JPS5993051A - カルボスチリル誘導体 - Google Patents
カルボスチリル誘導体Info
- Publication number
- JPS5993051A JPS5993051A JP58204602A JP20460283A JPS5993051A JP S5993051 A JPS5993051 A JP S5993051A JP 58204602 A JP58204602 A JP 58204602A JP 20460283 A JP20460283 A JP 20460283A JP S5993051 A JPS5993051 A JP S5993051A
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- Japan
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- hydrogen atom
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- lower alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボスチリル誘導体の製造法に関するもので
ある。
ある。
本発明のカルボスチリル誘導体は一般式Ｒ２
〔式中Ｒ１は水素原子を示し、Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基
または低級アルカノイル基を示す。またＲ４およびＲは
同一または異なって水素原子、炭素数１〜５個のアルキ
ル基またはシクロアルキルｈ（を示す。なおＲ４とＲ５
は共に結合Ｔる窒素原子のほかに窒素原子または酸素原
子を介し、または介することなく互に結合してピペリジ
７基、ピロリジノ基、ピペラジ７基またはモルホリフ基
を形成してもよい。但し、Ｒ４及びＲ５の一万が水素原
子、他方が水素原子又は炭素数１〜５個のアルキル基を
示す場合には、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基であ
ってはならない。〕で表わされる５−（２−アミノ−１
−ヒドロキシアルキル）−カルボスチリル誘導体であっ
ていずれも新規化合物に属し、β−アドレナリン作働作
用、腸管Ｏ子宮筋の弛緩作用、降圧作用、脱コレステロ
ール作用、抗痙れん作用、消炎作用、冠拡張作用、免疫
抑制作用、抗アレルギー作用、抗パーキンソン氏病作用
、利尿作用、肥満防止作用、β−アドレナリン遮断作用
、制癌作用、体重増加作用、抗ウィルス作用およびヒス
タミンＨ２受容体阻止作用等を有し医薬品として重要で
ある。
級アルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基
または低級アルカノイル基を示す。またＲ４およびＲは
同一または異なって水素原子、炭素数１〜５個のアルキ
ル基またはシクロアルキルｈ（を示す。なおＲ４とＲ５
は共に結合Ｔる窒素原子のほかに窒素原子または酸素原
子を介し、または介することなく互に結合してピペリジ
７基、ピロリジノ基、ピペラジ７基またはモルホリフ基
を形成してもよい。但し、Ｒ４及びＲ５の一万が水素原
子、他方が水素原子又は炭素数１〜５個のアルキル基を
示す場合には、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基であ
ってはならない。〕で表わされる５−（２−アミノ−１
−ヒドロキシアルキル）−カルボスチリル誘導体であっ
ていずれも新規化合物に属し、β−アドレナリン作働作
用、腸管Ｏ子宮筋の弛緩作用、降圧作用、脱コレステロ
ール作用、抗痙れん作用、消炎作用、冠拡張作用、免疫
抑制作用、抗アレルギー作用、抗パーキンソン氏病作用
、利尿作用、肥満防止作用、β−アドレナリン遮断作用
、制癌作用、体重増加作用、抗ウィルス作用およびヒス
タミンＨ２受容体阻止作用等を有し医薬品として重要で
ある。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるカルボスチリル誘導
体は次の方法によって製造される。
体は次の方法によって製造される。
すなわち、一般式
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ
〕で表わされる５−（α−アミノアルカノイル）カルボ
スチリル誘導体に脱水素剤を反応させて一般式（Ｉ）で
表わされる５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル
