JPS6011558A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPS6011558A JPS6011558A JP59122143A JP12214384A JPS6011558A JP S6011558 A JPS6011558 A JP S6011558A JP 59122143 A JP59122143 A JP 59122143A JP 12214384 A JP12214384 A JP 12214384A JP S6011558 A JPS6011558 A JP S6011558A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C8/00—Diffusion transfer processes or agents therefor; Photosensitive materials for such processes
- G03C8/02—Photosensitive materials characterised by the image-forming section
- G03C8/08—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金属イオンと錯体を形成することができ且つ
特にニッケルイオンと安定なマソエンタ色の染料−金属
錯体を形成する新規なアゾ染料に関し、更に本発明はこ
れらの染料を、例えばインキ・ジェット法（ｉｎｋ ｊ
ｅｔ ｐｒｏｃｔｔｓｓ）又は染料拡散転写法によって
光堅牢性のマジエンタ像を生成せしめるために使用する
ことに関する。
特にニッケルイオンと安定なマソエンタ色の染料−金属
錯体を形成する新規なアゾ染料に関し、更に本発明はこ
れらの染料を、例えばインキ・ジェット法（ｉｎｋ ｊ
ｅｔ ｐｒｏｃｔｔｓｓ）又は染料拡散転写法によって
光堅牢性のマジエンタ像を生成せしめるために使用する
ことに関する。
更に本発明は、現像中に拡散しうる錯体形成のアゾ染料
を遊離する拡散できない色供与化合物を、少くとも１種
の感光性ハロゲン化銀乳剤層と関連させて含有する、染
料拡散転写法でカラー像を作るためのカラー写真記録材
料に関する。
を遊離する拡散できない色供与化合物を、少くとも１種
の感光性ハロゲン化銀乳剤層と関連させて含有する、染
料拡散転写法でカラー像を作るためのカラー写真記録材
料に関する。
９−
染料拡散転写法は現像中に拡散しうる染料の形像的分布
を感光性要素内に作ることに基づき、これらの染料は先
行する露光に呼応して生成され且つ像受容要素に転写さ
れる。そのような過程で作られるカラー像の光堅牢性が
いくつかの場合、金部イオンと錯体を形成しうる染料、
例えば続いて適当な金属イオンで処理した世に安定な染
料−金属３配位錯体を形成する染料を用いることによっ
て改善できることは公知である。染料拡散転写法又はい
くつかの他の写真法例えば銀染料漂白法によって作られ
たアゾ染料像の光堅牢性が金属イオンとの錯体形成によ
って改良されるという事笑は例えばＤＥ−Ｂ−１，１１
６，５３２及びＤＥ−Ｂ−１、１２５，２７９に開示さ
れている。
を感光性要素内に作ることに基づき、これらの染料は先
行する露光に呼応して生成され且つ像受容要素に転写さ
れる。そのような過程で作られるカラー像の光堅牢性が
いくつかの場合、金部イオンと錯体を形成しうる染料、
例えば続いて適当な金属イオンで処理した世に安定な染
料−金属３配位錯体を形成する染料を用いることによっ
て改善できることは公知である。染料拡散転写法又はい
くつかの他の写真法例えば銀染料漂白法によって作られ
たアゾ染料像の光堅牢性が金属イオンとの錯体形成によ
って改良されるという事笑は例えばＤＥ−Ｂ−１，１１
６，５３２及びＤＥ−Ｂ−１、１２５，２７９に開示さ
れている。
染料遊離剤から遊離され且つ金属イオンとカラー錯体を
形成する６−アリールアゾ−３−ビリソノール染料は、
ＵＳ−Ａ−４，１４２，８９１、ＵＳ−１０− −Ａ−４，１９５，９９４及びＵ Ｓ−Ａ −４，１−
４２，２９２に開示されている。公知の染料は、アゾ基
に隣るアリール残基にヤｌ／−）Ｌうる基を含み、従っ
て金属イオンとシアン又はマヅエンタ染料−金槁３配位
′耐体を形成する。これらの錯体Ｕ良好なスペクトル性
を有すると言われる。
形成する６−アリールアゾ−３−ビリソノール染料は、
ＵＳ−Ａ−４，１４２，８９１、ＵＳ−１０− −Ａ−４，１９５，９９４及びＵ Ｓ−Ａ −４，１−
４２，２９２に開示されている。公知の染料は、アゾ基
に隣るアリール残基にヤｌ／−）Ｌうる基を含み、従っ
て金属イオンとシアン又はマヅエンタ染料−金槁３配位
′耐体を形成する。これらの錯体Ｕ良好なスペクトル性
を有すると言われる。
本発明は、金属化後処理ができ、甘だ金属錯体の形にお
いて例外なく明るいマジエンタ色調と例外なく高い光堅
牢性が特色であるモノアゾ染料の則（造に四する問題に
基づいている。
いて例外なく明るいマジエンタ色調と例外なく高い光堅
牢性が特色であるモノアゾ染料の則（造に四する問題に
基づいている。
この問題は下記式（１
式中、
Ｑはフェニル又はナフチル基を完成するために必要とさ
れる基を表わし、 Ｒ’１ｄｌ−）又はアルカリ性条件下に離脱しうる力ｔ
こｆ表わし、 Ｒ２ｒｒ、ｘｌｉ、ハロゲン或いはアルキルスルホニル
又はアリール−スルホニル基ｆｆ！・）わし、そして Ｒ３及びＲ’ｌｄ：Ｃ同一でも相異なってもよく）Ｈ又
はキレートを形成しえない置換基を表わす、 に相当するモノアゾしビ科の製造によって解決できるこ
とが見出された。
れる基を表わし、 Ｒ’１ｄｌ−）又はアルカリ性条件下に離脱しうる力ｔ
こｆ表わし、 Ｒ２ｒｒ、ｘｌｉ、ハロゲン或いはアルキルスルホニル
又はアリール−スルホニル基ｆｆ！・）わし、そして Ｒ３及びＲ’ｌｄ：Ｃ同一でも相異なってもよく）Ｈ又
はキレートを形成しえない置換基を表わす、 に相当するモノアゾしビ科の製造によって解決できるこ
とが見出された。
新規な本発明は、上式（Ｉ）の新規なモノアゾ染料及び
その金属錯体、特にそのニッケル錯体に１３１１する。
その金属錯体、特にそのニッケル錯体に１３１１する。
本介、明け、更に光堅牢性のマヅエンタ像を、例えばイ
ンキ・ジェット法により或いは染料拡散転写法により作
るために、式（１）に相当するアゾ染料を用いることに
関する。
ンキ・ジェット法により或いは染料拡散転写法により作
るために、式（１）に相当するアゾ染料を用いることに
関する。
更に本発明は、金属イオンと錯体を形成しうる拡散性モ
ノアゾ染料を、アルカリ性現像榮件下にハロゲン化銀乳
剤層の現像の関数として遊離する非拡散性色供与Ｃｃｏ
ｌｏｕｒ−ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ）化合物〔染料遊離剤（
ｄｙｅ−ｒｅｌｇａｓｅｒ）］を、少くとも１種の感光
性ハロゲン化銀乳剤層と関連させて含有する、染料拡散
転写法によりカラー像を作るためのカラー写真記録材料
においてモノアゾ染料が式（１）に相当する該カラー写
真記録材料に関する。
ノアゾ染料を、アルカリ性現像榮件下にハロゲン化銀乳
剤層の現像の関数として遊離する非拡散性色供与Ｃｃｏ
ｌｏｕｒ−ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ）化合物〔染料遊離剤（
ｄｙｅ−ｒｅｌｇａｓｅｒ）］を、少くとも１種の感光
性ハロゲン化銀乳剤層と関連させて含有する、染料拡散
転写法によりカラー像を作るためのカラー写真記録材料
においてモノアゾ染料が式（１）に相当する該カラー写
真記録材料に関する。
最後に、本発明はマソエンタ染料が式（１）のモノアゾ
染料のニッケル錯体である、層担体土におけるマジエン
タ染料の形像的分布からなるカラー像に関する。
染料のニッケル錯体である、層担体土におけるマジエン
タ染料の形像的分布からなるカラー像に関する。
本発明の好適なモノアゾ染料は、特に式（「）−１３一
式中、
Ｒ２及びＲ３は実ノＢ的にすてに言ｅ述した意味を有し
、そして Ｒ６及びＲ６は水素又は任意の置換基を表わす、 に相当する。
、そして Ｒ６及びＲ６は水素又は任意の置換基を表わす、 に相当する。
Ｒ３で表わされる（Ｒ以外の）置換基は例えばハｏ ）
ｆン、例えＩｄｃｌ又はＢｒ、アルキル、アルコキシ、
ＣＮＸＣＦ’３又はカルバモイルであってよ＜ 、 ｒ
ｊいはＲ３及びＲ５は一緒になって融合した、随時置換
されたベンゼン環を完成するための基を表わすことがで
きる。
ｆン、例えＩｄｃｌ又はＢｒ、アルキル、アルコキシ、
ＣＮＸＣＦ’３又はカルバモイルであってよ＜ 、 ｒ
ｊいはＲ３及びＲ５は一緒になって融合した、随時置換
されたベンゼン環を完成するための基を表わすことがで
きる。
Ｒ５及びＲ６で表わされる（Ｈ以外の）ｆ換基は例えば
ハロゲン、例えばＣｔ又はＢヶ、ＣＮ。
ハロゲン、例えばＣｔ又はＢヶ、ＣＮ。
カルバルコキシ、カルバモイル、スルフィン酸（スルフ
ィネート）、スルホン酸（スルホネート）、スルファモ
イル、アルキルスルホニル、アリール１４− スルホニル又は（アゾ基に対してｍ−位における）ＮＯ
８であってよ〈；Ｒ６はＲ３と一緒に々つて又はＲ６と
一緒になって、融合した且つ随時首、換されたベンゼン
環を完成するための基を表わす。
ィネート）、スルホン酸（スルホネート）、スルファモ
イル、アルキルスルホニル、アリール１４− スルホニル又は（アゾ基に対してｍ−位における）ＮＯ
