JPS60147224A - ポリマ−分散剤、その製造方法およびその分散剤を含有する分散体 - Google Patents

ポリマ−分散剤、その製造方法およびその分散剤を含有する分散体

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JPS60147224A
JPS60147224A JP59001427A JP142784A JPS60147224A JP S60147224 A JPS60147224 A JP S60147224A JP 59001427 A JP59001427 A JP 59001427A JP 142784 A JP142784 A JP 142784A JP S60147224 A JPS60147224 A JP S60147224A
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリマー分散剤、その!113%方法および
そのポリマー分散剤を含む分散体に関する。。
顔料や染料の固体粒子を分散させるための分散剤を提供
する目的で、多くの試みがなされている。
これらの試みは、アメリカ特許第3996059号、ド
イツ特許第2310048号、同第22/19254号
、スウェーデン特許第325279号、ドイツ特許第2
541483号、同第2830860号、同第1719
424号、同第24.34147号、アメリカ特許第3
475385号、同第3 り38058号、同第355
4.983号、ドイツ特許第162’0899号、イギ
リス特許第1116’207号、同第268749号、
ドイツ特許第857180(Wo 81102395>
号の各明細書に記載されている。 これらの多くのもの
は、印刷インキおよび塗料を製造するための分散体の調
製に適しているが、リソグラフ印刷インキの調製に有用
な分散体の製造にはほとんど使用されていない。 それ
は、分散剤の成分中に多くの塩が存在するからである。
すでに知られるいるとおり、強力な極性と表面活性特性
を有する塩は、ロートグラビアインキおよび凸版印刷イ
ンキに使用する分散体の調製にだけ適しているものであ
って、上記のような塩は、印刷操作中に水と緊密に接触
するりソゲラフ印刷インキに使用するには適当ではない
本発明の分散剤は、その極性基が分散剤の分子中に存在
し、顔料と分散剤との間の作用を促進させるという事実
にもとづいているのであって、このような概念は、たと
えばベール・スレンセン(palle Sφrense
n )の「酸/塩基理論の応用」(ジャーナル・オブ・
ペイント・テクノロジー、vol、47、NO,6C)
2.1975年3月、31〜38ページ)に非常に詳し
く記述されている。
本発明の分散剤は、ブロック部分とアーム部分とからな
り、次のような特徴を有している。
ブロック部分:分散剤の基本的活性部分であり、かつ顔
料または染料の表面と緊密に接触する分散剤の部分であ
る。
アーム部分:分散剤の二部(ポリマー鎖)であり、ブロ
ック部分が分散すべき固体粒子に緊密に付着したときに
、ブロック部分の立体的な動きを防止する部分である。
これと同時に、分散剤のアーム部分は、ブロック部分と
ともに、凝集体を形成する傾向がある固体粒子の運動を
防止している。
分散剤をリソグラフインキで使用する際の要求を満足す
るためには、アーム部分と7079部分との間に、加水
分解を受けずまたは温度変化によって影響されず、かつ
リソグラフ性能の良好なバランスに影響しない、強固で
不可逆的な結合が存在しなければならない。
本発明においては、ブロック部分は芳香族でも脂肪族で
もよく、その構造は重要ではない。 重要なのは、ブロ
ック部分に1個またはそれ以上の極性基が存在し、この
極性基はブロック上に占める位置またはブロックの分子
構造や大きさで妨害 1されていてはならないというこ
とであ°る。 そのようにすることによって、分散すべ
き顔料または染料との相互作用が可能となる。
本発明の分散剤中のブロック部分は、通常はたとえばア
セトグアナミンまたはベンゾグアナミン(好ましくはベ
ンゾグアナミン)のようなジアミノトリアジンである。
 ブロック部分はアーム部分に結合しており、このアー
ム部分は本質的に1個またはそれ以上のポリマー鎖であ
り、少なくとも1,000.好ましくは1.200〜2
,600の分子量を有し、かつポリマー鎖中に有利のカ
ルボキシル基が存在する場合は、そのカルボキシル基は
分散剤の一部に変えられてもよい。
本発明の分散剤は、前述の概念に従って、トリアジンに
結合したアミノ基またはヒト0キシ基が塩基性であると
いう事実にもとづいており、かつ顔料のような固体粒子
の酸性の表面の極性基に対し十分な親和性を示し、さら
に上記のような粒子を有機液体中に有効に分散させるこ
とができる。
トリアジンと結合している1個以上のポリマー鎖は、好
ましくはポリエステル鎖であり、12−ヒドロキシステ
アリン酸またはリシノール酸のようなヒドロキシカルボ
