JPS60181741A - ホトレジスト組成物 - Google Patents

ホトレジスト組成物

Info

Publication number
JPS60181741A
JPS60181741A JP3831084A JP3831084A JPS60181741A JP S60181741 A JPS60181741 A JP S60181741A JP 3831084 A JP3831084 A JP 3831084A JP 3831084 A JP3831084 A JP 3831084A JP S60181741 A JPS60181741 A JP S60181741A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compd
epoxy
active hydrogen
resist
bisazide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3831084A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0727199B2 (ja
Inventor
Katsue Masui
増井 克江
Shigeru Kubota
繁 久保田
Norimoto Moriwaki
森脇 紀元
Shohei Eto
江藤 昌平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Electric Corp
Original Assignee
Mitsubishi Electric Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Electric Corp filed Critical Mitsubishi Electric Corp
Priority to JP59038310A priority Critical patent/JPH0727199B2/ja
Publication of JPS60181741A publication Critical patent/JPS60181741A/ja
Publication of JPH0727199B2 publication Critical patent/JPH0727199B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/008Azides
    • G03F7/012Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0125Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔究明の技術分野〕 この発明はホトレジストH酸物に関し、特にこれの赫板
密着性の改良に関するものである。
〔従来技術〕
近年、集植回w!I製道技術の進展は著しく、パターン
の微細化が進み、LBX、超LSIなどの半導体関係の
゛電子部品の製造に除してサブミクロンの精度を何する
リソグラフィーの技術が必要とされる。そのため製造プ
ロセスのみならず、使用する14辺材料の改良の要求が
1強く、ホトレジストの分野においては、作業性に優れ
、解像度が高く、また1【化したホトレジストがIJ!
Ii靭で、耐腐食性、耐婿耗性が艮<、基板に対して十
分な密着性11:持つものが特に要求されている。
現在半導体装造においては、ネガ型ホトレジスト狙酸物
としてビスアジド化合物−ジエン糸瓜合体環化物が、ポ
ジ梨ホトレジストとしてキノンビスアジド系化合物−ノ
ボラック系4RI指が用いられている◎ Ni1者は作業性において侵れているが解諒度が低いと
いう欠点が69、後者は解像度には・漱れるが収扱いに
難点がある。
また一般にビ蛎アジド糸ホトレジストは、基板との密虜
性が劣る。このために、ビスアジド系ホトレジスト中に
シラン化合物’ft T4fi加する試みも却られてい
るが、これらt添加しfc場合も、何中分な密fMは得
られない。
〔発明の械要〕
Cの発明は上記従来のものの欠点全除去するめになされ
たもので、エポキシ樹脂と不飽和基含有活性水素化合物
との反応生成物100亀量部に対して、ビスアジド化合
物が0.5〜50屯量部含有するものを用いることによ
り、優れた裁板密着性を備えた微細パターンのレジスト
溶液成し得るホトレジスト組成物金得ることを目的とす
る。
〔発明の実施例〕
この発明の一夾施に用いるエポキシ樹脂としては、ビス
フェノールA型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂およびフェノールノボラック型エポキシ桐
脂などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ倒脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂
、複素環型エポキシ樹脂並びにノ・ロゲン化エポキシ匈
脂などが挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は、14w1もしくは2偵以上の
混合系で用いてもよい。
この発明の一矢施例に用いる不飽和基含有活性水素化合
物としては、アリルフェノール、アリルアミンおよびジ
アリルビスフェノールy6どのアリル糸活性水素化合物
