JPS5956483A - 抗酸化剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はセージから抗酸化剤を製造する方法に関する。

従来よシ、食品の酸化による劣化を防止するための種々
の手段がとられておシ、その一つに合成抗酸化剤の添加
による酸化防止法があるが、最近においては安全性の見
地から合成添加剤の再検討の必要性が生じつつあ）、こ
のため有効な天然抗酸化剤が望まれる。

従来、ハープ系香辛料が油脂類、油脂性食料品に対して
酸化を防止する効果があることは知られているが、香辛
料自体を抗酸化剤として使用することは、香味が強すぎ
るため、ごく一部の目的にしか使用し得ない問題がある
。

本発明者らは、安全性が高く、よシ効果的な抗酸化性物
質を見い出すことを目的として、種々検討を行なった結
果、セージから得られる特定の両分が上記目的を達成す
ることを知見した。

即ち、セージを原料として、これを有機溶媒で抽出処理
してその抽出物を採取する工程と、その後との抽出物を
水不溶性有機溶媒に溶解させたものを弱アルカリ化合物
の水溶液で抽出処理して水不溶性有機溶媒層を採取する
工程と、前記有機溶媒による抽出処理の前又は有機溶媒
による抽出処理を行なった後で弱アルカリ化合物水溶液
による抽出処理を行なう前もしくは行なった後に水蒸気
蒸留処理してその残渣を採取する工程とを行なうこと、
更に好ましくは前記水不溶性有機溶媒層を強アルカリ化
合物で抽出処理して強アルカリ化合物水溶液層を採取す
る工程を行なうことによシ、セージ中の抗酸化性成分が
前記水不溶性有機溶媒層（更には強アルカリ化合物水溶
液層）及び水蒸気蒸留残渣中に移行し、従って上記の工
程を行なうことによって得られた画分が極めて高い抗酸
化効果を示すことを知見した。更に、この両分中には、
下記式（１）で示されるカルノンール、式（２）で示さ
れる７β、１１．１２−トリヒドロキシ−６，１０−エ
ポキンメタノアピエタ−８，１１，１３−トリエン−２
０−オン（ロスマノール）、式（３）テ示すれる新規化
合物１２−ヒドロキシ−６，７−セコ−１１，１０−二
ポキンメタノー２０−オクソーアビエタ−８，１１，１
３−トリエン−６，７−ジアール（ロスマジアール）、
式（４）で示される５゜４′−ジヒドロキシ−６，７−
シメトキシフラボンなどが含まれておシ、これらの成分
が前記画分に高い抗酸化効果を与える一つの要因をなし
ていること、また前記画分はセージ特有の強い臭いも殆
んどなく、このものが抗酸化剤として非常に有効に使用
し得ることを見い出し、本発明を完成したものである。

６ （２）７βｒ　１１　＋　１２−ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ
　−Ｌ　１０−　ｅｐｏｘｙｍｅｔｈａｎｏ　−ａｂｉ
ｅｔａ−８＋ＩＬ１３−ｔｒｉｅｎ−２０−ｏｎｅ　（
ｒｏｓｍａｎｏｌ　）（５） ｄｉａｌ（ｒｏｓｍａｄｉａｌ） （４）　Ｌ４’−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６＋７−　ｄｉ
ｍ＠ｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎ＊以下、本発明につき更に
詳しく説明する。

本発明の抗酸化剤の製造方法において、原料としてはセ
ージを使用する。セージは生のままでもよく、乾燥した
ものでもよい。また、セージはその全草、地上部などを
切断又は粉末としたものが使用し得る。なお、セージの
原産地は特に制限さく６） れない。

本発明においては、原料セージに対し、有機溶媒による
抽出処理を行なってその抽出物を採取する工程を行なう
。

ここで、有機溶媒としては、ｎ−へキサン、塩化メチレ
ン、或いは石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサン
、四塩化炭素、クロロホルム、１゜２−ジクロルエタン
、トルエン、ベンゼン等が挙げられる。抽出処理は、常
法に従って行なうことができ、例えばセージに対し前記
溶媒を加え、室温乃至は溶媒の還流温度で０．５〜２４
時間抽出処理する方法を採用することができる。抽出後
は、常法によシ濾過、遠心分離、デカンチーシロン等の
方法で抽出液と抽出残渣とに分け、抽出液を採取する。

