JPS60161961A - ｐ―トルイジン―２―スルホン酸の製法 - Google Patents
ｐ―トルイジン―２―スルホン酸の製法Info
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- JPS60161961A JPS60161961A JP60003446A JP344685A JPS60161961A JP S60161961 A JPS60161961 A JP S60161961A JP 60003446 A JP60003446 A JP 60003446A JP 344685 A JP344685 A JP 344685A JP S60161961 A JPS60161961 A JP S60161961A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ−１−ルイジンを硫酸中で発煙硫酸と反応さ
せることを特徴とする、以後路してｐ−トルイジン−２
−酸として表わすｐ−トルイジン−２−スルホンｆｉ（
５−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸）の製造方
法に関するものである。
せることを特徴とする、以後路してｐ−トルイジン−２
−酸として表わすｐ−トルイジン−２−スルホンｆｉ（
５−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸）の製造方
法に関するものである。
ｐ−トルイジン−２−酸はｐ−二トロトルエンを発煙硫
酸ＣＡｎｎ、１５５．１ （１８７０）ｉＲｅｃ、 Ｔ
ｒａｖ 、Ｃ’ｈｉｍ、 ｐａｙｓ−Ｂａｓ ２９ 、
３６８（１９１０））またはＳ□、（ドイツ国特許出願
公開（ＧＢ）第１．１６４．７５２ ）でスルホン化し
、次にニトロ基を例えば鉄粉（Ｂ Ｉ ＯＳ Ｒｔｔｐ
ｏｒｔｓ１１５３．１７４頁）で還元することによシ調
製できる。
酸ＣＡｎｎ、１５５．１ （１８７０）ｉＲｅｃ、 Ｔ
ｒａｖ 、Ｃ’ｈｉｍ、 ｐａｙｓ−Ｂａｓ ２９ 、
３６８（１９１０））またはＳ□、（ドイツ国特許出願
公開（ＧＢ）第１．１６４．７５２ ）でスルホン化し
、次にニトロ基を例えば鉄粉（Ｂ Ｉ ＯＳ Ｒｔｔｐ
ｏｒｔｓ１１５３．１７４頁）で還元することによシ調
製できる。
またアミノアリールスルホン酸はいわゆる「ベーキング
法（ｂａｋｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ ） ｊにより対応
する酸性硫酸アニリニウムから調製できるが（ＨｅＬｖ
、Ｃ’ｈｉｍ、Ａｃｔａ １５ 、１３７２ （１９３
２））；この方法においてはスルホン酸基がアミノ基に
対してｐ−位置にか、またはｐ−位置が占められている
場合はアミノ基に対して〇−位置に置換される。このよ
うに、ｐ−トルイジンは２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸（以後ハｐ−） シイジン−３−酸として
表わす）に転化される。
法（ｂａｋｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ ） ｊにより対応
する酸性硫酸アニリニウムから調製できるが（ＨｅＬｖ
、Ｃ’ｈｉｍ、Ａｃｔａ １５ 、１３７２ （１９３
２））；この方法においてはスルホン酸基がアミノ基に
対してｐ−位置にか、またはｐ−位置が占められている
場合はアミノ基に対して〇−位置に置換される。このよ
うに、ｐ−トルイジンは２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸（以後ハｐ−） シイジン−３−酸として
表わす）に転化される。
またｐ−）ルイジンを２倍重量の５０％のＳＯ８を含む
強発煙性Ｈ，５０，と反応させることが既に報告されて
いるが、この反応の形態では所望のｐ−トルイジン−２
−散の生成に伴なってかなりの亀の望ましくないｐ−ト
ルイジン−３−酸が生じる。３−酸は最初に水で洗浄し
去るべきであシ、次に残渣を熱水から再結晶して収率不
明で純度不明の２−酸が得られた（Ａｎｎ、 ２６５
