で置換されたものであり、更に上記したＡに
示すような置換基の置換したものも含まれる。

以下に本発明の化合物の代表例につき例示する。

ただし、本発明の化合物は極めて広範囲に、また多岐に
わたるので、化合物の例示をより簡略化するためまず一
般式（１）において、ｍ　＝　４及びＲを水素原子に固
定して、Ａ、　Ｂ、α、β、１、ｎ、ム？を種々に変え
て例示する。ついでα＝６、β＝ｎ＝Ｉ＝１及びＪ！、
−ｐ　＝　０に固定して、几を水素原子またはメチル基
に、ｍを４〜２０に変えて例示を行う。

まず、未置換−価アルコールの置換体としては、たとえ
ばＮ−（４−メトキシブチルコアクリルアミド、Ｎ−（
４−エトキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ｔｔ
−プロポキシブチル）アクリルアミド、Ｎ　−（４−７
ｔ−ブトキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−（２
−メチルプロポキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（
４−ペンチルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４
−（ろ−メチルブトキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ
−（４−（２，２−ジメチルプロポキンラブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−へキシルオキシブチル）アクリ
ルアミ）”、Ｎ　−（４−（２−メチルペンチルオキシ
）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（４−メチルペ
ンチルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ　−（４−
（６，３−ジメチルブトキシ）ブチルコアクリルアミド
、Ｎ　−（４−（２−エチルブトキシ〕ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−ヘプチルオキシブチルコアクリル
アミド、Ｎ−（４−オクチルオキシブチルコアクリルア
ミド、Ｎ−（４−（２−エチルへキシルオキシ〕フチル
〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２，４，４−１リメチ
ルペンチルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ　−（
４−（２−エチル−４−メチルペンチルオキシ）ブチル
コアクリルアミド、Ｎ−（４−ノニルオキシグチル）ア
クリルアミド、Ｎ−［：４−（３，５゜５−トリメチル
へキシルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−
デシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−（３
，７−シメチルオクチルオキシ）ブチルコアクリルアミ
ド、Ｎ−（４−ウンデシルオキシブチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−ドデシルオキシブチル〕アクリルアミド
、Ｎ−（４−）リゾシルオキシブチル）アクリルアミド
、Ｎ−（４−テトラデシルオキジプチルコアクリルアミ
ド、Ｎ−（４−ペンタデシルオキジプチル）アクリルア
ミド、Ｎ−（４−ヘキサデシルオキシブチル）アクリル
アミド、Ｎ−（４−ヘプタデシルオキシブチル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−オクタデシルオキシブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ノナデシルオキシブチルコアク
リルアミド、Ｎ−（４−エイコシルオキシブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−（４−ヘンエイコシルオキシブチルコ
アクリルアミド、Ｎ−（−’４−トコシルオキシブチル
）アクリルアミド、Ｎ−（４−トリコシルオキシブチル
）アクリルアミド、Ｎ−（４−テトラコシルオキシプチ
ル）アクリルアミド、Ｎ　−（４−へキサコシルオキシ
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−１リアコンチルオ
キシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アリロキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（４−（２−ブテニルオキ
シ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−Ｃ４−（３−ブテニ
ルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２−
メチル−２−プロペニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ〕ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（３−メチル−６−
ブチニルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−
（２−ヘキセニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，４−へキサジェニルオキシ〕フチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−（４−（３，７−シメチルー７−オ
クテニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ　−（４
−（３，７−シメチルー２，６−オクタシエニルオキシ
）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−１０−ウンデセ
ニルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（５
，７，１１−）ジメチル−２゜６．１０−ドデカトリエ
ニルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（ｑ
−オクタデセニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−（４−（３゜７．１１．１５−テトラメチル−２−へ
キサデセニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（
４−（２−プロピニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド
、Ｎ−（４−（２−ブチニルオキシ〕ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−（４−（２−ペンチニルオキシ）ブチルコ
アクリルアミド、Ｎ−４４−（３−ペンチニルオキシ〕
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ　−（４−（２−へキシニ
ルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（＋−
へブチニルオキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−”（
４−（３−オクテニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド
、Ｎ−（６−ノニニルオキシ）ブチルコアクリルアミド
、Ｎ−（４−（２−デシニルオキシ）ブチルコアクリル
アミド等である。

