JPS60188434A - 芳香族熱可塑性ポリカーボネート発泡体の製法 - Google Patents
芳香族熱可塑性ポリカーボネート発泡体の製法Info
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- JPS60188434A JPS60188434A JP60023681A JP2368185A JPS60188434A JP S60188434 A JPS60188434 A JP S60188434A JP 60023681 A JP60023681 A JP 60023681A JP 2368185 A JP2368185 A JP 2368185A JP S60188434 A JPS60188434 A JP S60188434A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発泡剤を用いる熱可塑性芳香族ポリカーボネートの発泡
体化は公知である（例えば、Ｋｕｎｓｔｓｔｏ−ｆｌｅ
、 ６２巻（１０）６８７頁１９７２年参照）。
体化は公知である（例えば、Ｋｕｎｓｔｓｔｏ−ｆｌｅ
、 ６２巻（１０）６８７頁１９７２年参照）。
また、発泡剤として発泡剤の組合わせを用い得ることも
知られている（例えば西ドイツ国特許出願公開明細書第
４４４１，４１８号参照）。
知られている（例えば西ドイツ国特許出願公開明細書第
４４４１，４１８号参照）。
更に、発泡剤濃厚物の製造に対してポリカーボネートの
処理温度を低下させ得ることが知られている（例えばア
メリカ合衆国特許第４．３１３．８７３号及びヨーロツ
・ぞ特許出願公開明細書第０，００７、４３７号参照）
。
処理温度を低下させ得ることが知られている（例えばア
メリカ合衆国特許第４．３１３．８７３号及びヨーロツ
・ぞ特許出願公開明細書第０，００７、４３７号参照）
。
本発明の目的はポリカーボネートの発泡体形成において
、ポリカーボネート中の炭酸エステル結合の過度の分解
を起すことなくそして第二に、発泡剤を含みそして貯蔵
することができるポリカーボネート粒状物を製造するこ
とができるように比較的高い配合温度を可能にしそして
第三にポリカーボネートを処理して発泡成形体を製造す
る間の処理温度をできるだけ低くすることができる発泡
剤系を用いることである。僅かに最大２９０°Ｃ〜３０
０℃の処理温度がポリカーボネートの発泡に対してしば
しば可能である。この処理温度において十分機能し得る
発泡剤は２６５°Ｃ〜２７５℃の実質的温度（ｍａｔｅ
ｒｉａｌ ｔｅｍｐｅｒαｔｗｒｅ ）にてすでに十分
な分解速度を有するものでなければなら ５− ない。
、ポリカーボネート中の炭酸エステル結合の過度の分解
を起すことなくそして第二に、発泡剤を含みそして貯蔵
することができるポリカーボネート粒状物を製造するこ
とができるように比較的高い配合温度を可能にしそして
第三にポリカーボネートを処理して発泡成形体を製造す
る間の処理温度をできるだけ低くすることができる発泡
剤系を用いることである。僅かに最大２９０°Ｃ〜３０
０℃の処理温度がポリカーボネートの発泡に対してしば
しば可能である。この処理温度において十分機能し得る
発泡剤は２６５°Ｃ〜２７５℃の実質的温度（ｍａｔｅ
ｒｉａｌ ｔｅｍｐｅｒαｔｗｒｅ ）にてすでに十分
な分解速度を有するものでなければなら ５− ない。
この分解温度と発泡体濃厚物の製造温度との間に少くと
も２５℃の安全幅を考慮して、この種の発泡剤はポリカ
ーボネート中の発泡剤濃厚物の製造に対して最高２４０
〜２５０℃とすることが適当である。
も２５℃の安全幅を考慮して、この種の発泡剤はポリカ
ーボネート中の発泡剤濃厚物の製造に対して最高２４０
〜２５０℃とすることが適当である。
２７５℃以上で十分に分解する発泡剤を用い得るように
するために、発泡剤の分解を低下させ従って発泡剤濃厚
物を処理してポリカーボネート発泡体を得る処理温度を
下げる添加剤が必要である。
するために、発泡剤の分解を低下させ従って発泡剤濃厚
物を処理してポリカーボネート発泡体を得る処理温度を
下げる添加剤が必要である。
驚くべきことに、本発明において、２７０℃〜３２０℃
の処理温度にて適用でき、所要の必要条件を満たしそし
て ６− 式中、ｎ−１そして ＲＦｉＣ＋−Ｃ＋ｓアルコキシ、Ｃ６〜ＣＩ！シクロア
ルコキシ、Ｃθ〜ＣＩ８アリール１ Ｃ６＋＋Ｃ１！ア
リーロキシ、Ｃ７〜ＣＩ８アラルキル、Ｃ１〜Ｃ１１ア
ラルコキシ、０７〜ＣＩ８アルカリールまたはＣ７〜Ｃ
Ｉ８アルカリーロキシを意味するか、または ｎ＝２そして ＲはＣ６〜ｃｐｓアリーレン、Ｃ°６〜Ｃ１１アリーレ
ンジオキシ、イソプロピリデン−ビス−（フェニレンオ
キシ）マたはＣ８〜Ｃ，アルキレンを意味するかまたは
一重結合を意味する、 なる式（１）の構造を有しそしてまた少くとも２６５℃
、好ましくは少くとも２７５℃の母材中での（ｉｎ ｂ
ｕｌｋ ）分解温度を有しなければならない化合物を熱
可塑性ポリカーボネートの重量を基準にして０．０００
５乃至２重量％、好ましくは０．０００８乃至０５重量
％の量のシアヌール酸と共に該熱可塑性ポリカーボネー
トの重量を基準にして０．０２乃至５重量％、好ましく
は０．０３乃至３重量％の量にて発泡剤として用いるこ
とを特徴とする、芳香族可塑性ポリカーボネートの発泡
体化方法が見出された。
の処理温度にて適用でき、所要の必要条件を満たしそし
て ６− 式中、ｎ−１そして ＲＦｉＣ＋−Ｃ＋ｓアルコキシ、Ｃ６〜ＣＩ！シクロア
ルコキシ、Ｃθ〜ＣＩ８アリール１ Ｃ６＋＋Ｃ１！ア
リーロキシ、Ｃ７〜ＣＩ８アラルキル、Ｃ１〜Ｃ１１ア
ラルコキシ、０７〜ＣＩ８アルカリールまたはＣ７〜Ｃ