）カルボスチリル誘導体とする。
〕で表わされる５−（α−アミノアルカノイル）カルボ
スチリル誘導体に脱水素剤を反応させて一般式（Ｉ）で
表わされる５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル
）カルボスチリル誘導体とする。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）化合物も新規化
合物であって、たとえば次の方法で’ＩＪＬされる０ すなわち、公知の８−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリルまたは常法によりその８位の水酸基をアル
キル化またはアシル化して（Ｊられる一般式 〔式中Ｒ１およびＲ３は前記に同じ〕で表わされるカル
ボスチリル誘導体を原料として、これにたとえばクロロ
アセチルクロライド、α−クロロプロヒオニルヨーダイ
ド、α−ブロモブチリルブロマイド等の炭素数２〜４個
の脂肪ｍ残基のα位炭素およびカルボニル基に塩素、臭
素または沃素等のハロケン原子の結合したα−ハロゲノ
アルカノイルハライドを、たとえば塩化アルミニウムの
ような公知のルイス酸の存在下、二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、エチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中で−１
０°Ｃないし溶媒の沸点範囲で反応させて５−（α−ハ
ロアルカノイル）カルボスチリル誘ｉ！７一体を得、次
にこの５−（α−ハロアルカノイル）カルボスチリル誘
導体に、たとえばアンモニアまたはメチルアミン、ジメ
チルアミン、イソプロピルアミン、ベンジルアミン、モ
ルホリン、ピヘリシン等のアミン類を反応させて得られ
る。
合物であって、たとえば次の方法で’ＩＪＬされる０ すなわち、公知の８−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリルまたは常法によりその８位の水酸基をアル
キル化またはアシル化して（Ｊられる一般式 〔式中Ｒ１およびＲ３は前記に同じ〕で表わされるカル
ボスチリル誘導体を原料として、これにたとえばクロロ
アセチルクロライド、α−クロロプロヒオニルヨーダイ
ド、α−ブロモブチリルブロマイド等の炭素数２〜４個
の脂肪ｍ残基のα位炭素およびカルボニル基に塩素、臭
素または沃素等のハロケン原子の結合したα−ハロゲノ
アルカノイルハライドを、たとえば塩化アルミニウムの
ような公知のルイス酸の存在下、二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、エチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中で−１
０°Ｃないし溶媒の沸点範囲で反応させて５−（α−ハ
ロアルカノイル）カルボスチリル誘ｉ！７一体を得、次
にこの５−（α−ハロアルカノイル）カルボスチリル誘
導体に、たとえばアンモニアまたはメチルアミン、ジメ
チルアミン、イソプロピルアミン、ベンジルアミン、モ
ルホリン、ピヘリシン等のアミン類を反応させて得られ
る。
上記５−（α−ハロアルカノイル）カルボスチリル誘導
体とアミン類の反応は、等モルないし大過剰量のアミン
類を室温ないし１００℃で１〜ｌＯ気圧下、一般には、
メタノール、エタノール、ジオキサンまたはベンゼン等
の溶媒中で行なわれる。
体とアミン類の反応は、等モルないし大過剰量のアミン
類を室温ないし１００℃で１〜ｌＯ気圧下、一般には、
メタノール、エタノール、ジオキサンまたはベンゼン等
の溶媒中で行なわれる。
次に上記で得られる一般式
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ
Ｊで表わされる５−（α−アミノカルボニル）カルボス
チリル誘導体を還元することにより一般式ＣＩＤの化合
物が製造される。この還元反応は、水素化還元剤を用い
る還元法あるいは接触通光法によって行なわれる。
Ｊで表わされる５−（α−アミノカルボニル）カルボス
チリル誘導体を還元することにより一般式ＣＩＤの化合
物が製造される。この還元反応は、水素化還元剤を用い
る還元法あるいは接触通光法によって行なわれる。
該還元反応を水素化還元剤を用いて行なうには水素化還
元剤としてたとえば水素化はう素す） ＩＪウム、水素
化アルミニウムリチウム等が用いられ、これら水素化還
