JPS6016440B2 - Ｏ―ピラゾロピリミジン（チオノ）―燐（ホスホン）酸エステルおよびエステルアミド - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、或る種の新規○ーピラゾロピリミジン（チオ
／）−燐（ホスホン）酸ヱステル、その製造方法ならび
に毅節足動物および殺線虫剤としての使用に関する。

たとえば０，０ージメチルーおよび０，０−ジエチルー
○一〔７−メチルピラゾロ（１，５一ａ）ピリミジン（
２）イル〕一または○，０−ジメチルーおよび○，０ー
ジエチル−○一〔３ークロロー７ーメチルーピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン（２）イル〕チオノ燐酸ェステ
ルならびに０一ｓｅｃ．ーブチル−○−〔３ーフロモ−
７−メチルーピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン（２）
イル〕−チオノメタンホスホン酸ェステルのような○ー
ピラゾロピリミジン（チオノ）燐（ホスホン）酸ェステ
ルが殺虫作用、特に殺昆虫および殺ダニ作用を示すとい
うことは既に公知である（ベルギー特許第７６９７０２
言明細書参照）。

本発明は、新規化合物として一般式〔式中、Ｒ，は炭素
原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、Ｒ２は炭素
原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個を
有するアルキルまたは炭素原子４個までを有するモノア
ルキルアミノ基を表わし、Ｒ３は水素またはハロゲンを
表わし、 Ｒ４はエチル、ｎ−ブロピル、ｌｓｏープロピル、ｎー
プチル、ｌｓｏーブチルからなる群から選ばれる置換基
を表わし、そしてＸは酸素または硫黄を表わす〕 の○ーピラゾロピリミジン（チオノ）−燐（ホスホン）
酸ェステルおよびェステルーアミドを提供する。

式（１）の化合物は強力な毅昆虫、殺ダニおよび毅線虫
特性を有している。好ましくは、Ｒ，は炭素原子１〜４
個を有する直鏡もしくは分枝鎖のアルコキシを表わし、
Ｒ２はそれぞれ炭素原子１〜３個を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルコキシもしくはアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するモノアルキルアミノを表わし、Ｒ３は水
素、．塩素または臭素を表わし、そして×は硫黄を表わ
す。

本発明はまた式（１）の○ーピラゾロピリミジン（チオ
ノ）燐（ホスホン）酸ェステルまたはェステルーアミド
の製造方法をも提供し、該方法においては一般式〔式中
、Ｒ，．Ｒ２および×は上記の意味を有し、そして比１
はハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素を表わす〕の
（チオノ）燐（ホスホン）酸ェステルハラィドまたはェ
ステルーアミドハラィドを、必要に応じて希釈剤または
溶媒の存在下に、一般式〔式中、Ｒ３およびＲ４は上記
の意味を有する〕の２−ヒドロキシピラゾロピリミジン
誘導体と反応させ、この場合後者は酸受容体の存在下に
そのま）の形態で、またはアルカリ金属塩、アルカリ士
類金属塩もしくはアンモニウム塩の形態で使用する。

驚くことに、本発明の○−ピラゾロピリミジン（チオ／
）−燐（ホスホン）酸ェステルおよびェステルーアミド
‘ま、類似構造および同種作用を有する従来公知の化合
物よりも実質的に大きな殺昆虫、毅ダニおよび殺線虫作
用を示す。

したがって、本発明の化合物は技術の真の豊富化を意味
する。出発物質として○，０−ジェチルー燐酸ェステル
クロライドと２ーヒドロキシー７−エチルーピラゾロ（
１，５−ａ）ーピリミジンとを使用するならば、反応過
程は下記式で表わすことができる。

出発物質として使用する（チオノ）燐（ホスホン）酸ェ
ステルハラィドおよびェステルーアミドハラィド（０）
は公知であり、一般的な常法にしたがって製造すること
ができる。

これら化合物の個々の例としては下記のものを挙げるこ
とができる。○，０−ジメチルー、０，０−ジヱチルー
、０，０−ジーｎープロピルー、０，０−ジーイソプロ
ピル−、０ーエチルー○−ｎ−ブチルー、０ーエチルー
○−イソブチルー、０−エチル−○−ｓｅｃ．−プチル
−、０ーエチル−○−ｔｅｎ−ブチル、０−ｎ−プロピ
ル−○−ｓｅｃ．ーブチルー、および○−エチル−○−
ｎ−プロピルー燐酸ジェステルクロライドもしくはプロ
マイドならびに対応するチオノ同族体：○−メチル−、
０−エチル一、０一ｎ−プロピルー、０ーイソプロピル
ー、○一ｎーブチルー、０ーイソプチルー、０一ｓｅｃ
−ブチルーおよび０−にれ−ブチルーメタン−、−エタ
ンー、一ｎープロパン−および−インプロパンーホスホ
ン酸ェステルクロライドまたはブロマイドならびに対応
するチオノ同族体：ならびに０ーメチル−Ｎーメチル−
、０−エチル−Ｎ−エチル一、０一ｎープロピルーＮ一
ｎープロピルー、０ーイソブロピルーＮーイソプロピル
ーＮ−イソプロピル−、０一ｎーブチルーＮ一ｎーブチ
ルー、０ーエチルーＮ一ｎープロピルー、０ーエチルー
Ｎ−イソプロピルー、０−エチル一Ｎ一ｎーブチル−、
０ーエチル−Ｎーイソブチルー、０−エチル一Ｎ一ｓｅ
ｃ．ープチル、０一ｎープロピル−Ｎーエチル−、０一
ｎ−プロピルーＮ一ｎ−フチルー、○一ｎ一−ブロピル
−Ｎーイソプチルー、０一ｎープロピル−Ｎ一ｓｅｃ．
ーブチルー、０−イソプロピル−Ｎーエチル−、０ーイ
ソプロピル−Ｎ一ｎーブチル−、０ーイソプロピル−Ｎ
ｍイソプチル−および○ーイソプｏピルーＮ一ｓｅｃ．
ーブチル−燐酸ェステルアミドクロラィドまたはフロマ
イドならびに対応するチオノ同族体。出発化合物として
使用する２−ヒドロキシーピラゾロ（１，５−ａ）ピリ
ミジン誘導体（ｍ）は新規である。それらは、たとえば
３ーァミノピラゾロン−（５）を塩化水素ガスで飽和さ
れたエタノールの中で１ークロロピニルー（２）−アル
キルケトンと反応させて製造することができ、これを式
で示すと次の通りである。〔式中、Ｒ４は上記の意味を
有する〕。

