JPS60112755A - Ｓ‐（２‐ヒドロキシフエニルチオ）アルカノエート、該化合物を含有する組成物及び有機材料の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明１ｄｓ−（２−ヒドロキシフェニルチオ）アルカ
ノエート、該化合物を含有する組成物及び有機材料の安
定化方法に関するものである。

プラスチック及び樹脂並びに潤滑油及び鉱物油の様な有
機重合体材料は熱、酸化および光による劣化を受けやす
い。当該技術分野で多くの種類の安定剤が種々の基質を
安定化する為に知られている。それらの有効性は劣化の
原因及び安定化される基質によって異なる。一般的にあ
る分野で適用する為にどの安定剤が最も有効であシ最も
経済的であるかを予知するのは困難である。例えば揮発
性を低下させる安定剤の有効性は基剤分子の結合の切断
を妨げることに依存していると思われる。重合体もしく
はゴムの脆化を制限し弾性を保持する為には過度の架橋
及び／または分枝鎖の切断を妨げることが必要であろう
。変色を防止するには基材もしくは安定剤に新しい発色
団や着色体を生じさせる反応を抑制することが必要であ
ると思われる。反応安定性と不相溶性の問題も考慮する
必要がある。

本発明の５−（２−ヒドロキシフェニルチオ）アルカノ
エートが該化合物を安定剤として特に有効かつ有益なも
のにする望ましい特性を従来にない組み合わせで有する
ことが判明した。該化合物はポリオレフィン類、耐高衝
撃性ｙｆ？　ＩＪ　スチレン、ポリブタジェン及びスチ
レン−ブタジェンゴムの様なゴム類、並びに弾性の保留
性及び架橋、ひび割れ、変色、臭気の発生及び滲出の抑
制を根本的な必要条件とするその他のニジストマーを保
護する為に特に有効である。

多くのｐ−メルカプトフェノール誘導体がすでに開示さ
れており、特に５−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ア
ルカノエートが有機材料の安定剤としてヨーロッパ特許
第７９８５５号明細書、米国特許第５．９８９．６６４
号明細書及び日本特許公開公報筒７６７’１４２．０９
７号に開示されてめる。

本発明の第一の目的は広い範囲の改善された安定化特性
特に光安定性及び着色性能を示すメルカブトフェノール
誘導体群を提供することである。

本発明のさまざまな他の目的及び利点は下記において明
らかになるであろう。

本発明の化合物は次式■： （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基によって置換されたフェニ
ル基、炭素原子数７カいし９のアルアルキル基または炭
素原子数１ないし１８のアルキル基によって置換された
該アルアルキル基を表わし； Ｒ１は水素原子またはＲを表わし； Ａは−ＣＨ（Ｒ２）　−１ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ（Ｒ３）−
または−ＣＨ２ＣＨ（Ｒａ　）　Ｃルーを表わし；Ｒ２
及びＲ３は独立して水素原子またはメチル基を表わし； ｍは１ないし４であり； ｍが１の場合には、Ｂは炭素原子数１ないし１８のアル
キル基を表わし； ｍが２の場合には、Ｂけ場合によっては１個または２個
の酸素原子、イオウ原子または窒素原子によって中断さ
れた炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子
数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし８
のアルキニレン基または炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキレン基を表わし；そして ｍが３または４の場合には、Ｂは炭素原子数３ないし６
のアルカンポリイル基ヲ表わす。）に相当する。

炭素原子数１ないし１８のアルキル基としては、Ｒ９Ｒ
１及びＲ２は好ましくは炭素原子数１ないし８を有する
直鎖または枝分れ鎖のアルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
第ニーブチル基、第三−ブチル基、第三−ペンチル基、
ヘキシル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−オクチル基
及び１，１．３．３−テトラメチルブチル基を表わす。

Ｒ及びＲ１がアルアルキル基の場合には、それらはベン
ジル基、α−メチルベンジル基、マタはα、α−ジメチ
ルベンジル基を表わす。置換フェニル基は例えばトリル
基、メシチル基またはキシリル基であることができる。

炭素原子数２ないし１０のアルキレン基としては、Ｂは
好ましくは炭素原子数２ないし６の直鎖または枝分れ鎖
のアルキレン基を表わし、例えばエチレン基、プロピレ
ン基、トリエチレン基、テトラメチレン基、２，２−ジ
メチルプロパｙ　−１、３−ジイル基、ペンタメチレン
Ｍ　ｉ　４はへキサメチレン基である。酸素原子またけ
イオウ原子によって中断されたアルキレン基としてのＢ
は例えば５，６−シオキサオクタメチレン基または３−
チアペンタメチレン基を表わす。