元剤の使用量は一般式（′■）の化合物に対して等モル
ないし５倍モルとするのがよい。
元剤としてたとえば水素化はう素す） ＩＪウム、水素
化アルミニウムリチウム等が用いられ、これら水素化還
元剤の使用量は一般式（′■）の化合物に対して等モル
ないし５倍モルとするのがよい。
水素化還元剤による還元反応は水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル等の適宜の溶媒中、０°Ｃないし溶媒の沸点で
反応させるのがよむ）。なお水素化アルミニウムリチウ
ムを還元剤として用０る場合はエチルエーテノペテトラ
ヒドロフラン等のｆｌｕ水溶媒を用いるのがよい。また
一般式（ＩＶ）のイし合物を接触還元法によって還元す
る番乙は、還元触ｔＪ、■としてたとえば酸化白金、／
Ｎ６ラジウム黒、ノ寸ラジウム炭素、ラネーニッケル等
の通常用し）られる接触還元用触媒が用いられる。使用
される触媒の量は一般式（ｌＶ）の化合物に対し０．２
〜０．５倍重量とするのがよい。本接触還元は、水、メ
タノール、エタノール、インプロパツール、テトラヒド
ロフラン、エチルエーテル等の溶媒中、１〜１０気圧の
水素ふん囲気中でよくふりまぜて反応させるのがよい。
ール、イソプロパツール、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル等の適宜の溶媒中、０°Ｃないし溶媒の沸点で
反応させるのがよむ）。なお水素化アルミニウムリチウ
ムを還元剤として用０る場合はエチルエーテノペテトラ
ヒドロフラン等のｆｌｕ水溶媒を用いるのがよい。また
一般式（ＩＶ）のイし合物を接触還元法によって還元す
る番乙は、還元触ｔＪ、■としてたとえば酸化白金、／
Ｎ６ラジウム黒、ノ寸ラジウム炭素、ラネーニッケル等
の通常用し）られる接触還元用触媒が用いられる。使用
される触媒の量は一般式（ｌＶ）の化合物に対し０．２
〜０．５倍重量とするのがよい。本接触還元は、水、メ
タノール、エタノール、インプロパツール、テトラヒド
ロフラン、エチルエーテル等の溶媒中、１〜１０気圧の
水素ふん囲気中でよくふりまぜて反応させるのがよい。
反応は一般にＯ′Ｃないし溶媒の沸点範囲で行なわれる
。
。
上記還元反応において０℃ないし室温程度の低温域で接
触還元する場合、および水素化還元剤を用いて還元する
場合、８，４−位炭素間２重結合は還元されることなく
、５位のカルボニル基のみが還元された一般式（Ｉｎの
カルボスチリルＲＥＤ ２５体を得る。該カルボスチリ
ル誘容体は４５°Ｃ以上の温域での接触還元によって３
，４−位炭素結合が還元されて３，４−ジヒドロカルボ
スチリル誘導体を得る。
触還元する場合、および水素化還元剤を用いて還元する
場合、８，４−位炭素間２重結合は還元されることなく
、５位のカルボニル基のみが還元された一般式（Ｉｎの
カルボスチリルＲＥＤ ２５体を得る。該カルボスチリ
ル誘容体は４５°Ｃ以上の温域での接触還元によって３
，４−位炭素結合が還元されて３，４−ジヒドロカルボ
スチリル誘導体を得る。
なお一般式（ＩＩ）で表わされる化合物中８位にアルコ
キシ基またはアシルオキシ基を有する化合物は、たとえ
ば水、メタノール、エタノール、インプロパツール等溶
媒中、塩酸、臭化水素酸、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の酸性または塩基性触媒の存在下室温ないし溶
媒の沸点範囲で加水分解されて８位にヒドロキシル基を
有するカルボスチリル誘導体とされる。また逆に８位に
ヒドロキシル基を有する一般式（ｎ）のカルボスチリル
誘導体について一般式 ％式％（） 〔式中Ｒ３は低級アルキル基または低級アルカノイル基
を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表わされるアル
キル化剤またはアシル化剤を使用するか、あるいは一般
式 ％式％） （ 〔式中Ｒ３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるア
ルキル化剤を使用してアルキル化またはアシル化を行な
う。これらアルキル化剤の例トシてはメチルヨーダイト
、エチルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルブロマイド等の
低級アルキルハライドあるいは硫酸ジメチル、硫酸ジエ
チル等が挙げられ、その他ジアゾメタン等のアルキル化
剤を使用することもできる。アシル化剤としてはアセチ
ルクロライド、アセチルヨーダイト、プロピオニルブロ