ン酸の重合により調製され、かつ少なくとも1,000
の分子量を有している。
弛の適当なポリマー鎖の例は、ブタジェンのホモポリマ
ーおよびスチレンブタジェンコポリマーである。
上述の末端カルボキシポリマーは、ハイカーC0T、(
、B、F、グツドリッチケミカル・Co、、USA)の
商品名で入手することができる。
上述のトリアジンとポリマー鎖との結合は、アリルグリ
シジルエーテル、ロープチルグリシジルエーテル、2−
エチルへキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジ
ルエーテル、1.2−エポキシプロパン、1.2−エポ
キシブタンおよびエピクロルヒドリンのような、少なく
とも1個のオキシラン基を有する化合物を用いて行なわ
れる。
本発明の分散剤の構造式は、次のように表わすことがで
きる。
RX R O=C、RC=0 0 NN 0 R−R−R−N−−N−R−R−R Hl−1 上記式中のX−Rは芳香族または脂肪族、たとえばフェ
ニルまたはメチルであり、R1、R2、R3およびR4
は脂肪族たとえば=CH2−または=CHであり、R5
およびR6は脂肪族または芳香族タト;A−ハ= CH
2、−CH20CH2CH(C2H5)CH(CH2)
3CH3、=CH27CH3、−CH3、CH2=CH
−CH2−〇−CH2−l−CH2−〇−テアV)、R
7およびR8は脂肪族ポリマー鎖またはホモポリマー鎖
たとえば OH,0 −C(CH2)10−C−OC−R (Ct−12)、s n CH3 [Rはモノマーとして最初からヒドロキシ基を含有して
いないポリマー鎖の1部である。]ハイカー(2000
x156)CTB=4.!110または O −CCH−CH’−C’H−CHC−0−R[mは約8
0であり、RはC6アルコールの残基である。] 本発明は、上記の分散剤と固体粒子を有機液体中に含有
する分散体にも関する。 このよう(7分散体は、分散
剤をii!iI製する既知の方法で調製することができ
る。 しかして、固体粒子たとえば顔料粒子、有機液体
および本発明の分散剤をいずれかの順序で混合し、つい
でこの混合物を、たとえばボールミルやローラーミルに
より固体粒子の凝集体(もし存在すれば)を分散するた
め機械的な処理を行なう。 固体材料は分散剤だけと摩
砕してもよいし、有機液体8.)混合物おい摩砕I、−
c?もよく、また伯の成分を添加してもよく、その後に
混合物を攪拌して分散体を形成する。
本発明の分散体中の分散剤の伍は、好ましくは固体粒子
の重用の1〜20重量%、さらに好ましくは5〜15重
量%である。 分散体は、好ましくは分散体全重量の約
40〜60重量%の有機固体粒子または50〜80重量
%の無機の固体粒子を含有する。 分散体の調製に使用
する有−機液体は、不活性な有機液体で、分散剤が空温
で少なくとも部分的に溶解し、かつ分散体を使用する条
件下で安定な液体である。 必要があれば、有機液体の
混合物も使用することができる。 好ましい有機液体は
、i〜ルエン、キシレン、ホワイトスピリット、クロロ
ベンゼン、四塩化炭素およびパークロロエチレンのよう
な炭化水素およびハロゲン化炭化水素である。 仙の有
機液体、たとえばブチルアセテ−1・のようなエステル
、n−ブタノールのようなアルコールおよび植物油も使
用することができる。 石油留分を使用することがとく
に好ましい。 分散体の調製に使用する有機液体または
それらの混合物の選択は、一般的には、分散体が使用さ
れる製品の用途に依存している。
上述のように、好ましい固体粒子は顔料粒子である。 
無機顔料の場合は、金属原子を含有するものが好ましく
、このような顔料の例としては、二酸化チタン、プルシ
アンブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、バーミリオン、
クル1〜ラマリンおよび鉛、亜鉛、バリウムおよびカル
シウムおよびそれらの混合物のクロlX酸Jnを包含す
るクロ11顔fitおJ:びそれらの変性物等である。
 このような顔rN+は、プリl\ローズ、レモン、ミ
ドル、オレンジ、スカーレットおよびレッドクロムの名
で緑黄色〜赤色の顔料として市場から入手することがで
きる。
好ましい有機顔料は、可溶性または微溶性の有機染料と
(にアゾ染料の水不溶性金属塩す’Jわち錯化合物とく
にカルシウムまたはバリウムの塩すなわち111化合物
、およびフタロシアニン類である。
伯の例の適当な顔料は、たとえばカラー・インデックス
の三版(1975)に記載されている。
本発明の分散体は、微細に分散した状体の固体を含有す
る流動性または半流動性の組成物であり、かつ固体の分
散体が通常使用される用途であれば、いずれの用途にも
使用覆ることができる。 顔料の分散体は、この分散体
をインキの製造に普通に使用される伯の成分と混合して
行なう印刷インキの製造にとくに有用である。 本発明
の分散体は塗料の製造にも価値があり、塗料としては、
たとえば通常のアルキッドおよび(または) (1!!
