JPS60184084A - １‐エチル‐３‐カルボキシ‐４‐オキソ‐６，７‐メチレンジオキシ‐１，４‐ジヒドロキノリンの２‐ヒドロキシエチル‐トリメチルアンモニウム塩とその製造方法およびそれからなる薬用組成物 - Google Patents
１‐エチル‐３‐カルボキシ‐４‐オキソ‐６，７‐メチレンジオキシ‐１，４‐ジヒドロキノリンの２‐ヒドロキシエチル‐トリメチルアンモニウム塩とその製造方法およびそれからなる薬用組成物Info
- Publication number
- JPS60184084A JPS60184084A JP60023685A JP2368585A JPS60184084A JP S60184084 A JPS60184084 A JP S60184084A JP 60023685 A JP60023685 A JP 60023685A JP 2368585 A JP2368585 A JP 2368585A JP S60184084 A JPS60184084 A JP S60184084A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxy
- hydroxyethyl
- ethyl
- dihydroquinoline
- methylenedioxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１−エチル−３−カルボキシ−４−オ
キソ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキ
ノリンの２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウ
ム塩とその製法およびそれを含む薬用組成物に関する。
キソ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキ
ノリンの２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウ
ム塩とその製法およびそれを含む薬用組成物に関する。
本発明の１−エチル−３−カルボキシ−４−オキ７−６
．７−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの
２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩は１
−エチル−３−カルボキシ−４−オキソー６．７−メチ
レンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンを２−ヒドロ
キシエチル−トリメチルアンモニウム・ヒドロキシドと
反応させることによって得られる。得られる塩は以後オ
キソリン酸コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ ｏｘｏｌｉｎａｔ
ｅ ）と称する。
．７−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの
２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩は１
−エチル−３−カルボキシ−４−オキソー６．７−メチ
レンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンを２−ヒドロ
キシエチル−トリメチルアンモニウム・ヒドロキシドと
反応させることによって得られる。得られる塩は以後オ
キソリン酸コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ ｏｘｏｌｉｎａｔ
ｅ ）と称する。
オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ 、化学的
には１−エチル−３−カルボキシ−４−オキソ−６，７
−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキシリンノは尿
路殺菌活性（英国特許１，０７６，８２８号）を有する
。
には１−エチル−３−カルボキシ−４−オキソ−６，７
−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキシリンノは尿
路殺菌活性（英国特許１，０７６，８２８号）を有する
。
しかし、この酸の生体内における吸収は、その水に対す
る溶解度の低さの故に極めて不利である。
る溶解度の低さの故に極めて不利である。
今やオキソリン酸コリンの水に対する溶解度（１ｇ／ｍ
１以上）はオキソリン酸のそれ（６，５μｇ／ＷＬｌ）
よシ相当に高いことが見出された。本発明者らの結果に
よれば、オキソリン酸は、トリエチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、トリエタノールアミンのような他のア
ミンとはいかなる安定な塩も形成しない。
１以上）はオキソリン酸のそれ（６，５μｇ／ＷＬｌ）
よシ相当に高いことが見出された。本発明者らの結果に
よれば、オキソリン酸は、トリエチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、トリエタノールアミンのような他のア