８であってよ〈；Ｒ６はＲ３と一緒に々つて又はＲ６と
一緒になって、融合した且つ随時首、換されたベンゼン
環を完成するための基を表わす。
Ｒ’Ａ−Ｒ６の定義において挙げられるアルキルは炭素
原子数が４個以下であり、好適な例はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルである。
原子数が４個以下であり、好適な例はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルである。
Ｒ２，Ｒ１１及びＲ６に１゛及したアリール基は好捷し
くはフェニル基である。それらは更に例えばハロゲノ、
アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、スルファモイル
又はスルフィネートであってよいが、好咬しくにそのよ
うな置換基に存在するものを含めて炭素原子数が１０個
以下である。
くはフェニル基である。それらは更に例えばハロゲノ、
アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、スルファモイル
又はスルフィネートであってよいが、好咬しくにそのよ
うな置換基に存在するものを含めて炭素原子数が１０個
以下である。
上述のカルバモイル基及びスルファモイル基は窒素原子
が置換されていなくてよく、或いはそれらはアルキル又
はアリールでモノ置換又はジ置換されていてよく、或い
はそれらは窒素原子と一緒になって環式アミノ基の環、
例えば−ロリジン、ビペリソン、ツク−ヒドロアゼピン
、モルフォリン、インドリン又はテトラヒドロキノリン
環を完成する基で置換されていてよい。
が置換されていなくてよく、或いはそれらはアルキル又
はアリールでモノ置換又はジ置換されていてよく、或い
はそれらは窒素原子と一緒になって環式アミノ基の環、
例えば−ロリジン、ビペリソン、ツク−ヒドロアゼピン
、モルフォリン、インドリン又はテトラヒドロキノリン
環を完成する基で置換されていてよい。
アシル基（アシルアミノ）は一般に脂肪族又は芳香族カ
ルボン酸又はスルホン酸に、カルバミン酸又はスルホン
酸に、或いは炭酸セミエステルに由来する。加水分屏し
うるアシル基１ｌ−ｉ：特に脂肪族カルデン酸又は炭酸
セミエステルに由来する。
ルボン酸又はスルホン酸に、カルバミン酸又はスルホン
酸に、或いは炭酸セミエステルに由来する。加水分屏し
うるアシル基１ｌ−ｉ：特に脂肪族カルデン酸又は炭酸
セミエステルに由来する。
上の特別な例は本発明によるモノアゾ染料のスペクトル
的性質に責任のある発色団系について完全に記述する。
的性質に責任のある発色団系について完全に記述する。
本染料は金属イオンと安定な染料−金属錯体を形成する
。これらの錯体は多分染料−金属２配位錯体である。
。これらの錯体は多分染料−金属２配位錯体である。
適当な金属イオンは例えばＣｕ、Ｎｉ、Ｃｏ。
Ａｔ及びＺｎのイオンを含む。ニッケル錯体はその明る
いマジエンタ色廟のため【好適である。
いマジエンタ色廟のため【好適である。
染料にそれ′（ｆ−特別な目的に適当ならしめるのに適
当な更なる置換基を含有していてもよい。即ち、式（ｌ
の染料を染料拡散転写法に用いる場合、それはＲ’、−
Ｒ６の定義においてすでに上述した基の１つの形で或い
は適当な結合具を通して該基の１つに随時結合した置換
基の形で、有利な拡散及び媒染特性を与える適当な官能
基例えばアニオン性又はアニオン化しつる基、例えばス
ルホネート、スルフィネート、フェルレート、カルボキ
シレート、ヅスルフイミド又はスルファモイル基？［有
することができ、或いはそれはパラスト（ｂα１ｌａｔ
ｔｔ）基を有する担体基における１つの結合の開裂に由
来する、即ち担体基の性質及び結合の性質に特徴的であ
る官能基を有することができる。最後に言及した官能基
は拡散及び媒染特性を改変する先に−１７− 言及した基と同一であってよい。官能基は例えばアルキ
ル、ヘタリール、アリール基に結合していてよく、これ
は順次Ｒ’−Ｒ”で言及した置換基の１つの成分である
ことができる。そのような官能基は一般にインキ・ジェ
ット法の場合、必要でない。
当な更なる置換基を含有していてもよい。即ち、式（ｌ
の染料を染料拡散転写法に用いる場合、それはＲ’、−
Ｒ６の定義においてすでに上述した基の１つの形で或い
は適当な結合具を通して該基の１つに随時結合した置換
基の形で、有利な拡散及び媒染特性を与える適当な官能
基例えばアニオン性又はアニオン化しつる基、例えばス
ルホネート、スルフィネート、フェルレート、カルボキ
シレート、ヅスルフイミド又はスルファモイル基？［有
することができ、或いはそれはパラスト（ｂα１ｌａｔ
ｔｔ）基を有する担体基における１つの結合の開裂に由
来する、即ち担体基の性質及び結合の性質に特徴的であ
る官能基を有することができる。最後に言及した官能基
は拡散及び媒染特性を改変する先に−１７− 言及した基と同一であってよい。官能基は例えばアルキ
ル、ヘタリール、アリール基に結合していてよく、これ
は順次Ｒ’−Ｒ”で言及した置換基の１つの成分である
ことができる。そのような官能基は一般にインキ・ジェ
ット法の場合、必要でない。
式（Ｉ）に相当する本発明による新規な染料の１つの特
性は、その吸収スペクトルが錯体のそれと比べて短波長
方向ヘシフトしていることである。
性は、その吸収スペクトルが錯体のそれと比べて短波長
方向ヘシフトしていることである。
染料拡散転写法を用いる場合、式（ｉ及び（ＩＩ）は本
発明により現像５１４程において遊離される拡散染料を
表わす。これらの染料は適当に導入された拡散できない
色供与化合ｑＩＡ（染料遊離剤）から遊離される。これ
らは式（１）又１ｌ−１（■）に相当する染料残基が少
くとも１つのパラスト基を含む担体基ＣＡＥに、随時染
料残基と担体基との間に適当な結合具を介して結合して
いる化合物である。
発明により現像５１４程において遊離される拡散染料を
表わす。これらの染料は適当に導入された拡散できない
色供与化合ｑＩＡ（染料遊離剤）から遊離される。これ
らは式（１）又１ｌ−１（■）に相当する染料残基が少
くとも１つのパラスト基を含む担体基ＣＡＥに、随時染
料残基と担体基との間に適当な結合具を介して結合して
いる化合物である。
−１８−
式（１）の染料及び担体基間の結合は、例えば１ｄ・１
：ノｌ糸Ｒ、〜Ｒ０の１つによって形成されていてよい
。従って本発明による染料遊離剤は式（ＩＩ）Ｎｌｉ。
：ノｌ糸Ｒ、〜Ｒ０の１つによって形成されていてよい
。従って本発明による染料遊離剤は式（ＩＩ）Ｎｌｉ。
式中、
ＲＬＲ６ｌｌ″ｊ：上述の意味を有し、ＣＡＲは拡散抵
抗性を与える少くとも１つの基を含む担体基であり、そ
して 鎖線は可能な結合点を示す、 によって表わすことができる。それ故に式（ＩＩＩ）に
相当する本発明による染料遊離剤において、担体基は基
ＲＩ−Ｒ６の１つにおける恒を換基として存在する。
抗性を与える少くとも１つの基を含む担体基であり、そ
して 鎖線は可能な結合点を示す、 によって表わすことができる。それ故に式（ＩＩＩ）に
相当する本発明による染料遊離剤において、担体基は基
ＲＩ−Ｒ６の１つにおける恒を換基として存在する。
担体基ＣＡ、 Ｒは、拡散抵抗性を与える基を含むこと
に加えて、随時元々の担体基の小部分と一緒に担体基に
結合されている染料が拡散抵抗性を４乏る基から分離さ
れ、従って層への結合から遊離されるように、ハロゲン
化銀乳剤層の現像の関数として開裂しうる′Ｘを少くと
も１つ含有する。担体基は遊離しつる基が機１シトする
様式に従って構造的に変化１〜うる。
に加えて、随時元々の担体基の小部分と一緒に担体基に
結合されている染料が拡散抵抗性を４乏る基から分離さ
れ、従って層への結合から遊離されるように、ハロゲン
化銀乳剤層の現像の関数として開裂しうる′Ｘを少くと
も１つ含有する。担体基は遊離しつる基が機１シトする
様式に従って構造的に変化１〜うる。
本発明による染料遊離剤は、結合の強度がレドックス依
百性であり月つ発色団が拡散抵抗性の担体基に結合する
結合員によって特徴づけられる多種類の化合物のいずれ
であってもよい。
百性であり月つ発色団が拡散抵抗性の担体基に結合する
結合員によって特徴づけられる多種類の化合物のいずれ
であってもよい。
本発明を理解するための例示は、公知の系の最も重要な
点が記述されているＡｎ、ｇｔ、ｗ、 Ｃｈｅｍ。
点が記述されているＡｎ、ｇｔ、ｗ、 Ｃｈｅｍ。
Ｉｎ５ｔ、Ｂｄ、Ｅｎｇｌ、２２ 、１９１〜２０９（
１９８３）に見出すことができる。
１９８３）に見出すことができる。
特に有利な系は式
％式％
式中、
ＢＡＬＬＡＳＴはバラスト基であり、
Ｒｇｖｏｘｌｄレドックス活性基、即ちアルカリ性現像
条件下に酸化還元されうる及び酸化又は還元状態で存在
するかどうかに依存して種線の程度で脱離反応、求核置
換反応、加水分解又は他の分解反応に供され、結果とし
てＤＹＥ残基を遊離する基を示し、そしてＤＹＥは拡散
性染料、本例の場合式（りに相当する染料の残基金示す
、 に相当するレドックス活性な染料遊離剤である。
条件下に酸化還元されうる及び酸化又は還元状態で存在
するかどうかに依存して種線の程度で脱離反応、求核置
換反応、加水分解又は他の分解反応に供され、結果とし
てＤＹＥ残基を遊離する基を示し、そしてＤＹＥは拡散
性染料、本例の場合式（りに相当する染料の残基金示す
、 に相当するレドックス活性な染料遊離剤である。
