JPS601902B2 - 艶出し剤 - Google Patents
艶出し剤Info
- Publication number
- JPS601902B2 JPS601902B2 JP7957581A JP7957581A JPS601902B2 JP S601902 B2 JPS601902 B2 JP S601902B2 JP 7957581 A JP7957581 A JP 7957581A JP 7957581 A JP7957581 A JP 7957581A JP S601902 B2 JPS601902 B2 JP S601902B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olefin
- copolymer
- maleic anhydride
- polishing agent
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は艶出し剤に関するものである。
従来、自動車のボデー等の金属板或は壁、床等に用いら
れる合成樹脂材または木材等の艶出し剤としては、カル
ナバワツクス、キヤンデリアワツクス、密ろう等の天然
ワックスがその光沢性、耐久性等の点から好んで使用さ
れている。しかしながら、これらの天然ワックスは安定
供給が望めず、品質にバラツキがあるほか、高価であっ
た。
れる合成樹脂材または木材等の艶出し剤としては、カル
ナバワツクス、キヤンデリアワツクス、密ろう等の天然
ワックスがその光沢性、耐久性等の点から好んで使用さ
れている。しかしながら、これらの天然ワックスは安定
供給が望めず、品質にバラツキがあるほか、高価であっ
た。
一方、本発明者等はQ−オレフィンと無水マレィン酸と
の共重合体に関する一連の研究過程において、炭素数2
8〜60のQ−オレフインと無水マレィン酸との比較的
低重合度の共重合体は天然ワックスに類似した性質を有
し、艶出し剤として極めて優れた性質のものを見出し本
発明を達成した。
の共重合体に関する一連の研究過程において、炭素数2
8〜60のQ−オレフインと無水マレィン酸との比較的
低重合度の共重合体は天然ワックスに類似した性質を有
し、艶出し剤として極めて優れた性質のものを見出し本
発明を達成した。
即ち、本発明は、炭素数28〜60のQーオレフィンと
無水マレィン酸とをモル比1:1〜1.5で共重合反応
させて得られる平均分子量2000〜30000、融点
60〜9000のQーオレフィンー無水マレイン酸共重
合体を水と加熱することにより加水開環させた変性共重
合体を主体とする艶出し剤に存する。本発明を詳細に説
明するに、本発明で使用するQ−オレフィンは炭素数2
8〜6城守まし〈は35〜50のQ−位に二重結合を有
するオレフィン系不飽和化合物であり、これらQーオレ
フィンは単品であっても異なる炭素数を有するQ−オレ
フインの混合物であってもよい。なお、この範囲以外の
Q−オレフィンは艶出し剤としての性能を低下させるの
で好ましくない。Q−オレフィンと無水マレィン酸との
共重合反応は、常法に従い、ラジカル触媒の存在下に、
溶液重合法あるいは無触媒(バルク)重合法で行なわれ
る。
無水マレィン酸とをモル比1:1〜1.5で共重合反応
させて得られる平均分子量2000〜30000、融点
60〜9000のQーオレフィンー無水マレイン酸共重
合体を水と加熱することにより加水開環させた変性共重
合体を主体とする艶出し剤に存する。本発明を詳細に説
明するに、本発明で使用するQ−オレフィンは炭素数2
8〜6城守まし〈は35〜50のQ−位に二重結合を有
するオレフィン系不飽和化合物であり、これらQーオレ
フィンは単品であっても異なる炭素数を有するQ−オレ
フインの混合物であってもよい。なお、この範囲以外の
Q−オレフィンは艶出し剤としての性能を低下させるの
で好ましくない。Q−オレフィンと無水マレィン酸との
共重合反応は、常法に従い、ラジカル触媒の存在下に、
溶液重合法あるいは無触媒(バルク)重合法で行なわれ
る。
溶液重合法においては、溶媒としてキシレン、トルェン
、ベンゼン等が適当であり、また重合条件としては60
〜140午0、3〜8時間が適当である。
、ベンゼン等が適当であり、また重合条件としては60
〜140午0、3〜8時間が適当である。
重合反応終了後、反応混合物から溶媒を蒸留法により分
離することによって容易に目的の共重合体が得られる。