置換基の置換したｍ個アルコールの置換体としては、た
とえばＮ−（４−（２−クロルエトキシ〕ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−（４−（２−ブロモエトキシ）ブチル
コアクリルアミド、Ｎ−（４−（２，２，２−トリクロ
ルエトキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（３
−クロルプロポキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−［
４−（２−クロル−１−メチルエトキシ）ブチルコアク
リルアミド、Ｎ−（４−（３−ブロモプロポキシ）ブチ
ルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２，３−ジクロルプ
ロポキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２，
５−ジブロモプロポキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ
−（４−（４−クロルブトキシブチルコアクリルアミド
、Ｎ−（４−（６−クロルヘキシルオキシ）ブチルコア
クリルアミド、Ｎ−（４−’（２−ニトロエトキシ〕フ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（シアノメトキシ）
ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−シアノエト
キシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−メチ
ルアミノ）エトキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（
４−（２−メチル−２−二トロプロポキシ）ブチルコア
クリルアミド、Ｎ−（４−（２−ニトロブトキシ）ブチ
ルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（
２−（エチルアミノ）エトキシ）ブチルコアクリルアミ
ド、Ｎ−［４−（２−（アセチルアミノ）エトキシ〕ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ　−（４−（１−シアノ−１
−メチルエトキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４
−（２−ジメチルアミン−１−メチルエトキシ）ブチル
コアクリルアミド、Ｎ−（４−（６−シメチルアミノプ
ロボキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−
（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ）ブチルコアクリルアミ
ド、Ｎ　−（４−（２−（ジエチルアミン）エトキシ〕
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−、−（４−（２−（ジメ
チルアミノ）−２−メチルエトキシ）ブチルコアクリル
アミド、Ｎ−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキ
シ）ブチルコアクリルアミド、　Ｎ　−（４−（４−（
ｎ−ブチルアミノ）ブトキシ）ブチルコアクリルアミド
、Ｎ−（４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ
）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（ジ−ル
ープチルアミノ）エトキシ）ブチルコアクリルアミド、
Ｎ−（４−（２−（ジプチルアミノ）−１−メチルエト
キシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（４
−アクリルアミドブチルアミノ）エトキシ〕ブチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−（ａ−（３−（４−アクリルアミド
ブチルアミノ）プロポキシ）ブチルコアクリルアミド、
Ｎ−（４−（２−（４−アクリルアミドブチルアミノ）
−１−メチルエトキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−
（４−（ビス（４−アクリルアミドブチルアミノメチル
）メトキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２
−（４−アクリルアミドブチルアミノ）ブトキンノブチ
ルシアクリルアミド、Ｎ　−（４−（２−（４−アクリ
ルアミドブチルアミノ）−２−メチルプロポキシ）ブチ
ルコアクリルアミド、４−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−（４−アクリルアミドブチルアミノコ−九−
酪酸４−アクリルアミドブチル、Ｎ−（４−（５−（４
−アクリルアミドブチルアミノ）　−２，２−ジメチル
プロポキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−Ｃ４−（５
−（４−アクリルアミドブチルアミノ）ペンチルオキシ
）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−［：４−（４−ジエチ
ルアミノ−２−ブチニルオキシ）ブチルコアクリルアミ
ド、Ｎ−（４−（２−オキソプロポキシ）ブチルコアク
リルアミド、Ｎ−（４−（２−オキソブトキシ）ブチル
コアクリルアミド、Ｎ−（４−（１−メチル−２−オキ
ソプロポキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（
５−オキソブトキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（
４−（４−オキソペンチルオキシ）フチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−Ｃ４−、（１，１−ジメチル−６−オキソブ
トキシ）ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（１−ホ
ルミル−５−オキソペンチルオキシ）ブチルコアクリル
アミド、（４−アクリルアミドブトキシ〕酢酸ナトリウ
ム、（４−アクリルアミドブトキシ）酢酸４−アクリル
アミドブチル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）プ
ロピオン酸４−アクリルアミドブチル、（４−アクリル
アミドブトキシ）マロン酸ジ（４−アクリルアミドブチ
ル）、（４−アクリルアミドブトキシ）コハク赦ジ（４
−アクリルアミドブチル〕、（４−アクリルアミドブト
キシノコハク酸ジメチル、（４−アクリルアミドブトキ
シノコハク酸ジ−ルーブチル、２−（４−アクリルアミ
ドブトキシクーｎ−酪ｅ４−アクリルアミドブチル、２
−〔４−アクリルアミドブトキシコール−酪酸エチル、
３−（４−アクリルアミドブトキシ）−−一酪酸４−ア
クリルアミドブチル、６−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−−一酪酸エチル、２−（４−アクリルアミドブト
キシ〕グロピオン戚４−アクリルアミドブチル、２−（
４−アクリルアミドブトキシ〕プロピオン酸メチル、２
−（４−アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸ｎ−ブ
チル、２−（４−アクリルアミドブトキシ〕プロピオン
酸２−メチルブチル、２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）フロピオンば２−へキセニル、２−（４−アクリル
アミドブトキシ〕プロピオン酸６−へキセニル、アクリ
ル酸２−（４−アクリルアミドブトキシ〕エチル、２−
（４−アクリルアミドブトキシ）−１，２，３−プロパ
ントリカルボン酸トリ（４−アクリルアミドブチル）、
２−（４−アクリルアミドブトキシ）−１，２，３−プ
ロパントリカルボン酸トリメチル、２−（４−アクリル
アミドブトキシ）　−１，２，３−プロパントリカルボ
ン酸トリエチル、’２−（４−アクリルアミドブトキシ
）−１，２，３−７’ロパントリカルボン酸トリールー
プチル、アクリルｄＢ−（４−アクリルアミドブトキシ
〕プロピル、メタクリル酸２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）エチル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）
−６−メチルグルタル酸ジ（４−アクリルアミドブチル
〕、２−（４−アクリルアミドブトキシ）−４−メチル
吉草酸４−アクリルアミドブチル、２−（４−アクリル
アミドブトキシ）−ｉ、ｓ−プロパンジオールジアセテ
ート、アクリルｄ４−（４−アクリルアミドブトキシツ
ブチル、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３
−プロパンジオールジアセテート、１−（４−アクリル
アミドブトキシ）−２，５−プロノくンジオールジラウ
レート、Ｎ−（４−（３，５−ジブチリルオキシプロポ
キシ）ブチルコアクリルアミド、３−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−九−テトカ ラブ入ン酸４−アクリルアミドブチル、２−ヒドロキシ
−ｎ−ヘキサデカン酸４−アクリルアミドブチル、１２
−（４−アクリルアミドブトキシ）オレイン酸４−アク
リルアミドブチル、１２−（４−アクリルアミドブトキ
シ〕オレイン酸メチル、１２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）オレイン酸エチル、１２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ〕オレインＳ−−ブチル、１２−（４−アク
リルア、ミドブトキシ〕オレイン酸セチル、１２−（４
−アクリルアミドブトキシ）オレイン酸オレイル、１２
−（４−アクリルアミドブトキシ〕オクタデカン酸４−
アクリルアミドブチル、１−（４−アクリルアミドブト
キシ）−２−ステアロイルオキシプロパン、２−（４−
アクリルアミドブトキシ）−１−ステアロイルオキシプ
ロパ７、（４−７クリルアミドプトキシ）メタンスルホ
ン酸ナトリウム、２−（４〜アクリルアミドブトキシ）
エタンスルホン酸ナトリウム、Ｎ　−（４−（２−メル
カプトエトキシ）ブチルシアクリルアミド、　Ｎ　−（
４−（２−（メチルチオ）エトキシ）ブチルシアクリル
アミド、Ｎ−（４−（２−メルカプト−１−メチルエト
キシ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−（２，３−
ジメルカプトプロポキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−（４−（ｉ−（エチルチオ）エトキシ）ブチルシアク
リルアミド、Ｎ−Ｃ４−（３−（メチルチオ）プロポキ
シ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（イソ
プロピルチオ）エトキシ）ブチルコアクリルアミ、ド、
Ｎ−Ｃ４−（２−＜九−ブチルチオ）エトキシ）ブチル
シアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（イソブチルチオ
）エトキシ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−［：　４−
（２−（４−アクリルアミドブチルチオ）エトキシ〕ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（４−アクリ
ルアミドチオ）−１−メチルエトキシ）ブチルシアクリ
ルアミド等である。