窒素原子によって中断されたアルキレン基としてのＢは
例えばＮ−メチル−６−アザ−ペンタメチレン基を表わ
す。

炭素原子数４ないし８のアルケニレン基トシては、Ｂは
例えばヘキセ−３−エン−１＋　６−　（レン基または
好ましくはブチ−２−エン−１゜４−イレン基を表わす
。

炭素原子数４ないし８のアルキニレン基としては、Ｂは
例えばヘキシ−３−イン−１１６−イレン基または好ま
しくはブチ−２−イア−１゜４−イレン基を表わす。

シクロアルキレン基としてのＢは好ましくはシクロヘキ
シレフ基ヲｆｆゎす。

アルカンポリイル基としてのＢは例えば次式：％式％ ） で表わされる基または好ましくはペンタエリトリチル基
を表わす。

式１で表わされる化合物の中で好まし論化合物は、 Ｒ及びＲ＋が炭素原子数４ないし８の枝分れ鎖のアルキ
ル基特に第三−ブチル基を表わし、そして 山が水酸基に対してパラ位にある化合物である。

Ａは好ましくは一〇Ｈ！−でＳに結合している一ＣＨ鵞
ＧＨｚ−または−ＣＨ２ＣＨ（ｃＨｓ）−を表わす。ｍ
は好ましくは２または４である。Ｂは好ましく−はｍが
１の場合には炭素原子数１ないし８のアルキル基、ｍが
２の場合には炭素原子数２ないし６のアルキレン基、３
．６−シオキサオクタメチレン基または３−チアペンタ
メチレン基；ソしてｍが４の場合にはペンタエリトリチ
ル基を表わす。

本発明の化合物は次式■： （式中、 Ｒ３は低級アルキル基、好ましくはメチル基を表わし、
そして ＲＩＲＩ及びＡは前記の意味を表わす。）で表わされる
チオアルカノエート約ｍモルを、アルコールＢ（ＯＨ）
ｍ （式中、ｍ及びＢは前記の意味を表わす。）約１モルと
、陽子受容体の存在下に反応させて、そして発生した低
級アルキルアルコールを除去することによって製造する
ことができる。典型的な陽子受容体はリチウム塩、第三
アミン、アルカリ金属、アルカリ金属及びアルカリ土類
金属水酸化物、カーボネネート等である。反応は一般に
溶融液中で行なうが、場合によっては溶媒が存在しても
よい。溶媒は好ましくは芳香族炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等である。反応温度は一般に７
５ないし２００℃の範囲である。本発明の化合物゛の別
の製造方法は次式■： １ （式中、Ｒ及びＲ１ｔｉ前記の意味を表わす。）で表わ
されるメルカプトフェノール約ｍモルを、次式■： （式中、ｍ　＋　’Ｂ４及びＢは前記の意味を表わす。

）で表わされるアクリレート約１モルと、上記溶媒及び
陽子受容体の存在下に反応させることである。

本発明の化合物を製造するために利用される出発物質は
市販品であるか、または公知方法によって製造すること
ができる。

代表的がアルコールＢ（ＯＨ）ｍはペンタエリトリトー
ル、２．２−ジメチル−１，３−７”ロパンジオール、
トリエチレングリコール、２．２’−チオジェタノール
トリメチロールプロパｙ、１＋６−ヘキサンジオール等
である。式■で表わされる代表的なβ−不飽和エステル
はメチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロ
ピルアクリレート、ブチルメタアクリレート、２−エチ
ルへキシルアクリレート、ｎ−ドデシルメタアクリレー
ト、ｎ−オクタデシルアクリレート、ｎ−オクタデシル
メタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレ
ート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、ソルビトールヘ
キサアクリレート、マンニトールへキサアクリレート、
クリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート等である。

本発明のオルト−メルカプトフェノール誘導体はプラス
チック、ポリマー及び樹脂のような有機材料、さらに鉱
物及び合成流体例えば潤滑油、循環油等の安定化に有効
である。この有効性は特に光安定性及び着色性能即ち着
色の抑制の面において顕著であるが、これらの誘導体は
前記のパラ−メルカプトフェノール誘導体よシ好都合で
あることが判明した。

本発明の化合物が特に有益である基質はポリオレフィン
例えばポリエチレン及びボｌＪ７”ｏピレン；ポリスチ
レン、特に耐衝撃ポリスチレン；ＡＢＳ樹脂；エラスト
マー例えばブタジェンゴム、ＥＰＭ、　ＥＰＤＭ　、　
Ｓ　ＢＲ及びニトリルゴムである。

一般に安定化しうるポリマーとしては以下の例をあげる
ことができる： １、モノオレフィンまたはジオレフィンのポリマー、例
えば場合によシ架橋していてもよいポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルペンテン−１、ポリインプレンまたはポリブタジ
ェン、並びにシクロオレフィン例工ばシクロベンタンマ
タハノルポルネンの重合体。