Ｉ８アルカリーロキシを意味するか、または ｎ＝２そして ＲはＣ６〜ｃｐｓアリーレン、Ｃ°６〜Ｃ１１アリーレ
ンジオキシ、イソプロピリデン−ビス−（フェニレンオ
キシ）マたはＣ８〜Ｃ，アルキレンを意味するかまたは
一重結合を意味する、 なる式（１）の構造を有しそしてまた少くとも２６５℃
、好ましくは少くとも２７５℃の母材中での（ｉｎ ｂ
ｕｌｋ ）分解温度を有しなければならない化合物を熱
可塑性ポリカーボネートの重量を基準にして０．０００
５乃至２重量％、好ましくは０．０００８乃至０５重量
％の量のシアヌール酸と共に該熱可塑性ポリカーボネー
トの重量を基準にして０．０２乃至５重量％、好ましく
は０．０３乃至３重量％の量にて発泡剤として用いるこ
とを特徴とする、芳香族可塑性ポリカーボネートの発泡
体化方法が見出された。
アメリカ合衆国特許明細書第４．０９７．４２５号によ
ればジヒドロオキサジアジノンがポリカーボネートの発
泡剤として用いられており、そしてアメリカ合衆国特許
明細書第４．２８８．５６０号によればジオキサゾロン
が用いられており、そしてジヒドロオキサジアジノン及
びジオキサゾロンの組成特性が式■のオキサシアゾロン
を基底としそして本発明に従って用いられる発泡剤の組
成特性と異るために、本発明にかかわる問題は上記の特
許明細書においては論議されていない。
ればジヒドロオキサジアジノンがポリカーボネートの発
泡剤として用いられており、そしてアメリカ合衆国特許
明細書第４．２８８．５６０号によればジオキサゾロン
が用いられており、そしてジヒドロオキサジアジノン及
びジオキサゾロンの組成特性が式■のオキサシアゾロン
を基底としそして本発明に従って用いられる発泡剤の組
成特性と異るために、本発明にかかわる問題は上記の特
許明細書においては論議されていない。
５−フェニルテトラゾール（例えばアメリカ合衆国特許
明＃ｌ省第４．２６３．４０９号参照）及びペンザジミ
ト責アメリカ合衆国特許明細書第３，７７９．９５４号
）もまたポリカーボネートの発泡剤として記載されてお
り、そしてそれらは発泡体化中のポリカーボネートの分
子量の分解低下に対して比較的強い悪影響を及ぼす欠点
を有する。
明＃ｌ省第４．２６３．４０９号参照）及びペンザジミ
ト責アメリカ合衆国特許明細書第３，７７９．９５４号
）もまたポリカーボネートの発泡剤として記載されてお
り、そしてそれらは発泡体化中のポリカーボネートの分
子量の分解低下に対して比較的強い悪影響を及ぼす欠点
を有する。
本発明に従って用いられる式（１）のオキサシアゾロン
は公知であるかまたは公知の方法により得ることができ
る。
は公知であるかまたは公知の方法により得ることができ
る。
既に知られた化合物の製法はＣｈｅｍ、Ｂｅγ、８２巻
１２１〜１２３頁１９４９年及び７’ｇ ｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ （４４）３８７５〜３８７８頁
１９７４年に記載されている。従来報告されておらずそ
して本発明に従って用いられる式Ｉの他のオキサシアゾ
ロンはこれらの文献に記載された方法と類似の方法によ
り製造することができる。
１２１〜１２３頁１９４９年及び７’ｇ ｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ （４４）３８７５〜３８７８頁
１９７４年に記載されている。従来報告されておらずそ
して本発明に従って用いられる式Ｉの他のオキサシアゾ
ロンはこれらの文献に記載された方法と類似の方法によ
り製造することができる。
−〇−
詳細には、それらの化合物は例えば塩化メチレン、クロ
ロベンゼン、トルエン、キシレン、水、アセトン、クロ
ロホルム、テトラクロロエタンまたけそれらの混合物の
ごとき適当な溶媒中で安息香酸ヒドラジドをホスケ°ン
と反応させることにより合成される。次に、得られた２
−フェニル−１−オキサ−３，４−ジアゾール−５−オ
ンを１当量のモノカルボン酸クロリドもしくはモノクロ
ロ炭酸エステル、または手当量のジカルボン酸クロリド
もしくはジクロロ炭酸エステルと、酸捕捉剤の存在のも
とで反応させる。
ロベンゼン、トルエン、キシレン、水、アセトン、クロ
ロホルム、テトラクロロエタンまたけそれらの混合物の
ごとき適当な溶媒中で安息香酸ヒドラジドをホスケ°ン
と反応させることにより合成される。次に、得られた２
−フェニル−１−オキサ−３，４−ジアゾール−５−オ
ンを１当量のモノカルボン酸クロリドもしくはモノクロ
ロ炭酸エステル、または手当量のジカルボン酸クロリド
もしくはジクロロ炭酸エステルと、酸捕捉剤の存在のも
とで反応させる。
適当なモノカルボン酸クロリド及びモノクロロ炭酸エス
テルは Ｃ１−Ｃ−Ｒ。
テルは Ｃ１−Ｃ−Ｒ。
１１ ００
式中、Ｒ，は式ｌの一価の基Ｒの意味を有する、
１０−
なる式■のものであり、適当なジカルボン酸クロリド及
びジクロロ炭酸エステルは ０ 式中、Ｒｔ、は式ｌの二価の基Ｒの意味を有するかまた
は一重結合である、 なる式■のものである。
びジクロロ炭酸エステルは ０ 式中、Ｒｔ、は式ｌの二価の基Ｒの意味を有するかまた
は一重結合である、 なる式■のものである。
式■の特に適したカルボン酸クロリドまたはクロロ炭酸
エステルは安息香酸クロリド、ナフトエ酸クロリド及び
クロロ炭酸−フェニルエステル、−エチルエステル及ヒ
ーゾロビルエステルである。
エステルは安息香酸クロリド、ナフトエ酸クロリド及び
クロロ炭酸−フェニルエステル、−エチルエステル及ヒ
ーゾロビルエステルである。
弐ｍのｗに適したジカルボン酸ジクロリドまだはジクロ
ロ炭酸エステルはイソフタル酸ジクロリド、テレフタル
