JPS60109538A - テロマー及びその製造方法 - Google Patents

テロマー及びその製造方法

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JPS60109538A
JPS60109538A JP59223803A JP22380384A JPS60109538A JP S60109538 A JPS60109538 A JP S60109538A JP 59223803 A JP59223803 A JP 59223803A JP 22380384 A JP22380384 A JP 22380384A JP S60109538 A JPS60109538 A JP S60109538A
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ドナルド エイチ キヤムブル
マイケル ジエイ フイフオルト
モーハン エス サラン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、クロロトリフルオロエチレン(以後、CTF
Eという)とフルオロキシドリフルオロメタン(以後、
FTMという)又はビスフルオロキシジフルオロメタン
(以後、BDMとし1う)との反応によゲて合成される
新規なテロマー岨と関するものである。これらのテロマ
ーは、他のCTFI!テロマーとは異なった性質を有し
ており、商業的に魅力ある商品である。これらの性質の
中に番ま、難燃性の圧媒油を配合するのに非常Gこすぐ
れた溶媒としての特徴がある。
〔従来の技術〕
CTFEからテロマー類を得るための種々の方法はすで
に知られており、これまで何年もの間、実際に商業的に
行なわれてきている。例えレボ、ウィリアム、チー、ミ
ラーら(William T、 Miller。
Jr、 et al ) 、Industrial a
nd EngineeringChemistry、 
333−337ページ(1947)の“クロロトリフル
オロエチレンの低分子量重合体(Loiv Polym
ers of Chlorotrifluoroeth
ylene ) ”と題する論文には、重合促進剤とし
てヘンシイルバーオキシド類を用い、クロロホルムの溶
液中で重合を行なうことによってCTFEの低分子量重
合体を得る方法が記載されている。この論文には、この
目的のために有益な他の溶媒として、四塩化炭素やテト
ラクロロエチレンが記載されている。
その溶液を圧力容器中で1〜3/4時間、100℃で加
熱し、未反応のCTFEモノマーとクロロホルムとを蒸
留によって除き、一般式 ClICE 2 (CF2CCI F) −Cj2で表
わされる粗原料テロマーを得、これをさらに加熱し、蒸
留して、軽油から半固体ワックス又はグリースの範囲の
生成物を得る。前記式中、nは鎖の長さくテロマー鎖中
のくり返し単位の数)であり、1〜20である。
この分野における最近の研究は、ピエトラサンタら(Y
、 Pietrasanta et al ) 、 E
uropeanPolymer Journa’l、 
12 (1976)の“レド・ノクス触媒によるテロメ
リゼーション(Telomerizationby R
edox Catalysis >”という標題の一連
の論文に記載されている。この技術は、四塩化炭素のよ
うな塩素化テロゲンとCTFEとを、塩化第2鉄6水和
物(FeC1z ・61120 )のような適当なレド
ックス触媒とヘンジインとの存在下で反応させるもので
ある。このテロメリゼーション反応しま、反応体と触媒
の通常の溶媒であるアセトニトリノ1/中で好適に行な
われる。次にテロメリゼーション反応を示すが、ここで
nは前記と同じ意味を有するものである。
CC13(CFzCFCE ) nC1! −・−+1
1〔発明が解決しようとする問題点〕 −1−記の方法で製造されるテロマーは、塩素原子を含
む末端基を有する。特別な一件、特に高温にしたり、腐
食剤を用いたりする訊塩素原子tま力■水分解され、テ
ロマーの開裂やその流体の物理0勺特性の損失が生じる
可能性がある。このような状況を避けるために、テロマ
ーをフ・ノ素化し、塩素原子をフッ素原子で置換し、末
端基を安定化する。
フッ素原子は炭素と強く結合するので開裂しにくくなる