マイド、ブチリルヨーダイト等が挙げられる。８−ヒド
ロキシル基のアルキル化またはアシル化反応はアセトン
、ベンゼン、トルエン、ピリジン等の適宜の溶媒中氷冷
ないし溶媒の０１点範囲で塩基性の下、上記アルキル化
剤またはアシル化剤を８−ヒドロキシ基を有する一般式
（ロ）の化合物に対して、その等モル量ないし３倍モル
量を反応させて行なわれる。
キシ基またはアシルオキシ基を有する化合物は、たとえ
ば水、メタノール、エタノール、インプロパツール等溶
媒中、塩酸、臭化水素酸、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の酸性または塩基性触媒の存在下室温ないし溶
媒の沸点範囲で加水分解されて８位にヒドロキシル基を
有するカルボスチリル誘導体とされる。また逆に８位に
ヒドロキシル基を有する一般式（ｎ）のカルボスチリル
誘導体について一般式 ％式％（） 〔式中Ｒ３は低級アルキル基または低級アルカノイル基
を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表わされるアル
キル化剤またはアシル化剤を使用するか、あるいは一般
式 ％式％） （ 〔式中Ｒ３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるア
ルキル化剤を使用してアルキル化またはアシル化を行な
う。これらアルキル化剤の例トシてはメチルヨーダイト
、エチルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルブロマイド等の
低級アルキルハライドあるいは硫酸ジメチル、硫酸ジエ
チル等が挙げられ、その他ジアゾメタン等のアルキル化
剤を使用することもできる。アシル化剤としてはアセチ
ルクロライド、アセチルヨーダイト、プロピオニルブロ
マイド、ブチリルヨーダイト等が挙げられる。８−ヒド
ロキシル基のアルキル化またはアシル化反応はアセトン
、ベンゼン、トルエン、ピリジン等の適宜の溶媒中氷冷
ないし溶媒の０１点範囲で塩基性の下、上記アルキル化
剤またはアシル化剤を８−ヒドロキシ基を有する一般式
（ロ）の化合物に対して、その等モル量ないし３倍モル
量を反応させて行なわれる。
一般式（ＩＩ）で表わされる３、４−ジヒドロカルボス
チリル訊導体に脱水素剤を反応させて一般式（Ｉｌで表
わされるカルボスチリル誘導体とすることができる。本
脱水素反応に用いられる脱水素剤としては、たとえばク
ロロアニル、ジクロロジンアノ−１，４−ベンゾキノン
、パラジウム島、酸化白金およびラネーニッケル等が挙
げられる。本脱水素反応はベンゼン、トルエン、キシレ
ン、フエネトール、クロロベンゼン、メタノール、エタ
／−ル、イソプロパツール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジ
オキサン、アセトンまたは水等適宜な溶媒中上記脱水素
剤の存在下室温ないし溶媒の沸点の範υ（して反応させ
ることができる。
チリル訊導体に脱水素剤を反応させて一般式（Ｉｌで表
わされるカルボスチリル誘導体とすることができる。本
脱水素反応に用いられる脱水素剤としては、たとえばク
ロロアニル、ジクロロジンアノ−１，４−ベンゾキノン
、パラジウム島、酸化白金およびラネーニッケル等が挙
げられる。本脱水素反応はベンゼン、トルエン、キシレ
ン、フエネトール、クロロベンゼン、メタノール、エタ
／−ル、イソプロパツール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジ
オキサン、アセトンまたは水等適宜な溶媒中上記脱水素
剤の存在下室温ないし溶媒の沸点の範υ（して反応させ
ることができる。
一般式（Ｉ）の化合物は、要すれば医薬として許容され
る酸付加塩としてもよい。
る酸付加塩としてもよい。
以下本発明の出発原料化合物の製造例を示す参考例およ
び本発明の実施例を示す。
び本発明の実施例を示す。
参考例１
８−ヒドロキシー力ルポスヂリル５．０ｙに塩化アルミ
ニウム２０ｙを加えてよく混和したのち氷水治下にクロ
ルアセチルクロライド１０ｙを徐々に加える。４０〜４
５℃で２時間加熱反応させて８−クロルアセトキシ−カ
ルボスチリルを生成させる。次いで７０°Ｃで３時間撹
拌し冷浸析出結晶をＰ取し、熱水３００ ｍｅで洗浄し
たのちメタノールより再結晶してｍｐ、２８５〜２８７
℃の薄黄色結晶の５−タロルアセチル−８−ヒドロキシ
−カルボスチリル２．６ｙを得る。
ニウム２０ｙを加えてよく混和したのち氷水治下にクロ