ハロゲン化による常法により、８−＆がハロゲン化され
ている生成物が得られる。

個々の例としては下記のものを挙げることができる。

３−クロロー７−エチル一、３ークロ。

−７一ｎープロピルー、３−クロロー７−イソプロピル
ー、３−クロロ−７一ｎープチル−、３−クロロ−７ー
イゾブチル、３ークロロー７−ＳｅＣ．ーブチルー、３
ークロロ−７一ｔｅｒｔーブチル−、３−ブロモー７ー
エチルー、３ーブロモー７一ｎープロピル−、３−プロ
モー７ーイソプロピル−、３ーブロモー７−ｎ−ブチル
−、８ーフロモ−７ーイソブチルー、３−ブロモ−７一
ｓｅｃ．ーブチル−および３−ブロモー７−ｔｅ九一ブ
チル−２−ヒドロキシピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン。本製造方法は好ましくは適当な溶媒または希釈剤の
存在下で行なわれる。この目的には実用上全ての不活性
有機溶媒を使用することができ、殊に脂肪族および芳香
族の随時塩素化された炭化水素、たとえばベンゼン、ト
ルェン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン：エーテル、た
とえばジエチルヱーテル、ジブチルエーテルおよびジオ
キサン；ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチル
ケトン；ニトリル、たとえばアセトニトリルおよびプロ
ピオニトリル：ならびにホルムアミド、殊にジメチルホ
ルムアミドが挙げられる。酸受容体としては全ての慣用
の酸結合剤を使用することができる。

たとえば炭酸ナトリウムは炭酸カリウム、ナトリウムメ
チラートまたはカリウムメチラートおよびエチラートの
ようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコラ
ートが特に適していると判り、同様に脂肪族、芳香族も
しくは複素環式のアミンたとえばトリェチルアミン、ト
リメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジル
アミンおよびピリジンも適している。反応温度はかなり
広範囲に変化させることができる。

通常０〜１００ｏｏ、好ましくは１５〜３ぷ○の温度が
使用される。通常、反応は常圧下で行なわれる。

本方法を行なうにあたり、出発物質は大抵の場合等モル
量で使用される。

一方もしくは他方の反応体を過剰に使用しても大した利
点をもたらさない。反応は好ましくは上記した溶媒の１
種の存在下かつ酸受容体の存在下において上記した温度
で行なわれ、上記の温度にて１乃至数時間縄拝した後、
反応混合物はこれに氷水を加えて後処理する。かくして
生成物は固体として直接に沈殿し、この場合にはこれを
炉刻し、洗浄しそして必要に応じて再結晶させるか、或
いは反応混合物を有機溶媒、好ましくは塩化メチレン、
で抽出する。抽出物を洗浄および乾燥した後、溶媒を減
圧下で除去する。本発明の化合物は、大抵の場合、結晶
の形態で得られそしてその融点によって同定される。

しかしながら、それらが大抵の場合黄赤色でありかつ分
解せずには蒸留しえないような油状物の形態で得られる
場合には、これら油状物から最終的な揮発成分をいわゆ
る「微蒸留（ｓｌｉ軸ｔｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）ハ
即ち減圧下でや）高められた温度に長時間加熱すること
によって除去し、かくして精製される。

その場合、それらは屈折率によって同定される。上記し
たように、新規な−ピラゾロピリミジン（チオノ）燐（
ホスホン）酸エステルおよびエステルーアミドは優秀な
殺昆虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有している。

それらは植物害虫、衛生上有害な害虫および貯蔵産物の
害虫に対して活性である。この点に関して、それらは吸
液昆虫およびそしやく昆虫の両者に対してならぴにダニ
（ＡｃａｒｉＭ）に対して良好な作用を示す。これらの
理由から、本発明の生成物は植物保護および貯蔵産物の
保護ならびに衛生上の分野において殺虫剤として有利に
使用することができる。本活性化合物は植物によりよく
耐えられ、溢血動物に対しては好ましい程度の毒性であ
り、そして節足動物害虫、特に農業、林業、貯蔵品およ
び物質の保護および衛生上の分野において遭遇する昆虫
、ダニおよび線虫を撲滅するために使用することができ
る。それらは通常の鋭敏な種類および抵抗性の種類に対
して、また全てのもしくは或る発育段階に対して活性で
ある。上記した害虫には、次のものが包含される。