、６７ （１８９１）〕。
強発煙性Ｈ，５０，と反応させることが既に報告されて
いるが、この反応の形態では所望のｐ−トルイジン−２
−散の生成に伴なってかなりの亀の望ましくないｐ−ト
ルイジン−３−酸が生じる。３−酸は最初に水で洗浄し
去るべきであシ、次に残渣を熱水から再結晶して収率不
明で純度不明の２−酸が得られた（Ａｎｎ、 ２６５
、６７ （１８９１）〕。
前節に記載される操作が最近くり返され望ましくない３
−酸の含有量が確認される。例えば、Ｊ。
−酸の含有量が確認される。例えば、Ｊ。
Ｃｈｔｎｎ、Ｓｏ Ｃ、ｏｆ Ｊａｐａｎ、 、１９７
５．１０７０ 〜１０７５負において、溶媒または希釈
剤を加えずにｐ−トルイジンを７倍の重量の２０−発煙
硫酸中に導入し、そして反応生成物をバリウム塩を介し
てカリウム塩に処理することによりスルホン化を行う。
５．１０７０ 〜１０７５負において、溶媒または希釈
剤を加えずにｐ−トルイジンを７倍の重量の２０−発煙
硫酸中に導入し、そして反応生成物をバリウム塩を介し
てカリウム塩に処理することによりスルホン化を行う。
ＮＭＲスペクトルは、反応温度を２０℃で保持した場合
に所望の２−酸７４チ及び望ましくないｒｌ！２６％の
最も好ましい混合比が得られることを示した。反応温度
が上昇すると、２−酸の比は減少し、セして３−酸の比
が増大する。Ｊ。
に所望の２−酸７４チ及び望ましくないｒｌ！２６％の
最も好ましい混合比が得られることを示した。反応温度
が上昇すると、２−酸の比は減少し、セして３−酸の比
が増大する。Ｊ。
Ｃｈａｍ、Ｓｏｃ 、 ｏｆ Ｊａｐａｎ １９７５の
１．０７３頁の第４表によれば、３−酸に対する２−酸
の最も好ましい比でのカリウム塩の単離収率は１３％の
みである。
１．０７３頁の第４表によれば、３−酸に対する２−酸
の最も好ましい比でのカリウム塩の単離収率は１３％の
みである。
Ｊ、ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｉｎｔｔｓｇ Ｃｈｅｍ、Ｓｏ
ａ、、第４巻。
ａ、、第４巻。
３５５ （１９３６）は多量の発煙硫酸を用いる以外は
Ａｎｎ、 ２亙５，６７（１８９１）の方法の追試であ
シ、そして反応温度は１０℃より低く限定されている。
Ａｎｎ、 ２亙５，６７（１８９１）の方法の追試であ
シ、そして反応温度は１０℃より低く限定されている。
またこの場合に、生じる２−酸は未定量の３−酸で汚染
され、このものはくυ返しアルコールで洗浄し、そして
水から再結晶することによってのみ除去でき、その操作
中に収率の損失は避けられない。
され、このものはくυ返しアルコールで洗浄し、そして
水から再結晶することによってのみ除去でき、その操作
中に収率の損失は避けられない。
驚くべきことに、より小さいＳＯｓ ／ ｐ−）ルイジ
ン比及びより小さい１１，５０４／ｐ−トルイジン比に
移行させると、中程度の温度においてさえ、下記の後処
理方法に従えば３−酸を実質的に含まぬ高収率で２−酸
を製造できる程度に３−酸・の割合を減少させ得ること
が見出された。
ン比及びより小さい１１，５０４／ｐ−トルイジン比に
移行させると、中程度の温度においてさえ、下記の後処
理方法に従えば３−酸を実質的に含まぬ高収率で２−酸
を製造できる程度に３−酸・の割合を減少させ得ること
が見出された。
従って本発明は、硫酸１．５〜１０モルをｐ−トルイジ
ン各１モルを溶解させるために用い、そしてｐ−トルイ
ジン１モル当り１〜３モルの遊離のＳＯ８を存在させる
に十分なｓｏ、含有硫酸（発煙硫酸）を１０〜５５℃で
溶液に加えることを特徴とする、発煙硫酸と、硫酸に溶
解した７）−）ルイジンとの反応によるｐ−トルイジン
−２−スルホン酸の製造方法を提供する。
ン各１モルを溶解させるために用い、そしてｐ−トルイ
ジン１モル当り１〜３モルの遊離のＳＯ８を存在させる
に十分なｓｏ、含有硫酸（発煙硫酸）を１０〜５５℃で
溶液に加えることを特徴とする、発煙硫酸と、硫酸に溶
解した７）−）ルイジンとの反応によるｐ−トルイジン
−２−スルホン酸の製造方法を提供する。
本発明によれば、ｐ−トルイジンは硫酸中の溶液状態で
