JPS6011453A - デカリン−カルボニトリル化合物 - Google Patents

デカリン−カルボニトリル化合物

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JPS6011453A
JPS6011453A JP59111089A JP11108984A JPS6011453A JP S6011453 A JPS6011453 A JP S6011453A JP 59111089 A JP59111089 A JP 59111089A JP 11108984 A JP11108984 A JP 11108984A JP S6011453 A JPS6011453 A JP S6011453A
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JP59111089A
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ルドルフ・アイデンシンク
ゲオルク・ヴエ−ベル
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式工 （式中Ｒ１は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基で
あるが、２個１でのＣＨ２基はＣ原子により置換されて
いてもよく、Ｚは一ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−０−、−
ｏ−ｃｏ−、−０−ＣＨ２−、−ＣＨ２０−まだは単結
合を表すし、Ａはｌ，４−フェニレン、１，４−シクロ
ヘキシレン、ｌ，３−’；オ「ブレー２，５−ジイル、
１、４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイルまたは単結晶であり、そしてＲ２
は１〜１０個のＣ原子を有するアルキルでちるが２個ま
でのＣＨ２基は０原子により置換されていてもよく、あ
るいはＲ２はＦ，　Ｃｔ，　Ｂｒ、ＣＮ，　−〇−ＣＯ
Ｒ３まだは一ＣＯＯＲ３であシ、あるいは、基２および
Ａの少なくとも一方が単結合でない場合にはＲ２はＨで
あってもよく、そしてＲ３は１〜６個のＣ原子を有する
アルキルである）で表わされる新規なデカリノーカルボ
ニトリル化合物およびこの化合物が塩基性化合物である
場合の酸付加塩に関する。
記載を一簡潔にするために、以下の記載において「Ｐｈ
ｅ」は１，４−フェニレン基で６Ｃ、［ｃｙＪは１，４
−シクロヘキシレン基でアリ、ｒ’Ｅ＋ｉ０Ｊは１．３
−ジオキサン−２，５−ジイル基であシ、ｒＢｉＪはビ
シクロ−（２・２・２）−オクテレン基であり、「Ｐｙ
ｒ　Ｊはピリミジン−２，５−ジイル基でありそして「
Ｄｅｃ」は基 である。
例えば英国特許第２，０８２，１７９号明細書より類似
化合物が知られている。しかしながら本発明化合物とは
対照的に、そこに記載された化合物はデカリン系に２個
の置換分を含んでいるに過ぎない。
式Ｉで示される化合物は類似化合物と同様に液晶誘電体
の成分として、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト
効果、配同相変形効果および動的散乱効果に基づく表示
に用いることができる。
本発明は、液晶誘電体の成分として適当な新規な安定液
晶またはメゾジエニンク（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃな化合物
を見出す目的に基づいている。
この目的は式Ｉで表わされる化合物を提供することによ
シ達成された。
式Ｉで表わされる化合物が液晶誘電体の成分として著し
く適していることを見出した。特に、高度に負の誘電異
方性そしてそれ故に低い電気光学的用途または制御電圧
、極めてわずかな光学的異方性および比較的低い粘度を
有する安定液晶相をこれらの化合物を用いて調製できる
。
更に、式Ｉで表わされる化合物の提供により、様々な技
術的観点から、ネマチック混合物の調製に適した液晶物
質の範囲は極めて一般的に実質的に拡大される。
式Ｉで表わされる化合物は広範な応用分野を、−有して
いる。置換外の選択にも依るが、これらの化合物は、液
晶誘電体を主に構成する基本材料として使用できる。し
かし々から、式Ｉで表わされる化合物はまた他の化合物
群よシの基本的液晶材料に対し、例えばこのような誘電
体の〕　誘電および（または）光学的異方性を減じるた
めに添加することもできる。式■で表わされる化合物は
更に、液晶誘電体の成分として使用できる他の物質の製
造用中間体としても適している。
式■で表わされる化合物は純粋な状態では無色であり、
そして電気光学的用途に対し好ましい範囲として設定さ
れる温度範囲において液晶メゾ７エーズを形成する。そ
れらは薬品、熱および光に対して極めて安定である。
すなわち、本発明は式Ｉで表わされる化合物に関すると
共に式Ｉで表わされる化合物の製造方法にも関し、この
方法は、式■中におけるＨ原子に代えて１個まだはそれ
以上の還元し得る基および（または）Ｃ−Ｃ結合を含む
ほかは式■に相当する化合物を還元剤で処理するか、ま
たは式Ｉ中におけるデカリン基中にＣＮ基は含まないが
付加的二重結合を含むということのほかは式Ｉに相当す
る化合物にＨＣＮ　’ｉ付加させるか、または式Ｉにお
いて式中の２が−ＣＯ−Ｏ−または−ｏ−ｃｏ　−テｈ
　Ｉ）、ｈ　ルイハ＆　中（Ｄ　Ｒｆ）：　−０−ＣＯ
Ｒ３または−ＣＯＯＲ３であるエステル化合物を製造す
るために相当するカルボン酸またはその反応性誘導体を
相当するアルコールまたはその反応性誘導体と反応させ
るか、または式Ｉにおいて式中のＡが１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルであるジオキサノ誘導体を製造する
ために、相当するアルデヒドを相当するジオールと反応
させるか、相当するカルボン酸アミドを脱水するか相当
するカルボン酸アミドをスルファミドと反応させるかま
たは相当する塩基まだは臭素化合物をシアン化物と反応
させるか、または式Ｉで表わされるデカリン−２−−！
たは−６−カルボニトリル化合物を製造するために１式
■〔式中（ａ）　Ｒ４がＣＮであるとともにＲ５が−ｚ
−ｐ、−ｆテあるか、または （ｂ）　Ｒ’がＲ１であるとともにＲ５がＣＮであシ、
そしてＲ１、Ａ、　ＺおよびＲ２は前述の意味を有する
〕 で表わされるニトリルを式■ Ｑ−Ｘ　（ホ） 〔式中Ｑは（ａ）　Ｒ１または（ｂ）　Ｒ２−Ａ−Ｚ−
テ；ｈ　’）、そしてＸはＣ１ｌ、　Ｂｒ１１．　ＯＲ
または反応性エステル化ＯＨ基であシ、またＲ九Ａ、、
ＺおよびＲ２は前述の意味を有する〕 で表わされる化合物と反応させるか、または式■に相当
するが、ＣＮ基を結合しているＣ原子とこれに隣接した
Ｃ原子との間のＣ−Ｃ結合に代えて（ＣＮ基を結合して
いるＣ原子に）付加的なＨ原子と（これに隣接したＣ原
子に）付加的な基ｘ　（Ｘは前述の意味を有する〕とを
含む化合物を環化してＨＸを脱離させるか、または式Ｉ
（式中Ｒ］および（または）　Ｒ２はアルキル鎖であり
、２個才でのｃＨ２基は０原子により置換されており、
および（またはンＺは一〇〇Ｈｚ−またはＣＨ２０−基
である）で表わされるエーテルを製造するために相当す
るヒドロキシ化合物をエ−チル化するか、そして（また
は）所望により式■で表わされる塩基を酸で処理するこ
とによりその酸付加塩に転化するか、または所望によシ
式Ｉで表わされる化合物を塩基で処理することによりそ
の酸付加塩から遊離させることを特徴とする。
本発明は更に、式Ｉで表わされる化合物を液晶誘電体の
成分として用いることに関する。本発明は更に、式■で
表わされる少なくとも一種の化合物を含有する液晶誘電
体およびかかる誘電体を含有する電気光学ディスプレイ
要素に関する。
前記および下記のＡｌＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ
５、ＸおよびＺは特断の明示がなければ前述の意味を有
する。
従って式■で表わされる化合物は次の部分式Ｉａ〜工Ｊ
Ｊで表わされる化合物を包含する。
Ｄｅｋ−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ−Ｒ２１ｅＤｅｋ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｋ　ｂＤｅｋ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｄｉ
　ｏ−Ｒ”　Ｉ　ｒ：Ｄｅｋ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｂｉ　−
Ｆｔ”　ＩｄＤｅｋ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｒ２１ｅ
Ｄｅｋ　ＣＨ２ＣＨ２Ｒ２Ｉｆ Ｄｅｋ−Ｃｏ−０−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｅ Ｄｅｋ−Ｃｏ　−０−Ｃｙ　−Ｒ”　ＩｈＤｅｋ−Ｃｏ
−〇−Ｄｉｏ−Ｒ２Ｉｉ Ｄｅｋ−Ｃｏ　−０−Ｂｉ−Ｒ２１ｅ Ｄｅｋ、−Ｃｏ　−０−Ｐｙｒ−Ｒ２，ＩｋＤｅｋ−Ｃ
ｏ−○−Ｒ２Ｉ　６ Ｄｅｋ−０−Ｃｏ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｅ Ｄｅｋ−０−Ｃｏ−ＣＹ−Ｒ”Ｉｎ Ｄｅｋ　−０−Ｃｏ−Ｄｉｏ　−Ｒ”　Ｉ。
Ｄｅｋ−０−Ｃｏ−Ｂ　１−Ｒ２１１）Ｄｅｋ−０−Ｃ
ｏ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉｑ Ｄｅ　ｋ　−０−Ｃｏ−Ｒ２１ｒ Ｄｅｋ　−０−ＣＨ２−Ｐｂｅ−Ｒ２１ｅＤｅｋ−○−
ＣＨ２Ｃｙ　−Ｒ”　ＩｔＤｅｋ　−０−ＣＨｇ−Ｄｉ
ｏ−Ｒ２１ｅＤｅｋ　−０−ＣＨ２−Ｂ１−Ｒ”　ｉ　
ｖＤｅｋ−０−ＣＨａ　Ｐｙ　ｒ　Ｒ２１ｅＤｅｋ　−
０−ＣＨ２Ｒ２Ｉｘ Ｄｅｋ　−ＣＨ２−０−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｅＤｅｋ　−Ｃ
Ｈ２−０−Ｃｙ−Ｒ２１ｅＤｅｋ　−ＣＨ２−０−Ｄｉ
ｏ−Ｒ２１ｅＤｅｋ−ＣＨ２−０−Ｂｉ−Ｒ２１ｅ Ｄｅｋ　ＣＨ２−〇−Ｐｙｒ　−Ｒ”　ＩｃｃＤｅｋ　
ＣＨ２−〇−Ｒ２１ｄｄ Ｄｅｋ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｅｅ Ｄｅｋ−Ｃｙ−Ｒ２Ｉ　ｆ　ｆ Ｄｅｋ−Ｄｊ、　ｏ−Ｒ２’　Ｉｇｇ Ｄｅｋ−Ｅｉ−Ｒ２Ｉｈｂ Ｄｅｋ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　ｉ　１ Ｄｅｋ−Ｒ２Ｉｊｊ （ＩｊｊにおいてはＲ２はＨではない）。Ｚは好ましく
は単結合である。Ａは好甘しくけ単結合またはｃｙであ
る。従って式ＩｆｆおよびＩＪＪで表わされる化合物が
好ましい。
デカリン系のＣＮ基は第三級Ｃ原子のうちの一つ、特に
２−または９−位にあるのが好ましい。
しかしながらそｔは６−または１〇−位、そして更には
１−１３−１４−１５−１７−または８−位にあっても
よい。
前記および下記の式で表わされる化合物において、Ｒ１
