JPS598752A - 安定化ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 - Google Patents
安定化ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物Info
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- JPS598752A JPS598752A JP11814282A JP11814282A JPS598752A JP S598752 A JPS598752 A JP S598752A JP 11814282 A JP11814282 A JP 11814282A JP 11814282 A JP11814282 A JP 11814282A JP S598752 A JPS598752 A JP S598752A
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- polyphenylene ether
- resin
- butyl
- tert
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性および耐候性に優れたポリフェニレンエ
ーテル系樹脂組成物に係わり、さらに詳しくは、(a+
立体障害性アミン化合物および有機ニッケル錯体よりな
る群から選ばれた化合物の少くとも一種、(b)水添化
ビスフェノールAフォスファイトuJ脂および(c)立
体障害性フェノール化合物を配合したポリフェニレンエ
ーテル系樹脂に!↓成酸物関する。、 ポリフェニレンエーテルは、米国時m s s 。
ーテル系樹脂組成物に係わり、さらに詳しくは、(a+
立体障害性アミン化合物および有機ニッケル錯体よりな
る群から選ばれた化合物の少くとも一種、(b)水添化
ビスフェノールAフォスファイトuJ脂および(c)立
体障害性フェノール化合物を配合したポリフェニレンエ
ーテル系樹脂に!↓成酸物関する。、 ポリフェニレンエーテルは、米国時m s s 。
6874号、3306875号、3257357号、3
257358号および4011200号明紳14Fある
いは日時し14昭50−126800号公報等裡々の公
知文献jこ開示さね−Cいる公知の樹脂である。ある程
度以]−の分子駄を有するボリーノエニレン〕−−テル
は尚い軟化点を有するので、耐熱性を安来されろ分野に
有用である。
257358号および4011200号明紳14Fある
いは日時し14昭50−126800号公報等裡々の公
知文献jこ開示さね−Cいる公知の樹脂である。ある程
度以]−の分子駄を有するボリーノエニレン〕−−テル
は尚い軟化点を有するので、耐熱性を安来されろ分野に
有用である。
しかし、そわたけに、ポリフェニレンエーテルを含有す
る侠lIぽm成物の製造に際しては、他の汎用的な樹脂
lこ比較して紬縣度での滉練、押出が必要とされ、また
成形IJ11.1−に於いても高TMkでの処理が要求
される1、さらに、成形jJ(+工されたポリフェニレ
ンニーナル系樹脂組成物は、汎用的な樹脂と異なって比
較的高い縣度下で長期間に亘って使用されることが多い
。ところで、既によく知られているよう(こ、ポリフェ
ニレンエーテルは熱に対して比較的不安定であり、昼温
度に於ける押出および成形jJtl上は、ポリフエニレ
ンエーテルの劣化な招き、この熱履歴はポリフェニレン
エーテルを含有する4Ml′a組成物の物性値の低下お
よび/または着色の原因となる。
る侠lIぽm成物の製造に際しては、他の汎用的な樹脂
lこ比較して紬縣度での滉練、押出が必要とされ、また
成形IJ11.1−に於いても高TMkでの処理が要求
される1、さらに、成形jJ(+工されたポリフェニレ
ンニーナル系樹脂組成物は、汎用的な樹脂と異なって比
較的高い縣度下で長期間に亘って使用されることが多い
。ところで、既によく知られているよう(こ、ポリフェ
ニレンエーテルは熱に対して比較的不安定であり、昼温
度に於ける押出および成形jJtl上は、ポリフエニレ
ンエーテルの劣化な招き、この熱履歴はポリフェニレン
エーテルを含有する4Ml′a組成物の物性値の低下お
よび/または着色の原因となる。
この様な物性値の低下および/または着色は、ポリフェ
ニレンエーテルを含有する樹脂組成物の広範囲な利用を
制限するものであり、これらの欠点の改善が望まわる。
ニレンエーテルを含有する樹脂組成物の広範囲な利用を
制限するものであり、これらの欠点の改善が望まわる。
また、ポリフェニレンエーテルを含有する樹脂組成物を
屋外で曝露して)史用した時、曝露時間の増加1こ伴っ
てその性能の低下が著しく、耐候性が優れているとは言
い離い。したがって、ポリフェニレンエーテル系樹脂組
成物を広範囲で利用するためには、耐候性の教書も國ま
れる。
屋外で曝露して)史用した時、曝露時間の増加1こ伴っ
てその性能の低下が著しく、耐候性が優れているとは言
い離い。したがって、ポリフェニレンエーテル系樹脂組
成物を広範囲で利用するためには、耐候性の教書も國ま
れる。
ところで、ポリフェニレンエーテルを含有スる樹脂組成
物の安定化方法は既に種々提案されてJす、状体的には
、ポリフェニレンエーテル分子の末端に存在する水酸基
をアンル化等によりキャンピングする方法、或いは橿ノ
1のrゲ定剤を添7JOする方法によって安定化が試み
らねでいる。
物の安定化方法は既に種々提案されてJす、状体的には
、ポリフェニレンエーテル分子の末端に存在する水酸基
