JPS60120249A - 亜鉛の比色定量方法 - Google Patents

亜鉛の比色定量方法

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JPS60120249A
JPS60120249A JP58228221A JP22822183A JPS60120249A JP S60120249 A JPS60120249 A JP S60120249A JP 58228221 A JP58228221 A JP 58228221A JP 22822183 A JP22822183 A JP 22822183A JP S60120249 A JPS60120249 A JP S60120249A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な亜鉛の比色定量方法に関する。
環境衛生上及び生化学的診断法に於て、微量金属の定量
は近年その重要性を増しつつある。特に亜鉛は生体微量
金属であり、生体内に広く分布し成長に必要な必須金属
元素の１つである。最近腸性肢端皮膚炎、味覚障害、　
ＳＬＥ　＜、全身性エリテマトーデス）、高カロリー輸
液投与中に見られる亜鉛欠乏症などで血清亜鉛濃度が低
下することが報告され、これらの疾患の診断、治療およ
び予後の観察に血清亜鉛測定の必要性が望まれるように
なってきた。
今日まで亜鉛の微量金属定量方法は、主に原子吸光法、
炎光々度法、比色定量法によっているが多数の検体を迅
速に処理でき、特殊分析装置を必要としないという点か
らは比色定量法が有利である。
亜鉛の比色試薬としては、ジチゾン、ジンコン。
ＰＡＮ　（１−（２−ピリジルアゾ）−２−ナフト−ル
）が主に用いられるが、いずれも特異性という点からは
必ずしも完壁とはいえず、鉄、銅、コバ°ルト、マンガ
ンの妨害を除く為、シアン化合物や種々のマスキング剤
を組合せて使用したシ、有機溶媒による抽出を必要とし
ていた。
そこで本発明者らは、微量金属の高感度比色定量試薬と
して開発され、分子吸光係数が７０〜１３．３Ｘ１０’
　である、特開昭５７−９１９７５に開示された化合物
類に着目した。これら一連の化合物は、重金属の高感度
比色定量試薬として有用であるがピリジルアゾナフトー
ル系化合物同様ピリジルアゾフェノール系化合物に於て
もその一般的な非特異性の故に、亜鉛以外の微量金属に
も感応するという欠点を有している。
従ってこれらは使用するＫあたり、特定目的物以外の金
属を従来同様マスキングする必要がある。
通常この目的には、鉄のマスキング剤としてクエン酸塩
、縮合リノ酸塩、フッ化ナトリウム、ニトリロ三酢酸、
銅のマスキング剤としてサリテルアルドキンム、２−メ
ルカプトペンツ°チアン゛−ル。
ジチオカルボキシザルコシン、ジテオカルボキシグリシ
ン、コバルトのマスキング剤としてジチオカルボキシザ
ルコシン、２−メルカプトベンゾチアゾールが用いられ
ている。
しかるにこれらのマスキング剤の内には、目的物である
亜鉛をもマスクして感度低下をきたしたり（例えば、ク
エン酸、縮合リン酸）、又、銅やコバルトのマスキング
剤として使用される部分構造−８−占＝Ｓや−ＳＨ基含
有物質は調製後の安定性が著しく悪かったり、又鉄３価
を還元して２価とする為、鉄の発色促進剤となる場合も
６４）、甚だ不都合である。
本発明者らは、先にこれらの欠点を改良すべくこれら一
連の化合物が、界面活性剤の単独又は数種、及び従来公
知の分析用マスキング剤を併用することにより、亜鉛又
