JPS60132963A - ヒダントイン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ヒダントイン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60132963A JPS60132963A JP24144583A JP24144583A JPS60132963A JP S60132963 A JPS60132963 A JP S60132963A JP 24144583 A JP24144583 A JP 24144583A JP 24144583 A JP24144583 A JP 24144583A JP S60132963 A JPS60132963 A JP S60132963A
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- JP
- Japan
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- formula
- preparation
- compound shown
- compound
- dichloro
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及び製造方法に関し、詳しくは一
般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０．１又は２を、Ｒ
ｔｉ水素原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｒが水
素原子であるとき、Ｘｎは３，５−ジクロルではない。
般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０．１又は２を、Ｒ
ｔｉ水素原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｒが水
素原子であるとき、Ｘｎは３，５−ジクロルではない。
）で表される化合物及びその製造方法に関するものであ
る。
る。
先に本発明者らは本発明化合物に類似の１−ヒドロキシ
メチル−３−（３，５−ジクロルフェニル）ヒダントイ
ンが優れたＩ＆園芸用の殺菌効力を有することを報告し
た。（特開昭５２−１１３９６５）。
メチル−３−（３，５−ジクロルフェニル）ヒダントイ
ンが優れたＩ＆園芸用の殺菌効力を有することを報告し
た。（特開昭５２−１１３９６５）。
本発明化合物は該公知化合物に比し、殺菌効力はきわめ
て弱いものであるが、優れた利尿効巣を示し、しかも毒
性及び副作用が少なく、医薬として有用であることを見
い出した。
て弱いものであるが、優れた利尿効巣を示し、しかも毒
性及び副作用が少なく、医薬として有用であることを見
い出した。
本発明化合物は７般式
（式中、Ｘ、ｎ及びＲは前記と同一の意味を示す。）で
表わされる化合物とホルムアルデヒ、ト；と。
表わされる化合物とホルムアルデヒ、ト；と。
を反応させることによシ製造する午とができる・１゜反
応は水を加えて攪拌下２゛〜３時間加熱還流して行う。
応は水を加えて攪拌下２゛〜３時間加熱還流して行う。
反応終了後冷却して析出する結晶を戸数し、適当な有機
溶媒から再結晶を行って精製すること更に説明する。
溶媒から再結晶を行って精製すること更に説明する。
実施例
１−ヒドロキシメチル−３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−５−メチルヒダントインの製造（化合物番号１） ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチルヒダン
トイン２ｆに３７チホルマリン４ ｍＱと水１４ｍＱを
加え、攪拌下２時間加熱還流して反応させた。、反応路
、了後冷却し、析出物を戸数してペンゼ、 第１表 次に本発明化合物の利尿作用について記述する。
ル）−５−メチルヒダントインの製造（化合物番号１） ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチルヒダン
トイン２ｆに３７チホルマリン４ ｍＱと水１４ｍＱを
加え、攪拌下２時間加熱還流して反応させた。、反応路
、了後冷却し、析出物を戸数してペンゼ、 第１表 次に本発明化合物の利尿作用について記述する。
実験方法ｔｉ Ｊ＋ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
ＥｘｐａｒｌｍｅｎｔａｌＴｈｅｒａｐｅｕｔｅｃｓ
７９巻９．７〜１１０頁（１９４３年）に記載１のＬ
％ｐｓｃｈｌｔｇらの方法に従って行った。すなわち３
匹のラットに水を充分与えＴｗｅｅｎ８０に懸濁させた
被験化合物を経口的に投与した。投与後１日の全尿を亀
め尿中、のＮａ十の量を測定し、ラット体重１００ｓＦ
あたシのＮａ十排泄敏を９出した。
ＥｘｐａｒｌｍｅｎｔａｌＴｈｅｒａｐｅｕｔｅｃｓ
７９巻９．７〜１１０頁（１９４３年）に記載１のＬ
％ｐｓｃｈｌｔｇらの方法に従って行った。すなわち３
匹のラットに水を充分与えＴｗｅｅｎ８０に懸濁させた
被験化合物を経口的に投与した。投与後１日の全尿を亀
め尿中、のＮａ十の量を測定し、ラット体重１００ｓＦ
あたシのＮａ十排泄敏を９出した。
これとは別に薬物を投与しないコントロール群の尿中Ｎ
ａ十蓋を測定し同様にして体重１００１あたりのＮａ十
排泄量を竺出５してコントロール値とした。
ａ十蓋を測定し同様にして体重１００１あたりのＮａ十
排泄量を竺出５してコントロール値とした。
１−ヒドロキシメチル−３−（３，５−ジクロル、フェ
ニル）−５−メチルヒダントイン（化合物８号１） 第２表 出願人 日本曹達株式会社 弁理士伊藤晴之 同 横山吉美
ニル）−５−メチルヒダントイン（化合物８号１） 第２表 出願人 日本曹達株式会社 弁理士伊藤晴之 同 横山吉美
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０．１又は２を、Ｒ
は水素原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｒが水素
原子であるとき、Ｘｎは３，５−ジクロルでは表い。）
で表される化合物。 ２、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０．１又は２を、Ｒ
は水素原子又は低級アルキル基を示す。但し、Ｒが水素
原子であるとき、Ｘｎは３，５−ジクロルではない。）
で表される化合物とホルムアルデヒドとを反応させるこ
とを特徴とする一般式（式中、Ｘ、ｎ及びＲは前記と同
一の意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24144583A JPS60132963A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | ヒダントイン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24144583A JPS60132963A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | ヒダントイン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132963A true JPS60132963A (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=17074411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24144583A Pending JPS60132963A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | ヒダントイン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132963A (ja) |
-
1983
- 1983-12-22 JP JP24144583A patent/JPS60132963A/ja active Pending
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