JPS595567B2 - ケトンの製造法 - Google Patents
ケトンの製造法Info
- Publication number
- JPS595567B2 JPS595567B2 JP54050153A JP5015379A JPS595567B2 JP S595567 B2 JPS595567 B2 JP S595567B2 JP 54050153 A JP54050153 A JP 54050153A JP 5015379 A JP5015379 A JP 5015379A JP S595567 B2 JPS595567 B2 JP S595567B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketone
- reaction
- acetone
- mol
- reaction rate
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケトンの炭素数を増加させる方法に関する。
ケトンは通常第二アルコールの酸化又は脱水素等の手段
により製造されるが、種々の構造のケトンを自在に製造
しうるというものでもない。
により製造されるが、種々の構造のケトンを自在に製造
しうるというものでもない。
本発明はアセトン、アセトフェノン及びシクロヘキサノ
ンから選ばれたケトンから炭素数の更に多いケトンを製
造する方法であり、次式の如く、ケトン、アルコール、
一酸化炭素及び水素を接触反応させる新規な反応による
方法である。■Ｈ２ＣＨ２ＲＨ＋ ２Ｈ２Ｏ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・（１）ｙＣＯＣＨ２ＣＨ２ＲＨ＋２Ｈ２Ｏ・・・
・・・・・・・・・・・・・・・（２）−ＣＨ２ＲＨ一
Ｏ ＋ ２Ｈ２０・・・・・・・・・・−・・・・・
・・・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・−・・
・・・・（３）ＣＨ３Ｃ０ＣＨ３＋ＨＲ０Ｈ＋ Ｃｏ＋
２Ｈ２＝ＣＨ３１σＣ０ＣＨ３＋ＨＲＯＨ＋Ｃｏ＋２
Ｈ２＝みＯ＋ＨＲ０Ｈ＋Ｃｏ＋２Ｈ２＝” （但しＲは炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖を有する
アルキレン基）シクロヘキサノンの場合主として（３）
式の反応が起るが、条件によつては（４）式の反応も起
る。
ンから選ばれたケトンから炭素数の更に多いケトンを製
造する方法であり、次式の如く、ケトン、アルコール、
一酸化炭素及び水素を接触反応させる新規な反応による
方法である。■Ｈ２ＣＨ２ＲＨ＋ ２Ｈ２Ｏ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・（１）ｙＣＯＣＨ２ＣＨ２ＲＨ＋２Ｈ２Ｏ・・・
・・・・・・・・・・・・・・・（２）−ＣＨ２ＲＨ一
Ｏ ＋ ２Ｈ２０・・・・・・・・・・−・・・・・
・・・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・−・・
・・・・（３）ＣＨ３Ｃ０ＣＨ３＋ＨＲ０Ｈ＋ Ｃｏ＋
２Ｈ２＝ＣＨ３１σＣ０ＣＨ３＋ＨＲＯＨ＋Ｃｏ＋２
Ｈ２＝みＯ＋ＨＲ０Ｈ＋Ｃｏ＋２Ｈ２＝” （但しＲは炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖を有する
アルキレン基）シクロヘキサノンの場合主として（３）
式の反応が起るが、条件によつては（４）式の反応も起
る。
本発明の方法を、原料ケトンとして例えばアセトンを選
び、これとアルコール、一酸化炭素、水素とを反応させ
る場合についてさらに説明する。例えばアルコールとし
てメタノールを選んだ場合にはメチルプロピルケトンが
、エタノールの場合はメチルブチルケトンが、プロパノ
ールの場合はメチルペンチルケトンが主として得られ、
更に条件によつては、各々に対応して、ジプロピルケト
ン、ジブチルケトンおよびジペンチルケトンが得られる
。更にまた条件によつては、生成ケトンから更に炭素数
が増加したケトンが生成する。これらのケトンは、いず
れも出発原料のアセトンより付加価値が高く工業的に有
用なものである。一方、使用したアルコールは、上記ケ
トン生成に消費される他に、一部はカルボニル化反応に
より対応する有機酸およびそのエステルを生成する反応
