JPS60163971A - アゾおよびアゾメチン化合物を含有する非対称形1:2‐クロム錯塩 - Google Patents
アゾおよびアゾメチン化合物を含有する非対称形1:2‐クロム錯塩Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式Iの1:2−クロム錯塩染料を発明の対
象とするものである。
象とするものである。
(7)
式中、。
Aはアゾ基に対して〇−位置にヒドロキシル基またはカ
ルボキシル基を有するベンゼン系またはナフタリン系の
ジアゾ成分の残基、Bはアゾ基に隣接する位置に基Xを
有するカップリング成分の残基、 Xは酸素または弐−NY−〇基(ここでYは水素、フェ
ニル、またはC,−C4−アルキルを意味する)、 Dはそのアミノ基が互に〇−位置にある芳香族ジアミン
の残基、 Eは芳香族0−ヒドロキシアルデヒドの残基、Rは水素
、場合によっては置換されたアルキル、アラールキル、
アリール、アルキルスルホニル、またはアリールスルホ
ニルを意味し、 mは0または1、 nはO乃至6の整数、 Ka”は陽イオンを意味する。
ルボキシル基を有するベンゼン系またはナフタリン系の
ジアゾ成分の残基、Bはアゾ基に隣接する位置に基Xを
有するカップリング成分の残基、 Xは酸素または弐−NY−〇基(ここでYは水素、フェ
ニル、またはC,−C4−アルキルを意味する)、 Dはそのアミノ基が互に〇−位置にある芳香族ジアミン
の残基、 Eは芳香族0−ヒドロキシアルデヒドの残基、Rは水素
、場合によっては置換されたアルキル、アラールキル、
アリール、アルキルスルホニル、またはアリールスルホ
ニルを意味し、 mは0または1、 nはO乃至6の整数、 Ka”は陽イオンを意味する。
上記式■の本発明によるクロム錯塩染料に(8)
おいて、残基A、B、D、及びEはさらに1個またはそ
れ以上の下記に例示するような置換基を有することがで
きる: 低級のアルキルまたはアルコキシ、ハロゲンたとえば塩
素または臭素、ニトロ、シアノ、スルホ、カルボキシル
、ホスホノ、アルキルスルホニルたとえばメチルスルホ
ニル、スルファミド類たとえばスルファミドまたはN−
メチルスルファミド、あるいはアシルアミノ。
れ以上の下記に例示するような置換基を有することがで
きる: 低級のアルキルまたはアルコキシ、ハロゲンたとえば塩
素または臭素、ニトロ、シアノ、スルホ、カルボキシル
、ホスホノ、アルキルスルホニルたとえばメチルスルホ
ニル、スルファミド類たとえばスルファミドまたはN−
メチルスルファミド、あるいはアシルアミノ。
残基A、B、及びEについては、さらに置換基としてフ
ェニルアゾ基およびナフタルアゾ基が考慮され、この場
合その基はさらにスルホ、ニトロ、塩素、低級アルキル
またはアルコキシ、カルボキシル、スルファモイル、ま
たはアシルアミノによって置換されることができる。な
お、本明細書で低級アルキル基およびアルコキシ基とい
うのは、一般に炭素原子1乃至6個、好ましくは1乃至
2個を有するアルキル基およびアルコキシ基を指すもの
であり、そしてアシルアミノとは低級アルカノイルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、ならびにアロイルアミノ基およびアリー
ルスルホニルアミノ基を指す。
ェニルアゾ基およびナフタルアゾ基が考慮され、この場
合その基はさらにスルホ、ニトロ、塩素、低級アルキル
またはアルコキシ、カルボキシル、スルファモイル、ま
たはアシルアミノによって置換されることができる。な
お、本明細書で低級アルキル基およびアルコキシ基とい
うのは、一般に炭素原子1乃至6個、好ましくは1乃至
2個を有するアルキル基およびアルコキシ基を指すもの
であり、そしてアシルアミノとは低級アルカノイルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、ならびにアロイルアミノ基およびアリー
ルスルホニルアミノ基を指す。
残基Aは例えば下記のアミンからのものである:
アントラニール酸、
4−または5−クロロアントラニール酸、4−または5
−スルホアントラニール酸、2−アミノ−3−ナフトエ
酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4−クロロ−お
よび4.6−ジクロロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベ
ンゼン、 4−または5−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベ
ンゼン、 4−クロロ、4−メチル−1および4−アセチルアミノ
−6−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 6−アセチルアミノ−および6−クロロ−4−ニトロ−
2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−シアノ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−スルホンアミド−2−アミノ−1−ヒドロキシベン
ゼン、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4=スルホアン
トラニーリド、 4−メトキシ−2−アミノ−1−巳ドロキシベンゼン、 4−メトキシ−5−クロロ−2−アミノ−1−ヒドロキ
シベンゼン、 4−メチル−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−クロロ−5−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシ
ベンゼン、 3、4.6− トリクロロ−2−アミノ−1−ヒドロキ
シベンゼン、 6−アセチルアミノ−4−クロロ−2−アミノ−1−ヒ
ドロキシベンゼン、 4.6−シニトロー2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼ
ン、 2−アミノ−1−とドロキシベンゼン−4−または−5
−スルホン酸、 4−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−6
−スルホン酸、 6−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−4
−スルホン酸、 4−クロロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−6
−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン
酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー
4−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−クロロナフタリン−
4−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシナフタリン−4,6−ジス
ルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−4゜6−ジスル
ホン酸、 2−アミノ−4−メチルスルホニル−1−ヒドロキシベ
ンゼン。
−スルホアントラニール酸、2−アミノ−3−ナフトエ
酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4−クロロ−お
よび4.6−ジクロロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベ
ンゼン、 4−または5−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベ
ンゼン、 4−クロロ、4−メチル−1および4−アセチルアミノ
−6−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 6−アセチルアミノ−および6−クロロ−4−ニトロ−
2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−シアノ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−スルホンアミド−2−アミノ−1−ヒドロキシベン
ゼン、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4=スルホアン
トラニーリド、 4−メトキシ−2−アミノ−1−巳ドロキシベンゼン、 4−メトキシ−5−クロロ−2−アミノ−1−ヒドロキ
シベンゼン、 4−メチル−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、 4−クロロ−5−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシ
ベンゼン、 3、4.6− トリクロロ−2−アミノ−1−ヒドロキ
シベンゼン、 6−アセチルアミノ−4−クロロ−2−アミノ−1−ヒ
ドロキシベンゼン、 4.6−シニトロー2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼ
ン、 2−アミノ−1−とドロキシベンゼン−4−または−5
−スルホン酸、 4−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−6
−スルホン酸、 6−ニトロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−4
−スルホン酸、 4−クロロ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−6
−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン
酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー
4−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−クロロナフタリン−
4−スルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシナフタリン−4,6−ジス
ルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン−4゜6−ジスル
ホン酸、 2−アミノ−4−メチルスルホニル−1−ヒドロキシベ
ンゼン。
上記に例示したヒドロキシル基を持つアミンの代シに、
Aとしてさらに対応するメトキシ化合物またはヒドロキ
シル基がトシル化された対応する化合物も考慮すること
ができる。
Aとしてさらに対応するメトキシ化合物またはヒドロキ
シル基がトシル化された対応する化合物も考慮すること
ができる。
たとえばアニシジン、4−または5−クロロアニシジン
、4−寸たは5−ニトロアニシジン、アニシジン−4−
または−5−スルホン酸、あるいはトシル化された1−
ヒドロキシ−2−アミノベンゼンを考慮することができ
、この場合そのメトキシ基またはo−トシル基は金属化
の前あるいは金属化と同時にOH−基へ変換することが
できる。このような基を有する化合物は特に対応する1
−ヒドロキシ−2−アミノ−化合物の結合性が劣る場合
に使用される。
、4−寸たは5−ニトロアニシジン、アニシジン−4−
または−5−スルホン酸、あるいはトシル化された1−
ヒドロキシ−2−アミノベンゼンを考慮することができ
、この場合そのメトキシ基またはo−トシル基は金属化
の前あるいは金属化と同時にOH−基へ変換することが
できる。このような基を有する化合物は特に対応する1
−ヒドロキシ−2−アミノ−化合物の結合性が劣る場合
に使用される。
好ましい式■の染料においては、Aは1−ヒドロキシ−
2−アミンベンゼンの残基(場合によっては塩素、ニト
ロ、スルホ、または低級アルキルまたはアルコキシによ
って置換されていてもよい)または1−アミノ−2−ヒ
ドロキシ−4−スルホナフタリンの残基(場合によって
は6−位置が塩素、ニトロまたはスルホによって置換さ
れていてもよい)を意味する。
2−アミンベンゼンの残基(場合によっては塩素、ニト
ロ、スルホ、または低級アルキルまたはアルコキシによ
って置換されていてもよい)または1−アミノ−2−ヒ
ドロキシ−4−スルホナフタリンの残基(場合によって
は6−位置が塩素、ニトロまたはスルホによって置換さ
れていてもよい)を意味する。
残基Bは好ましくは下記のカップリング成分の群から選
択された化合物の残基である:場合によっては低級アル
キルまたはアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはアシ
ルアミノによって置換された、〇−位置でカップリング
するフェノール類(なお、ここでアシルアミノとはC,
−C,−アルカノイルアミノ基、C,−C4−アルキル
スルホニルアミノ基、C,−C4−アルコキシカルボニ
ルアミノ基、アロイルアミノ基、またはアリールスルホ
ニルアミノ基を意味する):場合によってはc、C4−
アルキルまたは一アルコキシ、塩素、アミノ、アシルア
ミノ、またはスルホによって置換されたナフトール類(
なお、ここでアシルアミノは前記と同じ意味を有する)
:5−ピラゾロンまたは5−アミノピラゾール類、好ま
しくは1−位置に場合によっては塩素、ニトロ、c、C
4−アルキル基または−アルコキシ基またはスルホ基に
よって置換されたフェニル基またはナフチル基を有しそ
して3−位置にC,−C4−アルキル基または−カルボ
キシ基、特にメチル基を有するもの;場合によってはス
ルホ基、スルホンアミド基、またはスルホン基によって
置換されたナフチルアミン類;アセト酢酸アミド類、特
にアセト酢酸アニリド、およびベンゾイル酢酸アニリド
類、これらはそのアニリド核において場合によっては塩
素、臭素、ニトロ、C1−C4−アルキル基または−ア
ルコキシ基、またはスルホ基によって置換されていても
よい;6−ヒドロキシ−3−シアノ−または6−ヒドロ
キシ−3−カルボンアミド−4−アルキル−2−ピリド
ン類、これらはその1−位置が場合によっては置換され
たC、−C4−アルキルたとえばメチル、イソプロピル