ルアセチルクロライド１０ｙを徐々に加える。４０〜４
５℃で２時間加熱反応させて８−クロルアセトキシ−カ
ルボスチリルを生成させる。次いで７０°Ｃで３時間撹
拌し冷浸析出結晶をＰ取し、熱水３００ ｍｅで洗浄し
たのちメタノールより再結晶してｍｐ、２８５〜２８７
℃の薄黄色結晶の５−タロルアセチル−８−ヒドロキシ
−カルボスチリル２．６ｙを得る。
参考例２
上記５−クロロアセチル−８−ヒドロキシカルボスチリ
ル１０ｙをベンゼン６０ｍ１に懸潤し、これにモルホリ
ン９ｍｌを加えて加熱還流下かきまぜながら４時間反応
させる。反応液を冷却して得られる沈殿をＰ取し、これ
をインプロパツール６０ｎ１１に溶解させて濃塩酸を加
えｐＨ２〜３とする。
ル１０ｙをベンゼン６０ｍ１に懸潤し、これにモルホリ
ン９ｍｌを加えて加熱還流下かきまぜながら４時間反応
させる。反応液を冷却して得られる沈殿をＰ取し、これ
をインプロパツール６０ｎ１１に溶解させて濃塩酸を加
えｐＨ２〜３とする。
得られた酸性液を氷冷して析出する析出物をＰ取し、エ
タノールから再結晶してｍｐ２３９〜２４１°Ｃ（分解
）、白色無定形の５−ピペリジノアセチル−８−ヒドロ
キシカルボスチリル塩酸塩４．２２を得る。
タノールから再結晶してｍｐ２３９〜２４１°Ｃ（分解
）、白色無定形の５−ピペリジノアセチル−８−ヒドロ
キシカルボスチリル塩酸塩４．２２を得る。
参考例３
５−ピペリジノアセチル−８−ヒドロキシカルボスチリ
ル塩酸塩１．５ｙを水１００ｍ１に溶解し、これにパラ
ジウム炭素０．５ｙ、パラジウム黒０．２ｙを加え常圧
下水素ふん囲気中７０℃でふりまぜながら４日間接触還
元する。反応終了後接触を瀘去し、Ｐ液を減圧濃縮乾固
して得られる残査をアセトンに加熱溶解して冷却する。
ル塩酸塩１．５ｙを水１００ｍ１に溶解し、これにパラ
ジウム炭素０．５ｙ、パラジウム黒０．２ｙを加え常圧
下水素ふん囲気中７０℃でふりまぜながら４日間接触還
元する。反応終了後接触を瀘去し、Ｐ液を減圧濃縮乾固
して得られる残査をアセトンに加熱溶解して冷却する。
冷浸析出物をインプロパツールから再結晶してｍｐ１３
６〜１８９°Ｃ（分解）、白色無定形の５−（２−ピペ
リジノ−１−ヒドロキシエチル）−８−ヒドロキシ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル塩酸塩ｌ／２水和物０．
８２を得る。
６〜１８９°Ｃ（分解）、白色無定形の５−（２−ピペ
リジノ−１−ヒドロキシエチル）−８−ヒドロキシ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル塩酸塩ｌ／２水和物０．
８２を得る。
製造例
５−（２−アミノ−１−ヒドロキシジエチル−８−ヒド
ロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．２２にク
ロロアニル２．５ｙ、キシレン２０ｍｆを加えて２４時
間加熱還流する。次いで反応液を蒸留濃縮乾固して、濃
縮残流を四塩化炭素５０ｍ１で充分洗印する。洗浄後残
流をメタノール３０ｍ１に溶解し、塩酸ガスを導入して
、Ｈ１として冷却し、析出する結晶を戸数してメタノー
ルから再結晶してｍｐ２６１〜２６２℃（分解）、無色
無定形の５−（２−アミノ−１−ヒドロキシ）エチル−
８−ヒドロキシカルボスチリル塩酸塩１．５ ｆｉｌを
得る。
ロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．２２にク
ロロアニル２．５ｙ、キシレン２０ｍｆを加えて２４時
間加熱還流する。次いで反応液を蒸留濃縮乾固して、濃
縮残流を四塩化炭素５０ｍ１で充分洗印する。洗浄後残
流をメタノール３０ｍ１に溶解し、塩酸ガスを導入して
、Ｈ１として冷却し、析出する結晶を戸数してメタノー
ルから再結晶してｍｐ２６１〜２６２℃（分解）、無色
無定形の５−（２−アミノ−１−ヒドロキシ）エチル−
８−ヒドロキシカルボスチリル塩酸塩１．５ ｆｉｌを
得る。
上記製造例に準じて得られる化合物の例を表−１に示す
。
。
表−１
２
第１頁の続き
ＡＣＸ ７１６９−４Ｃ
ＡＤＵ ７１６９−４Ｃ
ＡＤＹ ７１６９−４ＣＡＥＭ
７１６９−４Ｃ＠発 明 者 玉田重晴 徳島市北常三島町３丁目２４の２ つ発 明 者 谷村薫 徳島市川内町加賀須野４６３−１０ （７２）発 明 者 中用量之 徳島市川内町犬松７７４番地
７１６９−４Ｃ＠発 明 者 玉田重晴 徳島市北常三島町３丁目２４の２ つ発 明 者 谷村薫 徳島市川内町加賀須野４６３−１０ （７２）発 明 者 中用量之 徳島市川内町犬松７７４番地