オギシアルキレン化合物の置換体としては、たとえハＮ
−（４−（２−メトキシエトキシ〕ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−［：４−（３−オキサペンチルオキシ〕ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−Ｃ４−（２−メトキシ−１−
メチルエトキシ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−
（１−メトキシメチルプロポキシ）ブチルシアクリルア
ミド、ド−（４−（３−メトキシブトキシ）ブチルシア
クリルアミド、Ｎ−（４−（２−イソプロポキシエトキ
シ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−（３−オキサ
ヘキシルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−
（３，６−シオキサヘブチルオキシ）ブチルシアクリル
アミド、Ｎ−（４−（３−メトキシ−３−メチルブトキ
シ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−（ろ−オキサ
ヘプチルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−
（５−メチル−６−オキサヘキシルオキシ）ブチルシア
クリルアミド、Ｎ−（４−（３，６−シオキサオクチル
オキシ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−（１−メ
チル−３−オキサヘプチルオキシ）ブチルシアクリルア
ミド、Ｎ−（４−（３，６−シオキサノニルオキシ〕ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−１：４−（１−エトキシメ
チル−３−オキサペンチルオキシ）ブチルシアクリルア
ミド、Ｎ−（４−（２，４−ジメチル−５，６−ジオキ
サへブチルオキシ）メチルシアクリルアミド、Ｎ−（４
−（２，５−ジメチル−６，６−ジオキサへブチルオキ
シ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（４−（１，４−ジ
メチル−３，６−ジオキサへブチルオキシ）ブチルシア
クリルアミド、Ｎ−（４−（ｊ、５−ジメチル−３，６
−ジオキサへブチルオキシ）ブチルシアクリルアミド、
Ｎ−（４−（５−オキサノニルオキシ〕ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−（６，６−シオキサデシルオキシ
〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−＜５，６−シオ
キサドデシルオキシ）ブチルシアクリルアミド、Ｎ−（
４−（ｓ−オキサペンタデシルオキシ〕ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−（３，ｓ−ジオキサオクタデシル
オキシノブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（３，６
−シオキサテトラコシルオキシ）ブチルシアクリルアミ
ド、Ｎ−（４−（５−オキサ−５−ステアロイルオキシ
ペンチロキシ〕ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（
２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ブチルシア
クリルアミド、ビス（２−（４−アクリルアミドブトキ
シ〕エチル〕エーテル、ジプロピレングリコールビス（
４−アクリルアミドブチル）エーテル、ジプロピレング
リコールビス〔４−アクリルアミドブチル〕ニーｆル、
　Ｎ　−（４−（３−ヘキサデシルオキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ〕グチル〕アクリルアミド、１，２−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ヘキサデシル
オキシプロパン、Ｎ−（４−（２−アリルオキシエトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−（９−オクタ
デセニルオキシポリエトキシ〕ブチル〕アクリルアミド
、Ｎ−（４−（２−（２−クロロエトキシ）エトキシ）
ブチルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２−（２−（ジ
エチルアミノ）エトキシ）エトキシ〕ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−（４−（２−（２−（４−アクリルアミド
ブチルアミノ）エトキシ）エトキシ〕ブチル〕アクリル
アミド等である。