酸ジクロリド、琥珀酸ジクロリド、蓚酸ジクロリド、マ
ロン酸ジクロリド及びビスフェノールＡ（７）ビス−ク
ロロ炭酸エステルである。
ロ炭酸エステルはイソフタル酸ジクロリド、テレフタル
酸ジクロリド、琥珀酸ジクロリド、蓚酸ジクロリド、マ
ロン酸ジクロリド及びビスフェノールＡ（７）ビス−ク
ロロ炭酸エステルである。
例えばピリジンもしくはトリエチルアミンのごとき第三
級アミンまたはアルカリ金属水酸化物を２−フェニル−
オキサシアゾロンと上記酸クロリドとの反応における酸
捕捉剤として用いることができる。
級アミンまたはアルカリ金属水酸化物を２−フェニル−
オキサシアゾロンと上記酸クロリドとの反応における酸
捕捉剤として用いることができる。
本発明に従って発泡体化される芳香族ポリカーボネート
はジフェノールとホスダンまだは炭酸ジエステルとを公
知の方法により反応させることにより合成されるン１？
り縮合物である。
はジフェノールとホスダンまだは炭酸ジエステルとを公
知の方法により反応させることにより合成されるン１？
り縮合物である。
適当なジフェノールの例はハイドロキノン、レゾルシノ
ール、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−フルカン、例えば２．２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフェノー
ル、４）、２．２−ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチル−フェニル）−プロノセン（テトラメチルビス
フェノールＡ）、ハロゲン化ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−フルカン、例ｔば２．２−ビス−（４−ヒドロキ
シ−３１５−ジクロロフェニル）−フロノぐン（テトラ
クロロビスフェノールＡ）及び２．２−ビス−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン（テ
トラブロモビスフェノールＡ）、三核フェノール、例え
ばα、αＬビス＝（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジ
イソプロキルヘンセン、及ヒビス−（ヒドロキシフェニ
ル）サルファイド、スルホキシド、スルホンまたはエー
テルである。
ール、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−フルカン、例えば２．２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフェノー
ル、４）、２．２−ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチル−フェニル）−プロノセン（テトラメチルビス
フェノールＡ）、ハロゲン化ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−フルカン、例ｔば２．２−ビス−（４−ヒドロキ
シ−３１５−ジクロロフェニル）−フロノぐン（テトラ
クロロビスフェノールＡ）及び２．２−ビス−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン（テ
トラブロモビスフェノールＡ）、三核フェノール、例え
ばα、αＬビス＝（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジ
イソプロキルヘンセン、及ヒビス−（ヒドロキシフェニ
ル）サルファイド、スルホキシド、スルホンまたはエー
テルである。
ポリカーボネートの製造に適した他のジフェノールはア
メリカ合衆国特許明細書第３．０２８．３６５号、第２
，９９９，８３５号、第３．１４８．１７２号及び第２
，９９９，８４６号に記載されている。
メリカ合衆国特許明細書第３．０２８．３６５号、第２
，９９９，８３５号、第３．１４８．１７２号及び第２
，９９９，８４６号に記載されている。
芳香族ポリカーボネートは一般的に、ＣＭ、Ｃ１２１０
０−中０．５９の濃度にて２５℃におけるＣ１ｌ。
０−中０．５９の濃度にて２５℃におけるＣ１ｌ。
Ｃｌ、中の相対溶液粘度の測定によりめた値として１０
．０００乃至２００． ＯＯ０以上、好ましくは２ ｏ
、 ｏ ｏ ｏ乃至ｇ ｏ、 ｏ ｏ ｏの平均的な重
量子均分１３− 重量Ｍｗを有すべきである。
．０００乃至２００． ＯＯ０以上、好ましくは２ ｏ
、 ｏ ｏ ｏ乃至ｇ ｏ、 ｏ ｏ ｏの平均的な重
量子均分１３− 重量Ｍｗを有すべきである。
本発明に従って発泡体化される芳香族熱可塑性ポリカー
ボネートは線状または分枝状のものとすることができる
。
ボネートは線状または分枝状のものとすることができる
。
本発明に従ってシアヌール酸を一緒に用いることにより
、単スクリュー型押出様または双スクリュー型押出機ま
たはこね混ぜ機のごとき通常の混合装置を用いて公知の
方法により２００℃乃至２７０℃の温度で、熱可塑性ポ
リカーボネート中１乃至２０重量％、好ましくは５乃至
１０重量係の量にて式■の発泡剤の貯蔵可能な粒状物を
前もって生成させることが可能となり、そのことにより
この粒状物を「濃厚物」として取扱うことが可能となり
、各々の場合において更にある量の熱可塑性ポリカーボ
ネート及びシアヌール酸と合して本発明の方法に従って
２７０℃乃至３２０℃の温度にて射出成形機を用いて公
知の方法により処理し １４− てポリカーボネート発泡体を得ることが可能となる。
、単スクリュー型押出様または双スクリュー型押出機ま
たはこね混ぜ機のごとき通常の混合装置を用いて公知の