、β−ヒトロキシエチノ呟β−アミノエチル、またはγ
−イソプロポキシプロビルによって、あるいはフェニル
によって置換されていてもよくそしてその4−位置にC
,−C,−アルキル基、特にメチルを有していてもよい
、あるいはヒドロキシキノリン類。
択された化合物の残基である:場合によっては低級アル
キルまたはアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはアシ
ルアミノによって置換された、〇−位置でカップリング
するフェノール類(なお、ここでアシルアミノとはC,
−C,−アルカノイルアミノ基、C,−C4−アルキル
スルホニルアミノ基、C,−C4−アルコキシカルボニ
ルアミノ基、アロイルアミノ基、またはアリールスルホ
ニルアミノ基を意味する):場合によってはc、C4−
アルキルまたは一アルコキシ、塩素、アミノ、アシルア
ミノ、またはスルホによって置換されたナフトール類(
なお、ここでアシルアミノは前記と同じ意味を有する)
:5−ピラゾロンまたは5−アミノピラゾール類、好ま
しくは1−位置に場合によっては塩素、ニトロ、c、C
4−アルキル基または−アルコキシ基またはスルホ基に
よって置換されたフェニル基またはナフチル基を有しそ
して3−位置にC,−C4−アルキル基または−カルボ
キシ基、特にメチル基を有するもの;場合によってはス
ルホ基、スルホンアミド基、またはスルホン基によって
置換されたナフチルアミン類;アセト酢酸アミド類、特
にアセト酢酸アニリド、およびベンゾイル酢酸アニリド
類、これらはそのアニリド核において場合によっては塩
素、臭素、ニトロ、C1−C4−アルキル基または−ア
ルコキシ基、またはスルホ基によって置換されていても
よい;6−ヒドロキシ−3−シアノ−または6−ヒドロ
キシ−3−カルボンアミド−4−アルキル−2−ピリド
ン類、これらはその1−位置が場合によっては置換され
たC、−C4−アルキルたとえばメチル、イソプロピル
、β−ヒトロキシエチノ呟β−アミノエチル、またはγ
−イソプロポキシプロビルによって、あるいはフェニル
によって置換されていてもよくそしてその4−位置にC
,−C,−アルキル基、特にメチルを有していてもよい
、あるいはヒドロキシキノリン類。
上記のごときカップリング成分の具体例を以下に示す:
2−ナフトール、
1−ナフトール、
1−アセチルアミノ−7−ナフトール、1−プロピオニ
ルアミノ−7−ナフトール、1−カルボメトキシアミノ
−7−ナフトール、 1−カルボエトキシアミノ−7−ナフトール、 1−カルボプロポキシアミノ−7−ナフトール、 6−アセチル−2−ナフトール、 2−ナフトール−、−3−、−4−、−5−、−6−、
−7−、または−8−スルホン酸、 1−ナフトール−3−、−4−、または−5−スルホン
酸、 1−ナフトール−3,6−または−4,8−ジスルホン
酸、 2−ナフトール−6、8−ジスルホン酸、4−メチル−
1−ナフトール、 4−メトキシ−1−ナフトール、 4−アセチル−1−ナフトール、 5.8−ジクロロ−1−ナフトール、 5−クロロ−1−ナフトール、 2−ナフチルアミン、 2−ナフチルアミン−1−スルホン酸、1−ナフチルア
ミン−4〜または−5−スルホン酸、 2−アミンナフタリン−6−スルホン酸、2−アミンナ
フタリン−5−スルホン酸、6−メチルスルホニル−2
−アミノナフタリ ン 、 ■−フェニルー3−メチルーピラゾール−5−オン、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸アミド
、 1− (2’−、3’−1たは4′−メチルフェニル)
−3−メチルピラゾール−5−オン、1−(2’−、3
’−、丑たは4′−スルホフェニル)−3−メチルピラ
ゾール−5−オン、1−(2’−クロロ−5′−スルホ
フェニル)−3−メチル−ピラゾール−5−オン、 1− (2’−または4′−メトキシ−フェニル)=3
−メチルピラゾール−5−オン、 1− (2’−、3’−、または4′−クロロフェニル
)−3−メチルピラゾール−5−オン、1−(2’−,
3’−寸たけ4′−二トロフェニル)−3−メチルピラ
ゾール−5−オン、1−<2’、5’−または3’、
4’−ジクロロフェニル)−3−メチルピラゾール−5
−オン、1−(2’、5’−ジクロロ−4′−スルホフ
ェニル)−3−メチルピラゾール−5−オン、1− (
2’−、3’−、または4′−スルホフェニル)−3−
メチル−5−アミノピラゾール、1−フェニル−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、 1−(2′−クロロ−5′−スルホフェニル)−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、アセトアセトアニリド、 アセトアセトアニリド−4−スルホン酸、アセト酢酸−
〇−アニシジド、 アセト酢酸−〇−トルイシド、 アセト酢酸−〇−クロロアニーリド、 アセト酢酸−m−キシリジド、 テトラロール、 4−メチルフェノール、 3−ジアルキルアミノフェノール、特に3−ジメチルア
ミノ−および3−ジエチルアミノフェノール、 4−ブチルフェノール、特に4− tert−ブチルフ
ェノール、 4〜アミルフエノール、特に4−t−アミルフェノール
、 2−イソプロピル−4−メチルフェノール、2−または
3−アセチルアミノ−4−メチルフェノール、 2−メトキシカルボニルアミノー4−メチルフェノール
、 2−エトキシカルボニルアミノ−4−メチルフェノール
および3.4−ジメチルフェノール、 ■−メチルー3−シアノー4−エチル−6−ヒドロキシ
ピリドン、 ■−メチルー3−シアノー4−メチル−6−ヒドロキシ
ピリドン、 1−フェニル−3−カルボンアミド−4−メチル−6−
ヒドロキシピリドン、 1−エチル−4−ヒドロキシ−2−キノロン、 2.4−ジヒドロキシキノリン、 3−メチル−ピラゾール−5−オン。
ルアミノ−7−ナフトール、1−カルボメトキシアミノ
−7−ナフトール、 1−カルボエトキシアミノ−7−ナフトール、 1−カルボプロポキシアミノ−7−ナフトール、 6−アセチル−2−ナフトール、 2−ナフトール−、−3−、−4−、−5−、−6−、
−7−、または−8−スルホン酸、 1−ナフトール−3−、−4−、または−5−スルホン
酸、 1−ナフトール−3,6−または−4,8−ジスルホン
酸、 2−ナフトール−6、8−ジスルホン酸、4−メチル−
1−ナフトール、 4−メトキシ−1−ナフトール、 4−アセチル−1−ナフトール、 5.8−ジクロロ−1−ナフトール、 5−クロロ−1−ナフトール、 2−ナフチルアミン、 2−ナフチルアミン−1−スルホン酸、1−ナフチルア
ミン−4〜または−5−スルホン酸、 2−アミンナフタリン−6−スルホン酸、2−アミンナ
フタリン−5−スルホン酸、6−メチルスルホニル−2
−アミノナフタリ ン 、 ■−フェニルー3−メチルーピラゾール−5−オン、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸アミド
、 1− (2’−、3’−1たは4′−メチルフェニル)
−3−メチルピラゾール−5−オン、1−(2’−、3
’−、丑たは4′−スルホフェニル)−3−メチルピラ