をアンル化等によりキャンピングする方法、或いは橿ノ
1のrゲ定剤を添7JOする方法によって安定化が試み
らねでいる。
ポリフェニレンニーデルの安定化に効果力Sある安定剤
としては、米国特許3379875@明細書によってベ
ンツ゛エート類が、米国特許5414536.3420
792.6429850.3465062.64728
14.6483271.3792121および3816
562@の各明IvaI41Fによってヘキ→ノ・−r
ルキル′ノオスノオリツクトリアミドまたはこのフオス
フオリックトIJアミドと他の化合物との組み合せが、
米国特許5450670号明細書によってオククアルキ
ルビロフ方スフオルアミドまたはこのピロフォスフオル
アミドと他の化合物との組み合せカー、米国特許356
3j34および3956423号明細書によってアミン
類が、米国特許3639334号明細書によ・つてフォ
スファイト及びヒドラジン類が、米国特a′!t376
1541号明細書によつ−Cアルカノールアミン類が、
米国特許3792120号明細簀によってアリールフコ
スフオニツクジアミド類が、米国特許4154749号
明細書によってトリアジン環または・イソシアスル環を
有する立体障害性フェノール類が、米国特許59549
04号明細書によって置換されたジカルボン酸ジヒドラ
ジド類が、米国特許3952072号明細書によって洲
分子量フォスファイト類または一分子鼓フオスファイト
類と他の化合物との組み合せが、特公昭44−2974
8号公報によってアミド類が、特公昭45−19395
号および特公昭45−8352号公報によってジチオカ
ルバミン酸の金属塩が、特公昭44−29750号公報
によってカルボン酸無水物が、特公昭44−29751
号公報によってフォスファイト類が、特公昭46−43
473号、特公昭46−42029号、特公昭46−4
2050号、特公昭46−42031号、特公昭46−
42032号および特公昭46−42055号公報によ
って立体障害性フェノールまたは立体障害性フェノール
と他の化合物との組み合伊が、特公ii@46−247
82号公報によって分子内に一個υ)アミド結合を有す
る立体障害性フェノールが、特公昭48−s8b2b−
@公報によつ−C分子内に一個σ)エステル結合を有す
る立体14&性フエノ − 1しが、 帰萼開昭 4
9−2 3 11 4 6+Ai、 今萼開昭49−
41755号および特開昭51’l −40476号公
報1こよつ′gt6分子普ノオスファイトが、特開昭4
9−129750号公報によって亜リン酸アミド類とポ
ウ素1ヒ合物とのmlみ合U′が、特開昭56−125
448号公報1こよって特定の構造を有するシフオスフ
ォーノーイト或い(」該ジフオスフオナイトとq体障害
性−フェノールとの組み合せが、@開昭56−1292
49号公報1こよって特定の構造を有する立体障害性フ
ェノールが、特開昭56−1451y45号公報によっ
てフォスフオニツク酸おLびそのエステル或いはこねら
と立体114I[−M性−フェノールとの組み合せが、
特開昭57−3652 @公報によ−ってモノフオスフ
オナスrλ13よ(メーとのエステル或いはこイ1らと
立体障害性フェノールとの組み合せが、特開昭57−1
14554公報によって特定の構造を有するアミンの1
;ん4体が、特開昭57−70156Vi公報によって
フォスフオニツク酸の金属l急岐いはこの金属塩と立体
障害性フェノールとの組み合せがそI7ぞれ開示されて
いる。
としては、米国特許3379875@明細書によってベ
ンツ゛エート類が、米国特許5414536.3420
792.6429850.3465062.64728
14.6483271.3792121および3816
562@の各明IvaI41Fによってヘキ→ノ・−r
ルキル′ノオスノオリツクトリアミドまたはこのフオス
フオリックトIJアミドと他の化合物との組み合せが、
米国特許5450670号明細書によってオククアルキ
ルビロフ方スフオルアミドまたはこのピロフォスフオル
アミドと他の化合物との組み合せカー、米国特許356
3j34および3956423号明細書によってアミン
類が、米国特許3639334号明細書によ・つてフォ
スファイト及びヒドラジン類が、米国特a′!t376
1541号明細書によつ−Cアルカノールアミン類が、
米国特許3792120号明細簀によってアリールフコ
スフオニツクジアミド類が、米国特許4154749号
明細書によってトリアジン環または・イソシアスル環を
有する立体障害性フェノール類が、米国特許59549
04号明細書によって置換されたジカルボン酸ジヒドラ
ジド類が、米国特許3952072号明細書によって洲
分子量フォスファイト類または一分子鼓フオスファイト
類と他の化合物との組み合せが、特公昭44−2974
8号公報によってアミド類が、特公昭45−19395
号および特公昭45−8352号公報によってジチオカ
ルバミン酸の金属塩が、特公昭44−29750号公報
によってカルボン酸無水物が、特公昭44−29751
号公報によってフォスファイト類が、特公昭46−43
473号、特公昭46−42029号、特公昭46−4
2050号、特公昭46−42031号、特公昭46−
42032号および特公昭46−42055号公報によ
って立体障害性フェノールまたは立体障害性フェノール
と他の化合物との組み合伊が、特公ii@46−247
82号公報によって分子内に一個υ)アミド結合を有す
る立体障害性フェノールが、特公昭48−s8b2b−
@公報によつ−C分子内に一個σ)エステル結合を有す