２．１）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンおよびポリイソブチレンの混合物。

３、　モノオレフィンおよびジオレフィン同士または他
のビニルモノマーとのコポリマー、たとエバ、エチレン
／フロピレン　コポリマー、フロピレン／ブチ−１−エ
ン　コポリマー、プロピレン／イソブチレン　コポリマ
ー、エチレン／ブチ−１−エン　コポリマー、フロピレ
ン／ブタジェン　コポリマー、インブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリ
マー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、
エチレン／ビニルアセテート　コポリマーまたはエチレ
ン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマ
ー）及びエチレンとプロピレンおよびジエン、たとえば
、ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンマタはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー。

４　ポリスチレン、、ｊ−”リ−（ｐ−メチルスチレン
）。

５、　スチレンまたけ　チルスチレンとジエンまたはア
クリル誘導体とのコポリマー、たとえば、スチレン／フ
タジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エ
チルメタクリレート、スチレン／ブタジェン／エチルア
クリレートまたはスチレン／アクリロニトリル／メタク
リレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、たとえ
ば、ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン
／フロピレン／ジェンターポリマーから得られる耐高衝
撃性樹脂混合物：さらにまたスチレンのブロックポリマ
ー、たとえば、スチレン／ブタジェン／スチレン、スチ
レン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブ
チレン／スチレンｔたｈスチレン／エチレン／プロピレ
ン／スチレン。

＆　スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、スチレ
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレンおよびア
ルキルアクリレートまたはメタクリレートの結合したポ
リブタジェン、スチレンおよびアクリロニトリルの結合
したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロニトリル
の結合したエチレン／プロピレン／ジェンターポリマー
、スチレンおよびアクリロニトリルの結合したポリアク
リレートまたはポリメタクリレート、スチレンおよびア
クリロニトリルの結合したアクリレート／ブタジェンコ
ポリマー、並びにこれらと５）に挙げたコポリマーとの
混合物、たとえば、ＡＢＳ　、ＭＢＳ　、　ＡＳＡもし
くはＡＥＳポリマーとして知られるコポリマー混合物。

２　ハロゲン含有ポリマー、たとえば、ポリクロロプレ
ン、塩素化ゴムまたは塩素化またはクロロスルホン化ポ
リエチレン、エビクロロヒドリンのホモ及びコポリマー
、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、たとえば、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル
ｉたはポリフッ化ビニリデン；ならびにこれらのコポリ
マー、たとえば、塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビ
ニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニＩＪ　７’ン／酢酸ビ
ニルコポリマー。

ａ　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ボ、リマー、たとえば、ポリアクリレートおよびポリメ
タクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロ
ニトリル。

９８）に挙げたモノマー同士のコポリマーまたは８）に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、
たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー、
アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート、
アクリロニトリル／ハロケン化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジ
ェンターポリマー。

１α　不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタールから誘導さレルポリマー、
たとえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルマレエート、ポリビ
ニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレートまたはポリアリルメラミン。

１１、Ｗ状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー。

１２、ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン及
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するそれら
のポリオキシメチレン。

１３ｋ　ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレン
スルフィド、及びポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンの混合物。

１４、片側に末端水酸基を持ち、反対側に脂肪族もしく
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステルまたはポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質（ポリイソシアネート
、ポリオールもしくはプレポリマー）。

１＆　ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れるポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ボリアばド
ロ／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２
，４，４−）リメチルへキサメチレン−テレフタルアミ
ド、ポリ−ｍ−フェニレン−インフタルアミド、並びに
これらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレンクリコールまたはポリテトラメチ
レングリコールとのコポリマー。

１＆　ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド １１　ジカルボン酸およびジオールから、および／また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されるポリエステルたとえば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−
ジメチロールーンクロヘキサンテレ７タレート、ポリ−
（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−フロパン〕テ
レフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、なら
びに末端水酸基をもつポリエーテルから誘導されるブロ
ックポリエーテル−エステル。

１ａ　ポリカーボネート。

１９、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン及びポリ
エーテルケトン・ ２［Ｌ　一方の成分がアルデヒド、他方の成分がフェノ
ール、尿素またはメラミンであるものから誘導される架
橋ポリマー、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド
樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。

２１、乾性および不乾性アルキル樹脂。

２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそのハ
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。

２五　置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシア
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂
。

２４、架橋剤としてメラミーン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂を添加したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

２５　ポリエボキ７ド、たとえば、とスーブリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。

２６、天然のポリマー、たとえば、セルロース、天然ゴ
ム、ゼラチンおよびそれらを重合同族体として化学変性
した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロース、セルロースブチレートまたはセルロースエ
ーテル、たとえばメチルセルロース。