はニッケルに特異的な高感度試薬になることを見出し、
その発明技術につき特許出願した（特願昭５７−１４０
０９５）。
今回本発明者らは、亜鉛に特異的にして極めて高感度な
微量分析法をめて更に鋭意研究した結果、従来二、ケル
の発色剤として使用セれていたジメチルグリオキシムが
１本発色剤及び界面活性剤と併用すると、驚くべきこと
に有効なニッケル。
コバルトのマスキング剤となることを見出し、従来分析
の手法に於てマスキング剤として用いられたことのなか
った化合物を、ニッケル、コバルトのマスキング剤とし
て用いる新規にして有用な本発明方法を完成した。
即ち、本発明は下記一般式〔１〕で示される２−ピリジ
ルアゾアミンフェノール誘導体又はその塩を発色剤とし
、一種又は二種以上の界面活性剤を併用する亜鉛の比色
定量方法に於て、ニッケル及び／又はコバルトのマスキ
ング剤トシてジメチルグリオキシムを用いることを特徴
とする亜鉛の比色定量方法である。
Ｈ （式中、Ｘ、Ｙは）・ロゲン又は水素を、Ｒ１は水素又
は低級アルキル基を、Ｒ２、Ｒ３は水素、低級アルキル
基、（ＣＨｌ　）　ｎ　８０１　Ｈ（ｎ　＝　１〜４　
）、を表わす。） 本発明で用いる。二、ケル及び／又はコバルトのマスキ
ング剤であるジメチルグリオキシムは。
一般に、フリ一体又は２　Ｎａ塩の形で用いられ、場合
によってはこれらの混合物としても用いられるが、発色
試液中、通常０．００５〜１．０％、−好ましくは０．
０１〜０５チの濃度で用いられる。
又、その他の金属のマスキング剤に関゛シては、夫々そ
のマスキング効果と亜鉛への影響及び溶解性等により、
至適使用量が定められるが、例えば、銅のマスキング剤
としてサリチルアルドキシムを用いる場合には、通常０
．００５〜０．５チ、好ましくは０．０１〜０．３％の
濃度で用いられ、鉄のマスキング剤として、例えばクエ
ン酸塩を用いる場合には。
通常１０〜８．０％、好ましくは２．０〜５．０−の濃
度で用いられる。
又、本発明で使用する界面活性剤は特に限定されないが
１発色剤の至適ＰＨ４〜ｌＯの範囲で澄明に溶解するも
のが好ましく、特にノニオン系、カチオン系又は、両性
界面活性剤が亜鉛の発色を阻害せず、鉄、銅、コバルト
、ニッケルの発色を抑制する。又、アニオン系界面活性
剤とノニオン系界面活性剤を併用した場合においても同
様の効果が得られる。
本発明に特に有効なノニオン系界面活性剤としては、Ｔ
ｒｉｔｏｎ　Ｘ　−１００（ポリオキンエチレンインオ
クチルフェニルエーテル；ローム＆ハース社商品名〕、
Ｂｒ１ｊ　−３５（ポリオキンエチレンラウリルエーテ
ル；花王アトラス（ハ）商品名〕、ニフルミン】２０〔
ポリオキシエチレンラウリルエーテル；花王アトラス（
歯間品名〕、Ｔｗｅｅｎ２０〔ポリオキシエテレ／ンル
ビタンモノラウリルエーテル；アトラス社商品名〕、Ｔ
ｗｅｅｎ　８０　［ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレイルエーテル；アトラス社商品名〕、ソフタノール
９０〔ポリオキシエチレンアルキルエーテル；日本触媒
化学工業（床面品名〕、ＴｒｉｔｏｎＸ−４０５［ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル；ローム＆ハース社商
品名］、ニフルミン１４７［ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル；花王アトラス■商品名］、ニフルミン９２
０　（ポリオキシエチレンラウリルエーテル；花王アト