る立体14&性フエノ − 1しが、 帰萼開昭 4
9−2 3 11 4 6+Ai、 今萼開昭49−
41755号および特開昭51’l −40476号公
報1こよつ′gt6分子普ノオスファイトが、特開昭4
9−129750号公報によって亜リン酸アミド類とポ
ウ素1ヒ合物とのmlみ合U′が、特開昭56−125
448号公報1こよって特定の構造を有するシフオスフ
ォーノーイト或い(」該ジフオスフオナイトとq体障害
性−フェノールとの組み合せが、@開昭56−1292
49号公報1こよって特定の構造を有する立体障害性フ
ェノールが、特開昭56−1451y45号公報によっ
てフォスフオニツク酸おLびそのエステル或いはこねら
と立体114I[−M性−フェノールとの組み合せが、
特開昭57−3652 @公報によ−ってモノフオスフ
オナスrλ13よ(メーとのエステル或いはこイ1らと
立体障害性フェノールとの組み合せが、特開昭57−1
14554公報によって特定の構造を有するアミンの1
;ん4体が、特開昭57−70156Vi公報によって
フォスフオニツク酸の金属l急岐いはこの金属塩と立体
障害性フェノールとの組み合せがそI7ぞれ開示されて
いる。
この様に多くの安定剤が提供されているが、よリ−1−
のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物の熱安定性の改
善が望まれる。
のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物の熱安定性の改
善が望まれる。
また、ポリフェニレンエーテル糸m 脂i酸物の耐候性
の改善方法も幾つか提案されており、具体的には櫨々の
紫外線吸収剤或いは針先安定Allを添加する方法があ
る。公表昭56−501881号公報によって特定の構
造式を有するピペリジン誘導体単独或いはピペリジン誘
導体とホスファイト、ヒドロキシベンゾトリアゾール或
いは立体障害性フェノールとの組み合せを含有するポリ
フェニレンニーデル衛カ旨が、ah昭55−13515
9号公報によって有機フォスファイト化合物とヒドロキ
シベンゾトリアゾール類、ヒドロキジベソヅフエノン類
とによるポリフェニレンエーテル系グラフト共重合体樹
脂用安定剤が、特開昭50−100153号公報によつ
−(オキシベンゾトリアゾール類、オキシベン/フェノ
ン類と有機ニラ11−ル錯体とを含有するポリフェニレ
ン」ニーrル側脂がそれぞれ開示されている。
の改善方法も幾つか提案されており、具体的には櫨々の
紫外線吸収剤或いは針先安定Allを添加する方法があ
る。公表昭56−501881号公報によって特定の構
造式を有するピペリジン誘導体単独或いはピペリジン誘
導体とホスファイト、ヒドロキシベンゾトリアゾール或
いは立体障害性フェノールとの組み合せを含有するポリ
フェニレンニーデル衛カ旨が、ah昭55−13515
9号公報によって有機フォスファイト化合物とヒドロキ
シベンゾトリアゾール類、ヒドロキジベソヅフエノン類
とによるポリフェニレンエーテル系グラフト共重合体樹
脂用安定剤が、特開昭50−100153号公報によつ
−(オキシベンゾトリアゾール類、オキシベン/フェノ
ン類と有機ニラ11−ル錯体とを含有するポリフェニレ
ン」ニーrル側脂がそれぞれ開示されている。
本発明は、ポリフェニレンエーテル糸m 両組酸物の熱
安定性、特に成形品の比較的高錨下での艮期の使用とい
った長時間の熱履歴に15いてポリフェニレンエーテル
系樹)1旨の劣化が抑制された熱安定な樹脂#、li成
物を酸物することを目的とし、加えて、耐候性の潰れた
四脂団酸物を提供1−ることを目的とする。
安定性、特に成形品の比較的高錨下での艮期の使用とい
った長時間の熱履歴に15いてポリフェニレンエーテル
系樹)1旨の劣化が抑制された熱安定な樹脂#、li成
物を酸物することを目的とし、加えて、耐候性の潰れた
四脂団酸物を提供1−ることを目的とする。
ヒ述の様な本発明の目的は、ポリフェニレンエーテル系
樹脂に立体障害性アミン化合′*J(ピペリジン誘導体
)および/または有機ニッケル錯体と水添比ビスツJl
/−ルAフォスファイト樹脂と立体障害性フェノール
化合物とを配合することによって成就された。従って、
本発明は、ポリフェニレンニーデル系・◇樹脂に特定の
組み合わさねた安定剤を含有させてなる坑しい耐熱性お
よび耐候性に優れたポリフェニレンエーテル系樹脂組成
物を提供する。
樹脂に立体障害性アミン化合′*J(ピペリジン誘導体
)および/または有機ニッケル錯体と水添比ビスツJl
/−ルAフォスファイト樹脂と立体障害性フェノール
化合物とを配合することによって成就された。従って、
本発明は、ポリフェニレンニーデル系・◇樹脂に特定の
組み合わさねた安定剤を含有させてなる坑しい耐熱性お
よび耐候性に優れたポリフェニレンエーテル系樹脂組成
物を提供する。
本発明の組成物においてポリフェニレンエーテル系樹脂
の耐熱性の向上に寄与する安定剤を構成する化谷i1i
は、具体的に示すと次の通りである。先ず、立体障害性
アミン化合物とは4−ヒドロキシ−テトラ置換ピペリジ
ンのモノまたはジアシルエステルであり、2,2,6.
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンのセパチ
ン酸ジエステルが代表例として挙げられる。
の耐熱性の向上に寄与する安定剤を構成する化谷i1i
は、具体的に示すと次の通りである。先ず、立体障害性
アミン化合物とは4−ヒドロキシ−テトラ置換ピペリジ
ンのモノまたはジアシルエステルであり、2,2,6.
