JPS60139687A - 2‐アミノチオフエン化合物 - Google Patents
2‐アミノチオフエン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1一般式
式中、R,10Bl、0OOXまたは0ONXX を示
し1 X/dH,アルキル、アルケニル、シクロアルキルへア
リールまたはアラルキルを示し、R1はXを示しt R1にへテロアリールを示すか、基′kL、と一緒にな
って式 −A−0−の環状アシル基を示し11 A Fi lik挨基R1の位置と結合している炭素塊
状基もしくは複素環状基の残りの部分を示し−そしで YはHまたはアルキルを示す− の2−アミノチオフェンに関するが、上述の環状によっ
て置換され得る。
し1 X/dH,アルキル、アルケニル、シクロアルキルへア
リールまたはアラルキルを示し、R1はXを示しt R1にへテロアリールを示すか、基′kL、と一緒にな
って式 −A−0−の環状アシル基を示し11 A Fi lik挨基R1の位置と結合している炭素塊
状基もしくは複素環状基の残りの部分を示し−そしで YはHまたはアルキルを示す− の2−アミノチオフェンに関するが、上述の環状によっ
て置換され得る。
適当なアルキル基は1〜12個の0原子を含むものであ
る。
る。
適当なアルケニル基は2〜5個のC原子を含むものであ
る。
る。
適当なシクロアルキル基はシクロペンチルおよびシクロ
ヘキシルである。
ヘキシルである。
適当なアラルキル基はそのフェニル核に、たとえば、0
1,01〜C4−アルキルまたは0■〜04−アルコキ
シによって1換されている場合もあるC1〜Os−アル
キルフェニルでアル、適当なアリール基は1同様に置換
されている場合もあるフェニル基である。
1,01〜C4−アルキルまたは0■〜04−アルコキ
シによって1換されている場合もあるC1〜Os−アル
キルフェニルでアル、適当なアリール基は1同様に置換
されている場合もあるフェニル基である。
適当なヘテロアリール基は、任意に、たとえば、1
0、〜C4−アルキルもしくはフェニルによってに換さ
れているか1またはベンゼン環と縮合されていてもよい
、N−1O−および/また社8−を含有する5員環また
は6員環の準芳香族性の複素環状基でおる。
れているか1またはベンゼン環と縮合されていてもよい
、N−1O−および/また社8−を含有する5員環また
は6員環の準芳香族性の複素環状基でおる。
好ましい式■の化合物は1式
(It ) (Ill ’)
式中、基は、前述の一般的な意味と特別な意味をもつ、
の化合物である。
特に好ましい式lの化合物は、式
(■) (V)
式中、R/1jON、O,〜04−アルコキシカルがニ
ル、OOIJ R12,0ONH−0,〜C4−アルキ
ルーまたは0ON(0,〜04−アルキル)2を示し〜 R5は、2−16−1またけ4−ピリジル、2−または
4−ピリミジル、ピラジニル、5−または4−ビリダゾ
リルS2−または4−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリ
ル、2−オキサシリル、2−ベンゾオキサシリル、1,
3.4−オキサジアゾール−2−イル、1,2.4−)
リアゾール−3−イル、2−イミダゾリル、2−ベンツ
イミダゾリルもしく(d1*2+4−オキサジアゾール
−6−または5−イルな示すが〜それらの基線さらに〜
たとえば単環状基はメチルまたはフェニルによって1ま
た複環状基はそのベンゼン環にメチル1C11Br1N
o2またId C1〜C4−アルキルスルフォニルによ
って為置換されている場合もあり、 R4はH,O,〜04−アルキル1ベンジルーフェニル
1にはトリル含・示し、さらに R5、RいR1およびR8はH,O,〜C番−アルキル
、フェニルまたはα−フリル(たyし一フェニルとα−
フリルは一つの化合物についてはいずれか一つ)を示す
かSあるいはRIlとR6、および/′またはR1とR
,がそれぞれ−緒になって縮合したベンゼン環を示す場
合もある嘱 の化合物である。
ル、OOIJ R12,0ONH−0,〜C4−アルキ
ルーまたは0ON(0,〜04−アルキル)2を示し〜 R5は、2−16−1またけ4−ピリジル、2−または
4−ピリミジル、ピラジニル、5−または4−ビリダゾ
リルS2−または4−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリ
ル、2−オキサシリル、2−ベンゾオキサシリル、1,