およびＲ２は好ましくはアルキル、そして更にアルコキ
シ（特にこれらの基−がＰｂｅ基にあるとき）または別
のオキサアルキル基である。
Ｘｌは好ましくはＣ１またはＢｒであるが、■、ＯＨ１
または反応性にエステル化されたＯＩ（、例えば特に１
〜６個のＣ原子を有するアルキルスルホニルオキシ（例
えばメチルスルホニルオキシ）または特に６〜ＩＯ個の
Ｃ原子を有するアリールスルホニルオキシ（ｆＬｔハフ
−ｃ＝ニル、ｐ　−）　’Ｊシル−たはナフチル−スル
ホニルオキシ）テロつてもよい。
前記および下記の式で表わされる化合物において、アル
キル基〔該アルキルの１個の（゛１アルコキシ″または
゛オキサアルキル′”）または２個の（゛′アルコキ／
アルコキシ“または″ジオキザアルキルＩＩ　）　ｃＨ
２基は０原子によジ置換されていてもよい〕は直鎖状ま
たは分枝鎖状であってよい。好ましくは、それらは直鎖
状であり、２．３．４．５．６または７個のＣ原子を有
し、またそれ故に好ましくはエチル、プロピル、ブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、
２−オキサプロピル（＝メトキシメチルＬ２−（＝エト
キシメチル）才たけ３−オキサブチル（＝２−メトキシ
；ｘ、ｆチル）、２−１３−−ｉたは４−オキサペンチ
ル、１−１３−１４−またば５−オキサヘキシルおよび
２−１３−１４−１５−まだば６−オキサム−１−ｙ−
ル、そして更にメチル、オクチル、ノニル、デシル、メ
トキン、オクトキ／、ツノキン、デコキシ、２−１３−
１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１
３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル
、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−または９
−オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシ
メトキシ）、１，３−１１，４−または２，４−ジオキ
サペンチル、１，３−１１，４−１ｔ、５−．２．４〜
．２．５−または３．５−ジオキサヘキシルおよび１．
３−１１．４−１１，５−１１，６−１２，４−１２，
５−１２．６−１３，５−１３．６−または４，６−シ
オキサヘプチルである。
分枝ウィング基Ｒ１および（または）　Ｒ２を有する式
■およびｉａ〜■ＪＪで表わされる化合物は時に通常の
基本液晶材料に良好な溶解性を有するために、重要なこ
とがあるが、それらが光学活性を有するときはカイラル
（捷たけキラール）・ドーピング物質として特に重要な
ことがある。
このタイプの分枝状基は一般に１個を超えない鎖分枝を
含む。好ましい分枝状基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル
、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（
＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペン
チル（＝３−メチルグチル）、２−メチルペンチル、３
〜メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピル
ペンチル、インゾロポキン、２−メチルプロポキシ、２
−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２〜メチルペ
ントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、１−メチルベキソキン、２−メチルへブトキシ、３
−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４−メ
チル啄ンチルである。
式ｒおよびｒａｚｒｚで表わされる化合物の中でも、そ
の中に含まれる基の少なてとも１つが前述の好ましい意
味を有しおよび（または）そのＣ１Ｊ基が前述の好まし
い位置にあるものが好ましい。特に好ましいより小さな
化合物群は次の式１ｋｋおよびＩｌｌで表わされるもの
である。
Ｄｅｃ−アルキル　Ｉｋｋ Ｄｅｃ　−Ｃｙ−アルキル　Ｔｌｌ 基Ｒ１および−Ｚ−Ａ−Ｒ”がイカトリアルであってＣ
Ｎ基がアキ７ヤルであるトランス−デカリンの立体異性
体がここでは好ましい。
基ＤｉｏまたはＰｙｒのうちの一方を含む前記の式で表
わされるものはそれぞれ２種類の可能な２．５−および
１，４−位置異性体を含む。すなわち例えば部分式Ｉｇ
ｇは２　Ｄｅｃ　！５’　Ｒ２１＋３−ジオキサン類お
よび２−Ｒ２−５−Ｄｅｃ−１，３−ジオキサン類を含
み、また部分式Ｉｉｉは２−Ｄｅｃ　−５−Ｒ２−ピリ
ミジン類および２−Ｒ２−５−Ｄｅｃ−ピリミジン類を
含む。
式■で表わされる化合物は自体知られた方法、′例えば
文献〔例えば標準的研究、例えば）・ウベンーパイ／ｌ
／　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）、メトーデン・デア
・オルガニツシエン・ヒエミー　（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄ
ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉ、５ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）　
（Ｇｅｏｒｇ−ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ　）、シュツ
ットガルト市など〕に記載されているような方法により
、特に前述の反応について知られかつ適切な反応条件下
に製造することができる。自体知られていてここではよ
り詳細には記載しない各種変法を用いることもできる。
所望により出発物質は反応系内で形成することもでき、
その場合それらは反応混合物から単離されずにそのまま
更に反応を受けて式Ｉで表わされる化合物を与える。
すなわち、式Ｉで表わされる化合物はＨ原子に代えて１
個またはそれ以上の被還元性基および（または）Ｃ−Ｃ
結合を含むほかは式■に相当する化合物を還元すること
により製造できる。
好ましい被還元性基はカルボニル基、特にケト基そして
特に例えば遊離の丑たけエステル化されたヒドロキシル
基または芳香族的に結合した・・ロケ゛ン原子である。
この還元のだめの好ましい出発物質は式Ｉに相当するが
、デカリンに代えてナフタレン、ジー、テトラ−、ベキ
サーまたはオクタ−ヒドロナフタレン捷たはジー、テト
ラ−、ヘキザー、オクタ−またはデカ−ヒドロナフタレ
ノン環を、あるいはシクロヘキサン環に代えて／クロヘ
キセン珍重たけシクロヘキサノン環全、および／または
−ＣＩｈ　ＣＨ２−基に代えて一〇Ｈ＝　ＣＢ−基また
は−ＣＨ２ＣＯ−基を含むことができる。
還元はＣＮ基が影響を受けない条件下、好ましくは、不
活性溶媒例えばアルコール（例えばメタノール、エタノ
ールまたはイソプロパツールなど）、エーテル（例えば
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）またはりオキサンなど
）、エステル（例えば酢酸エチルなど）、カルボン酸（
例えば酢酸など）または炭化水素（例えばシクロヘキサ
ンなど）などの溶媒巾約Ｏ°〜約１００°、および約１
〜２００バールの圧力で接触水素添加することによつ′
て行なわれる。好ましい適当な触媒は貴金属、例えばｐ
ｔまたばＰｄであり、またそれらは酸化物（例えばＰｔ
Ｏ２またｒｒｉＰｄＯなど）の形で、あるいは担体に相
持された形で（例えば炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ス
トロンチウムで担持されたＰｄなど）、あるいは微細割
された形で用いることもできる。
式■で表わされる化合物は更に相当するオクタヒドロナ
フタレン誘導体（それはデカリン基にＣＮ基を含まない
が代わりに付加的な二重結合を含有するほかは式Ｉで表
わされる化合物に相当する）にシアン化水素を付加する
ことによっても得ることができる。
この付加反応は例えば、不活性溶剤、例えばハロケ゛ン
化炭化水素（例えばＣＨ２ｃ１２またはＣＨＣｌ３ナト
）、ニトリル（例えばアセトニトリルなど）またはアミ
ド（例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）など）な
どの溶媒巾約−１０〜＋１５０°の温度および約１〜１
００パールの圧力で行なわ扛る。触媒の添加が有益なこ
ともあり、例えばＨＣＮの付加はパラジウムビス−［２
，３−０−１ソプロビリデン−２，３−ジヒドロキ７−
１．４−ビス−（フフェニルホスフィノ）−ブタン］の
添加によって触媒することができる。
式Ｉ　（Ｚ＝−Ｃ’０−０−　’ｆ　タは−ｏ−ｃ’ｏ
−１またはＲ２−−０−ＣＯＲ”または−ＣＯＯＨ”、
すなわち部分式Ｄｅｃ−Ｃｏ−０−Ａ−Ｒ２、Ｄｅ　ｃ
　−０−Ｃ０−Ａ−Ｒ”、Ｄｅｃ　−Ｚ−Ａ−０−Ｃｏ
−Ｒ３またはＤｅｃ−Ｚ−Ａ−ＣＯＯＨ３で表わされる
もの）で表わされるエステルはまた式Ｄｅｃ−ＣＯＯＨ
１Ｒ２−Ａ−ＣＯＯＨ１Ｒ３−ＣｏｏｎまたはＤｅｃ　
−Ｚ−Ａ−ＣＯＯＨで表わされる相当するカルぎ／酸（
″またはそれらの反応性誘導体）を弐Ｒ２−Ａ−ＯＨ，
Ｄｅｃ−ＯＨ，Ｄｅｃ　−Ｚ−Ａ、−ＯＨまたはＲ”−
ＯＨで表わされるアルコールまたはフェノール（または
それらの反応性誘導体）でエステル化することによって
も得ることができろう 前述のカルボン酸の特に適切な反応性誘導体は酸ハライ
ド、特にクロライドおよびブロマイド、そして更に酸無
水物、更に例えば式Ｄｅｃ−ＣＯ−○−ＣＯ−ＣＨ３、
Ｐｌ”−１−Ｃ’○−０−Ｃ’０−ＣＨ３、Ｒ”−ＣＣ
Ｉ−０−Ｃ’０−ＣＨ３およびＤｅｃ　−Ｚ−Ａ−Ｃｏ
−０−Ｃ’０−ＣＨ３で表わされる混合無水物、アジド
またはエステル、特にアルキル基部に１〜４個のＣ原子
を有するアルキルエステルなどである。
前述のアルコールまたはフェノールの特に好ましい反応
性誘導体は、弐Ｒ２−Ａ−ＯＭ、　Ｄｅｃ−ＯＭ、Ｄ　
ｅ　ｃ　−Ｚ−Ａ−ＯＭ　およびＲ”　ＯＭ　（これら
の式中Ｍは１当量の金属、好ましくはアルカリ金属、例
えばＮａまたはに一″Ｃある）で表わされる相当する金
属アルコレートおよびフェルレートである。
このエステル化は不活性溶剤の存在下に行なうのが有利
である。エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ＴＨＦ　、ジオキサンまたはアニソー
ル、ケトン、例えばアセトン、ブタノンまたはシクロヘ
キサノン、アミド、例えばＤＭＦまたはりん酸へキザメ
チルトリアミド、炭化水素、例えばベンゼン、トルエン
またはキシレン、ハロゲノ炭化水素、例えば四塩化炭素
またはテトラクロロエチレン、およびスルホキシド、例
えばジメチルスルホキシドまたはスルホランが特に適し
ている。エステル化中に形成される水を共沸蒸留に、よ
り除去するために水と非混和性の溶剤を同時に有利に用
いることができる。場合によっては、過剰の有機塩基、
例えばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンなど
をエステル化用触媒として用いることもできる。このエ
ステル化は溶剤を存在させないで例えば酢酸すｌ−ＩＪ
ウムの存在下に単に成分を加熱するだけで行なうことも
できる。
反応温度は通常−５０°〜＋２５ｏ°、好丑しくは一２
０’〜＋８０°である。これらの温度では、エステル化
反応は一般に１５分〜４８時間後に終了する。
個々の場合に、エステル化の反応条件は使用出発物質の
性質に大きく依存する。すなわち、遊離カルボン酸は一
般に強酸、例えば、塩酸、または硫酸などの鉱酸の存在
下に遊離アルコールまたはフェノールと反応させる。好
ましい反応手順は酸無水物または特に酸クロライドを好
ましくは塩基性媒質中でアルコールと反応させることで
ある。重要な塩基は特に、アルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化すｌ−ＩＪウムまたは水酸化カリウム、アルカ
リ金属の炭酸塩または重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
、重炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カ
リウム、アルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムま
たは自′［酸カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例
えば水酸化カルシウム、または有機塩基、例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノ
リンである。エステル化のもう一つの好捷しい具体例は
まずそのアルコール丑たはフェノールを例えばエタノー
ル性水酸化すトリウム溶液捷たは水酸化カリウム溶液で
処理することによジナトリウム丑たはカリウムアルコレ
ートまたはフェルレートに転化し、このアルコレートま
たａフェルレートを単離し、それをアセトンまたはジエ
チルエーテル中に重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウ
ムと共に攪拌しながら懸濁し、そして酸クロライ下また
は無水物のジエチルエーテル、アセトン丑りはＤＭＦ中
の溶液をこの懸濁液に好ましくは約−５゜〜十加°の温
度で添加することから成る。
式■（式中基Ａは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
基である）で表わされるジオキサン誘導体は好ましくは
、式Ｄｅｚ　−Ｚ　ＣＨＯまたはＲ”−Ｃ’Ｈ○で表わ
される相当するアルデヒド（またはその反応性誘導体）
を、好１しくけ不活性溶剤、例えばベンゼンまたはトル
エンなど、および（″または）触媒、例えば強酸または
ベンゼン−またはｐ−トルエン−スルホン酸などの存在
下に約加。
〜約１５Ｃ１°、好ましくは８０°〜】２０°の温度で
弐Ｒ２−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ）２またはＤｅｃ−Ｚ−ＣＨ
（ＣＨ２０Ｈ）２で表わされる相当する１、３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）と反応させることにより
製造される。前記出発物質の適当な反応性誘導体は特に
アセタール、例えば式Ｄｅｃ　−Ｚ−ＣＨ（ＯＲ６）２
　、　Ｒ２−ＣＨ（ＣＨ２０）２ＣＨＲ’およびＤｅｃ
　−Ｚ−ＣＨ（ＣＩｌｉ２０）２−ＣＨＲ７（式中Ｒ６
は１〜４個のＣ原子を有するアルキルであシまた２個の
基Ｒ６が一緒になって２またけ３個のＣ原子を有するア
ルキレンを表わすこともでき、そしてＲ７は８１１〜４
個のＣ原子を有するアルキルまたはフェニルである）で
表わされるアセタールである。
前述のアルデヒドおよび１．３−’、；オールおよびそ
れらの反応性誘導体の一部は知られており、またそれら
の一部は有機化学の標準的方法により文献に知られた化
合物から容易に製造することができる。例えば前記アル
デヒド類は相当するアルコールの酸化により、あるいは
相当するカルボン酸またはそｔらの誘導体の還元により
得ることができ、また前記ジオールは相当するジエステ
ルの還元によって得ることができる。
式■で表わされる二）　ＩＪルを製造するために、ＣＮ
基に代えてＣ０ＮＨｚ基を含有する相当する酸アミドを
脱水することができる。それらアミドは例えば、相当す
るエステルまたは酸・・ライドをアンモニアと反応させ
ることにより得ることができる。適当な脱水剤としては
例えば無機酸りロライド、例えばＳＯＣぎ２、ＰＣＴｏ
、ＰＣＶ５、ＰＯＣ１！３．５Ｏ２ＣｈおよびＣＯＣｌ
２そして更にＰ２Ｏ５、ＡｌＣ１３（例えばＮａＣ７と
の複化合物として）および芳香族スルホン酸およびスル
ホン酸ハライドが挙げられる。この場合、反応は不活性
溶剤の存在下または不在下に約σ〜１５０°の温度で行
なうことができる。適当な溶剤としては例えば、塩基、
例えばピリジンまたはトリエチルアミン、芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン、および
アミド、例えばＤＭＦなどが挙げられる。
式■で表わされるニトリルを製造するために、相当する
酸ハライド、好ましくはクロライドを好甘しくけ不活性
溶剤例えばテトラメチレンスルホン巾約８０’〜１５σ
の温度、好ましくは１２０°でスルファミドと反応させ
ることも可能である。
通常の後処理の後ニトリルを直接単離することができる
。
式Ｉで表わされるニトリルを製造するために相当する塩
素または臭素化合物を例えばピリジンの存在下に不活性
溶媒、例えばＤＭＦまたはＮ−メチルピロリドン中２σ
〜２０σの温度でシアン化物、好ましくは金属シアン化
物、例えばＮａＣＮ。
ＫＣＮ　’ＥたはＣｕ２（ＣＮ）２と反応さぜることも
できる。
式■（式中ニトリル基は２位または、６位にある）で表
わされるニトリルは、好ましくは、式■で表わされるニ
トリルを式ＬＩＴで表わされる化合物と反応させること
によって得ることもできる。式■で表わされるニトリル
は、例えば相当するハライド（ＣＮに代えてＣＸまたは
Ｂｒを有するほかは式Ｈに相当する）と金属シアン化物
か−ら得ることができ、ま、た弐■で表わされる化合物
は（これらが知られたものでない場合には）相当するカ
ルボン酸エステルを還元して相当するとドロキン化合物
（ＩＩＩ、Ｘ］＝　ＯＩ−］　）とし、そして所望によ
りそれを無機ノ・ライド、例えば５ＯＣ１２、ＨＢｒ　
ｔたはＨ■と反応させることにより得ることができる。
弐■で表わされる好ましい化合物はＱがアルキル、Ｒ２
−Ｃｙ−またはＲ２−Ａ−ＣＨ２−ＣＨ２−であるもの
である。ニトリルＩＩは好ましくはまず、好ましくは不
活性溶媒、例えば炭化水素、例えばトルエン、エーテル
、例えばＴＨＦまたはジオキサン、アミド、例えばＤＭ
Ｆ　、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、ま
たハカカる溶媒の混合物中で、強塩基、例えばＮａＨｌ
ＮａＮＨｚ　、リチウムジイソプロピルアミド、ピペリ
ジドまたは２，５−ジイソプロピルピペリジドまたはに
第三級−ブチレートを用いて相当するカルブアニオンに
転化される。化合物■（式中ｘ１はＯＨ以外のものであ
る）の添加後、その混合物を好ましくは、−加°〜１ｏ
σの温度で０．５〜１６時間維持する。これに対し、化
合物■１の化合物■、（Ｘ騙ＯＨ）との反応は好ましく
は、アゾジカルボン酸エステル／トリフェニルポスフィ
ンの存在下ＴＨＦ中約−３０’〜十加°の温度で行なわ
れる。
全く同様の方法により、式■で表わされるニトリルは、
ＣＮ基を結合しているＣ原子とこれに隣接したＣ原子と
の間のＣ−Ｃ結合に代えて（ＣＮ基を結合しているＣ原
子に）付加的なＨ原子と（これに隣接したＣ原子に）付
加的な基Ｘと金含むほかは式Ｉに相当するニトリルｉＨ
Ｘの脱離により環化することによる゛分子内アルキル化
パによって得ることができる。
この゛分子内アルキル化″に適した出発物質の例として
は式ＩＶａ−ＩＶｔで表わされる化合物が挙げられる。
１−シアノ−２−Ｒ１−６−（Ｚ−Ａ−Ｆ（２）−デカ
リンに対しては： １　’／ア／　ｌ　ｆ　ル２　（Ｃ）］２ＣＨｚ　ＣＨ
ＲｌＸ　）−４−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−シクロヘキサン　
（ＩＶａ）Ｉ　Ｘ　２　（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＲ’　ＣＨ
ａ　ＣＮ　）　４　（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−シクロヘギサン
　（ｌＶｂ）２−シアノ−２−Ｒ１−６−（Ｚ−Ａ−Ｒ
２）−デカリンに対しては： １　（ＣＨ２Ｘ　）　２　（ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ−ＩＲ１
ＣＮ’）　−４−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−シクロヘキサン　
（ｌＶｃ）１−（ＣＨ２ＣＨＲ１ＣＮ）　−２−（ＣＨ
２ＣＨ２Ｘ　）　４−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−シクロヘキザ
ン　（ＩＶｄ）３−７７／−２−Ｒ１６−（Ｚ　−Ａ−
Ｒ”）　−デカリンに対しては： １−（ＣＨ２ＣＨ２１−Ｘ）　−２（２’／アノエチル
）−４−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−シクロヘキサン　（ＩＶｅ
）］　（ＣＨ２ＣＨＲ′ＬＣＨ２ＣＮ　）　２　（ＣＨ
２Ｘ　）　４−（Ｚ−Ａ−Ｒ”）−シクロヘキサン　（
ＩＶｆ）４−シアノ−２−Ｒ１−’６−（Ｚ−Ａ−Ｒ２
）−デカリンに対しては゛ １　（ＣＨ２ＣＨＲ’ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　）　２　Ｘ　
４　（Ｚ−Ａ、　−Ｒ２）　−シクロヘキサン　（ＩＶ
ｇ）１〜（ＣＨ２ＣＨＲ１ＣＨ２Ｘ　）　２−シアノメ
チル−４＝（Ｚ　−Ａ−Ｒ”）　−／りＯヘキ”ｊ　７
　（ＩＶｈ）５−シアノ−２−Ｒ１−６−（Ｚ−Ａ−Ｒ
２）−デカリンに対しては。
１−シアンメチル−２−（ＣＨ２ＣＨ２〜ＣＨ）Ｃ−Ｚ
−Ａ−Ｒ２）　−４−Ｒ１−’／クロヘキサ７　（ＩＶ
Ｉ）］−Ｘ　−２−［ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ（Ｚ−Ａ−Ｒ
２）−ＣＨ２ＣＨ２）］−４−Ｒ１−シクロヘキザン　
（ＩＶｊ　）６−ノアノー２−　Ｒ１−６−（Ｚ−Ａ−
Ｒ２）−デカリンに対しては： １、−　（ＣＨ２Ｘ　）　−２−（ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ，
Ｈ（ＣＮ　）　−Ｚ−Ａ　−Ｒ”）　−４−Ｒ”−シフ
ｏ　ヘ＃＋ン（ＩＶｋ）１　（ＣＨ２０Ｈ（ＣＮ）−Ｚ
　Ａ　Ｒ”　）　２　（ＣＨ２ＣＨ２Ｘ）−４−Ｒｌ−