ラス印商品名〕、ニフルミン９５０〔ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル；花王アトラス（ハ）商品名
〕、ニフルミンＰＰ　２９０　Ｎ　［オキシ、スチレン
−オキシプロピレンプロックポリマー；花王アトラス（
歯間品名］、エマゾール３１３０　（ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート；花王アトラス〔東面品
名〕などが用いられるが、これらに限定されるものでは
ない。
アニオン系界面活性剤としては、サンテラ）ＥＭ　Ｎ　
（ホリエチレンアルキルエーテル硫酸エステルＮａ塩；
三洋化成工業（ハ）商品名〕、エマールＮ　ＣＣホＩＪ
オキシエテレノアルキルフェニルエーテル硫酸エステル
；花王アトラス＠＞商品名〕、アラノンＡＣＥ（Ｎ−コ
コイル−Ｎ−メチル−〇−アラニンＮａ塩；用研ファイ
ンケミカル■商品名〕、エマール２ｏＣ〔ポリオキシエ
チレンアル＃　ルｆ　ルアニー）Ｎａ塩；花王アトラス
（■商品名〕、ノニポール５−４０［ポリエチレンアル
キルフェニルエーテル硫酸エステルＮａ塩；三？［成工
業（ハ）商品名］、ラウリル硫酸す）　ＩＪウムしラウ
リル硫酸エステルＮａ塩〕、サンデッ）ＢＬ〔アルキル
ベンセンスルホン酸ホルマリン縮合物；三洋化成工業（
東面品名〕、レペノールｗＸ〔ポリオキンエチレンアル
キルサルフェートＮａ塩；花王アトラス（ハ）商品名〕
、ウルトラポンＷ〔ペンタテンールベンズイミダゾール
スルホン酸Ｎａ塩；日本テバガイギー■商品名〕、チモ
ールＮ〔ナフタレ／スルホ／酸ホルマリン縮合物；花王
アトラス（歯間品名）、ソフタノール３０Ｓ−２５〔第
二級アルキル硫酸ソーダ塩；日本触媒化学工業■商品名
〕、レベノールｗＺ〔ポリオキンエチレンアルキルサル
フェートＮａ塩；花王アトラス■商品名〕などが用いら
れるが、これらに限定されるものではない。
カチオン系界面活性剤としてはコータミン２４Ｐ〔ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロリド；花王アトラス（
社）商品名〕、コータミン８６Ｐ〔ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリド；花王アトラス〔棚間品名〕、
レバソープＮＬ［ＪＪ化シラウリルピリジニウム三好油
脂（２）商品名〕などが用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。
両性界面活性剤としては、アンヒトール２４Ｂ〔ラウリ
ルベタイン；花王アトラス■商品名〕ア／ヒトール８６
Ｂ〔ステアリルベタイン；花王アトラス（歯間品名〕な
どが用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明における界面活性剤の有効濃度は％に限定されな
いが、好ましくは００１〜２００％である。
発色剤である２−ピリジルアゾアミノフェノール誘導体
又はその塩は部分構造 を発色団として有する。
代表的な化合物は一般式ＣＩ）で示される２−ピリジル
アシアミノフェノール誘導体又はその塩に包含される。
例えば、 （１）　５　Ｂｒ　−ＰＡＰＳ Ｈ。
などがあげられる。
特開昭５７−９１９７５に開示された化合物群に類縁の
一連の化合物の内、ベンゼン環のアゾ基に対するオルト
位に、カルボキシル基が置換したもの、及びアミン基が
置換したものは、本発明方法には必ずしも充分なもので
なく、この置換基は水酸基でちるべきである。一般式Ｃ
