JPS60184057A - ペンタフルオロベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
ペンタフルオロベンゾニトリルの製造方法Info
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- JPS60184057A JPS60184057A JP3727384A JP3727384A JPS60184057A JP S60184057 A JPS60184057 A JP S60184057A JP 3727384 A JP3727384 A JP 3727384A JP 3727384 A JP3727384 A JP 3727384A JP S60184057 A JPS60184057 A JP S60184057A
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- halogen exchange
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペンタクロロベンゾニトリル（以下ＰＣＢＮと
する）からペンタフロロベンゾニトリル（以下ＰＦＢＮ
とする）を製造する方法に関する。詳しく述べると本発
明はＰＣＢＮをベンゾニトリル媒体中でフッ素化剤によ
りハロゲン交換反応させ、ＰＦＢＮを高収率で製造する
工業的製法を提供するものである。より詳細に述べれば
、ＰＣＢＮをベンゾニトリル媒体中でフッ素化剤により
ハロゲン交換反応させ、えられるＰ ＦＢＮおよび副生
物としての未反応中間体、すなわち完全にハロゲン交換
していない含塩素中間体を含有するベンジエ） ＩＪル
媒体から、蒸留操作により主としてＰＦＢＮを留分とし
てえ、上記副生物を含有するベンゾニトリル媒体を缶液
としてえ、この缶液を上記ハロゲン交換反応に循環使用
せしめることよシなる、すぐれて高収率にＰＣＢＮがら
ＰＦＢＮを製造することのできる方法に関する。
する）からペンタフロロベンゾニトリル（以下ＰＦＢＮ
とする）を製造する方法に関する。詳しく述べると本発
明はＰＣＢＮをベンゾニトリル媒体中でフッ素化剤によ
りハロゲン交換反応させ、ＰＦＢＮを高収率で製造する
工業的製法を提供するものである。より詳細に述べれば
、ＰＣＢＮをベンゾニトリル媒体中でフッ素化剤により
ハロゲン交換反応させ、えられるＰ ＦＢＮおよび副生
物としての未反応中間体、すなわち完全にハロゲン交換
していない含塩素中間体を含有するベンジエ） ＩＪル
媒体から、蒸留操作により主としてＰＦＢＮを留分とし
てえ、上記副生物を含有するベンゾニトリル媒体を缶液
としてえ、この缶液を上記ハロゲン交換反応に循環使用
せしめることよシなる、すぐれて高収率にＰＣＢＮがら
ＰＦＢＮを製造することのできる方法に関する。
本発明者らは、すでに特願昭５８−２４８４８号「ペン
タフルオロベンゾニトリルの製法」によって「ペンタク
ロロベンゾニトリルを２７０〜４００℃の範囲の温度で
フッ素化剤と自然発生圧力下に反応せしめてペンタフル
オロベンゾニ成されたものとすべく検討を行った。
タフルオロベンゾニトリルの製法」によって「ペンタク
ロロベンゾニトリルを２７０〜４００℃の範囲の温度で
フッ素化剤と自然発生圧力下に反応せしめてペンタフル
オロベンゾニ成されたものとすべく検討を行った。
すなわち、上記発明方法に従ってＰＣＢＮをベンゾニト
リル媒体中で２７０〜４００℃の範囲の温度でフッ素化
剤と自然発生圧力下に反応させるとＰＦＢＮが見られる
が、その際完全にハロゲン交換されていない下記一般式
（Ｉ）で示される含塩素中間体、 Ｎ （ただし式中、ルは１〜５の整数、ｍは０〜４の整数か
つｍとルの和は５である。） すなわち、３−クロロ−２，４，５，６−チトラフルオ
ロヘンゾニトリルおよヒ３，５−ジクロロ−２４，６−
）リフルオロベンゾニトリルを主成分とするが、同時に
生成する。本発明者らは、この一般式（Ｉ）で示される
含塩素中間体をも有効にＰＦＢＮに変換せしめるべく、
工業的に実施可能なプロセスを検討し、本発明に到達し
たものである。
リル媒体中で２７０〜４００℃の範囲の温度でフッ素化
剤と自然発生圧力下に反応させるとＰＦＢＮが見られる
が、その際完全にハロゲン交換されていない下記一般式
（Ｉ）で示される含塩素中間体、 Ｎ （ただし式中、ルは１〜５の整数、ｍは０〜４の整数か