にも消費される。しかしこれらの副生物も工業的には有
用なものであり、決して無駄にはならない。本発明にお
いて用いられるケトンとアルコールとのモル比は、４：
１〜１：４、好ましくは２：１〜１：２である。
び、これとアルコール、一酸化炭素、水素とを反応させ
る場合についてさらに説明する。例えばアルコールとし
てメタノールを選んだ場合にはメチルプロピルケトンが
、エタノールの場合はメチルブチルケトンが、プロパノ
ールの場合はメチルペンチルケトンが主として得られ、
更に条件によつては、各々に対応して、ジプロピルケト
ン、ジブチルケトンおよびジペンチルケトンが得られる
。更にまた条件によつては、生成ケトンから更に炭素数
が増加したケトンが生成する。これらのケトンは、いず
れも出発原料のアセトンより付加価値が高く工業的に有
用なものである。一方、使用したアルコールは、上記ケ
トン生成に消費される他に、一部はカルボニル化反応に
より対応する有機酸およびそのエステルを生成する反応
にも消費される。しかしこれらの副生物も工業的には有
用なものであり、決して無駄にはならない。本発明にお
いて用いられるケトンとアルコールとのモル比は、４：
１〜１：４、好ましくは２：１〜１：２である。
一酸化炭素及び水素の使用モル比は、５：９５〜９５：
５、好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
５、好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
反応圧力は１００ｋｇ／Ｍ゜以上であることが好ましい
。
。
さらに低圧でも反応は進行するが、反応速度の観点から
実用的ではなく、また圧力は高いほど好ましいが、実際
上は６００ｋ９／Ｃｄ以上の圧力は必要としない。一酸
化炭素及び水素以外に不活性ガス、例えばアルゴン、窒
素、炭酸ガス、メタン、エタンなどが混入しても差支え
ないが、この場合には、一酸化炭素及び水素の分圧の和
を上記した圧力値に対応させるのが好ましい。
実用的ではなく、また圧力は高いほど好ましいが、実際
上は６００ｋ９／Ｃｄ以上の圧力は必要としない。一酸
化炭素及び水素以外に不活性ガス、例えばアルゴン、窒
素、炭酸ガス、メタン、エタンなどが混入しても差支え
ないが、この場合には、一酸化炭素及び水素の分圧の和
を上記した圧力値に対応させるのが好ましい。
反応温度は、使用する触媒及び他の反応条件にもよるが
、１５０〜３５０℃が適当である。
、１５０〜３５０℃が適当である。
さらに低温でも反応は進行するが反応速度の観点から実
用的ではなく、またあまり高い温度は副反応が起り易く
なるので好ましくない。特に好ましい反応温度範囲は１
７０〜２７０℃である。本発明の反応に使用しうる触媒
は、鉄、コバルト、ニッケル、ロジウム、ルテニウム等
の周期律表第■族に属する元素ならびに臭素及びヨウ素
から選ばれたハロゲンを有効成分として組合せたもので
ある。
用的ではなく、またあまり高い温度は副反応が起り易く
なるので好ましくない。特に好ましい反応温度範囲は１
７０〜２７０℃である。本発明の反応に使用しうる触媒
は、鉄、コバルト、ニッケル、ロジウム、ルテニウム等
の周期律表第■族に属する元素ならびに臭素及びヨウ素
から選ばれたハロゲンを有効成分として組合せたもので
ある。
これらの周期律表第■族元素とハロゲンとの使用の態様
としては、それぞれの１種又は２種以上を単体またはそ
の化合物の形で反応系に添加する態様と周期律表第■族
元素と・・ロゲンとの双方を含む単一化合物例えばハロ
ゲン化金属の形で添加する態様とがあり、そのいずれも
が有効である。
としては、それぞれの１種又は２種以上を単体またはそ
の化合物の形で反応系に添加する態様と周期律表第■族
元素と・・ロゲンとの双方を含む単一化合物例えばハロ
ゲン化金属の形で添加する態様とがあり、そのいずれも
が有効である。
上記周期律表第■族元素の化合物としては、有機酸塩、
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、塩化物、有機金属錯体、
カルボニル化物などが挙げられ、ハロゲンの化合物とし
ては、ハロゲン酸、ハロゲン酸の金属塩などが挙げられ
る。
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、塩化物、有機金属錯体、