バラスト基に、本発明の染料遊離剤を、写真材料に通常
使用する親水性コロイド中に拡散できない形で導入する
ことを可能にする。この目的に特に有効なものは、一般
に炭素数８〜２０の直鎖又−２１− は分岐鎖脂肪族基を含有する且つ随時炭素環及び枚素世
、随時芳香族基も含有する有桧基である。
使用する親水性コロイド中に拡散できない形で導入する
ことを可能にする。この目的に特に有効なものは、一般
に炭素数８〜２０の直鎖又−２１− は分岐鎖脂肪族基を含有する且つ随時炭素環及び枚素世
、随時芳香族基も含有する有桧基である。
これらの基は直接に又は間接に、例えば次の基：ＮＨＣ
Ｏ，ＮＨ３０，、＃Ｒ（但しＲは水素又はアルキル）、
０又はＳの１つを通して分子の残りに結合する。バラス
ト基は゛【に水への溶解性を与える基、例えばスルホ基
又はカルボキシル基を含有することができ、これらはア
ニオン形で含有していてもよい。拡散特性は全化合物の
分子の大きさに依存するから、ある場合には、例えば概
して分子が十分大きい場合には、短鎖の基だけをバラス
ト基として用いることで十分である。
Ｏ，ＮＨ３０，、＃Ｒ（但しＲは水素又はアルキル）、
０又はＳの１つを通して分子の残りに結合する。バラス
ト基は゛【に水への溶解性を与える基、例えばスルホ基
又はカルボキシル基を含有することができ、これらはア
ニオン形で含有していてもよい。拡散特性は全化合物の
分子の大きさに依存するから、ある場合には、例えば概
して分子が十分大きい場合には、短鎖の基だけをバラス
ト基として用いることで十分である。
ｉ造式： ＢＡＬＬＡＳＴ−ＲＥＤＯＸ−（ｉ−有ｔル
Ｌ／ ）” ックス活性な担体基及びこれに関連す為染
料遊離剤は種々の形で公知である。ここでは詳細な記述
；よ必要ないが、上述のＡｎｇｐｗ、Ｃｈ、ｅｒｎ、Ｉ
ｎｔ、Ｅｄ。
Ｌ／ ）” ックス活性な担体基及びこれに関連す為染
料遊離剤は種々の形で公知である。ここでは詳細な記述
；よ必要ないが、上述のＡｎｇｐｗ、Ｃｈ、ｅｒｎ、Ｉ
ｎｔ、Ｅｄ。
Ｅｎｇ、２２，１９１〜２０９（１９８３）ｅ参照−２
２− のこと。
２− のこと。
するレドックス活性な担体基の式のいくつかの例を、純
粋に例示の目的で」ν下に示す：５ｏ２−ＢＡＬＬＡＳ
Ｔ 括弧内の基は、染料残基の官能基であり、この残基と一
緒に担体基の残りの部分から遊離される。
粋に例示の目的で」ν下に示す：５ｏ２−ＢＡＬＬＡＳ
Ｔ 括弧内の基は、染料残基の官能基であり、この残基と一
緒に担体基の残りの部分から遊離される。
この官能基は式（１）及び（ｍ）における基Ｒ１〜Ｒ６
の定義によって包含される置換基であってよく、本発明
による染料の、吸光及び錯体形成特性−２５− に直接的な影響を有していてよい。一方、頁能基Ｆｉ基
ＲＬ、Ａ’６の１つにおける置換基として存在する場合
には、吸光及び錯体形成性に必すしも影響することなく
中間員によって本発明の染料の発色団から隔離されてい
てよい。官能基は中間員と一緒゛に、本発明の染料の拡
散及び媒染特性を決定することに役割を演することがで
きる。中間員は例えばアルキレン又はアリーレン基であ
ってよい。
の定義によって包含される置換基であってよく、本発明
による染料の、吸光及び錯体形成特性−２５− に直接的な影響を有していてよい。一方、頁能基Ｆｉ基
ＲＬ、Ａ’６の１つにおける置換基として存在する場合
には、吸光及び錯体形成性に必すしも影響することなく
中間員によって本発明の染料の発色団から隔離されてい
てよい。官能基は中間員と一緒゛に、本発明の染料の拡
散及び媒染特性を決定することに役割を演することがで
きる。中間員は例えばアルキレン又はアリーレン基であ
ってよい。
還元時に染料を遊離Ｌ〜うろ過元できる染料遊離剤の最
後に言及した種顛は、所謂′区子供与化合物（ＥＤ化合
物）と−緒に有利にイト）テ用される。後者はハロダン
化銀の現像中に形像的に消費される還元剤として機能し
、還元剤の消費されてない部分は関連する染料遊離剤を
還元し、これによって染料を遊離せしめる。適西なＥＤ
化合物は、例えばハイドロキノン、ベンズイソキサシロ
ン、ｐ−アミンフェノール又は −アツ ２６− コルビン酸（例エバアスコルビルパルミテート）の拡散
できない又は僅かしか拡散できない藺導体ｅｂむｉ こ
ｈらは例えばＤＥ−Ａ−２，８０９，７１６に記述され
ている。特に適当なＥＤ化合物はＤＥ−Ａ−３，００６
，２６８に開示されている。
後に言及した種顛は、所謂′区子供与化合物（ＥＤ化合
物）と−緒に有利にイト）テ用される。後者はハロダン
化銀の現像中に形像的に消費される還元剤として機能し
、還元剤の消費されてない部分は関連する染料遊離剤を
還元し、これによって染料を遊離せしめる。適西なＥＤ
化合物は、例えばハイドロキノン、ベンズイソキサシロ
ン、ｐ−アミンフェノール又は −アツ ２６− コルビン酸（例エバアスコルビルパルミテート）の拡散
できない又は僅かしか拡散できない藺導体ｅｂむｉ こ
ｈらは例えばＤＥ−Ａ−２，８０９，７１６に記述され
ている。特に適当なＥＤ化合物はＤＥ−Ａ−３，００６
，２６８に開示されている。
次のものｕＪ当なＥ’Ｄ化合物の例である：Ｄ Ｉ
Ｈ，Ｃ−＃−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ Ｑ、ＮＨＣ，８Ｈ３゜Ｂ
−２７− ＢＥ）３ ■ −Ｏ −２８− ＣＨ。
−２７− ＢＥ）３ ■ −Ｏ −２８− ＣＨ。
金Ｍ化して、適当な吸光特性及び優秀な光堅牢性ヲ有す
るマジエンタニッケル錯体を形成しうる本発明による式
（Ｉ）のモノアゾ染料の例は下記の通りである： 染料１ −２９− 染料３ 染料４ 染料５ 染料６ 染料？ −３０− 染料８ ＣＯＯＨＮＨ２ 染料９ 染料１０ 染料１２ −３１− 染料１３ 染料１４ 染料１５ 染料１６ 染料１７ 染料２Ｏ ＮＢ。
るマジエンタニッケル錯体を形成しうる本発明による式
（Ｉ）のモノアゾ染料の例は下記の通りである： 染料１ −２９− 染料３ 染料４ 染料５ 染料６ 染料？ −３０− 染料８ ＣＯＯＨＮＨ２ 染料９ 染料１０ 染料１２ −３１− 染料１３ 染料１４ 染料１５ 染料１６ 染料１７ 染料２Ｏ ＮＢ。
染料２１
−３３−
染料２２
染料２４Ｎ’Ｈ。
染料２５ Ｎ”・
−３４−
染料２７
染料２９ＮＨ。
染料 ｏ ＮＨ。
これらのＩｑ′Ｆ＋に、式（ＩＶ ’）に相当するジア
ゾ化され／Ｃアミンを、水性、有機又は水性−有機媒体
中において、式（Ｖ）に相当するカップリング成分とカ
ップリングさせることによって製造ぢれる。但［７上式
において、基Ｑ、 Ｒｌｊ、 Ｒｊ Ｒ４及びＣＡＲは
上述の意味を有し、一方Ｒ”ｄ水素又１ｄＪＭ時アシル
保護基を表わし、そしてｎは０又は１を表わす。後者及
び鎖線は式（ＩＶ）のアミンがこの段階において基ＣＡ
Ｒに付いていてよいことを示す。
ゾ化され／Ｃアミンを、水性、有機又は水性−有機媒体
中において、式（Ｖ）に相当するカップリング成分とカ
ップリングさせることによって製造ぢれる。但［７上式
において、基Ｑ、 Ｒｌｊ、 Ｒｊ Ｒ４及びＣＡＲは
上述の意味を有し、一方Ｒ”ｄ水素又１ｄＪＭ時アシル
保護基を表わし、そしてｎは０又は１を表わす。後者及
び鎖線は式（ＩＶ）のアミンがこの段階において基ＣＡ
Ｒに付いていてよいことを示す。
Ｒ２がスルホニル基の場合、染料の製造はジアゾ化され
たアミンを水素化されたアミノビリジノールとカップリ
ングさせ、次いで粗の又は精製された染料を好ましくは
中性であってよい溶媒中においてアルキルスルフィネー
ト又はアリールスルフィネートと反応させることによっ
て行なわれる。
たアミンを水素化されたアミノビリジノールとカップリ
ングさせ、次いで粗の又は精製された染料を好ましくは
中性であってよい溶媒中においてアルキルスルフィネー
ト又はアリールスルフィネートと反応させることによっ
て行なわれる。
コノ種の反応１ｄＥＰ−Ａ−０，０６３，８０８に十分
記述されている。
記述されている。
この場合Ｒ８ｕ、カップリング及びへログンをスルフィ
ネートで１η、換する２次反応の後、アミノ汲びＯ１ｉ
基の両方をアシル化又はスルホニル化試薬例えば「担体
スルホクロライド」からの攻撃から保瞳し且つ結合を特
定の結合位置に向わせうるアシル保護基を衣わす。
ネートで１η、換する２次反応の後、アミノ汲びＯ１ｉ
基の両方をアシル化又はスルホニル化試薬例えば「担体
スルホクロライド」からの攻撃から保瞳し且つ結合を特
定の結合位置に向わせうるアシル保護基を衣わす。
次のものは適当なヅアゾ成分であるニアニリン、アニリ
ノスルホン酸及びその誘導体、ナフチルアミノスルホン
酸及びその誘導体、アニシソンスルホン酸及びその誘導
体、塩素化アニリノスルホン−３７− 酸及びその誘導体、ｐ−アミノフェニルスルホン、及び
シアノアニリン。
ノスルホン酸及びその誘導体、ナフチルアミノスルホン
酸及びその誘導体、アニシソンスルホン酸及びその誘導
体、塩素化アニリノスルホン−３７− 酸及びその誘導体、ｐ−アミノフェニルスルホン、及び
シアノアニリン。
ソアゾ成分はアミノ基のｐ−位にニトロ基を含有しては
ならない。
ならない。
次のものは消画なカップリング成分（Ｖ）である：
２−アミノビリジノール−３，
２−アミノ−５−１０ムピリヅノール−３，２−アミノ
−５−クロルビリジノール−３，２−アセトアミノビリ
ヅノール−３， ２−ベンズアミトビグツノール−３， ２−ベンゼンスルホンアミドピリソノ−ルー３．２−ア