つｍとルの和は５である。） すなわち、３−クロロ−２，４，５，６−チトラフルオ
ロヘンゾニトリルおよヒ３，５−ジクロロ−２４，６−
）リフルオロベンゾニトリルを主成分とするが、同時に
生成する。本発明者らは、この一般式（Ｉ）で示される
含塩素中間体をも有効にＰＦＢＮに変換せしめるべく、
工業的に実施可能なプロセスを検討し、本発明に到達し
たものである。
すなわち、本発明は以下の如く特定されるものである。
（１）ベンゾニトリル媒体中でペンタクロロベンゾニト
リルをフッ素化剤とハロゲン交換反応させ、えられる反
応生成液を蒸留して主としてペンタフルオロベンゾニト
リルからなる留分をえ、塔底から見られる、含塩素未反
応物を含有するベンゾニトリル媒体を当該ハロゲン交換
反応に循環使用することを特徴とするペンタフルオロベ
ンゾニトリルの製造方法。
リルをフッ素化剤とハロゲン交換反応させ、えられる反
応生成液を蒸留して主としてペンタフルオロベンゾニト
リルからなる留分をえ、塔底から見られる、含塩素未反
応物を含有するベンゾニトリル媒体を当該ハロゲン交換
反応に循環使用することを特徴とするペンタフルオロベ
ンゾニトリルの製造方法。
（２）ハロゲン交換反応させてえられる反応生成液を粗
蒸留して固形分を分離し、ついでえられる留分を蒸留し
てペンタフルオロベンゾニトリルをえることを特徴とす
る上記（１）記載の方法。
蒸留して固形分を分離し、ついでえられる留分を蒸留し
てペンタフルオロベンゾニトリルをえることを特徴とす
る上記（１）記載の方法。
（３）塔底からえられる含塩素未反応物含有のベンゾニ
トリル媒体を粗蒸留して固形分を分離し、えられる粗蒸
留分を当該ハロゲン交換反応に循環使用することを特徴
とする上記（１）記載の方法。
トリル媒体を粗蒸留して固形分を分離し、えられる粗蒸
留分を当該ハロゲン交換反応に循環使用することを特徴
とする上記（１）記載の方法。
（４） フッ素化剤がアルカリ金属およびアルカリ土類
金属のフッ素化物からなる群から選ばれた少なくとも１
種であることを特徴とする上記（１）、（２）または（
３）記載の方法。
金属のフッ素化物からなる群から選ばれた少なくとも１
種であることを特徴とする上記（１）、（２）または（
３）記載の方法。
以下、本発明をさらに具体的に説明する。
本発明が対象とするハロゲン交換反応において副生する
含塩素中間体は、３−クロロ−２，４゜５．６−チトラ
フルオロベンゾニトリル、３．５−シクロロー２．４．
６− ） ＩＪフルオロベンゾニトリル、２，３．５−
）ジクロロ−４，６−シフルオロベンゾニトリルおよ
び２．３．５．６−テトラクロロ−４−フルオロベンゾ
ニトリルが主たるものである。仁のうち、と＜Ｋ３−ク
ロロ−２，４，５，６−ナト２フルオロベンゾニトリル
および３，５−ジ ′クロロー２．４．６− ）リフル
オロベンゾニトリルが主要な副生物となる。これらの副
生物がＰＣＢＮとともに原料としてハロゲン交換反応せ
しめられる。
含塩素中間体は、３−クロロ−２，４゜５．６−チトラ
フルオロベンゾニトリル、３．５−シクロロー２．４．
６− ） ＩＪフルオロベンゾニトリル、２，３．５−
）ジクロロ−４，６−シフルオロベンゾニトリルおよ
び２．３．５．６−テトラクロロ−４−フルオロベンゾ
ニトリルが主たるものである。仁のうち、と＜Ｋ３−ク
ロロ−２，４，５，６−ナト２フルオロベンゾニトリル
および３，５−ジ ′クロロー２．４．６− ）リフル
オロベンゾニトリルが主要な副生物となる。これらの副
生物がＰＣＢＮとともに原料としてハロゲン交換反応せ
しめられる。
ハロゲン交換反応に使用されるフッ素化剤は、一般Ｋｉ
ｉ：フツ化セシウム、フン化カリウム、ンツ化ナトリウ
ムなどのアルカリ金属のフッ化物塩ヤフツ化バリウム、
フッ化カルシウムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を
用いる。また場合によっては、フッ化アンチモン等の遷
移金属のフッ化物も用いられる。
ｉ：フツ化セシウム、フン化カリウム、ンツ化ナトリウ
ムなどのアルカリ金属のフッ化物塩ヤフツ化バリウム、
フッ化カルシウムなどアルカリ土類金属のフッ化物塩を
用いる。また場合によっては、フッ化アンチモン等の遷
移金属のフッ化物も用いられる。
本発明においてもこのように用いられているフッ素化剤
ならばあらゆるものが使用できる。この中でも取シ扱い
が容易で商業的に容易に入手できるフッ化カリウムがと
くに好ましい。