3.4−オキサジアゾール−2−イル、1,2.4−)
リアゾール−3−イル、2−イミダゾリル、2−ベンツ
イミダゾリルもしく(d1*2+4−オキサジアゾール
−6−または5−イルな示すが〜それらの基線さらに〜
たとえば単環状基はメチルまたはフェニルによって1ま
た複環状基はそのベンゼン環にメチル1C11Br1N
o2またId C1〜C4−アルキルスルフォニルによ
って為置換されている場合もあり、 R4はH,O,〜04−アルキル1ベンジルーフェニル
1にはトリル含・示し、さらに R5、RいR1およびR8はH,O,〜C番−アルキル
、フェニルまたはα−フリル(たyし一フェニルとα−
フリルは一つの化合物についてはいずれか一つ)を示す
かSあるいはRIlとR6、および/′またはR1とR
,がそれぞれ−緒になって縮合したベンゼン環を示す場
合もある嘱 の化合物である。
特別に好ましい式■〜■の化合物は式中のRまたはR′
がONを示す場合の化合物である。
がONを示す場合の化合物である。
これらのうちで、前述の式の好ましい化合物は1a )
R4=BまたはメチルでR,=:1,2.4−オキサ
ジアゾリル基である場合か、あるいは’l:+) RI
l、R8が水素原子でおる場合、の化合物である。
R4=BまたはメチルでR,=:1,2.4−オキサ
ジアゾリル基である場合か、あるいは’l:+) RI
l、R8が水素原子でおる場合、の化合物である。
これらの新規な化合物はいろいろな方法で合成すること
ができる。
ができる。
式Iの化合物の合成に一般に利用可能な方法I/′i〜
その互変異性形の一つが式 %式% 六甲)R1とR1は前述の意味を有し・そして2はヒド
ロキシル、エーテルまたはアミン基を示す、 に対応する化合物を、公知のクノーペナーグル縮合反応
の条件下で元素状曖イオウの存在下で1式%式%() の化合物と反応させるというlfj徴をもっている。
その互変異性形の一つが式 %式% 六甲)R1とR1は前述の意味を有し・そして2はヒド
ロキシル、エーテルまたはアミン基を示す、 に対応する化合物を、公知のクノーペナーグル縮合反応
の条件下で元素状曖イオウの存在下で1式%式%() の化合物と反応させるというlfj徴をもっている。
RoとR1が一緒になって基二A、−00−を形成して
いる場合の式Iの化合物は、その互変異性形の一つが式 に対応する化合物を、この反応条件下では不活性な媒体
中で元累状イすつで理化反応させると99方法によって
収率よく合成することができる、式■〜寝の化合物は公
知であるか、あるいは公知の方法によって容易に合成す
ることができる。
いる場合の式Iの化合物は、その互変異性形の一つが式 に対応する化合物を、この反応条件下では不活性な媒体
中で元累状イすつで理化反応させると99方法によって
収率よく合成することができる、式■〜寝の化合物は公
知であるか、あるいは公知の方法によって容易に合成す
ることができる。
イオウの存在下により%徴づけられる該反応5件それ自
体ね、公知である。
体ね、公知である。
これに関連する文献はfcとえば次のものを参照された
いつ 単行本=H6D、ハルト7(Hartough)、′チ
オフェンとその誘導体(Thlophene andi
ts derlvatxves)”’および1縮合した
チオフェン環を有する化合物(Compoundθwi
th condgnsed thlophene ri
ngs)両者とも6複素塊状化合物の化学(TheCh
emistry of HeterocyclicCo
mpounds)’、(インターサイエンス・)ぐプリ
7 シャースln O−* ニュー・ヨーク1952)
のシリーズの一部である。
いつ 単行本=H6D、ハルト7(Hartough)、′チ
オフェンとその誘導体(Thlophene andi
ts derlvatxves)”’および1縮合した
チオフェン環を有する化合物(Compoundθwi
th condgnsed thlophene ri
ngs)両者とも6複素塊状化合物の化学(TheCh
emistry of HeterocyclicCo
mpounds)’、(インターサイエンス・)ぐプリ
7 シャースln O−* ニュー・ヨーク1952)
のシリーズの一部である。
rバルド(Gewald)らの研究報告:z。
ohem、7 (L9s7)、 第s巻−186; o
hem。
hem。
Berlchte 101 (106B)、1955;
0helIn。
0helIn。