セトアミノ−５−クロルビリヅノールー３． ２−ペンツアミド−５−プロムビリヅノールー３、及び ２−フェノキシカルボニルアミド−５−ブロム−３８− ピリジノ−ルー３゜ 本発明による染料の製造を、代表的な例を参照して以下
に記述する。
−５−クロルビリジノール−３，２−アセトアミノビリ
ヅノール−３， ２−ベンズアミトビグツノール−３， ２−ベンゼンスルホンアミドピリソノ−ルー３．２−ア
セトアミノ−５−クロルビリヅノールー３． ２−ペンツアミド−５−プロムビリヅノールー３、及び ２−フェノキシカルボニルアミド−５−ブロム−３８− ピリジノ−ルー３゜ 本発明による染料の製造を、代表的な例を参照して以下
に記述する。
染料５
スルファニルアミド１．７２ ？ （０，ｆｌ １モル
）を、水２０ゴ及び３６係塩酸３ｍｅ中において０〜５
℃下に、水３ ｎｒｉ中亜硝酸ナトリウム０７２でジア
ゾ化Ｅ〜だ。この反応混合物を更に３０分間攪拌し、亜
硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸で分解し、得られた
ジアゾニウム塩溶液を水３ （ｌ ｒｄ中２−アミノビ
リジノール−３の１．１ ！ｉ’ ｆ ０．０１モル）
及び炭酸カリウム４２２の溶液に導入ｔ〜だ。カンシリ
ング混合物の温度を０〜１０℃に２時間維持し、次いで
得られた染料を吸引涙過しだ。乾燥生成物を、アセトン
と繰返し沸とうさせろことによって精製した。とのアセ
トン性溶液は均一な組成の染料を含み且つこれを蒸発に
よって濃縮した。
）を、水２０ゴ及び３６係塩酸３ｍｅ中において０〜５
℃下に、水３ ｎｒｉ中亜硝酸ナトリウム０７２でジア
ゾ化Ｅ〜だ。この反応混合物を更に３０分間攪拌し、亜
硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸で分解し、得られた
ジアゾニウム塩溶液を水３ （ｌ ｒｄ中２−アミノビ
リジノール−３の１．１ ！ｉ’ ｆ ０．０１モル）
及び炭酸カリウム４２２の溶液に導入ｔ〜だ。カンシリ
ング混合物の温度を０〜１０℃に２時間維持し、次いで
得られた染料を吸引涙過しだ。乾燥生成物を、アセトン
と繰返し沸とうさせろことによって精製した。とのアセ
トン性溶液は均一な組成の染料を含み且つこれを蒸発に
よって濃縮した。
収量：１．６ｆ（理論収量の５５燦）。
本発明による染料は例えばインキ・ジェット法に示され
た形で直接使用することができろ。この場合、染料は公
知の方法で水性又は非水性着色インキを製造するために
使用される。高光堅牢性で明るい染料−金属錯体の製造
は、例えば必要とされる重金属、本発明の場合好ましく
はニッケルの塩を含浸させた層を含有する記録担体を用
いることによって達成できる。インキ・ジェット法に関
する情報は、Ｒ，Ｍｅｙｅｒ及び尺Ｈｏｆｆｍａｎｎ
。
た形で直接使用することができろ。この場合、染料は公
知の方法で水性又は非水性着色インキを製造するために
使用される。高光堅牢性で明るい染料−金属錯体の製造
は、例えば必要とされる重金属、本発明の場合好ましく
はニッケルの塩を含浸させた層を含有する記録担体を用
いることによって達成できる。インキ・ジェット法に関
する情報は、Ｒ，Ｍｅｙｅｒ及び尺Ｈｏｆｆｍａｎｎ
。
Ｋｏｎｇｒｅｓｓｂａｎｄ、 ４ ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇ−中。
ａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇ−中。
ｒｅｓａ ｆｏｒ Ｒｅｐｒｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ
Ｉｎｆｏｒｍｔｓｏｘ。
Ｉｎｆｏｒｍｔｓｏｘ。
１９７５年、１８４〜１９９頁のこの主題による講演に
見出される。
見出される。
染料拡散転写法に対して使用される染料は、対応する染
料遊離剤或いは公知の製造法により光堅牢性及び吸光性
に関して致命的な変化なしに製造されて、本発明による
染料を現像の結果として形像的に遊離する遊離可能な担
体基を含む染料遊離剤を生成するモデル染料から遊離さ
れる拡散しう４１− る染料である。
料遊離剤或いは公知の製造法により光堅牢性及び吸光性
に関して致命的な変化なしに製造されて、本発明による
染料を現像の結果として形像的に遊離する遊離可能な担
体基を含む染料遊離剤を生成するモデル染料から遊離さ
れる拡散しう４１− る染料である。
次のものは本発明による染料 遊離剤の例である：
染料遊離剤 １
染料遊離剤 ２
染料遊離剤 ３
４２−
染料遊離剤 ４
染料遊離剤 ６
Ｈ
染料遊離剤 ７
本発明による染料遊離化合物の製造を代表的か例で以下
に記述する。
に記述する。
染料−遊離剤 ｌ
前駆物質１．．１
この製造法けｎ ｐ： −ｙｔ −ａ、 ｔ ０７．
ｓ ４０号、５１及び５２頁に記述されている。
ｓ ４０号、５１及び５２頁に記述されている。
前駆物質１．２
無水ジクロルメタン２ （１１１ｍｅ及びピリジン７
ｍｌ中前駆物質１．１の１０．９１に、４−アセトアミ
ノベンゼンスルホクロライド４．７Ｆを添加した。次い
で反応混合物を室温で５時間攪拌し、回転蒸発機で濃縮
し、残渣を水と共に攪拌した。
ｍｌ中前駆物質１．１の１０．９１に、４−アセトアミ
ノベンゼンスルホクロライド４．７Ｆを添加した。次い
で反応混合物を室温で５時間攪拌し、回転蒸発機で濃縮
し、残渣を水と共に攪拌した。
水性相を傾斜し、反応混合物を再びメタノール３ （１
（ｌ ｍｌと共に攪拌した。いくらかの時間後に、最初
に生成した溶液から前駆物質１．２が沈殿］〜だ。
（ｌ ｍｌと共に攪拌した。いくらかの時間後に、最初
に生成した溶液から前駆物質１．２が沈殿］〜だ。
沈殿を吸引濾過によって分離し、空気中で乾燥した。
収量：黄色がかった粉末１３．５１Ｆ（理論収量の９１
係）。
係）。
前駆物質１．３
エタノール１５１１ ｍｌ！、中前駆物質１，２を、３
６係４５− 塩酸６ ｍｌと共に３０分間還流下に沸とうさせ、得ら
れた反応混合物を回転蒸発機で濃縮し、水１５０ｒｎｌ
で傾斜し、２時間攪拌し、吸引濾過し、水１ （１（１
ｄで洗浄］−１そして予じめ脱水しないでメタノール５
〇−と共に攪拌した。次いで生成物を吸引濾過し、空気
中で乾燥した。
６係４５− 塩酸６ ｍｌと共に３０分間還流下に沸とうさせ、得ら
れた反応混合物を回転蒸発機で濃縮し、水１５０ｒｎｌ
で傾斜し、２時間攪拌し、吸引濾過し、水１ （１（１
ｄで洗浄］−１そして予じめ脱水しないでメタノール５
〇−と共に攪拌した。次いで生成物を吸引濾過し、空気
中で乾燥した。
染料 遊離剤 ｌ
前駆物質１．３の７ ｒ （１０ミリモル）をアセトン
１０ｍｅに溶解し、次いで９６ヂ硫酸１．５ ｍｌの添
加後に４１１ ％ニトロシル硫酸１．８ ｍｌで一５℃
下にジアゾ化した。次いで反応混合物を６０分間攪拌（
−１尿素０．１Ｆを添加し、混合物を再び１０分間攪拌
し、得られたジアゾニウム塩の溶液を、’ｌ１℃に冷却
した２−アミノビリジノール−３の１． ｌり、炭酸カ
リウム９９．アセトン５０ｍ／’、＆び水５ ｍｌ’の
混合物に導入した。
１０ｍｅに溶解し、次いで９６ヂ硫酸１．５ ｍｌの添
加後に４１１ ％ニトロシル硫酸１．８ ｍｌで一５℃
下にジアゾ化した。次いで反応混合物を６０分間攪拌（
−１尿素０．１Ｆを添加し、混合物を再び１０分間攪拌
し、得られたジアゾニウム塩の溶液を、’ｌ１℃に冷却
した２−アミノビリジノール−３の１． ｌり、炭酸カ
リウム９９．アセトン５０ｍ／’、＆び水５ ｍｌ’の
混合物に導入した。
次いで攪拌を１１ ’Ｃで４時間継続し、反応を夜通４
６− し攪拌し々から放置した。この間に温度は２０℃に上昇
した。次いで生成物を水５０（Ｊｍ／！中に注ぎ、１５
分間攪拌し、吸引涙過１７、注意深く水洗し、乾燥【７
た。
６− し攪拌し々から放置した。この間に温度は２０℃に上昇
した。次いで生成物を水５０（Ｊｍ／！中に注ぎ、１５
分間攪拌し、吸引涙過１７、注意深く水洗し、乾燥【７
た。
ジクロルメタン３０ ｍｌに溶解した粗生成物をシリカ
ゲル／Ｗｏｅ１ｍ（３２−６３μｍ）Ｉ Ｏ＋１ｆ）Ｓ
’のカラムに適用し、加圧下にジクロルメタン／メタノ
ールで流出させた。純粋な物質（ジクロルメタン／メタ
ノール９８：２を用いるシリカケ９ル６０ Ｆ ２５４
／ＭｅｒＣｋでの薄層クロマトクラフィーにより均一
な生成物）４．８ｆを粗生成物７．１２から得た。
ゲル／Ｗｏｅ１ｍ（３２−６３μｍ）Ｉ Ｏ＋１ｆ）Ｓ
’のカラムに適用し、加圧下にジクロルメタン／メタノ
ールで流出させた。純粋な物質（ジクロルメタン／メタ
ノール９８：２を用いるシリカケ９ル６０ Ｆ ２５４
／ＭｅｒＣｋでの薄層クロマトクラフィーにより均一
な生成物）４．８ｆを粗生成物７．１２から得た。
本発明による染料遊離剤は、染料拡散転写法用のカラー
写真記録材料中へ導入される感光性ハロケ゛ン化銀乳化
液層と関連づけられる。この種の記録材料は、単色過程
に使用されろならば少くとも１種の感光性ハロケ゛ン化
銀乳化液層を含有し、一般に、多色層の生成には種々の
ノ・ロケ゛ン化銀乳化液層がそのスペクトル的感度にお
いて異かろ少くとも３種のそのような層を含む。本発明
によれば、これらの層の少くとも１つけ、それと関連し
た式＋ｍ）に相当する染料遊離剤を有する。この染料遊
離剤は現像時に拡散しつる染料を与え、像受容層中への
拡散の後、これらの染料がニッケイオンとの錯体形成に
よってマジエンタ像染料に転化されろ。それ故に本発明