ゾール−5−オン、1−(2’−クロロ−5′−スルホ
フェニル)−3−メチル−ピラゾール−5−オン、 1− (2’−または4′−メトキシ−フェニル)=3
−メチルピラゾール−5−オン、 1− (2’−、3’−、または4′−クロロフェニル
)−3−メチルピラゾール−5−オン、1−(2’−,
3’−寸たけ4′−二トロフェニル)−3−メチルピラ
ゾール−5−オン、1−<2’、5’−または3’、
4’−ジクロロフェニル)−3−メチルピラゾール−5
−オン、1−(2’、5’−ジクロロ−4′−スルホフ
ェニル)−3−メチルピラゾール−5−オン、1− (
2’−、3’−、または4′−スルホフェニル)−3−
メチル−5−アミノピラゾール、1−フェニル−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、 1−(2′−クロロ−5′−スルホフェニル)−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、アセトアセトアニリド、 アセトアセトアニリド−4−スルホン酸、アセト酢酸−
〇−アニシジド、 アセト酢酸−〇−トルイシド、 アセト酢酸−〇−クロロアニーリド、 アセト酢酸−m−キシリジド、 テトラロール、 4−メチルフェノール、 3−ジアルキルアミノフェノール、特に3−ジメチルア
ミノ−および3−ジエチルアミノフェノール、 4−ブチルフェノール、特に4− tert−ブチルフ
ェノール、 4〜アミルフエノール、特に4−t−アミルフェノール
、 2−イソプロピル−4−メチルフェノール、2−または
3−アセチルアミノ−4−メチルフェノール、 2−メトキシカルボニルアミノー4−メチルフェノール
、 2−エトキシカルボニルアミノ−4−メチルフェノール
および3.4−ジメチルフェノール、 ■−メチルー3−シアノー4−エチル−6−ヒドロキシ
ピリドン、 ■−メチルー3−シアノー4−メチル−6−ヒドロキシ
ピリドン、 1−フェニル−3−カルボンアミド−4−メチル−6−
ヒドロキシピリドン、 1−エチル−4−ヒドロキシ−2−キノロン、 2.4−ジヒドロキシキノリン、 3−メチル−ピラゾール−5−オン。
好ましいカップリング成分Bは次のものである;
場合によってはアミノおよび/またはスルホによって置
換された1−−!たは2−ナフトール、■−または2−
ナフチルアミン(場合によってはスルホによって置換さ
れていてもよい)、p〜アルキル−(C,〜C,)−フ
ェノール、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン
、またはアセト酢酸アニリド(最後に挙げた2つの化合
物中のフェニル基はC,−C。
換された1−−!たは2−ナフトール、■−または2−
ナフチルアミン(場合によってはスルホによって置換さ
れていてもよい)、p〜アルキル−(C,〜C,)−フ
ェノール、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン
、またはアセト酢酸アニリド(最後に挙げた2つの化合
物中のフェニル基はC,−C。
−アルキル、C,−C4−アルコキシ、塩素、ニトロ、
またはスルホによって置換されることができる)。
またはスルホによって置換されることができる)。
残基りが導かれる適当なジアミンの例は次のものである
: 1.2−ジアミノベンゼン、 1.2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、1.2−ジア
ミノベンゼン−4−カルボン酸、1.2−ジアミノベン
ゼン−4−スルホン酸、1.2−ジアミノベンゼン−5
−カルボン酸または−5−スルホン酸、 1.2−シアミノベンゼン−4−ホスホン酸、1,2−
ジアミノ−4−メチルヘンゼン、1.2−ジアミノ−4
−クロロヘンゼン、1.2−ジアミノ−4,5−ジクロ
ロベンセン、1.2−ジアミノ−4−スルファモイルベ
ンゼン、 1−アミノ−2−メチルアミノヘンゼン、1−アミノ−
2−(4’−クロロフェニルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−エチルアミノベンゼン、1−アミノ−
2−メチルアミノ−5−メチルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ブチルアミノ−5−メチルスルホニル
ベンゼン、 ■−アミノー2−(トシルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−メチルスルホニルアミノベンゼン、 1−アミノ−2−(2’、4’−ジニトロフェニルアミ
ノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−(2’−二トロー47−スルホフェニ
ルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−(2’−二トロー4′−メチルスルホ
ニルフェニルアミン)−ベンゼン、1.2−ジアミノナ
フタリン、 2.3−ジアミノ−5,6−ジシアツピラジン。
: 1.2−ジアミノベンゼン、 1.2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、1.2−ジア
ミノベンゼン−4−カルボン酸、1.2−ジアミノベン
ゼン−4−スルホン酸、1.2−ジアミノベンゼン−5
−カルボン酸または−5−スルホン酸、 1.2−シアミノベンゼン−4−ホスホン酸、1,2−
ジアミノ−4−メチルヘンゼン、1.2−ジアミノ−4
−クロロヘンゼン、1.2−ジアミノ−4,5−ジクロ
ロベンセン、1.2−ジアミノ−4−スルファモイルベ
ンゼン、 1−アミノ−2−メチルアミノヘンゼン、1−アミノ−
2−(4’−クロロフェニルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−エチルアミノベンゼン、1−アミノ−
2−メチルアミノ−5−メチルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ブチルアミノ−5−メチルスルホニル
ベンゼン、 ■−アミノー2−(トシルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−メチルスルホニルアミノベンゼン、 1−アミノ−2−(2’、4’−ジニトロフェニルアミ
ノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−(2’−二トロー47−スルホフェニ
ルアミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−2−(2’−二トロー4′−メチルスルホ
ニルフェニルアミン)−ベンゼン、1.2−ジアミノナ
フタリン、 2.3−ジアミノ−5,6−ジシアツピラジン。
好ましくはDは塩素、ニトロ、スルホ、カルボキシル、
メチル、メトキシ、i!たけメチルスルホニルによって
置換された1、2−ジアミノベンゼンの残基、より好ま
しくは非置換の1.2−ジアミノベンゼンを意味する。
メチル、メトキシ、i!たけメチルスルホニルによって
置換された1、2−ジアミノベンゼンの残基、より好ま