、アクリル酸およら びメタクリル酸などのアクリル系粘性水素化合物、ケイ
皮凍およびP−ヒドロキシクイ皮酸などに代表されるグ
イ皮酸誘辱体、2−ヒドロキシカルコン、2′−ヒドロ
キシカルコン、4−ヒドロキシクマリン、および7−ヒ
ドロキシクマリン等のカルコン携辱体並びにクマリンニ
ーW体が挙げられる。
なお、上記エポキシ4可脂と不遍和基含り゛粘性水素化
合物との反応は、不飽和基含有活性水素化合物の活性水
素当量に対するエポキシ樹脂のエポキシ当量比が0.5
〜2.0好ましくは1.0〜1、6の配合M′y:、通
常の旬°穢溶媒中又は無溶媒で、必要に比くじて適当な
触媒を用いて120℃〜150℃で行なわれ、不飽和基
の等大された1−分子化合物が反応生成−とじて拘られ
る0当重比が0.5以下および2.0以上の場合現像特
性および裁板との密着性がl因子する。
この発明の−”A JIL fHJに用いるビアシスト
化合物としては、一般式N−0X −C) N。
(式中Xは) O= 0l−OH,−1−0H=(3H
−1−の内の一櫨〕で表わされるもので、回え(l″1
′4 t 4 ′−ジアジドペンゾフエノン、 4.4
’−ジアジドジフェニルメタン、2.a−シー(4’−
アジドベンザル)−シクロヘキサノンおよび2.6−ジ
ー(4′−アジドベンザル)゛−4−メチルシクロヘキ
サノンなどを、特に好ましい例として挙げることができ
る。
又、上記ビスアジド化合物は、上記エポキシ個所と不飽
基含有活性水素化合物とのIXゎ生成物100里鼠部に
対し、0.5〜50嵐鼠部、好まt、、<ul−、−1
0里量部添加して用いる。0.5里量部以下および50
嵐量部以上の場合、良好な現像特性および基板との密着
性を得るのが困難となる。
なお、大隊上記のようにして成るこの発明のホトレジス
ト組成物は有機溶剤1例えばメチルエチルグトン、メチ
ルイソプテルグトン、シフ〜 ロヘキサノン、 i 、 s−ジクロロエタン、トリp
V7.トルエン、キシレンおよびオキサン等に1g浴解
し、必要にbじてこれにAM感剤、保存女定剤などτ飾
加してレジスト溶液として用いる。ば細パターンの形成
は、上記レジスト溶液上基板に14・乾燥してレジスト
層全形成し、このレジスト層にホトマスク全通して光照
射2行ない、一定時間処理加熱段、所定の現像液で現像
処理を行なうことによりなされる。また、上記レジスト
溶液中に不純物が存在する場合には、戴細孔メンプラン
でp過麦用いることが望ましい。ホトレジスト組成物溶
液中の固形分繊度は、5〜50血量%の範囲が好ましい
m5111遣糸以下ではレジスト層が薄すぎ、50厘量
%以上ではレジスト層t’&光した時、元のあたりが悪
くなる。
次にメ施例(li−あげてこの発明を具体的に説明する
が、この発明は、その要旨を超えない限り、これら医施
例に−「U約されるもので鉱ない。
実施例1 エポキシ絢脂(商品名DFfRJ182ダクグミカル袈
エポキシ当量174ビスフエノールAタイプ)50Pと
2.21−ジアリルビスフェノールF28fをDBUo
、5F’、ii確媒として150℃で2時間反応させて
得た、不飽和基としてアリル基を持つ高分子化す物の反
応生:戊物と、2.6−ジー(4′−アジドペンデル)
−シクロヘキサノ710ff11ooyのメチルエテレ
ルケトンに6解し、得られた溶液を5.0μmのメンブ
ランフィルタ−を通して不純物を除去して、レジスト溶
液を調製したO コルシスト溶液全シリコン基板上lこスピンコーティン
グまたはディップコーティングし、70℃で1時同ブレ
ーキングしてレジスト層全形成した◇ このレジスト層に高圧水銀灯ft石英製マスク全通して
60秒照射した後、70℃で2埒同加熱した。仄いてイ
ソプロパツールとメチルエチルグトンからなるイ昆8現
像液で現像し、インプロパツールでリンス処理すること
により、解一度1、1μmのORxmペターン金刊する
レジストが形成された。
* m vl g エポキシ桐B′it(商品名ESON−195Xエポキ
シ当j6E195住友化学[)40Fとメタクリル酸1
62tシクロヘキサノン100P中で145’c、8時
間反)b s冷却後、4+4’−ジアジドジフェニルメ
タ75 Pと1−二トロビレン0.8 P’t 1m 
)10しレジスト浴液′(i″1jij製した0 このレジスト溶(夜全シリコン恭板上にスピンコーティ
ングし、80℃で80分間プレペーキンした後、尚圧水
銀打t′:4EJ英マスクを介して90秒照射し、90
”Cで1時間加熱した。
次いでインプロパツールとトルエンからなる混合現*液
で現像処理後、イソプロパツールでリンスし、解#?、
度0.8μmの欽細パターンを有するレジストを形成し
た〇 実施例8 エポキシ′#1JIJli(商品名エビクロン830大
日本インキ製エポキシ当i I24ビスフエノールFタ
イプ)85PとP−ヒドロキシンケイ皮設置5Pkメチ
ルイソブチルケトン中、110”Cで5時間反応し、2
06−ジー(4′−アジドベンザル)−シクロヘキサノ
ン5y2H加して調製したレジスト溶液t、シリコン基
板上にスピナーを用いて塗布し、70’Cで80分間プ
レベーキングすることにより、レジスト層を形成した。
このレジスト層νど石英製マスク?介して+’4圧水圧
水全灯0抄廟射麦、so’cで1時間加熱した〇次いで
インプロパツールとメチルイソブチルケトンから成る混
合現像液で現像し、インプロパツールでリンス処理を行