による染料遊離剤は好ましくは緑色に感するハロケ゛ン
化銀乳剤層と関連せしめられろ。
写真記録材料中へ導入される感光性ハロケ゛ン化銀乳化
液層と関連づけられる。この種の記録材料は、単色過程
に使用されろならば少くとも１種の感光性ハロケ゛ン化
銀乳化液層を含有し、一般に、多色層の生成には種々の
ノ・ロケ゛ン化銀乳化液層がそのスペクトル的感度にお
いて異かろ少くとも３種のそのような層を含む。本発明
によれば、これらの層の少くとも１つけ、それと関連し
た式＋ｍ）に相当する染料遊離剤を有する。この染料遊
離剤は現像時に拡散しつる染料を与え、像受容層中への
拡散の後、これらの染料がニッケイオンとの錯体形成に
よってマジエンタ像染料に転化されろ。それ故に本発明
による染料遊離剤は好ましくは緑色に感するハロケ゛ン
化銀乳剤層と関連せしめられろ。
ここに「関連Ｊ （ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ）及び［
関連せ１、められろＪ （ａｓｓｏｃｉａｔｅｔｉ ）
とは、感光性／’ｔ。
関連せ１、められろＪ （ａｓｓｏｃｉａｔｅｔｉ ）
とは、感光性／’ｔ。
ケ゛ン化銀乳剤層と染料遊離剤の相対的な配置が、それ
らが現像中に相互作用できて、ニッケルと錯体を形成し
うろ拡散しうろモノアゾ染料がノ・ロケ゛ン化銀乳剤層
の現像の関数として遊離されろよう々ものであることを
意味すると理解されろ。感光性ハロゲン化銀及び染料遊
離剤は、この目的のために必ずしも同一の層に存在する
必要はなくで、両者が同一の層単位に属していれば隣る
層にあってよい。
らが現像中に相互作用できて、ニッケルと錯体を形成し
うろ拡散しうろモノアゾ染料がノ・ロケ゛ン化銀乳剤層
の現像の関数として遊離されろよう々ものであることを
意味すると理解されろ。感光性ハロゲン化銀及び染料遊
離剤は、この目的のために必ずしも同一の層に存在する
必要はなくで、両者が同一の層単位に属していれば隣る
層にあってよい。
本発明による染料遊離剤が還元によって開裂を受けるこ
とのできる且つ好まＬ ＜ ＨＥ Ｉ）化合物（又１’
ｆ、ＤＥ−Ａ−３，００６，２６８号によればその前駆
物質）と−緒に使用される還元性化合物である場合、「
関連」とけハロダン化銀乳剤、ＥＤ化合物又１ｄＥＤ前
駆物質化合物及び染料遊離剤が相対的に、一方で形成さ
れた銀像及びＥＤ化合物の消費間及び他方で消費されて
いないＥＤ化合物及び染料遊離剤間における形像的対応
を得るために相互作用しうるような位置に配列されてい
て、現像されていないハロｒノ化銀に対応して拡散１．
うる染料の形像的分布が得られろということを意味 ４
９− する。
とのできる且つ好まＬ ＜ ＨＥ Ｉ）化合物（又１’
ｆ、ＤＥ−Ａ−３，００６，２６８号によればその前駆
物質）と−緒に使用される還元性化合物である場合、「
関連」とけハロダン化銀乳剤、ＥＤ化合物又１ｄＥＤ前
駆物質化合物及び染料遊離剤が相対的に、一方で形成さ
れた銀像及びＥＤ化合物の消費間及び他方で消費されて
いないＥＤ化合物及び染料遊離剤間における形像的対応
を得るために相互作用しうるような位置に配列されてい
て、現像されていないハロｒノ化銀に対応して拡散１．
うる染料の形像的分布が得られろということを意味 ４
９− する。
本発明による染料遊離剤を導入するために種々の方法が
使用できるが、これらの化合物を、所謂油形成剤を用い
て乳化液の形で層に導入することが簡便であることがわ
かった。これは特に還元によって開裂されろ還元しつる
染料遊離剤をＥＤ化合物と組合せて用いろ場合、染料遊
離剤とＥＤ化合物とが共通の乳化液の形で、非常に近く
且つ相互と機械的に接触せしめられるという利点を有し
ている。適当な油形成剤は、例えばＵＳ−Ａ−２、３２
２，＋１２７、ＤＥ−Ａ−１，７７２，１９２、ＤＥ
−Ａ −２，＋１４２．６５９及びＤＥ−Ａ−２，０４
９゜６８９に記述されている。導入される染料遊離剤の
及び随時ＥＤ化合物の最適な量は簡単な日常的試験によ
って決定することができる。例えば本発明による染料遊
離剤はハロケ゛ン化銀１モル当り０、０５〜０，２モル
の量で導入され、ＥＩ）化合物は５０− 使用されに場合ハロｒノ化銀１モル当り０１〜０．６モ
ルの量で使用される。
使用できるが、これらの化合物を、所謂油形成剤を用い
て乳化液の形で層に導入することが簡便であることがわ
かった。これは特に還元によって開裂されろ還元しつる
染料遊離剤をＥＤ化合物と組合せて用いろ場合、染料遊
離剤とＥＤ化合物とが共通の乳化液の形で、非常に近く
且つ相互と機械的に接触せしめられるという利点を有し
ている。適当な油形成剤は、例えばＵＳ−Ａ−２、３２
２，＋１２７、ＤＥ−Ａ−１，７７２，１９２、ＤＥ
−Ａ −２，＋１４２．６５９及びＤＥ−Ａ−２，０４
９゜６８９に記述されている。導入される染料遊離剤の
及び随時ＥＤ化合物の最適な量は簡単な日常的試験によ
って決定することができる。例えば本発明による染料遊
離剤はハロケ゛ン化銀１モル当り０、０５〜０，２モル
の量で導入され、ＥＩ）化合物は５０− 使用されに場合ハロｒノ化銀１モル当り０１〜０．６モ
ルの量で使用される。
形像的に（ｉｍａｇｅｗｉｓｅ ）露光された本発明に
よるカラー写真記録材料の現像は、この材料を水性−ア
ルカリ性の、随時高粘性の現像剤溶液で処理することに
よって開始される。現像のために必要とされる補助現像
剤化合物は現像剤溶液中に含まれていてよく或いは一部
又は全部が本発明によるカラー写真記録材料の１つ又は
それ以上の層に含有されていてよい。現像が起こった時
、拡散性染料は染料遊離剤から形像的分布で遊離され、
像受容層に転写される。この層は本発明によるカラー写
真記録材料の合体構成分であっても、少くとも現像期間
中に該材料と接触させて存在してもよい。
よるカラー写真記録材料の現像は、この材料を水性−ア
ルカリ性の、随時高粘性の現像剤溶液で処理することに
よって開始される。現像のために必要とされる補助現像
剤化合物は現像剤溶液中に含まれていてよく或いは一部
又は全部が本発明によるカラー写真記録材料の１つ又は
それ以上の層に含有されていてよい。現像が起こった時
、拡散性染料は染料遊離剤から形像的分布で遊離され、
像受容層に転写される。この層は本発明によるカラー写
真記録材料の合体構成分であっても、少くとも現像期間
中に該材料と接触させて存在してもよい。
それ故に像受容層は、感光性要素と同一の層支持体上に
配列されていてよ〈或いは別の層支持体上に配置されて
いてもよい。これは拡散できない染料遊離剤から遊離さ
れろ拡散性染料を固定するための媒染剤を含む結合剤か
ら本質的になっている。
配列されていてよ〈或いは別の層支持体上に配置されて
いてもよい。これは拡散できない染料遊離剤から遊離さ
れろ拡散性染料を固定するための媒染剤を含む結合剤か
ら本質的になっている。
アニオン性染料に対して使用される媒染剤は好ましくは
長鎖の４級アンモニウム又はホスホニウム化合物、例え
ばＵＳ−Ａ−３，２７１，■４７及びＵＳ −Ａ −３
，２７１，１４，８Ｋ記述されているものである。酸触
媒と殆んど溶解しかい塩を形成するある種の金属塩及び
その水酸化物も使用されろ。重合体媒染剤、例えばｆ）
Ｅ −Ａ −２，３１５，３０４号、ＩＪ）Ｊう−Ａ
−２，６３１，５２１及び１） ／−−Ａ −２，９
４１，８１８号に記述されているものも言及すべきであ
る。媒染剤層中の染料媒染剤は普通の親水性結合剤、例
えばゼラチン、ポリビニルピロリドン或いは部分的に又
は完全に加水分解されたセルロースエステルの１つに分
散せしめられろ。いくつかの結合剤、例えば窒素を含む
４級塩基の重合体例えば２−メチル−４−ビニルピロリ
ドン、４−ビニルピリジン又ｕｘ−ビニルイミダゾール
は、勿論例えばＵＳ−Ａ−２，４８４，４３０に記述さ
れるように媒染剤と１〜でも機能する。例えばＵＳ−Ａ
−２，８８２，１５６に記述されている如きアルキルビ
ニルケトン重合体のグアニルヒドラゾン誘導体及びＤＥ
−Ａ −２，００９，４９８に記述されている如きアシ
ルスチレン重合体のグアニルヒドラゾン誘導体も適当な
結合剤であるが、最後に言及ｌ−た結合剤バ一般に他の
結合剤、例えばゼラチンと組合せて使用される。
長鎖の４級アンモニウム又はホスホニウム化合物、例え
ばＵＳ−Ａ−３，２７１，■４７及びＵＳ −Ａ −３
，２７１，１４，８Ｋ記述されているものである。酸触
媒と殆んど溶解しかい塩を形成するある種の金属塩及び
その水酸化物も使用されろ。重合体媒染剤、例えばｆ）
Ｅ −Ａ −２，３１５，３０４号、ＩＪ）Ｊう−Ａ
−２，６３１，５２１及び１） ／−−Ａ −２，９
４１，８１８号に記述されているものも言及すべきであ
る。媒染剤層中の染料媒染剤は普通の親水性結合剤、例
えばゼラチン、ポリビニルピロリドン或いは部分的に又
は完全に加水分解されたセルロースエステルの１つに分
散せしめられろ。いくつかの結合剤、例えば窒素を含む
４級塩基の重合体例えば２−メチル−４−ビニルピロリ
ドン、４−ビニルピリジン又ｕｘ−ビニルイミダゾール
は、勿論例えばＵＳ−Ａ−２，４８４，４３０に記述さ
れるように媒染剤と１〜でも機能する。例えばＵＳ−Ａ
−２，８８２，１５６に記述されている如きアルキルビ
ニルケトン重合体のグアニルヒドラゾン誘導体及びＤＥ
−Ａ −２，００９，４９８に記述されている如きアシ
ルスチレン重合体のグアニルヒドラゾン誘導体も適当な
結合剤であるが、最後に言及ｌ−た結合剤バ一般に他の
