JPS60139719A - ポリフエニレンオキシドの製法 - Google Patents
ポリフエニレンオキシドの製法Info
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- JPS60139719A JPS60139719A JP59255844A JP25584484A JPS60139719A JP S60139719 A JPS60139719 A JP S60139719A JP 59255844 A JP59255844 A JP 59255844A JP 25584484 A JP25584484 A JP 25584484A JP S60139719 A JPS60139719 A JP S60139719A
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- Japan
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- polyphenylene oxide
- reactor
- oxygen
- mixture
- dispersion
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/44—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
製造する方法に係わり、生成された重合体は反応の液状
溶媒中に析出される。
溶媒中に析出される。
ホリフエニレンオキシドハ、２、６−キシレノールの酸
化重合によって得られる有用な熱可塑性重合体である。
化重合によって得られる有用な熱可塑性重合体である。
かかるポリフェニレンオキシドは、とりわけ、スチレン
の重合体及び共重合体と配合して使用される。
の重合体及び共重合体と配合して使用される。
公知の方法によれば、２、６−キシレノールは、触媒、
単量体及び生成する重合体が溶解する液状反応溶媒中に
おいて、酸素又ｄ、酸素含有ガスとの接触により重合化
される。このよう々均一液相における方法は、英国特許
第９：１０，９３３号及び米国特許第３ 、 ４０５
、 ０９２号に開示されている如く連続法で実施される
。
単量体及び生成する重合体が溶解する液状反応溶媒中に
おいて、酸素又ｄ、酸素含有ガスとの接触により重合化
される。このよう々均一液相における方法は、英国特許
第９：１０，９３３号及び米国特許第３ 、 ４０５
、 ０９２号に開示されている如く連続法で実施される
。
しかし々から、均一液相で行々われる方法は、重合体溶
液の粘性による欠点、触媒の不活性化の困難性による欠
点、反応後に粘稠溶液から不活性化触媒を取出すことの
困難性による欠点、重合体の分離及び液状反応溶液の回
収のために必要々操作の高コスト及び煩雑さによる欠点
を有する。
液の粘性による欠点、触媒の不活性化の困難性による欠
点、反応後に粘稠溶液から不活性化触媒を取出すことの
困難性による欠点、重合体の分離及び液状反応溶液の回
収のために必要々操作の高コスト及び煩雑さによる欠点
を有する。
単量体及び触媒は溶解するが、重合体は不溶又は実質的
に不溶の液状反応溶媒中で２、６−キシ形−ルを重合さ
せるととによっても、ポリフェニレンオキシドが生成さ
れることも公知である。かかる方法Ｃ１：、たとえばボ
ーランド国特許第５７，９１０号に開示されており、こ
の場合、２、６−キシレノールの重合はバッチ式で行表
われている。前記ボーランド国特許に開示された不均一
相における方法では、均一相における方法の代表的な欠
点の多くを解消できる。しかし々から、バッチ式である
ため、各バッチ毎に一定した特性をもつポリフェニレン
オキシドを得ることが困難である。一方、反応溶媒（ポ
リフェニレンオキシドが析出する）中での２、６−キシ
レノールの重合を連続法として行なうことが困難であっ
たため、これ寸で、かかる方法は企業レベルでは有効に
使用されていない。
に不溶の液状反応溶媒中で２、６−キシ形−ルを重合さ
せるととによっても、ポリフェニレンオキシドが生成さ
れることも公知である。かかる方法Ｃ１：、たとえばボ
ーランド国特許第５７，９１０号に開示されており、こ
の場合、２、６−キシレノールの重合はバッチ式で行表
われている。前記ボーランド国特許に開示された不均一
相における方法では、均一相における方法の代表的な欠
点の多くを解消できる。しかし々から、バッチ式である
ため、各バッチ毎に一定した特性をもつポリフェニレン
オキシドを得ることが困難である。一方、反応溶媒（ポ
リフェニレンオキシドが析出する）中での２、６−キシ
レノールの重合を連続法として行なうことが困難であっ
たため、これ寸で、かかる方法は企業レベルでは有効に
使用されていない。
本発明の目的は、この欠点を解消し、重合の際、生成し
たポリフェニレンオキシドが析出する液状反応溶媒中で
操作することにより、２、６−キシレノールを簡単にか