Ｉ）のＸ、Ｙが・・ロケンである場合については、ノ・
ロゲンが臭素であるとき最も合成容易で、塩素の場合が
それに次ぐ。同じ（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に於ける低級ア
ルキル基は、炭素数１〜４が実用的である。又一般式〔
１〕なる本発明発色剤化合物の塩とは、ジエチルアミ／
塩、トリエチルアミン塩などの有機アミン塩、又はア／
モニウム塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩など
の無機塩である。これら塩を用いるのは、本発明発色剤
を水溶性にするととが主目的であるが、本発明発色剤の
うち特開昭５７−９１９７５に開示の化合物、即ち例え
ば一般式〔Ｉ〕の、Ｒ２又はＲ３の少なくとも一つが、
スルホノ酸基を有するものは塩にしなくても水溶性であ
ること自明である。しかしながら、本発明方法の如く界
面活性剤を併用する場合に於ては、一般式〔Ｉ〕の化合
物発色剤自身を必らずしも水溶性にする必要はない。
本発明方法は、所要のＰＨの緩衝水溶液に、適量の本発
明−スキ７り剤、界面活性剤、及び発色剤を適宜溶解し
、その発色試液即ち本発明試薬に分析対象の試料をそれ
が血清ならば除蛋白して、添加した後５分間とか】０分
間とか少時放置し、試薬盲検を対照に５５５ｎｍの吸光
度を測定、検量線と対比して、試料中の亜鉛濃度をめれ
ばよい。
斯くの如く本発明は、従来の分析手法に於て、マスキン
グ剤として使用されたことのない既存の化合物が、本発
明の亜鉛比色定量に於て完壁な効果を示すことを開示す
るものであり、亜鉛に対して高感度な、而も極めて簡単
な手法で行える亜鉛の微量分析の方法と試薬を提供し、
斯業に貢献すること極めて犬である。
以下に実験例及び実施例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものでないことは云うまでもない。
実験例 試薬 （１）　発色試液 ５　Ｂｒ−ＰＡＰＳ　（２−（５−ブロモ−２−ピリジ
ルアゾ）−５−（Ｎ−プロピル−Ｎ−スルホプロピルア
ミノ）フェノールＮａ塩〕０．０５　ｍＭ　、り工／酸
ナトリウム３３２．サリチルアルドキンム１２、ジメチ
ルグリオキシム１０２．それに界面活性剤としてトリ）
７Ｘ−１００・４０２又はブリ７ジー３５・４Ｏｆを単
独に用い、又はトリトンＸ−１００・４０り及びブリッ
ジ−３５・４０７を併用して、又は界面活性剤を添加し
ないで０．０５Ｍ、炭酸塩緩衝液ＰＨ９，５１ｔに溶解
する。
（２）試料液Ａ 酢酸亜鉛１４７ｆｆｐ（亜鉛として５ｍ２）を水に溶解
して全量を１００　ｍ１！とする。
（３）　試ｆ−＋ｉ夜　Ｂ 硫酸第１鉄アンモニウム２５　ｍｇ　（鉄として５　ｒ
ｙ）を０．ＩＮ−ＨＣＩＫ溶解して全量を１００ゴとす
る。
（４）試料液Ｃ 硫酸第２鉄アンモニウム２４　Ｔｑ　（鉄として５ｍｇ
）ｉｏ、１Ｎ−ＨＣＩに溶解して全量を１００　ｍｌと
する。
（５）　試料液り 硫酸銅３８　ｍｇ　（銅として５ｍｇ）を水に溶解して
全量を１００　ｍｌとする。
（６）試料液Ｅ 塩化二、クルｌ　Ｉ　ｍ’ｊ　にノクルとして５ｍｇ）
を水に溶解して全量を１００＋＋＋ｌとする。
（７）　試料液Ｆ 塩化コバル）　１１　ｍｇ　（コバルトとして５ｍｇ）
ｋ水に溶解して全量をｌ　ＯＯｍ１！とする。
実験方法 試料液Ａ−Ｆ２０μｅｖｃ各りの界面活性剤を含む又は
含まない発色試液３７を加え室温で２０分間放置後５５
５ｎｍの吸光度を試薬盲検を対照に測定する。結果を表
１に示す。