Berichte 98. (H’65)、6571B
およびZ、Ohem、2.(1962)、!+05.D
、B。
およびZ、Ohem、2.(1962)、!+05.D
、B。
ウオルフ(Wolf) らの研究報普、′チオフェンお
よびナト2ハイドロチオフエンの合成(Theprep
aration of thiopheneSanrl
tetrahydrothiophenes)”、 O
rganicReactions 6.(1951)、
410−468゜使用しうる有機塩基は基本的には1級
および2級アミンであるが、好ましくは5級アミンであ
る。
よびナト2ハイドロチオフエンの合成(Theprep
aration of thiopheneSanrl
tetrahydrothiophenes)”、 O
rganicReactions 6.(1951)、
410−468゜使用しうる有機塩基は基本的には1級
および2級アミンであるが、好ましくは5級アミンであ
る。
1級、2級および3級アミンの効果の間にはちがいがな
いので亀その塩基の選択は経済的な要因に依存する。し
たがってまたξえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、−2エ
チルメチルアミンもしくはツメチルエタノールアミンな
どが好ましい。
いので亀その塩基の選択は経済的な要因に依存する。し
たがってまたξえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、−2エ
チルメチルアミンもしくはツメチルエタノールアミンな
どが好ましい。
その反応にとくに適する溶媒は、アルコール、グリコー
ル、グリコールエーテルオヨヒエーテルである。特配す
べき例1メタノール、エタノール、ゾロパノール、グリ
コール、メチル−、エチルまたはブチ、ルーグリコール
、テトラヒドロフランま7?:、はジオキサンである。
ル、グリコールエーテルオヨヒエーテルである。特配す
べき例1メタノール、エタノール、ゾロパノール、グリ
コール、メチル−、エチルまたはブチ、ルーグリコール
、テトラヒドロフランま7?:、はジオキサンである。
反応操作の詳細は実施例中に)示しであるが、その中で
、とくにことわりが、ない場合一部およびパーセントの
イEi4は7MMによるものである。
、とくにことわりが、ない場合一部およびパーセントの
イEi4は7MMによるものである。
式iで示される新規な化合物は、医薬および農薬の分野
で活性化合物の製造に必−な中間体であり〜たとえばこ
れらの化合物はイソシアナートと反応して対応する尿素
系化合物となる。
で活性化合物の製造に必−な中間体であり〜たとえばこ
れらの化合物はイソシアナートと反応して対応する尿素
系化合物となる。
□゛しかしながら1新規なアミノチオフェン化合物は・
アゾ染料をつくるためのへたメえばiXありシー転写法
用の2次函度の低い青緑色のアゾ染料を製造するための
、ジアゾ成分として特に有用である(たとえば1米国特
許公告第4.546. l b 1号参照)ヮ イオウの存在下における式■と式■の化合物のイオ、、
つの存−下での反応は、不活性な有機溶媒中下はソ化学
員論童の反応、体を用いて必要に応じて触媒の存在下で
一実施する。のが有利である。
アゾ染料をつくるためのへたメえばiXありシー転写法
用の2次函度の低い青緑色のアゾ染料を製造するための
、ジアゾ成分として特に有用である(たとえば1米国特
許公告第4.546. l b 1号参照)ヮ イオウの存在下における式■と式■の化合物のイオ、、
つの存−下での反応は、不活性な有機溶媒中下はソ化学
員論童の反応、体を用いて必要に応じて触媒の存在下で
一実施する。のが有利である。
その反応は、溶媒中に式■と式■の化合物および微粉状
にしたイオウを入れ、それからできる限り低温でこれに
有機塩基を滴下することによって実施するのが有利であ
る。゛次いで、温度を上けて、好ましくは50°と沸点
(還流温度)との間に保つ。
にしたイオウを入れ、それからできる限り低温でこれに
有機塩基を滴下することによって実施するのが有利であ
る。゛次いで、温度を上けて、好ましくは50°と沸点
(還流温度)との間に保つ。
反応が終了した時〜つぎに反応生成物゛をたとえばろ過
々どの公知の方法によって単離し、もし必要なら洗浄お
よび/または再結晶を行なう。
々どの公知の方法によって単離し、もし必要なら洗浄お
よび/または再結晶を行なう。
実施例 1
5−フェニル−5−7セトニルー1.2.4−オキサジ