２７、上記のポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
。

ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、　ＰＶＣ／ＥＶ
Ａ　１ＰＶＣ／ＡＢＳ％ＰＶＣ／ＭＢＳ、　ＰＣ／ＡＢ
Ｓ、　ＰＢＴＰ／ＡＢＳ０２＆　純粋なモノマー化合物
またはこれらの混合物である天然および合成有機材料、
たとえば、鉱油、動物および植物脂肪、油およびワック
ス、または合成エステル（たとえば、フタレート、アジ
ペート、ホスフェートまたはトリメリテート）ヲヘース
とする、油、ワックスおよび脂肪、ならびに適当な重量
比で混合された、合成エステルと鉱油との混合物、たと
えば、ポリマー用可塑剤としてまたは繊維紡績油として
ならびに上記材料の水性エマルジョンとして使用される
混合物。

２９　天然オたは合成ゴムの水性エマルション、たとえ
ば、天然ラテックスまたはカルボキシ化スチレン／ブタ
ジェンコポリマーのラテックス。

一般に本発明の安定剤は安定化組成物に対し、約００１
ないし約５Ｍ量チの割合で使用するが、この値は個々の
基質および使用例に応じて変えることができる。好まし
い範囲は約［１０５ないし約２係であるが、ｌ１１ない
し約１憾が特に好ましい。

本発明の安定剤は、有機ポリマーがら成形品を製造する
前の都合の良い任意の段階で、慣用技術によって有機ポ
リマー中に容易に混入しうる。例えば本安定剤は乾燥粉
末体としてポリマーに混合することもでき、あるいは安
定剤の懸濁液または乳化液をポリマーの溶液、懸濁液ま
たは乳化液と混合することもできる。

本発明の安定化組成物は所望により種々の常用の添加剤
、例えば下記のものを含有することができる。

１、　酸化防止剤 １．１．　アルキル化された１価フェノール、例えば ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三プチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２．６−ジ−シ
クロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６〜ジメチルフエノール、２
゜６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェールール、２
１４１６−）Ｉ＋−シクロヘキシルフェノール、２　＋
　６−　シー　第三ブチル−４−メトキシメチルフェノ
ール。

１．２．　アルキル化されたヒドロキノン、例えば２．
６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５
−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー第三ア
ミル−ヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール０ １．３．　ヒドロキシル化されたチオジフェニールエー
テル、例えば ２、ｌ−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２．グーチオ−ビス−（４−オクチルフェ
ノール）、４．４’−チオ−ビス−（６−第三ブチル−
３−メチルフェノール）、４．４′−チオ−ビス−（６
−第三ブチル−２−メチルフェノール）。

１．４．　アルキリデン−ビスフェノール、例ｔｌｆ２
、グーメチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、　２．２’−メチレン−ビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２．２／−メチレン
−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−フェノール）、２゜グーメチレン−ビス−（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２．２−メ
チレンービグー（６−ノニル−４−メチルフェノール）
、２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、２．グーメチレン−
ビス−［６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、２．１−メチレン−ビス−（４，６−
ジー第三ブチルフェノール）、２．２′−エチリデン−
ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、　２．
２’−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イン
ブチルフェノール）、４．４′−メチレン−ビス−（２
，６−ジー第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレ
ン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）
、１゜１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−ブタン、２．６−ジー（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１゜５−トリス−（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、１，１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス−
（３’−第三プチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブ
チレート〕、ジー（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジェンまたはジ
ー［２−Ｃ５’−第三ブチル−グーヒドロキシ−５７−
メチル−ベンジＡ、　）　−６−ｊＪ三ジブチル４−メ
チルフェニル〕テレフタレート。

１．５　ベンジル化合物、例えば １．３．５−　）グー（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リスチルベンゼ
ン、ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、インオクチル３．５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテー
ト、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−シメチルペンジル）−ジチオールテレフタレー）、１
゜３．５−）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−インシアヌレート、１．３．５−
トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
シメチルペンジル）−イソシアヌレート、ジオクタデシ
ル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−
ホスホネートまたはモノエチル３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシペンジル−ホスホネートのカルシウム
塩。

１、＆　アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキ
シ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ−ステアリン
酸アニリド、２．４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−第三プチル−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ
−）リアジン、オクチル−Ｎ−（５，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−力ルバメート。

１、ｚ　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シ７ｚニル）プロピオン酸の１価ｔりｔｊ：多価アルコ
ール、例えばメタノール、オクタデカノール、１．６−
ヘキサンジオール、ネオヘンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ンクリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロ
キシエチルイソシアヌレートまたはジヒドロキシエチル
オキサル酸ジアミドとのエステル。

１、　ａ　β−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の１価または多価アル
コール、例えばメタノール、オクタデカノール、１．６
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレンクリコール、トリエチ
レンクリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒド
ロキシエチルインシアヌレートまたはジヒドロキシエチ
ルオキサル酸ジアミドとのエステル。

１．９　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸、例えばＮ、Ｎ−ジー（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ジー（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジー（３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヒドラジン。