シフＯヘキサｙ　（ＩＭ）７−ノアノー２−　Ｒ’−６
−（Ｚ−Ａ−Ｒ”）−デカリンに対しては： １−　（ＣＨ２−ＣＨＸ−Ｚ　−Ａ−Ｒ”）　２　（２
’／アノエチル）−４−Ｒ１−シクロヘキサン　（ＩＶ
ｍ）１　−　ＣＣＨ２ＣＨ（Ｚ　−Ａ−Ｒ”）　−ＣＨ
２ＣＩ寸〕　−２−（ＣＩｈＸン−４−Ｒ’−シクロヘ
キサンーン　（ｌＶｎ　）８−ノアノー２−　Ｒ］−６
−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−デカリンに対しては： １−　［ＣＨ２ＣＨ（Ｚ　−Ａ　Ｒ”　）−ＣＨ２Ｃｌ
−＋２ＣＮ：］　−２−Ｘ　−４−Ｒ］−シクロヘキサ
ン　（ＩＶｏ　）１−　［ＣＩｈＣＨ（Ｚ　−Ａ−Ｒ”
）−ＣＨ２Ｘ　〕−２−７７／　メチル−・１−　Ｒ１
−シクロヘキ”ｊ−７（ＩＶＤ）９−ノアノー２−　Ｒ
”−６−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）−デカリンに対しては： １〜（ＣＨ２ＣＨ（Ｚ　Ａ−Ｒ”　）−ＣＨ２ＣＨ２χ
〕−２−シアノ−４−Ｒ１−シクロヘキサン　（ＩＶｑ
　）１−シアノ−２〜（ＣＨｚＣＨｚ−ＣＨＲ”　ＣＨ
２Ｘ　）　４−（Ｚ−Ａ−Ｒ２）　−シクロヘキサｙ　
（ＩＶｒ）１０−シアノ−２−Ｒ”−６−（Ｚ−Ａ−Ｒ
２）−デカリンに対しては： ］　７７／　２　（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（Ｚ　Ａ　Ｒ２）
ＣＨ２Ｘ〕−４−Ｒ”−シクロヘキサン　（ＩＶｓ）１
　（ＣＦ（２ＣＨＲ’　ＣＨ２Ｃｌ１２Ｘ　）　２　’
／　７　／　４−（Ｚ　Ａ−Ｒ２）　−’／　りｏ　ヘ
キサン（ｌＶｔ、）式（ｌＶａ）〜（ＩＶｔ）で表わさ
れる出発物質は例えば相当するカルボン酸から相当する
クロライドおよびアミドを介して製造できる。
式■（式中Ｒ１およびｉたは）　Ｒ２は２個までのＣＨ
２基がＯ原子で置換されているアルキル鎖でありかつ（
または）Ｚは−０−ＣＨ２−または−ＣＨ２０−基であ
る）で表わされるエーテルは相当するヒドロキシ化合物
、好ましくは相当するフェノールのエーテル化によって
得ることができるが、前記ヒドロキシ化合物は好ましく
はまず相当する金属誘導体に転化され、例えばＮａＯＨ
、ＫＯＨ。
Ｎａ２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処理することによシ相
当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フ
エルレートに転化される。次にこの金属誘導体を好まし
くは不活性溶媒、例えばアセトン、ＤＭＦまたはジメチ
ルスルホキシド中あるいは過剰の水性または水−アルコ
ール性ＮａＯＨ’ｌたはＫＯＨ中約２０°〜１０σの温
度で、相当するアルキルハライド捷たはスルホネートま
たはジアルキルサルフェートと反応させることができる
。
式■で表わされる塩基は酸を用いて関連の酸付加塩に転
化することができる。この反応に使用できる酸は無機酸
、例えば硫酸、硝酸、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸捷
たは臭化水素酸、りん酸、例えば正シん酸、およびスル
ファミノ酸、そして更に有機酸、特に脂肪族、脂環式、
芳香脂肪族、芳香族または複素環式の一塩基性または多
塩性カルボン酸、スルホン酸、または硫酸、例えば蟻酸
、酢酸、プロピオン酸、ピパリン酸、ジエチル酢酸、マ
ロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマル酸、マレイン酸
、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、２
−ま；ＴｈＵ３−フェニルプロピオン酸、クエン酸、グ
ルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イノニコチン
酸、メタン−またはエタンスルホン酸、エタンジスルホ
ン酸、２−ヒドロキシェタンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、ｐ−１ルエンスルホン酸、ナフタレンーモノー
オＸ　ヒージースルホン酸およびラウリル−硫酸である
。
逆に、式■で表わされる化合物の酸付加塩から塩基、例
えば強無機塩基、例えばＫＯＨまたはＮａＯＨなどで処
理することにより弐■で表わされる塩基を遊離させるこ
とができる。
本発明の誘導体１４２〜１５、好ましくは３〜１２種の
成分から成シ、そのうちの少なくとも一種は弐■で表わ
される化合物である。他の成分は、好ましくは、アゾキ
ンベンゼン類、ペンシリディンアニリン類、ビフェニル
類、ターフェニル類、フェニル筐タハシクロへキ／ルベ
ンゾエート類、フェニルｔたＵ／クロヘキシルシシクヘ
キサンカル？キシレート類、フェニルシクロヘキサン類
、シクロへキシルビフェニル類、シクロヘキシルンクロ
ヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１．４−ビ
ス−シクロへキシルベンゼン類、４．４’−ビス−シク
ロヘキシルビフエニル類、フェニル−まタハンクロヘキ
シルーピリミシン類、フェニル−またはシクロヘキシル
−ジオキサン類、所望によりハロケ゛ン化されたスチル
ベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および
置換ケイ皮酸類の群からのネマチックまたはネマトジエ
ニック物質、特に既知の物質から選択される。
このような液晶誘電体の成分として適切な最も重要な化
合物は弐■ Ｒ−Ｌ　−Ｇ−Ｅ　−Ｒ’　（ト） （式中りおよびＥは各々１．４−’）置換ベンゼンおよ
びシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニル、フ
ェニルンクロヘキサノおヨヒシクロヘキシルンクロヘキ
サン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオ
キサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテト
ラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキ
ナゾリンより成る群からの炭素環式または複素環式環系
であシ、Ｇは −ＣＢ　＝　ＣＨ−−Ｎ（○）二Ｎ− −ＣＨ＝　ＣＹ−−ＣＨ＝　Ｎ　（０）−Ｃ＝　Ｃ−−
ＣＨ２ＣＨ２− −ＣＯ−〇−−ＣＨ２−０− 一〇〇−８−−ＣＨ２−８＝ ＣＨ＝ｌ、Ｊ　、　−Ｃｏｏ−Ｐｂｅ−Ｃｏｏ−または
Ｃ−Ｃ単結合であシ、Ｙはノ・ロケ９ン、好ましくは塩
素、または−ＣＮであり、そしてＲおよびＲ′は１８個
１で、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル
、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルフキ／カ
ルボニルオキシであり、またこれらの基のうちの一つは
ＣＮ、ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、　Ｃ１またはＢｒで
あってもよい）によって特徴付けることができる。
大部分のこれらの化合物において、ＲおよびＲ′は互い
に異なり、壕だこれらの基の一方は通常アルキルまたは
アルコキシ基である。しかしながら、前掲の置換分の他
の変形を用いることもできる。多くのこのような置換分
またはそれらの混合物は商業的に入手可能である。
本発明による誘電体は一種またはそれ以上の式Ｉで表わ
される化合物を約０．１〜１００％、好丑しくは１０〜
１００係含有する。
本発明による誘電体は自体慣用の方法により製造される
。一般に、成分を好ましくは高められた温度で相互に溶
解する。
本発明による液晶誘電体は適当な添加剤によって、これ
寸で開示されているあらゆるタイプの液晶ディスプレイ
要素に使用できるように改変することができる。
このような添加物は当業者に知られておりまた文献に詳
述されている。例えば、導電性塩、好ましくはエチル−
ジメチル−ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシ
ベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニ
ルボロネートまたはクラウンエーテルの錯塩（例えば、
ｉ、　Ｈａｌｌｅｒほか、１ｖｉｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、
Ｔ、、＋ｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　、第２４巻、第２４９
〜２５８頁（１９７３年）参照）を電導性の向上のため
に添加でき、二色性染料を有色ケ゛ストーホスト系の製
造に添加でき、あるいは誘成異方性、粘度および（また
は）ネマチック相の配向の改変に物質を添加できる。か
かる物質は例えば西独特許出願公開第２，２０９，１２
７号、第２．２４０，８６４号、第２，３２１，６３２
号、第２，３３８．２８１号、第２．４．５０，０８８
号（％開明５１−６５０８６号参照）、第２，６３７，
４３０号、第２　、８５３　、７２８号（特開昭５５−
８３７４４号参照）および第２，９０２，１７７号明細
書に記載されている。
次の実施例は本発明の例示であってそれを限定するもの
ではない。ｍ、ｐ、−融点、ｃ、ｐ、＝透明点。前記お
よび後記のパーセンテージは重量パーセントであり、１
だ温度はすべて摂氏であろう「常法による後処理」とは
、水を添加し、その混合物をメチレンクロライドで抽出
し、その有機相を分離し、乾燥しそして蒸発させ、そし
てその生成物を晶析および（または）クロマトグラフィ
ーによって精製することを意味している。
実施例１ ３５．３ｙの２−プロピル−６−シアノ−６−（ｐ−メ
トキシベンゾイルメチル）−トランス−デカリン（Ａｔ
ｃＬ３の存在下にアニソールと２−プロピル−６−シア
ノ−６−トランス−デカリル−アセチルクロライドとよ
り得ることができる）のＴＨＦ　５００ゴ中の溶液を５
ｆｔの１０係強度Ｐｄ／Ｃを用い４０’で１バールの下
に０．２モルのＨ２が吸収されるまで水素添加する。そ
の混合物を沢過し、そしてその１戸液を蒸発させると２
−プロピル−〇−クシアノ−６−２−Ｔ）−メトキシフ
ェニルエチル）＝トランス−デカリンが得られる。
２−シアノ−２−ペンテルー６−（ｐ−エチルフェノキ
シメチル）−トランス−デカリンが同様にして２−シア
ノ−２−はンテルー６−（ｐ＝ニアセチルフェノキシメ
チル）　−１−ランス−デカリンから得られる。
実施例２ ２１３．２ｒの２−ペンテルー６β−フェニル−３゜４
．４ａα、　５，６，７，８，８ａβ−オクタヒドロナ
フタレン（６β−フェニル−ＩＨ−（４ａα、８ａβ）
−オクタヒドロナフタレン−２−オンをベンチルー　Ｍ
ｇＢｒと反応させ、２−Ｒフチルー６β−フェニル−３
，４，４ａα、５，６，７，８．８ａβ−オクタヒドロ
ナフタレン−２−オールに加水分解しそして脱水するこ
とによシ得られる）、２．７７の液体ＨＣＮ、０．１７