結合剤、例えばゼラチンと組合せて使用される。
本例の場合、像受容層又はこれに隣る層は、その層中へ
拡散する本発明によるモノアゾ染料と反応して、上述し
た吸光及び安定性の有利な性質を有する対応する゛アゾ
染料−金属２配位錯体を形成する重金属イオン、特にニ
ッケルイオンを含有していてもよい。このニッケルイオ
ンは、像受容層に錯体形で結合でき、例えばＲｅ５ｅα
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ−５３− ｓｕｒｅ ｌ ８．５３４ （１９７９年９月）に或い
はＤ １１− Ａ −３，ＯＩｔ ２．２８７及びＤ
Ｅ −Ａ −３，１０５、７７７に記述されているよう
にある種の重合体に結合されていてよい。他にアゾ染料
−金属錯体は、像受容層への拡散後、本発明による染料
の形像的分布を含む像受容層を上述の重金属の１つの塩
の溶液で処理することにより形成せしめうる。
拡散する本発明によるモノアゾ染料と反応して、上述し
た吸光及び安定性の有利な性質を有する対応する゛アゾ
染料−金属２配位錯体を形成する重金属イオン、特にニ
ッケルイオンを含有していてもよい。このニッケルイオ
ンは、像受容層に錯体形で結合でき、例えばＲｅ５ｅα
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ−５３− ｓｕｒｅ ｌ ８．５３４ （１９７９年９月）に或い
はＤ １１− Ａ −３，ＯＩｔ ２．２８７及びＤ
Ｅ −Ａ −３，１０５、７７７に記述されているよう
にある種の重合体に結合されていてよい。他にアゾ染料
−金属錯体は、像受容層への拡散後、本発明による染料
の形像的分布を含む像受容層を上述の重金属の１つの塩
の溶液で処理することにより形成せしめうる。
現像後に元々の感光性層と関連して（転写された像の陰
画として）形像的分布であとに残る染料遊離剤もニッケ
ルイオンでの処理によって対応するアゾ染料−金属錯体
Ｃ［保持像］）へ転化することができる。すべての場合
、本発明に従ってカラー写真材料に作られるカラー像は
、本発明による染料遊離剤のニッケル錯体或いは該遊離
剤から遊離されるアゾ染料及び随時他の染料の形像的分
布からなる。この時後者はそこに存在する媒染剤によっ
て像受容層に固定される。
画として）形像的分布であとに残る染料遊離剤もニッケ
ルイオンでの処理によって対応するアゾ染料−金属錯体
Ｃ［保持像］）へ転化することができる。すべての場合
、本発明に従ってカラー写真材料に作られるカラー像は
、本発明による染料遊離剤のニッケル錯体或いは該遊離
剤から遊離されるアゾ染料及び随時他の染料の形像的分
布からなる。この時後者はそこに存在する媒染剤によっ
て像受容層に固定される。
５４−
現像が完了した後、像受容層が感光性要素と接触して残
る場合、顔料を含有し注つアルカリに対して透過性であ
る結合剤の光反射層が一般にこれらの２つの層の間に配
置されて、陰画及び陽画間の分離を与え且つ転写されろ
カラー像に対する美的に心良い背景として役立つ。
る場合、顔料を含有し注つアルカリに対して透過性であ
る結合剤の光反射層が一般にこれらの２つの層の間に配
置されて、陰画及び陽画間の分離を与え且つ転写されろ
カラー像に対する美的に心良い背景として役立つ。
そのような光反射層は、感光性カラー写真材料中に公知
の方法で予じめ形成されていてよく、或いは公知の方法
で現像過程で作られてもよい。像受容層が層支持体及び
感光性要素間に配置され袖つ予じめ形成された光反射層
によって感光性要素から分離されている場合、層支持体
は作られたカラー転写像がそれを通して見られるように
透明でなければならず或いは感光性要素は像受留層を露
光するために光反射層と一緒に像受容層から離れていな
ければならない。他の像受容層は合体カラー写真記録材
料において最上層として配置されていてよい。この場合
には材料は好ましくは透明な層支持体を通して露光され
る。
の方法で予じめ形成されていてよく、或いは公知の方法
で現像過程で作られてもよい。像受容層が層支持体及び
感光性要素間に配置され袖つ予じめ形成された光反射層
によって感光性要素から分離されている場合、層支持体
は作られたカラー転写像がそれを通して見られるように
透明でなければならず或いは感光性要素は像受留層を露
光するために光反射層と一緒に像受容層から離れていな
ければならない。他の像受容層は合体カラー写真記録材
料において最上層として配置されていてよい。この場合
には材料は好ましくは透明な層支持体を通して露光され
る。
実施例 １
像受容シート １
両面にポリエチレンをコーティングした紙の支持体に次
の層を適用した。下記のすべての数値はｌげに基づくも
のである。
の層を適用した。下記のすべての数値はｌげに基づくも
のである。
１）Ｄｉジ”−Ａ −２，６３１，５２１の実施例３に
よるカチオノ性ポリウレタン６り及びゼラチン５ｙを含
有する媒染剤の層。
よるカチオノ性ポリウレタン６り及びゼラチン５ｙを含
有する媒染剤の層。
２）ゼラチンＯ，ｌり及び構造式
のインスタ／ト硬化剤０． ｌ ５ ｆを含有する硬化
層。
層。
得られた像受容材料の２つの細片を、それぞれの場合に
２循水酸化ナトリウム浴液でアルカリ性にした染料ＡＸ
Ｂ、Ｃ及びＤＩＵＳ−Ａ−４，２０７、ｌ ＋１４及び
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓ′ＩＬｒｅ １７．
３３４（１９７８年９月）による比較染料）及び本発明
による染料１，２．３．４．５及びｌＯの０．０３Ｍ溶
液中に、層が乾燥後に青色フィルターの背後で測定して
少くとも１．０の密度を有するまで浸漬した。
２循水酸化ナトリウム浴液でアルカリ性にした染料ＡＸ
Ｂ、Ｃ及びＤＩＵＳ−Ａ−４，２０７、ｌ ＋１４及び
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓ′ＩＬｒｅ １７．
３３４（１９７８年９月）による比較染料）及び本発明
による染料１，２．３．４．５及びｌＯの０．０３Ｍ溶
液中に、層が乾燥後に青色フィルターの背後で測定して
少くとも１．０の密度を有するまで浸漬した。
５７−
続いてこのストリップを２幅酢酸ニッケル溶液に３０秒
間浸すことによって金属化し、水でのすぎ、乾燥した。
間浸すことによって金属化し、水でのすぎ、乾燥した。
それぞれの場合、ストリップの半分を、Ｘｅｎ。
試験装置において４．８Ｘｌｌｌ’ルツクス・時（ｌｘ
・時ンの照明量を用いることにより、高強度照射で露光
した。
・時ンの照明量を用いることにより、高強度照射で露光
した。
百分率での性質（ｎｍでの最大吸収及び半値巾、金属化
での密度（緑色の背後で測定）の増加）、青色及び赤色
フィルターの背後で測定した副次的密度及び高強度照射
で測定した百分率での相対的密度の損失、及びニッケル
との金属化後に個々の染料で得られる染料転写を下表に
要約する。
での密度（緑色の背後で測定）の増加）、青色及び赤色
フィルターの背後で測定した副次的密度及び高強度照射
で測定した百分率での相対的密度の損失、及びニッケル
との金属化後に個々の染料で得られる染料転写を下表に
要約する。
金属化された染料転写の比較から見られるよう５８−
に、本発明による染料はいずれもがＸｅｎｏ試験装置中
４８時間後に９循以上の密度損失を示さず、一方Ｕ Ｓ
−Ａ −４，２＋１７． ｌ ０４によるヘタリールア
ゾナフトールは２３〜４８係の密度損失を受けた。
４８時間後に９循以上の密度損失を示さず、一方Ｕ Ｓ
−Ａ −４，２＋１７． ｌ ０４によるヘタリールア
ゾナフトールは２３〜４８係の密度損失を受けた。
実施例 ２
両面がポリエチレンでコーティングされた紙支持体に次
の層を連続的に適用した。すべての数値はｔ、７ＶＣ基
づくものである。
の層を連続的に適用した。すべての数値はｔ、７ＶＣ基
づくものである。
１、 本発明によらない染料遊離剤Ｅ Ｏ，１８Ｐ、Ｅ
Ｄ化合物Ｅｌ）６ （＝ＤＥ−Ａ −３，０＋１６．２
６８の化合物４） ０．１３ ｙ、ノｚルミチ／酸ジエ
チルアミド０．４１） ？及びゼラチン０．９２４ ｆ
を含有するＡｇＮ０８０．６ ｆの緑色に感するヨウ化
臭化銀乳剤層。
Ｄ化合物Ｅｌ）６ （＝ＤＥ−Ａ −３，０＋１６．２
６８の化合物４） ０．１３ ｙ、ノｚルミチ／酸ジエ
チルアミド０．４１） ？及びゼラチン０．９２４ ｆ
を含有するＡｇＮ０８０．６ ｆの緑色に感するヨウ化
臭化銀乳剤層。
Ｃ１ｉ、、−Ｎ−ＣＨ８
染料遊離剤Ｅ
２４−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニドンのモノ
アセチル化生成物０．６ｆ、２−イソオクタデシル−５
−スルホヒドロキシ１０．１２ｊ？及びゼラチン０．６
７を含有する保設層。
アセチル化生成物０．６ｆ、２−イソオクタデシル−５
−スルホヒドロキシ１０．１２ｊ？及びゼラチン０．６
７を含有する保設層。
３、 ゼラチンＯ，ｌｆ及び式
に相当するインスタント硬化剤０． ｌ ２ ｆ／を含
有する硬化層。
有する硬化層。
ステップ・ウェッジ（５ｔｅｐ ｗｅｄｇｅ ）を通し
て形像的に露光された感光性要素ｌ及び実施例１に記述
したような像受容シートを、下記の組成を有する処理溶
液で処理し、その活性表面と一緒に接触圧着させた： Ｈ２０９２！Ｍ イソブタノール ３ Ｉ） ｆ Ｎα２５０３ ２１ ＫＢｒ ３ｆ Ｋｏｊｉ ４０９ ２分間の接触時間の後、シートを剥離し、像受容シート