アゾール20音hマロンジニトリル7部オヨヒイオウ五
2sをまず初めにエタノール80部中r(入れる。水浴
で冷やしながら、トリエチルアミン20部を滴下する。
アゾール20音hマロンジニトリル7部オヨヒイオウ五
2sをまず初めにエタノール80部中r(入れる。水浴
で冷やしながら、トリエチルアミン20部を滴下する。
っき゛にその混合物を室温で1時間遣件した後%2時間
加熱還流嘔せる。
加熱還流嘔せる。
室山まで冷やした後−析出した沈でんを単離し、エタノ
ールで洗い、真空乾燥する。
ールで洗い、真空乾燥する。
次式
の生成物(融点:275℃)25部が得られる、実施例
2〜10 6−フェニル−5−アセトニル−1,2,4−オキサジ
アゾールの代りに次表に示したオキサジアゾールを用い
る以外はt実施例1で述べた操作に従う。
2〜10 6−フェニル−5−アセトニル−1,2,4−オキサジ
アゾールの代りに次表に示したオキサジアゾールを用い
る以外はt実施例1で述べた操作に従う。
6 oa−
71−03[1゜
8 0 H,−0−01’4−
9 03〜−〇 −0,M、 +
実施例 11
?71メK 5−フェニル−5−アセトニル−II2゜
4−オキサジアゾール10部tエチルシアンアセテート
6部およびイオウ1.6部をエタノール80部中に入れ
る。冷却しながらジエチルアミン10部を加え、つぎに
その混合−を1時間fIjL件する。
4−オキサジアゾール10部tエチルシアンアセテート
6部およびイオウ1.6部をエタノール80部中に入れ
る。冷却しながらジエチルアミン10部を加え、つぎに
その混合−を1時間fIjL件する。
それからその反応混合物を2時間加熱還流する。
冷却後生成物の結晶を分離し、エタノールで洗いそれか
ら乾燥する。
ら乾燥する。
次式
の生成物(MjIt点:175℃)8部が得られる。
実施例2〜10で用いたアセトニルオキサジアゾールは
同様にしてそれぞれ対応するチオフェン−゛5−カルボ
キシレートに変えることができる。
同様にしてそれぞれ対応するチオフェン−゛5−カルボ
キシレートに変えることができる。
実施例 12 ”
β−アミノ−チオクロトンアミ)”117部をクロロア
セトン95部とともにエタノール25・0部中で50分
間加熱還□流する。つぎrcその混合物を室温まで冷却
する、それからイオウ32部とマロノジニトリル66部
を加え−そして冷却しながらトリエチルアミン200部
を滴下する。その後〜その反応混合物を2時間加熱還流
する。室温まで冷却し〜単離しtエタノールで洗い、そ
して乾燥すると1次式 の生成物(融点=250℃)150部が得られる。
セトン95部とともにエタノール25・0部中で50分
間加熱還□流する。つぎrcその混合物を室温まで冷却
する、それからイオウ32部とマロノジニトリル66部
を加え−そして冷却しながらトリエチルアミン200部
を滴下する。その後〜その反応混合物を2時間加熱還流
する。室温まで冷却し〜単離しtエタノールで洗い、そ
して乾燥すると1次式 の生成物(融点=250℃)150部が得られる。
実施例 15
マロノソニトリルの代りe(エチルシアノアセテ−)1
20部を用いた以外は実施例12の操作に従う0次式 の生成物(融点:150℃)120部が得られる。
20部を用いた以外は実施例12の操作に従う0次式 の生成物(融点:150℃)120部が得られる。
実施例 14〜25
クロロアセトンの代りに次の表にか\けたノ10グツケ
トンを用いた以外は1実施例12および15に記載した
ように操作を行なうと、それぞれ対応したチオフェン類
が得られる: 実施例12〜25のチオフェン@は、実施例1および1
1′で記載したように、フェニル−アセトニル−オキサ
ジアゾールの代りに、−それぞれ対応するアセトニルチ
アゾールを・イオウならびにマロノソニトリルまたはシ
アノアセテートと反応させることによっても合成するこ
とができる。
トンを用いた以外は1実施例12および15に記載した
ように操作を行なうと、それぞれ対応したチオフェン類
が得られる: 実施例12〜25のチオフェン@は、実施例1および1
1′で記載したように、フェニル−アセトニル−オキサ
ジアゾールの代りに、−それぞれ対応するアセトニルチ
アゾールを・イオウならびにマロノソニトリルまたはシ
アノアセテートと反応させることによっても合成するこ
とができる。
実施例 24〜49
5−フェニル−5−アセトニルーオキサソアゾールの代
りに次の表に示したアセトニル基で置換されたヘテロ環