なお、抽出処理には、前記溶媒の１種を単独で用いても
２種以上の混合溶媒を用いてもよく、また抽出残渣には
必要によシ繰シ返して抽出処理を施すこともできるが、
この場合抽出溶媒として先の溶媒と異なる溶媒を使用す
ることもできる。

このようにして得られた抽出液は、溶媒を留去して又は
留去せずにそのまま次工程に進める。なおここで、溶媒
を留去したものに対し、必要によっては更に別の溶媒を
用いて抽出処理し、その抽出液を採取することもできる
。

次に、本発明においては、前記有機溶媒による抽出処理
工程を行なった後、この抽出物を水不溶性有機溶媒に溶
解させ、これに弱アルカリ化合物の水溶液を加えて抽出
処理し、水不溶性有機溶媒層を採取する工程を行なう。

ここで、水不溶性有機溶媒としては、エチルエーテル、
ｎ−へキサン、塩化メチレン、石油エーテル、リグロイ
ン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、１．
２−ジクロルエタン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチル
、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ガソリン等が挙げ
られ、これらの１種又は２種以上を組合せて用いること
ができる。

この場合、前記有機溶媒による抽出処理で得られた抽出
液よシ溶媒を留去したものを使用した場合は溶媒留去物
を前記水不溶性有機溶媒に溶解させるが、有機溶媒抽出
処理工程で抽出溶媒として水不溶性有機溶媒を使用した
場合は、その抽出液から溶媒を留去せず、そのまま抽出
物の水不溶性有機溶媒溶解液として使用することもでき
る。

また、弱アルカリ化合物としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、ビロリン酸
ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、リ
ン酸カリウム、リン酸水素カリウム、ピロリン酸カリウ
ム、酢酸カリウム、クエン酸カリウムなどが挙げられる
。本発明においては、これらの弱アルカリ化合物の１種
又は２種以上を使用し、これを通常０．１重量％〜飽和
量で水に溶解し、水溶液として用いる。

この弱アルカリ化合物水溶液を前記抽出物の水不溶性有
機溶媒溶解液に加えて抽出処理を行なうに際し、抽出物
の水不溶性有機溶媒溶解液に弱アルカリ化合物水溶液を
加えて直ちに処理するようにしてもよいが、本発明にお
いてはまず抽出物の水不溶性有機溶媒溶解液に希硫酸、
希塩酸等の酸（９） を加えて振とうし、この酸の層を分離した後、水不溶性
有機溶媒層に弱アルカリ化合物水溶液を加えて処理する
方法を採用することが好ましく、これによυ最終画分に
対する不純物の混入を少なくすることができる。弱アル
カリ化合物水溶液による処理は常法に従って行なうこと
ができ、例えば室温もしくは加温下に１〜１０分間程度
振とうする方法を採用することができる。また、抽出時
に空気中の酸素との接触を避けるために窒素又は不活性
ガス気流中で操作することが望ましい。

弱アルカリ化合物による処理後は、静置して水不溶性有
機溶媒層と弱アルカリ化合物水溶液層とに分離し、水不
溶性有機溶媒層を採取する。本発明によれば、セージ中
の抗酸化性成分が上述した操作によシこの水不溶性有機
溶媒層に移行するので、これを採取するものでおる。こ
の場合、後述する水蒸気蒸留処理をそれ以前に行なった
ことによシ、この水不溶性有機溶媒層を最終画分として
採取する場合は、好ましくは水不溶性有機溶媒層から溶
媒を留去したものを採取し、これを抗酸化（１０） 剤としての使用に供する。

なおここで、本発明においては、このようにして得られ
た水不溶性有機溶媒層に更に水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど
の強アルカリ化合物の水溶液を加えて抽出処理し、強ア
ルカリ化合物水溶液層を採取することが好ましく、これ
によシセージ中の抗酸化性成分がよシ濃縮された状態で
強アルカリ化合物水溶液層に移行するので、この強アル
カリ化合物水溶液層を採取することによってよシ効果の
高い抗酸化剤が得られる。この場合、強アルカリ化合物
は０．１〜１０重量％の濃度で水に溶解させたものを用
いることができ、また強アルカリ化合物による処理方法
としては弱アルカリ化合物による処理方法と同様の方法
を採用することができる。この強アルカリ化合物水溶液
層を最終画分として採取する場合は、好ましくはこの水
溶液層を中和したもの、その濃縮物、又は水溶液層を中
和後これに水不溶性有機溶媒を加えて抽出処理し、これ
によシ抗酸化性成分を再度移行させた水不溶性有機溶媒
層を採取し、これより溶媒を留去したものを抗酸化剤と
して使用する。