のパラジウムビス−［２，３−０−インプロビリテン−
２，３−’；ヒドロキシ−１，４−ビス−（ジフェニル
ホスフィノ）−フタン〕および１００ｍ／？のアセトニ
トリルを１３０°で１時間オートクレーブ中で加熱する
。冷却、蒸発および常法による後処理の後で２β−シア
ノ−２α−はフチルー６β−フエニルートランス−デカ
リンが得られる。
同様にしてＨＣＮ　ｆ：相当するデカリンに付加するこ
とにより次の化合物を得ることができる。
２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ズノチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ヘキシルソクロヘキシル）−）ランス−デカリン ２β−ノアノー２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ヘプチルンクロヘキシル）−トランス−デカリン 実施例３ １７　？　１７）　）ランス−４−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸を２４７の５ＯＣｔ２と共に１時間沸騰
させ、得られる粗製酸クロライドを１５０ｍ／？のトル
エンに浴解し、そして８ゴのピリジンと１６．７２の２
−シアノ−２−プロピル−トランス−デカリン−゛６−
オール（２−シアノ−トランス−デカリン−６−オール
のアルキル化によシ得ることができる）とを添加しそし
てその混合物を２時間沸騰させる。冷却および常法によ
る後処理の後、２−シアノ−２−プロピル−６−トラン
ス−デカリルトランスー４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボキシレートが得られる。
同様にして相当する酸クロライドをエステル化すること
によって次の化合物が得られる。
ｐ−フルオロフェニル２−シアノ−２−−１０ビル−ト
ランス−デカリン−６−カルボキシレート ｐ−シアノフェニル２−シアノ−２−はフチルートラン
ス−デカ１１ンー６−カルボキシレート ２−シアノ−２−はフチルー６−トランス−デカリル２
−メチルピリミジン−５−カルボキシレート 実施例４ １．２１の２−プロピルプロパン−１，３−ジオール、
２．．３３ｆの２−ノアノー２−プロピル−６−ホルミ
ルードランスーデカリン（ＭＣＮを２−プロピル−６−
ヒドロキシメチル−３１４１４ａα。
５．６，７，８，８　ａβ−オクタヒドロナフタレンに
付加して２−シアノ−２−プロピル−６−ヒトロキシメ
テルートランスーデカリンとしそして酸化することによ
り得ることができる）、０．０１５’のｐ−トルエンス
ルホン酸およ０１５　ｈｚｌのトルエンの混合物を水分
離器を用いて３時間沸騰させ、冷却し、水洗しそして蒸
発させる。２−（２−シアノ−２−プロピル−６−ドラ
ンスーデカリル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン
が得られる。
同様にして類縁の２−（２−シアノ−２−アルキル−６
−ドランスーデカリル）−５−アルキル−１，３−ジオ
キサンを得ることができる。
実施例５ ６５２のｐｏｃｚｓを２６．５９の２．６−ジゾロビル
ートランスーデカリンー９−カルボキサミド（６−プロ
ピル−トランス−デカリン−２−オンをプロピル−Ｍｇ
Ｂｒと反応させて２，６β−ジプロピル−トランス−デ
カリン−２−オールとしそしてＨ３ｓｏ、　／　ＨＣＯ
ＯＨと反応させて２，６β−ジプロピル−トランス−デ
カリン−９−カルボン酸とし、これをその酸クロライド
に転化しそしてＮＨ３と反応させることによシ得ること
ができる）のＤＭＦ５００ｍｌ中の溶液に５σで攪拌し
ながら滴加する。
その混合物を更に１時間攪拌した後、それを氷に注ぎそ
して常法による後処理を行なうと２，６−ジプロピル−
６−シアノ−トランス−デカリンが得られる。
同様にして相当するアミドを脱水することによシ次の化
作物が得られる。
２−プロピル−６−ブテルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２−プロピル−６−ベンチルー９−シアノ−トランス−
デカリン ２−プロピル−６−へキンルー９−シアノ−トランス−
デカリン ２−プロピル−６−へブチル−９−シアノ−トランス−
デカリン ２−ブチル−６−ブロビルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２．６−　’；　フチルー９−シアノ−トランス−デカ
リン ２−ブチル−６−ベンチルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２−ブチル−６−へキシル−９−シアノ−トランス−デ
カリン ２−ブチル−６−へブチル−９−シアノ−トランス−デ
カリン ２　ｏフチルー６−プロビル−９−／アノードランスー
デカリン ２−ベンチルー６−プチルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２．６−；’ンテルー９−シアノートランスーデカ１島
′ ２−はフチルー６−ヘキフルー９−シアノ−トランス−
デカリン ２−−！：ンチルー６−へブチル−９−シアノ−トラン
ス−デカリン ２−へキンルー６−−１’ロビル−９−シアノートラン
スーデカリン ２−ヘキシル−６−プチルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２−へキンルー６−はフチルー９−シアノ−トランス−
デカリン ２．６−ジヘキシルー９−／アノードランス−デカリン ２−ヘキシル−６−へブチル−９−シアノ−トランス−
デカリン ２−へフチルー６−ブロビルー９−シアノ−トランス−
デカリン ２−へブチル−６−ブテルー９−シアノ−トランス−デ
カリン ２−へジチル−６−ベノチルー９−／アノードランス−
デカリン ２−へフチルー６−へキシル−９−シアノ−トランス−
デカリン ２．６−シヘプテルー９−ンアノートランスーデカリン 実施例６ ３６．７ｙの２−プロピル−６−（トランス−４−フロ
ビルシクロヘキシル）−トランス−デカリン−９−カル
ボニルクロライド（６−（トランス−４−プロピル／ク
ロヘキシル）−トランス−デカリン−２−オンをプロピ
ル−ＭｇＢｒ　ト反応させて２−プロピル−６−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−デカ
リン−２−オールとし、Ｈ，、ｓｏ４／１（ＣＯＯＨと
反応させて２−フロピルー６−（）７ンスー４−−フロ
ビルシクロヘキシル）−）ランス−デカリン−９＝カル
ボン酸としそして５ｏｃｚ２と反応させることにより得
ることができる）および８りのスルファミドのテトラメ
チレンスルホン５００ｍ１ｊ中の溶液を１２０°で４時
間加熱しそして蒸発させ、そして残留物を常法により後
処理する。２−プロピル−６−（トランス−４−−１０
ビルシクロヘキシル）　−９−７アノートランスーデカ
リンが得られる。
同様にして相当する酸クロライドから次の化合物を得る
ことができる。
２−プロピル−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−プロピル−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−９−ノアノートランスーデカリン ２−プロピル−６−（トランス−４−へキシルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−プロピル−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ブチル−６−（トランス−４−フロビルシクロヘキ
シル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ブチル−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−９−ノアノー１−　ランスープカリ／ ２−ブチル−６−（＋−ランス−４−はブチルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ブチル−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ブチル−６−（トランス−４−へブチルシクロヘキ
シル）−９−ノアノートランス−デカリン ２−はフチルー６−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−はフチルー６−　（＋−ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ズノチル−６−（トランス−４−ズンテルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランスープ゛カリン ２−ば／チル−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−はフチルー６−（トランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−９−シアノートランスーデカリン ２−へキシル−６−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−へキシル−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−９−ノアノートランスーデカリン ２−ヘキシル−６−（トランス−４ｏブチルシクロヘキ
シル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−へキンルー６−（トランス−４−へキンルンクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ヘキシル−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−へブチル−６−（トランス−４−プロピルシクロベ
キシル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−へブチル−６−（トランス−４−プチルシクロヘキ
／ル）−９〜シアノ−トランス−デカリン ２−へブチル−６−（トランス−４−はブチルシクロへ
キシルノー９−シアノτトランスーデカリン ２−へブチル−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キフル）−９−シアノ−トランス−デカリン ２−ヘプチル−６−（トランス−４−へプチルシクロヘ
キシル）−９−シアノ−１−ランス−デカリン 実施例７ ８７のＫＣＮを少量の水に溶解しそして２８．５Ｓ’１
７）２−クロロ−２−−ｆ’ロビル−６−にノテルート
ランスーデカリン（６−ハノテルートランスーデカリン
ー２−オンをプロピル−ＭｇＢｒト反応させて２−ヒド
ロキシ−２−プロピル−６。
ンテルートランスーデカリンとしそしてＨＣｔと反応さ
せることにより得ることができる）のエタノール２００
ｍ１中の溶液を攪拌しながら滴加する。その混合物を３