。このようにすると、この流体は操作条件の広い範囲に
わたって、すぐれた性能を有するようになる。
ゾロマーのフッ素化は、三フッ化塩素やフ・ノ化水素の
ような好適なフッ素化剤と反応させることにより行なわ
れる。しかしながら、フッ素化を行なうと製造工程が増
え、製造コストの増加となる。
そこで、必要とされるフッ素化の量を減少させるか又は
この操作を全く行なわないことが望まれる。
又、すくれた溶媒特性のような改良された物理的特性を
有するすぐれたテロマーを得ることが望まれる。本発明
は、これらの目的を達成するものである。
c問題点を解決するための手段〕 本発明は、クロロトリフルオロエチレンとフルオロキシ
ドリフルオロメタン又はビスフルオロキシジフルオロメ
タンとを反応させてテロマーを製造する方法を提供する
ものである。反応は、クロロトリフルオロエチレンの沸
点(−30℃)ヨリも低い温度で、溶媒を用いず、液状
のクロロトリフルオロエチレン中で行なうことができる
が、多少高温で、適当な溶媒を用いて行なうこともでき
る。さらに、本発明は、少なくとも1個のトリフルオロ
メトキシ(−ocp、 )末端基を有することを特徴と
する新規なゾロマ゛−を提供するものである。
出発物質として四塩化炭素や同様のテロゲンとクロロト
リフルオロエチレンとを反応させて製造されるテロマー
に比べて、本発明の方法によって製造されるテロマーは
、すぐれた物理的性能を有するのである。
本発明は、テロマーの製造方法とそれによって製造され
る新規なテロマーとを提供するものである。本発明では
、クロロトリフルオロエチレンを、フルオロキシドリフ
ルオロメタン又はビスフルオロキシジフルオロメタンと
液状のCTFE中又は他の溶液中で反応させる。反応を
液状のCTFE中で行なう場合には、温度をCTFEの
沸点以下、すなわち約−30°C以下に維持すべきであ
る。もしも高圧下で行なう場合には、反応温度を約10
0℃まで上昇できる。そこで、操作温度は、約−100
℃〜約100℃の範囲とするのがよい。
溶媒を用いない場合には、 Mに溶媒を用いるテロモル
化反応に比べて、低温とする必要があるが、生成物の分
離や精製が不要である。
一方、反応条件下においてフッ素に対して不活性な溶媒
を用いて、反応を溶媒中で行なうこともできる。溶媒と
しては、一般にフッ素化されているものやフッ素を含む
ものが好適であるが、フルオロトリクロロメタン、トリ
フルオロアセチインクアシッド、トリクロロフルオロエ
タンなどに限定されるものではない。これらの溶媒のう
ち、フルオロトリクロロメタンが好ましい。反応中、溶
液の温度を、約−100〜約100℃の範囲内に保持す
るのが望ましい。テロモル化反応は、このような温度条
件で、攪拌機伺きの反応器中で行なうことができる。
次にCTFEとFTMとの反応を示すが、ここでnは、
典型的には1〜10である。
CFJP +ncFz=cFc7!=F(CFzCPC
7+)、lF+ F (CFzCFCj! ) 、l0
CF3■ 十F3CO(CF2CIIC7り1lOCF3■ 反応式(2)から明らかなように、テロメル化反応によ
って4種の異なったテロマーが生成する。テロマーIは
、−F末端基を2つ有するが、テロマー■、■は、それ
ぞれ−ocp、末端基を1つ有し、テロマー■は一0C
F !末端基を2つ有している。テロマー■、■、■は
、新規なテロマーである。上記の反応式には、テロマー
のモノマー単位が、特定の順序で配列されているように
記載されているが、実際にはランダムに結合しているの
である。
すなわち、頭−頭結合や頭−尾結合のような形態で結合
しているのである。明細書及び特許請求の範囲における
特定の構造式的な表示は、単に便宜的なものであるから
、このように解釈されるべきである。
反応生成物の組成は、少なくとも部分的には、例えば、
テロマー■、■及び■の含有量に比べて、テロマー■の
含有量が少なくなるのは、CTFEとよりは溶媒とフッ
素原子が優先的に反応することによると推定される。又
、テロマーの分子量分布は、優先的な低分子量生成物に
よって均等ではないことが見出されている。
CTFEとBDMとの反応では、テロマーの非常に複雑
な混合物が生成する。CTFEとFTM又はBDMとの
反応によって、加水分解可能な塩素をいくらか含むテロ