用いる。この溶液中には、ｐ−トルイジン１モル当９１
．５〜１０モル、好ましくは１．７〜８モルのＨ，５０
，が存在する。この目的に用いるＨ、５０．は一般に１
００％（いわゆる−水和状態）であろう。しかしながら
、低い含水量、例えば酸の全量を基準として８チまで、
好ましくは５％までの１１．０を有する硫酸を用いるこ
ともできる。
用いる。この溶液中には、ｐ−トルイジン１モル当９１
．５〜１０モル、好ましくは１．７〜８モルのＨ，５０
，が存在する。この目的に用いるＨ、５０．は一般に１
００％（いわゆる−水和状態）であろう。しかしながら
、低い含水量、例えば酸の全量を基準として８チまで、
好ましくは５％までの１１．０を有する硫酸を用いるこ
ともできる。
勿論この水は発煙硫酸の状態で後に加えられるＳＯ３の
一部を消費し、従ってこのＳＯｌの量は含水量に依存し
て増加させなければならない。ｐ−トルイジンは固体状
、例えば粉末状か、または溶融物として液状で加えるこ
とができる。ｐ−トルイジンを硫酸に加える時点での温
度は反応の次の過程に伺ら影響を及ぼさない。本発明に
よる、発煙硫酸を加える時点で用いるべき温度範囲を越
えて温度が上昇した場合、発煙硫酸を加える前に硫酸中
のｐ−１ルイジン溶液を適量のもので冷却しなければな
らない。従ってＨ，Ｓｏ、にｐ−トルイジンを加える時
点での温度は続いて発煙硫酸の添加が行われる範囲内に
維持することが望ましい。
一部を消費し、従ってこのＳＯｌの量は含水量に依存し
て増加させなければならない。ｐ−トルイジンは固体状
、例えば粉末状か、または溶融物として液状で加えるこ
とができる。ｐ−トルイジンを硫酸に加える時点での温
度は反応の次の過程に伺ら影響を及ぼさない。本発明に
よる、発煙硫酸を加える時点で用いるべき温度範囲を越
えて温度が上昇した場合、発煙硫酸を加える前に硫酸中
のｐ−１ルイジン溶液を適量のもので冷却しなければな
らない。従ってＨ，Ｓｏ、にｐ−トルイジンを加える時
点での温度は続いて発煙硫酸の添加が行われる範囲内に
維持することが望ましい。
発煙硫酸中の遊離ＳＯ８の含有量は２０〜６５重量−で
あることが有利であシ、好適に使用される発煙硫酸は６
０〜６５重量％のＳＯ８含有量である。
あることが有利であシ、好適に使用される発煙硫酸は６
０〜６５重量％のＳＯ８含有量である。
本発明によれば、ｐ−トルイジン１モル当シ１〜３モル
、好ましくは１．１−１５モル、殊に好ましくは１．２
〜２モル、そして極めて殊に好ましくは１．３〜１．８
モルのＳＯ８が存在することを確実するに十分な発煙硫
酸をＨ，Ｓｏ４に溶解したｐ−トルイジンに加える。本
発明によれば、発煙硫酸を加える時点での温度は１０〜
５５℃、好ましくは１５〜５０℃、そして殊に好ましく
は２０〜４５℃であるべきである。発煙硫酸の添加を上
記温度範囲のよシ低い部分で始める場合、発煙硫酸の添
加中は必要に応じて一段階より多い回数で、上記温度範
囲のより高い部分中に温度を上昇させることができる。
、好ましくは１．１−１５モル、殊に好ましくは１．２
〜２モル、そして極めて殊に好ましくは１．３〜１．８
モルのＳＯ８が存在することを確実するに十分な発煙硫
酸をＨ，Ｓｏ４に溶解したｐ−トルイジンに加える。本
発明によれば、発煙硫酸を加える時点での温度は１０〜
５５℃、好ましくは１５〜５０℃、そして殊に好ましく
は２０〜４５℃であるべきである。発煙硫酸の添加を上
記温度範囲のよシ低い部分で始める場合、発煙硫酸の添
加中は必要に応じて一段階より多い回数で、上記温度範
囲のより高い部分中に温度を上昇させることができる。
発煙硫酸を一度加えた場合、殊に大量のｐ−トルイジン
がまだ存在すれば、反応混合物を更に第二の反応に付す
ことができる。未反応のｐ−トルイジンの存在は例えば
反応混合物の試料に対する薄層クロマトグラフィーによ
り測定することができる。第二の反応は１０〜５５℃の
該範囲内で行うことができる。しかしながら、第二の反
応は５５〜８０℃の範囲内で行うことも許される。第二
の反応に対してこの５５〜８０℃の温度を用いる場合、
全発煙硫酸の少なくとも５０％を加えるまで、好ましく
はすべての発煙硫酸が加えられる前までは反応混合物は