ミンとはいかなる安定な塩も形成しない。
溶解度に関する研究の結果に基づき、オキソリン酸コリ
ンの吸収は遊離のオキソリン酸のそれより実質的に有利
であると考えられた。この推定はマウスで実施された生
体内吸収試験により完全に実証された（実施例３参照）
。オキソリン酸ナトリウムの吸収は本発明のオキソリン
酸コリンのそれより低いことが証明された。すみゃがな
吸収は良好な生物学的利用能と共に一方において、有効
投与量を太いに減することを可能にし、このことは副作
用を最少にする。そして他方において、全身性作用を有
する薬用組成物を開発することを可能にする。今日まで
その緩やかな吸収と速い体内からの消失により徐放性オ
キソリン酸剤形の開発の努力は全て失敗したが、これは
本発明のオキソリン酸コリンにより、そのよシ早い吸収
の故に達成することができた。
ンの吸収は遊離のオキソリン酸のそれより実質的に有利
であると考えられた。この推定はマウスで実施された生
体内吸収試験により完全に実証された（実施例３参照）
。オキソリン酸ナトリウムの吸収は本発明のオキソリン
酸コリンのそれより低いことが証明された。すみゃがな
吸収は良好な生物学的利用能と共に一方において、有効
投与量を太いに減することを可能にし、このことは副作
用を最少にする。そして他方において、全身性作用を有
する薬用組成物を開発することを可能にする。今日まで
その緩やかな吸収と速い体内からの消失により徐放性オ
キソリン酸剤形の開発の努力は全て失敗したが、これは
本発明のオキソリン酸コリンにより、そのよシ早い吸収
の故に達成することができた。
オキソリン酸コリンは２錠剤、カプセル、糖衣錠、被覆
糖衣錠、座薬、水薬、シロップおよび注射液の形態で、
あるいは上記の組成物のいずれかの徐放剤の形で人間の
医薬における使用に適当である。獣医用薬用組成物にお
いてもオキソリン酸コリン活性成分は人体用医薬に用い
られる上記形態に加えて、単独で、あるいは混合物、あ
るいは飼料に担持して使用される。
糖衣錠、座薬、水薬、シロップおよび注射液の形態で、
あるいは上記の組成物のいずれかの徐放剤の形で人間の
医薬における使用に適当である。獣医用薬用組成物にお
いてもオキソリン酸コリン活性成分は人体用医薬に用い
られる上記形態に加えて、単独で、あるいは混合物、あ
るいは飼料に担持して使用される。
これらの薬用組成物は当分野で既知の方法によって製造
されることができる。
されることができる。
本発明は以下の実施例によっていかなるそれに加える限
定なく詳細に説明される。
定なく詳細に説明される。
実施例】
ｊ−エチル−３−カルボキシ−４−オキソ−６゜７−メ
チレン−ジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの２−ヒ
ドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩の製造。
チレン−ジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの２−ヒ
ドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩の製造。
２．６１９ （０，０１モル、）の１−エチル−３−カ
ルボキシ−４−オキソ−６，７−メチレンジオキシ−１
，４−ジヒドロキノリンが２．４２Ｎ （０，０２モル
）の２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム水
酸化物を５００１１Ｌｌの水に溶解した溶液に加えられ
、完全に溶解するまで攪拌された。溶媒が減圧下で蒸発
され、残存結晶物が５０ｍ１のアセトンに溶解され、継
続煮沸中に４−５ｍ１の９６％エタノールが加えられた
。０−５°Ｃへ冷却後、結晶性沈滅物はｆ過され、５ｒ
ｕｌのアセトンによって２回洗浄され、減圧下８０℃で
２時間乾燥され。
ルボキシ−４−オキソ−６，７−メチレンジオキシ−１
，４−ジヒドロキノリンが２．４２Ｎ （０，０２モル
）の２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム水
酸化物を５００１１Ｌｌの水に溶解した溶液に加えられ
、完全に溶解するまで攪拌された。溶媒が減圧下で蒸発
され、残存結晶物が５０ｍ１のアセトンに溶解され、継
続煮沸中に４−５ｍ１の９６％エタノールが加えられた
。０−５°Ｃへ冷却後、結晶性沈滅物はｆ過され、５ｒ
ｕｌのアセトンによって２回洗浄され、減圧下８０℃で
２時間乾燥され。
融点１９８−２００℃（Ｂｏｅｔｉｕｓ 融点装置によ
９４８０７分の加熱速度で測定９の標記生成物が２．６
３ ｇ（７２，３％収率〕得られた。
９４８０７分の加熱速度で測定９の標記生成物が２．６
３ ｇ（７２，３％収率〕得られた。
得られた白色結晶性物質は水、エタノール、クロロホル
ムには良く溶けるが、アセトンやエーテルには不溶であ
る。
ムには良く溶けるが、アセトンやエーテルには不溶であ
る。
オキソリン酸コリンの特性値
イ）融点：
オキソリン酸の融点は３１５℃であるが、オキソリン酸
コリンは１９８−２００℃で融解する。
コリンは１９８−２００℃で融解する。
口〕赤外分光測光：
Ｓｐｅｃｔｒｏｍｏｍ２０００型装置でオキソリン酸コ