を３０秒間洗浄した。乾燥後、正のマジエンタ染料像の
Ｄ ｍ ｉ ｎ／ Ｄ ｍａ工値を測定した（染料像１
）。
て形像的に露光された感光性要素ｌ及び実施例１に記述
したような像受容シートを、下記の組成を有する処理溶
液で処理し、その活性表面と一緒に接触圧着させた： Ｈ２０９２！Ｍ イソブタノール ３ Ｉ） ｆ Ｎα２５０３ ２１ ＫＢｒ ３ｆ Ｋｏｊｉ ４０９ ２分間の接触時間の後、シートを剥離し、像受容シート
を３０秒間洗浄した。乾燥後、正のマジエンタ染料像の
Ｄ ｍ ｉ ｎ／ Ｄ ｍａ工値を測定した（染料像１
）。
感光性要素２（本発明によるもの）
感光性要素２は、その層ｌが次の組成を有するという点
で感光性要素ｌと異なった： １、染料遊離剤ｌの０３３２、Ｅ Ｉ）化合物ＥＤ６の
０．２７ｆ、／”ルミチン酸ジエチルアミド０．６１及
びゼラチン１．６Ｖを含有するＡｇＮ０，０．８１の緑
色に感するヨウ化臭化銀乳剤。
で感光性要素ｌと異なった： １、染料遊離剤ｌの０３３２、Ｅ Ｉ）化合物ＥＤ６の
０．２７ｆ、／”ルミチン酸ジエチルアミド０．６１及
びゼラチン１．６Ｖを含有するＡｇＮ０，０．８１の緑
色に感するヨウ化臭化銀乳剤。
該要素を感光性要素１に対［２て用いたものと同様の方
法で処理した。層の剥離に続いて、脱鉱物水で簡単に洗
浄し、２幅酢酸ニッケル（１１）溶液に浸１−で金属化
し、更に洗浄し、乾燥した。
法で処理した。層の剥離に続いて、脱鉱物水で簡単に洗
浄し、２幅酢酸ニッケル（１１）溶液に浸１−で金属化
し、更に洗浄し、乾燥した。
感光性要素１及び２（カラー像１及び２）で得６３−
られた結果を下に比較する：
カラー像 染料遊 １）ｍｉｎ Ｄｍａｘ Ｅ △Ｄ／
’Ｄ。
’Ｄ。
離削
Ｉ Ｅ Ｏ，１１１，８＋１ １０＋１ −４９係２
１ ０．１４ １．８６ ６１１ −６循第５欄におけ
る感度Ｅは相対的ｌｏｇ Ｉ−を単位で示した。
１ ０．１４ １．８６ ６１１ −６循第５欄におけ
る感度Ｅは相対的ｌｏｇ Ｉ−を単位で示した。
第６欄ｔｒｊｉＸｅｎｏｎ光に露光＋７．２ＸｌＯ’ｌ
Ｚ・時）したことに起因する密度の減少係を示す。
Ｚ・時）したことに起因する密度の減少係を示す。
感光性要素２から得られろマジエンタ・カラー像は、通
常のマジエンタ・モノアゾ染料のそれと比べて少くとも
７倍だけ改善された。
常のマジエンタ・モノアゾ染料のそれと比べて少くとも
７倍だけ改善された。
特許出願人 アゲファーｒヴエルト・アクチェングゼル
シャフト ６４−
シャフト ６４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中、 Ｑはフェニル又はナフチル基を完成するために必要とさ
れる基を表わし、 Ｒ１はＨ又はアルカリ性条件下に離脱しうる基を表わし
、 Ｒ２はＨ１ハロｒン或いはアルキル−又はアリール−ス
ルホニル基を表わし、セしてＲ３及びＲ４は（同一でも
相異なってもよく）Ｈ又はキ１／−トを形成しえない置
換基を表わす、 に相当するモノアゾ染料及びその金属錯体。 ２式 式中、 Ｑはフェニル又はナフチル基を完成ｔ る；Ａ めに必
要とされる基を表わし、 Ｒ１はＨ又はアルカリ性条件下に離脱しうる基を表わし
、 Ｒ” ｎＨ，ハロダン或いはアルキル−又はアリール−
スルホニル基を表わし、ナしてＲ３及びＲ４は（同一で
も相異々ってもよく）Ｂ５１はキレートを形成しぇな込
誼換基を表わす、 に相当するモノアゾ染料のニッケル錯体である特１１−
諸求の範囲第１項記載の化合物。 ３１式（１１） 式中、 Ｒ２１ｉ：ｌｉ、ハロゲン或いはアルギル−又はアリー
ル−スルホニル基ｒア、ｂ、 Ｒ３はＢ１ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＣＭ、Ｃ
Ｆ、 、又はカルバモイルを表わし、或いはＲ３及びＢ
ｓは一緒に々つて縮合ベンゼン環を完成するだめの基を
表わし、そして７？６及びＲ６は（同一でも相異なって
もよく）Ｈ，ハロゲン、ＣＭ、カルバルコキシ、カルバ
モイル、スルフィン酸（スルフィニル）、スルホン酸（
スルホネート）、スルファモイル、アルキル−又はアリ
ール−スルホニル或いば（アゾ基（Ｃ対してｍ−位にお
ける）ＮＯ２を衣わし、或いはＲ５はＲ３と一緒になっ
て父はｌｉ６ と−緒ｖｃなって縮合ベンゼン環を完成
するための基を表わす、 に相当するモノアゾ染料である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４、光安定性のマソエンタ像を作るための船許請求の・
叱囲第１項記載のアゾ染料の使用。 ５ 金属イオンと錯体を形成しうる拡散性モノアゾ・功
科を、アルカリ性現像条件下にノ・ログン化銀乳剤層の
現像の関数として離脱する非拡散性色供与化合物？、少
くとも１棟の感光性ハロダン化銀乳剤層と関連させて含
有する、染料拡散転写法によりカラー像を作るためのカ
ラー写真記録材料であって、該モノアゾ染料が式（■） Ｒ４ＮＨ。 式中、 Ｑはフェニル又はナフチル基を完成するために必要とさ
れる基を表わし、 Ｒ１はＨを表わし、 Ｒ１はＢ１ハロゲン或いはアルキル−又はアリール−ス
ルホニル基を表わし、そしてＲ８及びＲ４ＦｉＣ同一で
も相異なってもよく）Ｈ又はキレートを形成しえない置
換基を表わす、 に相当することｆ特徴とするカラー写真記録材料。 ６、 モノアゾ染料が式Ｃ１１） ５一 式中、 Ｒ２はＢ１ハロゲン或いはアルキル−又はアリール−ス
ルホニル基でメリ、 Ｒ” １ｌ−ＩＨ，ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
ＣＮＸＣＦ、父はカルバモイルを辰わし、或いはＲ３及
びＲ１は一緒になって縮合ベンゼン環を完成するための
基を表わし、そしてＲ５及び７＜’は（同一でも相異な
ってもよく）Ｈ，ハロゲン、ＣＭ、カルバルコキシ、カ
ルバモイル、スルフィン酸（スルフィニル）、スルホン
酸（スルホ坏−ト）、スルフィニルＡ／、７ ルｖ−／
Ｉ／ −又１ｔｉアリールースルホニル或いは（アゾ基
に対してｍ−位における）ＮＯ２を表わし、或いはＲ５
はＲ３と一緒になって又はＲ６と一緒になって縮合ベン
ゼン環を完成するための基を表わす、 に相当する特許請求の範囲第５項記載の記録材料。 ６ − ７、 マソエンタ染料が式（１ 式中、′ Ｑはフェニル又はナフチル基を完成するために必要とさ
れる基ｆ＆２わし、 ＲｔはＨ不−表わし、 Ｒ２はＨ１ハロｒン或いはアルギル−又はアリール−ス
ルホニル基を表わし、セしてＲ１１及びＲ４は（同一で
も相異なってもよく）Ｈ又はキレートを形成しえない置
換基を表わす、 に相当するモノアゾ染料のニッケル錯体であることを特
徴とする層支持体上に配列されたマソエンタ染料の形像
的分布からなるカラー像。 ８、 マジエンタ染料が式（Ｉｔ） 式中、 Ｒ２はＨ１ハロケ゛ン或いはアルキル−又はアリール−
スルホニル基テアリ、 １−ｔ８１ｒｌＨ，ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
ＣＮＸＣＦ３又はカルバモイルを表わし、或いはＲ３及
び１ｉｌｌは一緒になって縮合ベンゼン環を完成するだ
めの基ｆ表わし、そしてＲ３及びＲ６（ｄｃ同一でも相
異なってもよく）ｌｌ、ハロゲン、ＣＮ、カルパルコギ
シ、カルバモイル、スルフィン酸（スルフィニル）、ス
ルホン咳（スルホネート）、スルファモイル、アルキル
−又ハアリールースルホニル或いは（アゾ基に対してｍ
−位における）＃’Ｑ。 を表わし、我いばＲＩｉはＲ３と一緒（Ｃ女って又けＲ
６と一緒になって縮合ベンゼン環を完成するための基を
表わす、 に相当するモノアゾ染料のニッケル錯体である特許請求
の範囲第７項記載のカラー像。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33220581 | 1983-06-18 | ||
| DE19833322058 DE3322058A1 (de) | 1983-06-18 | 1983-06-18 | Mit metallionen chelatisierbare oder chelatisierte monoazofarbstoffe, deren verwendung zur bilderzeugung, ein farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit farbabspaltern, die die farbstoffe freisetzen, und ein farbbild mit einer bildmaessigen verteilung von nickelkomplexen der farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011558A true JPS6011558A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=6201822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59122143A Pending JPS6011558A (ja) | 1983-06-18 | 1984-06-15 | アゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521506A (ja) |