状化合物の一つを用いる以外は、実施例1および実施例
11に記載した操作に従うと1対応するヘテロ環状の置
換基を有するチオフェン類が得られる、 25 ・ −oo、oB。
りに次の表に示したアセトニル基で置換されたヘテロ環
状化合物の一つを用いる以外は、実施例1および実施例
11に記載した操作に従うと1対応するヘテロ環状の置
換基を有するチオフェン類が得られる、 25 ・ −oo、oB。
27 ” O1l
実施例
着号 hat Hh’
42 1−OHCo、O,l(。
3丁
45 g、H,。O,C,H。
#1
実施例
実施例 50
初めにCソシアノメチレン)−5−ヒドロキシ−1−シ
クロヘキセン16部とイオウ52部をエタノール80部
中に入れる。トリエチルアミン20部を加えた後、その
反応混合物を2時間加熱還流する。ロータリーエパイレ
ニタを使って11111mして乾固させ、つぎにその固
形物を水100部ならびに亜硫酸水素ナトリウム50部
の混合物とともに攪拌する。単離、洗浄および乾燥後、
次式%式% の生成物(融点:120℃)10部が得られる。
クロヘキセン16部とイオウ52部をエタノール80部
中に入れる。トリエチルアミン20部を加えた後、その
反応混合物を2時間加熱還流する。ロータリーエパイレ
ニタを使って11111mして乾固させ、つぎにその固
形物を水100部ならびに亜硫酸水素ナトリウム50部
の混合物とともに攪拌する。単離、洗浄および乾燥後、
次式%式% の生成物(融点:120℃)10部が得られる。
実施例 51
ジメドン140部マpノジニトリル67部を酢酸アンモ
ニウム40部とともにエタノール800部中で1時間加
熱還流する。その反応物を20゜に冷却してから〜イオ
ウ52部とトリエチルアミン150部を加えtその混合
物を5時間加熱還流させ、つぎに:エタノール/トリエ
チルアミンの混合物500部を留出させ、それから混合
物を放冷し1生成物を単離し、洗浄′シ、そして乾燥す
る。
ニウム40部とともにエタノール800部中で1時間加
熱還流する。その反応物を20゜に冷却してから〜イオ
ウ52部とトリエチルアミン150部を加えtその混合
物を5時間加熱還流させ、つぎに:エタノール/トリエ
チルアミンの混合物500部を留出させ、それから混合
物を放冷し1生成物を単離し、洗浄′シ、そして乾燥す
る。
次式
【
の生成物(ffi点=250℃)80tが得られる。
実施例 52〜54
ソメドンの代りに次表にか\けたジカルlζニル化合物
を用いる以外は、実施例51に記載した操作に従ってそ
れぞれ対応するチオフェン類を得る。
を用いる以外は、実施例51に記載した操作に従ってそ
れぞれ対応するチオフェン類を得る。
実施例番号 にZ九Fこ
特許出願人 バイエル・アクチェ7ケ9ゼルシャフト第
1頁の続き ■Inj、C1,’ 識別記号 庁内整理番号3&T:
00)
1頁の続き ■Inj、C1,’ 識別記号 庁内整理番号3&T:
00)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式、 式中、RuO”s aooxま7iij0ONXYi示
い XiH,アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリ
ールまたはアラルキルを示し1R重はXを示し、 R1はヘテロアリールを示すか〜R1基と一緒になって
式 −A−C−の環状アシル基を示し)1 Aは置換基′R1の位置と結合している炭素環状基もし
くは複素環状基の残りの部会を示し、そして YねHまたはアルキルを示す〜 によってあられされ、上述の環状及び非塊状基は非イオ
ン性の置換基%特に80.H又は0OOHの如き染料化
学で慣習の置換基によって置換されていてもよいデミフ
チオフエン類。 2、式 %式%() 式中、基れ特許請求の範囲第1項記載の意味をもつ、 の特許請求の範囲第1項記載の7ミノテオフエン類。 30式 式中、R1組ON、、ci、c、−アルコキシカルホユ
ル、0ON[i2,0ONH−Ol−、、O,−7Jl
/キル、またはcon(a、〜C番〜アルキル)2を示
しt R8は、2−16−1または4−ピリジル、2−または
4−ピリミジル、ピラジニル〜5−″または4−ピリダ
ゾリル%2−または4−チアゾリル、2−ベンゾチアゾ
リル、2−オキサシリル、2−ベンゾオキサシリル、1
,5.4−オキサジアゾール−2−イル% 1,2.4
−)IJアゾール−5−イル、2−イミダゾリル、2−
ペンツイミダゾリルもしくは1,2i4−オキサジアゾ