本発明においては、上述した操作に加え、更に水蒸気蒸
留処理してその残渣を採取する工程を行なう。これによ
シ、効果が高く、臭いも殆んどない抗酸化剤を得ること
ができる。

この水蒸気蒸留処理は、有機溶媒による抽出処理を行な
う前に施す、即ちセージに対し直接水蒸気蒸留処理を施
してその残渣を採取し、この残渣に対し有機溶媒による
抽出処理を施すか、又は有機溶媒による抽出処理を行な
った後で弱アルカリ化合物による処理を行なう前に施す
、好適には有機溶媒による抽出液から溶媒を留去したも
のに水蒸気蒸留処理を施し、得られた残渣を水不溶性有
機溶媒に溶解して次の操作に進めるようにすることが好
ましいが、弱アルカリ化合物による処理を行なった後、
水蒸気蒸留処理することもできる。この場合、水蒸気蒸
留処理は、水不溶性有機溶媒層から溶媒を留去したもの
に対して行なうことができ、また弱アルカリ化合物によ
る処理を行なった後、強アルカリ化合物による処理を行
なう場合は、強アルカリ化合物水溶液層、これを中和し
たもの、これらの濃縮物、乾燥物、或いは水不溶性有機
溶媒による再抽出を行なったものから溶媒を留去したも
のに水蒸気蒸留処理を施すことができる。

なお、水蒸気蒸留処理は常法に準じて行なうことができ
る。本発明では、水蒸気蒸留液に精油成分が殆んど認め
られなくなるまで水蒸気蒸留を続けた後、その水蒸気蒸
留残渣を採取する。セージ中の抗酸化性成分はこの水蒸
気蒸留残渣中に残るので、これを回収するものである。

水蒸気蒸留残渣は、水蒸気蒸留処理後に有機溶媒による
抽出処理、弱アルカリ化合物による処理等を施す場合は
これらの処理を施し、また最終工程として水蒸気蒸留を
行なった場合はその水蒸気蒸留残渣を抗酸化剤として採
取する。この場合、水蒸気蒸留処理後に有機溶媒抽出処
理を行なう際は、水蒸気蒸留処理後の留液を水層と固形
分とに分離し、この固形分に対して有機溶媒抽出処理を
行なってもよく、或いは留液に直接有機溶媒を加（１３
） えて抽出してもよい。なお、との留液に対する有機溶媒
抽出物に必要によシあらためて有機溶媒抽出処理を施す
こともできる。また、水蒸気蒸留処理後に酸、弱アルカ
リ化合物水溶液、或いは強アルカリ化合物水溶液による
処理を行なう場合は、留液の濃縮物、乾燥物又は留液か
ら分離された固形分を水不溶性有機溶媒に溶解し、これ
に対して処理を施すようにしてもよいが、前記留液に酸
、弱アルカリ化合物、或いは強アルカリ化合物を溶解さ
せ、これに水不溶性有機溶媒を加えて処理を行なうよう
にすることもできる。更に、最後に水蒸気蒸留処理した
場合は、その残渣を抗酸化剤として採取するものである
が、この場合抗酸化剤は、留液の濃縮物、乾燥物、留液
よシ分離された固形物として回収することができ、また
これらに対して有機溶媒による抽出処理を行ない、得ら
れた抽出液、好ましくはこれよ少溶媒を留去したものを
抗酸化剤として回収することができる。

なお、本発明においては、必要によシ上記いずれかの工
程中に活性炭、珪そう土、酸性白土等の（１４） 吸着剤を用いて脱色処理を行なうことができ、これによ
り淡色の抗酸化剤を得ることができる。