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンのセパチ
ン酸ジエステルが代表例として挙げられる。
次に、本発明の組成物において用いられる有機ニッケル
錯体の例としてはニッケル・ビス〔0−ブチル(35−
ジーtert−ブチルー4−オキシベンジル)〕フオス
フオ不一トおよびニッケル・ビス〔〇−エチル(35−
ジーtcrt−ブチルー4−オキシベンジル)〕フフォ
スファイトが挙げらねる。
錯体の例としてはニッケル・ビス〔0−ブチル(35−
ジーtert−ブチルー4−オキシベンジル)〕フオス
フオ不一トおよびニッケル・ビス〔〇−エチル(35−
ジーtcrt−ブチルー4−オキシベンジル)〕フフォ
スファイトが挙げらねる。
また、本発明の組成物に用いられる水添化ビスフェノー
ル人フォスファイト樹脂とは、トリフェニルフォスファ
イトと水添化ビスフェノールAとのエステル交換反らに
より製造される樹脂をいう。この樹脂は、分子量が通常
の有機フォスファイトに比較し−C大きいので、ポリフ
ェニレンエーテル系樹脂組成物の押出或いは射出成形に
際して、蒸発等に基づく損失が少ない。
ル人フォスファイト樹脂とは、トリフェニルフォスファ
イトと水添化ビスフェノールAとのエステル交換反らに
より製造される樹脂をいう。この樹脂は、分子量が通常
の有機フォスファイトに比較し−C大きいので、ポリフ
ェニレンエーテル系樹脂組成物の押出或いは射出成形に
際して、蒸発等に基づく損失が少ない。
また、この樹脂自身の耐熱性が大である。
さらに、本発明の組成物において用いられる立体障害性
フェノール化合物としては、2,6−シーtert−ブ
チル−p′−フレノール、2−tert−ブチル−4−
メトキシフェノール、2゜4−ジノニルフェノール、オ
クタデシル−6−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3.5−ジー
tert ’l;/チルー4−ハイドロキシベンジル
フォスフオン酸ジエチルエステル、2−(3’、5’−
ジーtert−ブチルー4′−ハイドロキシアニリノ)
−4,6−シオクチルチオー1.3.5−トリアジン等
の一価フエノール;2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、2.2′−
メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、ブチリデンビス(メチル−ブチルフェノール
)、4.4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−
メチルフェノール)、1.1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン、1.6−へキサンジオール−
ビス−5−(3,5−ジーter を−フチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート、2.2′−チオジ
エチル−ビス〔6−(5,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N、N’
−へキサメチレン−ビス(3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシヒドロシンナマイド)等の二価フェ
ノール;1,3.5−1−リス(4−tert−ブチル
−6−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)イソシ
アヌル酸、2,4.6−トリス(3’、5’−ジーte
rt−ブチルー4′−ヒドロキシベンジル)−1,3,
5−4リアジン、6゜5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシヒドロシナミソクアシソドと1.3.5−ト
リス(2−ヒドロキシエチル−8−)リアジン−2゜4
.6 (IH,3H,5H)−1リオン)との三価エス
テル、1,1.3−トリス(2′−メチル−4′−ヒド
ロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)フタン等の
三価フェノール;ペンタエリスリチルーテトラギスC3
−(3,5−ジーtert−フチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート〕等の四価フェノールが挙げら
れる。
フェノール化合物としては、2,6−シーtert−ブ
チル−p′−フレノール、2−tert−ブチル−4−
メトキシフェノール、2゜4−ジノニルフェノール、オ
クタデシル−6−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3.5−ジー
tert ’l;/チルー4−ハイドロキシベンジル
フォスフオン酸ジエチルエステル、2−(3’、5’−
ジーtert−ブチルー4′−ハイドロキシアニリノ)
−4,6−シオクチルチオー1.3.5−トリアジン等
の一価フエノール;2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、2.2′−
メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、ブチリデンビス(メチル−ブチルフェノール
)、4.4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−
メチルフェノール)、1.1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン、1.6−へキサンジオール−
ビス−5−(3,5−ジーter を−フチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート、2.2′−チオジ
エチル−ビス〔6−(5,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N、N’
−へキサメチレン−ビス(3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシヒドロシンナマイド)等の二価フェ
ノール;1,3.5−1−リス(4−tert−ブチル
−6−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)イソシ
アヌル酸、2,4.6−トリス(3’、5’−ジーte
rt−ブチルー4′−ヒドロキシベンジル)−1,3,
5−4リアジン、6゜5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシヒドロシナミソクアシソドと1.3.5−ト
リス(2−ヒドロキシエチル−8−)リアジン−2゜4
.6 (IH,3H,5H)−1リオン)との三価エス
テル、1,1.3−トリス(2′−メチル−4′−ヒド
ロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)フタン等の
三価フェノール;ペンタエリスリチルーテトラギスC3
−(3,5−ジーtert−フチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート〕等の四価フェノールが挙げら
れる。
本発明の組成物中における上記化合物の配合量は、ポリ