一方、生産性を高めるには、無溶媒での共重合法が有利
であるが、これには、適当なラジカル転移剤の併用ある
いは重合温度の上昇などにより重合度を適当にコントロ
ールする必要がある。
離することによって容易に目的の共重合体が得られる。
一方、生産性を高めるには、無溶媒での共重合法が有利
であるが、これには、適当なラジカル転移剤の併用ある
いは重合温度の上昇などにより重合度を適当にコントロ
ールする必要がある。
このラジカル転移剤としては、ラウリルメルカプタン、
ステアリルメルカプタン、p−ターシヤリーブチルフェ
ノールなどが有効であり、無水マレィン酸に対して1′
100〜1/I0モルの添加が適当である。また、単に
重合温度を160〜200qoに高める方法をとること
によって、これらのラジカル転移剤を用いなくても適当
な重合度をもった共重合体が得られる。
ステアリルメルカプタン、p−ターシヤリーブチルフェ
ノールなどが有効であり、無水マレィン酸に対して1′
100〜1/I0モルの添加が適当である。また、単に
重合温度を160〜200qoに高める方法をとること
によって、これらのラジカル転移剤を用いなくても適当
な重合度をもった共重合体が得られる。
なお、この際色相の良好な共重合体を得る方法として、
共重合反応時に無水マレィン酸を連続的にQ−オレフィ
ン中へフイードしながら重合させる方法が有効である。
一方、Q−オレフィンと無水マレィン酸との反応モル比
は1:1なし、し1:1.5が適当であるが、特に好ま
しくは1:1なし、し1:1.3の範囲である。
共重合反応時に無水マレィン酸を連続的にQ−オレフィ
ン中へフイードしながら重合させる方法が有効である。
一方、Q−オレフィンと無水マレィン酸との反応モル比
は1:1なし、し1:1.5が適当であるが、特に好ま
しくは1:1なし、し1:1.3の範囲である。
かくして得られる共重合体は、2000〜30000好
まし〈は4000〜10000の平均分子量を有してお
り、Q−オレフィン1モルにつき無水マレィン酸1〜1
.5モルが反応した共重合体である。
まし〈は4000〜10000の平均分子量を有してお
り、Q−オレフィン1モルにつき無水マレィン酸1〜1
.5モルが反応した共重合体である。
上記共重合体は、そのままでもェステルワツクスに特有
な硬度、光沢性にすぐれた性質を有しているが、さらに
、これに含まれる酸無水物基を加水開環することにより
、この特性はさらに助長される。この加水関環は、通常
過剰の水中で、常圧あるいは加圧下で加熱することによ
り容易に行なわれ、また加水関環条件を適当に選ぶこと
により、加水関環率を任意に変えることができる。
な硬度、光沢性にすぐれた性質を有しているが、さらに
、これに含まれる酸無水物基を加水開環することにより
、この特性はさらに助長される。この加水関環は、通常
過剰の水中で、常圧あるいは加圧下で加熱することによ
り容易に行なわれ、また加水関環条件を適当に選ぶこと
により、加水関環率を任意に変えることができる。
加水開環率としては50〜100%が適当であり、共重
合体に対し1〜10倍量の水とともに90℃〜1000
0に1〜6時間加熱することによって容易に達成される
。かくして得られた共重合体加水開環物は、ペースト状
あるいはェマルジョン状として、自動車・家具・床材な
どの艶出し剤として広く用いられる。
合体に対し1〜10倍量の水とともに90℃〜1000
0に1〜6時間加熱することによって容易に達成される
。かくして得られた共重合体加水開環物は、ペースト状
あるいはェマルジョン状として、自動車・家具・床材な
どの艶出し剤として広く用いられる。
ペースト状とするには、通常の方法すなわち単独ないい
ま他のワックスとの混合物を、2〜1ぴ音量の灯油ある
いはミネラルスピリットに溶かし込むことによって得ら
れる。
ま他のワックスとの混合物を、2〜1ぴ音量の灯油ある
いはミネラルスピリットに溶かし込むことによって得ら
れる。
また、本発明の共重合体加水関環物は、カルボン酸を含
有していることから、少量の塩基の添加により容易にェ
マルジョン状とすることができる。
有していることから、少量の塩基の添加により容易にェ
マルジョン状とすることができる。
塩基としてはトリェタノール−アミン、モルホリン、ト
リエチルアミン、アンモニアなどのアミン類や水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
が使用され、共重合体に含まれるカルボン酸に対し0.