マーが生成する。この場合、テロマーをフッ素化して塩
素をフッ素で置換する必要がある。こうすると生成物の
安定性と非反応性とが向上する。このためのフッ素化剤
として三フッ化塩素(CAP、)が好適であるが、フッ
化水素のような他のフッ素化剤も使用可能である。しか
しながら、必要なフッ素化の量は、Ci’ F Eテロ
マーの場合よりも少ない。
フルオロニトシ1−リフルオロメタンとビスフルオロキ
シジフルオロメタンは、両方とも公知の化合物であるが
、通常の商業的経過からは容易に入手できない、FTM
の製造に適した安価な方法が文献に記載されており、こ
れは−酸化炭素と過剰のフッ素とを反応させるものであ
る。例えば、カディ(G、 If、 Cady ) 、
Inorganic 5ynthesis %−彰、1
65−170 (1966)に記載されている。この反
応は、次のようにして進行する。
BDMを製造するのに適した安価な方法も文献に記載さ
れており、これは、フッ化セシウムのような金属フッ化
物の存在下で二酸化炭素とフッ素とを反応させるもので
ある。例えば、ホホースト及びシュリーブ(F、 A、
 flohorst and J、 M。
5hreeve ) 、Inorganic 5ynt
hesis 、1土、14.3−147 (196B)
やJournal of the八mへrican C
hemical 5ociety % 8 9−1 1
809 −10(1967)に記載されている。この反
応は次のように進行するが、次式中、Mはセシウムのよ
うな好適な金属を示す。
xFy CO□十F2 □→(FO) zcF2 ・・・・・・
(4)〔発明の効果〕 本発明によって製造されるテロマーは、油圧系統、ポン
プ、装置のための流体のような種々の用途に用いられる
。用途に応じて、テロマーの物理的性質を変性するため
に種々の添加剤が用いられる。このテロマー固有の難燃
性及び耐腐食性に加えて、本発明のテロマーはCTFE
がら誘導される他の流体に比べて、すぐれた溶媒特性を
有することも見出されている。
次に実施例により、本発明の種々の実施態様及び利点と
を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
〔実施例〕
実施例1 クロロトリフルオロエチレンを入れた3つ目フラスコに
フルオロキシドリフルオロメタンを導入した。このフラ
スコには攪拌機と低温温度計とが備えられている。反応
温度を一78℃に維持した。
生成物のアリクオツドを三フッ化塩素と反応させそれぞ
れにAgN0.とCaC7!2とを加えて調べたところ
水で処理したときに加水分解可能な塩素又はフッ素を含
んでいないことをかわがった。
実施例2 実施例1の操作に準じ、フルオロトリクロロエチレン溶
媒50mj+にクロロトリフルオロエチレン8.4gを
有する溶媒に、0 ”cで6.5時間かけて、フルオロ
キシドリフルオロメタンを1時間当り0.57gの割合
で加えた。溶液を脱ガスし、溶媒を蒸発させて、液状生
成物7.21gを得た。
生成物をGC/MS及びGcで分析したところ、両末端
に−Fおよび一〇CF3を有するテロマーが含まれてい
るのがわかった。
実施例3−12 種々の反応条件で実施例2の操作をくり返した。
結果をまとめて表−1に示す。
実施例3−12の生成物を分析し、個々のテロマーにつ
いての相対量と分子量の相対分布(n値)とを示した。
結果をまとめて表2に示す。
表−2 37435052407 43316669292 584744224929 6134443314425 754154374815 8164736324127 9154738324226 1054659324424 114366259365 1294645474310 実施例13 クロロトリフルオロエチレン5gとフルオロトリクロロ
メタン50m1を、50mj!の3つ日丸底フラスコに
入れた。このフラスコには、低温温度計、ガス流入チュ
ーブ及び水性のヨウ化カリウム−酢酸トラップに接続し
たガス流出チューブが付いており、磁気攪拌バーが入っ
ている。溶液を一37℃に冷却し、BDMを1時間当り
0.36−の割合で2時間加えた。その後、溶媒を減圧
下8除去し、GC分析の結果、テロマー0.5gを得た
本発明の明細書には、本発明の種々の実施態様を記載し