フェニレンエーテル系樹脂に対して熱安定化効果な与え
る限りに於いて特に制限はないが、通常、当該樹脂組成
物中の樹脂成分100重慧部面対してそれぞれ0.01
〜5重量部の範囲内で選ばわればよく、好ましくは0゜
05〜3重量部、さらに好ましくは0.1〜2′ii蓋
部の範囲である。さらに、上記化合物そわぞれの配合量
の合計が10重菫部以内に調節さ才″することが望まし
い。):限を超えて使用しても樹脂組成物の熱安定性は
それ程向上しないばかりでなく、樹脂組成物の熱変形温
度の低下等、性能への望ましくない影響さえ認められる
。また、下限量以下の責の添加では樹脂組成物の熱安定
性の向上が認められない。
フェニレンエーテル系樹脂に対して熱安定化効果な与え
る限りに於いて特に制限はないが、通常、当該樹脂組成
物中の樹脂成分100重慧部面対してそれぞれ0.01
〜5重量部の範囲内で選ばわればよく、好ましくは0゜
05〜3重量部、さらに好ましくは0.1〜2′ii蓋
部の範囲である。さらに、上記化合物そわぞれの配合量
の合計が10重菫部以内に調節さ才″することが望まし
い。):限を超えて使用しても樹脂組成物の熱安定性は
それ程向上しないばかりでなく、樹脂組成物の熱変形温
度の低下等、性能への望ましくない影響さえ認められる
。また、下限量以下の責の添加では樹脂組成物の熱安定
性の向上が認められない。
前記安定剤を配合されるポリフェニレンエーテル系樹脂
とは、一般式(1)で示される単環式フェノールの一種
以上を重縮合して得られるポリフェニレンエーテル、 (ここに、R1は炭素数1〜3の低級アルキル基、R2
およびR3は水素原子または炭素数1〜3の低級アルキ
ル基であり、水酸基の少なくとも一方のオルト位には必
ず低級アルキル置換基が存在しなければならない。)あ
るいはこのポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化合
物をグラフト重合して得られる根幹にポリフェニレンエ
ーテルを有するグラフト共重合体を包含する。このポリ
フェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合体
であってもよい。さらに、本発明におけるポリフェニレ
ンエーテル系樹脂という定義は、前記ポリフェニレンエ
ーテルと他の樹脂成分および/またはエラストマー成分
(これらの成分の詳細については後述する。)を混合し
て得られる組成物をも包括する。
とは、一般式(1)で示される単環式フェノールの一種
以上を重縮合して得られるポリフェニレンエーテル、 (ここに、R1は炭素数1〜3の低級アルキル基、R2
およびR3は水素原子または炭素数1〜3の低級アルキ
ル基であり、水酸基の少なくとも一方のオルト位には必
ず低級アルキル置換基が存在しなければならない。)あ
るいはこのポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化合
物をグラフト重合して得られる根幹にポリフェニレンエ
ーテルを有するグラフト共重合体を包含する。このポリ
フェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合体
であってもよい。さらに、本発明におけるポリフェニレ
ンエーテル系樹脂という定義は、前記ポリフェニレンエ
ーテルと他の樹脂成分および/またはエラストマー成分
(これらの成分の詳細については後述する。)を混合し
て得られる組成物をも包括する。
前記一般式(1)で示される単環式フェノールとしては
、例えば、2,6−ジメチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2.6−ジプロピルフェノール、2−
メチル−6−エチルフェノール、2−メチル−6−プロ
ピルフェノ−JL/。
、例えば、2,6−ジメチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2.6−ジプロピルフェノール、2−
メチル−6−エチルフェノール、2−メチル−6−プロ
ピルフェノ−JL/。
2−エチル−6−プロピルフェノール、m−クレゾール
、2.3−ジメチルフェノール、2゜3−ジエチルフェ
ノール、2.3−’))’ロビルフェノール、2−メチ
ル−5−エチルフェノール、2−メチル−6−プロピル
フェノール、2−エチル−3−メチルフェノール、2−
エチル−3−プロピルフェノール、2−−7”ロピルー
5−メチルフェノール、2−プロピル−3−エチルフェ
ノール、2,3.6−1−ジメチルフェノール、2,3
.6−ドリエチルフエノール、2゜3.6−)ジプロピ
ルフェノール、2,6−ジメチル−6−エチル−フェノ
ール、2,6−シメチルー3−プロピルフェノール等が
挙げられる。そして、これらのフェノールの一種以上の
重縮合により得られるポリフェニレンエーテルとしては
、例えば、ポリ(2,6−シメチルー1.4−フェニレ
ン)エーテル、ポリ(2,6=ジエチル−1,4−フェ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジプロビルー1.4
−フェニレン)エーテル、ポリ(2−メチル−6−エチ
ル−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メチル
−6−ブロビルー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ
(2−エチル−6−プロピル−1,4−フェニレン)エ
ーテル、2.6−ジメチルフェノール/2 、3 、6
−ドリメチルフエノール共重合体、2.6−シメチルフ
エノール/2,3.6−ドリエチルフエノール共重合体
、2.6−ジエチルフェノール/2,3.6−ドリメチ
ルフエノール共重合体、2.6−ジプロビルフエノール
/2,3.6−)リメチルフェノール共重合体、ポリ(
2,6−シメチルー1゜4−フェニレン)エーテルにス
チレンをグラフト重合したグラフト共重合体、2.6−
シメチルフエノール/2,3.6−ドリメチルフエノー
ル共重合体にスチレンをグラフト重合したグラフト共重
合体等が挙げられる。特に、ポリ(2,6−シメチルー
1.4−フェニレン)エーテル、2.6−ジメチルフェ
ノール/2 、3 。
、2.3−ジメチルフェノール、2゜3−ジエチルフェ
ノール、2.3−’))’ロビルフェノール、2−メチ
ル−5−エチルフェノール、2−メチル−6−プロピル
フェノール、2−エチル−3−メチルフェノール、2−
エチル−3−プロピルフェノール、2−−7”ロピルー
5−メチルフェノール、2−プロピル−3−エチルフェ
ノール、2,3.6−1−ジメチルフェノール、2,3
.6−ドリエチルフエノール、2゜3.6−)ジプロピ
ルフェノール、2,6−ジメチル−6−エチル−フェノ
ール、2,6−シメチルー3−プロピルフェノール等が
挙げられる。そして、これらのフェノールの一種以上の
重縮合により得られるポリフェニレンエーテルとしては
、例えば、ポリ(2,6−シメチルー1.4−フェニレ
ン)エーテル、ポリ(2,6=ジエチル−1,4−フェ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジプロビルー1.4
−フェニレン)エーテル、ポリ(2−メチル−6−エチ
ル−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メチル