つ便利に重合させうる連続法を提供することにある。
たポリフェニレンオキシドが析出する液状反応溶媒中で
操作することにより、２、６−キシレノールを簡単にか
つ便利に重合させうる連続法を提供することにある。
本発明によれば、触媒の存在下、この触媒及び単量体は
溶解するが、生成するポリフェニレンオキシドは不溶又
は実質的に不溶の液状反応溶媒中において、酸素又は酸
素含有ガスによシ２、６−キシレノールを酸化重合させ
るにあたり、垂直方向に長い反応器の底部に、ポリフェ
ニレンオキシドを溶解させ得ない液状溶媒又ｉ．：Ｊ液
状溶媒混合物中に溶解させた前記触媒及び単打１体を連
続的に供給し、この反応器の底部に、酸素流又は酸素含
有ガス流を連続的に供給し、この反応器の頂部で、相当
する液状反応混合物中に固状のポリフェニレンオキシド
が分散した分散液を回収し、この分散液の一部を、この
分散液中に存在する触媒及び２、６−キシレノールと共
に、循環される分散液／新たな原料の重量比少々くとも
１００／１において、前記反応器の底部に直接循環させ
、一方、前記反応器の頂部で回収された分散液の残部か
らポリフェニレンオキシドを回収し、重合反応器の内部
及び／又は外部において熱的変化を加えることにより重
合反応の熱的効果を制御することにより、ポリフェニレ
ンオキシドが生成される。
溶解するが、生成するポリフェニレンオキシドは不溶又
は実質的に不溶の液状反応溶媒中において、酸素又は酸
素含有ガスによシ２、６−キシレノールを酸化重合させ
るにあたり、垂直方向に長い反応器の底部に、ポリフェ
ニレンオキシドを溶解させ得ない液状溶媒又ｉ．：Ｊ液
状溶媒混合物中に溶解させた前記触媒及び単打１体を連
続的に供給し、この反応器の底部に、酸素流又は酸素含
有ガス流を連続的に供給し、この反応器の頂部で、相当
する液状反応混合物中に固状のポリフェニレンオキシド
が分散した分散液を回収し、この分散液の一部を、この
分散液中に存在する触媒及び２、６−キシレノールと共
に、循環される分散液／新たな原料の重量比少々くとも
１００／１において、前記反応器の底部に直接循環させ
、一方、前記反応器の頂部で回収された分散液の残部か
らポリフェニレンオキシドを回収し、重合反応器の内部
及び／又は外部において熱的変化を加えることにより重
合反応の熱的効果を制御することにより、ポリフェニレ
ンオキシドが生成される。
２、６−キシレノールの重合に通常使用される触媒は」
ｈ、１化第二銅であり、好適にはモルホリンの如き有機
塩基と錯化させて使用される。
ｈ、１化第二銅であり、好適にはモルホリンの如き有機
塩基と錯化させて使用される。
重合に使用される液状反応溶媒は、触媒系及び２．６−
キシレノールを溶解させるが、ポリフェニレンオキシド
を溶解させない又は実質的に溶解さ合物、好捷しくはト
ルエン及びエタノールの混合物である。
キシレノールを溶解させるが、ポリフェニレンオキシド
を溶解させない又は実質的に溶解さ合物、好捷しくはト
ルエン及びエタノールの混合物である。
有機塩基と錯化させた塩化第二銅及び２．６−キシレノ
ールを、液状溶媒（好ましくは液状反応溶媒として使用
されるものと同じ溶媒）の溶液（好ましくは別々の溶液
）として、重合反応器に供給する。
ールを、液状溶媒（好ましくは液状反応溶媒として使用
されるものと同じ溶媒）の溶液（好ましくは別々の溶液
）として、重合反応器に供給する。
この反応器には、酸素又は酸素含有ガス（たとえば空気
）のガス流を、２．６−キシレノールの酸化重合反応に
要求される化学量論量に等しいか、わずかに過剰の量で
供給する。
）のガス流を、２．６−キシレノールの酸化重合反応に
要求される化学量論量に等しいか、わずかに過剰の量で
供給する。
反応の発熱特性を熱交換器により制御して、反応混合物
の温度を常に約３５℃以下に維持する。
の温度を常に約３５℃以下に維持する。
本発明によれば、かかる方法は循環反応システムにより
行なわれ、反応器の頂部から取出された反応生成物の一
部は反応器の底部に供給され、この循環反応生成物は触
媒及び２．６−キシレノールを含有する溶液と共に供給
される。特に、循環フラクション／新たな原料の重都比
は少なくとも１００／１に維持される。
行なわれ、反応器の頂部から取出された反応生成物の一
部は反応器の底部に供給され、この循環反応生成物は触
媒及び２．６−キシレノールを含有する溶液と共に供給
される。特に、循環フラクション／新たな原料の重都比
は少なくとも１００／１に維持される。
さらに、混合物の反応器への供給速度は、反応器の入口
における線速度として測定して、少なくとも１ ｍ ７
秒の値に保持される。この目的のためには、ノズルを具
備するエゼクタが使用される。
における線速度として測定して、少なくとも１ ｍ ７
秒の値に保持される。この目的のためには、ノズルを具
備するエゼクタが使用される。
最後に、このエゼクタに応じて、酸素又は酸素含有ガス
のガス流が供給される。これら条件下で操作することに