ール−6−または−5−イルを示すが、それらの基はさ
らに、たとえば単環状基はメチルtitiフェニルによ
って、ま−fc複環状基はそのベンゼン環にメチル、0
1、Br、 No、または01〜04−アルキルスルフ
ォニルによって、1換されていてもよく、 R411i”s 01〜咀1アルキル1ベンジル1フエ
ニルまたねニトリルを示す、 ■特許請求の範囲第1項記載のアミノチオフェン類。 4、式 式中、filはON、01〜C4−アルキルスルフォニ
ル%0ONH,,0ONH−0□〜C番−アルキル、ま
たはC0N(0,〜0番−アルキル)!を示し1 RB% ”6% R1および’ @ U H% 0 、
〜Q 、−アルキル、フェニルまたはQ−フリル(たソ
し)フェニルとα−フリルは一つの化合物についてはい
ずれか一つ)を示すか、あるいはRIIとR6、および
/またはR7とR8がそれぞれ一緒になって縮合したベ
ンゼン環を形成し得る−の特許請求の範囲第1項記載の
アミノチオフェン類。 5、式 %式% 4式 υ のアミノチオフェンっ l その互変異性形の一つが式 式中、R1及びR1は前述の意味を有し、そして1 2はヒドロキシル−エーテルまたはアミン基ヲ示すt K対応する化合物を一公知のクノーペナーrル縮合反応
の条件下で元素状イオウの存在下で、式R−OH,−O
N (■) の化合物と反応させることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の2−アミノチオフェン類の製造方法。 a その互変異性形の一つが式 に対応する化合物を、該反応条件下で不活性な媒体中で
元素状イオウと環化反応させることを特徴とする、R1
とR1が一緒になって−A−0−0基を形成する%FF
請求の範囲第1項記載の2−アミノチオフェン類の製造
方法つ 9、 特許請求の範囲第1項記載のアミノチオフェン類
の活性化合物製造のための中間体としての使用。 1α 特許請求の範囲81項記載のアミノチオフェン類
のアゾ染料形成のためのジアゾ成分としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3344294.0 | 1983-12-07 | ||
DE19833344294 DE3344294A1 (de) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | 2-aminothiophenverbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60139687A true JPS60139687A (ja) | 1985-07-24 |
JPH0633250B2 JPH0633250B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=6216297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59254256A Expired - Lifetime JPH0633250B2 (ja) | 1983-12-07 | 1984-12-03 | 2‐アミノチオフエン化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0146797B1 (ja) |
JP (1) | JPH0633250B2 (ja) |
DE (3) | DE3344294A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006516250A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-06-29 | サイトビア インコーポレイティッド | カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての3,5−二置換−[1,2,4]−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005504014A (ja) * | 2001-06-08 | 2005-02-10 | サイトビア インコーポレイテッド | カスパーゼの活性化因子およびアポトーシスの誘導因子としての置換された3−アリール−5−アリール−[1,2,4]−オキサジアゾール類および類似体、並びにその使用法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2128234A1 (en) * | 1971-03-12 | 1972-10-20 | Centre Etd Ind Pharma | Compsns contg 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo (b) thiophen - -3-carboxamide - with analgesic,sedative,antitussive and diuretic act |