の樹脂と混合して使用される。
次に、本発明を以下の実施例によりさらに詳しく説明す
る。
実施例1 32.6.2のC0OH当量と374のOH基当量とを
有する64.000(]の]12−ヒドロキシステアリ
ンを、ポリマー製造用反応器中において、220℃で、
窒素気流下に攪拌しながら、171.12モルの水が1
0/90の1.2−ジクロロプロパン−トルエン混合物
と共沸で除去されるまで、かつ反応生成物の酸価が23
.1111(IKOH/(1(反応生成物の2427の
C0OH当量に相当)になるまで反応させて、ポリマー
を製造した。 ジクロロプロパン−トルエン混合物を、
180℃で減圧除去した。 40℃で濾過した生成物は
粘度の低い褐色の液体であり、芳香族液体および芳香族
を含有する液体に可溶である。
実施例2 315.17のC0OH当量および369.1のOl−
1当量を有する64,000(lのリシノール酸を、1
73.1モルの水が実施例1で述べたように共沸除去さ
れ、かつ酸価が27.4mgKO1−1/(1(生成物
の2047の生成物のCOOH当量に相当)になるまで
、実施例1で述べた条件で反応させた。 180℃で減
圧して共沸混合物を除去した後40℃で濾過した生成物
は、褐色の低粘度の液体であり、芳香族および芳香族含
有液体に可溶である。
実施例3 200(]の]トルエンージクロロプロパン90/10
)・187・2gのベンゾグアナミンおよ jびアリル
グリシジルエーテルからなる混合物を、10交のフラス
コ中で、窒素気流下に140℃で攪拌しながら、R−N
H2とCH2−CH−Rとの反応が完了するまで反応さ
せた。 実施例1の4854(lのポリマーを加え、つ
いでp−トルエンスルホン酸を触媒として36(]のH
pOが共沸除去されるまで、170℃に加熱した。 ト
ルエン−ジクロロプロパン混合物を、170℃で減圧除
去した。
このよう1にして得られた生成物は、褐色の低粘度の液
体で0.3m(IKOI−1/gの、酸価を有し、かつ
芳香族および芳香族含有液体に可溶である。
11乱先 実施例3と同じ操作および同じグラム数のベンゾグアナ
ミンおよび同グラム数の実施例1のポリマーを、実施例
3におけるように使用し、アリルグリシジルエーテルの
代りに2600のn−ブチルグリシジルエーテルを使用
した。
実施例5 実施例3における仁同−の操作および同グラム数のベン
ゾグアナミンおよび同グラム数の実施例1のポリマーを
使用したが、アリルグリシジルエーテルの代りに372
gのエチルへキシルグリシジルエーテルを使用した。
実施例6 実施例3におけると同じ休作おにび同じグラム数のベン
ゾグアナミンおよび同グラム数の実施例1のポリマーを
使用したが、アリルグリシジルニー チルの代りに30
2(lのフェニルグリシジルエーテルを使用した。
実施例7 200(+のトルエン−ジクロロプロパン(90/10
)、187.2gのベンゾグアナミンおよび116.2
(lのエポキシプロパンからなる混合物を、−NH4;
!とCH2−CH−Rとの反応が完了するまで、109
.のフラスコ中で、30℃で攪拌しながら加熱した。 
実施例1の4.8540のポリマーを加え、ついで0−
トルエンスルボン酸を反応触媒として、36gのH2O
が共沸除去されるまで170℃で加熱した。 トルエン
−ジクロロプロパン混合物(90/10)を、170℃
で減圧除去した。 このようにして得られた生成物は、
褐色の低粘度の液体で0111(IKOト+/(lの酸
価を有していた。
実施例8 実施例7におけると同一の操作および同グラム数のベン
ゾグアナミンおよび同グラム数の実施例1のポリマーを
使用したが、1,2−エポキシプロパンの代りに14.