ならばあらゆるものが使用できる。この中でも取シ扱い
が容易で商業的に容易に入手できるフッ化カリウムがと
くに好ましい。
フッ素化剤としてフッ化カリウムを使用した場合、ハロ
ゲン交換反応生成液中の固形分としては未反応のフッ化
カリウムおよび生成物である塩化ナトリウムが主となる
。この固形分は、蒸留によっては留出することなく缶液
に残存するので、缶液の主要成分であるベンゾニトリル
とともにハロゲン交換反応に循環使用しうる。
ゲン交換反応生成液中の固形分としては未反応のフッ化
カリウムおよび生成物である塩化ナトリウムが主となる
。この固形分は、蒸留によっては留出することなく缶液
に残存するので、缶液の主要成分であるベンゾニトリル
とともにハロゲン交換反応に循環使用しうる。
しかしプロセス中に蓄積していくので定常的に系外に排
出することは必要であシ、その分離除去法として、プレ
ンダーなどを用いての粗蒸留が採用される。この粗蒸留
操作は、ハロゲン交換反応生成物にそのまま直接適用す
ることもできるし、目的物質であるＰＰＢＮを留去した
あとの缶液に適用してもよい。本発明において使用され
る原料のＰＣＢＮや、含塩素中間体、ベンゾニトリルさ
らには目的物質たるＰＦＢＮはいずれも比較的蒸気圧が
高いため粗蒸留操作により容易に固形分を分離排出しう
るからである。
出することは必要であシ、その分離除去法として、プレ
ンダーなどを用いての粗蒸留が採用される。この粗蒸留
操作は、ハロゲン交換反応生成物にそのまま直接適用す
ることもできるし、目的物質であるＰＰＢＮを留去した
あとの缶液に適用してもよい。本発明において使用され
る原料のＰＣＢＮや、含塩素中間体、ベンゾニトリルさ
らには目的物質たるＰＦＢＮはいずれも比較的蒸気圧が
高いため粗蒸留操作により容易に固形分を分離排出しう
るからである。
また、これら固形分は濾過操作によってもプロセス外へ
排出することもでき、この場合固形分の溶存量をできる
だけ少なくするために処理液温度を常温〜１’ＯＯ℃の
程度にまで冷却する必要がある。
排出することもでき、この場合固形分の溶存量をできる
だけ少なくするために処理液温度を常温〜１’ＯＯ℃の
程度にまで冷却する必要がある。
ハロゲン交換反応生成物から目的物質たるＰＦＢＮを分
離する蒸留操作は困難ではない。溶媒であるベンゾニト
リルの沸点（７６０１１１１１（ｇで１９１℃）および
含塩素中間体の沸点〔３−クロロ−２、４，５，６−チ
トラフルオロベンゾニトリルは７６０冨岨ｇで１９１℃
、３，５−ジクロロ−２，４゜６−ドリフルオロベンゾ
ニトリルハ７６０１．、Ｈｇで２２５℃〕に対しＰＦＢ
Ｎはきわめて低い沸点（７６０ｍ７ｇで１６１℃）を有
するため簡単な蒸留操作により容易に分離できるからで
ある。
離する蒸留操作は困難ではない。溶媒であるベンゾニト
リルの沸点（７６０１１１１１（ｇで１９１℃）および
含塩素中間体の沸点〔３−クロロ−２、４，５，６−チ
トラフルオロベンゾニトリルは７６０冨岨ｇで１９１℃
、３，５−ジクロロ−２，４゜６−ドリフルオロベンゾ
ニトリルハ７６０１．、Ｈｇで２２５℃〕に対しＰＦＢ
Ｎはきわめて低い沸点（７６０ｍ７ｇで１６１℃）を有
するため簡単な蒸留操作により容易に分離できるからで
ある。
そして缶液中には、一般式（１）で示される含塩素中間
体および溶媒であるベンジエ） ＩＪルが主要成分とし
て存在するので、これらを再びハロゲン交換反応に使用
する。したがって、ＰＦＢＮに対する中間体である一般
式（１）の化合物も再度ハロゲン交換反応せしめられて
目的物質たるＰＦＢＮに変えられるので、高収率でのＰ
ＦＢＮの製造を可能とする。
体および溶媒であるベンジエ） ＩＪルが主要成分とし
て存在するので、これらを再びハロゲン交換反応に使用
する。したがって、ＰＦＢＮに対する中間体である一般
式（１）の化合物も再度ハロゲン交換反応せしめられて
目的物質たるＰＦＢＮに変えられるので、高収率でのＰ
ＦＢＮの製造を可能とする。
本発明において加えられるフッ素化剤は、原料ＰＣＢＮ
および一般式（１＞で示される未反応中間体中のフッ素
原子により置換されるクロル原子に対し少なくとも当量
以上である必要がある。
および一般式（１＞で示される未反応中間体中のフッ素
原子により置換されるクロル原子に対し少なくとも当量
以上である必要がある。
フッ化カリウムの場合、ＰＣＢＮと一般式（１）で示さ
れる未反応中間体の合計１モルに対しフッ化カリウム５
