JPS596259A - ジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本宅間１ｄ＋）／４錐酸のノ杉で式 戊申Ａｒｉ式 の基金六わし。

Ｒ，Ｉ［水上＋Ｃ，〜Ｃ４アルキル、フェニル、塩素も
しくは県木を表わし、 ／１，は氷魂もしく　ｔｉＣ　、〜Ｃ２アルキルを＆わ
し、 ｌら枠ｘｔ）：ｆビ，は水素、Ｃ，〜Ｃ，アルキルもし
く’　＆：Ｉ　Ｃ　、〜Ｃ２アルコキシを表わし。

Ｘは４（素．Ｃ，〜Ｃ４アルキルもしくは、４１　１−
　４　Ａがナフチレン奮歌すならば、Ｃ。

〜Ｃ，ヒドロキノアルキル＆＆わし、 ・１１薗壱−〇Ｘ＆．ｌｔアゾ１４６ＶＣメ・１して〇
−もしくはｐ−泣である ものである（（（材に四−Ｃる。

侍に好土［７い染叫は Ｊ　が氷菓，ＣＨ，もしく−［ＣＬを一撰わし、ｌで，
つ；水素も１，〈はＣＨ３イ「梗わし、Ｒ３カ水累−　
ＣＨｓ　％Ｌ＜ｕＣ，−Ｃ，−）’ルコキシを表わし、 ｌビ。がＣＨ，、ＯＣＨ，もしく汀、好ましくは水素を
表わし、 ｘ４パＣ５〜Ｃ２アルキルもしくは、もしもＡ−ナフー
ｒ−ｖンｔｔう（ｒｆ、　−０−Ｃ１ｌ、−ＣＨ−ＯＨ
Ｒ６ ｆ表わし、 ／（、が水素もしくはＣ１〜Ｃ，アルキルを表わす、 ±ｅ＋のものである。

本■ｌ１ｌｔ染料はそれ自体公知の方法（たとえばドイ
ツ特許出願公開館１，７９３，００８号、第１，９３１
．６９１号および第２，３２９，１２９号参照）でソ７
　ソ（Ｈ，＆２−１０ロー５−アミノベンゼンスルホ／
醇を〔覧 式中ＹにＩｆもし７〈は、もしもＲ、／　／ｊ　４＝　
ｆｌｆｔ　Ｉッ’、ｒ、−ＣＩｆ、　Ｓ　Ｏ，ｆＬ２１
：ｔＮｙｒ、のアミノ１．・こカップリングさせ、もし
も存在するなら１．ｆ囁Ｙ−−Ｃ１ｌ、　Ｓ　Ｏ，ｌｉ
を開裂させ、得られたソアゾＩヒアミノアゾ染料を式 のフェノールにかツゾリングさせ、−でしＣもし７道当
なら主１戎したジスアゾ染叫甲のフェノール１住０１１
．４％をニー　チル化することによって得る。

本方法に灯して咋求σれる出光靭質はすべて公）、（１
であり、公−Ｉ（］の方法によって合成する゛ことがで
きる。

本新規染利は、！７７稚酸の１杉、または、七れらのア
ルカリＫ　ｉ＝Ａ　１品もしく・’ｄアンモニウムｊ′
雁の１杉であってよい、酸性、きらに汀甲性解からのす
ぐれた親和性力た々“）、それらは犬然丑たは、奸まし
く２ｌ１合ｂｙ、　ｙｌ？　ＩＪアミド瀾１唯の染色に
著しく適する。

得られた染色物りすぐれたトイ牢レベル、とくにすぐれ
たτ８１１゛η堅牢性金時徴とする。

実がｌＩ　汐り　　１ ５−アミノ−２−りＯロベンゼンスルホン酸３０ｖを１
（柱イ１肖酸ナトリウムｌ　ＯＪＩ’トトモにｐＨ８〜
９のＩｋＫ溶Ｊ・イさせる。この＃液全θ〜５℃で３０
　分ｔＪＩ　カけて水１００−１氷２００＃秒よび３７
重に％囁ｅ’Ｒ３０ｍｌ！の混合物中に流入させる。