4.2oの1,2−エポキシブタンを使用した。
実施例9 2009のトルエン−ジクロロプロパン(90/10)
、187.2Jのベンゾグアナミンおよび144.2C
Iのエポキシブタンを、R−NH2とCH2−CH−R
との反応が完了するまで、1(lのフラスコ中で、30
〜50℃で攪拌しながら加熱した。 実施例2で得られ
た40940のポリマーを加え、ついでp−トルエンス
ルホン酸を触媒として、36(IのH2Oが共沸除去さ
れるまで170’Cに加熱した。 トルエン−ジクロロ
プロパン混合物を170’Cで減圧除去した。 このよ
うにして得られた生成物は、褐色の低粘度液体であり、
Om(IK OH,/ Oの酸価を有し芳香族液体およ
び芳香族含有液体に可溶である。
実施例10.11.12.13.14 これらの実施例は、それぞれ実施例3.4.5.6.7
におけるように、実施例2で得られた4゜094(lの
ポリマーを用いて行なった。
実施例15 200(Iのトルエン−ジクロロプロパン(90/10
)、125.21(+のアセトグアナミンおよび144
.2(lの1.2−エポキシブタンからなる混合物を、
1(lのフラスコ中で、30〜50℃で攪拌しながら、
R−NH2とCH2−CH−Rとの反応が完了するまで
加熱した。 実施例2で得られた4、094Qのポリマ
ーを加え、ついでp−トルエンスルホン酸を反応触媒と
して、36(lのH2,Oが共沸除去されるまで170
℃に加熱した。 トルエン−ジクロロプロパン混合物を
170℃で減圧除去した。 このようにして得 rられ
た生成物は褐色の低粘度の液体であり、omqKOH/
(]の酸価を有し、芳香族液体および芳香族含有液体に
可溶であった。
実施例16 実施例15におけると利−の操作、実施例15における
と同グラム数のアセトグアナミンおよび実施例2で得ら
れた4094gのポリマーを使用したが、1,2−エポ
キシブタンの代りに2289のアリルグリシジルエーテ
ルを使用した。
実施例17 200(+のトルエン−ジクロロプロパン(90/10
)、187.2gのベンゾグアナミンおよび1412g
の1.2−エポキシブタンを、10只のフラスコ中で、
30〜50℃で攪拌しながら、R−N +−12とCH
’2− CH−Rとの反応が完結するまで加熱した。
8.340!IIのハイカーCTB2000X156 
(e: F、グツドリッチケミカル・C09)を加え、
ついで10f+のハイドロキノンモノメチルエーテルを
使用し、窒素雰囲気下で、反応により水が生成するまで
170℃に加熱した。 温度を155℃に下げ、10q
のジブチルチンオキサイドと205gの1−ヘキサノー
ルを加え、さらに反応により水を生成させた。 トルエ
ン−ジクロロプロパン混合物を減圧下に蒸留除去した。
 得られた生成物は暗褐色透明な高粘痕のゲル状塊であ
り、OmgKOHloの酸価を有していた。 生成物は
純粋な芳香族液体および芳香族含有鉱油中に可溶であっ
た。
実施例18 実施例3で調製した6部の生成物を8.0部の鉱油(2
2%の芳香族を含有し、260〜290°Cの沸点範囲
を有している。)中に溶解し、86部のP、W、6 (
C,i No、77891>(RHD2.1.C,T、
)をゆっくりと攪拌しながら混合した。 30分間の予
備分散後、この分散体を3本ロールミル中に1回通して
摩砕した。
このようにして得られた分散体は流動性であり、微細で
凝集していない状体の白色顔料を含有しており、たとえ
ば塗料、ラッカーおよびリソグラフ印刷インク等の印刷
インクとして、きわめて適している。
実施例1つ 実施例5で調製した10部の生成物を実施例18の40
部の鉱油中に溶解し、50部のP、Y。
13 (C,1,No、21090)(アイツル・ジp
’)−)L−エロー、GRFl 18に、V、に、、)
を、ゆっくりと攪拌しながら混合した。 30分間の予
備分散後、この分散体を3木ロールミルに1回通して摩
砕した。 このようにして得られた分散体は、顔料が微
細に分散した液状の分散体である。
この分散体は、実施例18の分散体の用途と同じ用途に
適している。
実施例20 実施例15で調製した8部の生成物を15部の鉱油(1
5%以上芳香族を含有し、240〜270℃の沸点範囲
を有している。)中に溶解し、77部のP、Y、34 
(C,T、No、77603)をゆっくりと攪拌しなが
ら混合した。 30分間の予備分散後、この分散体を3
本ロールミルに1回通して摩砕した。 このようにして
得られた分散体は流動性であり、かつ微細で凝集してい
ない状態の、黄色顔料を含有しており、実施例18に記
載−したと同じ用途に適している。
実施例21 実施例17で調製した8部の生成物を実施例19に記載
の15部の鉱油中に溶解し、77部のP。
Y、37 (C,1,No、77199)をゆっくりと
攪拌しながら混合した。 実施例19にお【プるように
予備分散および摩砕した後の分散体は、実施例18に記
載したと同じ用途に適している。
実施例22 実施例3で調製した10部の生成物を5部のモノスルホ
ン化銅フタロシアニンブルーおよび2部のアルキルプロ
ピレンジアミン(RNH(CH2)3NH42)と混合