カルボニル化物などが挙げられ、ハロゲンの化合物とし
ては、ハロゲン酸、ハロゲン酸の金属塩などが挙げられ
る。
また更に、上記触媒系にアルキルホスフィン、ホスフィ
ンオキサイド等のホスフィン類を第３成分として添加す
ることによつて反応を更に効果的に行わせることも可能
である。
ンオキサイド等のホスフィン類を第３成分として添加す
ることによつて反応を更に効果的に行わせることも可能
である。
なおホスフィン類の場合も、ホスフィン類を添加する態
様の他、周期律表第■族元素及び／又は・・ロゲンとの
化合物として添加する態様も採用しうる。以上の如き触
媒の本発明の反応に適した使用量は、原料ケトン１モル
当り金属として０，２〜２００ミリグラム原子、好まし
くは５〜５０ミリグラム原子、ハロゲンとして０．１〜
５００ミリグラム原子、好ましくは５〜８０ミリグラム
原子であり、第３成分としては０．１〜５００ミリグラ
ムモル、好ましくは５〜１００ミリグラムモルである。
様の他、周期律表第■族元素及び／又は・・ロゲンとの
化合物として添加する態様も採用しうる。以上の如き触
媒の本発明の反応に適した使用量は、原料ケトン１モル
当り金属として０，２〜２００ミリグラム原子、好まし
くは５〜５０ミリグラム原子、ハロゲンとして０．１〜
５００ミリグラム原子、好ましくは５〜８０ミリグラム
原子であり、第３成分としては０．１〜５００ミリグラ
ムモル、好ましくは５〜１００ミリグラムモルである。
上記上限値以上に使用しても反応に悪影響はないが、特
に利益はなく経済的ではない。本発明の反応は特に溶媒
を存在させなくてもよいが、使用する触媒の種類によつ
てはその溶解のために、または反応後の触媒の回収のた
めに溶媒を使用することもできる。
に利益はなく経済的ではない。本発明の反応は特に溶媒
を存在させなくてもよいが、使用する触媒の種類によつ
てはその溶解のために、または反応後の触媒の回収のた
めに溶媒を使用することもできる。
また反応させるアルコールの種類によつてはその溶解の
ために、またはアルコールからの副反応を抑制する面か
ら溶媒を使用することもできる。使用される溶媒の種類
は、主として鎖状または環状アミド類、ニトリル類、鎖
状・環状の飽和炭化水素、芳香族炭化水素、および有機
酸エステル類である。本発明の方法は回分法、連続法の
いずれの態様でも実施しうる。
ために、またはアルコールからの副反応を抑制する面か
ら溶媒を使用することもできる。使用される溶媒の種類
は、主として鎖状または環状アミド類、ニトリル類、鎖
状・環状の飽和炭化水素、芳香族炭化水素、および有機
酸エステル類である。本発明の方法は回分法、連続法の
いずれの態様でも実施しうる。
以上の如く、本発明は種々のケトンを容易に製造する新
規且つ産業上有用な方法を提供するものである。
規且つ産業上有用な方法を提供するものである。
本発明の態様を以下に記す実施例によつてさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
ステンレス製の内容積１００ｍ１の振とう式オートクレ
ーブ（以下の実施例でも同じものを使用した）にアセト
ン１５７、メタノール６７、触媒としてのヨウ化ニッケ
ル１ｙを加え、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２
／ＣＯ−１）１８０ｋ９／ＣｒＡを圧入し、２００℃に
おいて３時間反応させた。
ーブ（以下の実施例でも同じものを使用した）にアセト
ン１５７、メタノール６７、触媒としてのヨウ化ニッケ
ル１ｙを加え、水素と一酸化炭素とのガス混合物（Ｈ２
／ＣＯ−１）１８０ｋ９／ＣｒＡを圧入し、２００℃に
おいて３時間反応させた。
アセトン反応率４１．２モル％となり、各ケトンへの選
択率はメチルプロピルケトン６７６３％、メチルペンチ
ルケトン６，１％、その他のケトン１４．０％であつた
。
択率はメチルプロピルケトン６７６３％、メチルペンチ
ルケトン６，１％、その他のケトン１４．０％であつた
。
その他イソプロパノールおよびメシチルオキサイドであ
つた。メタノール反応率は８１モル％となり、ケトン生
成に関与した以外には主として酢酸メチルと酢酸との生
成に消費された。
つた。メタノール反応率は８１モル％となり、ケトン生
成に関与した以外には主として酢酸メチルと酢酸との生
成に消費された。
実施例２
オートクレーブにアセトン１０７、メタノール６７、触