次に多価アルコールの置換体としては、たとえ＆’！Ｎ
−（ａ−（２−ヒドロキシエトキシ〕ブチル〕アクリル
アミド、１，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
エタン、Ｎ−［４−（２−ヒドロキシプロポキシノブチ
ルコアクリルアミド、１，２−ビス（４−アクリルアミ
ドブトキシ）プロパン、Ｎ−（４，−（３−ヒドロキシ
プロポキシ）フチル〕アクリルアミド、１，６−ビス（
４−アクリルアミドブトキシ）プロパン、Ｎ−（４−（
２−ヒドロキシブトキシ）ブチルコアクリルアミド、１
，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ブタン、Ｎ
−（４−（３−ヒドロキシブトキシ９）ブチルコアクリ
ルアミド、１，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ
）ブタン、Ｎ−（４−（４−ヒドロキシブトキシ）ブチ
ルコアクリルアミド、１，４−ビス（４−アクリルアミ
ドブトキシノブタン、Ｎ−（４−（２，２−ジメチル−
ろ−ヒドロキシブロポキシ〕ブチル〕アクリルアミド、
１，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，２
−ジメチルプロパン、　Ｎ　−（４−（−ｓ−＝−ヒド
ロキシペンチルオキシ）ブチルコアクリルアミド、１，
５−ビス（４−アクリルアミドブトキシノブンタン、Ｎ
−（４−〔６−ヒドロキシへキシルオキシ〕ブチル〕ア
クリルアミド、１，６−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ）へキサン、１，５−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−３−メチルペンタン、Ｎ−（４−（１，２−
ジメチル−６−ヒドロキシブトキシ）ブチルコアクリル
アミド、２．３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
　−２，６−シメチルブタン、Ｎ−（４−（２，２−ジ
エチル−３−ヒドロキシプロポキリブチルコアクリルア
ミド、１，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−
２，２−ジエチルプロパン、Ｎ−（４−（７−ヒドロキ
シデシルオキシ）ブチルコアクリルアミド、１，７−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）へブタン、２．５−
ビス（４−アクリルアミドブトキシ）　−２，５−ジメ
チルヘキサン、Ｎ−（４−（２−エチル−６−ヒドロキ
シへキシルオキシ〕ブチル〕アクリルア゛ミド、１．６
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２−エチルヘ
キサン、Ｎ　−（４−（ｓ−ヒドロキシオクチルオキシ
〕ブチル〕アクリルアミド、１．８−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）オクタン、Ｎ−（４−（３−ヒドロ
キシ−２，２，４−）リスチルベンチルオキシ）ブチル
コアクリルアミド、１，３−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２，２，４−）リスチルベンタン、Ｎ−（
４−（ｑ−ヒドロキシデシルオキシ）ブチルコアクリル
アミド、１，９−ビス〔４−アクリルアミドブトキシノ
ブン、Ｎ−（４−（１０−ヒドロキシデシルオキシ）ブ
チルコアクリルアミド、１．１０−ビス（４−アクリル
アミドブトキシ）デカン、Ｎ−（：４−（１２−ヒドロ
キシドデシルオキシノフチル〕アクリルアミド、１，１
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシラドデカン、Ｎ
−（４−（１６−ヒトロキシヘキサデシルオキシ〕ブチ
ル〕アクリルアミド、１．１６−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）ヘキサデカン、Ｎ　−（４−（２，３−
ジヒドロキシプロポキシ）ブチルコアクリルアミド、１
，６−ビス（４−アクリルアミドプトキ７）−２−グロ
パノール、１．２ｊ−）リス（４−アクリルアミドブト
キシ）プロパン、Ｎ　−〔４−（２，３−ジヒドロキシ
ブトキシ〕ブチル〕アクリルアミド、１，２−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−６−ブタノール、１，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ブタノー
ル、Ｎ　−（４−（３，４−ジヒドロキシブトキシ）ブ
チルコアクリルアミド、Ｎ−（４−（２，４−ジヒドロ
キシブトキシ）ブチルコアクリルアミド、１，４−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ブタノーノペ　
１．２．４−　トリス（４−アクリルアミドブトキシ）
ブタン、Ｎ−（４−（２，２−ビス（ヒドロキシメチル
）プロポキシンブチル〕アクリルアミド、２，２−ビス
（４−アクリルアミドブトキシメチル）−１−プロパツ
ール、ｉ、、ｉ、ｉ−）リス（４−アクリルアミドブト
キシメチル〕エタン、Ｎ−［４−（５，６−ジヒドロキ
シへキシルオキシ）ブチルコアクリルアミド、１，６−
ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ヘキサノー
ル、１．２．６−トリス（４−アクリルアミドブトキシ
）ヘキサン、Ｎ−（４−（３，５−ジヒドロキシ−３−
メチルペンチルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、１．
５−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−６−メチル
−３−ペンタノール、１．５．５−　）リス（４−アク
リルアミドブトキシ〕−３−メチルペンタン、Ｎ−（４
−（２，２−ビス（ヒドロキシメチル）ブトキシ）ブチ
ルコアクリルアミド、１，１．１−トリス（４−アクリ
ルアミドブトキシメチル〕プロパン、Ｎ−（４−（２、
３，４−）リヒドロキシブトキシ）ブチルコアクリルア
ミド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）　
７２．５−ブタンジオール、Ｎ−（４−（２、２，２−
）リス（ヒドロキシメチル）エトキシ）ブチルコアクリ
ルアミド、２．２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ
メチル）−１，３−プロパンジオール、２，２．２−）
リス（４−アクリルアミドブトキシメチル）エタノール
、テトラキス（４−アクリルアミドブトキシメチルラメ
タン、Ｎ−〔４−（２，３，４，５−テトラヒドロキシ
ペンチルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、１，５−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）　−２，３，４−ペ
ンタントリオール、Ｎ　−（４−（１，２，３，４，５
−ペンタヒドロキシへキシルオキシ）ブチルコアクリル
アミド、１，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
−２，３，４，５−テトラヒドロキシ−＼キサン、Ｎ−
（４−（４−ヒドロキシ−２−ブテニルオキシ）ブチル
コアクリルアミド、１，４−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２−ブテン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシ
−３−ヘキセニルオキシ〕ブチル〕アクリルアミド、２
，５−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ヘキ
セン、Ｎ−（４−（４−ヒドロキシ−２−ブチニルオキ
シ〕ブチル〕アクリルアミド、１，４−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）−２−ブチン、Ｎ−（４−（５−
ヒドロキシ−３−へキシニルオキシ）フチル〕アクリル
アミド、２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
−６−ヘキシン、Ｎ　−（４−（’２−ヒドロキシー１
．１．２−）ジメチル−３−プチニルオギシ）ブチルコ
アクリルアミド、６，４−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）　−３，４−ジメチル−１−ペンチン、Ｎ−［
４−（４−ヒドロキシ−１，１゜４−トリメチル−２−
ペンチニルオキシ］ブチル〕アクリルアミド、２，５−
ビス（４−アクリルアミドブトキシ）　−２，５−ジメ
チル−３−ヘキシン、Ｎ−（４−（６−ヒドロキシ−１
，１，６−）リメチ・ルー２，４−ヘプタシイニルオキ
シ）ブチルコアクリルアミド、２，７−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）　−２，７−シメチルー３，５−
オクタジイン、Ｎ−（４−（１，４−ジメチル−１−エ
チル−４−ヒドロキシ−２−ヘキシニルオキシ）ブチル
コアクリルアミド、３，６−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）−３，６−シメチルー４−オクチン、Ｎ−［
４−（１−インブチル−４−ヒドロキシ−１゜４、６−
　）ジメチル−２−へブチニルオキシ〕ブチル〕アクリ
ルアミド、４．７−ビス（４−アクリルアミドブトキシ
）　−２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン、１
−（４−アクリルアミドブトキシ）−６−メドキシー２
−プロパツール、１，２−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−３−メトキシプロパン、５−（：３−（４−
