JPS601301B2 - アミノニトロジヒドロキシアントラキノンの製法 - Google Patents
アミノニトロジヒドロキシアントラキノンの製法Info
- Publication number
- JPS601301B2 JPS601301B2 JP6977375A JP6977375A JPS601301B2 JP S601301 B2 JPS601301 B2 JP S601301B2 JP 6977375 A JP6977375 A JP 6977375A JP 6977375 A JP6977375 A JP 6977375A JP S601301 B2 JPS601301 B2 JP S601301B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reduction
- phenol
- aminonitrodihydroxyanthraquinone
- producing
- hydrazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、溶剤としてのフェノール中でジニトロジヒド
ロキシアントラキノンを部分還元することによる、アミ
ノニトロジヒドロキシアントラキノンの製法に関する。
ロキシアントラキノンを部分還元することによる、アミ
ノニトロジヒドロキシアントラキノンの製法に関する。
スイス特許第３７０８５７号明細書によれば、ジニトロ
ジヒドロキシアントラキノンをアルカリ性の水性媒質中
で硫化水素ナトリウム又は還元糖を用いて部分還元しう
ろことが知られている。特公昭３８一８８４７号及び同
４４−２１４３２号明細書の指示によれば、ジニトロジ
ヒドロキシアントラキノンから、ジメチルアニリン中で
ヒドラジンを用いあるいはジェタノールアミンの水溶液
中でグルコースを用いて部分還元することにより、同様
にアミノニトロジヒドロキシアントラキノンが得られる
。本発明の目的は、対応するジニトロ化合物からの純粋
なアミノニトロジヒドロキシアントラキノンの製造を可
能にする、工業上安全に操作しうる方法を見出すことで
あった。本発明者らは、化学量論的に必要な量のヒドラ
ジンを用いて、溶剤としてのフェノール中で４０ｑ０と
反応混合物の沸騰温度との間の温度において還元を行う
とき、ヒドラジンを用いて１，８ージニトロ−４，５ー
ジヒドロキシアントラキノンを還元することにより、１
ーアミノー８ーニトロー４，５ージヒドロキシアントラ
キノンが有利にかつ高収率で得られることを見出した。
ジヒドロキシアントラキノンをアルカリ性の水性媒質中
で硫化水素ナトリウム又は還元糖を用いて部分還元しう
ろことが知られている。特公昭３８一８８４７号及び同
４４−２１４３２号明細書の指示によれば、ジニトロジ
ヒドロキシアントラキノンから、ジメチルアニリン中で
ヒドラジンを用いあるいはジェタノールアミンの水溶液
中でグルコースを用いて部分還元することにより、同様
にアミノニトロジヒドロキシアントラキノンが得られる
。本発明の目的は、対応するジニトロ化合物からの純粋
なアミノニトロジヒドロキシアントラキノンの製造を可
能にする、工業上安全に操作しうる方法を見出すことで
あった。本発明者らは、化学量論的に必要な量のヒドラ
ジンを用いて、溶剤としてのフェノール中で４０ｑ０と
反応混合物の沸騰温度との間の温度において還元を行う
とき、ヒドラジンを用いて１，８ージニトロ−４，５ー
ジヒドロキシアントラキノンを還元することにより、１
ーアミノー８ーニトロー４，５ージヒドロキシアントラ
キノンが有利にかつ高収率で得られることを見出した。
本発明方法は一般に次のように行なわれる。
ジニトロジヒドロキシアントラキノンをフェノールに加
えると、この際フェノール対ジニトロジヒドロキシアン
トラキノンの比により溶液又は懸濁液が得られる。次い
でこの混合物に計算量のヒドラジンを加える。還元は蝿
梓下に４０ｑｏと反応混合物の沸騰温度との間の温度、
好ましくは５０〜１４０ｑｏの温度において行われる。
この条件下に還元は、多くの場合０．５〜５時間後に終
了する。フェ／−ルとしては、基本物質すなわち非置換
のフェノールのほか、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原
子を有するァルコキシ基及び（又は）アルキル基により
置換されたフェノール、たとえばｏ−、ｍ−及びｐ−ク
レゾール、ｏ−、ｍ−及びｐークロルフエノール、ハイ
ドロキノンモノメチルヱーテル、２，５一及び３，５ー
ジクロルフェノール、２，５−及び３，５ージメチルフ
ェノール又はこれらの混合物が用いられる。
えると、この際フェノール対ジニトロジヒドロキシアン
トラキノンの比により溶液又は懸濁液が得られる。次い
でこの混合物に計算量のヒドラジンを加える。還元は蝿
梓下に４０ｑｏと反応混合物の沸騰温度との間の温度、
好ましくは５０〜１４０ｑｏの温度において行われる。
この条件下に還元は、多くの場合０．５〜５時間後に終
了する。フェ／−ルとしては、基本物質すなわち非置換
のフェノールのほか、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原
子を有するァルコキシ基及び（又は）アルキル基により
置換されたフェノール、たとえばｏ−、ｍ−及びｐ−ク
レゾール、ｏ−、ｍ−及びｐークロルフエノール、ハイ
ドロキノンモノメチルヱーテル、２，５一及び３，５ー
ジクロルフェノール、２，５−及び３，５ージメチルフ
ェノール又はこれらの混合物が用いられる。
経済上ならびに操作技術上の理由により非置換フェノー
ルを用いることが好ましい。ジニトロジヒドロキシアン
トラキノン対フェノール（溶剤）の比は厳密なものでは
なく、広い範囲内で変更することができる。
ルを用いることが好ましい。ジニトロジヒドロキシアン
トラキノン対フェノール（溶剤）の比は厳密なものでは
なく、広い範囲内で変更することができる。
工業的実施においては高い空時収量を達成するため、還
元は好ましくはフェノールに対し５〜３５重量％のジニ
トロジヒドロキシアントラキノンを含有する懸濁液の中
で行われる。すなわちフェノールの量はジニトロジヒド
ロキシアントラキノンに対し２．５〜２Ｍ音である。還
元の終点は薄層マグネトグラムにおける出発物質の消失
により容易に確かめることができる。
元は好ましくはフェノールに対し５〜３５重量％のジニ
トロジヒドロキシアントラキノンを含有する懸濁液の中
で行われる。すなわちフェノールの量はジニトロジヒド
ロキシアントラキノンに対し２．５〜２Ｍ音である。還
元の終点は薄層マグネトグラムにおける出発物質の消失
により容易に確かめることができる。
還元終了ののち反応混合物に希釈剤、たとえば水及びフ
ェノールと混合しうる低沸点の有機溶剤たとえばメタノ
ール、エタノール又はイソプロパノールを加えるか、あ