し、高速ミキサーで30分間混合し、さらに分散体の粒
子が5ミクロンになるまで3本ロールミルで摩砕した。
実施例23 実施例22で調製した15部の生成物を、240〜27
0℃の沸点範囲を有する27部の鉱油中 Tに溶解し、
58部のP、B、15.3 (たとえばクロモファイン
ブルー4927、大日精化)をゆつくりと攪拌しながら
混合した。 30分偶の予備分散後、得られた分散体を
3本ロールミルに1回通して摩砕した。 このようにし
て得られた分散体は流動性であり、たとえば塗料、ラッ
カーおよびリソグラフ印刷インキ等の印刷インキにきわ
めて適している。
実施例24 実施例22で調製した15部の生成物を実施例23に記
載の27部の鉱油中に溶解し、58部のP、B、、7(
たとえばスペシャル・シュバルツ、デグサ等)をゆっく
りと攪拌しながら混合した。
実施例23と同じ混合操作と摩砕を行なって得られた分
散体は、黒色顔料粒子が微細に分散した液状分散体であ
った。 この分散体は実施例23の分散体の用途と同じ
用途に適している。
実施例25 実施例10で調製した10部の生成物を実施例18に記
載の30部の鉱油中に溶解し、60部のR,R,57,
1(C,1,No、15850)(たとえば、アイツル
・ボナ・ルピン4BK−K。
V、に、等)をゆっくり攪拌(30r11m)Lながら
混合した。
30分間の予備分散後、得られた分散体を3本ロールミ
ルに1回通して摩砕した。 このようにして得られた分
散体は流動性であって微細に分散した顔料を含有してお
り1.たとえば塗料、ラッカーおよびリソグラフ印刷イ
ンキ等の印刷インキ用として非常に適している。
実施例26 実施例22で調製した12部の生成物を38部のり、O
,P、中に溶解し、50部のP、B、15.3 (C,
1,No、74160)(たとえばイルガライトブルー
GLVO,ヂバ・ガイギー)をゆっくりと攪拌(30r
、11.Ill、 ) Lながら混合した。
30分間の予備分散後、得られた分散体を3木ロールミ
ルに1回通して摩砕した。 このようにして得られた分
散体は流動性であって、微細に分散した青色顔料を含有
しており、たとえば塗料、ラッカーおよびフレキソグラ
フ印刷インキ用として非常に適している。
実施例27 実施例10で調製した10部の生成物を40部のり、O
,’P、中に溶解し、50部のP、B、15.4 (C
,1,No、74160)(たとえばアイツル・フタロ
・ブルーBFC7584−に、V。
K、)をゆっくりと攪拌(30r、p、m、 ) Lな
がら混合した。 30分間の予備分散後、得られた分散
体を3本口−ルミルに1回通して摩砕した。
このようにして得られた分散体は流動性であって、微細
に分散した青色顔料を含有しており、たとえば塗料およ
びフレキソグラフ印刷インキ用に非常に適している。
実施例28 実施例3で調製した10部の生成物を40部のり、0.
P、中に溶解し、50部のP、R,48゜2 (C,1
,No、15865)(たとえばアイツル・ボナ・レッ
ド2BCT−に、V、に、あるいは大日精化のセイ力フ
ァーストレツド1547 )をゆっくりと攪拌(30r
、p、m、 ) Lながら混合した。 実施例27と同
様に処理しで得られた分散体は、実施例27に記載した
と同一の特性おJ:び用途を有している。
実施例29 実施例11で調製した8部の生成物を実施例20に記載
した32部の鉱油に溶解し、60部のP。
8.27 (C,T、No、77520)(たとえばミ
ノリ・ブルー690、大日精化)をゆっくりと攪拌(3
0r、+1.m、 ) L/ながら混合した。 実施例
20のように処理して得られた分散体は、実施例20に
記載したと同一の特1([と用途を有している。
実施例30 実施例16で調製した’100部の生成物を実施例20
に記載の350部の鉱油中に溶解し、550部のP、R
,81(C,T、No、45160:1)を3 Q r
pmで30分間および10 Orpmで15分間攪拌し
て混合した。 次にこの分散体を、200K(1/hの
速度でペリスタルティック(rleristaltic
 )ポンプで供給して、ネッツシュ(Netzsch 
)・パール・ミルに通して摩砕した。 このようにして
得られた分散体は流動性であって、微細に分散したピン
タ顔斜を含有しており、たとえば塗料およびラッカーお
よびリソグラフ印刷インキ等の印刷インキ用に非常にす
ぐれている。末−施例31 実施例10で調製した100部の生成物を実施例20に
記載した350部の鉱油中に溶解し、550部のP、V
、3 (C,1,No、/i 2535 :2)を3 
Q rpmで15分間および100r100rp分間攪
拌しながら混合した。 次にこの分散体を、200Ka
/hの速度でペリスタルティックポンプで供給し、ネッ
ツシュ・パール・ミルに通して摩砕しl〔。 このよう
にして得られた分散体は流動性であって、実施例20に
記載したと同一の特性および用途を有していた。
実施例32 実施例11で調製した100部の生成物を実施例20に
記載した350部の鉱油(PKWF240〜270、ハ
ルターマン)中に溶解し、550部のP、C,1(C,