２、　紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．　２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズ
トリアゾールの例えばｑ−メチル−１”ｉ、ｃ！−ジー
第三ブチル−、グー第三ブチル−、グー（１゜１．５．
３−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−３′、グー
ジー第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三ブチル−ぎ
−メチル−、グー第ニブチルーｑ−第三プチル−１ｌ−
オクトキシ−１３′。

５′−ジー第三アミル−１およびｙ、５′−ビス−（α
、α−ジメチルベンジル）−誘導体。

２．２２−ヒドロキシベンゾフェノンの、例えば４−ヒ
ドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−
デシルオキシ−１４−）”デシルオキシ−１４−ぺ／ジ
ルオキシー１４１２’　ｌ　４’−トリヒドロキシ−お
よびｌ−ヒドロキシ−４゜４′−ジメトキシ−誘導体。

２＆　場合によシ置換された安息香酸エステル、例えば
フェニルサリチレート、４−第三ブチル−フェニルサリ
チレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイ
ルレソルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル
）−レンルシノール、ペンゾイルレソルシノール、２．
４−ジー第三ブチル−フェニル３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル−
５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
。

２．４．　アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β
、β−ジフェニル−アクリレート、インオクチルα−シ
アノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カ
ルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメート、Ｎ
−（β−カルボメトキシ−β−シアンビニル）−２−メ
チル−インドリン。

２−５．　ニッケル化合物、例えば２．２′−チオ−ビ
ス−（４−（１，１，３，５−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕の、場合によりｎ−ブチルアミン。

トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジェ
タノールアミンのような他の配位子を含む１：１錯体ま
たは１：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチル
ジチオ−カルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジー
第三ブチル−ベンジル−ホスホン酸のモノアルキルエス
テル例えばメチル、エチルまたはブチルエステルのニッ
ケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチル−フェニルウンデクルケトンオキシムの
ニッケル錯体、場合によっては他の配位子を含む１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体。

２、＆　立体障害アばン、例えばビス−（２１２＋６．
６−ケトラメチルピペリジル）セバケート、ビス−（１
，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス−（１９２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−マロネート、１−ヒドロキシエチル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸との縮合生成物およびＮ、Ｎ’−（２，
２，１６−チトラメチルビペリジル）−へキサメチレ／
シアξンおよび４−第三オクチルアミノ−２゜６−ジク
ロロ−１，５＋５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、ト
リス−（２，２，６，６−チトラメチルビベリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−
ブタンテトラカルボン酸、１．１’−（１，２−エタン
ジイル）−ビス−（５，５，５，５−テトラメチル−ピ
ペラジノン）。

１７、シュウ酸ジアミド、例えば４．イージーオクチル
オキシ−オキサニリド、２．２’−ジ−オクチルオキシ
−５，グージー第三ブチル−オキサニリド、２．２′−
ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジー第三ブチル−オキ
サニリド、２−エトキシ−グーエチル−オキサニリド、
Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノプロピル）
−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２
−エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−グー
エチル−５，／−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合
物、オルト−およびバラ−メトキシｍ＝置換オキサニリ
ドの混合物および０−およびｐ−エトキシー二置換オキ
サニリドの混合物。

五　金属不活性化剤、例えばＮ　、　Ｎ’−ジフェニル
シュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリチロイルヒドラジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールおよび
ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。

４、　ホスフィツトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス−（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジインデシルベンタ
エリトリトールジホスフィット、ジー（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）−ヘンクエリトリトールジホスフィ
ット、トリステアリルーンルビトールトリホスフィソト
、テトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）−
４゜４／−ビフェニレンジホスホナイト。

５　過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプロピオ
ン酸のエステル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾー
ルの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオク
タデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテト
ラキス−（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

６　ポリアミド安定剤、例えば沃化物および／または燐
化合物と共に用いる銅塩および２価マンガンの塩。

Ｚ　塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびア
ルカリ土類金属環、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノー
ル酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテ
コールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。

ａ　造核剤、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸およびジフェニル酢酸。

９、　充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、珪
酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫
酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボン
ブラックおよび黒鉛。

１［ｆ　他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤および発泡剤及
び例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジラウ
リルチオジプロピオネートのようなチオ相剰剤。

以下の実施例で本発明を具体的に説明する。

これらの実施例において、特に言及しなければ、部は重
量部である。

実施例１： 窒素雰囲気下、５０１ｎ！！のフラスコ中で、２゜４−
ジー第三−プチル−６−メルカプトフェノール５００ｇ
、メチルアクリレート１．８０．９及びトルエン２０ｄ
をトリエチルアミン０．５０　ｍ／で処理した。室温で
３時間攪拌した後に、溶媒を減圧下に除去した。残留物
をトルエン／ヘプタン展開溶媒を使用してシリカゲル上
でクロマトグラフィーにより精製して、無色の油状物３
．９０，１ｉｔ（収率５７係）を得た。