しくは非置換の1.2−ジアミノベンゼンを意味する。
Eは0−ヒドロキシアルデヒド、好ましくは0−ヒドロ
キシベンズアルデヒドまたは0−ヒドロキシナフトアル
デヒドの残基を意味し、それらのアルデヒドは場合によ
っては低級アルキル、ハロゲン、スルホ、フェニルアゾ
、ナフチルアゾ、または置換フェニルアゾまたはナフチ
ルアゾによって置換されることができる。適当なアルデ
ヒドの例を以下に示す: (23) 2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、1−ヒドロキ
シ−2−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−ベンズア
ルデヒド、 3−および5−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、 3.5−ジメチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−クロロ−または5−ブロモ−2−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、 3−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 3.5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−スルホ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 3−メチル−5−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、 5−(フェニルアゾ)−2−ヒドロキシベ(24) ンズアルデヒド、 5− (2’−、3’−、または4′−スルホフェニル
アゾ)−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−(6’−スルホナフチル−1′−アゾ)−2−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、 5−(4“−スルホ−4′−フェニルアゾ)−フェニル
アゾ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド。
キシベンズアルデヒドまたは0−ヒドロキシナフトアル
デヒドの残基を意味し、それらのアルデヒドは場合によ
っては低級アルキル、ハロゲン、スルホ、フェニルアゾ
、ナフチルアゾ、または置換フェニルアゾまたはナフチ
ルアゾによって置換されることができる。適当なアルデ
ヒドの例を以下に示す: (23) 2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、1−ヒドロキ
シ−2−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−ベンズア
ルデヒド、 3−および5−メチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、 3.5−ジメチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−クロロ−または5−ブロモ−2−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、 3−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 3.5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−スルホ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 3−メチル−5−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、 5−(フェニルアゾ)−2−ヒドロキシベ(24) ンズアルデヒド、 5− (2’−、3’−、または4′−スルホフェニル
アゾ)−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、 5−(6’−スルホナフチル−1′−アゾ)−2−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、 5−(4“−スルホ−4′−フェニルアゾ)−フェニル
アゾ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド。
好ましくはEは5−位置がフェニルアゾ基によって置換
されており、そのフェニルアゾ基が場合によってはさら
にスルホ、ニトロ、メチル、メトキシ、カルボキシル、
アセチルアミノ、またはスルファモイルによって置換さ
れていてもよい2−ヒドロキシベンズアルデヒドの残基
を意味する。
されており、そのフェニルアゾ基が場合によってはさら
にスルホ、ニトロ、メチル、メトキシ、カルボキシル、
アセチルアミノ、またはスルファモイルによって置換さ
れていてもよい2−ヒドロキシベンズアルデヒドの残基
を意味する。
Rは水素、場合によっては置換されたアルキル、アラー
ルキル、アリール、アルキルスルホニル、またはアルキ
ルスルホニルヲ意味する。アルキル基としては特に低級
アルキル基が考慮され、そしてたとえばヒドロキシル基
及びシアノ基などの置換基を有しうる。アラールキルは
特にヘンシル基を意味し、アリールは特にフェニル基を
意味するものであシ、これらの基のフェニル基はたとえ
ばスルホ、スルファモイル、N−モノ−またはN、N−
ジ−アルキル化スルファモイル、アルキルスルホニル、
塩素、臭素、ニトロ、アルキル、またはアルコキシによ
って置換されることができる。
ルキル、アリール、アルキルスルホニル、またはアルキ
ルスルホニルヲ意味する。アルキル基としては特に低級
アルキル基が考慮され、そしてたとえばヒドロキシル基
及びシアノ基などの置換基を有しうる。アラールキルは
特にヘンシル基を意味し、アリールは特にフェニル基を
意味するものであシ、これらの基のフェニル基はたとえ
ばスルホ、スルファモイル、N−モノ−またはN、N−
ジ−アルキル化スルファモイル、アルキルスルホニル、
塩素、臭素、ニトロ、アルキル、またはアルコキシによ
って置換されることができる。
好ましくはRはC,−C,−アルキル基、場合によって
はスルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、スルファ
モイル、またはメチルスルホニルによって置換されたフ
ェニル基、または特に水素を意味する。
はスルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、スルファ
モイル、またはメチルスルホニルによって置換されたフ
ェニル基、または特に水素を意味する。
本発明による化合物のうちで好ましいものは下記式■で
表わされる1:2−クロム錯塩染料である。
表わされる1:2−クロム錯塩染料である。
式中、
A′ は場合によっては塩素、ニトロ、スルホ、または
低級アルキルまたはアルコキシによって置換された1−