GB1468012A (en) * | 1973-08-09 | 1977-03-23 | Beecham Group Ltd | 2-amino-3-carboxy-thiophene derivatives |
GB1480923A (en) * | 1974-12-05 | 1977-07-27 | Ici Ltd | Process for the manufacture of 2-amino-3-cyanothiophenes |
US3989505A (en) * | 1975-06-23 | 1976-11-02 | Hawaiian Sugar Planters' Association | Use of polycyclic thiophene compounds as ripeners for sugarcane |
DE3344295A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-20 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem farbabspalter fuer blaugruene farbstoffe, ein mit diesen farbstoffen erzeugtes farbbild und die farbstoffe selbst |
-
1983
- 1983-12-07 DE DE19833344294 patent/DE3344294A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-27 EP EP84114308A patent/EP0146797B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-27 EP EP90107116A patent/EP0385515B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-27 DE DE8484114308T patent/DE3485056D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-27 DE DE3486306T patent/DE3486306D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-03 JP JP59254256A patent/JPH0633250B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006516250A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-06-29 | サイトビア インコーポレイティッド | カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての3,5−二置換−[1,2,4]−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0146797B1 (de) | 1991-09-11 |
DE3486306D1 (de) | 1994-05-19 |
DE3485056D1 (de) | 1991-10-17 |
EP0385515B1 (de) | 1994-04-13 |
JPH0633250B2 (ja) | 1994-05-02 |
EP0146797A1 (de) | 1985-07-03 |
DE3344294A1 (de) | 1985-06-20 |
EP0385515A1 (de) | 1990-09-05 |
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