この温度に調節せず、従って必要に応じて、全発煙硫酸
の少なくとも５０チは１０〜５５℃で加え、そして残シ
のものは５５〜８０℃で加える。第二の反応中に温度を
上記温度範囲ｌＯ〜５５℃または必要に応じて５５〜８
０℃内で一段階よシ多い回数で再び上昇させることがで
きる。
がまだ存在すれば、反応混合物を更に第二の反応に付す
ことができる。未反応のｐ−トルイジンの存在は例えば
反応混合物の試料に対する薄層クロマトグラフィーによ
り測定することができる。第二の反応は１０〜５５℃の
該範囲内で行うことができる。しかしながら、第二の反
応は５５〜８０℃の範囲内で行うことも許される。第二
の反応に対してこの５５〜８０℃の温度を用いる場合、
全発煙硫酸の少なくとも５０％を加えるまで、好ましく
はすべての発煙硫酸が加えられる前までは反応混合物は
この温度に調節せず、従って必要に応じて、全発煙硫酸
の少なくとも５０チは１０〜５５℃で加え、そして残シ
のものは５５〜８０℃で加える。第二の反応中に温度を
上記温度範囲ｌＯ〜５５℃または必要に応じて５５〜８
０℃内で一段階よシ多い回数で再び上昇させることがで
きる。
後処理のために、水を反応混合物に加える。この水はそ
の通常状態か、氷／水混合物の状態か、または粉砕した
氷の状態であってもよい。同様に、反応混合物は上記の
状態のいずれか一つで水に加えることができる。この水
を反応混合物に加える際に、ｐ−）シイジン−２−酸が
沈殿し、そして常法により例えばろ過または遠心分離で
単離することができる。この処理操作において上記状態
の一つで加えられる水の墓は結晶化したｐ−トルイジン
−２−散に加えて、全水相を基準として１０〜６０重ｉ
％、好ましくは２０〜５０重量％、そして極めて殊に好
ましくは３０〜４０重量％の硫酸含有量を有する希釈酸
の水相を生成させるように計算する。
の通常状態か、氷／水混合物の状態か、または粉砕した
氷の状態であってもよい。同様に、反応混合物は上記の
状態のいずれか一つで水に加えることができる。この水
を反応混合物に加える際に、ｐ−）シイジン−２−酸が
沈殿し、そして常法により例えばろ過または遠心分離で
単離することができる。この処理操作において上記状態
の一つで加えられる水の墓は結晶化したｐ−トルイジン
−２−散に加えて、全水相を基準として１０〜６０重ｉ
％、好ましくは２０〜５０重量％、そして極めて殊に好
ましくは３０〜４０重量％の硫酸含有量を有する希釈酸
の水相を生成させるように計算する。
第二の反応は１０〜５５℃の該範囲内で行うことができ
る。しかしながら、第二の反応を５５〜８０℃の範囲内
で行うことも許される。
る。しかしながら、第二の反応を５５〜８０℃の範囲内
で行うことも許される。
水相から単離されるｐ−トルイジン−２−酸は望ましく
ない３−酸に関して９９％よシ高く、特に９９．５％よ
り高く、そして多くの場合は９９．９５チより高い純度
を有している。得られる２−酸のこの異性体性純度は高
速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定され
、その際に２−及び３−スルホン酸は分別され、そして
異なった保持時間を有しているだめに容易に分離された
。このｐ−トルイジン−２−スルホン酸及び３−スルホ
ン酸の構造はジアゾ化及びカッブリング成分とのカップ
リング後の元素分析及び薄層クロマトグラフィーの比較
によりｍ認した。上記の文献からは本発明による方法で
ｐ−トルイジン−２−酸を高選択的に調製できることは
予期されなかった。従って所望の２−スルホン酸のみが
単離される生成物であシ、洗浄または再結晶の如き追加
の精製工程が無いことは驚くべきことである。
ない３−酸に関して９９％よシ高く、特に９９．５％よ
り高く、そして多くの場合は９９．９５チより高い純度
を有している。得られる２−酸のこの異性体性純度は高
速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定され
、その際に２−及び３−スルホン酸は分別され、そして
異なった保持時間を有しているだめに容易に分離された
。このｐ−トルイジン−２−スルホン酸及び３−スルホ