0なし、し1倍モルを添加し、1なし、し10倍重量の
水とともに80qo〜120q○で乳化することにより
安定なェマルジョンーとすることができる。本発明の共
重合体加水関環物は、硬度及び光沢性のきわめてすぐれ
た被膜を形成する特性を有し、またすぐれた溶剤保持力
と自己乳化性を有しており、艶出し剤としてきわめて有
用である。
リエチルアミン、アンモニアなどのアミン類や水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
が使用され、共重合体に含まれるカルボン酸に対し0.
0なし、し1倍モルを添加し、1なし、し10倍重量の
水とともに80qo〜120q○で乳化することにより
安定なェマルジョンーとすることができる。本発明の共
重合体加水関環物は、硬度及び光沢性のきわめてすぐれ
た被膜を形成する特性を有し、またすぐれた溶剤保持力
と自己乳化性を有しており、艶出し剤としてきわめて有
用である。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。な
お、実施例において用いた試料ペーストの配合例および
測定法は次の通りである。‘1} 試料ペーストの配合
例(重量部)本発明の共重合体加水関環物
5部パラフィンワックス1250F(市販品) 5部
ミネラルスピリット 2の部【2}
光沢度測定法10肌×10肌のプラスタイル(田島応
化製・黒色)に、試料ペースト1夕をへらで塗布し、木
綿布で均一に塗りつけ、別の木綿布で磨いて、これを光
沢計(GM−3M型−村上色彩研究所製)を用い、鏡面
反射角60oに於ける反射率を測定した。
お、実施例において用いた試料ペーストの配合例および
測定法は次の通りである。‘1} 試料ペーストの配合
例(重量部)本発明の共重合体加水関環物
5部パラフィンワックス1250F(市販品) 5部
ミネラルスピリット 2の部【2}
光沢度測定法10肌×10肌のプラスタイル(田島応
化製・黒色)に、試料ペースト1夕をへらで塗布し、木
綿布で均一に塗りつけ、別の木綿布で磨いて、これを光
沢計(GM−3M型−村上色彩研究所製)を用い、鏡面
反射角60oに於ける反射率を測定した。
光沢標準は光沢度40の標準光沢板を用いた。ペースト
を塗布しないプラスタイルの光沢は10であった。また
、ワックスェマルジョンについての評価は、試料ペース
ト1夕の代り‘こ、実施例で得たェマルジョン2夕を使
用して行なった。
を塗布しないプラスタイルの光沢は10であった。また
、ワックスェマルジョンについての評価は、試料ペース
ト1夕の代り‘こ、実施例で得たェマルジョン2夕を使
用して行なった。
(31 針入度測定方法
ASTM−D−1321−61Tに従い25qoにて測
定した。
定した。
{4) 分子量測定方法
ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
(G.P.C.)法により、標準ポリスチレン検量線を
用いて算出した。
用いて算出した。
‘5’融点測定方法
自動融点測定装置(メトラ−FP)を用いて測定した。
佃 色相ASTM−D−1544に従い10000にて
測定した。
測定した。
実施例 1
(Qーオレフィンー無水マレィン酸共重合物の製造)炭
素数30〜60のQ−オレフィン(数平均炭素数48、
三菱化成工業■登録商標;ダイヤレン30十)1200
夕をフラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、
18500に加熱し、蝿梓下に、これに無水マレィン酸
180夕およびジーt−ブチルパーオキサイド4.55
夕を2時間かけて同時にフイードし重合させた。
素数30〜60のQ−オレフィン(数平均炭素数48、
三菱化成工業■登録商標;ダイヤレン30十)1200
夕をフラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、
18500に加熱し、蝿梓下に、これに無水マレィン酸
180夕およびジーt−ブチルパーオキサイド4.55
夕を2時間かけて同時にフイードし重合させた。
さらに1時間熟成したのち冷却し、Q−オレフィン−無
水マレィン酸共重合物■1370夕をえた。このものの
色相はGN2、融点は74〜7が○のワックス状固体で
、熔融粘度は1000○で16比pであった。
水マレィン酸共重合物■1370夕をえた。このものの
色相はGN2、融点は74〜7が○のワックス状固体で
、熔融粘度は1000○で16比pであった。
また平均分子量はG.P.C法により求め9260であ
った。実施例 2 実施例1のQーオレフイン−無水マレイン酸共重合物凶
300夕を、2kgの水とともに鷹梓下に1時間加熱環
流させる。
った。実施例 2 実施例1のQーオレフイン−無水マレイン酸共重合物凶
300夕を、2kgの水とともに鷹梓下に1時間加熱環
流させる。
反応混合物を放冷後、吸収ロ週により生成物と水とを分
離し、さらに減圧下6000で乾燥することにより、白