−6−ブロビルー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ
(2−エチル−6−プロピル−1,4−フェニレン)エ
ーテル、2.6−ジメチルフェノール/2 、3 、6
−ドリメチルフエノール共重合体、2.6−シメチルフ
エノール/2,3.6−ドリエチルフエノール共重合体
、2.6−ジエチルフェノール/2,3.6−ドリメチ
ルフエノール共重合体、2.6−ジプロビルフエノール
/2,3.6−)リメチルフェノール共重合体、ポリ(
2,6−シメチルー1゜4−フェニレン)エーテルにス
チレンをグラフト重合したグラフト共重合体、2.6−
シメチルフエノール/2,3.6−ドリメチルフエノー
ル共重合体にスチレンをグラフト重合したグラフト共重
合体等が挙げられる。特に、ポリ(2,6−シメチルー
1.4−フェニレン)エーテル、2.6−ジメチルフェ
ノール/2 、3 。
6−ドリメチルフエノール共重合体および前二者にそれ
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテル系樹脂として好ま
しいものである。
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテル系樹脂として好ま
しいものである。
ポリフェニレンエーテルと混合する前掲の他の樹脂成分
および他のエラストマー成分としては、次のものが挙げ
られる。樹脂成分としてはビニル芳香族樹脂が特に好適
であり、下記一般式(■)で示される単量体構造単位を
、その重合体4 (ここに、R4は水素原子又は低級アルキル基、2はハ
ロゲン原子又は低級アルキル基を示し、pは0または1
〜6の正の整数である。)中に少なくとも25重量幅以
上有する樹脂であり、例えばポリスチレン、ゴム変性ポ
リスチレン(耐衝撃性ポリスチレン)、スチレン−ブタ
ノエンコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニ
トリルコポリマー、スチレン−アクリル酸ゴム−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−α−メチルスチレン
コポリマー、スチレン−ブタジェンブロックコポリマー
等が挙げられ、これらは2種以上を混合して用いてもよ
い。
および他のエラストマー成分としては、次のものが挙げ
られる。樹脂成分としてはビニル芳香族樹脂が特に好適
であり、下記一般式(■)で示される単量体構造単位を
、その重合体4 (ここに、R4は水素原子又は低級アルキル基、2はハ
ロゲン原子又は低級アルキル基を示し、pは0または1
〜6の正の整数である。)中に少なくとも25重量幅以
上有する樹脂であり、例えばポリスチレン、ゴム変性ポ
リスチレン(耐衝撃性ポリスチレン)、スチレン−ブタ
ノエンコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニ
トリルコポリマー、スチレン−アクリル酸ゴム−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−α−メチルスチレン
コポリマー、スチレン−ブタジェンブロックコポリマー
等が挙げられ、これらは2種以上を混合して用いてもよ
い。
Ail記エシェラストマー成分、一般的な意味でのエラ
ストマーであり、例えば人、 V 、Tobolsky
AiF−Properties and 5truct
ures of Po1y −rners ”(Joh
n Wiley & 5ons、 Inc、、1960
年刊)71〜78ページに採用された定義を引用でき、
エラストマーとは常温に於けるヤング率が105〜10
9dynes/c#I(0,1〜1o2゜運)である゛
IK合体を意味する。エラストマーの具体例としては、
A −B −A’成型エラストマーブロック共重合体、
ポリブタジェン部分の二重結合が水添されたA −B
−A’成型エラストマーブロック共重合体、ポリブタジ
ェン、ポリイソプレン、ジエン化合物とビニル芳香族化
合物との共重合体、ニトリルゴム、エチレン−プロピレ
ノ共lu体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体(
EPDM)、チオコールゴム、ポリスルフィドゴム、ア
クリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、ブチルゴムとポリエ
チレンとのクラフト1勿、ポリエステルエラストマー等
が皐げられる。とりわけ、A −B −A’成型エラス
トマーブロック共重合体が望ましい。このブロック共重
合体の末端ブロックAおよびA′は重合されたビニル系
芳香族炭化水系ブロックであり、Bは重合された共役ジ
エンブロックであり、Bブロックの分子量はAおよびA
′ブロックの組み合わされた分子量よりも大でル)るこ
とが望ましい。末端ブロックAおよびA′は同一でも異
なってもよく、かつ該ブロックは、芳香族部分が単環で
も多環でもよいビニル芳香族化合物から誘導された熱ロ
エ塑性琳独屯合体または共重合体である。
ストマーであり、例えば人、 V 、Tobolsky
AiF−Properties and 5truct
ures of Po1y −rners ”(Joh
n Wiley & 5ons、 Inc、、1960
年刊)71〜78ページに採用された定義を引用でき、
エラストマーとは常温に於けるヤング率が105〜10
9dynes/c#I(0,1〜1o2゜運)である゛
IK合体を意味する。エラストマーの具体例としては、
A −B −A’成型エラストマーブロック共重合体、
ポリブタジェン部分の二重結合が水添されたA −B
−A’成型エラストマーブロック共重合体、ポリブタジ
ェン、ポリイソプレン、ジエン化合物とビニル芳香族化
合物との共重合体、ニトリルゴム、エチレン−プロピレ
ノ共lu体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体(
EPDM)、チオコールゴム、ポリスルフィドゴム、ア
クリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、ブチルゴムとポリエ
チレンとのクラフト1勿、ポリエステルエラストマー等
が皐げられる。とりわけ、A −B −A’成型エラス
トマーブロック共重合体が望ましい。このブロック共重
合体の末端ブロックAおよびA′は重合されたビニル系
芳香族炭化水系ブロックであり、Bは重合された共役ジ
エンブロックであり、Bブロックの分子量はAおよびA
′ブロックの組み合わされた分子量よりも大でル)るこ
とが望ましい。末端ブロックAおよびA′は同一でも異
なってもよく、かつ該ブロックは、芳香族部分が単環で
も多環でもよいビニル芳香族化合物から誘導された熱ロ
エ塑性琳独屯合体または共重合体である。
かかるビニル芳香族化合物の例は、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、エチル
ビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれらの混合
物が挙げられる。中央ブロックBは、共役ジエン系炭化
水素、たとえば1,6−ブタジェン、2,6−シメチル
ブタジエン、イソプレンおよび1,3−ペンタジェンお
よびそれらの混合物から誘導されたエラストマー状重合