分析値： Ｃ＋ｓ　Ｈｕ　Ｏｓ　Ｓの計算値：Ｓ；９．９実測値：
Ｓ；１０．１゜ 実施例２： 実施例１の操作を、２．４−ジー第三−プチル−６−メ
ルカプトフェノール２［ＬＯＪＩ、　２−エチルへキシ
ルアクリレート１５．５ｇ、）リエチルアミンα２５ｍ
及びトルエン１５０−を使用して繰シ返した。残留物は
トルエン／ヘプタン展開溶媒を使用してシリカゲル上で
クロマトグラフィーによってＮ製して、無色の油状物１
２．４ｇ（収率３５％）を得た。

分析値： Ｃ昂Ｈｇ　０３Ｓの計算値： Ｃ７１，Ｏ；）（１（１０；８７，６ 実測値： Ｃ７１，４；Ｈｌｏ、４；３７．４゜ 実施例５： 窒素雰囲気下、２００ｍのフラスコ中で、２゜４−ジー
第三−プチル−６−メルカプトフェノール２五８ｇをト
ルエン５０プに溶解した溶液を水素化リチウム（１０４
，９で処理した。生成した混合物を３０分間攪拌した後
に、トリエチレングリコールジメタクリレート１４．３
ｇを加えた。次にその混合物を８０℃で反応体が消失（
薄層クロマトグラフィー分析によって決定される：約２
時間）するまで熱した。次に１Ｎ塩酸水溶液１０−で処
理し、層を分離した。有機層を乾燥しく　Ｎａ＊５Ｏｉ
）　ｓそして減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル／
塩化メチレン展開溶媒を使用してシリカゲル上でクロマ
トグラフィーによ）精製して、無色の粘稠な液体１αＯ
，ｌｉ’（収率２６チ）を得る。

分析値： Ｃ４２Ｈｓｓ　０ｓＳ２の計算値： Ｃ６／Ｌ１　；Ｈｕ７；Ｓ＆４ 実測値 Ｃ６６、ｏ；Ｈｕ３；ｓａ６゜ 実施例４ ペンタエリトリトールテトラエステル ディー７　スターク　トラップ（Ｄｅａｎ　５ｔａｒｋ
ｔｒａｐ　）を備えた１００ｉＪフラスコ中で、実施例
１の化合物３αＯ２，ペンタエリトリトール１１’４及
び水素化リチウムα０２ｇの混合物を１４０ないし１６
５℃、５０　ｍＨｌで１１時間熱した。その反応の残留
物を酢酸エチル／ヘプタン展開溶媒を使用してシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーによって精製して、融点１２
４ないし１２７℃の無色の固体１６．０ｇ（収率５３係
）を得た。

分析値： Ｃ７３Ｈ１＋Ｉ８０１２８４の計算値：Ｃ６７，１；Ｈ
ｕ３；ｊ９９．８ 実測値 Ｃ６７，３；Ｈｕ４　；Ｓ９．５゜ 実施例５： 実施例４の操作を実施例１の化合物ｓｒＬａｇ、２、ク
ーチオシエタノール５．６４ｇ及び水素化リチウム０．
０２ＪＩを使用して繰シ返した。その反応の残留物をト
ルエン／酢酸エチル展開溶媒を使用してシリカゲル上で
クロマトグラフィーにょシ精製して、融点６４ないし６
６℃の無色の固体２２．０．ｌｉｔ　（収率６７係）を
得た。

分析値： Ｃｓｓ、Ｈｕ　Ｏａｋｇの計算値： Ｓ１！Ｌ６ 実測値 ８１ｉ２゜ 実施例６： ホリグロ（と乙女女元１（光安定性） 安定化されていないポリプロピレン末〔ハーキュルス　
プロフ７ｙクス（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ　Ｐｒｏｆａｘ　）
６５（Ｎ　）を添加剤０．２Ｎ量係と完全に混合する。

次に配合物を二本ロールばル中、１８２℃で５分間混合
し−、その後安定化したポリプロピレンを前記ξルから
分出しして放冷する。その混練されたポリプロピレンを
小片に切断し油圧プレスで２２０℃及び１７５ｐｓｉ　
（１，２ｘ１０”ｐａ）で圧縮成型して５　ｍｉｌ　（
０，１２７１１１）のフィルムにする。試験片を螢光太
陽光／曙光室中で暴露して破壊する。破壊は暴露された
フィルム上で赤外線分光分析法によって、カルボニル基
の吸光度が０５に達するために必要な時間として決める
。