アクリルアミドブトキシ）−２−ヒドロキシプロポキン
’）−１，２−７”ｏパンジオール、ビス（３−（４−
アクリルアミドブトキシ）−２−ヒドロキシグロピル〕
エーテル、１−（４−アクリルアミドブトキノ）−３−
（，２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロ
ポキシ〕−２−グロパノール、ビスＣ２，３−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）グロビル〕エーテル、５−
Ｃ３−（４−アクリルアミドブトキシ）　−２，２−ビ
ス（ヒドロキシメチル〕プロポキン）−２，２−ビス（
ヒドロキシメチル）−１−プロパツール、ビス（３−（
４−アクリルアミドブトキシ）　−２，２−ビス（ヒド
ロキシメチル〕プロピル〕エーテル、３−（２，２−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシメチル）−２−（ヒド
ロキシメチル〕エトキシ〕−２，２−ビス（ヒドロキシ
メチル）−１−プロパツール、２−（４−アクリルアミ
ドブトキシメチル）−３−［２，’２−ビス（４−アク
リルアミドブトキシメチル）−２７（ヒドロキシメチル
）エトキシ］−２−（ヒドロキシメチル）−１−プロパ
ツール、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−３−（２
，，２，２−）リス（４−アクリルアミドブトキシメチ
ル）エトキシシー１−プロパツール、２−（４−アクリ
ルアミドブトキシメチル）−２−（ヒドロキシメチル）
−３−（２゜２、２−）リス〔４−アクリルアミドブト
キシメチル）エトキシ〕−１−グロパノール、ビス［：
２，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）−
２−〔ヒドロキシメチル〕エチル〕エーテル、２．２−
ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）　−５−（
、２，２，２−トリス（４−アクリルアミドブトキシメ
チル）エトキシシー１−プロパツール、ビス〔２，２，
２−トリス（４−アクリルアミドブトキシメチル）エチ
ルフェーテル、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−
３−（アリルオキシ）−２−プロパツール、１−（アリ
ルオキシ）　−２，３−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ〕プロパン、１−（：２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）エトキシ）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−２−ブチン、２−ブチン−１，４ジオール−ビス〔２
−（４−アクリルアミドブトキシ）エチルフェーテル、
Ｎ−（４−（３−クロル−２−ヒドロキシプロポキシ）
ブチルシアクリルアミド、１，２−ビス（４−アクリル
アミドブトキシ）−３−クロルプロパン、Ｎ−（４−（
３−ヒドロキシ−２−メチル−２−二トログロポキン）
ブチルシアクリルアミド、１，６−ビス（４−アクリル
アミドブトキシ）−２−メチル−２−二トロプロパン、
２−（４−アクリルアミドブトキシメチル）−２−ニト
ロ−１，３−フロパンジオール、トリス（４−アクリル
アミドブトキシメチル）ニトロメタン、ビス〔２−（４
−アクリルアミドブトキシ〕エチル〕アミン、トリス（
４−アクリルアミドブトキシメチル）アミノメタン、Ｎ
、Ｎ−ビス（２−、（４−アクリルアミドブトキシ〕エ
チル〕メチルアミン、ビス（２−（４−アクリルアミド
プトキシノプロピル〕アミン、　−（２−（４−アクリ
ルアミドブトキシメチル］−Ｎ−エチルエタノールアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−（４−アクリルアミドブトキシ
）エチル〕エチルアミン、Ｎ−（２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕ジェタノールアミン、トリス［
２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕アミン、
Ｎ−Ｃ２−（４−アクリルアミドブトキシ〕エチル］　
−Ｎ　−ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（
２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕ループチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）プロピルコインプロパツールアミン、トリス〔
２−（４−アクリルアミドブトキシ）プロピル〕アミン
、１−（Ｎ−（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エ
チル）エタノールアミノ）−２−（ジェタノールアミノ
）エタン、１，２−ビス（Ｎ−（２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕エタノールアミノ〕エタン、１
，２−ビス〔ビス（２−（４−アクリルアミドブトキシ
）エチル）アミノコエタン、Ｎ−（２−（４−アクリル
アミドブトキシ）エチル］−Ｎ−ラウリルエタノールア
ミン、Ｎ、　Ｎ−ビス（２−（４−アクリルアミドブト
キシ）エチルコラウリルアミン、Ｎ−（２−（４−アク
リルアミドブトキシ〕エチル］−Ｎ−ステアリルエタノ
ールアミン、Ｎ、Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルアミド
ブトキシ）エチル〕ステアリルアミン、Ｎ−〔四−（４
−アクリルアミドブトキシコポリオキシエチレン）　−
Ｎ　−（ポリオキシエチレンコアルキルアミン、Ｎ、Ｎ
−ビス〔シー（４−アクリルアミドブトキシ）ポリオキ
シエチレンコアルキルアミン、６−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）−２−ヒドロキシヘキサナール、２．６−
ビス（４−アクリルアミドブトキシ〕ヘキサナール、３
−（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ヒドロキシプ
ロパナール、２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）プロパナール、４−（４−アクリルアミドブトキシ
）　−２，３−ジヒドロキシブタナール、２，４−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ヒドロキシブタ
ナール、２．３．４−　）すス（４−アクリルアミドブ
トキシ）ブタナール、（４−アクリルアミドブトキシ〕
−ヒドロキシマロン酸ジナトリウム、ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）マロン酸ジ丈トリウム、３−（４−
アクリルアミドブトキシ）−２−ヒドロキシプロピオン
酸ナトリウム、１，２．３−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）プロピオン酸ナトリウム、１−アセチルオキ
シ−６−（４−アクリルアミドブトキシ）−２−プロパ
ツール、１−アセチルオキシ−２，３−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）プロパン、１−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−３−プロピオニルオキシ−２−プロパ
ツール、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ラ
ウロイルオキシ−２−プロパツール、１．２−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−ラウロイルオキシプ
ロパン、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ス
テアロイルオキシ−２−プロパツール、１，２−ビス（
４−アクリルアミドブトキシ）−６−スチアロイルオキ
シプロパン、２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ〕コハク酸ジナトリウム、２−（４−アクリルアミド
ブトキシ〕−３−ヒドロキシコハク酸ジナトリウム、１
−（４−アクリルアミドブトキシ）−１−（２，４−へ
キサジェノイルオキシ）−２−７’ロバノール、１，２
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−（２，４
−へキサジェノイルオキシ）プロパン、１−（４−アク
リルアミドブトキシ）−３−（９−オクタデセノイルオ
キシ）−２−プロパツール、１−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−５−メルカプト−２−プロパツール、１，
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−メルカ
プトプロパン、２−（２−（４〜アクリルアミドブトキ
シ）エチルチオ〕エタノール、１．１′−チオビス（２
−（４−アクリルアミドブトキシ〕エタン〕、６−（４
−アクリルアミドブトキシ）−１，４−ジメルカプト−
２−ブタノール、２．６−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１，４−ジメルカプトブタ／、Ｎ、Ｎ−ビス
（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕−２−
アミノエタンスルホンばナトリウム、１−（４−アクリ
ルアミドブチルチオ）−２，３−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）プロパン、２，３−ビス（４−アクリル
アミドブトキシ）−１，４−ビス（４−アクリルアミド
ブチルチオラブタン等があげられる。