等脚目（ｌｓｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス
・アセルス（０ｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌ雌）、オカダン
ゴムシ（〜ｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｍｍ、ｖａｌｇａｒｅ
）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｊｏ
ｓｃａ戊ｒ）；倍脚鋼（Ｄｉｐｌｏｐのａ）のもの、た
とえば、ブラニウルスグツトラタス（Ｂ１ａｎｉ山ｕｓ
則比ｕｌａ机ｓ）；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐのａ）の
もの、たとえば、ゲオフィルス・カルポフアグス（Ｑｏ
ｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈａ製ｓ）およびスカチゲラ
・スベシース（Ｓｃｕｔｉｇｅ的ｓｐｅｃ）；シ ム
フ イ ラ 目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、たとえば
スカチゲラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ
ｉｍｍａｃ山ａｔａ）；シミ目（Ｔｈ＄ａｎｍａ）のも
の、たとえばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓ
ａｃｃｈｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｉｌｅｍｂｏｌ
ａ）のもの、たとえばオニチウルス・アルマッス（０ｎ
ｙｃｈｉｕｍｓａｒｍａｔ雌）：直灘目（仇ｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、たとえばブラツタ・オリエンタリス（
Ｂ１ａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅねａｍｅｎｃａ順）、口イコフエ
・マデラエ（比ｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅＭｅ）、チヤ
バネ・ゴキブリ（Ｂ１ａｔに１１ａ鱗ｒｍａｎｉｃａ）
、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔ
ｉｃｕｓ）、ケラ・スベシース（Ｃｒｙｌｌｏねｌｐａ
ｓｐｅｃ．）トノサマバッタ（山ｃｕｓｔａｍｉｇｒａ
ｔｏｒ；ａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノフ
。ルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅｌａ肌ｐｌｕｓ ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グ
レガリア（Ｓｃｈｊｓｔｏｃｅｒｃａｇｅ餌ｒｉａ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、たとえ
ばホルフイキユラ・アウリクラリス（Ｆｏｍｃｕｌａ
ｅｍｉｃ山ａｒｉａ）；シ ロ ア リ 目（ｌｓｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばレチキユリテルメス・スベ
シ−ス（Ｒｅｔｉｃ山ｉｔｅｎｎｅｓｓｐｅｃ）；シラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｍ）のもの、たとえばフイロクセフ
・パスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅねｖａｓねｔｒｉ×
）、ベンフイグス・スベシース（Ｐｅｍｐｈｉ則ｓｓｐ
ｅｃ．）および ヒ ト ジ ラ ミ （ Ｐｅｄｉｃ
ｕ船 ｈ肌ａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）；ケモノジラミ
・スベシース（舷ｅｍａのｐｉｎｕｓｓｐｅｃ，）およ
びケモノホソジラミ・スベシース（Ｌｉ皿ｇＭｔｈ瓜ｓ
ｐｅｃ．）；ハジラミ目（ＮＰＩｌｏｐｈａｇａ）のも
の、たとえばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈのｅｃにｓｓ
ｐｅｃ．）およびダマリネア・スベシース（Ｄａｍａー
ｉｎｅａｓｐｅｃ．）：アザミウマ目（ｍ侭ａｎｏｐｔ
ｅぬ）のもの、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏ仇ｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザ
ミウマ（Ｔｈｒｊｐｓｔａ舷ｃｉ）：半麹目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐにｒａ）のもの、たとえばチヤイロカメムシ．ス
ベシース（Ｅｕひ鱗ｓｔｅｒｓｐｅｃ．）、ジスデルク
ス・インテルメヂアス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅ側ｅ
ｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラ夕（ＰｉｅｓｍａｑＭ
ｄｒａｔａ ）、 ナ ン キ ン ム シ （ Ｃｉ
ｍｅ×ｌｅｃｔｕｌａｎｕｓ）、ロドニウス・プロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ・ｐｒｏｌｉｘ雌）およびトリア
トマ・スベシ ー ス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｅｃ．
）；同麹 目（Ｈｏｍｏｐｔｅ俗）のもの、たとえばア
レウロデス・ブラシカエ（Ｎｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（技ｍｉｓｉａｔａ礎ｃｉ
）、トリアレウロデス・ベー パ ラ リ オ ル ム
（ ＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓＶａｐｏｒａｒｌｏｒ
血）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ沙ｓｓｙｐｉｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒゆｅｂｒａｓ
ｓｌｃａｅ）、クリプトミズス・リビ ス（Ｃひｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（瓜ｒ
ａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス，ポミ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓｐｏｍｉ）、リ ン ゴ ワ タ ム シ（Ｅｒｉ
ｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｍｍ）、モモコフキ・アブラム
シ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｍｓａｒ皿ｄｉｎｉｓ）、ムギヒ
ゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ皿ｍ ａｖｅ岬
ｓ）、コブアブラムシ・スベシース（Ｍ松瓜ｓｐｅｃ．
）、ホップイボアプラムシ（Ｐｈｏｒのｏｎｈｍｍ帆）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ．スベシース（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａｓｐｅｃ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔ船）、ツマグロヨコバイ（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ
カタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｌｕｍｃｏｒｎｉ）、オ
リーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａ
ｅ）、ヒメトビウン力（いぬｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、トビイロウン力（Ｎｉｌａｐａｗａｔａ
ｌｕｇｅ船）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅ
ｌｌａａｍａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（船ｐ
ｉｄｉｏｔ雌ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス・ス
ベシース（ＰｓｅｕｄＭ比ｃ瓜ｓｐｅｃ．）およびキジ
ラ・・スベシース（Ｐｓｙｌｌａｓｐｅｃ．）：鱗麹目
（戊ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヮタァカミ
ムシ （Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏね籾ｓｓｙｐに１１ａ）
、フパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａ
ｒｉ雌）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔ
ｏｂｉａｂｍｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルデ
ラ（ＬｉｔｈＭｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌ
ａ）、ヒ ポノミユータ・パデラ（Ｈｙｐｏ皿ｍｅｕｔ
ａ ｐａは１１ａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ
ｕｌｊｐｅ肌ｉｓ）、ウ メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏ
ｍａ肥ｕｓＵｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒ比ｔ
ｉｓｃｈｒ＄ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ・スベシー
ス（ＬｙｍａｎＵｉａｓｐｅｃ．）、プツカラトリツク
ス・スルベリエラ（ＢｕｃｃａｌａＵｉ×比ｕｒｂｅｒ
ｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌ比ｎｉｓ
ｔｉｓｃｉＶｅｌｌａ）、ヤガ・スベシース（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｐｅｃ．）、ユークソア・スベシース（Ｅ似ｏ
ａｓｐｅｃ．）、フエルチア・スベシース（Ｆｅｌｔｉ
ａｓｐｅｃ）、エアリアス・インシユラ−ナ（Ｅａｒｉ
ａｓ ｉ船ｕｌａ岬）、ヘリオチス・スベシース（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｅｃ．）、ヒ ロイチモジ ヨ
トウ（いＰｈｙ母船、ｅ幻ｇｕａ）、ョトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス．フラメ
ア（Ｐａｎｏｌｉｓｎａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（
Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔ川ａ）、シロナョトウ・スベシ
ース（ＳｐＭｏｐｔｅｒａｓｐｅｃ．）、トリコプルシ
ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポ カ
プサ・ポ メ ネ ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ）、アオムシ．スベシース（Ｐｉｅｒｉｓｓ
ｐｅｃ）、ニカメイチユウ・スベシース（Ｃｈｉｌｏｓ
ｐｅｃ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓねｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、カコエシア・ポダーナ（Ｃａ
ｃＭｃｌａｐｏｄａＭ）、カプア・レチクラーナ（Ｃａ
ｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミ
フエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ川ａｆ山ｍｉｆｅｒ
ａ順）、クリシア・アンビグヱラ（ＣＩ＄ｉａａｍｂｉ
製ｅｉｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏ雌ｍａｇ岬ｎｉｍ
ａ）およびトルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｎｒｉｘｖ
ｍｎａｎａ）；鞘麹目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの
、たとえばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ
ｐｕｎｃねｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒ仇ａｄｏｍｉｎｉｃａ）、フルキジウス・オ
プテクタス（Ｂ川ｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔ瓜 ）、
イ ン ゲ ン マ メ ゾ ウ ム シ（ＡＣａｎｔ
ｈｏＳＣｅｌｉｄｅＳｏｂｔｅＣｔ雌）、ヒロトルベス
．バユルス（Ｈｙｌｏｔｍｐｅｓ、Ｍｉｕｌ雌）、アゲ
ラスチカ・アルニ（Ａ袋ｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ岱
ａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエド ン・コ クレ
ア リア エ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）、ジアプロチ力・スベシース（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａｓｐｅｃ．）プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙ
ｌｌｉのｅｓｃｈひｓＭｅｐｈａｌａ）、二ジユウャホ
シテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ
）、アトマリア・スベシース（Ａｔｏｍａｎａｓｐｅｃ
．）、ノコギリヒラタムシ（仇舵ａｐｈｉｌｕｓｓｕｎ
ｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ・スベシース（Ａｈ
ｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｅｃ．）、コクゾウムシ・スベシ
ース（ＳＭｐｈｉｌｕｓｓｐｅｃ．）、オチオリンクス
・スルカツス（仇ｉｏｒｒｈ肌ｃｈｕｓｓ山ｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏ
ｒｄｉｄ凶）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕ
ｔｈｏｎｈｙＭｈ船ａｓｓｉｍｍｓ）、ヒベラ・ポスチ
カ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ，
スベシ−ス（Ｄｅ肌ｅｓｔｅｓｓｐｅｃ，）、トロゴデ
ルマ・スベシース（Ｔｔｏｇｏｄｅｒｍ舷ｓｐｅｃ．）
、アントレヌス・スベシース（Ａｈ仇ｒｅｎｕｓｓｐｅ
ｃ．）、アタゲヌス・スベシース（Ａｔｔａ袋ｎ低ｓｐ
ｅｃ．）、ヒラタキクイムシ・スベシース（Ｌｙｃｔｕ
ｓｓｐｅｃ．）、メリゲテス 。