時間沸騰させた後、それを蒸発させそして残留物を常法
により後処理すると２−シアノ−２〜プロピル−６−は
ンチルートランスーデカリンが得うレる。
同様にして相当する塩素または臭素化合物から次の化合
物が祷られる。
■−シアノー２〜ズンチル−６−（４−プロピルビシク
ロ（２・２・２）オクチレン）−トランス−デカリン ２−メトキシメチル−４−シアノ−６−ｐ−フルオロフ
ェニル−トランス−デカリン２−オクチル−５−シアノ
−６−ｐ−メトギシメトキシフェニルートランスーデカ
リン２−（２，６−シオキザへブチル）−６−（トラン
ス−４−メトキシメチル−シクロヘキシル）−７−ジア
ツートランスーデカリン 実施例８ ２０．５Ｆの２−シアノ−６β−プロピル−トランス−
デカリン（６β−プロピル−トランス−デカリン−２−
オンヲトリフェニルホスフィンーメトキンメチレンおよ
びＨＣｔＯ４と反応させて２−ホルミル−６β−プロピ
ル−トランス−デカリンとし、そのオキシムに転化しそ
して脱水することにより得ることができる）および４１
ｆ？の臭化ブチルを７０　ｍｌのトルエンに溶解シ、４
．３７のＮａＨＢ４（トルエン中５０係）を添加し、そ
してその混合物を５時−間沸１．１させる。常法による
後処理によシ２β−シアノー２α−ブチル−６β−プロ
ピル−トランス−デカリンが得られる。
同様にして相当するニドｌ）ルのアルキル化によシ次の
化合物が得られる。
２β−シアノ−２α−メチル−６β−プロピル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−メチル−６β−ブチル−トランス
−デカリン ２β−シアノ−２α−メチル−６β−ベンチルートラン
スープ゛カリン ２β−シアノル２α−メチルー６β−ヘキシル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−メチル−６β−へプテルートラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−プロピル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−ブチル−トランス
−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−Ｒフチルートラン
スーデカリン ２β−シアノ−２α−エチル−〇β−へキシル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−へブチル−トラン
ス−デカリン ２β−ノアノー２α、６β−ジプロピルートランス−デ
カリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ブチル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−に／チルートラ
ンスーデカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−へキシル−トラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ヘプテルートラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α、Ｇβ−ジブチル−トランス−デカ
リン ２β−ノアノー２α−ブチルー６β−ベンチルートラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−ブチル−６β−ヘキシルートラン
スーデカリン ２β−シアノ−２α−ブチル−６β−ヘプテルートラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−ズブチル−６β−プロピルートラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−はブチル−６β−ブチルートラン
ス＝デカリン ２β−シアノ−２α１６β−シハンテルートランスーデ
カリン、ｍ、ｐ、９６、ｃ、　ｐ、−９０”２β−シア
ノ−２α−又ブチル−６β−へキシル−トランス−デカ
リン ２β−シアノ−２α−ズブチル−６β−へフチルートラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−へキシル−６β−プロピル−トラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−ヘキシル−６β−ブチル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−へキシル−６β−スブチルートラ
ンスーデカυノ ２β−シアノ−２α、６β−ジヘキシルートランスーデ
カリン ２β−シフ／−２α−へキシル−６β−へブチル−トラ
ンス−デカリン ２β−／アノー２α−ヘプテルー６β−プロピル−トラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−へブチル−６β−ブチル−トラン
ス−デカリン ２β−シアノ−２α−へブチル−６β−ペンテルートラ
ンス−デカリン ２β−シアノ−２α−ヘプテルー６β−ヘキシルートラ
ンスーデカリン ２β−シアノ−２α、６β−ジヘプチルートランスーデ
カリン ２β−シアノ−２α−（２−メトキシエチル）−６β−
プロピル−トランス−デカリン実施例８ａ 実施汐り８と同様にして２−／アノー６β−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−デカリン
［４−（＋・ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサノンをモルホリンと反応させてエナミンと
し、メチルビニルケトンと反応させて２−（３−オキソ
ブチル）−４−（）ランス−４〜プロビルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサノンとし、　ＮａＯＨで閉環り、　
”’Ｃ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
　−２，３，４，４ａ、５，６，７．８　−オクタヒド
ロナフタレン−２−オンとし、Ｌ　ｊ、　／ＮＨ３で還
元して６−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−デカリン−２−オンとし、２，４．６−　）リイソプ
ロビルーベンゼンスルホニルーヒトラソンに変換しそし
てＫＣＮと反応させることにより得ることができる〕お
よび臭化はブチルから２β−シアノ−２α−ペンチル−
６β−（トランス−４−１’ロビルシクロへキンル〕−
トランス−デカリン（ｍ、ｐ、６１°、ｃ、ｐ、　１０
４°）が得られる。
同様にして次の化合物が得られる。
２β−／アノー２α−メチルー６β−（トランス−４−
プロピル／クロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−メチル−６β−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−）ランス−デカリン ２β−ノアノー２α−メチル−６β−（トラン、ｚ、−
４−／８ンチル／クロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−メチル−６β−（トランス−４−
へキシルシクロヘキシル）　−１□−ｙンスーデカリン ２β〜シアノ−２α−メチル−６β−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−）ランス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−（トランス−４−
プロピル／クロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−ジアノ−２α−エチル−６β−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−（トランス−４−
ベンチルシクロヘキシル）−トーｙンスーデカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−（トランス−４〜
へキシルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−エチル−６β−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−／アノー２α−プロピルー６β−（トランス−４
−プロピル／クロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−ノアノー２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−ノアノー２α−プロピル−６β−（トランス−４
−啄ンチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−）７ンスーデカリン ２β−シアノ−２α−プロピル−６β−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）　−ｔ−ランス−デカリン ２β−７アノー２α−ブチル−６β−（トランス−４−
−ｙ’ロビルシクロヘキシル）−）ランス−デカリン ２β−ノアノー２α−ブチル〜６β−（トランス−４−
−ｆチルシクロヘキシル）〜トランスーデカリン ２β−シアノ−２α−ブチル−６β−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキ／ル）−）ランスープカリ／ ２β−ノアノー２α−ブチル−６β−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−ブチル−６β−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トラン・スーデカリン ２β−シアノ−２α−ペンチル−６β−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−ノアノー２α−ペンチル−６β−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキ／ル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α゛−ペンチルー６β−（トランス−
４−へキシル７りロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−ノアノー２α−ペンチル−６β−（トランス−４
−ヘプチルリンクロヘキシル）　−ｔ−−ｙンスーデカ
リン ２β−ソアノー２α−へキシル−６β−（トランス−４
−プロピルシクロヘキフル）−１−７ンスーデカリン ２β−シアノ−２α−へキンルー６β−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランスーデカリン ２β−シアノ−２α−へキシル−６β−（トランス−４