〆欠に、１−−ｆミノナフタレン２１ＪＪ（ｉｌ−７０
℃で水３００ｍ７と３７中＋４　％　ｔｌ　（Ｗ２０　
ｍｅ甲Ｖこｍｍさせる。

この俗砿は、まず’ｒｔ’４刺の兜硝酸塩をアミド硫酸
の′１いた凌、２０分川用けてノアゾ化した５−アミノ
−２−クロロペンピンスルホン酸しζｊｒｌｔ　人さセ
ル。

ｐＨ値ＶよＩ／ＪｌＩＦ団波、乍階ナトリウム浴准全力
口えることによって４．５．、こする。さらに１時間鏝
、得られたモノアゾ染叫ｖ−４４５虫酸％の水酸化ナト
リウム溶、１（ｒ加えることしこよってｐＨ９〜ｌｏで
姪全に弓１μＨさせ、水；４０ｉに屑ｍさせｆｃ］旧１
１肖酸ナトリウム１　ｆｌ　、Ｖを・ノ用える。イ得ら
れた屑ぼは１５℃で３０分・ｌかけて水２００　ｍｅ、
氷５（１／と３７屯叶”／ｎ　ｇＭＩｇ３０　ｍｅの混
ハ物にｆｌｆｔ人させる。１坪られた混付１勿に　１５
℃で　１１唾１…かき　ま　１１、　ｆ欠Ｖこ過特１の
ｔ東ｆ１肖塩はアミド１．Ｗ最で（妓咳する。この工う
ンこして由られたノアゾニウム１話なｐ１１１ｏ〜１０
．５．０〜５℃で３０＋川かけてフェノール１３．Ｔｊ
／、水３００醇ｅと水２００μの、谷液に０１ｆ人きせ
る。ｐＨは水酸化ナトリウム溶液を同時に？闇下するこ
とによって一定帥に床つ２、混合」勿は・ｆト伐か≧ｆ
ぜ、次に式の染料を塩化ナトリウム３００μを４１口え
ることによって塩析し、淋られた沈・股を吸引戸別する
。約９５．９の７握ったペーストを碍る。この湿った（
−ストｒ：ｔｓｏ°ＣでｐＨ１ｌまで水１ｉ化ナトリウ
ム溶散を瘉加して水８００ｍ１’、イソゾロ・ぞノール
８００ｍ１とジメチルホルムアミド２００−のγ昆合４
勿に溶解させる。この′ａ液にジメチル硫１Ｗ１５０１
Ｖｉ４濡１１ｉは８０℃ＶＣ保つ。矢に溶′渫混合イ勿
杓１６を水熱式で留かし１次に６％塩化ナトリウム尋欣
ｌｅ全浅りに加え、〆昆合吻をかき筐ぜながら放（今す
石。

戊 の丙られた）害・１を室・Ｍで吸収Ｅ別−タる。８０℃
のに２Ｐ乾慄６ｉでの色像は染４４５２μ奄中じ、ぞル
はポリアミド繊碓をすぐれた”ｒ’（、Ｊ−工び廉Ｊｌ
″１１１牢性を１１″する・；ヤ色ｔバかったオレンジ
ｆＱ　ｖＣ中色する。λｍａ：ｃ仁１’４４２．ｊ　ｎ
ｍ。

実施例２〜１２ 仄次にボす染料を同様に合成するとき、同様に有１１４
斤卆科全イ４ｆる。

ＳＯ，Ｉｆ　　　　　　Ｃｆｌ 赤ｉ床がかった　　　　　　４０８ 貢［ＩＪ。

黄色がかった　　　　　　４２９ オレンジ色 釘色がかった　　　　　　４０１） オレンジ色 赤味がかった　　　　　　４９０ オレンジ色 赤味がかった　　　　　　４０３ 眞巴 １４− ４３９− 赤味がかった　　　　　　　４（１０ 戴１ｅ！。