ない、解像度1.8μmの砿補パターンを何するレジス
トを形成した◎実施例4 エポキシ拘脂(商品名gscN−195xj庄友化学d
 ) 25 tyと2−ヒドロキシカルコン20Pτシ
クロヘキサノン中140 ”Cで3時間反応。
冷却後、414’−ジアジドジフェニルアミン8y−2
添加してレジスト溶液を調製しlこ0このレジスト溶液
全基板上にスピンコードL、70”Cで1時間プレベー
ギングすることによりレジスト層を形成した。このレジ
スト層に石英マスクを介して尚圧水賊灯を60秒射照し
、70’Cで90分IAI加熱硬、キシレンとイソプロ
パノ−/l/ カラなる+−tF台現像液で現像し、イ
ソプロパツールでリンス処理することによって、Pj4
’ll&度2.0μmの微細パターンを何するレジスト
を形成した。
六施夙5 エポキシ(可脂(商品名FiSCN−195XL住友化
学製)20f!に7−ヒトロキシクリマリンInどシク
ロヘキサノンに溶解し、i40℃で2時間反形させ、冷
却後4.4′−ジアジドベンゾフェノン5’ k 冷加
してレジスト溶液全調製した。このレジスト溶液を紀板
上にスピナー金柑いて塗イリし、80℃で80分間プレ
ベーキングすることにより、レジスト層を形成した。こ
のレジストにめ英マスクを介して1−.6圧水銀打fB
o秒魚射1.,80℃で1吋間力IIA後、メチルエテ
ルケトンとイングロパノールヵ島らなる屁8現像ン夜で
現像、イングロパノールでリンス処理して、解一度1、
5μm (D J HIJパターンを何するレジストを
得たO 天施例6〜14 表I VCボすような組成でエポキシi旬j」旨に不飽
和基を等大した向分子化合物の反し生成物にビスアジド
化合物を添加し、メ彪例五〜5と同様にレジスト浴液を
調製し、直積パターンt−ばするレジストを形成した。
その解像度を表1(次頁)K示した。
(以下6行窒日) 蕃膚力試緘 密着力を比較するために、下記の条件で実厖例五〜14
について現像したO 水圧 1.8綽々 γ夜114 4’ ℃ ノズルパネル間距離 800朋 ノズル径i、oy 11間 20秒 密層カテスト結果(i−表2に示した。
表2 比較例1 市販のビスアジド丞ホトレジストを用い、蝋細六ターン
を何するレジストを形IA後、メ施例1−14と同様に
して密着力を比較した結果を表8(後記)に示した。
比較p132〜5 エポキシ拘ノ」aと不M基合何活性水詣化合物の当量比
0.5以下および2.0以上、ビスアジドの晩加短が0
.5止置%以下、および5θ風鼠%の場さについても同
様に密−力の比*!Uk行なった。
結果を表8(次頁)に示す。
(以下8行を白) 〔発明の効果〕 以上己明したとう9、この発明はエポキシ樹l」旨と不
飽和基台性活性水素化合物との反応生成物100嵐ji
t部に対して、ビスアジド化合物が0゜5〜50厘量部
含有rるものt用いることにより、責れた箱板密着性を
備えると共に、従来と同様に篩解像ノ丈、高感度、高コ
ントラストおよび關伐膜率を備えたホトレジスト、…I
Jy、物を得ることができる。
代理人 大台 増雄 − 手続補正書(自発) 59 5 23 昭和 年 月 日 1、事件の表示 特願昭 59−88810号3、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 代表者片山仁へ部 4、代理人 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内、容 (1)明細書の第6頁第6行のr−CH=CH−C−C
H=CH−Jを[−CH=CH−Co−CH=CH−J
 に訂正する。
(3)同第6頁第6行の「オキサン」を1ジオキサン」
に訂正する。
(4)同第6頁第7行の「溶溶解」を「溶解」に訂正す
る。
(6)同第7頁第12行の「メチルエチレルケトー」を
1メチルエチルケトン」に訂正する。
(6)同第8頁第8行のrEscN−195XJをrE
SCN−195XLJに訂正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 +11 エポキシ樹脂と不飽和基含有活性水素化合物と
    の反応生成物10 og量部に対してビスアジド化合物
    が0.5〜50i量部合有するホトレジスト組成物〇 (2)不砲相基含有活性水素化合物の活性水素当量に対
    するエポキシ樹脂のエポキシ当量比が0.5〜2.0で
    ある特許請求の範囲オ五項記載のホトレジスト組成物。
JP59038310A 1984-02-28 1984-02-28 ホトレジスト組成物 Expired - Lifetime JPH0727199B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59038310A JPH0727199B2 (ja) 1984-02-28 1984-02-28 ホトレジスト組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59038310A JPH0727199B2 (ja) 1984-02-28 1984-02-28 ホトレジスト組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60181741A true JPS60181741A (ja) 1985-09-17
JPH0727199B2 JPH0727199B2 (ja) 1995-03-29