アエネウス（Ｍｅｌｉ鉾ｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒョ
ウホンムシ・スベシース（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｅｃ．）、
ニプタス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕ
ｃ雌）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉ山ｍｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ・スベシース（Ｔ
ｒｉめｌｉｕｍｓｐｅｃ．）、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキ
ムシ・スベシース（Ａ鱗ｉｏｔｅｓｓｐｅｃ．）、コノ
デルス・スベシース（Ｃｏｎｏｄｅｒ雌ｓｐｅｃ．）、
メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎ比ａｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ）、アンフイマルス・ソルス チ チアリ
ス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ
）およびコステリトラ・ゼアランジカ（ Ｃｏｓｔｅｌ
×ｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ ） ： 膜 麹 目（
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばマッハバチ
・スベシース（Ｄｉｐｒｊｏｎｓｐｅｃ．）、ホプロカ
ムパ・スベシース（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｅｃ．）
、イエヒメアリ（Ｍｏ皿ｍｏｒｌｕｍｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）およびスズメバチ・スベシース（Ｖｅａｐａｓｐｅ
ｃ．）、双麹目（Ｄｉｐにｒａ）のもの、たとえばヤブ
カ・スベシース（Ａｅｄｅｓｓｐｅｃ．））、ハマダラ
力・スベシース（Ａｈｏｐｈｅｌｅｓｓｐｅｃ．）、イ
エ力・スベシース（Ｃｕｌｅｘｓｐｅｃ．）、キイ ロ
シ ョ ウ ジ ョ ウ バ 工（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ａｍｅｌａｎｏ鞍ｓｔｅｒ）、イエバエ・スベシース（
Ｍｕｓｃａｓｐｅｃ，）、ヒメイエバ工・スベシース（
Ｆａ皿ｉａｓｐｅｃ．）、クロバエ・エリスロセフアラ
（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅひｔｍｏｃｅｐｈａｌａ）、
キンバエ’スべシース（ＬＭｉｌｉａｓｐｅｃ．）、オ
ビキンバエ・スベシース（Ｃｈひｓｏｍｙａｓｐｅｃ．
）、クテレブラ・スベシース（Ｃ山ｅｒｅｂ的ｓｐｅｃ
．）、ウマバ工・スベシース（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ雌
ｓｐｅｃ．）、ヒツポボス力・スベシース（Ｈｙｐｐｏ
がｓｃａｓｐｅｃ．）、サシバエ・スベシ−ス（Ｓ■ｍ
ｏ桝ｓｓｐｅｃ．）、ヒツジバエ・スベシース（０ｅｓ
ｔｍｓｓｐｅｃ．）、ウシバ工・スベシース（日沖Ｍｅ
ｎｎａ ｓｐｅｃ．）、アブ・．スベシース（Ｔａｂａ
ｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、タニア・スベシース（Ｔａｎｎ
ｉａ ｓｐｅｃ．）、ケバエ（Ｂｉｂｊｏ ｈｏｒＭａ
ｎ雌）、オツシネラ・フリト（〇ｓｃｉｎｅｌｌａｈｉ
ｔ）、クロキンバヱ・スベシース（Ｐｈｏｒｍｉａｓｐ
ｅｃ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙ
ｏｓｃのｍｉ）、セラチチス・キャピタータにｅｒａｔ
ｍｓｃａｐ雌ｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ雌ｏｌｅ
ａｅ）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａｐａ
ｌｕｄｏｓａ）；ならびにノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔ
ｅね）のもの、たとえばケオプスネズミノミ（Ｘｅ皿ｐ
ｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ・スベシ
ース（Ｃｅｒａｔｐｈｙｌｌ聡ｓｐｅｃ．）；蜘形網（
Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、たとえばスコルピオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏｍａｍ瓜）、およびラクトロデ
クタス・マクタンス（Ｌａｃｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａ
ｃｔａｎｓ）；ダニ目（ＡｃａｒｉＭ）のもの、たとえ
ばアシブトコナダニ（Ａｃａｒ瓜ｓｉｒｏ）、アルガス
・スベシース（Ａｒｇａｓｓｐｅｃ．）、オルニトドロ
ス・スベシース（仇ｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｅｃ．）
、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎ＄ｓｕｓ鱗１１ｉｎａｅ）、エ
リオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ
）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｍｔａｏｌ
ｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（靴ｏｐｈｉｌ雌 ｓｐ
ｅｃ．）、リピセルフアルス・スベシース（Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｌｐｈａｌｕｓｓｐｅｃ．）、アンプリオマ・スベ
シース（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｅｃ．）、ヒアローマ
・スベシース（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｅｃ．）、マダ
ニ・スベシース（ｋｏｄｅｘ ｓｐｅｃ．）、プソロブ
テス・スベシース（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｅｃ．）、
コリオプテス・スベシース（Ｃｈｏｒｉｏｐにｓｓｐｅ
ｃ．）、ヒゼンダニ・スベシース（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｅｃ．）、ホコリダニ・スベシース（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍ批 ｓｐｅｃ．）、クロ ーバハ ダ ニ（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ
（Ｐａｍｏｎｙｃｈ聡、ｓｐｅｃ．）、およびナミハダ
ニ・スベシース（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕＳｓｐｅＣ，）
。