方法により２００℃乃至２７０℃の温度で、熱可塑性ポ
リカーボネート中１乃至２０重量％、好ましくは５乃至
１０重量係の量にて式■の発泡剤の貯蔵可能な粒状物を
前もって生成させることが可能となり、そのことにより
この粒状物を「濃厚物」として取扱うことが可能となり
、各々の場合において更にある量の熱可塑性ポリカーボ
ネート及びシアヌール酸と合して本発明の方法に従って
２７０℃乃至３２０℃の温度にて射出成形機を用いて公
知の方法により処理し １４− てポリカーボネート発泡体を得ることが可能となる。
シアヌール酸はポリカーボネートとの混合物の形で加え
ることもでき、それはポリカーボネートに対する通常の
配合操作温度にて前もって調製することができ、通常ポ
リカーボネート中のシアヌール酸含量は０．０００５乃
至５重量％、好ましくばｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓ乃至２重
量％である。
ることもでき、それはポリカーボネートに対する通常の
配合操作温度にて前もって調製することができ、通常ポ
リカーボネート中のシアヌール酸含量は０．０００５乃
至５重量％、好ましくばｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓ乃至２重
量％である。
ポリカーボネートとシアヌール酸のこの種の別個の混合
物は本発明の発泡体化方法に対して、更にある量の熱可
塑性ポリカーボネート及び発泡剤を含むポリカーボネー
ト粒状物と共に、または適当ならば発泡剤を含むポリカ
ーボネート粒状物のみと共にまたは適当ならば発泡剤の
みと共に用いることができる。
物は本発明の発泡体化方法に対して、更にある量の熱可
塑性ポリカーボネート及び発泡剤を含むポリカーボネー
ト粒状物と共に、または適当ならば発泡剤を含むポリカ
ーボネート粒状物のみと共にまたは適当ならば発泡剤の
みと共に用いることができる。
本発明の発泡体化方法は勿論また発泡剤及び／またはシ
アヌール酸を母材中に即ち希釈された形で用いることに
より行うこともできる。
アヌール酸を母材中に即ち希釈された形で用いることに
より行うこともできる。
本発明の方法を行うために用いられる発泡剤、シアヌー
ル酸及び熱可塑性ポリカーボネートの鎖成分は、適当な
らばシアヌール酸及び／または発泡剤とポリカーボネー
トとの完全なまたは部分的な混合物の形で、ポリカーボ
ネート発泡体または４ ’）カーボネート発泡成形物に
する前に室温で通常の方法により物理的に緻密に混合す
る操作にかけられる。
ル酸及び熱可塑性ポリカーボネートの鎖成分は、適当な
らばシアヌール酸及び／または発泡剤とポリカーボネー
トとの完全なまたは部分的な混合物の形で、ポリカーボ
ネート発泡体または４ ’）カーボネート発泡成形物に
する前に室温で通常の方法により物理的に緻密に混合す
る操作にかけられる。
ポリカーボネートの重量を基準にして８重量％までのあ
る量の例えばガラス繊維または鉱物充填剤は特に微細胞
状発泡体の製造のための核形成剤として有益である。
る量の例えばガラス繊維または鉱物充填剤は特に微細胞
状発泡体の製造のための核形成剤として有益である。
本発明に従って用いられる式Ｉの発泡剤は別として、シ
アヌール酸、及び上記のガラス繊維及び充填剤、通常の
添加剤、例えば熱及び紫外線に対する安定剤、難燃剤、
顔料、染料または潤滑剤及びより多量のガラス繊維及び
充填剤をポリカーボネートに加えることもできる。
アヌール酸、及び上記のガラス繊維及び充填剤、通常の
添加剤、例えば熱及び紫外線に対する安定剤、難燃剤、
顔料、染料または潤滑剤及びより多量のガラス繊維及び
充填剤をポリカーボネートに加えることもできる。
本発明の方法によシ発泡体化されたポリカーボネートは
成形物または発泡成形物としてポリカーボネート発泡体
が従来用いられているすべての場合において、例えばラ
ンプ、ハウジング及び事務室の道具の大面積被覆体の製
造に及び大面積カップボード部材の製造に用いることが
できる。
成形物または発泡成形物としてポリカーボネート発泡体
が従来用いられているすべての場合において、例えばラ
ンプ、ハウジング及び事務室の道具の大面積被覆体の製
造に及び大面積カップボード部材の製造に用いることが
できる。
実施例１
ジー〔２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−
５−オン〕−４−テレフタラミドの製造ベンズヒドラジ
ド６８１１（０，５モル） ヲ水／７セトン５０〇−中
に懸濁させ、そしてホスダン５５〜６０９（約１０〜２
０モルチ過剰）を１０６Ｃ〜２０℃にて通した。４５％
濃度のＮαＯＨを同時に滴下しつつ添加してｐＨ値を約
２乃至２５に保った。該混合物を２０℃にて更に半時間
攪拌し１７− た。沈殿物を吸引戸別し、水洗しそして真空中１００℃
にて乾燥した。得られた２−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾール−５−オンをトルエン５０〇−中に導入
し、ピリジン５０ｇ（０，６モル）ヲ加え、そしてトル
エン１５０ｍにテレフタル酸ジクロリド５１１（０，２
５モル）を溶かした溶液を滴下して添加した。該混合物
を２５℃にて４５分間攪拌し、次に還流温度にて更に曙
時間加熱した。
５−オン〕−４−テレフタラミドの製造ベンズヒドラジ
ド６８１１（０，５モル） ヲ水／７セトン５０〇−中
に懸濁させ、そしてホスダン５５〜６０９（約１０〜２
０モルチ過剰）を１０６Ｃ〜２０℃にて通した。４５％
濃度のＮαＯＨを同時に滴下しつつ添加してｐＨ値を約
２乃至２５に保った。該混合物を２０℃にて更に半時間
攪拌し１７− た。沈殿物を吸引戸別し、水洗しそして真空中１００℃
