JPS5953593A - 石油類用低温流動性改善剤 - Google Patents
石油類用低温流動性改善剤Info
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- JPS5953593A JPS5953593A JP16453482A JP16453482A JPS5953593A JP S5953593 A JPS5953593 A JP S5953593A JP 16453482 A JP16453482 A JP 16453482A JP 16453482 A JP16453482 A JP 16453482A JP S5953593 A JPS5953593 A JP S5953593A
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- Japan
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- ethylene
- graft copolymer
- low
- vinyl
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石油類の低温における流動性を向上せしめるこ
とを目的とした改善剤を提供するものである。
とを目的とした改善剤を提供するものである。
軽質ナフサ、重質ナフサ、灯油、軽油などの留出油及び
重油さらにこれらの出発原料である原油は産地が寒冷地
であるとか、該産地で製油が行われるような場合、また
パイプラインで輸送を行う場合などには油類の温度低下
に伴ない粘度が上昇し輸送能力が低下するとか、油類に
含有されているパラフィンが析出しパイプの閉塞、バル
ブの閉塞、ろ過系統の閉塞などの問題をもたらす恐れが
ある。
重油さらにこれらの出発原料である原油は産地が寒冷地
であるとか、該産地で製油が行われるような場合、また
パイプラインで輸送を行う場合などには油類の温度低下
に伴ない粘度が上昇し輸送能力が低下するとか、油類に
含有されているパラフィンが析出しパイプの閉塞、バル
ブの閉塞、ろ過系統の閉塞などの問題をもたらす恐れが
ある。
これらの問題を解決する方法のひとつとして、エチレン
−酢酸ビニル共重合体（以下ＥＶＡ共重合体と略記する
。）を添加用樹脂として前記の油類に加え流動点を降下
させる方法が開発され使用されている。
−酢酸ビニル共重合体（以下ＥＶＡ共重合体と略記する
。）を添加用樹脂として前記の油類に加え流動点を降下
させる方法が開発され使用されている。
しかしながら、従来使用されてきたＥＶＡ共重合体はそ
の組成によって性能が変動しやすく、たとえばエチレン
の含有量が低くなると重質油に対しては低温ろ過性改善
効果が落ちるとか、低温時の溶解性が悪く、貯槽類の底
部に析出物を生じめたり、あるいは改善剤の効果そのも
のを失わしめる等の点で改善の余地が残されている。こ
れを改良したものとしてエチレン−酢酸ビニル−α−オ
レフィン三元共重合体、あるいはエチレン−酢酸ビニル
−不飽和エステル三元共重合体、更にはＥＶＡ共重合体
に不飽和ジカルボン酸などをグラフトさせたグラフト共
重合体が提案されているがいずれの場合も共重合あるい
はグラフと重合しにくいために製造上問題点があり、製
造が割合に簡単でかつ低温溶解性などの諸性能に優れて
いる低温流動性改善剤が望まれているのが実情である。
の組成によって性能が変動しやすく、たとえばエチレン
の含有量が低くなると重質油に対しては低温ろ過性改善
効果が落ちるとか、低温時の溶解性が悪く、貯槽類の底
部に析出物を生じめたり、あるいは改善剤の効果そのも
のを失わしめる等の点で改善の余地が残されている。こ
れを改良したものとしてエチレン−酢酸ビニル−α−オ
レフィン三元共重合体、あるいはエチレン−酢酸ビニル
−不飽和エステル三元共重合体、更にはＥＶＡ共重合体
に不飽和ジカルボン酸などをグラフトさせたグラフト共
重合体が提案されているがいずれの場合も共重合あるい
はグラフと重合しにくいために製造上問題点があり、製
造が割合に簡単でかつ低温溶解性などの諸性能に優れて
いる低温流動性改善剤が望まれているのが実情である。
しかるに本発明者は、これらの問題に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果エチレンの含有量が５０〜９０重量％であっ
て極限粘度が０．０８〜０．５０ｄｌ／ｇ（３０℃ベン
ゼン中）であるＥＶＡ共重合体に次記一般式 ３〜２１のアルキル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜４の
アルキル基を表わす）によって示される不飽和化合物の
少くとも１種をグラフトせしめたグラフト共重合体を単
独で又は２種類以上を石油類の低温流動性改善剤として