リンの赤外スペクトル（第１図）ならびに出発物質のオ
キソリン酸のそれ（第２図）が臭化カリウムペレットで
取られた。このスペクトルの比較から２つの異なった物
質が認められたことは明らかである。
リンの赤外スペクトル（第１図）ならびに出発物質のオ
キソリン酸のそれ（第２図）が臭化カリウムペレットで
取られた。このスペクトルの比較から２つの異なった物
質が認められたことは明らかである。
実施例２
オキソリン酸コリンの製造
２−ヒドロオキシエチル−トリーメチルアンモニウム水
酸化物（コリン塩基）の５０チメタノール溶液１０５ｍ
／！がｉ ｏ ｏ ｏｍｌの丸底すりガラスフラスコ中
でメタノール２００ＴＬｌに１ｏｏｙのオキソリン酸を
含む懸濁液へ攪拌下で滴下された。白色の懸濁液がコリ
ン塩基の添加により徐々に褐色になシ、最終的に暗赤色
になり、透明な溶液が得られた。該溶液は回転蒸発装置
によって濃縮され。
酸化物（コリン塩基）の５０チメタノール溶液１０５ｍ
／！がｉ ｏ ｏ ｏｍｌの丸底すりガラスフラスコ中
でメタノール２００ＴＬｌに１ｏｏｙのオキソリン酸を
含む懸濁液へ攪拌下で滴下された。白色の懸濁液がコリ
ン塩基の添加により徐々に褐色になシ、最終的に暗赤色
になり、透明な溶液が得られた。該溶液は回転蒸発装置
によって濃縮され。
’ １６８１１の粗生成物が粘性油として得られ、冷却
され結晶化された。得られた粗結晶源は１２０Ｍのイン
グロバノールによって再結晶され、該分離物は濾過され
、１０属の冷却イングロバノールによって２回洗浄され
、白色結晶物質は８０℃、６時間乾燥されて、標記生成
物８７．４７；／ （６３％収率）が得られた。
され結晶化された。得られた粗結晶源は１２０Ｍのイン
グロバノールによって再結晶され、該分離物は濾過され
、１０属の冷却イングロバノールによって２回洗浄され
、白色結晶物質は８０℃、６時間乾燥されて、標記生成
物８７．４７；／ （６３％収率）が得られた。
実施例３
活性試験
平均体重２５ｇの雄ＣＦＬＰマウスがこの試験に用いら
れた。１２時間餌を与えない後、該マウスにオキソリン
酸あるいはオキソリン酸コリンがそれぞれ２体重１００
ｇ当、Ｄ２ｄ１％のメチルセルロースを含む水性懸濁液
として投与された。
れた。１２時間餌を与えない後、該マウスにオキソリン
酸あるいはオキソリン酸コリンがそれぞれ２体重１００
ｇ当、Ｄ２ｄ１％のメチルセルロースを含む水性懸濁液
として投与された。
与えられた投与量は夫々体重１ｋｇ当ｐ５０ｍ９のオキ
ソリン酸あるいは体重１ゆ当シフ０へ９のオキソリン酸
コリンである（これらの投与量はオキソリン酸として換
算すると等モルであ匂。処理後天々０．５．１，２．３
又は４時間目にこれらマウスを殺した。この血液は遠心
分離され、血清が濃縮液の微生物学的測定に用いられた
。
ソリン酸あるいは体重１ゆ当シフ０へ９のオキソリン酸
コリンである（これらの投与量はオキソリン酸として換
算すると等モルであ匂。処理後天々０．５．１，２．３
又は４時間目にこれらマウスを殺した。この血液は遠心
分離され、血清が濃縮液の微生物学的測定に用いられた
。
試験は３通り平行して実施された。該血清５０μｌが１
０７個／ｄの濃度のＰｒｏｔｅｕｓ Ｍｉｒａｂｉｌｉ
ｓを含む寒天ゲルのシャーレに塗布された。同時に夫々
１．２．４．５．１０．５０および１００μ、ｊ９／ｍ
ｌの濃度のオキソリン酸を含む懸濁液釜５０μＥについ
て検量線がとられた。血清濃度は検量線を用い、抑制領
域の直径の平均値から算出された。
０７個／ｄの濃度のＰｒｏｔｅｕｓ Ｍｉｒａｂｉｌｉ
ｓを含む寒天ゲルのシャーレに塗布された。同時に夫々
１．２．４．５．１０．５０および１００μ、ｊ９／ｍ
ｌの濃度のオキソリン酸を含む懸濁液釜５０μＥについ
て検量線がとられた。血清濃度は検量線を用い、抑制領
域の直径の平均値から算出された。
検量線は夫々、第１表および第３図に示されている。測
定の結果は夫々第２表、第３表および第４図に要約され
ている。第４図は血清中濃度の変化を示したものであり
時間に対してプロットされている。
定の結果は夫々第２表、第３表および第４図に要約され
ている。第４図は血清中濃度の変化を示したものであり
時間に対してプロットされている。
オキソリン酸はオキソリン酸を投与した後よりもオキソ
リン酸コリンから実質的により一層吸収されることが第
４図から明らかである。高水準の血清中濃度は０．５時
間で（最初の試料）既に達成され、更にそのうえ有利な
ことは生物学的利用能もまた充分に高いこと′″′ｃ′
ある。
リン酸コリンから実質的により一層吸収されることが第
４図から明らかである。高水準の血清中濃度は０．５時
間で（最初の試料）既に達成され、更にそのうえ有利な
ことは生物学的利用能もまた充分に高いこと′″′ｃ′
ある。
実施例４
ィ）活性成分１００〜３００１ｎ９ 含む錠剤の成分（
錠剤１００個についての計算） オキソリン酸プリン １０．０−３０．０ ｇ乳糖 ２
．０ｇ 庶蔗糖 ０．３ｇ ジャガイモデンプン ５．２ 、！９ 造粒用粘質物 必要量 ステアリン酸マグネシウム ０．ＩＪ 滑石 ０．２ ｇ ジャガイモデンプンを加えて ５００μ造粒溶液の成分 白色ゼラチン ５．０チ ジヤガイモデンプン ５．０％ 蒸留水を加えて １００．０チ ロラ腸溶剤糖衣錠 上記成分を含む糖衣錠の核は適当の糖衣錠製造方法によ