植物寄生線虫には次のものが包含される。ネグサレセン
チユウ・スベシース（Ｐｒａｍｅｎｃｈｕｓｓｐｅｃ．
）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉ
ｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｍｅｎｃｈｕ
ｓｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎ
ｃｈ山ｕｓｓｅｍｌｐｅｎｅｔｒａ船）、シストセンチ
ユウ・スベシース（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｅｃ．）
、ネコブセンチユウ・スベシース（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ卵
ｅｓｐｅｃ，）、アフヱレンコイデス・スベシース（Ａ
ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｅｃ．）、ロンギドル
ス・スベシース（Ｌｏｎｇｉ舷ｒ船ｓｐｅｃ．）、クシ
フイネマ・スベシ−ス（Ｘｉｐｈｉ肥ｍａｓｐｅｃ．）
、およびトリコドルス・スベシース（Ｔｒｉｃｈｏｄｏ
ｍｓｓｐｅｃ．）。本活性化合物は、普通の組成物例え
ば、溶液、乳液、水和性粉末、懸濁剤、粉剤、散布剤、
包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、額粒、ェアロゾル、懸濁
−乳化濃厚物、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸せし
めた天然および合成の物質、種子用の重合物質中の極く
微細なカプセルおよびコーティング組成物、ならぴに燐
結装置を用いて使用する組成物たとえば嬢蒸カートリッ
ジ、鷹蒸カン、燦蒸コイルなど、更にＵＬＶ（超濃厚少
量散布）の袷ミストおよび温ミスト組成物に変えること
ができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または坦体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合すること
によって製造することができる。

伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補
助溶媒として用いることができる。液体の希釈剤または
担体として好ましくは、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルェン、ベンゼン、もしくはアルキルナフタリン、
塩素化された芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロル
ベンゼン、クロルェチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサン或いはパラフィン例
えば鉱油蟹分、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びェステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、または強い有極性溶媒
例えばジメチル４ホルムアミド、ジメチルスルホキシド
もしくはアセトニトリル、並びに水が使用される。

