JPS60169489A - 2,2,5,5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよびその製法 - Google Patents
2,2,5,5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよびその製法Info
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- JPS60169489A JPS60169489A JP2417784A JP2417784A JPS60169489A JP S60169489 A JPS60169489 A JP S60169489A JP 2417784 A JP2417784 A JP 2417784A JP 2417784 A JP2417784 A JP 2417784A JP S60169489 A JPS60169489 A JP S60169489A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2.2.5.5−テトラメチル−4−イソプロ
ピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよ
びその製法に関する。
ピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよ
びその製法に関する。
2.2.5.!5−テトラメチルー4−イソプロピル−
1,3−ジオキサ−2−シラシフへ4−リンは以下の化
学式: %式% で示される新規化合物であり、凝固点が低く、しかも低
温での流動性の極めてJ:い(低粘性)安定な液状物質
であり、かつ水に不溶性であり、イの特異な性質は、表
示素子用媒体、インキ媒体、特に高速記録インキジェッ
ト等の特殊インキ用添加剤、反応溶媒、分散系の溶媒等
種々の分野に使用できる。また木質系の芳香があり、賦
香剤としても使用し得る。
1,3−ジオキサ−2−シラシフへ4−リンは以下の化
学式: %式% で示される新規化合物であり、凝固点が低く、しかも低
温での流動性の極めてJ:い(低粘性)安定な液状物質
であり、かつ水に不溶性であり、イの特異な性質は、表
示素子用媒体、インキ媒体、特に高速記録インキジェッ
ト等の特殊インキ用添加剤、反応溶媒、分散系の溶媒等
種々の分野に使用できる。また木質系の芳香があり、賦
香剤としても使用し得る。
本発明化合物は、2.2.4−1−ジメチル−1゜3−
ベンタンジオールを原料とし、これをジメチルジクロル
シランとの反応により容易に1qることかできる。
ベンタンジオールを原料とし、これをジメチルジクロル
シランとの反応により容易に1qることかできる。
原料となる2、2.4−トリメチル−1,3−ペンタン
ジオールは、立体構造的にみて2つの水酸基が環状構造
を形成するのに適した位置にあり、本発明化合物を高収
率で得ることができ、かつ、この構造上の特徴から生成
した環状シリールエーテルは、特徴的なヒンダード構造
を六負環にもたら1Jため、安定な化合物が(qられる
ものと考えられる。
ジオールは、立体構造的にみて2つの水酸基が環状構造
を形成するのに適した位置にあり、本発明化合物を高収
率で得ることができ、かつ、この構造上の特徴から生成
した環状シリールエーテルは、特徴的なヒンダード構造
を六負環にもたら1Jため、安定な化合物が(qられる
ものと考えられる。
本発明化合物2.2.5.5−テトラメチル−4−イソ
プロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシフ【コヘキサ
ンの製造に使用するシリールエーテル化剤としては代表
的には、ジメチルジクロルシランであるが、これに限定
されるものではない。
プロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシフ【コヘキサ
ンの製造に使用するシリールエーテル化剤としては代表
的には、ジメチルジクロルシランであるが、これに限定
されるものではない。
2.2.4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールと
ジメチルジクロルシランとの脱塩酸反応は、化学量論的
過剰量のジメチルジクロルシランを用い〈例えば、前者
1モルに対して後?91.05〜1.3モル、好ましく
は1.1〜1.2モル)、脱塩酸剤兼溶媒として過剰の
(rlitl’31ジオールに対して3〜5モル、好ま
しくは4モル)ピリジンに原料の2.2,4.−トリメ
チル−1,3−ベンタンジオールを溶解し、室温以下(
好ましくは15℃以下)でジメチルジクロルシランを滴
下後、80℃で3時間攪拌を行ない反応を完結さlる。
ジメチルジクロルシランとの脱塩酸反応は、化学量論的
過剰量のジメチルジクロルシランを用い〈例えば、前者
1モルに対して後?91.05〜1.3モル、好ましく
は1.1〜1.2モル)、脱塩酸剤兼溶媒として過剰の
(rlitl’31ジオールに対して3〜5モル、好ま
しくは4モル)ピリジンに原料の2.2,4.−トリメ
チル−1,3−ベンタンジオールを溶解し、室温以下(
好ましくは15℃以下)でジメチルジクロルシランを滴
下後、80℃で3時間攪拌を行ない反応を完結さlる。