| EP (1) | EP0131733B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6011558A (ja) |
| DE (2) | DE3322058A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0141920B1 (de) * | 1983-08-18 | 1987-06-24 | Agfa-Gevaert AG | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit Farbabspaltern, die mit Metallionen chelatisierbare 6-Arylazo-2-amino-3-pyridinolfarbstoffe freisetzen, und ein Farbbild mit einer bildmässigen Verteilung von Nickelkomplexen der Farbstoffe |
| EP0186868A3 (en) * | 1985-01-02 | 1988-09-21 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process for providing metal complex color images |
| US4857271A (en) * | 1985-02-07 | 1989-08-15 | Eastman Kodak Company | Reducible compounds and analytical compositions, elements and methods utilizing same |
| US4853186A (en) * | 1986-05-30 | 1989-08-01 | Eastman Kodak Company | Water-compatible reducible compounds and their use in analytical compositions and methods |
| US5292621A (en) * | 1992-05-27 | 1994-03-08 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic toner containing yellow pigment |
| US5286592A (en) * | 1992-05-27 | 1994-02-15 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic toner containing cyan pigment |
| US5283147A (en) * | 1992-05-27 | 1994-02-01 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic toner containing magenta pigment |
| US5272047A (en) * | 1992-06-26 | 1993-12-21 | Eastman Kodak Company | Optical information recording medium using azo dyes |
| US6165683A (en) * | 1993-10-21 | 2000-12-26 | Eastman Kodak Company | Metallized azo-ether dyes for optical recording layers |
| JPH07186547A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-07-25 | Eastman Kodak Co | 光学記録層用色素混合物 |
| US5942438A (en) * | 1997-11-07 | 1999-08-24 | Johnson & Johnson Medical, Inc. | Chemical indicator for oxidation-type sterilization processes using bleachable dyes |
| WO2000055136A1 (fr) * | 1999-03-16 | 2000-09-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Composes azoiques metalliques et supports d'enregistrement optiques |
| DE60044565D1 (de) * | 1999-12-24 | 2010-07-29 | Mitsubishi Chem Corp | Metallchelatfarbstoff fuer die tintenstrahlaufzeicdiese enthaltend |
| TW483924B (en) * | 2000-11-02 | 2002-04-21 | Ind Tech Res Inst | Azo-metal complex dye and method for producing the same and its use for a high density optical disc recording medium |
| KR101550471B1 (ko) * | 2007-07-30 | 2015-09-04 | 브레우어 사이언스 인코포레이션 | 포토리소그래피 공정을 위한 비공유성으로 가교 가능한 물질 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786726A (fr) * | 1971-07-27 | 1973-01-26 | Ciba Geigy | Composes azoiques, leur procede d'obtention et leur emploi comme matieres colorantes |
| CH588538A5 (ja) * | 1973-10-29 | 1977-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1585178A (en) * | 1976-09-10 | 1981-02-25 | Kodak Ltd | Photographic materials |
| US4195994A (en) * | 1977-08-05 | 1980-04-01 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing nondiffusible 6-arylazo-2-amino-3-pyridinol dye-releasing compounds and precursors thereof |
| US4287292A (en) * | 1980-08-01 | 1981-09-01 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing novel nondiffusible 6-arylazo-3-pyridinol magenta dye-releasing compounds and precursors thereof |
| DE3107540A1 (de) * | 1981-02-27 | 1982-09-16 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial |
| US4357412A (en) * | 1981-07-13 | 1982-11-02 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing novel nondiffusible bridged azoaminophenol magenta dye-releasing compounds and precursors thereof |
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- 1983-06-18 DE DE19833322058 patent/DE3322058A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-05 US US06/617,499 patent/US4521506A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-06 DE DE8484106446T patent/DE3466237D1/de not_active Expired
- 1984-06-06 EP EP84106446A patent/EP0131733B1/de not_active Expired
- 1984-06-15 JP JP59122143A patent/JPS6011558A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3322058A1 (de) | 1984-12-20 |
| DE3466237D1 (en) | 1987-10-22 |
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