〜１０モルの範囲で加えるのが適当である。原料のＰＣ
ＢＮは、溶媒１００重量部に対して約５部から５０部の
範囲で反応系に加えられるとよい。
れる未反応中間体の合計１モルに対しフッ化カリウム５
〜１０モルの範囲で加えるのが適当である。原料のＰＣ
ＢＮは、溶媒１００重量部に対して約５部から５０部の
範囲で反応系に加えられるとよい。
循環されてくる一般式（１）で示される未反応中間体の
含有量は、溶媒１００重量部に対して２５重量部以下、
また原料の１００重量部に対し５０重量部以下になるよ
うにするのが好ましい。原料のＰＣＢＮおよび一般式（
１）で示される未反応中間体の比率が高くなると工業的
実施における生産性が低下し好ましくない。かくして循
環されてくる未反応中間体の比率を調節するために適当
な反応条件を選ぶ必要が生ずる。本発明方法において反
応温度は、２７０ ℃から４００℃の範囲が好ましく、
とくに３００〜３５０℃の範囲が好ましい。反応時間は
、反応温度によって異なるが、約２時間から４８時間の
範囲が好ましい。
含有量は、溶媒１００重量部に対して２５重量部以下、
また原料の１００重量部に対し５０重量部以下になるよ
うにするのが好ましい。原料のＰＣＢＮおよび一般式（
１）で示される未反応中間体の比率が高くなると工業的
実施における生産性が低下し好ましくない。かくして循
環されてくる未反応中間体の比率を調節するために適当
な反応条件を選ぶ必要が生ずる。本発明方法において反
応温度は、２７０ ℃から４００℃の範囲が好ましく、
とくに３００〜３５０℃の範囲が好ましい。反応時間は
、反応温度によって異なるが、約２時間から４８時間の
範囲が好ましい。
本発明では自然発生圧力下で反応させるが、３００〜３
５０℃の反応温度範囲では約６． ｓ ｋｇ／、−，１
〜１２．０ ｋｇ／ａ？ｔのゲージ圧となる。しかし窒
素の如き不活性ガスで更に加圧しても良い。
５０℃の反応温度範囲では約６． ｓ ｋｇ／、−，１
〜１２．０ ｋｇ／ａ？ｔのゲージ圧となる。しかし窒
素の如き不活性ガスで更に加圧しても良い。
本発明で使用する溶媒ベンゾニトリルは、熱的に安定な
ため、本発明の好ましい反応温度２７０℃から４００℃
の範囲で、損失が少ない。
ため、本発明の好ましい反応温度２７０℃から４００℃
の範囲で、損失が少ない。
したがって本発明では、ベンゾニトリルは、はとんど新
たに供給することなく再使用できる。
たに供給することなく再使用できる。
本発明では、反応系にさらに相間移動触媒をＮ５
存在させると好都合である。すなわち、期間移動触媒を
存在させると反応速度が速くなり、反応時間を短縮でき
る利点があるからである。相間移動触媒としては、ジベ
ンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等のクラウン化合
物、分子量３００〜６００のポリエチレングリコール等
が使用できる。この相間移動触媒の添加量としては、原
料のクロル・表−―・−化有機化合物１モルに対して、
０．０１〜０．２５モル、好ましくは０．０５〜０．２
０モルが適当である。
存在させると反応速度が速くなり、反応時間を短縮でき
る利点があるからである。相間移動触媒としては、ジベ
ンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等のクラウン化合
物、分子量３００〜６００のポリエチレングリコール等
が使用できる。この相間移動触媒の添加量としては、原
料のクロル・表−―・−化有機化合物１モルに対して、
０．０１〜０．２５モル、好ましくは０．０５〜０．２
０モルが適当である。
以下本発明を実施例によシさらに具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
ｓ ｏ ｏ ｃｃのステンレス容器のオートクレーブに
ベンゾニトリル１９０ｆ、ペンタクロルベンゾニトリル
６６．１ ｖ （０，２４モル）、微粒子状の乾燥フッ
化カリウム８３．７ ｒ、（１，４４モル）を仕込み、
反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、３２０℃で
１６時間加熱撹拌した。反応終了後ロニタリエバポレー
タを使用して外温２００℃、真空度２０ Ｔｏｒｒの最
終条件で反応液から塩化カリウムおよび未反応のフッ化
カリウムを分離した。分離液を精密分留装置を使用し、
目的生成物ペンタフルオロベンゾニトリル（常圧１６１