にて乾燥した。得られた２−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾール−５−オンをトルエン５０〇−中に導入
し、ピリジン５０ｇ（０，６モル）ヲ加え、そしてトル
エン１５０ｍにテレフタル酸ジクロリド５１１（０，２
５モル）を溶かした溶液を滴下して添加した。該混合物
を２５℃にて４５分間攪拌し、次に還流温度にて更に曙
時間加熱した。
冷却後、該混合物を比較的多量の水に注入しそして沈殿
物を吸引戸別しそしてアルコール及び水を用いてクロリ
ドがなくなるまで洗浄した。該沈殿物を８０〜１００℃
にて真空中で乾燥した。
物を吸引戸別しそしてアルコール及び水を用いてクロリ
ドがなくなるまで洗浄した。該沈殿物を８０〜１００℃
にて真空中で乾燥した。
収率は８８ｇ−理論値の７８チであった。
融点：２８２°Ｃ１分解温度：２８５°ｃ０実施例２
種々の発泡剤混合物からの気体の放出を温度の１８−
関数として標準装置（フラスコ、空気圧槽）中で行った
。加熱速度は７．５℃／分であった。装置は比較試験に
適したものであり、相対値のみを示すもので絶対値を示
すものではなかった。
。加熱速度は７．５℃／分であった。装置は比較試験に
適したものであり、相対値のみを示すもので絶対値を示
すものではなかった。
下記のものを試験した。
発泡剤１ニジ（２−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール−５−オン）−４−テレフタラミドＩＩ 発泡剤混合物２：発泡剤１ ２ｇ＋シアヌール酸ｏ、ｏ
２．Ｐ（＝１％） 発泡剤混合物３：発泡剤１ ２ｇ＋シアヌール酸ｏ、１
ｇ（＝ｓ％） 発泡剤混合物４：発泡剤１２ｇ＋シアヌール酸０．２．
９（＝ｘｏチ） ２００ ０ ０ ０ ０ ２０５ ４ １４ １３ ９ ２１０ ７ １５ １４ １２ ２１５ ８ １６ １５ １３ ２２０ ９ １６ １６ １３ ２２５ １０ １７ １６ １４ ２３０ １０ １８ １７ １５ ２３５ １２ １８ １８ １５ ２４０ １２ １９ １９ １？ ２４５ １３ ２０ ２０ １８ ２５０ １４ ２２ ２２ ２０ ２５５ １５ ２５ ２５ ２３ ２６０ １８ ２８ ３０ ２９ ２６５ ２１ ３３ ４０ ４２ ２７０ ２６ ４２ ６０ ６０ ２７５ ３４ ５７ ８３ ８３ ２８０ ４５ ７３ １０８ １１０ ２８５ ６０ ９０ １３５ １３８ ２９０ ８０ １０？ １６０ １６２２９５ １０４
１２７ １８４ １９５３００ １２４ １５０ ２
０４ ２２２３０５ １４５ １７１ ２２２ ２４１
３１０ １６３ １９０ ２３７ ２５４３１５ １８
０ ２０７ ２４６ ２６４３２０ １９Ｂ ２２０
２５４ ２７１実施例３ 流動床混合機中にて１．３１３の相対溶液粘度を有スる
ビスフェノールＡホモポリカーボネート５００（ｌにシ
アヌール酸５Ｉを導入しそして次に該混合物を脱ガス押
出機によシ混合し、個々の加熱帯域は２４０６Ｃ（導入
部）、２３０’Ｃ，２４０’Ｃｓ２４０℃、２３０℃、
２３０℃及び２２０°Ｃ（ノズル）となるように設定さ
れた。押出機から出る押出融解物を切って粒状物とし、
得られた粒−２１＝ 状物は殆んど完全に透明であシそして１．３０７の相対
溶液粘度を有した。１回の混合段階で相対溶液粘度が１
．３１３から１．３０７に低下したことはシアヌール酸
がポリカーボネートの分子量低下に顕著な影替を有しな
いことを示しておシ、その理由はその程度の溶液粘度の
低下はシアヌール酸を用いなくともポリカーボネートの
押出しに際しても起り得るからである。
ゾール−５−オン）−４−テレフタラミドＩＩ 発泡剤混合物２：発泡剤１ ２ｇ＋シアヌール酸ｏ、ｏ
２．Ｐ（＝１％） 発泡剤混合物３：発泡剤１ ２ｇ＋シアヌール酸ｏ、１
ｇ（＝ｓ％） 発泡剤混合物４：発泡剤１２ｇ＋シアヌール酸０．２．
９（＝ｘｏチ） ２００ ０ ０ ０ ０ ２０５ ４ １４ １３ ９ ２１０ ７ １５ １４ １２ ２１５ ８ １６ １５ １３ ２２０ ９ １６ １６ １３ ２２５ １０ １７ １６ １４ ２３０ １０ １８ １７ １５ ２３５ １２ １８ １８ １５ ２４０ １２ １９ １９ １？ ２４５ １３ ２０ ２０ １８ ２５０ １４ ２２ ２２ ２０ ２５５ １５ ２５ ２５ ２３ ２６０ １８ ２８ ３０ ２９ ２６５ ２１ ３３ ４０ ４２ ２７０ ２６ ４２ ６０ ６０ ２７５ ３４ ５７ ８３ ８３ ２８０ ４５ ７３ １０８ １１０ ２８５ ６０ ９０ １３５ １３８ ２９０ ８０ １０？ １６０ １６２２９５ １０４
１２７ １８４ １９５３００ １２４ １５０ ２
０４ ２２２３０５ １４５ １７１ ２２２ ２４１
３１０ １６３ １９０ ２３７ ２５４３１５ １８
０ ２０７ ２４６ ２６４３２０ １９Ｂ ２２０
２５４ ２７１実施例３ 流動床混合機中にて１．３１３の相対溶液粘度を有スる
ビスフェノールＡホモポリカーボネート５００（ｌにシ
アヌール酸５Ｉを導入しそして次に該混合物を脱ガス押
出機によシ混合し、個々の加熱帯域は２４０６Ｃ（導入
部）、２３０’Ｃ，２４０’Ｃｓ２４０℃、２３０℃、
２３０℃及び２２０°Ｃ（ノズル）となるように設定さ
れた。押出機から出る押出融解物を切って粒状物とし、
得られた粒−２１＝ 状物は殆んど完全に透明であシそして１．３０７の相対
溶液粘度を有した。１回の混合段階で相対溶液粘度が１
．３１３から１．３０７に低下したことはシアヌール酸
がポリカーボネートの分子量低下に顕著な影替を有しな
いことを示しておシ、その理由はその程度の溶液粘度の
低下はシアヌール酸を用いなくともポリカーボネートの