媒としてのヨウ化コバルト１７、トリブチルホスフィン
２７を加え、Ｈ２／ＣＯ−１のガス１８０ｋ９／Ｃｄを
圧入し、２００℃において３時間反応させた。
媒としてのヨウ化コバルト１７、トリブチルホスフィン
２７を加え、Ｈ２／ＣＯ−１のガス１８０ｋ９／Ｃｄを
圧入し、２００℃において３時間反応させた。
アセトン反応率５０．７モル％となり、各ケトンへの選
択率はメチルプロピルケトン７６．４％、メチルペンチ
ルケトン９．０％その他のケトン４．５％であつた。
択率はメチルプロピルケトン７６．４％、メチルペンチ
ルケトン９．０％その他のケトン４．５％であつた。
他はイソプロパノールおよびメシチルオキサイドであつ
た。メタノール反応率は８４モル％となり、ケトン生成
に関与した以外のものは主として酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸、エタノールに変化した。
た。メタノール反応率は８４モル％となり、ケトン生成
に関与した以外のものは主として酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸、エタノールに変化した。
実施例３実施例２において、ヨウ化コバルトの代りに鉄
ペンタカルボニル１．５７、ヨウ化カリ１ｙを加え、さ
らに溶媒としてメチルピロリドン５７を加えて反応させ
た。
ペンタカルボニル１．５７、ヨウ化カリ１ｙを加え、さ
らに溶媒としてメチルピロリドン５７を加えて反応させ
た。
アセトン反応率４３．３モル％となり、各ケトンへの選
択率はメチルプロピルケトン６０．６％、ジペンチルケ
トン３．０％、その他のケトン２３，１％であつた。
択率はメチルプロピルケトン６０．６％、ジペンチルケ
トン３．０％、その他のケトン２３，１％であつた。
他はイソプロパノールおよびメシチルオキサイドであつ
た。メタノール反応率は５１モル％となり、実施例２記
載以外にはジメチルエーテルが生成した。
た。メタノール反応率は５１モル％となり、実施例２記
載以外にはジメチルエーテルが生成した。
実施例４オートクレーブにアセトン１０ｙ１エタノール
６ｙ１および触媒としてトリストリフエニルホスフイン
クロロジウム５ｆ、ヨウ化水素１Ｖを加え、Ｈ２／ＣＯ
−１のガス２００ｋｇ／Ｃｄを圧入し、２００℃で３時
間反応させた。
６ｙ１および触媒としてトリストリフエニルホスフイン
クロロジウム５ｆ、ヨウ化水素１Ｖを加え、Ｈ２／ＣＯ
−１のガス２００ｋｇ／Ｃｄを圧入し、２００℃で３時
間反応させた。
アセトン反応率４５．８モル％となり、各ケトンへの選
択率はメチルーｎ−ブチルケトン６７．６％、ジブチル
ケトン５．２％、その他のケトン１７．６％であつた。
択率はメチルーｎ−ブチルケトン６７．６％、ジブチル
ケトン５．２％、その他のケトン１７．６％であつた。
その他はイソプロパノールであつた。エタノール反応率
は７６モル％となり、ケトン生成以外には主としてプロ
ピオン酸およびプロピオン酸エチルの生成反応に消費さ
れた。実施例５ オートクレーブにアセトン１０７、ｎ−プロパノール１
０７、触媒として塩化コバルト１７、塩化ルテニウム１
７、臭化ヨウ素１ｙ１トリブチルホスフィン２ｙを加え
、Ｈ２／ＣＯ−１のガス２００ｋｇ／Ｃｄを圧入し、２
５０゜Ｃで４ｈｒ反応させた。
は７６モル％となり、ケトン生成以外には主としてプロ
ピオン酸およびプロピオン酸エチルの生成反応に消費さ
れた。実施例５ オートクレーブにアセトン１０７、ｎ−プロパノール１
０７、触媒として塩化コバルト１７、塩化ルテニウム１
７、臭化ヨウ素１ｙ１トリブチルホスフィン２ｙを加え
、Ｈ２／ＣＯ−１のガス２００ｋｇ／Ｃｄを圧入し、２
５０゜Ｃで４ｈｒ反応させた。
アセトン反応率４７モル％となり、各ケトンへの選択率
はメチルーｎ−ペンチルケトン７０．２％、その他のケ
トン２１．０％であつた。
はメチルーｎ−ペンチルケトン７０．２％、その他のケ
トン２１．０％であつた。
その他はイソプロパノールであつた。ｎ−プロパノール
反応率は５．１％であり、ケトン生成以外には主として
ブタノールに変化した。
反応率は５．１％であり、ケトン生成以外には主として
ブタノールに変化した。
実施例６アセトフェノン１２ｙ、メタノール６ｙを仕込
んだ他は、実施例５と同様の条件で反応させた。
んだ他は、実施例５と同様の条件で反応させた。