Family

ID=12521719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59038310A Expired - Lifetime JPH0727199B2 (ja) 1984-02-28 1984-02-28 ホトレジスト組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0727199B2 (ja)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4953410A (ja) * 1972-09-22 1974-05-24
JPS5072702A (ja) * 1973-10-31 1975-06-16

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4953410A (ja) * 1972-09-22 1974-05-24
JPS5072702A (ja) * 1973-10-31 1975-06-16

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0727199B2 (ja) 1995-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69313132T2 (de) Metallionenreduzierung in antireflexunterschichten für photoresist
DE68927140T2 (de) Photolackzusammensetzung
US4610953A (en) Aqueous developer solution for positive type photoresists with tetramethyl ammonium hydroxide and trimethyl hydroxyethyl ammonium hydroxide
JPS5817112A (ja) ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物
JPH0727203B2 (ja) フォトレジスト及び該フォトレジストを有する物品の製法
EP0349803B1 (de) Strahlungshärtbares Gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial für hochenergetische Strahlung
JPS59231534A (ja) 条線の少ないポジのホトレジスト組成物
US3790385A (en) Light-sensitive diazo copying composition and copying material produced therewith
US5962183A (en) Metal ion reduction in photoresist compositions by chelating ion exchange resin
DE69220612T2 (de) Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung
US4596763A (en) Positive photoresist processing with mid U-V range exposure
JPS58105143A (ja) ポジ型フオトレジスト組成物
DE4321547A1 (de) Lichtempfindlicher Stoff
DE2935904A1 (de) Positiv arbeitende photopolymerisierbare formmassen und ihre verwendung zur herstellung von druckplatten sowie aetzmittelbestaendigen resists
JPS62105137A (ja) 放射感光性ポジティブ型フォトレジスト組成物及びその製法
JP3376222B2 (ja) 放射線感応性組成物
JPH0619136A (ja) 感光材料
JPS60181741A (ja) ホトレジスト組成物
EP0143380B1 (de) Fotoresist-Zusammensetzungen
TWI227811B (en) Thick film photoresist layer laminate, method of manufacturing thick film resist pattern, and method of manufacturing connecting terminal
JPH02217855A (ja) ネガ型電子線レジスト組成物
JP3765582B2 (ja) ポジ型フォトレジスト用の混合溶剤系
US5039594A (en) Positive photoresist containing a mixture of propylene glycol alkyl ethers and propylene glycol alkyl ether acetate
JPH05249681A (ja) 酸分解性化合物及びそれを含有するポジ型感放射線性レジスト組成物
JPS63161449A (ja) 高コントラストなフオトレジスト組成物