押出しに際しても起り得るからである。
実施例４
ポリカーボネートの重量を基準にして０．１重量％のシ
アヌール酸を含む実施例３に記載のポリカーボネート粒
状物を予備乾燥後に処理して、アンカー（Ａｎｋｅｒ
）射出成形機により２９０℃の実質的温度にて６０ｍＸ
６ｗｇＸ４ｍの寸法の試験片とした。
アヌール酸を含む実施例３に記載のポリカーボネート粒
状物を予備乾燥後に処理して、アンカー（Ａｎｋｅｒ
）射出成形機により２９０℃の実質的温度にて６０ｍＸ
６ｗｇＸ４ｍの寸法の試験片とした。
該試験片について測定したポリカーボネートの相対溶液
粘度は１．３０４であった。この熱及び機２２− 械的応力に曝したことにより相対溶液粘度は１．３０７
から１．３０４に低下したととになり、これは射出成形
処理におけるポリカーボネートの典型的な分子量低下と
見做すことができる。シアヌール酸を０．１重量％存在
させた結果、それ以上の分子量低下は起らなかった。
粘度は１．３０４であった。この熱及び機２２− 械的応力に曝したことにより相対溶液粘度は１．３０７
から１．３０４に低下したととになり、これは射出成形
処理におけるポリカーボネートの典型的な分子量低下と
見做すことができる。シアヌール酸を０．１重量％存在
させた結果、それ以上の分子量低下は起らなかった。
実施例５
ポリカーボネート＋ガラス繊維（ガラス繊維含有ポリカ
ーボネートの密度＝ １．２４ ｙ ／ｃｘ” ）を基
準にして５重ｉｔ％のガラス繊維を含むビスフェノール
Ａホモポリカーボネート（相対溶液粘度１．３１０）１
００．９を ａ） 実施例１の配合発泡剤５重量％を含むビスフェノ
ールＡホモポリカーボネート（相対溶液粘度１．３０７
）１０．９と混合し、そしてそれらの成分を互いに十分
混合し、そして予備乾燥後、水冷型中で２５０６Ｃ（導
入部）、３００’Ｃ１３００℃、３００℃、３００°Ｇ
（ノズル）の温度分布にてアンカー射出成形機により円
板（直径２００ｍ＋ｘ、厚さ８酊、密度０．９ 、ｌｉ
’ ／ ｃｍ” ）を作った。この円板ポリカーボネー
トは１．２７４の相対溶液粘度を有した。全周期時間は
１．５分であった。均一々微細胞状の構造及び良好な表
面を有する成形物が得られ、型のくぼみは完全に充填さ
れた。
ーボネートの密度＝ １．２４ ｙ ／ｃｘ” ）を基
準にして５重ｉｔ％のガラス繊維を含むビスフェノール
Ａホモポリカーボネート（相対溶液粘度１．３１０）１
００．９を ａ） 実施例１の配合発泡剤５重量％を含むビスフェノ
ールＡホモポリカーボネート（相対溶液粘度１．３０７
）１０．９と混合し、そしてそれらの成分を互いに十分
混合し、そして予備乾燥後、水冷型中で２５０６Ｃ（導
入部）、３００’Ｃ１３００℃、３００℃、３００°Ｇ
（ノズル）の温度分布にてアンカー射出成形機により円
板（直径２００ｍ＋ｘ、厚さ８酊、密度０．９ 、ｌｉ
’ ／ ｃｍ” ）を作った。この円板ポリカーボネー
トは１．２７４の相対溶液粘度を有した。全周期時間は
１．５分であった。均一々微細胞状の構造及び良好な表
面を有する成形物が得られ、型のくぼみは完全に充填さ
れた。
実施例６（比較実施例）
実施例５を反復し、但しシアヌール酸を含むポリカーボ
ネートを一緒に用いなかった。円板ポリカーボネートは
１．２７５の相対溶液粘度を有した。
ネートを一緒に用いなかった。円板ポリカーボネートは
１．２７５の相対溶液粘度を有した。
全周期時間は１．５分であった。得られた成形物は型の
くぼみを完全に充填せず、そして特に、不十分ガ発泡作
用の結果流動端において明かな崩壊部分が生じた。
くぼみを完全に充填せず、そして特に、不十分ガ発泡作
用の結果流動端において明かな崩壊部分が生じた。
実施例７（比較実施例）
ポリカーボネート＋ガラス繊維を基準にして５重ｉ％の
ガラス繊維を含むビスフェノールＡホモポリカーボネー
ト（相対溶液粘度１．３１０）を偏心震盪混合機中でガ
ラス繊維含有ポリカーボネートを基準にして０．４重量
％の５−フェニルテトラゾールと混合し、次に該混合物
を２００’Ｃ（導入部）、２５０℃、２８０’Ｃ１３（
１０℃、３００’Ｃ（ノズル）の可塑化装置温度分布に
て射出成形して０．９．９ ／ｃｒｎ”の密度を有する
２００ｉ＋ｉＸ８ｍの寸法の円板を作った。該円板ポリ
カーボネートは１、２５１の相対溶液粘度を有した。
ガラス繊維を含むビスフェノールＡホモポリカーボネー
ト（相対溶液粘度１．３１０）を偏心震盪混合機中でガ
ラス繊維含有ポリカーボネートを基準にして０．４重量
％の５−フェニルテトラゾールと混合し、次に該混合物
を２００’Ｃ（導入部）、２５０℃、２８０’Ｃ１３（
１０℃、３００’Ｃ（ノズル）の可塑化装置温度分布に
て射出成形して０．９．９ ／ｃｒｎ”の密度を有する
２００ｉ＋ｉＸ８ｍの寸法の円板を作った。該円板ポリ
カーボネートは１、２５１の相対溶液粘度を有した。
実施例８（比較実施例）
実施例７を反復し、但しガラス繊維含有ポリカーボネー
トを基準にして０．５重量％の実施例１０発泡剤を０．
４重量％の代りに混合物中に用いた。
トを基準にして０．５重量％の実施例１０発泡剤を０．
４重量％の代りに混合物中に用いた。
そのあとの０．９１１７α３の密度を有する円板（２０
（１＋ｍＸ８ｍｍ）への射出成形は、型のくぼみの十分
な充填及び崩壊部分のない成形物を達成す２５− るだめには、２００°Ｃ（導入部）、２５０℃、３００
℃、３２０℃、３２０°Ｃ（ノズル）の可塑化装置温度
分布にて行われなければならなかった。
（１＋ｍＸ８ｍｍ）への射出成形は、型のくぼみの十分
な充填及び崩壊部分のない成形物を達成す２５− るだめには、２００°Ｃ（導入部）、２５０℃、３００
℃、３２０℃、３２０°Ｃ（ノズル）の可塑化装置温度
分布にて行われなければならなかった。