体である。各末端ブロックAおよびA′の分子量は、好
ましくは約2000〜約1oooooの範囲であり、一
方中央ブロックBの分子量は、好ましくは約25000
〜約1ooooooの範囲である。
ルスチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、エチル
ビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれらの混合
物が挙げられる。中央ブロックBは、共役ジエン系炭化
水素、たとえば1,6−ブタジェン、2,6−シメチル
ブタジエン、イソプレンおよび1,3−ペンタジェンお
よびそれらの混合物から誘導されたエラストマー状重合
体である。各末端ブロックAおよびA′の分子量は、好
ましくは約2000〜約1oooooの範囲であり、一
方中央ブロックBの分子量は、好ましくは約25000
〜約1ooooooの範囲である。
本発明の樹脂組成物が71ミリフエニレンエーテル以外
にAil述のビニル芳香族樹脂および/またはエラスト
マーを1mj脂成分として含有する場合には、惟(脂成
分中に占める。1璽リフエニレンエーテルの割合は、位
S脂組成物を製造する目的によって異なるが、通常は5
重献妬以−Fである。
にAil述のビニル芳香族樹脂および/またはエラスト
マーを1mj脂成分として含有する場合には、惟(脂成
分中に占める。1璽リフエニレンエーテルの割合は、位
S脂組成物を製造する目的によって異なるが、通常は5
重献妬以−Fである。
本発明の樹脂組成物において、所望に応じて、ポリフェ
ニレンエーテル糸ULJ D旨1こ対する前述の組合さ
れた安定剤に加えて、さらに公知の安うt剤を併用して
もよい。
ニレンエーテル糸ULJ D旨1こ対する前述の組合さ
れた安定剤に加えて、さらに公知の安うt剤を併用して
もよい。
本発明の樹脂組成物は目的に応じて、各種添加ハIj、
充填材等他の成分を配合することがq1能である。例え
ば、ポリエチレンτノックスあるいはポリプロピレンワ
ックス等に代表される滑剤としてのオレフィンワックス
;トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフ
ェートあるいはイソプロピルフェノールとフェノールと
の混合物より得られるフォスフェートに代表されるフォ
スフェート系難燃可塑剤;デカブロモビフェニル、ペン
タブロモトルエンあるいはデカブロモビフェニルエーテ
ル吟に代表される臭素系難燃剤;酸化チタン、硫化岨鉛
あるいは酸化亜鉛等に代表される顔料;ガラス繊維、ア
スベスト、ウオラストナイト、マイカ、タルク、鋼、ア
ルミニウム、ニッケル尋のフレークあるいはスデンレス
繊維等に代表される無機充填材;炭素繊維に代表される
有機充填材等が挙げられる。これらの添加量は化合物に
よって異なるが、本発明の樹脂組成物の耐熱性を損なわ
ない範囲でなければならない。
充填材等他の成分を配合することがq1能である。例え
ば、ポリエチレンτノックスあるいはポリプロピレンワ
ックス等に代表される滑剤としてのオレフィンワックス
;トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフ
ェートあるいはイソプロピルフェノールとフェノールと
の混合物より得られるフォスフェートに代表されるフォ
スフェート系難燃可塑剤;デカブロモビフェニル、ペン
タブロモトルエンあるいはデカブロモビフェニルエーテ
ル吟に代表される臭素系難燃剤;酸化チタン、硫化岨鉛
あるいは酸化亜鉛等に代表される顔料;ガラス繊維、ア
スベスト、ウオラストナイト、マイカ、タルク、鋼、ア
ルミニウム、ニッケル尋のフレークあるいはスデンレス
繊維等に代表される無機充填材;炭素繊維に代表される
有機充填材等が挙げられる。これらの添加量は化合物に
よって異なるが、本発明の樹脂組成物の耐熱性を損なわ
ない範囲でなければならない。
以下、実施例および比較例により本発明の樹脂組成物を
具体的に説明するが、樹脂組成物の各構成成分の使用鎗
および係は特別のことわりがない限り、重置基準で表わ
されている。
具体的に説明するが、樹脂組成物の各構成成分の使用鎗
および係は特別のことわりがない限り、重置基準で表わ
されている。
実施例 1 および比較例 1,2
固有粘度0.52de/2(25℃、りoロホルム中)
の2.6−シメチルフエノール(95モル%)/2 、
3 、6−1リメチルフエノール(5モルφ)共重合体
60部、耐衝撃性ポリスチレン(25℃でクロロホル
ムを溶媒として測定されたポリスチレンマトリックスの
固有粘If o、8qtu/y、メチルエチルケトン
を溶媒として分析されたゲル含有ii 12,7%)
37部、ポリスチレンーポリブタジエンーポリスチレン
ブlコック共屯合体(ポリスチレン部分とポリブタジェ
ン部分とのtm比が30/70であり、かつ当該共重合
体の20%l−ルエン4液のブルックフィールド七デル
■丸VT粘度計を用いて25℃で測定した粘度が150
0 cps )2部、エチレン−プロピレン共重合体(
デカリンを溶媒として濃1隻0.1 f/ / tlr
e、温度165℃で測定した還元比粘度2.0、ガラス
転移点−49℃) 1部、トリフェニルフォスフェート
6部、酸化チタン 2部、水添化ビスフェノール入フ
ォスファイト何脂 0.4部、2゜2′−メ千1/ンー
ビス(4−ノナルー6−1ert−ブチルフエノール)
O,6部および2,2゜6.6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンのセバナン酸ジエステル U、
1部をヘソシエルミキ(ナーを用いて充分混合しtコ。
の2.6−シメチルフエノール(95モル%)/2 、
3 、6−1リメチルフエノール(5モルφ)共重合体
60部、耐衝撃性ポリスチレン(25℃でクロロホル
ムを溶媒として測定されたポリスチレンマトリックスの
固有粘If o、8qtu/y、メチルエチルケトン
を溶媒として分析されたゲル含有ii 12,7%)
37部、ポリスチレンーポリブタジエンーポリスチレン
ブlコック共屯合体(ポリスチレン部分とポリブタジェ
ン部分とのtm比が30/70であり、かつ当該共重合
体の20%l−ルエン4液のブルックフィールド七デル
■丸VT粘度計を用いて25℃で測定した粘度が150
0 cps )2部、エチレン−プロピレン共重合体(
デカリンを溶媒として濃1隻0.1 f/ / tlr
e、温度165℃で測定した還元比粘度2.0、ガラス
転移点−49℃) 1部、トリフェニルフォスフェート
6部、酸化チタン 2部、水添化ビスフェノール入フ
ォスファイト何脂 0.4部、2゜2′−メ千1/ンー
ビス(4−ノナルー6−1ert−ブチルフエノール)
O,6部および2,2゜6.6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンのセバナン酸ジエステル U、
1部をヘソシエルミキ(ナーを用いて充分混合しtコ。
4 b した6Js会物をシリンダーの最高7M度が2
90Uに設定されたAs−50二軸押出4次(中容イ幾
緘製作所製)にて押出してペレット化し、次いでシリン
ダーの最高湿度が280℃に設定された5J−35B射
出成形機(名機製作所製)を用いて射出圧力1050υ
なる条件下に試験片(引張JA′$強度測定用)を成形
した。得られた試験片を115℃に保持された熱風循環
オーブン中に10日間保持して熱エイジングを施した。