〜１６２℃留分）３３．８ｆ（収率７３モルチ）を回収
、できた。釜底には１７９２のベンゾニトリル溶液が残
存した。残存ベンゾニトリル溶液中１１Ｃハ、ペンタフ
ルオロベンゾニトリルが、０．８重量％、３−クロロ−
２，４，５，６−チトラフルオロペンゾニトリルが５．
２重量％および３．５−ジクロロ−２，４，６−）リフ
ルオロベンゾニトリルが０．７重量％溶解していた。
ベンゾニトリル１９０ｆ、ペンタクロルベンゾニトリル
６６．１ ｖ （０，２４モル）、微粒子状の乾燥フッ
化カリウム８３．７ ｒ、（１，４４モル）を仕込み、
反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、３２０℃で
１６時間加熱撹拌した。反応終了後ロニタリエバポレー
タを使用して外温２００℃、真空度２０ Ｔｏｒｒの最
終条件で反応液から塩化カリウムおよび未反応のフッ化
カリウムを分離した。分離液を精密分留装置を使用し、
目的生成物ペンタフルオロベンゾニトリル（常圧１６１
〜１６２℃留分）３３．８ｆ（収率７３モルチ）を回収
、できた。釜底には１７９２のベンゾニトリル溶液が残
存した。残存ベンゾニトリル溶液中１１Ｃハ、ペンタフ
ルオロベンゾニトリルが、０．８重量％、３−クロロ−
２，４，５，６−チトラフルオロペンゾニトリルが５．
２重量％および３．５−ジクロロ−２，４，６−）リフ
ルオロベンゾニトリルが０．７重量％溶解していた。
実施例２
実施例１で用いたと同じ５００ ｃｃのステンレンゾニ
トリル１５２、ペンタクロルベンゾニトリル６６．１ｆ
および微粒子状の乾燥フッ化カリウムｓ３．７ｒにｙツ
素原子によ）置換されるクロル原子に対し約１．１５モ
ル倍に相当）を仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで
置換した後３３０℃で１８時間加熱撹拌した。反応終了
後ロータリエバポレータを使用して外温２００℃、真空
度２０ Ｔｏｒｒの雇終条件で反応液から塩化カリウム
および未反応のフッ化カリウムを分離した。分離液を精
密分留装置を使用し、目的生成物ペンタフルオロベンゾ
ニトリル（常圧ｘｅ１〜１６２℃留分）４３．８ｆ（対
仕込みペンタクロロベンゾニトリルに対し収率９４．６
モルチ）を回収できた。釜底には１８１ｆのベンゾニト
リル溶液が残存した。残存ベンゾニトリル溶液中ニハ、
ヘンタフルオロペンゾニトリル０４重量％、３−クロロ
−２，４，５，６−チトラフルオロベンゾニトリルが４
．４重量％および３，５−ジクロロ−２，４，６−）リ
フルオロベンゾニトリルが０．３重量％溶解していた。
トリル１５２、ペンタクロルベンゾニトリル６６．１ｆ
および微粒子状の乾燥フッ化カリウムｓ３．７ｒにｙツ
素原子によ）置換されるクロル原子に対し約１．１５モ
ル倍に相当）を仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで
置換した後３３０℃で１８時間加熱撹拌した。反応終了
後ロータリエバポレータを使用して外温２００℃、真空
度２０ Ｔｏｒｒの雇終条件で反応液から塩化カリウム
および未反応のフッ化カリウムを分離した。分離液を精
密分留装置を使用し、目的生成物ペンタフルオロベンゾ
ニトリル（常圧ｘｅ１〜１６２℃留分）４３．８ｆ（対
仕込みペンタクロロベンゾニトリルに対し収率９４．６
モルチ）を回収できた。釜底には１８１ｆのベンゾニト
リル溶液が残存した。残存ベンゾニトリル溶液中ニハ、
ヘンタフルオロペンゾニトリル０４重量％、３−クロロ
−２，４，５，６−チトラフルオロベンゾニトリルが４
．４重量％および３，５−ジクロロ−２，４，６−）リ
フルオロベンゾニトリルが０．３重量％溶解していた。
実施例３〜５
実施例２と同じ様にして実施例２でえられた釜底の残存
ベンゾニトリル溶液を使って、実施例２で用いたのと同
じ反応釜に原料を同じ様に仕込み、同じ反応時間、同じ
反応温度で反応して表１に示す結果をえた。そしてそれ
を順次繰シ返しそれぞれ表１に示す結果をえた。
ベンゾニトリル溶液を使って、実施例２で用いたのと同
じ反応釜に原料を同じ様に仕込み、同じ反応時間、同じ
反応温度で反応して表１に示す結果をえた。そしてそれ
を順次繰シ返しそれぞれ表１に示す結果をえた。
表 １
ＰＰＢＮ ；ペンタフルオロベンゾニトリルＣＦＢＮ
； ３−クロロ−２，４，５，６−チトラフルオロベン
ゾニトリル ＤＰＢＮ ； ３，５−ジクロロ−２，４，６−ドリフ