1,No、42040 : 1 )を3Orpmで15
分間および100 ppmで15分間攪4’l’ Lな
がら混合した。 次にこの分散体を、200Ka/hの
速度でペリスタルティックポンプで供給し、ネッツシコ
・パール・ミルに通して摩砕した。 このようにして得
られた分散体は流動性であって、実施例20に記載した
と同一の特性および用途を有していた。
実施例33 実施例12で調製した80部の生成物を実施例20に記
載した170部の鉱油中に溶解し、750部のP、V、
6 (C,1,No、77491)を、ディスイッチグ
レーター・ヘッドを備え固体粒子を加えたシルバーソン
(31lverson )ミキリーで30分間沢合した
。 1時間隈拌後、1,000部の微細に分散した濃厚
な液状ペーストが得られた。 このペーストは、たとえ
ば塗料、ラッカーおよび印刷インキ用として非常にすぐ
れている。
実施例34 P、8.6 (C,1,No、77491>をP。
W、6 (C,1,No、77891 )に代えて、実
施例33を実施した。
実施例35 頂部に排気装置を備え、密器式加熱冷却装置に連結した
冷却・加熱用ジャケットを備えたユニオン・プロセス(
U n1on P rocess) Co、の改良型の
10Qのアトライター中に、30%のP、R。
48 : 2 (C,1,No、15868、樹脂処理
されてないもの)を含有する2、700CIのフィルタ
ーケーキ、実施例3で調製した140gの生成物および
8000!]のスチールボール(直径1゜7cm)を装
入し、装入後アトライターを密閉し、最高温度50〜6
0℃で6時間、400 rlllllで攪拌した。 こ
のアトライターを50 rpmで、真空下(10mmH
(I残圧)に80℃で16時間攪拌した。 次に生成物
を攪拌しながら1時間で30℃に冷却し、スチールボー
ルを除去した。 85%の顔料と15%の実施例3の分
散剤からなり、1/8〜1/4IIIIIlの径の粒状
の粉体を得た。 この顔料を、リソグラフインキ、フレ
キソグラフインキ、グラビアインキ、塗料およびラッカ
ーを製造するためのワニス成分とシルバーソン・ミキサ
ー(実施例33に記載)で混合したものは、もはや3本
ロールミルやビードミルで摩砕する必要のないものであ
った。
実施例36 実施例35に記載したと同一の装置、同一の時間および
同一の温度を使用し、30%のP、、B。
15.3 (C,L、No、74160)を含有する2
、 7oooのフィルターケーキおよび実施例22で調
製した140gの生成物を一緒にして攪拌し、スチール
ボールを除去した。 87%の顔料および実施例22に
記載の生成物のアミン塩13%からなる粉末を得た。 
この顔料と、塗料、ラッカー、リソグラフインキ、フレ
キソグラフインキおよびグラビアインキを製造するため
のワニス戒、分と一緒に実施例33に記載のシルバーソ
ンミキサーで混合したものは、もはや3本ロールミル+
 E’ −1’ −E Jb中l砕ta′!′要(7)
l; It”b (7) T a O。
た。
実施例37 実施例35に記載したタイプの10交のアトライター中
に、850gのP、0.7 (スペシャル・シュハルツ
。4−デグサ)、100(lのイソプロピルアルコール
、1.750!+の水および8,000gのスチールボ
ール(直径1.70m)を装入した。 このアトライタ
ーを密閉、し、5 Q rpmで1時間運転後、実施例
22で製造した140gの生成物を加えた。 60℃に
おいて400 rpn+で6時間摩砕を続けた後、回転
速度を50 rtonに落し、アトライターを80℃の
温度に16時間、真空下(10,mm) HO残圧)に
おいた。 次に生成物を攪拌しながら1時間で30℃に
冷却し、スチールボールを除去した。 このようにして
、87%の顔料と実施例22に記載の生成物のアミン塩
13%とからなる粉体く直径1/8〜1/4mll1)
を、得た。 実施例36に記載したように分散させた生
成物は、実施例36に記載したと同じ用途に使用するこ
とができる。
実施例38 減圧装置および加熱′・冷却装置を備えたW、&P、タ
イプの5見の実験室用ニーダ−ミキサー<22ブレード
および2.5Hpモーター)中に、30%のP、R,,
57,1(、C,I 、No、1 5850)を含有す
る1、20’0(+のフィルターケーキを装入した。 
低速で攪拌しながら、実施例3で調製した160!]の
分散剤を加えた。
水分を顔料から分離してミキサーから排出後、さらに1
.200!+のフィルターケーキを加えた。
次に2.00 (+の鉱油PKWF 240/270を
小つくりと加え、低速!攪拌した。 さらに水を分離さ
せミキサーから排出後1.水分テストにより生成物の水
分が2%以下になるまで、ミキサーを85℃で真空下(
15111i1−1g残圧)に置いた。 水分テストに
合格した後、160(IのPKWF240/270を、
攪拌しながらゆっくりと加えた。
このようにして得られた生成物は、微細に分散した60
%の赤色顔料粒子、8.9%の分散剤(実施例3で調製
したもの)および31%のPKWF240/270を含