ヒドロキシ−2−アミノベンゼンの残基、または場合に
よっては6−位置が塩素、ニトロ、またはスルホによっ
て置換された1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−スルホ
ナフタリンの残基、 B′ は場合によってはアミノおよび/または(27) スルホによって置換された1−7たは2−ナフトール、
場合によってはスルホによって置換された1−または2
−ナフチルアミン、p−アルキル(C,−C,)−フエ
ノーノ呟1−フェニルー3−メチル−5−ピラゾロン、
またはアセト酢酸アニリド(最後に挙げた2つの化合物
中のフェニル基はC,−C4−アルキル、CI c4−
アルコキシ、塩素、ニトロ、またはスルホによって置換
されることができる)、 D′ は場合によっては塩素、ニトロ、スルホ、カルボ
キシル、メチル、メトキシ、またはメチルスルホニルに
よって置換された1、2−ジアミノベンゼンの残基、 R′は水素、CI c、−アルキル基、場合によっては
スルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、スルファモ
イル、またはメチルスルホニルによって置換されたフェ
ニル基、2は水素、スルホ、ニトロ、塩素、メチル、メ
トキシ、カルボキシル、アセチルアミノ、(28) またはスルファモイルを意味し、 pは1,2.または3であり、そして Ka”は陽イオンを意味する。
低級アルキルまたはアルコキシによって置換された1−
ヒドロキシ−2−アミノベンゼンの残基、または場合に
よっては6−位置が塩素、ニトロ、またはスルホによっ
て置換された1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−スルホ
ナフタリンの残基、 B′ は場合によってはアミノおよび/または(27) スルホによって置換された1−7たは2−ナフトール、
場合によってはスルホによって置換された1−または2
−ナフチルアミン、p−アルキル(C,−C,)−フエ
ノーノ呟1−フェニルー3−メチル−5−ピラゾロン、
またはアセト酢酸アニリド(最後に挙げた2つの化合物
中のフェニル基はC,−C4−アルキル、CI c4−
アルコキシ、塩素、ニトロ、またはスルホによって置換
されることができる)、 D′ は場合によっては塩素、ニトロ、スルホ、カルボ
キシル、メチル、メトキシ、またはメチルスルホニルに
よって置換された1、2−ジアミノベンゼンの残基、 R′は水素、CI c、−アルキル基、場合によっては
スルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、スルファモ
イル、またはメチルスルホニルによって置換されたフェ
ニル基、2は水素、スルホ、ニトロ、塩素、メチル、メ
トキシ、カルボキシル、アセチルアミノ、(28) またはスルファモイルを意味し、 pは1,2.または3であり、そして Ka”は陽イオンを意味する。
上記の式■の化合物グループのうちで特に好ましいもの
は、R′が水素であるものならびに2が水素、スルホ、
ニトロ、または塩素であるものである。
は、R′が水素であるものならびに2が水素、スルホ、
ニトロ、または塩素であるものである。
本発明による弐Iの染料は、それ自体公知の方法によっ
て製造することができる。例えば、下記式■のアゾ染料
の1:1−クロム錯塩をまず製造し、 H そして次にそれを下記式■の染料 D−N=CH−E と反応させるか、あるいは好ましくは下記式Vのジアミ
ン D −NI(2 と下記式■のアルデヒド H との混合物と反応させることによって製造される。
て製造することができる。例えば、下記式■のアゾ染料
の1:1−クロム錯塩をまず製造し、 H そして次にそれを下記式■の染料 D−N=CH−E と反応させるか、あるいは好ましくは下記式Vのジアミ
ン D −NI(2 と下記式■のアルデヒド H との混合物と反応させることによって製造される。
なお、式■〜■中のA、B、X、D、R。
E、及びm(l−を式■において前記した意味を有する
。
。
1:1−クロム錯塩の製造は、好ましくは酸性溶液中で
クロム曲)塩を用いてそれ自体公知の方法で実施される
。続いてその1:1−クロム錯塩を弱酸性、中性、また
は弱アルカリ性媒質中で反応させて1:2−クロム錯塩
を生成させる。
クロム曲)塩を用いてそれ自体公知の方法で実施される
。続いてその1:1−クロム錯塩を弱酸性、中性、また
は弱アルカリ性媒質中で反応させて1:2−クロム錯塩
を生成させる。
本発明による新規な金属錯塩は、その塩の形態で、特に
アルカリ塩とりわけリチウム塩、ナトリウム塩、カリウ
ム塩として、あるいはアンモニウム塩または有機アミン
の塩として単離するのが有利である。本新規金属錯塩は
、その構造に応じて各種の材料を各種の方法で染色およ
び捺染するために使用でき、特にウールやシルクのごと
き天然ポリアミド、または合成ポリアミド、合成ポリア
ミド繊維およびポリウレタン繊維、毛などの染色に適し
、とりわけ皮革および毛皮の染色のために好適である。
アルカリ塩とりわけリチウム塩、ナトリウム塩、カリウ
ム塩として、あるいはアンモニウム塩または有機アミン
の塩として単離するのが有利である。本新規金属錯塩は
、その構造に応じて各種の材料を各種の方法で染色およ
び捺染するために使用でき、特にウールやシルクのごと
き天然ポリアミド、または合成ポリアミド、合成ポリア
ミド繊維およびポリウレタン繊維、毛などの染色に適し
、とりわけ皮革および毛皮の染色のために好適である。
さらにこれらの材料の捺染のためにも使用できる。さら
にラッカーの染色および紡糸原液の染色、ならびにスプ
レー法による皮革の染色にも使用できる。
にラッカーの染色および紡糸原液の染色、ならびにスプ
レー法による皮革の染色にも使用できる。
本新規染料は堅ろ性がすぐれており、特に耐光堅ろう性
が優秀である。被覆力(Deckvermo雀en)が
高く、均染性も良好であり、洗濯堅ろう性、水堅ろう性
、汗堅ろう性、アルカリ堅ろう性、酸堅ろう性、拡散堅
ろう性、および摩擦堅ろう性のすぐれた均染された染色
物を与える。本染料で染色すると濃色々オレンジ色、黄
褐色、赤褐色、暗褐色、またはオリーブ褐色の色調に染
色された染色物が得られる。
が優秀である。被覆力(Deckvermo雀en)が
高く、均染性も良好であり、洗濯堅ろう性、水堅ろう性
、汗堅ろう性、アルカリ堅ろう性、酸堅ろう性、拡散堅
ろう性、および摩擦堅ろう性のすぐれた均染された染色
物を与える。本染料で染色すると濃色々オレンジ色、黄
褐色、赤褐色、暗褐色、またはオリーブ褐色の色調に染
色された染色物が得られる。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例
中の部およびパーセントは特に別途記載のない限り重量
部および重量パーセントであシ、温度は摂氏である。
中の部およびパーセントは特に別途記載のない限り重量
部および重量パーセントであシ、温度は摂氏である。
4−ニトロ−2−アミノフェノールのジアゾ化物と2−
ナフトールとから得られた染料30.9部を公知方法に
従って反応させて1:1−クロム錯塩とし、そしてこれ