添加剤　破壊までの時間 なし　２５０ 実施例２　４２０ 実施例３　３７０ 実施例４　３７０ 実施例５　４００ 実施例７： ポリプロピレンの安定化（酸化安定性）添加剤α２２重
量％含有する実施例６の混練されたポリプロピレン試料
並びにジステアリルチオジグロビオネー）　（ＤＳＴＤ
Ｐ）　［１３重量％の存在下に添加剤α１１重量％含有
する相乗配合剤の混練されたポリプロピレン試料の２５
ｍ１ｌ（（Ｌ６３５酩）厚のブラックについて酸化安定
性を強制通風炉中１５０℃で前記ブラックを空気にさら
すことにより測定する。ブラックは最初の破壊の兆候（
例えば亀裂または縁の褐変）を示した点で破壊したとみ
なす。

添加剤　破壊までの時間 基材樹脂　〈２０ ［１３チのＤＳＴＤＰを含有する 基材樹脂　（２０ 実施例３　７０ 実施例４　１００ ＤＳＴＤＰを含有する 実施例４　１４゜ 実施例５　１１゜ 実施例８： 耐衝撃性ポリスチレンの安定化 本実施例で用いた実験方法にょシ、スチレンモノマーに
溶解し走ポリブタジェンゴム〔ファイヤーストーン（Ｆ
ｉｒｅｓｔｏｎｅ　）−ＤＩＥＮＥ５５：］ノ８重量％
溶液をローラーミル中で製造する。この時点でα１重ｉ
％の安定剤も混入する。重合後に試料をビンから除去し
やすくする為にステアリン酸亜鉛５００　ｐｐｍを添加
する。ビンをやまばリボン型攪拌機を何秒た重合装置に
ねじ込む。

多くの市販のＩＰＳ塊重合は熱によシ反応を開始するの
で実験方法においては開始剤は使用しない。窒素雰囲気
状態にした後、反応体を１重２時間以内に１２１℃に加
熱する。充分に攪拌しなからモノマーの３０ないし３５
チが転化するまで（２，５時間）加熱し続ける。攪拌速
度は粒子の大きさが２ないし４μｍのゴムを得られる様
に調整する。ビンを重合装置から取シはすし、窒素でガ
スシールし、ふたを締めた後、完全に重合するまで流動
床砂浴中に放置する。ビンを浴中で下記の様に加熱する
：１００℃で１時間加熱し温度を平衡状態にし、１４０
℃になるまで１時間加熱した後さらに１時間当たり１０
℃ずつ上昇させて８時間で最高２２０℃にする。樹脂を
冷却した後ビンをこわしてガラスをとシ除く。ポリマー
ブロックの平均重量は６００ｇをわずかに超えている。

このブロックを２００℃かつ圧力が１寵Ｈｇの真空オー
ブンに入れ、全ての揮発分を除去する為にポリマーを４
５分間加熱する。ブロックをオーブンから取り出し直ち
に２０５℃に加熱した油圧プレス中に入れ、２枚のアル
ミホイルにはさみ厚いスラブに圧縮する（３分間加熱プ
レス、５分間冷圧プレス）。スラブを手のこで分割した
後、各月を粒状化する。

全てのバッチを２０５℃で押し出した後ベレット化する
。ペレットを２０５℃で１２５ｍ１ｌ（五１７５龍）の
試験片に圧縮成型する。この試験片を強制通風炉中の回
転棚に置いたガラスプレート上で１５０℃でエージング
する。試験片の黄色度指数を柵々の間隔でＡＳＴＭ　Ｄ
１９２５’１６５Ｔに従って調べる。

黄　色　指　数 なし　７　ｊ８　３０　３８　４３ 実施例４　−２　０　４　４　１５ このように、実施例６．７及び８において、これらの化
合物が基材樹脂に対して十分に良好な性能を有すること
が示される。

すなわち、本発明によって種々の有機材料に有効な安定
化活性を示す化合物群が提供されることがわかった。特
許請求の範囲において定義した本発明の範囲内からはず
れなければ、割合、操作及び材料を変化してもよい。

特許出願人　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフ
ト第１頁の続き ０発　明　者　ボール　オトリジオ　アメリカ台架１ズ
　パーク