より、反応器内での反応混合物の攪拌が維持され、寸だ
反応混合物の温度が効果的に制御され、かつ反応混合物
内での酸素ガスの分布に関する問題点が解消され、その
結果、重合反応の均等性及び安全性（多量の酸素の気泡
が発生する）が保証される。
のガス流が供給される。これら条件下で操作することに
より、反応器内での反応混合物の攪拌が維持され、寸だ
反応混合物の温度が効果的に制御され、かつ反応混合物
内での酸素ガスの分布に関する問題点が解消され、その
結果、重合反応の均等性及び安全性（多量の酸素の気泡
が発生する）が保証される。
本発明の方法がさらに理解さｉするように、図面を参照
する。
する。
この図面において、参照符号２４は２．６−キシレノー
ル溶液の供給ラインであり、２２は有機塩基で錯化させ
た触媒の溶液の供給ラインを示す。
ル溶液の供給ラインであり、２２は有機塩基で錯化させ
た触媒の溶液の供給ラインを示す。
これら２つの溶液は、ライン４０からの反応混合物と混
合された後、循環ポンプ２６を介して、重合反応器１０
の底部のノズル２８に供給される。
合された後、循環ポンプ２６を介して、重合反応器１０
の底部のノズル２８に供給される。
このノズル２８には、ライン３０を介して、酸素又は酸
素含有ガスのガス流も供給される。
素含有ガスのガス流も供給される。
ノズル２８から送られた混合物は、底部がテーパ付けさ
れた縦長の重合反応器１０に入り、ここでは反応体を攪
拌条件下に維持しながら、２．６−キシレノールの重合
が行なわれる。熱交換器１２では、重合反応中に発生し
た熱の少なくとも一部が放出される。ライン２２から供
給された過剰のガスｄ５、反応器ＩＯの頂部が取出され
、ライン３４を介して放出されるか、又はライン３６を
介して部分的に又は全部が再循環される。反応混合物は
、反応器１０の頂部に近い部位において横方向でライン
３８により取出され、タンク１４に送られる。
れた縦長の重合反応器１０に入り、ここでは反応体を攪
拌条件下に維持しながら、２．６−キシレノールの重合
が行なわれる。熱交換器１２では、重合反応中に発生し
た熱の少なくとも一部が放出される。ライン２２から供
給された過剰のガスｄ５、反応器ＩＯの頂部が取出され
、ライン３４を介して放出されるか、又はライン３６を
介して部分的に又は全部が再循環される。反応混合物は
、反応器１０の頂部に近い部位において横方向でライン
３８により取出され、タンク１４に送られる。
この混合物の一部は、熱交換器１６において予備的に熱
交換された後、ライン４０を介して反応器ＩＯの底部に
再循環される。
交換された後、ライン４０を介して反応器ＩＯの底部に
再循環される。
反応混合物の残部はライン４２により取出され、タンク
１８に送られ、ここで触媒相１、たとえばライン４４に
より供給される酸によって分解される。
１８に送られ、ここで触媒相１、たとえばライン４４に
より供給される酸によって分解される。
この処理の後、反応混合物をライン４６を介して遠心分
離器２０に送る。なお、この遠心分離器には、ライン４
８を介してアルコールを供給する。
離器２０に送る。なお、この遠心分離器には、ライン４
８を介してアルコールを供給する。
ここから、固状のポリフェニレンオキシドを、ライン５
０を介して、液状反応溶媒及び洗浄用溶媒と分離して取
出す。一方、溶媒等はライン５２を介して排出される。
０を介して、液状反応溶媒及び洗浄用溶媒と分離して取
出す。一方、溶媒等はライン５２を介して排出される。
本発明の方法に従って操作することによシ、容易に分離
されうる固形物として、一定の分子量をもつポリフェニ
レンオキでドをＯ）ることかできる。
されうる固形物として、一定の分子量をもつポリフェニ
レンオキでドをＯ）ることかできる。
さらに、反応溶媒中における重合体の濃度は、均一相に
おける方法において技術的に使用されうるものの少なく
とも２倍である。また、本発明の方法に従って操作する
ことにより、供給した酸素を実質的に完全に消費して、
高重合率が得られる。
おける方法において技術的に使用されうるものの少なく
とも２倍である。また、本発明の方法に従って操作する
ことにより、供給した酸素を実質的に完全に消費して、
高重合率が得られる。
以−「の実施例は本発明を説明するだめのものであって
、限定するものではない。
、限定するものではない。
実施例１
図面を参照し−で、以下の組成を有する溶液を、ライン
２／Ｉを介して、０．０１ｍ’／時間の量で供給した。
２／Ｉを介して、０．０１ｍ’／時間の量で供給した。
組成
トルエン ５０（重量部）
エタノール ２５
２．６−キシレノール ３８
ポリスチレ７ ０．２
さらに、以下の組成をもつ溶液を、ライン２２を介して
、０．０１ｍ’／時間の量で供給した。
、０．０１ｍ’／時間の量で供給した。
組成
トルエン ５０（重量部）
エタノール ２５
モルホリン ８．８
塩化第二銅 ０．１５
一方、酸素を、ライン３０を介して、化学量論量よりも
わずかに多い量で供給した。
わずかに多い量で供給した。