液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素、例えばフレオンの如きェーロゾル噴射剤である。

固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石
英、アタパルギット、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ士、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。乳化剤及
び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰イオン性
乳化剤、例えばポリオキシェチレン−脂肪酸ェステル類
、ポリオキシェチレンー脂肪族アルコールエーテル類例
えばアルキルアリールグリコールエーテル、アルキルス
ルホネイト、アルキルスルフェイト及びアリールスルホ
ネィト並びにアルブミン加水分解生成物が含まれる：分
散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロースならびに
粉末、額粒もしくはラテックスの形態の天然および合成
重合体たとえばアラビャ・ゴム、ポリビニルアルコール
、およびポリ酢酸ビニルを組成物中に使用することがで
きる。

着色料たとえば無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタン
およびブルシャンブルー）および有機染料（たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
）、ならびに徴量養分たとえば鉄、マンガン、棚素、銅
、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用すること
が可能である。

一般に本組成物は０．１〜９５好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

本活性化合物は市販しうる種類の組成物の形態で或いは
この組成物から作られた使用形態で使用することができ
る。

市販しうる種類の組成物から作られる使用形態の活性化
合物含量は広範囲に変えることができる。

使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜１０
０重量％、好ましくは０．０１〜１の重量％とすること
ができる。本化合物は特定使用形態に対して適当な常法
にしたがって使用される。

本活性化合物は、健康上有害な害虫および貯蔵品の害虫
に対して使用する場合、木材および土壌における優秀な
残留活性ならびに石灰化基質上のアルカリに対する良好
な安定性が特徴である。

従って固体または液化した気体の希釈剤もし〈は坦体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
り、毅節足動物または殺線虫組成物が得られる。また本
化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本化合物を
活性成分として混合した組成物を節足動物もしくは線虫
またはそれらの生息場所に施用することによって節足動
物（特に昆虫もしくはダニ）または線虫を駆除すること
ができる。

更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
合物として、生物の生育直前及び／または生育期間中に
その生育地に施用し、節足動物または線虫による損害か
ら作物を保護できる。本発明により、収穫作物を得る通
常の方法が改善され得ることがわかるであろう。本化合
物の殺線虫および殺節足動物剤活性を次の生物試験によ
る実施例によって説明する。

実験例 Ａフェドン（ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶 媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーテル１重
量部活性化合物の適当な調製剤を作るために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含有する上記量の溶媒
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望濃度に
した。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）に
したたる程ぬれるまで活性化合物の調製剤を贋霧し、次
いでマスタード・ビートルの幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎｃ比
ｈｉｅａｒｉａｅ）を感染させた。

特定期間の後、撲滅度を％として測定した。

１００％はビートル幼虫の全てが死滅したことを意味し
、そして０％はビートル幼虫が一匹も死ななかったこと
を意味する。

。活性化合物、その濃度、評価時間および結果を表Ａに
示す。

表 Ａ 実験例 Ｂ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（接触作用） 溶 媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーテル１重
量部活性化合物の適当な調製剤を作るために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含有する上記量の溶媒
と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望濃度に
した。

モモアカアブラムシ（ＭｙｚｕｓｐｅＧｉｃａｅ）がひ
どく感染したキャベツ植物（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒ
ａｃｅａ）にしたたる程ぬれるまで活性化合物の調製剤
を暖霧した。

特定期間の後、撲滅度を％として測定した。

１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、
そして０％はアブラムシが一匹も死ななかったことを意
味する。

活性化合物、その濃度、評価時間および結果を表Ｂに示
す。

表 Ｂ （ミズス試験） 実験例 Ｃ ドラリス（Ｄｏｒａｌｉｓ）試験（浸透作用）溶 媒：
アセトン３重量部・乳化剤：アルキルアリールポリグリ
コールェーテル１重量部．活性化合物の適当な調製剤を
作るために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および
上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈
して所望濃度にした。

豆アブラムシ（Ｄｏｒａｌｉｓねｂａｅ）がひどく感染
した豆植物（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）に活性化合物の調製
剤を水まきし、豆植物の葉をぬらすことないこ調製剤を
土壌中に浸透させた。

活性化合物は豆植物により土壌から吸収され、感染した
葉まで移動した。特定期間の後、撲滅度を％として測定
した。

１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、
そして０％はアブラムシが一匹も死ななかったことを意
味する。

活性化合物、その濃度、評価時間および結果を表Ｃに示
す。

表 Ｃ （ドラリス試験／浸透作用） 実験例 Ｄ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗性
）溶 媒：アセトン３重量部乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールヱーテル１重量部活性化合物の適当な調
製剤を作るために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒
および上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水
で希釈して所望濃度にした。

あらゆる発育段階の２斑点のクモダニ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｔｉｃａｅ）がひどく感染
している豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖａｌｇａｒｉｓ
）に、活性化合物の調製剤をしたたる程ぬれるまで噂霧
した。

特定期間の後、撲滅度を％として測定した。

１００％は全てのクモダニが死滅したことを、また０％
はクモダニが全く死な）かつたことを意味する。

活性化合物、その濃度、評価時間および結果を表Ｄに示
す。

表 Ｄ （テトラニクス試験） 実験例 Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のホルビア・アンチカ （Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑ雌）地虫骸 溶 媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーテル１重
量部活性化合物の適当な調製剤を作るために、活性化合
物１重量部を上記蔓の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望濃度にした。

活性化合物の調製剤を土壌と緊密に混合した。

調製剤中の活性化合物濃度は実用上重要でなく、唯一の
決定的因子はｐｐｍ（雌／そ）で表わされる土壌単位容
量当りの活性化合物の重量である。±穣で鉢を満たし、
そしてこの鉢を室温に放置した。２独特間後、処理土壌
中に試験昆虫を入れ、そしてさらに２〜７日の後、活性
化合物の有効度を死滅および生存の試験昆虫の計数によ
り％として測定した。

全ての試験昆虫が死滅した場合、有効度は１００％であ
り、そして未処理比較の場合におけると丁度同じ数の試
験昆虫がまだ生存している場合は０％とする。活性化合
物、その使用量および結果を表Ｅに示す。