たので、この記載に基づき当業者が種々の変更を行なう
ことができる。従って、本発明の範囲内において、これ
らの変形も本出願の特許請求の範囲に含まれるものであ
る。
第1頁の続き ■Int、C1,’ 識別記号 庁内整理番号優先権主
張 0198坪10424日0米国(U S)[相]5
45020@発 明 者 モーハン ニス サラ アメ
リカ合衆国ン グレゴリ−プ ニューヨーク州 グランド アイランドレイス 135

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)次の一般式: %式%) (式中、nは1〜10、XはF又は0CF3を示ず。) で表わされるテロマー。 (2)次の成分: a) F (CFCI CFz) 1lFb) CF3
    0(CFC7ICPz)。FC) P (CFCI C
    F t> 1lOCF sd) CF30(CF+1c
    F2)、OCF。 (式中、nは1〜10を示す。) を含有するテロマー混合物。 (3)溶媒を用いずに、液状クロロトリフルオロエチレ
    ン中でクロロトリフルオロエチレンとフルオロキシドリ
    フルオロメタンとを反応させて合成されるテロマー。 (4)テロメル化反応が約−30℃以下の温度で行なわ
    れる特許請求の範囲第(3)項記載のテロマー 〇 (5)反応が約−100℃〜約100℃の範囲で行なわ
    れる特許請求の範囲(3)項記載のテロマー。 (6)フッ素化剤との反応によりフッ素化される特許請
    求の範囲第(3)項記載のテロマー。 (7)フッ素化剤が三フッ化塩素である特許請求の範囲
    第(6)項記載のテロマー。 (8)溶媒中で、クロロトリフルオロエチレンとフルオ
    ロキシドリフルオロメタンとを反応させて合成されるテ
    ロマー。 (9)溶媒が、フルオロトリクロロメタン、トリフルオ
    ロアセチインクアシッド及びトリクロロトリフルオロエ
    タンの群から選ばれる特許請求の範囲第(9)項記載の
    テロマー・ (lO)溶媒が、フルオロトリクロロメタンである特許
    請求の範囲第(9)項記載のテロマー。 (11)テロメル化反応が約−100℃〜約100℃の
    温度で行なわれる特許請求の範囲第(9)項記載のテロ
    マー。 (12)フッ素化剤との反応によりフッ素化される特許
    請求の範囲第(8)項記載のテロマー。 (13)クロロトリフルオロエチレンとビスフルオロキ
    シジフルオロメタンとを反応させることを含、むテロマ
    ーの製造方法。 (14)溶媒を用いずに、液状のクロロトリフルオロエ
    チレン中で反応が行なわれる特許請求の範囲第(13)
    項記載の製造方法。 (15)約−30°C以下の温度で反応を行なう特許請
    求の範囲第(14)項記載の製造方法。 (16)反応が約−100℃〜約100℃の範囲で行な
    われる特許請求の範囲第(14)項記載の製造方法。 (17)テロマーがフッ素化剤との反応によりフ・ノ素
    化される特許請求の範囲第(14)項記載の製造方法。 (18)フッ素化剤が三フフ化塩素である特許請求の範
    囲第(17)項記載の製造方法。 (19)溶媒を用いる特許請求の範囲第(13)項記載
    の製造方法。 (20) 溶媒が、フルオロトリクロロメタン、トリフ
    ルオロアセティソクアシソト′及びトリクロロトリフル
    オロエタンの群から選ばれる特許請求の範囲第(19)
    項記載の製造方法。 (21)溶媒がフルオロトリクロロメタンである特許請
    求の範囲第(20)項記載の製造方法。 (22)約−100℃〜約100℃の温度で行なわれる
    特許請求の範囲第(19)項記載の製造方法。 (23)テロマーがフッ素化剤との反応によりフッ素化
    される特許請求の範囲第(19)項記載の製造方法。 (24)フッ素化剤が三フッ化塩素である特許請求の範
    囲第(23)項記載の製造方法。
JP59223803A 1983-10-24 1984-10-24 テロマー及びその製造方法 Pending JPS60109538A (ja)

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