有する流動性のペーストである。 この生成物は、たと
えばリソグラフ印刷インキ、グラビア印刷インキ、塗料
およびラッカー用として非常にすぐれている。
実施例39 減圧装置および加熱・冷却装置を備えたW、&P、タイ
プの5旦の実験室用ニーダ−ミキサー(2個の7ブレー
ドおよび2.5HI)のモーター)中に、30%のP、
R,/l−8,2(C,IyNo。
15865)を含有する1、2000のフィルターケー
キを装入した。 低速で攪拌しながら、実施例10で調
製した160qの分散剤を加えた。
顔料から水を分離して、分離した水をミキサーから排出
後、さらに1,200gのフィルターケーキを加えた。
 次に200(]の鉱油PKWF240/270をゆっ
くりと加え、低速で攪拌した。
ざらに水を分離し、分離した水をミキサーから排出後、
ミキサーを、水分テストにより生成物の水分が2%以下
になるまで、85℃で真空下に置いた。 水分テストに
合格した後、160!IIのPKWF240/270を
ゆっくりと加えた。 このようにして得られた製品は、
60%の微細に分散した赤色顔料、8.9%の分散剤(
実施例10のもの)および31%のPKWF 240/
270を含有する流動性のペーストである。 この生成
物は、たとえばリソグラフ印刷インキ、グラビア印刷イ
ンキ、塗料およびラッカー用として非常に適している。
実施例40 実施例39に記載した59.の実験室用ニーダ−ミキサ
ー中に、30%のP、B、15.3 (C。
T、No、74160>を含有する950gのフィルタ
ーケーキを装入した。 低速で攪拌しながら、実施例3
でI製した160gの分散剤を加えた。
顔料から水を分離して、分離した水をミキサーから排出
後、さらに950gのフィルターケーキを加えた。 次
に2000の鉱油PKWF240/270をゆっくりと
加え、低速で攪拌した。
さらに水を分離し、分離した水をミキサーから排出後、
上記950(Iのフィルターケーキ、25%のモノスル
ホン化銅フタロシアニンブルーを含有する270qのフ
ィルターケーキ、30gのRNI」(CH2)3NH’
2および220(]のPK〜’VF240/270を加
えた。 なおも水を分離し、分離した水をミキサーから
排出後、水分テストにより生成物の水分が2%以下にな
るまで真空下に置いた。
以上のようにして得られた生成物は、60部の微細に分
散した青色顔料粒子、実施例3の部分アンモニウム塩ま
たはスルホンアミドである10゜44部の分散剤および
27.4部のPKWF240/270を含有する流動性
のペーストである。
この生成物は、実施例39に記載したと同じ用途に適し
ている。
実施例41 実施例39に記載した5交の実験室用二−ダーミキザー
中に、30%のP、Y、13 (C,r。
No、21090)を含有する926qのフィルターケ
ーキを加えた。 低速で攪拌しながら、実施例で調製し
た160(Iの分散剤を加えた。 顔料から水を分離し
、分離した水をミキサーから排出後、さらに926gの
フィルターケーキを2009の鉱油(PKWF240/
270>とともにゆつくりと加え、低速で攪拌した。 
さらに水を分離し、分離した水をミキサーから排出後、
上記926(]のフィルターケーキ、25%のスルホン
化ジクロロベンジジンイエロー(イギリス特許第135
6253号明細書に記載された式を有するもの)、40
0のRNH(CH2)3N+−1!2および220gの
PKWF 240/270を加えた。
さらに水を分離し後、分離した水をミキサーから排出し
た後、水分テストにより生成物の水分が2%以下になる
まで、ミキサーを55℃で真空手(10mmHc+残I
I)k[イi:。
以上のようにして得られた生成物は、60部の微細に分
散した黄色顔料粒子、実施例10による分散剤の部分ア
ンモニウム塩またはスルホンアミドである10.35部
および27.2部のPKWF240/270を含有して
いる流動性のペーストである。 この生成物は、実施例
39に記載したと同じ用途に適当である。
実施例42 実施例39に記載した5只の実験室用二一ダー中に、3
0%(7)P、8.1 ((’C,1,N0.4277
0:1)を含む1.200oのフィルターケーキを装入
した。 低速で攪拌しながら、実施例10で調製した1
60(+の分散剤を加えた。 顔料から水を分離し、分
離した水をミキサーから排出した後、さらに1,200
oのフィルターケーキを加えた。 次に200(+の鉱
油(PKWF240/270)を加え、低速で攪拌した
。 さらに水を分離し、分離した水をミキサーから排出
後、水分テストにより生成物の水分が0.5%以下にな
るまで、ミキサーを95℃で真空下(15n+n+1−
1(l残圧)に置いた。 水分テストに合格した後、1
60gのPKWF240/270を攪拌下にゆっくりと
加えた。 このようにして得られた生成物は、60%の
微細に分散した青色顔料粒子、8゜9%の分散剤(実施
例10によるもの)および31%のPKWF’240/
270を含有する流動性のペーストである。 この製品
は、たとえばリソグラフ印刷インキ用として非常に適し
ている。