反応物を抽出後、蒸溜し、通常90%以りのlll<率
で1qられる。
で1qられる。
脱塩酸剤としてはピリジンに限定されるものではなく、
他の脱塩酸剤、例えば1〜リエチルアミン等を単独で過
剰(3〜5モル)用いるが、これら脂肪族第3級アミン
や芳香族アミンを原石ジA−ルに対して2モル程度(や
や過剰2.1モル)用い、ベンゼン、トルエン等の芳香
族溶媒または塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒
を用いることも出来、これらの混合溶媒を用いてもよい
。
他の脱塩酸剤、例えば1〜リエチルアミン等を単独で過
剰(3〜5モル)用いるが、これら脂肪族第3級アミン
や芳香族アミンを原石ジA−ルに対して2モル程度(や
や過剰2.1モル)用い、ベンゼン、トルエン等の芳香
族溶媒または塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒
を用いることも出来、これらの混合溶媒を用いてもよい
。
°上記の方法で得られた2、2,5.5−テトラメチル
−4−イソプロピル−1,3=ジオキサ−2−シラシク
ロヘキサンは蒸溜により容易に単離できる。化合物の物
理的化学的諸特性は下記の通りである: 1ii1折率: 1.4357 nr)+ 5比 重
: 0. 9199 (15℃)凝固点: −41,5
℃ 沸 点二 98℃(20mmHg) 誘電率: 3.4(250V) 体積抵抗率: 2.2X1012 粘 度 + 1. 65cst (40’C)3.51
cst (5℃) 本発明化合物の1.R,分析のチャー1〜を第1図に示
す。また本発明化合物のN、M、R,のチャートを第2
図に示す(レファレンス:TMS。
−4−イソプロピル−1,3=ジオキサ−2−シラシク
ロヘキサンは蒸溜により容易に単離できる。化合物の物
理的化学的諸特性は下記の通りである: 1ii1折率: 1.4357 nr)+ 5比 重
: 0. 9199 (15℃)凝固点: −41,5
℃ 沸 点二 98℃(20mmHg) 誘電率: 3.4(250V) 体積抵抗率: 2.2X1012 粘 度 + 1. 65cst (40’C)3.51
cst (5℃) 本発明化合物の1.R,分析のチャー1〜を第1図に示
す。また本発明化合物のN、M、R,のチャートを第2
図に示す(レファレンス:TMS。
溶剤:CC1!、4、濃度15%)。
以下、実施例をあげて本発明を説明する。
実施例1
2.2.4−t−ジメチル−1,3−ベンタンジオール
1.0モル(146,2(1)を乾燥ピリジン4モル(
320(+)に溶解し、氷水で室温以1薯(15℃以下
)に冷却し、ジメチルジク[]ルシラン1.1モル(1
42a)を滴下攪拌し、滴下完了後、80℃に加温し、
3時間攪拌を続()縦比を完結させる。
1.0モル(146,2(1)を乾燥ピリジン4モル(
320(+)に溶解し、氷水で室温以1薯(15℃以下
)に冷却し、ジメチルジク[]ルシラン1.1モル(1
42a)を滴下攪拌し、滴下完了後、80℃に加温し、
3時間攪拌を続()縦比を完結させる。
反応液をエーテル抽出し、ごリジンとイの塩酸塩を水洗
除去し、エーテル層を熱水硫酸マグネシウムで乾燥した
。エーテルを画人後、M溜し、201111Hgで95
℃〜98℃の留分1B4.7111(収率91%)を得
た。
除去し、エーテル層を熱水硫酸マグネシウムで乾燥した
。エーテルを画人後、M溜し、201111Hgで95
℃〜98℃の留分1B4.7111(収率91%)を得
た。
生成物をガスクロマトグラフィーにかけたところ、第3
図に示すごとき単一のピークを示した((I)はインジ
ェクションを示す)。
図に示すごとき単一のピークを示した((I)はインジ
ェクションを示す)。
ガスクロマトグラフィーの条(’lは以下の通りである
。
。
検出器: FID
カラム〈ステンレス製):艮 ざ 1+11充填U S
E30 キャリV−ガス:窒素ガス 0 、8 kg/ cm2
インジ]クション氾度: 210℃ 展聞渇度: 120℃ ヂャート送り速度: 5mm/分 上記生成物の屈折率は1.4357 nDi 5、比i
no、 9199 <15℃)、凝固点−41,5℃で
あり、第1図および第2図に示すごときIRおよびNM
Rのチャートを示した。
E30 キャリV−ガス:窒素ガス 0 、8 kg/ cm2
インジ]クション氾度: 210℃ 展聞渇度: 120℃ ヂャート送り速度: 5mm/分 上記生成物の屈折率は1.4357 nDi 5、比i
no、 9199 <15℃)、凝固点−41,5℃で
あり、第1図および第2図に示すごときIRおよびNM
Rのチャートを示した。
第1図は本発明化合物の赤外線回折図、第2図は本発明
化合物のNMRヂャート、および第3図は本発明化合物
のガスクロマトグラムを示す。 fi ii’l出願人 株式会社 ネ オ ス13rf
A 手続補正書(自発) 昭和59年4月6日 令 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和59年特許願第 24177 号 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 丘庫県神戸市中央区加納町6丁目2番1号5補正
命令の日付 (自 発) 7、補正の内容 (1)明細書の[特8′[請求の範囲、1の欄を別紙の