ってＥｕｄｒａｇｉｔ Ｌ被覆によシ被覆された。
錠剤１００個についての計算） オキソリン酸プリン １０．０−３０．０ ｇ乳糖 ２
．０ｇ 庶蔗糖 ０．３ｇ ジャガイモデンプン ５．２ 、！９ 造粒用粘質物 必要量 ステアリン酸マグネシウム ０．ＩＪ 滑石 ０．２ ｇ ジャガイモデンプンを加えて ５００μ造粒溶液の成分 白色ゼラチン ５．０チ ジヤガイモデンプン ５．０％ 蒸留水を加えて １００．０チ ロラ腸溶剤糖衣錠 上記成分を含む糖衣錠の核は適当の糖衣錠製造方法によ
ってＥｕｄｒａｇｉｔ Ｌ被覆によシ被覆された。
ハ）活性成分３００ｍ９を含む徐放剤の成分（錠剤１０
０個についての計算〕 オキソリン酸コリン ３０．０ＯＩＩ カルボキシメチ４ヒセロース・ナトリウム塩 ４．５０
ｇ乳糖 ５．００ｇ 石膏 ４８．５０１１ ステアリン酸 ５．０１ 蒸留水 必要量 ステアリン酸マグネシウム ０．７０１１滑石 １．４
０９ 二）活性成分２５−５０ｑを含む小児用座薬（座薬１０
０個についての計算） オキソリン酸コリン ２．５−５．０ ｇＴａｇａｔ
Ｒ１７，５９ Ｓｏｆｔｉｓａｎ ３７８ ７．５ｇ Ｗｉｔｅｐｓｏｌ Ｒ３２を加えて １５０．０ｇホ）
活性成分１００−３００〜を含む大人用座薬の成分（座
薬１００個についての計算ノ オキソリン酸 ｉｏ、ｏ−ａｏ、ｏｇ Ｔａｇａｔ Ｒ１１５，０１１ Ｓｏｆｔｉｓａｎ ３７８ １５．ＯｇＷｉｔｅｐｓｏ
ｌ Ｒ３２を加えて ３００．０．９第３表
０個についての計算〕 オキソリン酸コリン ３０．０ＯＩＩ カルボキシメチ４ヒセロース・ナトリウム塩 ４．５０
ｇ乳糖 ５．００ｇ 石膏 ４８．５０１１ ステアリン酸 ５．０１ 蒸留水 必要量 ステアリン酸マグネシウム ０．７０１１滑石 １．４
０９ 二）活性成分２５−５０ｑを含む小児用座薬（座薬１０
０個についての計算） オキソリン酸コリン ２．５−５．０ ｇＴａｇａｔ
Ｒ１７，５９ Ｓｏｆｔｉｓａｎ ３７８ ７．５ｇ Ｗｉｔｅｐｓｏｌ Ｒ３２を加えて １５０．０ｇホ）
活性成分１００−３００〜を含む大人用座薬の成分（座
薬１００個についての計算ノ オキソリン酸 ｉｏ、ｏ−ａｏ、ｏｇ Ｔａｇａｔ Ｒ１１５，０１１ Ｓｏｆｔｉｓａｎ ３７８ １５．ＯｇＷｉｔｅｐｓｏ
ｌ Ｒ３２を加えて ３００．０．９第３表
第１図はオキソリン酸コリンの赤外スペクトルのグラフ
。 第２図は出発物質であるオキソリン酸の赤外スペ第４図
は血清濃度の変化を示すグラフである。 特許出願人 キノイン・ジョージセル・ニーシュφヴエ
ジエーセテイ・テルメーケク・ジャーク・エルテー第１
頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号 庁内整理番号［相］発明
者 タマーシュ・シュツツ ハンガリー国、郭 ＠発明者 ヨーシェフ・レンヂエ ハンガリー国、ル ０発 明 者 ガーポル・ホルヴアー ハンガリー国、
ス ／ラニー 〇発 明 者 力タリノ・マールマロ ハンガリー国、
シ ューシエーター ブダペスト、チャロガーニュ拳つツツアブダペスト、テ
ール・ウツツア４６ ブダペスト、ムツク会エル・ウツツア５ビアトルバーデ
ィ、イブル・ミクローシニュ １９
。 第２図は出発物質であるオキソリン酸の赤外スペ第４図
は血清濃度の変化を示すグラフである。 特許出願人 キノイン・ジョージセル・ニーシュφヴエ
ジエーセテイ・テルメーケク・ジャーク・エルテー第１
頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号 庁内整理番号［相］発明
者 タマーシュ・シュツツ ハンガリー国、郭 ＠発明者 ヨーシェフ・レンヂエ ハンガリー国、ル ０発 明 者 ガーポル・ホルヴアー ハンガリー国、
ス ／ラニー 〇発 明 者 力タリノ・マールマロ ハンガリー国、
シ ューシエーター ブダペスト、チャロガーニュ拳つツツアブダペスト、テ
ール・ウツツア４６ ブダペスト、ムツク会エル・ウツツア５ビアトルバーデ
ィ、イブル・ミクローシニュ １９
Claims (3)
- １．１−エチル−３−カルボキシ−４−オキソ−６，７
−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの２−
ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩。 - ２．１−エチル−３−カルボキシ−４−オキソ−６，７
−メチレンジオ、キシ−１，４−ジヒドロキノリンの２
−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩の製造
方法であって、１−エチル−３−カルボキシ−４−オキ
ソ−６，７−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキノ
リンを２−ヒドロキシエチル−トリメチル−アンモニウ
ム水酸化物の水溶液あるいはエタノール溶液あるいは水
−エタノール溶液と反応させることかなる製造方法。 - ３．１−エチル−３−カルボキシ−４−オキシー６．７
−メチレンジオキシ−１，４−ジヒドロキノリンの２−
ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム塩と適宜の
慣用的に人および動物用医薬に用いられている不活性な
無毒性希釈剤あるいは担持体物質を含む薬用組成物。 ４、特許請求の範囲第３項の薬用組成物であって。 人間の医薬として種々の形状の錠剤、カプセル。 糖衣錠、被覆糖衣錠、座薬、水薬、シロップ、注射液あ
るいは徐放剤の形状の上記活性成分を含むもの。 ５、特許請求の範囲第３項の薬用組成物であって。 獣医用医薬として上記活性成分が単独であるいはなんら
かの形状で担持されて動物用飼料に混合されているもの
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU60784 | 1984-02-16 | ||
| HU2251-607/84 | 1984-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184084A true JPS60184084A (ja) | 1985-09-19 |
Family
ID=10950420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023685A Pending JPS60184084A (ja) | 1984-02-16 | 1985-02-12 | １‐エチル‐３‐カルボキシ‐４‐オキソ‐６，７‐メチレンジオキシ‐１，４‐ジヒドロキノリンの２‐ヒドロキシエチル‐トリメチルアンモニウム塩とその製造方法およびそれからなる薬用組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0153171A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60184084A (ja) |
| KR (1) | KR880001815B1 (ja) |
| AU (1) | AU3878685A (ja) |
| DK (1) | DK73085A (ja) |
| ES (1) | ES540056A0 (ja) |
| FI (1) | FI850439L (ja) |
| GR (1) | GR850400B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUT40429A (en) * | 1985-04-29 | 1986-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for production of salts of derivatives of kynolin carbonic acid |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5077525A (ja) * | 1973-11-21 | 1975-06-24 |
-
1985
- 1985-02-01 FI FI850439A patent/FI850439L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-02-01 ES ES540056A patent/ES540056A0/es active Granted
- 1985-02-06 KR KR1019850000738A patent/KR880001815B1/ko active IP Right Grant
- 1985-02-12 JP JP60023685A patent/JPS60184084A/ja active Pending
- 1985-02-14 GR GR850400A patent/GR850400B/el unknown
- 1985-02-15 DK DK73085A patent/DK73085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-15 EP EP85301030A patent/EP0153171A3/en not_active Withdrawn
- 1985-02-15 AU AU38786/85A patent/AU3878685A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8601140A1 (es) | 1985-11-16 |
| FI850439L (fi) | 1985-08-17 |
| EP0153171A2 (en) | 1985-08-28 |
| GR850400B (ja) | 1985-06-14 |
| AU3878685A (en) | 1985-08-22 |
| DK73085D0 (da) | 1985-02-15 |
| ES540056A0 (es) | 1985-11-16 |
| EP0153171A3 (en) | 1985-10-30 |
| KR850005840A (ko) | 1985-09-26 |
| DK73085A (da) | 1985-08-17 |
| FI850439A0 (fi) | 1985-02-01 |