上述した方法で得られた抗酸化剤は、カルノソール、ロ
スマノール、ロスマシアール、５　、４’−ジヒドロキ
シ−６，７−シメトキシフラゼンなどの抗酸化性成分が
含まれておシ、抗酸化効果が高く、しかも臭いも非常に
少ないので、種々の用途に好適に用いられる。例えば、
本発明の抗酸化剤は、魚油、ラード、タロー、へ、ド、
チキンオイル、大豆油、あまに油、綿実油、サーフラワ
ー油、米油、コーン油、やし油、パーム油、ごま油、カ
カオ脂、ひまし油、落化生油等の動、植物を原料とする
油脂、パター、チーズ、マーガリン、シ１−トニング、
マヨネーズ、Ｙレッシング、ノーム、ソーセイゾ、ボテ
トチ、ｆス、揚げせんべい、揚げラーメン、カレールー
、醤油、清涼飲料水、酒、果実酒、ケチャツプ、ジャム
、魚肉もしくは畜肉線シ製品、その他の食品、或いは毛
髪化粧料、皮膚化粧料、口中化粧料等の化粧料や医薬品
などに添加されて使用され得る。この場合、本発明抗酸
化剤の添加量は乾燥品として全体の０．０００５〜１重
量％、特にｏ、ｏｏｔ〜０．１重量％とすることが好ま
しい。なお、本発明に係る抗酸化剤は、これをそのｔま
用いてもよいが、必要によって澱粉、ゼラチン等の賦形
剤などを加えてパウダー状、顆粒状の形態にしてもよく
、また油脂やエタノール、プロピレングリコール、グリ
セリン、又はこれらの混合物に溶解分散して液状の形態
にしてもよい。

また、本発明の抗酸化剤は、必要に応じてクエン酸等の
シネルギスト成分などを含有してもよい。

本発明による抗酸化剤は、上述したように抗酸化力が高
く、またセージから得られるにもかかわらずセージの香
気も殆んどなく、食品等に配合してもその風味を損なう
ことが殆んどないものであり、しかも天然のセー・ゾか
ら分離して得られるので、合成添加剤の安全性が問題に
なっている現在、油脂製品をはじめとする食品、化粧料
、医薬品等に対し好適に使用し得るものである。

以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明する。

〔実施例〕

ギリシャ産セージの乾燥葉を粉砕したものを用い、第１
図に示した工程に従って抗酸化剤を得た。

即ち、セージ粉砕物５００ｔにｎ−ヘキサン２４００−
を加え、室温で２４時間攪拌して抽出した。抽出後、濾
過して抽出液と抽出残渣とに分け、抽出液を採取した。

この操作を３回縁シ返し、抽出液を合せた。

次に、この抽出液の濃縮物（ｅｒｕｄｅ　＠ｘｔ、Ｈ）
につき、水蒸気蒸留液に精油成分が殆んど認められなく
なるまで水蒸気蒸留を行ない、揮発性画分（水蒸気蒸留
液分）と不揮発性画分（水蒸気蒸留残渣）とに分け、揮
発性画分は濃縮した（画分Ｖ）。

前記不揮発性画分（水蒸気蒸留残渣）は、エチルエーテ
ル５００ｍで抽出後、濃縮して濃縮物１９．６ｆを得、
これにエチルエーテ／Ｌ１５００　ｍｌを加えて濃縮物
を溶解した。次いで、このエチルエーテル液に２Ｎ塩酸
２００１７を加え、２分間振とうした後装置して塩酸層
とエチルエーテル層とに分離した。この操作を３回縁シ
返した後、塩酸層（１７） を水酸化ナトリウムで中和し、エチルエーテルで再抽出
を行ない、エチルエーテル層を濃縮して塩基性画分を得
た。他方、塩酸層と分離したエチルエーテル層には、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍ１を加えて２分間
振とうし、静置して炭酸水素ナトリウム水溶液層とエチ
ルエーテル層とに分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液層
は塩酸で中和した後、エチルエーテルで再抽出を行ない
、エチルエーテル層を濃縮して強酸性画分（画分ＳＡ）
を得た。炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液層と分離したエ
チルエーテル層には、更にＩＮ水酸化す）　ＩＪウム水
溶液２００−を加えて２分間振とうし、静置して水酸化
ナトリウム水溶液層とエチルエーテル層とに分離した。

この操作を３回操り返した後、水酸化す）　ＩＪウム水
溶液層は塩酸で中和し、エチルエーテルで再抽出し、エ
チルエーテル層を濃縮して弱酸性画分（画分ＷＡ）　５
．７　Ｏｆを得、また水酸化ナトリウム水溶液層と分離
したエチルエーテル層は濃縮し、中性画分（画分Ｎ）１
２．８１ｆを得たＯ （１８） また、ｎ−へキサン抽出後の抽出残渣に塩化メチレン１
０００ｍ／を加え、抽出してその抽出液を採取した。以
下、上述した方法と同様に操作して水蒸気蒸留処理、酸
、アルカリによる処理を行ない、抽出液濃縮物（ｃｒｕ
ｄｅ　ｅｘｔ、Ｍ　）、揮発性画分（画分Ｖ′）、強酸
性画分ｃ画分ＳＡす、弱酸性画分（画分ＷＡ’）及び中
性画分（画分Ｎ／　）をそれぞれ得た。