次に前記一般式（１）で、α＝３、β＝ル＝Ｉ−１及び
１　＝　＊　＝　０に固定して、Ｒを水素原子またはメ
チル基１・こ、ｍを４〜２ｏに変えて例示を行う。

それらの化合物として、例えばＮ−（４−アリロキシブ
チルコアクリルアミド、Ｎ−（４−アリロキシプチルノ
メタクリルアミド、Ｎ−（５−アリロキシペンチルコア
クリルアミド、Ｎ−（５−アリロキシペンチル〕メタク
リルアミド、Ｎ−（６−アリロキシヘキシルコアクリル
アミド、Ｎ　−９（６−アリロキシヘキシル）メタクリ
ルアミド。

Ｎ−（８−アリロキシオクチル）アクリルアミド、Ｎ−
（８−アリロキシオクチル）メタクリルアミド、Ｎ−（
１０−アリロキシデシル）アクリルアミド、Ｎ−（１０
−アリロキシデシル）メタクリルアミド、Ｎ−（１２−
アリロキシドデシル）アクリルアミド、Ｎ−（１２−ア
リロキシドデシル）メタクリルアミド、Ｎ−（１４−ア
リロキシテトラデシル〕アクリルアミド、Ｎ−（１４−
アリロキシテトラデシル）メタクリルアミド、Ｎ−（１
６−アリロキシエイコシル）アクリルアミド、Ｎ−（１
６−アリロキジヘキサデシル〕メタクリルアミド、Ｎ　
−（１８−アリロキシオクタデシル〕アクリルアミド、
Ｎ−（１８−アリロキシオクタデシル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（２０−アリロキシエイコシル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（２０−アリロキシエイコシル）メタクリルア
ミド等である。

ン置換エーテル化合物と前記一般式（６）で表わされる
不飽和アミド化合物とを非プロトン極性溶媒中で強酸基
性′！／Ｊ實の存在下に反応させて製造される。

本発明の方法の対象となる脂肪族ハロゲン置換エーテル
化合物および不飽和アミド化合物の構造については、脂
肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物の記述で詳述した一般
式のものと全く同一のものであるので詳述しないが、脂
肪族ハロゲン置換工−チル化合物では水酸基置換脂肪族
飽和及び不飽和化合物の少くとも一１固の水酸基がハロ
ゲン置換エーテル基で置換されたもの、オキシアルキレ
ン「ヒ合物の少くとも一個の水酸基がハロゲン置換エー
テル基で置換されたもの等が対象となる。

一般式（２）においてＡ′の表わす種々の基のうち、ハ
ロゲン原子の結合様式には一般式−（ＯＨ２＋ｒＬＸで
示されるものも含まれ、またアルコキシ基、アシ／’４
．’７’／ロキシ基およびカルボキシエステル基はそれ
ぞれ一般式ＲＯ＝、ＲＯＯ−１ｒｋＯＯＯ−１−００Ｏ
Ｒで表わされるが、ここでＲはアルキル基だけでなく、
アルケニル基およびアリール基の場合をも含む。またカ
ルボキシエステル基の場合は、几がで一ハロポリメチレ
ン基（−＋０Ｈ２−）、ＬＸ　）を表わす場合をも更に
含む。またカルボキシル基は式−０００Ｈ以外に、式−
００’ＯＭ”（Ｍ＋はアルカリ金属イオンルキル基また
はυ−ハロポリメチレン基であり、相異ってもよい。

また、不飽和アミド化合物ではアクリルアミド及びメタ
クリルアミドが対象となる。

本発明において、強塩基性物質の存在下に反応せしめる
具体的方法としては、強塩基性物質を反応液中に溶解せ
しめて反応を開始する方法と、強塩基性物質の懸濁下に
反応を開始する方法がある。

本発明の場合いづれの方法も採用できるが、篤くことに
強塩基性物質の懸濁下に反応を開始せしめたほうが副反
応の抑制等反応効率の面より好ましい。更に具体的に、
強塩基性物質の懸濁下に反応を開始せしめる方法として
は、非プロトン性極性溶媒に王者を同時に供給混合して
強塩基性物質を懸濁せしめて反応させる方法、非プロト
ン性極性溶媒中に強塩基性物質を懸濁せしめ、しかる後
、脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物および不飽和アミ
ド化合物を同時に供給して反応せしめる方法、並びに非
プロトン性極性溶媒に脂肪族ハロゲン置換エーテル化合
物および不飽和アミド化合物を溶解もしくは懸濁せしめ
、しかるのちに強塩基性物質を添加懸濁せしめる等の適
宜の方法が採用される。

本発明で使用する反応溶媒は非プロトン性極性溶媒であ
ればよく、たとえばアセトニ）　ＩＩル、ＱＮ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、テトラグライム、ジオ
キサン、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる。

本発明の方法における反応系においては、強塩基性物質
の少くとも一部が懸濁している状態で反応を開始せしめ
ることが好ましく、この様な状態における水の量は反応
糸における水の量として通常６重量係程度である。水の
賞がその値を越える場合は、ジハロゲン置換化合物の加
水分解等の副反応が起りやすくなり収率は著しく低下す
る。反応を効率よく行い、目的物の収率を高めるには、
反応系の水含有量を５重量％以下にすることが好ましい
。

溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含めた反応物
総量中５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％の
範囲である。

次に、本発明で使用する９！ｌｌｉ塩基性物質は、固体
状物質であり水に溶解あるいは懸濁した時、水溶液のｐ
Ｈが１０以上、好ましくは１１以上のものであれば使用
できる。そのような塩基性物質として、たとえばアルカ
リ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸
化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化
物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属アルコキシドな
どである。

上記した物質を例示すると、アルカリ土類金属酸化物で
は、例えば、水酸化ナトＩＪウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムであ
る。アルカリ金属酸化物としては、例えば、酸ｆヒナト
リウム、酸化カリウム、酸化リチウム、酸化ルビジウム
、酸化セシウムである。アルカリ金属炭酸塩は、例えば
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸
ルビジウム、炭酸セシウムである。アルカリ土類金属水
酸化物は、例えば、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸
化バリウムである。アルカリ土類金属酸化物は、例えば
、酸化べＩＪ　ＩＪウム、酸化マグネシウム、酸化カル
シウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウムである。ア
ルカリ金属水素化物は、例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウムなどである。アルカリ土
類金属水素化物は、例えば、水素化べＩＪ　ＩＪウム、
水素化マグネシウム、水素化カルシウムなどである。ア
ルカリ金属アミドはアンモニアのアルカリ金属置換化合
物で、例えば、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リ
チウムアミドなとである。アルカリ金属アルコキシドは
、アルコールの水酸基のプロトンをアルカリ金属で置換
した化合物であり、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ナトリウムズープトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム差−ブト
キシドなどである。

上記した塩基性物質のうち、本発明の方法の実施に好適
なものは、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金
属酸化物、アルカリ金属炭酸塩などである。

これらの強塩基性物質は通常固形状のものとして反応に
供され、反応液中で少くとも一部は懸濁された状態で反
応は開始される。

本発明の実施において、原料である脂肪族ハロゲン置換
エーテル化合物、不飽＃ｏ−ｙ　ミド化合物及び強塩基
性物質の相対的使用量は、脂肪族ハロゲン置換エーテル
化合物と不飽和アミド化合物との反応性等により異り、
一様に規定できない。しかしながら概ね脂肪族ハロゲン
置換エーテル化合物の使用量は、不飽和アミド化合物に
対し０２〜２０倍モル、好ましくは０．３〜１０倍モル
の範囲であり、強塩基性物質の使用量はアミド化合物に
対し０２〜１５倍モル、好ましくは０５〜１０倍モルの
範囲である。

また、反応及び精裏工程での原料及び製品の重合を防止
するため、重合禁止剤を６８加してもよい。

この場合、重合禁止剤としては、特に制限はないが一般
にフェノール系禁止剤、アミン系禁止剤、メルカプタン
系禁止剤及び銅粉などがあげられる反応方法としては通
譜の反応釜を使用してもよいし、溶解性の低い強塩基性
物質を使用する場合には、それを塔に充填して脂肪族ハ
ロゲン置換エーテル化合物と不飽和アミド化合物との混
合溶液を１１４１’ｉ　循ｍする流通式の方法でもよい
。しかし乍ら装置の保守管理には反応釜のほうが好都合
である。

反応温度は使用１−る脂肪族ハロゲン置換エーテル化付
物及び不飽和アミド化合物の反応性に依存するが、反応
温度が低いと反応の進行が緩慢になり、一方温度が高い
と不飽和アミド化合物の加水分解等の副反応を生じ製品
の収率が低下する。従って通常３０〜１００℃、好まし
くは２ｏ〜７０℃の温度範囲で行われる。この温度範囲
内であれば、必ずしも反応中１ｊＡ度を一定に保つ必要
はなく反応の進行を把握し、反応温度を適宜設定して効
率よ（反応を行わせればよい。

また、反応時間も反応温度と同様に使用する脂肪族ハロ
ゲン置換エーテル化合物及び不飽和アミド化合物により
変動するが、長くても３０時間、通常２０時間以内であ
る。反応の推移は反応系の性状の変化及びガスクロマト
グラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィーなどに
より反応液中の原料及び目的生成物の濃度を知ることに
より把握できる。

反応後、副生する金属）・ロゲン化物をろ別して常法に
より減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が得られる。た
だし、金属ハロゲン化物が反応液に溶解する場合には潜
媒を留去した後、ヘキサン−水、ベンゼン−水、クロロ
ホルム−水のような二層を形成する溶剤の組合せで上記
物質を除去した後、減圧蒸留すれば高純度の目的生成％
ｒが得られる。しかし乍ら、本発明の化合物には、一般
に高沸点で且つ不揮発性とい５％性を有するものが多く
、更には分子中に重合性に富む二重結合を有しているの
で蒸留精製を行えない場合が多い。そのような場合には
溶剤抽出、再結晶による方法、あるいはシリカゲル、ア
ルミナ、活性炭、イオン交換樹脂、吸着樹脂等の吸着剤
使用による精製方法により純度よく目的物を分離するこ
とができる。

また、上記した方法を組合せて行ってもよい。反応溶媒
が、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドの如く水との親和性が大きく、目的生成物が親油性
に富む場合には反応後、反応液にヘキサン等の脂肪族炭
化氷菓溶剤を添加して目的物を抽出する方法、反応液に
水を添加して目的物を油層として分離する方法、または
ベンゼン、トルエン、クロロホルムの如き水と二層を形
成する溶剤で目的物を抽出分離する方法なども適用でき
る。

本発明によれば、同一の反応様式により同一反応器で多
品種の脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物を層迄するこ
とができ、少量多品種の製品の生産に好適である。