反応混合物の一部を、ライン４０を介して再循環させ、
循環ポンプ２６により、単量体及び触媒と共に、総量８
ｔｒ？／時間で反応器１０（容量ｏ、１２η、ｌ）に供
給した。反応器１０の入口における混合物の線速度は約
１ 、５ ｍ ７秒であった。熱交換面積１−の熱交換
器１２．１６により、反応温度を２８ないし３２℃に維
持した。
循環ポンプ２６により、単量体及び触媒と共に、総量８
ｔｒ？／時間で反応器１０（容量ｏ、１２η、ｌ）に供
給した。反応器１０の入口における混合物の線速度は約
１ 、５ ｍ ７秒であった。熱交換面積１−の熱交換
器１２．１６により、反応温度を２８ないし３２℃に維
持した。
反応混合物の残部（ライン４２）を酢酸で処理してＰＨ
７に調整した（容器１８）。
７に調整した（容器１８）。
ポリフェニレンオキシドをエタノールで洗浄シ、遠心分
離した（遠心分離器２０）。
離した（遠心分離器２０）。
固有粘度（クロロホルム中、２５℃で測定）０．５ｄｔ
／１ｉ′をもつポリフェニレンオキシドが平均して２．
７７に９／時間の量で得られた。
／１ｉ′をもつポリフェニレンオキシドが平均して２．
７７に９／時間の量で得られた。
実施例２
以下の組成を有する溶液を供給して、前記実施例１に記
載の方法を実施した。
載の方法を実施した。
組成
トルエン １００ （重量部）
エタノール ５０
モルホリン ８．８
塩化第二銅 ０．］５
ポリスチレ７ ０．２
２．６−キシレノール ３８
この溶液を、循環反応混合物と共に、エゼクタを具備す
るポンプにより、容量１０靜／時間 及び線速度（反応
器の入口で測定） ｘ、ｓｍ／秒で重合反応器に供給し
た。反応温度を２８ないし３０℃に維持した。反応混合
物の非循環分を酢酸で処理してｐＨ８とした。
るポンプにより、容量１０靜／時間 及び線速度（反応
器の入口で測定） ｘ、ｓｍ／秒で重合反応器に供給し
た。反応温度を２８ないし３０℃に維持した。反応混合
物の非循環分を酢酸で処理してｐＨ８とした。
固有粘度（クロロホルム中、２５℃で測定）０．４’Ｊ
ｄｌ／！をもつポリフェニレンオキシドが平均して４２
重量部の量で得られた。
ｄｌ／！をもつポリフェニレンオキシドが平均して４２
重量部の量で得られた。
図面は本発明の方法の実施に好適な１具体例を示すフロ
ーチャートである。 １・・重合反応器、１２，１６・・熱交換器、２０・・
遠心分離器、２２・・触媒供給ライン、２・１・・２．
６−キシレノール供給う・ｆン、２６・・循環ポンプ、
２８・・ノズル、３０・・酸素又は酸素含有ガス供給ラ
イン。
ーチャートである。 １・・重合反応器、１２，１６・・熱交換器、２０・・
遠心分離器、２２・・触媒供給ライン、２・１・・２．
６−キシレノール供給う・ｆン、２６・・循環ポンプ、
２８・・ノズル、３０・・酸素又は酸素含有ガス供給ラ
イン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒の存在下、２．６−キシレノールを酸素又は酸
素含有ガスと共に、前記触媒及び単量体は溶解するが、
生成するポリフェニレンオキシドは不溶又は実質的に不
溶の液状反応溶媒中で重合させることによりポリフェニ
レンオキシドを製造する方法において、垂直方向に長い
反応器の底部に、ポリフェニレンオキシドを溶解させ得
ない液状溶媒又は液状溶媒混合物中に溶解させた前記触
媒及び単量体を連続的に供給し、この反応器の底部に、
酸素流又は酸素含有ガス流を連続的に供給し、この反応
、器の頂部で、相当する液状反応混合物中に固状のポリ
フェニレンオキシドが分散した分散液を回収し、この分
散液の一部を、この分散液中に存在する触媒及び２．６
−キシレノールと共に、循環される分散液／新たな原料
の重量比少なくとも１００／Ｉ において、前記反応器
の底部に直接循環させ、一方、前記反応器の頂部で回収
された分散液の残部からポリフェニレンオキシドを回収
し、重合反応器の内部及び／又は外部において熱的変化
を加えることにより重合反応の熱的効果を制御すること
を特徴とする、ポリフェニレンオキシドの製法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の製法において、前記混
合物を、反応器の入］−１で測定して線速度少なくとも
１ ｍ ７秒で、前記反応器の底部に供給する、ポリフ
ェニレンオキシドの製法。 ３ 特許請求の範囲第２項記載の製法において、前記混
合物を、ノズごしを具備するインジェクタを介して供給
すると共に、該インジェクタに、酸素流又は酸素含有ガ
ス流を付加的に供給する、ポリフェニレンオキシドの製
法。 ４、特許請求の範囲第１項記載の製法において、前記触
媒がモルホリンと錯化させた塩化第二銅である、ポリフ
ェニレンオキシドの製法。 。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の製法において、前記液
状反応溶媒が芳香族炭化水素及び脂肪族アルコールの混