表　１ （発色度上段は、各金属の吸光度、下段は亜鉛の発色度
を１’００としたときの各金属の相対的な値を示す。） 父、比較例として界面活性剤及びすべてのマスキング剤
を添加しなかった時の各金属の発色度、又、ジメチルグ
リオキシムを添加せず、界面活性剤としてブリッジ−３
５及びトリトンＸ−１００を併用した時の各金属の発色
度を同様にして測定した結果を表２に示す。ただし、試
料液Ｂ及び試料液Ｃの代！、１に硫酸第２鉄アンモニウ
ム４８　ｍｇ（鉄としてｉｏｍｐ）を０．ＩＮ−ＨＣ：
ＩＩｃ溶解して全量ｆ　１００　ｍｌとしたものを用い
る。
表　２ （発色度上段は、各金属の吸光度、下段は亜鉛の発色度
を１００としたときの各金属の相対的な値を示す。） 表１及び表２．ｒ、ジ明らかなようにジメチルグリオキ
シムと従来使用のマスキング剤及び界面活性剤を適宜選
択、組み合せて用いることにより精度よく亜鉛の定量を
行うことができる。
実施例 試　薬 （１）　発色試液 ５　Ｂｒ−ＰＡＰＳ　０．０５　ｍｍｏｌ　、クエン酸
ナトリウム３３ＳＪ、？ジチルアルドキシム１２．ジメ
テルグリオキシムエ２．ブリ、ジ〜３５・４０９゜トリ
ト／Ｘ　−１００・４０１を０．０５　Ｍ炭酸塩緩衝ｅ
、に溶かして全量をＩＡとし、塩酸でｐＨｆ９．５とす
る。
（２）　試料液 血清 （３）　ＥＤＴＡ　・４　Ｎａ塩溶液 １　Ｍ　−ＥＤＴＡ・４　Ｎａ塩溶液を調型する。
徂］定方法 試料液２００μｔＫ発色試液２５−を加え室温で５分間
放置後、試薬盲検を対照に５’−’５　、’＞　ｎｍの
吸光度を測定する。その呈色液にＩＭ　ＥＤＴＡ溶液１
滴を加え撹拌後５分数２置して、再びＥＤＴＡ’に加え
た試薬盲検を対照［５５５ｎｍの吸光度を測定し検体盲
検を差し引いて、亜鉛の濃度を算出する。
結果を原子吸光法と比較して表３に示す。
表　３ 表３より明らかなように水沫と原子吸光法とは相関係数
０９６２とよい相関を示す。
特許出願人　和光純薬工業株式会社 手続補正書 昭和Ｓ２年１０月　ダ日 特許庁長官　殿 矧オ６８午補許オＩμ益２２１号 ２　発明の名称 ３　補正をする者 事件どの関係　特許出願人 郵便番号　５４１ ５、　補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
６、補正の内容 （１）　明細書１６頁２０行目から１７頁１行目にかけ
て記載の「すべてのマスキング剤ヲ」ヲ「本発明のマス
キング剤（ジメチルグリオキシム）を」と補正する。
（２）明細書１７頁２行目に記載の「又、ジメチルグリ
オキシムを添加せ上」ヲ「又、本発明のマスキング剤（
ジメチルグリオキシム）を添加せず、」と補正する。
（３）明細書１７頁に記載の表２を以下のとおり補正す
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式ＣＩＩで示される２−ピリジルアゾアミンフ
    ェノール誘導体又はその塩を発色剤とし。 一種又は二種以上の界面活性剤を併用する亜鉛の比色定
    量方法に於て、ニッケル及び／又はコバルトのマスキン
    グ剤としてジメチルグリオキシムを用いることを特徴と
    する亜鉛の比色定量方法。 （式中、Ｘ、Ｙは・・ロゲン又は水素を、Ｒ１は水素又
    は低級アルキル基を、Ｒ２、Ｒ３は水素、低級アルキル
    基、　（ＣＨ２）ｎ５Ｏ３Ｈ（ｎ＝１−４）、Ｈ （ＣＨ２）ｔ　ＣＨ−（ｃＨａ　）ｍ　５ＯａＨ（Ａ＝
    ｏ〜４．ｍ＝０〜４）を表わす。）
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