色粉末状の加水開環されたQ−オレフィン−無水マレィ
ン酸共重合物(B)312夕をえた。このものの融点は
76〜78℃でIRのCO吸収より加水開環率を求めた
ところ50%であった。
離し、さらに減圧下6000で乾燥することにより、白
色粉末状の加水開環されたQ−オレフィン−無水マレィ
ン酸共重合物(B)312夕をえた。このものの融点は
76〜78℃でIRのCO吸収より加水開環率を求めた
ところ50%であった。
また、上記製造条件のうち、加水開環の時間を6時間と
し、それ以外は同様の操作で、加水開環されたQ−オレ
フィン一驚水マレィン酸共重合物{C)314夕をえた
。このものの融点は82〜88℃でIRのCO吸収より
加水関環率は70%であった。
し、それ以外は同様の操作で、加水開環されたQ−オレ
フィン一驚水マレィン酸共重合物{C)314夕をえた
。このものの融点は82〜88℃でIRのCO吸収より
加水関環率は70%であった。
実施例 3
(C}の加水開環されたQ−オレフィン−無水マレィン
酸共重合物100夕と水894夕との混合物を90〜9
5qoに加熱し、ホモミキサーにて損杵混合しながら、
これにトリヱタノールアミン8.0夕を5分間かけて滴
下し、さらに5分間櫨拝し、10%濃度の安定なェマル
ジョン■を得た。
酸共重合物100夕と水894夕との混合物を90〜9
5qoに加熱し、ホモミキサーにて損杵混合しながら、
これにトリヱタノールアミン8.0夕を5分間かけて滴
下し、さらに5分間櫨拝し、10%濃度の安定なェマル
ジョン■を得た。
実施例 4
実施例2においてえられた英重合体につき、第1表にそ
の性状をまとめて示す。
の性状をまとめて示す。
これにより、本発明の共重合体が艶出し剤としてのすぐ
れた特性を有していることがわかる。
れた特性を有していることがわかる。
第1表また、実施例3でえられたワックスェマルジョン
m’の光沢度は第2表のとうりであり、ペースト同様す
ぐれた特性を有していることがわかる。
m’の光沢度は第2表のとうりであり、ペースト同様す
ぐれた特性を有していることがわかる。
Claims (1)
- 1 炭素数28〜60のα−オレフインと無水マレイン
酸とをモル比1:1〜1.5で共重合反応させて得られ
る平均分子量2000〜30000、融点60〜90℃
のα−オレフイン−無水マレイン酸共重合体を水と加熱
することにより加水開環させた変性共重合体を主体とす
る艶出し剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7957581A JPS601902B2 (ja) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | 艶出し剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7957581A JPS601902B2 (ja) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | 艶出し剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14254377A Division JPS5475487A (en) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Lustering agent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5716078A JPS5716078A (en) | 1982-01-27 |
JPS601902B2 true JPS601902B2 (ja) | 1985-01-18 |
Family
ID=13693787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7957581A Expired JPS601902B2 (ja) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | 艶出し剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS601902B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY180330A (en) * | 2014-01-29 | 2020-11-28 | Basf Se | Use of polycarboxylic-acid-based additives for fuels |
-
1981
- 1981-05-26 JP JP7957581A patent/JPS601902B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5716078A (en) | 1982-01-27 |
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