ン酸の構造はジアゾ化及びカッブリング成分とのカップ
リング後の元素分析及び薄層クロマトグラフィーの比較
によりｍ認した。上記の文献からは本発明による方法で
ｐ−トルイジン−２−酸を高選択的に調製できることは
予期されなかった。従って所望の２−スルホン酸のみが
単離される生成物であシ、洗浄または再結晶の如き追加
の精製工程が無いことは驚くべきことである。
ｐ−トルイジン−２−スルホン酸は例えば家畜の駆虫剤
（ａｎｔｉｈｅＬｔｎｉｎｔｉｃ ａｇｅｎｔ ）中〔
フランス国特許付記（Ａｄｄｉｔｉｏｎ ）第８４．２
５９号〕、染料中のジアゾ成分として（ソ連国特許第１
９１゜０１７号）、ポリオレフィン及びナイロンからの
結晶可能な熱可塑物製造用の添加剤として（ドイツ国特
許出願公開第２，００４４８９号）、及びケイ光増白剤
中（有機合成化学会誌１９７２ 、３０゜４４９）に用
いられる。
（ａｎｔｉｈｅＬｔｎｉｎｔｉｃ ａｇｅｎｔ ）中〔
フランス国特許付記（Ａｄｄｉｔｉｏｎ ）第８４．２
５９号〕、染料中のジアゾ成分として（ソ連国特許第１
９１゜０１７号）、ポリオレフィン及びナイロンからの
結晶可能な熱可塑物製造用の添加剤として（ドイツ国特
許出願公開第２，００４４８９号）、及びケイ光増白剤
中（有機合成化学会誌１９７２ 、３０゜４４９）に用
いられる。
実施例１
ｐ−トルイジン１０７＃（１モル）を１％時間にわたっ
て１００％硫酸１００−に２０〜３０°Ｃで一時に少量
づつ加えた。次に２０−発煙硫酸２２１−を約２号時間
にわたって２０〜３０℃で加え、そしてすべての発煙硫
酸を加えた際にこのバッチを６５℃に加熱し、そしてこ
の温度で１時間保持した。このバッチを水８１７−上に
加え、その際に温度は８０℃に上昇し、セしてｐ−トル
イジ７−２−［が沈殿した。次にこの混合物を２０℃に
冷却し、そして沈殿したスルホン酸を吸引でろ別した。
て１００％硫酸１００−に２０〜３０°Ｃで一時に少量
づつ加えた。次に２０−発煙硫酸２２１−を約２号時間
にわたって２０〜３０℃で加え、そしてすべての発煙硫
酸を加えた際にこのバッチを６５℃に加熱し、そしてこ
の温度で１時間保持した。このバッチを水８１７−上に
加え、その際に温度は８０℃に上昇し、セしてｐ−トル
イジ７−２−［が沈殿した。次にこの混合物を２０℃に
冷却し、そして沈殿したスルホン酸を吸引でろ別した。
生成物は純度８０．０％を有する湿ったｐ−トルイジン
−２−酸２１Ｃｌであり；これは出発ｐ−トルイジンに
対して９０チの収率に相当する。ｐ−トルイジン含有量
は０．１重量％以下でおり纂ｐ−トルイジンー３−酸含
有量は薄層クロマトグラフィーの検出限界以下である。
−２−酸２１Ｃｌであり；これは出発ｐ−トルイジンに
対して９０チの収率に相当する。ｐ−トルイジン含有量
は０．１重量％以下でおり纂ｐ−トルイジンー３−酸含
有量は薄層クロマトグラフィーの検出限界以下である。
実施例２
ｐ−）ルイジン１３９．２１！（純度９９．５チ＝１、
２９２モル）の溶融物を１００チ硫酸６４０ｇに室温で
滴下しながら加えた。水で冷却しながら温度を３０〜４
０℃に保持した。すべてのトルイジンを加えた後にこの
混合物を３０℃で１５分間攪拌した。次に６５％発煙硫
酸２２４１を１時間にわたって３０〜４０℃で滴下しな
がら加えた。
２９２モル）の溶融物を１００チ硫酸６４０ｇに室温で
滴下しながら加えた。水で冷却しながら温度を３０〜４
０℃に保持した。すべてのトルイジンを加えた後にこの
混合物を３０℃で１５分間攪拌した。次に６５％発煙硫
酸２２４１を１時間にわたって３０〜４０℃で滴下しな
がら加えた。
この混合物を４０℃で１時間、及び６０℃で更に１時間
攪拌した。このスルホン化混合物を冷却せずに水１．１
６０ ｍｌ上に加え、次に生じた混合物を２０゛Ｃに冷
却した。この懸濁液をガラスフィルターを通して吸引で
ろ過した。結晶性で、淡黄色のｐ−トルイジン−２−散
は３０２．３．９の湿潤重量及び７５．５重量−のｐ−
トルイジン−２−酸含有量を有していた。
攪拌した。このスルホン化混合物を冷却せずに水１．１
６０ ｍｌ上に加え、次に生じた混合物を２０゛Ｃに冷
却した。この懸濁液をガラスフィルターを通して吸引で