アセトフェノン反応率２３．１モル％となり、フェニル
プロピルケトンへの選択率７８，２％であつた。その他
は主としてフェニルエタノールであつた。メタノール反
応率は９９モル％であり、ケトン生成以外には主として
酢酸および酢酸メチルに変化した。実施例７ シクロヘキサノン１０ｙ１メタノール６７、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル１ｆ７、鉄ペンタカルボニ
ル１ｙ１ヨウ化カリ２７、トリブチルホスフィン３７を
加え、Ｈ２／ＣＯ−２のガスを使用した他は実施例２の
条件で反応させた。
プロピルケトンへの選択率７８，２％であつた。その他
は主としてフェニルエタノールであつた。メタノール反
応率は９９モル％であり、ケトン生成以外には主として
酢酸および酢酸メチルに変化した。実施例７ シクロヘキサノン１０ｙ１メタノール６７、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル１ｆ７、鉄ペンタカルボニ
ル１ｙ１ヨウ化カリ２７、トリブチルホスフィン３７を
加え、Ｈ２／ＣＯ−２のガスを使用した他は実施例２の
条件で反応させた。
シクロヘキサノン反応率１２，８モル％となり、２−エ
チルシクロヘキサノンへの選択率６４％、２・６−ジエ
チルヘキサノンへの選択率２５．２％であつた。他はシ
クロヘキサノールであつた。メタノール反応率８２モル
％となり、実施例２と同様のものを生成した。
チルシクロヘキサノンへの選択率６４％、２・６−ジエ
チルヘキサノンへの選択率２５．２％であつた。他はシ
クロヘキサノールであつた。メタノール反応率８２モル
％となり、実施例２と同様のものを生成した。
Claims (1)
- １ アセトン、アセトフェノン及びシクロヘキサノンか
ら選ばれたケトン、一般式ＨＲＯＨ（こゝでＲは炭素数
１〜８の直鎖もしくは分枝鎖を有するアルキレン基）、
一酸化炭素および水素を、周期律表第VIII族元素ならび
に臭素及びヨウ素から選ばれたハロゲンを有効成分とす
る触媒の存在下反応させることを特徴とするＣＨ＿３Ｃ
ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＲＨ、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式
、化学式、表等があります▼（ここでＲは前記に同じ）
から選ばれたケトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54050153A JPS595567B2 (ja) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | ケトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54050153A JPS595567B2 (ja) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | ケトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141426A JPS55141426A (en) | 1980-11-05 |
| JPS595567B2 true JPS595567B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=12851230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54050153A Expired JPS595567B2 (ja) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | ケトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595567B2 (ja) |
-
1979
- 1979-04-23 JP JP54050153A patent/JPS595567B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55141426A (en) | 1980-11-05 |
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