実施例43 実施例39に記載した5父の実験室用ニーダ−中に、1
.160(IのP、8.7 (C,T、No。
77266、たとえばスペシャル・シュバルツ15、デ
グサ)、1.’800(]の水、および200gのn−
プロパツールを装入し、低速で45分間攪拌した。 次
に、実施例22で調製した300gの分散剤を低速で攪
拌しながらゆっくりと加えた。 ついで、水/n−プロ
パツール混合物が顔料から分離するまで380gのPK
WF240/270を加えた。 水/n−プロパツール
混合物をミキサーから排出した後、水分テストにより生
成物中の水分が0.5%以下になるまで、ミキサーを9
0℃で真空下(15mm)−1g残圧〉に置いた。
水分テストに合格した後、160(lのPKWF240
/270を攪拌下にゆっくりと添加した。
以上のようにして得られた生成物は、鉱油/分散剤混合
物中に微細に分散した58%の黒色顔It ’粒子を含
有する流動性のペーストである。 この製品は、実施例
39に記載したど同じ用途に非常に適している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〈1) ジアミノトリアジンから本質的になり、このジ
    アミノトリアジンはその窒素原子が部分的にアミド結合
    をしており、かつこのジアミノトリアジンがアリルグリ
    シジルエーテル、n−グリシジルエーテル、2−エチル
    へキシルグリシジルエーテルまたはフェニルグリシジル
    エーテルのようなグリシジルエーテル、1.2−エポキ
    シプロパンまたは1,2−エポキシブタンによって、少
    なくとも1.OOOの分子量を有する少なくとも1個の
    ポリマー鎖に結1合していることを特徴とする固体粒子
    を有機液体中へ分散さμるために使用、するポリマー、
    分散剤。 (2) 1個またはそれ以上のポリマー鎖が、複数分子
    のヒドロキシカルボン酸を反応さυて形成し々ものであ
    り1.トリアジンのアミノ基と反応してアミドを形成で
    きるかまたはトリアジンとオキシラン基を有、する化合
    物との反応にJ:って誘導されたOH基と反応してエス
    テルを形成、し得るポリエステルである特許請求の範囲
    第1項の分散剤の製造方法。 (3,) ポリマー鎖が2.−ポリブタジェンコポリマ
    ー(実施例17に、記載)である特許請求の範囲第1項
    のポリマー分散剤。 (4) まずアミノトリアジン、ジアミノトリアジン、
    好ましくはペンゾクアミナンまたは)7セトグアナミン
    を、オキシラン化合物と反応させて、式 %式% (上記式中の7はトリアジン基であり、X−YまたはX
    ”−Y−はオキシラン基を有する化合物の残基である)
    で表わされる中間体を形成し、ついで上記中間体を、1
    種または2種以上のポリエステル鎖またはポリブタジェ
    ンポリマー鎖と反応させて、特許請求の範囲第1項に記
    載の下記のようなポリマー分散剤を形成することを特徴
    とする特許請求範囲第1項の分散剤の製造方法。 1) X−Y−N−,2−N−Y=−X−OHH0 R−CC−R= 0 2) X−Y−=N−Z−N−Y”−X”0HR−CH
    0 0C−R′ 3) X−1−N−Z−N−Y′−X′)(00=CC
    =OOH RR− [上記式中のRおよびR−は、たとえば下記式のもので
    ある。] 0’ H’O C−’(CH2)10−C−QC−R (Cf12)s n CH3 [式中のRはモノマーとじて最初からヒドロキシ基を有
    しないポリマー鎖の部分である。]O0 C−CH2−CH= CI−1−CH2−C−0−R[
    上記式中のRはC6のアルコールの残基である。] (5) 実施例18.19.20.21.25.27.
    28.29.30.31.32.33.34.38.3
    9.40.41.42、/13に記載した特許請求の範
    囲第1項の分散剤を用いる分散方法。 (6) 実施例1ないし実施例17に記載の分散剤の1
    種を主として用いたポリマー分散組成物であって、この
    組成物の一部がスルホン化フタロシアニンブルーのアン
    モニウム塩またはスルホンアミドであるポリマー分散組
    成物。 (7) 特許請求の範囲第6項に記載のものと同種の分
    散組成物の製造方法、またはスルボン化フタロシアニン
    ブルーの代わりにスルホン化ベンジジンエロー、さらに
    詳しくは実施例41のジクロロベンジジンエローを使用
    する特許請求の範囲第6項の分散組成物の製造方法。 〈8) 特許請求の範囲第6項に記載のポリマー組成物
    を実施例23.24.26および43に記載のように使
    用する分散体の製造方法。 (9) 特許請求の範囲第6項および第7項に従って製
    造し得る組成物を包含する、実施例1〜17で製造した
    分散剤を使用する易分散性顔料の製造方法。
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