−及ンチル／クロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−へキシル−６β−（トランス−４
−へキンルンクロヘキシル）−ト５ンスーデカリン ２β−シアノ−２α−へキシル−６β−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−へブチル−６β＝（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−／アノー２α−へブチル−６β−（トランス−４
−フテルンクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−ヘプテルー６β−（トランス−４
−滅ンチルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−ヘプチル−６β−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−トランス−デカリン ２β−シアノ−２α−へブチル−〇β−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−１ランス−デカリン 実施例９ ６１のＮａＨ（）’ラフイン中５０係）を４１．９の２
−〔２−（２−ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル−
５−プロピルシクロヘキシル）−エチルクーバレロニト
リル（ｐ’−フロ上０ルペンジル２−テトラヒドロピラ
ニルエーテルを２−プロピルコハク酸無水物／　Ａ１１
ＩＣＶｚと反応させて２−（２−テトラヒドロピラニル
オキシメチル−５−プロビル−ベンゾイルメチル）−吉
草酸とし、水素添加して２−〔２〜（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチル−５＝プロビルシクロヘキシルラ
−エチルヨー吉草酸とし、順次５ＯＣ１２およびＮＨ３
と反応させて２−〔２−（２−ヒドロキシメチル−５−
プロピルシクロヘキシル）−エチル］−吉草酸アミドと
し、ジンクロヘキシルカルボジイミドを用いて脱水して
そのニトリルとしそしてトシル化することにより得るこ
とができる）のりメチルスルホキシド２５０　ｍｌ中ｔ
ｙ）溶液へ攪拌しながら添加する。この添加中湿度は３
ｊ以下に保つ。その混合物を更に２時間攪拌しそして常
法により後処理すると２−シアノ−２，６−ジプロピル
−トランス−デカリンが得られる。
２−／アノー２−プロピル−６−メドキシートランスー
デカリンを同様にして２−（２−ブロモエチル−４−メ
トキンシクロヘキシルメチル）−バレロニトリル（２−
（ｍ−メトキノフェニル）−エタノールヲクロロメチル
化シテ２−（２−クロロメチル−５−メトキシフェニル
）−エタノール（！：　Ｌ、、’；エチルプロピルマロ
ネートと反応させ加水分解および脱カルボキン化七て２
−（２−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシベン
ジルコ−吉草酸とし、水素添加して２−４：２−（２−
ヒドロキシエチル）−４−メトキシシクロヘキ／ルメチ
ル〕−吉草酸とし、そのアミドに転化し、５ＯＢｒ２と
反応させて２−（２−ブロモエテル−４−メトキシ−シ
クロヘキシルメチル）−吉草酸アミドとし、そして脱水
することにより得ることができる）から得られるー 実施例１０ ２−シアノ−２−プロピル−６−ｐ−ヒドロキシフェニ
ル−トランス−デカリン（４−ｐ−ヒドロキシフェニル
シクロへギサノンをモルホリンと反応させて１−モルホ
リノ−４−ｐ−ヒドロキシフェニルシクロヘキサントシ
、メチルビニルケトンと反応させそして環化して６−ｐ
−ヒドロキシフェニル−２＋３＋４．４ａ＋５．６．７
＋８　−オクタヒドロナフタレン−２−オンとし、水素
ＩＢ　加１．て６−ｐ−ヒドロキノフェニルートランス
ーデカリンー２−オンとし、プロピル−ＭｇＢｒとグリ
ニヤール反応させそして加水分解して６−ｐ〜ヒドロキ
シフェニル−２−プロピル−デカリン−２−オールとし
、脱水しそしてＨＣＮを付加することにより　（８るこ
とかできる）、６．９７のに２ＣＯ３、Ｚ５　ｆの沃化
ヘキシルおよび２５０ｍｌのＤＭＦの混合物全攪拌しな
がら８０°で１６時間加熱し、″そして次に冷却しそし
て常法によシ後処理スル。２−シアノ−２−プロピル−
６−ｐ〜へキンルオキソフェニルーｒランスーテカリン
が得られる。
同様にして類縁の２−シアノ−２−アルキル−６−ｐ−
アルコキシフェニル−トランス−デカリンを得ることが
できる。
式Ｉで表わされる少なくとも一種の化合物を含有する本
発明の訪電体の実施例。
実施例Ａ １１％の２β−シアノ−２α−波フチルー６β−プロビ
ルートランスーデカリン ２４係の２β−シアノ−２α−へソテルー６β−プロピ
ルートランス−デカリン ２１％の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ペンテ
ルートランス−デカリン ２１％の２β−シア／−２α、６β−ジ滅ンチルートラ
ンスーデカリ／ １３％の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ヘプチ
ル−トランス−デカリンおよび１．０％の４−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（１−ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル から混合物を調製する。
実施例Ｂ ２重量部の背色染料４．８−’）アミノ−１，５−ジヒ
ドロキシ−２−ｐ−メトキソフェニルーアントラキノン
を９８重量部の実施例Ａの混合物に溶解する。
実施例Ｃ ９係の２β−シアノ−２α−ペンテルー６β−フロピル
ートランス−デカリン １９％の２β−ノアノー２α−へブチル−６β−フロピ
ルートランス−デカリン １７　％　ノ２β−ンアノー２α−プロピル−６β−ぺ
／チルートランスーデカリン １７％の２β−シアノ−２α、６β−ジベンチルートラ
ンスーデカリン １０係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−へジチ
ル−トランス−デカリンおよび２８係の４−エチル−２
７−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル から混合物全調製する。
実施例Ｄ ２重量部の赤色染料１−ｐ−ジメチルアミノベンジリデ
ンアミン−４−−ｐ−ノアノフェニルアゾナフタレンヲ
９８重量部の実施例Ｃの混合物に溶解する。
実施例Ｅ １３％の２β−シアノ−２α−はフチルー６β−プロピ
ルートラ／スーデカリン ２７％の２β−シアノ−２α−へジチル−６β−プロピ
ルートう／ノーデカリン ２３係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ベンチ
ルートランスー−Ｉ力’）ン ２３係の２β−／アノー２α、６β−ジベンテルートラ
ンスーデカリンおよび １４チの２β−シアノ−１−プロピル−６β−＼ブチル
ートランスーデカリン から混合物を調製する。
実施例Ｆ ＩＮ　量Ｎのビス−（ｐ−インプロピルフェニル）ペリ
レン−３，９−ビス−カルボキシレートを９９重量部の
実施例Ｅの混合物に溶解する。
実施例Ｇ １２チの２β−シアノ−２α−ペンテルー６β−フロピ
ルートランス−デカリン ５％の２β−シアノ−２α−へブチル−６β−プロピル
−トランス−デカリン ２２係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ハンチ
ルートランス−デカリン ２２係の２β−シアノ−２α、６β−ジベ／チル−トラ
ンスーデカリン 】３チの２β−シアノ−２α−プロピル〜６β−へブチ
ル−トランス−デカリンおよび６％のトランス−（４−
プロピルシクロヘキシル）トランス、トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキ
シレ−ト から混合物を調製する。
実施例Ｈ １２係の２β−シアノ−２α−梨ンチルー６β−フロピ
ルートランスーｆ’−ｈ’）ン２４係の２β−シアノ−
２α−へブチル−６β−フロビル−トランス−チーｊ）
’）７２１％の２β−シアノ−２α−プロピル−６βｏ
ンテルートランスーデカリン ２］　％の２β−シアノ−２α、６β−ジペンテルート
ランスーデカリン ］３チの２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ヘプテ
ルートランス−デカリンおよび９％ノｐ’−トランスー
４−ブチル７クロへキシルフェニルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキンレート から混合物を調製する。
実施例工 １９％の２β−シアノ−２α−へブチル−６β−フロピ
ルートランスーデカリン １８チの２β〜シアノ−２α、６β−ジペンテルートラ
ンスーデカリン １１φのｐ−エトキシフェニルトランス−４＝プロピル
シクロヘキサンカルボキシレート９％（ｌＤ４−（ト７
ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４”（＋−ラン
ス−４−７／’ロピルシク口ヘキシル）−ビフェニル ２８係の４−エチル−２′−フルオロ−４’−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニルおよび １５チのトランス−１−（ｐ−エトキシフェニル）−４
，−フロビルンクロへキザン から混合物を調製する。
実施例Ｊ １８％の２β−シアノ〜２α−へブチル−６β−プロピ
ル−トランス−デカリン １７係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−深ンチ
ルートランスーテカ’）　７ １７チの２β−シアノル２α、６β−ジベンチルートラ
ンスーデカリン １０係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−へブチ
ル−トランス−デカリン ２４％の４−ブチル−２−シアンフェニルｐ−（）７ン
スー４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾエートおよ
び １４％ノドランス−１−（ｐ−エトキシフェニル）　−
４−１ｏ　ヒルンクロヘキサンから混合物を調製する。
実施例に １９条の２β−シアノ−２α−ベンチルー６β−フロピ
ルートランス−デカリン ３１係の２β−シアノ−２α−プロピル−６β−ペンテ
ルートランス−デカリン ３３チの２β−シアノル２α、６β−ジベンチルートラ
ンスーデカリンおよび １７チの４．−　（トランス−４−Ｒンチルシクロヘキ
シル）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル から混合物を調製する。
実施例Ｌ １１％の２β−シアノ−２α−はンテルー６β−プロピ
ルートランス〜デカリン ２β５％の２β−シアノ−２α−へブチル−６β−プロ
ビルートランスーデカリン ２１係の２β−シアノル２α−プロピルー６βｏンチル