ろ過した。結晶性で、淡黄色のｐ−トルイジン−２−散
は３０２．３．９の湿潤重量及び７５．５重量−のｐ−
トルイジン−２−酸含有量を有していた。
出発ｐ−トルイジンに対する収率は９４．４％でおった
。ｐ−トルイジン−３−酸含有量は０．０５１量−以下
であった。
。ｐ−トルイジン−３−酸含有量は０．０５１量−以下
であった。
特許出願人 バイエル・アクチェンケ′ゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 硫酸１．５〜１０モルがｐ−トルイジンの各１モ
ルを溶解させるために用いられ、そしてｐ−トルイジン
１モル当＃）１〜３モルの遊離のＳＯｓを存在させるに
十分なＳＯ１含有硫酸（発煙硫酸）を１０〜５５℃で加
えることを特徴とする、発煙６ｉｔＨと、硫酸に溶解し
たｐ−）ルイジンとの反応によるｐ−トルイジン−２−
スルホン酸の製造方法。 ２、ｐ−）ルイジン１モル当＃）１．７〜８モルの硫酸
を存在させることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ＆ ｐ−トルイジン１モル当り１．１〜２．５モルの遊
離のＳＯ３を存在させることを特徴とする特許請求の範
囲第１項又り第２項記載の方法。 ４、′ｐ−）ルイジン１モル当り１．２〜２モルの遊離
のＳＯｌを存在させることを特徴とする特許請求の範囲
第１項又は第２項記載の方法。 ５、発煙硫酸を１５〜５０℃で加えることを特徴とする
特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６、 発煙硫酸を２０〜４５℃で加えることを特徴とす
る特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 ７、反応混合物を１０〜８０℃で第二の反応に付すこと
を特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記
載の方法。 ８、第二の反応に対する温度範囲５５〜８０℃を全体の
発煙硫酸の少なくともｓｏｂを加えた後に達成させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに
記載の方法。 ９、第二の反応に対する温度範囲５５〜８０℃を全体の
発煙硫酸を加えた後に達成させることを特徴とする特許
請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。 ｉ ｏ、温度を一段階より多い回数で上昇させることを
特徴とする特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843401572 DE3401572A1 (de) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | Verfahren zur herstellung von p-toluidin-2-sulfonsaeure |
| DE3401572.8 | 1984-01-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161961A true JPS60161961A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0149348B2 JPH0149348B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=6225250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60003446A Granted JPS60161961A (ja) | 1984-01-18 | 1985-01-14 | ｐ―トルイジン―２―スルホン酸の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4717514A (ja) |
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