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中Ｒ１は水素原子を示し、Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基
または低級アルカノイル基を示す。 またＲ４およびＲ５は同一または異なって水素原子、炭
素数１〜５個のアルキル基またはソクロアルキル基を示
す。なおＲ４とＲ５は共に結合する窒素原子のほかに窒
素原子または酸素原子を介し、または介することなく互
に結合してピペリジノ基、ピロリジノ基、ピペラジ７基
またはモルホリノ基を形成してもよい。但し、Ｒ４及び
Ｒ５の一万が水素原子、他方が水素原子又は炭素数１〜
５個のアルキル基を示す場合には、Ｒ３は水素原子又は
低級アルキル基であってはならない。〕で表わされるカ
ルボスチリル誘導体に脱水素剤を反応させて一般式 ％式％ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ
ｌで表わされる５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアル
キル）−カルボスチリル誘導体とすることを特徴とする
カルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204602A JPS6010032B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204602A JPS6010032B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50077770A Division JPS52283A (en) | 1975-06-23 | 1975-06-23 | Process for preparation of carbostyril derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993051A true JPS5993051A (ja) | 1984-05-29 |
| JPS6010032B2 JPS6010032B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=16493174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58204602A Expired JPS6010032B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010032B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004087142A1 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Novartis Ag | Quinoline-2-one-derivatives for the treatment of airways diseases |
| US7964615B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-06-21 | Almirall, S.A. | Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the β2 adrenergic receptor |
| US8178679B2 (en) | 2007-11-28 | 2012-05-15 | Almirall, S.A. | Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the β2 adrenergic receptors |
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1983
- 1983-10-31 JP JP58204602A patent/JPS6010032B2/ja not_active Expired
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|---|---|
| JPS6010032B2 (ja) | 1985-03-14 |
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