を500部の水に入れ、ジアミノベン上10.8部、お
よび1−アミノベンゼン−3−スルホン酸のジアゾ化物
とサリチルアルデヒドとから得られたモノアゾ染料30
.6部を加えて80℃まで加熱する。
ナフトールとから得られた染料30.9部を公知方法に
従って反応させて1:1−クロム錯塩とし、そしてこれ
を500部の水に入れ、ジアミノベン上10.8部、お
よび1−アミノベンゼン−3−スルホン酸のジアゾ化物
とサリチルアルデヒドとから得られたモノアゾ染料30
.6部を加えて80℃まで加熱する。
この際、その反応溶液のpI(をカセイソーダでpH6
〜8に保持する。反応終了後、塩化ナトリウム100部
を加えて生成した染料を単離し、そして乾燥する。
〜8に保持する。反応終了後、塩化ナトリウム100部
を加えて生成した染料を単離し、そして乾燥する。
しかして暗黒色の粉末が得られ、これはウールおよびポ
リアミドを耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性良好な褐色
の色調に染色する。
リアミドを耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性良好な褐色
の色調に染色する。
塩析は塩化リチウム、塩化アンモニウム、塩化カリウム
、あるいは硫酸リチウム、硫酸アンモニウム、硫酸カリ
ウムを用いても実施でき、この場合にはそれぞれ上記染
料の対応するリチウム塩、カリウム塩、またはアンモニ
ウム塩が主として得られる。
、あるいは硫酸リチウム、硫酸アンモニウム、硫酸カリ
ウムを用いても実施でき、この場合にはそれぞれ上記染
料の対応するリチウム塩、カリウム塩、またはアンモニ
ウム塩が主として得られる。
実施例2
1.2−ジアミノベンゼン10.8部、および1−アミ
ノ−ベンゼン−3−スルホン酸のジアゾ化物とサリチル
アルデヒドとから得られたモノアゾ染料30.6部を5
00 部の水に入れ、そして2−アミノフェノール−4
−スルホン酸のジアゾ化物と2−ナフトールとからのモ
ノアゾ化合物34.1部を含有している1:1−クロム
錯塩まで反応させられた染料を加える。
ノ−ベンゼン−3−スルホン酸のジアゾ化物とサリチル
アルデヒドとから得られたモノアゾ染料30.6部を5
00 部の水に入れ、そして2−アミノフェノール−4
−スルホン酸のジアゾ化物と2−ナフトールとからのモ
ノアゾ化合物34.1部を含有している1:1−クロム
錯塩まで反応させられた染料を加える。
この反応溶液の温度を80℃まで上げる。この際、カセ
イソーダ液でpH7に保持する。反応終了後に水を濃縮
または噴霧乾燥によって除去する。しかして暗黒色粉末
形状の上掲構造式の染料が得られる。この染料は皮革を
湿潤堅ろう性のすぐれた暗褐色の色調に染色する。
イソーダ液でpH7に保持する。反応終了後に水を濃縮
または噴霧乾燥によって除去する。しかして暗黒色粉末
形状の上掲構造式の染料が得られる。この染料は皮革を
湿潤堅ろう性のすぐれた暗褐色の色調に染色する。
実施例1および2と同様に操作を実施して、次の表の第
2欄に示したアゾ染料の1=1−クロム錯塩を使用し、
これを第3欄に示したアゾメチン染料あるいはそのアゾ
メチン染料を生成するアミンおよびアルデヒドと反応さ
せることによって、その他の1:2−クロム錯塩が得ら
れた。得られた1:2−クロム錯塩で皮革を染色した場
合の染色の色調が第4欄に示されている。
2欄に示したアゾ染料の1=1−クロム錯塩を使用し、
これを第3欄に示したアゾメチン染料あるいはそのアゾ
メチン染料を生成するアミンおよびアルデヒドと反応さ
せることによって、その他の1:2−クロム錯塩が得ら
れた。得られた1:2−クロム錯塩で皮革を染色した場
合の染色の色調が第4欄に示されている。
皮革染色例
中和されたクロムなめし牛皮100部を、水500部中
前記表の実施例7の染料1.0部の染浴に入れて50℃
で染色する。30分後にこの染浴に合成加脂剤(アルキ
ルベンゼン、脂肪族炭化水素、アルカンスルホン酸、お
よび表面活性剤からの混合物)3部を添加し、そしてさ
らに30分後に5部の水で希釈した85%ギ酸0.5部
を添加する。20分後に水ですすぎ洗いし、そして常法
通りに染色物を仕上げする。これによって染色堅ろう性
のすぐれた緑色に染色された皮革が得られる。
前記表の実施例7の染料1.0部の染浴に入れて50℃
で染色する。30分後にこの染浴に合成加脂剤(アルキ
ルベンゼン、脂肪族炭化水素、アルカンスルホン酸、お
よび表面活性剤からの混合物)3部を添加し、そしてさ
らに30分後に5部の水で希釈した85%ギ酸0.5部
を添加する。20分後に水ですすぎ洗いし、そして常法
通りに染色物を仕上げする。これによって染色堅ろう性
のすぐれた緑色に染色された皮革が得られる。
水4000部に前記表の実施例3の染料2部と、硫酸ア
ンモニウム4部と、均染剤2部とを含有している染浴に
、50℃の温度でポリアミド編物糸100部を浸漬する
。浴温度を45分間で沸騰温度まで上昇させ、そしてこ
の沸騰温度にさらに45分間保持する。このあと染色物
を浴から取上げ、冷水で十分にす(42) すぎ洗いし、そして乾燥する。これによって良好な染色
堅ろう性を有する褐色に染色されたポリアミドが得られ
る。
ンモニウム4部と、均染剤2部とを含有している染浴に
、50℃の温度でポリアミド編物糸100部を浸漬する
。浴温度を45分間で沸騰温度まで上昇させ、そしてこ
の沸騰温度にさらに45分間保持する。このあと染色物
を浴から取上げ、冷水で十分にす(42) すぎ洗いし、そして乾燥する。これによって良好な染色
堅ろう性を有する褐色に染色されたポリアミドが得られ
る。
ウール染色例
水4000部に前記表の実施例1の染料2部、硫酸アン
モニウム4部、および均染剤2部を含有している染浴に
、50℃の温度でウール編物糸100部を浸漬する。こ
の染浴を45分間で沸騰温度まで加熱し、そしてさらに
45分間この沸騰温度に保持する。ついで染色物を浴か
ら取上げ、冷水でよくすすぎ洗いし、そして乾燥する。
モニウム4部、および均染剤2部を含有している染浴に
、50℃の温度でウール編物糸100部を浸漬する。こ
の染浴を45分間で沸騰温度まで加熱し、そしてさらに
45分間この沸騰温度に保持する。ついで染色物を浴か
ら取上げ、冷水でよくすすぎ洗いし、そして乾燥する。
これによって良好な染色堅ろう性を有す名オレンジ色に
染色されたウールが得られた。
染色されたウールが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 〔式中、 Aはアゾ基に対して〇−位置にヒドロキシル基またはカ
ルボキシル基を有しているベンゼン系またはナフタリン
系のジアゾ成分の残基、 Bはアゾ基に隣接する位置に基Xを有しているカップリ
ング成分の残基、 Xは酸素または式−NY−の基(ここでYは水素、フェ
ニル、またはC,−C4−アルキル基を意味する)、 Dはそのアミノ基が互に〇−位置にある芳香族ジアジン
の残基、 Eu芳香族0−ヒドロキシアルデヒドの残基、 Rは水素、場合によっては置換されたアルキル、アラー
ルキル、アリール、アルキルスルホニル、またはアリー
ルスルホニルを意味し、 mFioまたは1、 nはO乃至6の整数、そうして Ka’は陽イオンを意味する〕の1:2−クロム錯塩染