直鎮−う（かった　　　　　　４　（１６，５メレンジ
色 染色剤 実施Ｙ／ｌＪ　６の染料０．１．９を水１００−に０口
熱して浴解き伊、ｌＯ％酢酸アンモニウム尋液５−を加
え、混合′吻を水で体積５００ｍ１．に布釈する。７１
ｅ　＋）アミド繊維１　（１、Ｑを染浴に入れ、染浴を
２０分ｌ試内に沸とうさせ、１０％酢酸４　ｍｌを加え
、染浴を１時間ｐ１ｖとつさせる。次に繊維をゆずき゛
、７０〜８０°Ｃで＠：　’！１？！する。非常にすぐ
れた丸およびｔＭ潤堅ろう性を・ｈする赤色がかった減
色の色調金持ったｔ脚色゛Ｉ匁を「神る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　遊４酸の形で、式 式中Ａは式 Ｒ５ の壱を表わし、Ｒ１は水東、Ｃ，〜Ｃ４アルギル、フェ
   ニル、ｊ益素もしくは臭素を表わし、 Ｒ，？、１水禦もしくはＣ３〜Ｃ，アルキルを表わし、 Ｒ８およびＲ４に水素、Ｃ０〜Ｃ，アルキルもしくはＣ
   １〜Ｃ，アルコキシを表わし、Ｘは水素、Ｃ０〜Ｃ４ア
   ルキルもしくは、もしもＡがナフチノンを示すならば、
   Ｃ１〜Ｃ１ｌヒト°ロキノアルキルを表わし、ｌｔ換堪
   −ＯＸはアゾ傭に対して０−もしく（ｊｐ−位である。 のものであるソスアゾ染料。 Ｚ　　Ｒ，が水素、ＣＨ，もしくはＣｔを表わし、Ｒ１
   が水素もしくはＣＨ，を表わし、 Ｒ５が水素、Ｃ１ｌ、　もしくはＣ３−〇、アルコキン
   を衣わ１７、 Ｒ４ｈ≦ＣＭ、　、ＯＣＲ，もしくは、好ましくは水素
   を表わし。 ＸがＣ′１〜Ｃ，アルキルも〔７〈は、もしもＡ−ナフ
   チレ／ならば一〇−ＣＨ，−Ｃ１ｉ−ＯＦ１１ １ら 金表わし、 ｌヒ、が水素もしくンまＣ１〜Ｃｔアルキル表１っす ことを特徴とする特許請求のｌＩＩｉλ囲第ト岨１己載
   のジスアゾ染料。 ｔ（。 ＸがＣ１〜Ｃ，アルキルを々わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１墳−または第２泊
   記載のジスアゾ染料。 ４　Ａがナフチル−１．４−エンｆ：表わし、ＸがＣ，
   〜Ｃｓヒドロキノアルキルもしく１　は−０　（’　Ｉ
   Ｉ，Ｃ　Ｈ　Ｏ　Ｈを衣わす１１ こと金％畝とする、Ｉ侍♂Ｆ請求の範囲第１・ｌ１たは
   第２項記載のジスアゾ染料。 ５　　式 の特許請求の範囲第１珀記載のジスアゾ染料。 ６　　式 の特許請求のφ１Σ囲第１項記載のノスアゾ染ト礼７、
   　特許請求の範囲第１１１記載のジスアゾ染料のけ成に
   ．ｔ−、−ｔ／″１て、ソアゾ化した２−クロロ−５−
   アミノペノゼノスルホン１′埒をそれ１１本公＋１１の
   方法で１ｍ　−］　ｆｔ了ミンレ（カップリングさせ、
   ・′ｔＩ−ｌれたアミノアゾ染両ケソ了ゾ化し、＋１４
   当なフェノールにカップリングさせ、フェノール６０Ｈ
   礪をもしＡ当ならばエーテル化することを性徴とする方
   法。 ３、　　ｌＦ！ｆ許請求の範囲第１項記載のジスアゾ染
   料のポリアミド繊維の染色に４する利用。 ９、　　、ｌ？　＋）アミド繊維の染色において、トγ
   計請求の１碩囲第１１自記載の染料を利用する（とをｔ
   時機とする方法。