90Uに設定されたAs−50二軸押出4次(中容イ幾
緘製作所製)にて押出してペレット化し、次いでシリン
ダーの最高湿度が280℃に設定された5J−35B射
出成形機(名機製作所製)を用いて射出圧力1050υ
なる条件下に試験片(引張JA′$強度測定用)を成形
した。得られた試験片を115℃に保持された熱風循環
オーブン中に10日間保持して熱エイジングを施した。
また、別に、耐候安定性を調べる目的でサンシャインウ
ェザ−メーターを用いて100時間曝露試験を試験片に
施した。
ェザ−メーターを用いて100時間曝露試験を試験片に
施した。
水添化ビスフェノールAフォスファイト樹脂、2.2′
−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチル
フェノール)および上記セパチン酸ジエステルを使用し
ない以外は上記と全く同様の試験な行った(比較例 1
)。
−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチル
フェノール)および上記セパチン酸ジエステルを使用し
ない以外は上記と全く同様の試験な行った(比較例 1
)。
さらに、水添化ビスフェノールAフォスファイト年1月
旨 0.44部および2.2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6tert−ブチルフェノール) 0.66
部を使用し、上記セパチン酸ジエステルを使用すること
なく、上記と全く同様の試験を行った(比較例 2)。
旨 0.44部および2.2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6tert−ブチルフェノール) 0.66
部を使用し、上記セパチン酸ジエステルを使用すること
なく、上記と全く同様の試験を行った(比較例 2)。
試験的および各試験後の引張衝撃強度の値を表1に示す
。
。
表 1
(へ)14位で示されたカッコ内の数字は保持率である
。
。
保持率は次の式を用いて計算される。
表1に示された結果から明らかな様に、本発明の樹脂組
成物では1I11熱性および耐候性が向上している。
成物では1I11熱性および耐候性が向上している。
実施例 2
実施例1において、2,2,6.6−テトラメチル−4
−ヒドロギシピペリジンのセパチン酸ジエステル 0.
1部の代りに当咳セパチン酸ジエステル 0.05部お
よび2−(,2’−ハイドロキシ−3’−tert−ブ
チル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール0.05部を使用する以外は実施例1と同様に
5試験を行った。結果を表2に示す。
−ヒドロギシピペリジンのセパチン酸ジエステル 0.
1部の代りに当咳セパチン酸ジエステル 0.05部お
よび2−(,2’−ハイドロキシ−3’−tert−ブ
チル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール0.05部を使用する以外は実施例1と同様に
5試験を行った。結果を表2に示す。
表 2
実施例 6
実施例1において、2,2,6.6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンのセパチン酸ジエステルの代り
にニッケル・ビス〔0−エチル(3,5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)〕フオスフオネー
ト0.1部を使用する以外は実施例1と同様に試験を行
った。結果を表6に示す。
−ヒドロキシピペリジンのセパチン酸ジエステルの代り
にニッケル・ビス〔0−エチル(3,5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)〕フオスフオネー
ト0.1部を使用する以外は実施例1と同様に試験を行
った。結果を表6に示す。
表 3
実施例 4
実施例1において、2.27−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)の代りに2.
6−シーtert−ブチル−p−クレゾール 0.6部
および2,2,6.6−テトラメチル−4−ヒドロキシ
ピペリジンのセパチン酸ジエステル 1部を使用する以
外は実施例1と同様に試験を行った。結果を表4に示す
。
チル−6−tert−ブチルフェノール)の代りに2.
6−シーtert−ブチル−p−クレゾール 0.6部
および2,2,6.6−テトラメチル−4−ヒドロキシ
ピペリジンのセパチン酸ジエステル 1部を使用する以
外は実施例1と同様に試験を行った。結果を表4に示す
。
表 4
Claims (1)
- ポリフェニレンエーテル系樹脂1こ(a)立体KW性ア
ミン化合物および有機ニッケル錯体よりなる群から選ば
れた化合物の少くとも一種、(1))水添化ビスフェノ
ール人フォスファイト樹脂および(c)立体障害性フェ
ノール化合物を含有させてなる安定化ポリフェニレンエ
ーテル系at 脂ai 酸物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11814282A JPS598752A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 安定化ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11814282A JPS598752A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 安定化ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS598752A true JPS598752A (ja) | 1984-01-18 |
Family
ID=14729105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11814282A Pending JPS598752A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 安定化ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS598752A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0690097A2 (en) | 1994-06-30 | 1996-01-03 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin composition |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11814282A patent/JPS598752A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0690097A2 (en) | 1994-06-30 | 1996-01-03 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin composition |
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