料。 2、Bが、場合によってはアミノおよび/またはスルホ
によって置換された1−または2−ナフトール、1−ま
たは2−ナフチルアミン(場合によってはスルホによっ
て置換されていてもよい)、p−アルキル (C,−c6)−フェノール、1−フェニル−3−メチ
ル−5−ピラゾロン、捷たはアセト酢酸アニリド(最後
に挙げた2つの化合物中のフェニル基は場合によっては
C,−C4−アルキル、C,−C4−アルコキシ、塩素
、ニトロ、またはスルホによって置換されることができ
る)を意味する特許請求の範囲第1項に記載の染料。 3、Dが、1.2−ジアミノベンゼンの残基、または塩
素、ニトロ、スルホ、カルボキシル、メチル、メトキシ
、またはメチルスルホニルによって置換された1、2−
ジアミノベンゼンである特許請求の範囲第1項または2
項に記載の染料。 4、Eが、5−位置においてフェニルアソ基によって置
換されており、そして場合によってはさらにスルホ、ニ
トロ、塩素、メチル、メトキシ、カルボキシル、アセチ
ルアミノ、またはスルファモイルによって置換された2
−ヒドロキシベンズアルデヒドの残基を意味する特許請
求の範囲第1項乃至3項のいずれかに記載の染料。 5、Rが水素、C,C,−アルキル基、あるいは場合に
よってはスルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、ま
たはメチルスルホニルによって置換されたフェニル基を
意味する特許請求の範囲第1項乃至4項のいずれかに記
載の染料。 6、式 〔式中、 A′は場合によっては塩素、ニトロ、スルホ、または低
級アルキルまたはアルコキシによって置換された1−ヒ
ドロキシ−2−アミノベンゼンの残基、または場合によ
って1d6−位置において塩素、ニトロ、またはスルホ
によって置換された1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−
スルホナフタリンの残基、 B′は、場合によってはアミノおよび/またはスルホに
よって置換された1−または2−ナフトール、場合によ
ってはスルホによって置換された1−または2−ナフチ
ルアミン、p−アルキル(C,Ca)−フェノール、1
−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン、またはアセ
ト酢酸アニリド(最後に挙げた2つの化合物中のフェニ
ル基は場合によってはC,−C4−アルキル、C,−C
,−アルコキシ、塩素、ニトロ、またはスルホによって
置換されることができる)、 D′は、場合によっては塩素、ニトロ、スルホ、カルボ
キシル、メチル、メトキシ、捷たはメチルスルホニルに
よって置換された1、2−ジアミノベンゼンの残基、R
′は水素、c、−c4−アルキル基、場合によってはス
ルホ、ニトロ、塩素、メチル、メトキシ、スルファモイ
ル、またはメチ/L 71. /l、 *二/L、によ
って置換されたフェニル基、 2は水素、スルホ、ニトロ、塩素、メチノ呟メトキシ、
カルボキシル、アセチルアミノ、またはスルファモイル
、 pは1,2.または3、 ■ Ka は陽イオンを意味する〕の染料。 7、R′が水素である特許請求の範囲第6項に記載の染
料。 8、 2が水素、スルホ、ニトロ、または塩素である特
許請求の範囲第6項才たけ7項に記載の染料。 9、R′が水素、ナしてZが水素、スルホ、ニトロ、丑
たは塩素である特許請求の範囲第7項または8項に記載
の染料。 10、特許請求の範囲第1項に記載の弐■の染料の製造
方法において、式 %式% ((1) のアゾ染料の1=1−クロム錯塩を製造し、そして次に
、これを式 %式%( の染料と反応させるか、あるいは好ましくは式 のジアミンと式 のアルデヒドとの混合物と反応させることを特徴とする
方法。 11、ウール、ポリアミド、そして特に皮革または毛皮
の染色のため弐■の染料を使用する用法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH224/84-0 | 1984-01-19 | ||
CH22484A CH660196A5 (de) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Unsymmetrische 1:2-chromkomplexe, enthaltend eine azo- und eine azomethinverbindung. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60163971A true JPS60163971A (ja) | 1985-08-26 |
Family
ID=4182112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP671285A Pending JPS60163971A (ja) | 1984-01-19 | 1985-01-19 | アゾおよびアゾメチン化合物を含有する非対称形1:2‐クロム錯塩 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0151369B1 (ja) |
JP (1) | JPS60163971A (ja) |
CH (1) | CH660196A5 (ja) |
DE (1) | DE3466006D1 (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1096366B (it) * | 1977-05-23 | 1985-08-26 | Basf Ag | Coloranti complessi del cromo 1:2" |
DE2735286A1 (de) * | 1977-08-05 | 1979-02-22 | Basf Ag | Metallkomplexfarbstoffe |
-
1984
- 1984-01-19 CH CH22484A patent/CH660196A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-19 DE DE8484810647T patent/DE3466006D1/de not_active Expired
- 1984-12-19 EP EP19840810647 patent/EP0151369B1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-19 JP JP671285A patent/JPS60163971A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0151369A3 (en) | 1985-09-11 |
CH660196A5 (de) | 1987-03-31 |
EP0151369A2 (de) | 1985-08-14 |
DE3466006D1 (en) | 1987-10-15 |
EP0151369B1 (de) | 1987-09-09 |
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