−トランス−デカリン ２２係の２β−７アノ〜２α、６β−ジペンチルートラ
ンスーデカリン １３％の２β−シアノル２α−プロピル−６β−へブチ
ル−トランスルデカリンおよび８係のトランス−４〜プ
ロピルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ベンゾエート から混合物を調製する。
実施例Ｍ ２２係の２β−９−シーアノ−２α−へブチル−６β−
プロピル−トランス−デカリン ２０係の２β−シアノ−２α、６β−ジベンチル−トラ
ンスーデカリン １８チのトランス−４−プロビルシクロヘキシルトラン
ス−４−はブチルｌシクロヘキサンーカルボキシレート １．０　％の４−（トランス−４−啄ブチルシクロヘキ
シル）−４”（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニルおヨヒ ３０チの４−エチル−２′−フルオロ−４′−（トラン
ス−４−Ｒブチルシクロヘキフル）〜ビフェニル から混合物を調製する。
実施例Ｎ １７％の２β−シアノ−２α、６β−ジベンチルートラ
ンス〜デカリン ４３％（７）トランス−４−プロビルノクロヘキシルト
ランス−４−プロピルｌシクロヘキサン−カルボキシレ
ート １６　％　（７）　トランス−４−プロビルンクロヘキ
シルトランス−４−ペンチルシクロヘキサン−カルボキ
シレートおよび １７％の４−ブチル−２−シアノフェニルｐ−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニー１・ から混合物を特徴する 特許出願人　メルク・ノミテント・ガゼルシャフト・ミ
ットペンユレンクテル・ハフソ／り ＝４８３−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式Ｉ （式中Ｒ１は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基で
    あるが、２個までのＣＨ２基はＯ原子によジ置換されて
    いてもよく、２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＧＯ−０−１−
    Ｏ−ＣＯ−１−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２０−−！！たは
    、単結合を表わし、Ａは、１．４−フェニレン、１，４
    −シクロヘキシレン、１．３−’、；オキサンー２，５
    −ジイル、１，４−ビシクロ（２・２・２）−オクテレ
    ン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは、単結合であり
    、そしてＲ２は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基
    であるが、２個までのＣＨ２基は０原子によジ置換され
    ていてもよく、あるいはＲ２はＦ、　Ｃｔ％Ｂｒ、　Ｃ
    Ｎ。 −０−ＣＯＲ”、または−〇〇ＯＲ”テあシ、あるいは
    、Ｒ２は、基２およびＡの少なくとも一方が単結合でな
    い場合には、Ｈであってもよく、そしてｔは１〜６個の
    Ｃ原子を有するアルキルである） で表わされるデカリン−カルボニトリル化合物およびこ
    の化合物が塩基性化合物である場合の酸付加塩。 ２）式Ｉ （式中Ｒ１は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基で
    あるが、２個までのＣＨ２基はＯ原子により置換されて
    いてもよく、２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＯ−Ｏ−１−
    ０−ＣＯ−１−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単結
    合を表し、Ａは１，４−フェニレン、１．４−シクロヘ
    キシレン、１．３−’、；オキサン＝２，５−ジイル、
    １，４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン、ピリミ
    ジン−２，５−ジイルまたは単結合であり、そしてＲ２
    は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基であるが、２
    個までのＣＨ２基は０原子によジ置換されていてもよく
    、あるいは、Ｒ２はＦ、　Ｃ１，Ｂｒ、　ＣＮ、　−〇
    −ＣＯＲ３、または−０００Ｒ３であシ、あるいは、Ｒ
    ２は基２およびＡの少なくとも一方が単結合でない場合
    には、Ｈであってもよく、そしてＲ３ｖ１〜６個のＣ原
    子を有するアルキルである） で表わされるデカリン−カルボニトリル化合物およびこ
    の化合物が塩基性化合物である場合の酸付加塩を製造す
    る方法であって、式■中におけるＨ原子に代えて１個ま
    たはそれ以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結
    合を含むほかは式■に相当する化合物を、還元剤で処理
    するか、または式Ｉ中におけるデカリン基中にＣＮ基は
    含まないが付加的な二重結合を含むということのほかは
    、式Ｉに相当する化合物に、ＨＣＮを付加させるか、ま
    たは式■において式中の２が−ｃｏ＝ｏ−または−ｏ＝
    ｃ　ｏ−であシ、あるいは式中のＲ２が一〇−ＣＯＲ３
    または−ＣＯＯＲ３であるエステル化合物を製造するた
    めに相当するカルボン酸またはその反応性誘導体を相当
    するアルコールまたはその反応性誘導体と反応させるか
    、まだは式Ｉにおいて式中のＡが１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルであるジオキサン誘導体を製造するだめ
    に、相当するアルデヒドを相当するジオールと反応させ
    るか、または相当するカルボン酸アミドを脱水するか相
    当するカルボン酸ハライドをスルファミドと反応させる
    か、または相当する塩素または臭素化合物をシアン化物
    と反応させるか、まだは、式Ｉで表わされるデカリン−
    ２−または−６−カルボニトリル化合物を製造するため
    に、式■ 〔式中（ａ）　Ｒ’はＣＮであり、Ｒ５は−ｚ、−ｈ−
    Ｒ２テあるか、まだは （１））　Ｒ’はＲ１であシ、Ｒ５はＣＮであシ、そし
    てＲ１、Ａ、　ＺおよびＲ２は前述の意味を有する〕 で表わされるニトリルを式■ Ｑ−Ｘ（（２） 〔式中Ｑは（ａ）　Ｒ”または（ｂ）Ｒ２−Ａ−Ｚ−テ
    アシ、そしてＸはＣＬ、Ｂｒ、■、ＯＨまたは反応性の
    エステル化されたＯＨ基であり、またＲ１、Ａ、Ｚおよ
    びＲ２は前述の意味を有する〕 で表わされる化合物と反応させるか、または式■に相当
    するがＣＮ基を結合しているＣ原子とこれに隣接しだＣ
    原子との間のＣ−Ｃ結合に代えて（ＣＮ基を結合してい
    るＣ原子に）付加的なＨ原子と（これに隣接しだＣ原子
    に）付加的な基Ｘ（Ｘは前述の意味を有する）とを含む
    化合物からＨＸを脱離させて環化するか、または式Ｉ〔
    式中Ｒ１および（−！たけ）　Ｒ２はアルキル鎖であシ
    、２個までのＣＨ２基はＣ原子によりｆ換されており、
    および（または）２は−０−ＣＨ３−または−ＣＨ２−
    ０−基である〕で表わされるエーテルを製造するために
    相当するヒドロキシ化合物をエーテル化するか、そして
    （または）所望により式Ｉで表わされる塩基を酸で処理
    することによシ、その酸付加塩に転化するか、または所
    望により式Ｉで表わされる化合物を塩基で処理すること
    によシその酸付加塩から遊離させることを特徴とする、
    デカリンーカルボニ）　リル化合物の製造方法。 ３）液晶成分を含有する電子光学表示要素用液晶誘電体
    であって、その少なくとも一種が、式■ （式中Ｒ１は１〜ｌＯ個のＣ原子を有するアルキル基で
    あるが、２個までのＣＨ・基はＣ原子により置換されて
    いてもよく、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２＝、−ＣＯ−Ｏ−１−
    〇−ＣＯ−１＝Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２０−または単結
    合を表わし、Ａはｌ、４−フェニレン、１．４−シクロ
    ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、■
    、４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン、ピリミジ
    ン−２，５−ジイルまたは単結合であり、そしてＲ２は
    １〜ｌＯ個のＣ原子を有するアルキル基であるが、２測
    寸でのＣＨ２基はＣ原子によジ置換されていてもよく、
    あるいは、Ｒ２はＦ、　ｃｚ、、Ｂｒ、　ＣＮ、　−０
    −ＣＯＲ’または−ＣＯＯＲ３であり、あるいは、Ｒ２
    は基２およびＡの少なくとも一方が単結合でない場合に
    はＨであってもよくぞしてＲ３は１〜６個のＣ原子を有
    するアルキルである） で表わされる化合物であることを特徴とする、電気光学
    表示要素用液晶誘電体。 ４）液晶誘電体を含む電子光学表示要素であって、その
    液晶誘電体の液晶成分の少なくとも一種が式Ｉ （式中Ｒ１は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基で
    あるが、２個までのＣＨ２基は０原子によジ置換されて
    いてもよく、２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＯ−０−１−
    〇−ＣＯ−１−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−または単結
    合を表わし、Ａは１，４−フェニレン、１．４−シクロ
    ヘキシレン、１．３−ジオキサン−２，５−ジイル、１
    ，４−ビシクロ（２・２・２）−オクテレン、ピリミジ
    ン−２，５−’、；イルまだは単結合であり、そしてＲ
    ２は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基であるが、
    ２個までのＣＨ３基はＣ原子により置換されていてもよ
    く、あるいは、Ｒ”ｌｄ　Ｆ、　ＣＬ、　Ｂｒ、　ＣＭ
    、　−０−ＣＯＲ”、捷たけ−ＣＯＯＲ”であシ、ある
    いは、Ｒ２は基ＺおよびＡの少なくとも一方が単結合で
    ない場合にはＨであってもよくぞしてＲ３は１〜６個の
    Ｃ原子を有するアルキルである） で表わされる化合物であることを特徴とする、電子光学
    表示要素。
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