口 略 実験例 Ｆ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のテネブリオ・モリトール（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｅｍｏｌｉｔｏｒ）幼虫溶 媒：アセトン３重量
部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェ−テル１重
量部活性化合物の適当な調製剤を作るために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望濃度にした。

活性化合物の調製剤を±壌と緊密に混合した。

調製剤中の活性化合物濃度は実用上重要でなく、唯一の
決定的因子はｐｐｍ（肌９／そ）で表わす土壌単位容量
当りの活性化合物の重量である。土壌を鉢に満たし、そ
して鉢を室温に放置した。２独特間後、処理土壌中に試
験昆虫を入れそしてさらに２〜７日後、死滅および生存
の試験昆虫を計数することにより活性化合物の有効度を
％として測定した。

全ての試験昆虫が死滅した場合、有効度は１００％であ
り、そして未処理比較の場合におけると丁度同じ数の試
験昆虫がまだ生存する場合は０％とする。活性化合物、
その使用量および結果を表Ｆ‘こ示す。

表 Ｆ 実験例 Ｇ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロィドギネ・インコグニタ （ＭｅｌｏｉｄｏｑｙｎｅＩｎｃｏｑｎｉｔａ）溶 媒
：アセトン３重量部字Ｕヒ剤：アルキルアリールポリグ
リコールェーテル１重量部活性化合物の適当な調製剤を
作るために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合
し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し
て所望濃度にした。

活性化合物の調製剤を、試験線虫でひどく感染している
土壌と緊密に混合した。

調製剤中の活性化合物濃度は実用上重要でなく、ｐｐｍ
（雌／そ）で表わす土壌単位容量当りの活性化合物の量
のみが決定的であった。処理土壌を鉢に満たし、そこに
レタスを蒔き、そして鉢を２７ｏ０の温室温度に保った
。４週間後、線虫の感染につきレタスの根（根こぶ）を
検査し、そして活性化合物の有効度を％として測定した
。

感染が完全に避けられた場合は１００％であり、ままた
同様にして感染させた未処理土壌における比較植物の場
合と丁度同じ感染である場合は０％とする。活性化合物
、その使用量および結果を表Ｇに示す。

表 Ｇ 実験例 日 ＬＤ，ｏｏ 試験 試験昆虫：シトフイルス・グラナリウス （Ｓゆｐｈｉｌｕｓ囚ａ肌ｒｉ船） 溶媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒１００咳容量部中に溶解した
。

かく得られた溶液をさらに溶媒で希釈して所望濃度にし
た。活性化合物の溶液２５の‘をピペットによってべト
リ皿中に取り入れた。

べトリ皿の底には直径約９．反かの炉紙を入れた。溶媒
が完全に蒸発してしまうまでべトリ皿には蓋をせずにお
いた。炉紙１〆当りの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度とともに変化した。次いで約２５匹の試験昆虫を
べトリ皿中に入れ、そしてガラス蓋をかぶせた。実験開
始後３日目に試験昆虫の状態を観察した。撲滅度を％と
して測定した。１００％は全ての試験昆虫が死滅したこ
とを、また０％は試験昆虫が全く死な）かつたことを表
わす。

活性化合物、その濃度、試験昆虫および結果を表日に示
す。

表 日 実験例 Ｉ 蚊の幼虫試験 試験昆虫：ェーデス・ェジプチ（Ａきｄｅｓａｅ戦ｐｔ
ｉ）溶 媒：アセトン９虫重量部 乳化剤：ペンジルヒドロキシジフヱニルポリグリコール
ェーテル１重量部活性化合物の適当な調製剤を作るため
に、活性化合物２重量部を上記量の乳化剤含有の溶媒１
０００容量部に溶解させた。

かく得られた溶液を水で希釈して所望の一層低い濃度に
した。活性化合物の水性調製剤をガラス容器中に入れ、
次いで約２５匹の蚊の幼虫を各ガラス容器に入れた。

２傘時間後、撲滅度を％として測定した。

１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は
幼虫が全然死な）かつたことを意味する。

活性化合物、その濃度、試験昆虫および結果を表１に示
す。

表 １ 表 １（続き） 本発明の方法を下記の製造例によって説明する。

実施例 １ ○，０ージェチルチオノ燐酸ジェステルクロライド１８
．７夕（０．１モル）を２ーヒドロキシー３−クロロー
７−エチルーピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン１９．
８夕（０．１モル）とジメチルホルムアミド７５泌と粉
末化炭酸カリウム１５．０夕との混合物に蝿拝および僅
かの冷却下に２０００で滴加し、次いで反応混合物を２
０ｏｏでさらに３〜４時間継続凝梓下に反応せしめ、そ
の後これを１０ｑ０以下の内部温度で２００の‘の氷冷
水の中に入れた。

得られた結晶を炉則し、水洗しそして乾燥させた。かく
して○，０−ジエチルー○一〔３−クロロー７ーエチル
ーピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン（２）イル〕−チ
オノ燐酸ェステル３２．４夕（理論値の９３％）が融点
５１ｏ〜５〆０の殆んど無色の結晶として得られた。同
様にして下記の化合物を製造することができた。

（この化合物は結晶化の代りに抽出で単離した。

）実施例１６０，０ージェチルー燐酸ジェステルクロラ
イド１７．３夕（０．１モル）を２−ヒドロキシー３−
クロロー７−エチルーピラゾロ（１，５一ａ）ピリミジ
ン１９．８夕（０．１モル）とジメチルホルムアミド７
０の上とトリエチルアミン１１．６夕（０．１１５モル
）との混合物に蝿拝および外部冷却下で内部温度２０こ
０にて滴加し、そしてこの混合物を２０『０で３時間反
応させ続けた。