ルオロペンゾニトリル
； ３−クロロ−２，４，５，６−チトラフルオロベン
ゾニトリル ＤＰＢＮ ； ３，５−ジクロロ−２，４，６−ドリフ
ルオロペンゾニトリル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１ベンゾニトリル媒体中でペンタクロロベンゾニト
リルを）−ツ素化剤とハロゲン交換反応させ、えられる
反応生成液を蒸留して主゛、としてペンタフルオロベン
ゾニトリルからなる留分をえ、塔底からえられる、含塩
素未反応物を含有するベンゾニトリル媒体を当該ハロゲ
ン交換反応に循環使用することを特徴とするペンタフル
オロベンゾニトリルの製造方法。 （２）ハロゲン交換反応させてえられる反応生成液を粗
蒸留して固形分を分離し、ついでえられる留分を蒸留し
てペンタフルオロベンゾニトリルをえることを特徴とす
る特許請求の範囲（１）記載の方法。 （３）塔底から見られる含塩素未反応物含有のベンゾニ
トリル媒体を粗蒸留して固形分を分離し、えられる粗蒸
留分を当該ノ・ロゲン交換反応に循環使用することを特
徴とする特許請求の範囲（１１記載の方法。 （４）フッ素化剤がアルカリ金属およびアルカリ土類金
属のフッ素化物からなる群から選ばれた少なくとも１種
である仁とを特徴とする特許請求の範囲（１）、（２）
または（３）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3727384A JPS60184057A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3727384A JPS60184057A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184057A true JPS60184057A (ja) | 1985-09-19 |
| JPS627185B2 JPS627185B2 (ja) | 1987-02-16 |
Family
ID=12493070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3727384A Granted JPS60184057A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184057A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978769A (en) * | 1988-08-12 | 1990-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for introducing fluorine atoms into aromatic rings by nucleophilic exchange |
| US5466859A (en) * | 1993-07-21 | 1995-11-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing fluorobenzonitriles |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP3727384A patent/JPS60184057A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978769A (en) * | 1988-08-12 | 1990-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for introducing fluorine atoms into aromatic rings by nucleophilic exchange |
| US5466859A (en) * | 1993-07-21 | 1995-11-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing fluorobenzonitriles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS627185B2 (ja) | 1987-02-16 |
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