本発明の脂肪ＭＮ−置換不飽和アミ９ド化合物は化合物
の例示に示した如く、極めて多種多様の置換基を側鎖に
導入したものであり、導入した置換基に応じて多方面へ
の応用が可能である。具体的用途として、接着剤、塗料
紙加工剤、繊維加工剤、エマルション、ウレタン硬化剤
、顔料分散剤、プラスチック添加剤、高分子凝集剤、イ
オン交換樹脂、吸着分離樹脂、キレート樹脂、光学レン
ズ、感光性樹脂、ソフトコンタクトレンズ、吸水樹脂、
磁気材料バインダー、吸水樹脂、高分子触媒、臨床試薬
、生体適合性材料、酵素固定化基材等の主原料、副原料
、架橋剤等をあげられ、多方面での応用が可能である。

次に本発明を実施例により更に説明する。

実施例１ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１にアクリルアミ
ド１．１６，９．及び１−（４−ブロモブトキシ）−−
−ドデカン４．Ｏｇを添加し、攪拌しながら乳鉢で粉砕
したフレーク状水酸化カリウム０．７４ｇを添加し、０
〜５℃で６時間反応した。なお、フェノチアジンをアク
リルアミドに対して０５％添加した。所定時間反応後、
反応液中の不溶解物質をＰ別し、Ｐ液より溶媒及び未反
応原料を留去した。残部をベンゼン−水で抽出し、目的
物をベンゼン層に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去
し、Ｎ−（４−７１−ドデシルオキシブチル）アクリル
アミド３．１１Ｆ（収率８０チ）を得た。このものを更
にシリカゲルを吸着剤として、ベンゼンを展開溶剤とす
るカラムクロマトグラフィーにより精製し、融点測定及
び元素分析を行い融点５２〜５６℃、元素分析値！炭ｇ
　７３．０８　％　（計算値７３．２３）、水素１１．
５１チ（１１，９９チ〕、チッ累４．５６％（４４５％
）の結果を得た。

実施例２ 表１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで表１記
載の条件で反応を行った。反応後、実施例１と全く同様
の方法で処理を行い、表２記載の結果を得た。

実施例５ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｏｍｌにアクリルアミ
ド１９６ｇ及び１−ブロモ−４−エトキシブタン４．０
．９を添加し、攪拌しながら乳鉢で粉砕したフレーク状
水酸化カリウム１．４４　ｇを添加し、０〜５℃で６時
間反応した。なお、フェノチアジンをアクリルアミドに
対して０５チ添加した。所定時間反応後、反応液中の不
溶解物質を戸別し、Ｐ液より溶媒及び未反応原料を留去
した。残部をベンゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン
層に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ−（４
−エトキシブチルコアクリルアミド２．８４．９（収率
７５％）を得た。このものを更にシリカゲルを吸着剤と
してベンゼン−メタノール混合溶媒を展開溶剤とするカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、２５℃での屈折
率測定及び元素分析を行い、屈折率（２５℃）１．４７
１９及び元素分析値：炭素６３、６９％（計算値６５．
１１％）、水素１０．７２チ（１０，０２チ〕、チッソ
８．５７チ（８，１８％）の結果を得た。

実施例４〜２４ 表６〜５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで表
６記載の条件で反応を行った。反応後、実施例６と全く
同様の方法で処理を行い、表４記載の結果を得た。

実施例２５ 〈吸水樹脂の製造〉 ビス（２−（４−アクリルアミドブトキシ〕エチル〕エ
ーテルを０．２％含むＮ−アクリロイルピロリジンにｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
を１％添加して４０℃で５０時間放置して無溶媒重合を
行い、ブロック状のポリマーを得た。該ポリマーを粉砕
し、粉末として製品を得た。この製品粉末１．０ｇを５
ｏｍｌの蒸留水の入ったメスシリンダーに投入して、２
５℃にて樹脂の吸水容積を測定したところ２５ｍ１であ
った。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 、（１）一般式 （） ％式％ ）） （１） （但し、Ａはハロゲン原子またはυ−不不飽和アミ ドポリメチレン基（（ＯＩ−（２）、ＮＨ−００−０＝
   ＯＨ２を表わす）、水酸基、アルコキシ基、シアノ基、
   ニトロ基、アミン基、アルデヒド基、アシル基、アシロ
   キシ基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、メル
   カプト基もしくはスルホン酸またはその塩よりなる基で
   あり、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ基、スルホニ
   ル基またはアゾ基であり、Ｒは水素原子またはメチル基
   である。１は０〜５の整数で、１が２以上ではＡは相異
   なってもよい。 ｍは４〜２０の整数であり、ルは１〜４の整数である。 αは１〜３０の整数で、βはαより小さく０〜３の整数
   である。Ｉは１または２の整数であり、？は０または１
   の整数である。Ｉが１のときは？は０であり、Ｉが２の
   ときは？は１であり、この際左右のＡ、α、β、１、ル
   は相異ってもよい。〕 で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物。 （２）一般式 （ （Ｂ）ｆＰ−匡ＣαＨ（２α＋２−２酬１）弁Ｏ米ＯＨ
   ，矯Ｘ月）ア（２） （但し、ｌはハロゲン原子または水酸基、アルコキシ基
   、シアノ基、ニトロ基、アミン基、アルデヒド基、アシ
   ル基、アシロキシ基、カルボキシル基、カルボキシエス
   テル基、メルカプト基もしくはスルホン酸またはその塩
   よりなる基であり、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ
   基、スルホニル基またはアゾ基であり、χはハロゲン原
   子である。 １は０〜５の整数で、ｉが２以上ではＡ′は相異っでも
   よい。ｍは４〜２ｏの整数であり、ｎは１〜４の整数で
   ある。αは１〜６０の整数で、βはαより小さく０〜３
   の整数である。戸は１または２の整数であり、？は０ま
   たは１の整数である。Ｉが１のとぎは？は０であり、Ｉ
   が２のときは？は１であり、この際左右のＡ′、α、β
   、１、礼は相異なってもよい。） で表わされる脂肪族ハロゲン＃換エーテル化合物と一般
   式 ％式％（３） 〔Ｒは水素原子またはメチル基である。〕で表わされる
   不飽和アミド化合物とを非プロトン極性溶媒中で強塩基
   性物質の存在下に反応させることを特徴とする一般式 （ ％式％前 記一般式と同じである。〕 で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物の製造
   方法。