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式■： （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし乙のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基によって置遺されたフェニ
   ル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基または炭
   素原子数１ないし１８のアルキル基によって置換された
   該アルアルキル基を表ワシ； Ｒ１は水素原子またはＲを表わし； Ａは−ＣＨ（＆）−１−ＣＨ（＆）ＣＨ（Ｒｓ）−また
   は−ＣＨ２−ＣＨ（＆）　Ｃ山−を表わし；Ｒ２及びＲ
   ３は独立して水素原子またはメチル基を表わし； ｍは１ないし４であシ； ｍが１の場合には、Ｂは炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基を表わし： ｍが２の場合には、Ｂは場合によっては１個または２個
   の酸素原子、イオウ原子または窒素原子によって中断さ
   れた炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子
   数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし８
   のアルキニレン基または炭素原子数５ないし６のシクロ
   アルキレン基を表わし；そして ｍが５または４の場合には、Ｂは炭素原子数３ないし６
   のアルカンポリイル基を表わす。）で表わされる化合物
   。 （２）前記式Ｉにおいて、・ Ｒ及びＲ１が炭素原子数４ないし８の枝分れのアルキル
   基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）前記式■において、 Ｒ１が水酸基に対してパラ位にある特許請求の範囲第２
   項記載の化合物。 （４）前記式■において、 Ｒ及びＲ１が第三ブチル基である特許請求の範囲第３項
   記載の化合物。 （５）前記式■において、 Ａが−Ｃ′Ｈ２−でＳに結合している一ＣＬＣＨｘ−ま
   たは−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ　）−である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （６）前記式Ｉにおいて、 ｍが１であり、そして Ｂが炭素原子数１ないし８のアルキル基である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 （７）前記式Ｉにおいて、 ｍが２または４である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （８）前記式■において、 ｍが２の場合には、Ｂが炭素原子数２ないし６のアルキ
   レン基、３．６−シオキサオクタメチレン基または３−
   チアペンタメチレン基を表わし、そして ｍが４の場合には、Ｂがペンタエリトリチル基を表わす
   特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （９）　５−　（３、５−ジー第三−ブチル−２−ヒド
   ロキシフェニルチオ）プロピオン酸メチルエステルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 員　５−（５，５−ジー第三−ブチル−２−ヒドロキシ
   フェニルチオ）フロピオン１（２−エチルヘキシル）エ
   ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｉ　ビス−（５−（３，５−ジー第三−ブチル−２−ヒ
   ドロキシフェニルチオ）−２−メチルプロピオン酸〕ト
   リエチレングリコールジエステルである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ＠　テトラキス−（３−（ｉ５−ジー第三−プチル−２
   −ヒドロキシフェニルチオ）プロピオン酸〕ペンタエリ
   トリトールテトラエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 （１３ビス−［３−Ｃ３，５−ジー第三−ブチル−２−
   ヒドロキシフェニルチオ）プロピオン酸）２゜グーチオ
   ジエチルジエステルである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ０４　次式Ｉ： （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし６のシクロアルキル基、）工二ル基、炭素原子
   数１にいし１８のアルキル基によって置換されたフェニ
   ル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基または炭
   素原子数１ないし１８のアルキル基によって置換された
   該アルアルキル基を表わし； Ｒ１は水素原子またはＲを表わし； Ａは−ＣＨ（Ｒｚ）　−１ＣＨ（＆）ＣＨ（＆）−また
   はＣＨ２ＣＨ（＆　）　ＣＨ２−を表わし；Ｒ２及びＲ
   ３は独立して水素原子またはメチル基を表わし； ｍは１ないし４であシ； ｍが１の場合には、Ｂは炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基を表わし； ｍが２の場合には、Ｂは場合によっては１個または２個
   の酸素原子、イオウ原子または窒素原子によって中断さ
   れた炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子
   数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし８
   のアルキニレン基または炭素原子数５ないし６のシクロ
   アルキレン基を表わし；そして ｍが３または４の場合には、Ｂは伏素原子数３ないし６
   のアルカンポリイル基を表ワス。）で表わされる化合物
   の有効安定化量で安定化された酸化、熱及び化学線によ
   る劣化を受けやすい有機材料からなる組成物。 （２）有機材料が合成ポリマーである特許請求の範囲第
   １４項記載の組成物。 （２）　前記ポリマーがポリオレフィン、耐衝撃性ポリ
   スチレン、　ＡＢＳ樹脂、ブタジェンゴム、ＥＰＭ　、
   　ＥＰＤＭ　、　Ｓ　ＢＲ及びニトリルゴムよりなる群
   から選択される特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 α力　前記有機材料の中に、次式■： （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基によって置換されたフェニ
   ル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基または炭
   素原子数１ないし１８のアルキル基によって置換された
   該アルアルキル基を表わし； Ｒ１は水素原子またはＲを表わし； Ａは−ＣＨ（Ｒｚ）　−１ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ（Ｒ３）−
   または−ＣＩ■２ＣＨ（Ｒ，２１ＣＨ２−を表わし；Ｒ
   ２及びＲ３は独立して水素原子またはメチル基を表わし
   ； ｍは１ないし４であり； ｍが１の場合には、Ｂは炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基を表わし： ｍが２の場合には、Ｂは場合によっては１個または２個
   の酸素原子、イオウ原子または窒素原子によって中断さ
   れた炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子
   数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし８
   のアルキニレン基または炭素原子数５なｌ、−ｍｌ、６
   のシクロアルキレン基を表わし；そして ｍが３またＦｉ４の場合に社、Ｂは炭素原子数３ないし
   ６のアルカンポリイル基を表わす。）で表わされる化合
   物の有効安定化量を配合することよシなる酸化、熱及び
   化学線による劣化に対する有機材料の安定化方法。