| KR880001815B1 (ko) | 1988-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0011609B2 (en) | Xanthine derivatives and pharmaceutical preparations containing these derivatives for use in the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiac disease | |
| JPS62230722A (ja) | 肥満および／または関連状態の治療剤 | |
| JPS60158197A (ja) | 抗生物質およびその製法 | |
| IE72479B1 (en) | Codeine salt of a substituted carbonacid process of its preparation its use and pharmaceutical preparations | |
| AU2003235700B2 (en) | Stable salts of o-acetylsalicylic acid containing basic amino acids II | |
| KR100979077B1 (ko) | 벤즈아제핀 화합물의 고체 염 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| US4127671A (en) | P-acetamidophenyl diethylaminoacetate | |
| FI71314C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt anvaendbar beta-(4,5-difenyloxazol-2-yl) propionsyrakalciumsalt | |
| JPS60184084A (ja) | １‐エチル‐３‐カルボキシ‐４‐オキソ‐６，７‐メチレンジオキシ‐１，４‐ジヒドロキノリンの２‐ヒドロキシエチル‐トリメチルアンモニウム塩とその製造方法およびそれからなる薬用組成物 | |
| JPS6334865B2 (ja) | ||
| JPS6031831B2 (ja) | ７−置換−８−アミノメチル−イソフラボン誘導体の製造方法 | |
| NZ199745A (en) | 2-amino-3-(halobenzoyl)-methylphenylacetic acid derivatives and pharmaceutical compositions | |
| US3275654A (en) | 1-isopropylamino-2-hydroxy-3-phenoxy-propanes and salts thereof | |
| JPS62294616A (ja) | 抗真菌用薬剤 | |
| US4338319A (en) | Method for the treatment of chronic obstructive airway or cardiac diseases | |
| US3541217A (en) | Omicron-chlorobenzylaminoguanidine for treating bovine ketosis | |
| CA1294976C (fr) | Derives de l'acide 4-phenyl 4-oxo 2-butenoique, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant | |
| US3463861A (en) | Compositions and method of treating mycobacterium tuberculosis with 2,2'-(ethylenediimino)-di-1-butanols | |
| JPS6056974A (ja) | 環式ジチオジアセトアミドおよびその製造方法並びに薬剤 | |
| EP0158170B1 (en) | Erythromycin a salt with mucosecretolytic and fluidizing activity, a process for its preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| CA1189526A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives amines de l'acide 4-phenyl 4-oxo 2-butenoique et de leurs sels | |
| US7001886B2 (en) | Hot melt method for preparing diphenhydramine tannate | |
| US4443458A (en) | Aminocrotonyl 3,5-dinitropyridine useful as adjuncts to radiation therapy | |
| JPH07228528A (ja) | 水溶性トラネキサム酸亜鉛化合物 | |
| CN115873068A (zh) | 甘氨酰谷氨酰胺锌络合物及其制备方法和应用 |