合物である、ポリフェニレンオキシドの製法。 ６ 特許請求の範囲第５項記載の製法において、前記反
応溶媒がトルエン及びエタノールの混合物である、ポリ
フェニレンオキシドの製法。 ７ 特許請求の範囲第１項記載の製法において、反応流
度を約３５°Ｃ以下に制御する、ポリフェニレンオキシ
ドの製法。 ８ 特許請求の範囲第１項の製法において、前記ポリフ
ェニレンオキシドの液状反応溶媒分散液を処理し、エタ
ノールで洗浄しながらポリフェニレンオキシドを遠心分
離することによりポリフェニレンオキシドを回収する、
ポリフェニレンオキシドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24024A/83 | 1983-12-05 | ||
| IT24024/83A IT1167676B (it) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | Procedimento per la produzione di polifenilenossido |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60139719A true JPS60139719A (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=11211537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59255844A Pending JPS60139719A (ja) | 1983-12-05 | 1984-12-05 | ポリフエニレンオキシドの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0146982A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60139719A (ja) |
| CA (1) | CA1258743A (ja) |
| DK (1) | DK167122B1 (ja) |
| ES (1) | ES8601263A1 (ja) |
| IT (1) | IT1167676B (ja) |
| NO (1) | NO160853C (ja) |
| PL (1) | PL142983B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008063537A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-03-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1087488A (en) * | 1964-10-29 | 1967-10-18 | Onderzoekings Inst Res | Improvements in and relating to the oxidation of phenols |
| JPS5321291A (en) * | 1976-08-10 | 1978-02-27 | Kanebo Ltd | Polycondensation apparatus |
| JPS5448899A (en) * | 1978-07-21 | 1979-04-17 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Polymerization of phenolic compound |
-
1983
- 1983-12-05 IT IT24024/83A patent/IT1167676B/it active
-
1984
- 1984-11-26 EP EP84201709A patent/EP0146982A1/en not_active Ceased
- 1984-12-03 NO NO844807A patent/NO160853C/no unknown
- 1984-12-04 ES ES538711A patent/ES8601263A1/es not_active Expired
- 1984-12-04 DK DK575584A patent/DK167122B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-04 CA CA000469323A patent/CA1258743A/en not_active Expired
- 1984-12-05 JP JP59255844A patent/JPS60139719A/ja active Pending
- 1984-12-05 PL PL1984250731A patent/PL142983B1/pl unknown
Patent Citations (3)
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