この円板ポリカーボネートは１．２６４の相対溶液粘度
を有した。比較的高い処理温度を必要としたにも拘らず
、ポリカーボネートの分子量低下は実施例７より小さか
った。
を有した。比較的高い処理温度を必要としたにも拘らず
、ポリカーボネートの分子量低下は実施例７より小さか
った。
特許出願人バイエル・アクチェングゼルシャフト
２６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式中、ｎは１でありそして ＲＩｄＣ，〜Ｃ□アルコキシ、Ｃ６〜ＣＩ！シクロアル
コキシ、Ｃ６〜ＣＩ８アリール、Ｃ６〜”Ｉ！アリーロ
キシ、０７〜ＣＩ８アラルキル、Ｃ７〜Ｃｔａアラルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ１１アルカリールまたはＣ１〜Ｃ１８ア
ルカリーロキシを意味するか、または ｎは２でありそして ＲはＣ０〜”Ｉｓアリーレン、Ｃ１ｌ〜ＣＩ８アリーレ
ン−ジオキシ、イソプロピリデン−ビス−（フェニレン
−オキシ）ｌ−ｉｔ：Ｃ＋〜Ｃ，アルキレンを意味する
か、または ｎは２でありそして Ｒは一重結合である、 なる一般式を有しそしてまた少くとも２６５℃の母材中
での分解温度を有しなければならない化合物を熱可塑性
ポリカーボネートの重量を基準にして０．０００５乃至
２重量係の量のシアヌール酸の存在のもとで該熱可塑性
ポリカーボネートの重量を基準にして０．０２乃至５重
１の量にて発泡剤として用いることを特徴とする、２７
０℃乃至３２０℃の温度にて、必要ならば核形成剤をも
含む芳香族熱可塑性ポリカーボネートを発泡体にする方
法。 λ 式（１）の化合物を０．０３乃至３重量−の量にて
用いる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、式（１）の化合物を０．０４乃至１重ｔｉ％の量に
て用いる、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、少くとも２７５℃の分解温度を有する式（１）の化
合物を用いゐ、特許請求の範囲第１項〜第３項記載の方
法。 ５、式（１）の化合物が２−フェニル−１−オキサ−３
，４−ジアゾール−５−オンと、１当量の安息香酸クロ
リド、ナフトエ酸クロリドまたはクロロ炭酸−フェニル
エステル、−エテルエステルもしくは一ゾロ１？ルエス
テルとの、或いは手当量のイソフタル酸ジクロリド、テ
レフタル酸ジクロリド、琥珀酸ジクロリド、蓚酸ジクロ
リド、マロン酸ジクロリドまだはビスフェノールＡのビ
ス−クロロ炭酸エステルとの反応生成物である、特許請
求の範囲第１項〜第４項記載の方法。 ６、 シアヌール酸をｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓ乃至０．５
重量係の量にて用いる、特許請求の範囲第１項〜第５項
記載の方法。 ７、事実上実施例５に記載されたごとき特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ８、特許請求の範囲第１項〜第７項記載の方法によシ得
られる芳香族熱可塑性ポリカーボネート発泡体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843405418 DE3405418A1 (de) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | Verfahren zum verschaeumen von thermoplastischen aromatischen polycarbonaten |
| DE3405418.9 | 1984-02-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188434A true JPS60188434A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0378420B2 JPH0378420B2 (ja) | 1991-12-13 |
Family
ID=6227818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023681A Granted JPS60188434A (ja) | 1984-02-15 | 1985-02-12 | 芳香族熱可塑性ポリカーボネート発泡体の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567210A (ja) |
| EP (1) | EP0154805B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60188434A (ja) |
| CA (1) | CA1242849A (ja) |
| DE (2) | DE3405418A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5852000A (en) * | 1993-08-25 | 1998-12-22 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Cardiac rehabilitation agent |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59108544D1 (de) * | 1991-01-05 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatschaumformkörper |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1143558A (ja) * | 1967-03-28 | |||