氷冷水３００叫で希釈すると、結晶生成物が生じ、これ
を炉別し、水洗しそして乾燥させた。かくして融点６７
．５００の○，０ージェチルー０一〔３ークロロ−７ー
エチル−ピラゾロ（１，５一ａ）ピリミジン（２）ィル
〕−燐酸ェステル２７．１夕（理論値の８１．２％）が
得られた。実施例 １７この化合物を実施例１６と同様
にして製造したが、結晶化の代りに塩化メチレンによる
抽出で単離した。

収率は理論値の７４．５％であり、そして屈折率は血２
３＝１．５１９０であった。所要の出発物質はたとえば
次のようにして製造するこができた。

（ａ） 気体の塩化水素２９２夕を３−アミノーピラゾロン−（
５）９９．０夕（１モル）とエタノール６００夕との混
合物の中に２０ｑｏで通した。

次いで、沸点３９℃（３肋日夕）の１ークロロビニルー
（２）エチルケトン１１９夕（１モル）を１５〜２０ｑ
ｏで１２分間かけて瓶加した。この混合物を先ず２０〜
２５００で１時間、次いで５ぴ○で１時間、最後に氷水
で外部冷却しながら１時間反応させ続けた。生成した結
晶を炉則しそして袷ヱタ／ールで洗浄した。炉過残留物
は所望化合物の塩酸塩であり、これを水１．２そ中に溶
解させ、次いで最終ｐＨ値が４になるまで濃水酸化ナト
リウム溶液を加えて遊離化合物に変えた。炉過、洗浄お
よび乾燥により、２−ヒドロキシー７ーエチルーピラゾ
ロ（１，５一ａ）ピリミジン１４１．２夕（理論値の８
６．５％）が融点１９２〜１９３℃の殆んど無色の粉末
として得られた。【ｂ｝ 気体塩素３７．５夕を酢酸５００タ中の２−ヒドロキシ
−７ーエチルーピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン８１
．６夕（０．５モル）の７０〜８０ｑｏに温められた溶
液に燈拝しながら通し、そして混合物を７０００でさら
に１時間蝿拝した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
   を表わし、Ｒ＿２は炭素原子１〜４個を有するアルコキ
   シ、炭素原子１〜３個を有するアルキルまたは炭素原子
   ４個までを有するモノアルキルアミノ基を表わし、Ｒ＿
   ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＿４はエチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ
   −ブチル、ｉｓｏ−ブチルからなる群から選ばれる置換
   基を表わし、そしてＸは酸素または硫黄を表わす〕 を有するＯ−ピロゾロピリミジン（チオノ）−燐（ホス
   ホン）酸エステルおよびエステル−アミド。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
   を表わし、Ｒ＿２は炭素原子１〜４個を有するアルコキ
   シ、炭素原子１〜３個を有するアルキルまたは炭素原子
   ４個までを有するモノアルキルアミノ基を表わし、そし
   てＸは酸素または硫黄を表わし、Ｈａｌはハロゲンを表
   わす〕の（チオノ）燐（ホスホン）酸エステルハライド
   もしくはエステル−アミドハライドを、必要に応じて希
   釈剤もしくは溶媒の存在下に、一般式▲数式、化学式、
   表等があります▼〔式中、Ｒ＿３は水素またはハロゲン
   を表わし、Ｒ＿４はエチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
   ロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルからなる群から選
   ばれる置換基を表わす。 〕の２−ヒドロキシピラゾロピリミジン誘導体と反応せ
   しめ、この場合後者は酸受容体の存在下にそのままで或
   いはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくはアン
   モニウム塩の形態で反応させることを特徴とする、一般
   式▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１〜
   Ｒ＿４及びＸは上記の意味を有する〕のＯ−ピラゾロピ
   リミジン−（チオノ）−燐（ホスホン）酸エステルもし
   くはエステル−アミドの製造方法。 １２ Ｈａｌが塩素または臭素である特許請求の範囲第
   １１項記載の方法。 １３ 反応を不活性有機溶媒の存在下に行なう特許請求
   の範囲第１１項または１２項記載の方法。 １４ 反応を０°〜１００℃で行なう特許請求の範囲第
   １１，１２または１３項の何れかに記載の方法。 １５ 反応を１５°〜３５℃で行なう特許請求の範囲第
   １４項記載の方法。 １６ ２−ヒドロキシピラゾロピリミジン誘導体を、ア
   ルカリ金属アルコラート、アルカリ金属炭酸塩または脂
   肪族、芳香族もしくは複素環式のアミンを酸受容体とし
   て存在せしめて、そのまま反応させる特許請求の範囲第
   １１〜１５項の何れかに記載の方法。 １７ 反応体を等モル量で使用する特許請求の範囲第１
   １〜１６項の何れかに記載の方法。 １８ 活性成分として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
   を表わし、Ｒ＿２は炭素原子１〜４個を有するアルコキ
   シ、炭素原子１〜３個を有するアルキルまたは炭素原子
   ４個までを有するモノアルキルアミノ基を表わし、Ｒ＿
   ３は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＿４はエチル、ｎ
   −プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−
   ブチルからなる群から選ばれる置換基を表わし、そして
   Ｘは酸素または硫黄を表わす〕 を有するＯ−ピラゾロピリミジン（チオノ）−燐（ホス
   ホン）酸エステルおよびエステル−アミドを、固体もし
   くは液化ガスの希釈剤もしくは担体と混合して或いは表
   面活性剤含有の液体の希釈剤もしくは担体と混合して含
   有する殺線虫または殺節足動物組成物。 １９ 活性化合物を０．１〜９５重量％含有する特許請
   求の範囲第１８項記載の組成物。