なお、弱酸性画分の収量は４．３０ｒ、中性画分の収量
は５．７５９でちった。

次に、上記の両分の抗酸化効果をロダン鉄法及びＴＢＡ
法によシ測定した。また比較のため、コントロール（抗
酸化剤無添加、ｃＯｎｔｒｏｌ　）、天然抗酸化性物質
であるα−トコフェロール（α−Ｔｏｅ）の抗酸化効果
も測定した。

なお、ロダン鉄法及びＴＥＡ法は下記の通りであり、上
記画分及びα−トコフェロールはいずれも０．０１チ濃
度で行なった。

〔ロダン鉄法〕

試験品（上記画分及びα−トコフェロール）を９９．５
チエタノールで所定濃度とした溶液２ｍ／、　リノール
酸を９９．５　％エタノールに溶解した２、５１チリノ
ール酸溶液２．０５１ｍ１．０．０５Ｍリン酸緩衝液（
ｐ）１７．０）４ｍｊ！及び水を加えてｌＱｍＪとした
試験溶液を４０°Ｃ暗所に保存する。この試験溶液０．
１１ＩＩｔに７５％エタノール９．７７ｄ、３０チチオ
シアン酸アンモニウム溶液０．１ｖｔｌ、　　２Ｘ１０
−２Ｍ塩化第一鉄溶液（３，５％塩酸中）Ｑ、１ｍｔを
加えた後、正確に３分間攪拌し、５００ｎｍの吸光度を
測定する。

［ＴＢＡ法〕 Ａ、Ｑｔｔｏｌｅｎｇｈｌ　Ａｒａｈ、Ｂｌｏｃｈｅｍ
、Ｂｉｏｐｈｓ＋７９＋３５５（１９５９）の方法によ
った。

以上の結果を第２図及び第３図に示す。第２図はｎ−へ
キサンで抽出したものの分画物の結果であり、第３図は
塩化メチレンで抽出したものの分画物の結果である。ま
た、（１）はロダン鉄法、（２）はＴＢＡ法による結果
である。

第２．３図の結果より、弱酸性画分（画分ＷＡ。

ＷＡ’）及び中性画分（画分Ｎ、Ｎ’）に強い抗酸化効
果があることが認められ、第１図中点線で囲んだ分画物
、特に二重線で囲んだ弱酸性画分が抗酸化剤として好適
であることが知見された。

なお、上述した実験よシ弱酸性画分に強い抗酸化効果が
認められたので、画分ＷＡ及びＷＡ’につきシリカゲル
クロマトグラフィによシそれぞれ１７及び１４のフラク
ションに分画し、それぞれの抗酸化効果をロダン鉄法及
びＴＢＡ法によシ評価した。

ここで、シリカゲルクロマトグラフィの条件は、メルク
社製シリカゲル６０を用い、溶出溶媒としてはベンゼン
−アセトン（９：１〜０：１０）、次いでメタノールを
用いた。

第４図に画分ＷＡ（ｎ−ヘキサン抽出物からの弱酸性画
分）のフラクション１〜１７の結果を、第５図に画分Ｗ
Ａ’（塩化メチレン抽出物からの弱酸性画分）のフラク
シヨン１〜１４の結果をそれぞれ示す。なお、（１）は
ロダン鉄法、（２）はＴＢＡ法の結果でオシ、図中の参
照番号はそれぞれフラクションナンバーを示す。また、
Ｂｆ（Ｔｒ／ｉシブチルヒドロキシトルエンを用いた場
合の結果である。なお、抗酸化効果の測定において、セ
ージ画分は０．０２　％、ＢＨＴは０．０１チ濃度で行
なった。

（２１） 第４図の結果よシ、画分ＷＡからはフラクション１．３
〜１２．１６と広い範囲に亘って抗酸化効果が認められ
、特にフラクシヨン１．７はＢＦ（Ｔに匹適する抗酸化
効果が認められた。また、第５図の結果よシ、画分ＷＡ
’からはフラクション１〜１４全般に効果が認められた
が、特にフラクシヨン８〜１１に顕著外抗酸化効果が認
められた。

更に、ｎ−ヘキサン抽出物からの弱酸性画分（画分ＷＡ
　）　、塩化メチレン抽出物からの弱酸性画分（画分Ｗ
Ａ’）の活性フラクションにつき前記と同様の条件で溶
出溶媒の極性変化を細かくしてクロマトグラフィを繰シ
返し、精製した。