| DE2103198A1 (de) * | 1971-01-23 | 1972-07-27 | Bayer | Treibmittel |
| US4263409A (en) * | 1974-08-02 | 1981-04-21 | General Electric Company | Process for the production of a foamed thermoplastic composition |
| US4110273A (en) * | 1974-08-29 | 1978-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Blowing agent mixture |
| CA1055200A (en) * | 1974-08-29 | 1979-05-22 | Wolfgang Cohnen | Blowing agent mixture |
| US4097425A (en) * | 1975-08-28 | 1978-06-27 | General Electric Company | Thermoplastic formable blends, a foaming method and products made thereby |
| US4174432A (en) * | 1976-03-22 | 1979-11-13 | General Electric Company | Flame retardant rigid thermoplastic foams |
| EP0007437B1 (de) * | 1978-07-03 | 1982-06-23 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Herstellung eines Treibmittelkonzentrates |
| US4313873A (en) * | 1978-07-03 | 1982-02-02 | Mobay Chemical Corporation | Novel method for reducing the processing temperature of thermoplastic polymers |
| DE2964012D1 (en) * | 1978-07-21 | 1982-12-16 | Ciba Geigy Ag | Process for foaming synthetic resins and foamed synthetic resins obtained according to this process |
| DE3323283A1 (de) * | 1983-06-28 | 1985-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von 2-aryl-4-acyl-1,3,4-oxdiazolonen |
| US4500653A (en) * | 1983-09-14 | 1985-02-19 | Mobay Chemical Corporation | Blowing agents for thermoplastic compositions |
-
1984
- 1984-02-15 DE DE19843405418 patent/DE3405418A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-04 US US06/697,996 patent/US4567210A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-05 EP EP85101171A patent/EP0154805B1/de not_active Expired
- 1985-02-05 DE DE8585101171T patent/DE3560295D1/de not_active Expired
- 1985-02-12 JP JP60023681A patent/JPS60188434A/ja active Granted
- 1985-02-14 CA CA000474356A patent/CA1242849A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5852000A (en) * | 1993-08-25 | 1998-12-22 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Cardiac rehabilitation agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0378420B2 (ja) | 1991-12-13 |
| EP0154805B1 (de) | 1987-07-01 |
| EP0154805A1 (de) | 1985-09-18 |
| US4567210A (en) | 1986-01-28 |
| DE3405418A1 (de) | 1985-08-22 |
| CA1242849A (en) | 1988-10-04 |
| DE3560295D1 (en) | 1987-08-06 |
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