通り訂正する。 (2)明細書第2頁第9行の化学式を以下の通り訂正η
る: 〈3)同第4頁末第5行、「用いるが」とあるを「用い
るか」に訂正づる。 1ス」二 特許請求の範囲 1、 以下の式で示される2+ 2,5,5−i−トラ
メチル−4−イソプロピル−1,3−ジンキサ−2−シ
ラシクロヘキサン: 。H3/ \。1−13 2、 2.2.4−1−ツメチル−1,3−ベンタンジ
オールとジメチルジクロルシランとの脱塩酸反応による
2、2.5.5−テトラメヂルー4−イソプロピル−1
,3−ジオギ1J−2−シラシクロヘキサンの製法。
化合物のNMRヂャート、および第3図は本発明化合物
のガスクロマトグラムを示す。 fi ii’l出願人 株式会社 ネ オ ス13rf
A 手続補正書(自発) 昭和59年4月6日 令 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和59年特許願第 24177 号 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 丘庫県神戸市中央区加納町6丁目2番1号5補正
命令の日付 (自 発) 7、補正の内容 (1)明細書の[特8′[請求の範囲、1の欄を別紙の
通り訂正する。 (2)明細書第2頁第9行の化学式を以下の通り訂正η
る: 〈3)同第4頁末第5行、「用いるが」とあるを「用い
るか」に訂正づる。 1ス」二 特許請求の範囲 1、 以下の式で示される2+ 2,5,5−i−トラ
メチル−4−イソプロピル−1,3−ジンキサ−2−シ
ラシクロヘキサン: 。H3/ \。1−13 2、 2.2.4−1−ツメチル−1,3−ベンタンジ
オールとジメチルジクロルシランとの脱塩酸反応による
2、2.5.5−テトラメヂルー4−イソプロピル−1
,3−ジオギ1J−2−シラシクロヘキサンの製法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 以下の式で示される2、2.5.5−テトラメチ
ル−4−イソプロピル−1,3−ジオキ1ノー2−シラ
シクロヘキサン: / \ CH3CH3 2、2,2,4−トリメチル−1,3−ベンタンジオー
ルとジメチルジクロルシランとの脱塩酸反応による2、
2.5.5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3
−ジオギ(J−2−シラシクロヘキサンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2417784A JPS60169489A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 2,2,5,5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2417784A JPS60169489A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 2,2,5,5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよびその製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60169489A true JPS60169489A (ja) | 1985-09-02 |
Family
ID=12131064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2417784A Pending JPS60169489A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 2,2,5,5−テトラメチル−4−イソプロピル−1,3−ジオキサ−2−シラシクロヘキサンおよびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60169489A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8273066B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP2417784A patent/JPS60169489A/ja active Pending
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS=1967 * |
CHEMICAL ABSTRACTS=1983 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8273066B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
US9006509B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
US9901492B2 (en) | 2003-07-18 | 2018-02-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
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