その結果、両分ＷＡのフラクシヨン５〜８、画分ＷＡ’
のフラクシヨン４〜５からカルノソール（Ｃａｒｎｏｓ
ｏｌ　）が得られ、画分ＷＡのフラクションから０９／
ス−ｒノール（Ｒｏｓｍａｎｏｌ”、　７β、１１．１
２−トリヒドロキシ−６，１０−エポキシメタノアビエ
タ−８，１１，１３−トリエン−２ｏ−オン）が得られ
た。また、画分ＷＡのフラクシヨン２がら前記式（３）
で示される新規化合物ロースマゾアール（２２） （Ｒｏｓｍａｄｉａｌ’、　１２−ヒト◆ロキシー６．
７−セコ−１１，１０−エポキシメタノ−２０−オクソ
ーアビエタ−８，１１，１３−トリエン−６，７−ジア
ール）が得られ、更に画分ＷＡ’のフラクン嘗ン８から
５，４′−ジヒドロキシ−６，フーシメトキシフラ、ｘ
ｆン（Ｆｌａｖｏｎ　）が得られた。

なお、新規化合物ロスマジアールの特性値を下記に示す
。

構造式 ％式％） ） ） （３２２） ） ） ） また、上述した化合物の抗酸化効果の測定結果を第６図
に示す。第６図（１）はロダン鉄法、（２）はＴＢＡ法
の結果でおる。なお、抗酸化効果の測定において、上記
化合物は０．０２％、α−トコフェロール及びＢＨＴは
０．０１％濃度で行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の一実施例を説明する工程図、第２図は
セージのれ一ヘキサン抽出分画物の抗酸化効果、第３図
はセージの塩化メチレン抽出分画物の抗酸化効果、第４
図はセージのｎ−ヘキサン抽出物からの弱酸性画分を７
リカダルクロマトグラフイで分画することによって得ら
れたフラクシ■ンの抗酸化効果、第５図はセージの塩化
メチレン抽出物から弱酸性画分をシリカダルクロマトグ
ラフィ分画することによって得られたフラクシ璽ンの抗
酸化効果、第６図はｎ−ヘキサン抽出物、塩化メチレン
抽出物からの弱酸性画分よシ単離された化合物の抗酸化
効果をそれぞれ示すグラフで、第２図乃至第６図の（１
）はそれぞれロメン鉄法による測定結果、（２）はそれ
ぞれＴＢＡ法による測定結果である。 出願人　　高砂香料工業株式会社 出願人　ライオン株式会社 代理人　　弁理士　小　島　隆　司 （２５） 第４図 （２） ０　　　　　　　　　　　　０．５　　　０．Ｄ。 第５図 （１） ６２７− ｕ　　　　　　　　　　　　　Ｕ、５　０．Ｄ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　セージに対し、有機溶媒で抽出処理してその抽出
   物を採取する工程と、その後この抽出物を水不溶性有機
   溶媒に溶解したものを弱アルカリ化合物の水溶液で抽出
   処理して水不溶性有機溶媒層を採取する工程と、前記有
   機溶媒による抽出処理の前又は有機溶媒による抽出処理
   を行なった後で弱アルカリ化合物溶液による抽出処理を
   行なう前もしくは行なった後に水蒸気蒸留処理してその
   残渣を採取する工程とを行なって、セージ中の抗酸化性
   成分を水不溶性有機溶媒層及び水蒸気蒸留残渣中に移行
   させ、この抗酸化性成分が移行した画分を回収すること
   を特徴とする抗酸化剤の製造方法。 ２、　セージに対し、有機溶媒で抽出処理してその抽出
   物を採取する工程と、その後この抽出物を水不溶性有機
   溶媒に溶解したものを弱アルカリ化合物の水溶液で抽出
   処理して水不溶性有機溶媒層を採取する工程と、この水
   不溶性有機溶媒層を強抽出処理の前又は有機溶媒による
   抽出処理を行なった後で弱アルカリ化合物水溶液による
   抽出処理を行なう前もしくは行なった後又は強アルカリ
   化合物水溶液による抽出処理を行なった後に水蒸気蒸留
   処理してその残渣を採取する工程とを行なって、セージ
   中の抗酸化性成分を強アルカリ化合物水溶液層及び水蒸
   気蒸留残渣中に移行させ、この抗酸化性成分が移行した
   画分を回収することを特徴とする抗酸化剤の製造方法。