るいは水又はメタノール−水混合物を加えることにより
沈殿を生じさせ、そして還元生成物を炉過により単離す
る。本発明方法の利点は、ヒドラジンによる還元に際し
て水及び窒素を生ずるにすぎないこと、すなわち溶剤を
不純にする創生物を生じないことにある。
ェノールと混合しうる低沸点の有機溶剤たとえばメタノ
ール、エタノール又はイソプロパノールを加えるか、あ
るいは水又はメタノール−水混合物を加えることにより
沈殿を生じさせ、そして還元生成物を炉過により単離す
る。本発明方法の利点は、ヒドラジンによる還元に際し
て水及び窒素を生ずるにすぎないこと、すなわち溶剤を
不純にする創生物を生じないことにある。
従って反応生成物として得られたアミノニトロジヒドロ
キシアントラキノンを、還元が行われた同じ溶剤中でさ
らに反応させることができる。すなわち１，８ージニト
ロ−４，５−ジヒドロキシアントラキノンをフェノール
中でヒドラジンにより選択的に還元して１−アミノー８
ーニトロ−４，５ージヒドロキシアントラキノンとなし
、そしてアミノニトロ化合物を単離することなくして同
じ溶剤中で、たとえばドイツ特許出願公開第２０２９７
９３号明細書に記載の方法により、ァリールアミン又は
アルキルアミンとさらに反応させることができる。下記
実施例中の部及び％は重量に関する。
キシアントラキノンを、還元が行われた同じ溶剤中でさ
らに反応させることができる。すなわち１，８ージニト
ロ−４，５−ジヒドロキシアントラキノンをフェノール
中でヒドラジンにより選択的に還元して１−アミノー８
ーニトロ−４，５ージヒドロキシアントラキノンとなし
、そしてアミノニトロ化合物を単離することなくして同
じ溶剤中で、たとえばドイツ特許出願公開第２０２９７
９３号明細書に記載の方法により、ァリールアミン又は
アルキルアミンとさらに反応させることができる。下記
実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例 １
１，８−ジニトロ−４，５−ジヒド。
Claims (1)
- １ 化学量論的に必要な量のヒドラジンを用いて溶剤と
してのフエノール中で、４０℃と反応混合物の沸騰温度
との間の温度において還元を行うことを特徴とする、ヒ
ドラジンを用いて１，８−ジニトロ−４，５−ジヒドロ
キシアントラキノンを還元することによる、１−アミノ
−８−ニトロ−４，５−ジヒドロキシアントラキノンの
製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742428452 DE2428452C3 (de) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Amino-nitro-dihydroxy-anthrachtnonen |
| DE2428452.4 | 1974-06-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5165744A JPS5165744A (ja) | 1976-06-07 |
| JPS601301B2 true JPS601301B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=5917986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6977375A Expired JPS601301B2 (ja) | 1974-06-12 | 1975-06-11 | アミノニトロジヒドロキシアントラキノンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601301B2 (ja) |
| CH (1) | CH593913A5 (ja) |
| DE (1) | DE2428452C3 (ja) |
| FR (1) | FR2274602A1 (ja) |
| GB (1) | GB1503204A (ja) |
| IT (1) | IT1035669B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0421281Y2 (ja) * | 1986-06-04 | 1992-05-15 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3314467A1 (de) * | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dichroitisches material, enthaltend anthrachinonfarbstoffe und neue anthrachinonfarbstoffe |
-
1974
- 1974-06-12 DE DE19742428452 patent/DE2428452C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-05-09 IT IT4951675A patent/IT1035669B/it active
- 1975-05-15 GB GB2055775A patent/GB1503204A/en not_active Expired
- 1975-06-09 CH CH741175A patent/CH593913A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-10 FR FR7518053A patent/FR2274602A1/fr active Granted
- 1975-06-11 JP JP6977375A patent/JPS601301B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0421281Y2 (ja) * | 1986-06-04 | 1992-05-15 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5165744A (ja) | 1976-06-07 |
| FR2274602B1 (ja) | 1978-05-19 |
| CH593913A5 (ja) | 1977-12-30 |
| IT1035669B (it) | 1979-10-20 |
| GB1503204A (en) | 1978-03-08 |
| FR2274602A1 (fr) | 1976-01-09 |
| DE2428452C3 (de) | 1980-12-11 |
| DE2428452A1 (de) | 1976-01-02 |
| DE2428452B2 (de) | 1980-04-10 |
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