用いた場合に前記課題を解決出来ることを見出し、本発
明を完成するにいたった。
重ねた結果エチレンの含有量が５０〜９０重量％であっ
て極限粘度が０．０８〜０．５０ｄｌ／ｇ（３０℃ベン
ゼン中）であるＥＶＡ共重合体に次記一般式 ３〜２１のアルキル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜４の
アルキル基を表わす）によって示される不飽和化合物の
少くとも１種をグラフトせしめたグラフト共重合体を単
独で又は２種類以上を石油類の低温流動性改善剤として
用いた場合に前記課題を解決出来ることを見出し、本発
明を完成するにいたった。
本発明において使用される上記グラフト共重合体の基本
骨格となるＥＶＡ共重合体はエチレンの含有量が５０〜
９０重量％、３０℃のベンゼン中における極限粘度が０
．０８〜０．５０ｄｌ／ｇでなければならない。この範
囲外ではグラフト共重合体の炭化水素油に対する溶解性
が不足するので実用化に乏しい。尚エチレン、酢酸ビニ
ルと共重合しうる他の不飽和単量体、例えばバーサティ
ック酸ビニル（シェル化学（株）製）（分岐高級脂肪酸
ビニルエステル）等を少量共重合させた多元共重合体を
用いても差支えない。
骨格となるＥＶＡ共重合体はエチレンの含有量が５０〜
９０重量％、３０℃のベンゼン中における極限粘度が０
．０８〜０．５０ｄｌ／ｇでなければならない。この範
囲外ではグラフト共重合体の炭化水素油に対する溶解性
が不足するので実用化に乏しい。尚エチレン、酢酸ビニ
ルと共重合しうる他の不飽和単量体、例えばバーサティ
ック酸ビニル（シェル化学（株）製）（分岐高級脂肪酸
ビニルエステル）等を少量共重合させた多元共重合体を
用いても差支えない。
次に該ＥＶＡ共重合体にグラフトさせる前記不飽和化合
物について具体的に説明する。
物について具体的に説明する。
ル又はメタクリル酸エステルである時の代表例としては
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アク
リル酸オクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）
アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸オクタデ
シル等が挙げられる。
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アク
リル酸オクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）
アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸オクタデ
シル等が挙げられる。
ニル、カプリン酸ビニル、ラウリル酸ビニル、バーサテ
ィック酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル等が挙げられる。
ィック酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル等が挙げられる。
びメチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン
、ブチルスチレンの各々ｏ−，ｍ−，ｐ−位異性体、α
−メチルスチレン等が挙げられる。
、ブチルスチレンの各々ｏ−，ｍ−，ｐ−位異性体、α
−メチルスチレン等が挙げられる。
該化合物においてＲで表わされるアルキル基の炭素数は
３〜２１、好ましくは４〜１８が良く、２以下では、沸
点が低くなるのでグラフト反応の操作がやりにくいか、
石油類に対する溶解性が不足し、２２以上では効力の持
続性が悪いという問題を生じ好ましくない。
３〜２１、好ましくは４〜１８が良く、２以下では、沸
点が低くなるのでグラフト反応の操作がやりにくいか、
石油類に対する溶解性が不足し、２２以上では効力の持
続性が悪いという問題を生じ好ましくない。
又、Ｒ′で表わされる基は水素又は炭素数１〜４のアル
キル基で、炭素数が５以上になると得られるグラフト共
重合体の石油類に対する溶解性が不足し、効力の持続性
も悪くなる。
キル基で、炭素数が５以上になると得られるグラフト共
重合体の石油類に対する溶解性が不足し、効力の持続性
も悪くなる。
グラフト反応させるとこれら不飽和化合物のＥＶＡ共重
合体に対する量は、通常２０〜３００重量％の範囲から
選ばれる。２０重量％より少いと低温時の溶解性が不足
し、又３００重量％より高いと低温ろ過性改善効果が低
下する傾向が見られるので好ましくない。
合体に対する量は、通常２０〜３００重量％の範囲から
選ばれる。２０重量％より少いと低温時の溶解性が不足
し、又３００重量％より高いと低温ろ過性改善効果が低
下する傾向が見られるので好ましくない。
本発明のグラフト共重合体を得る方法は次の如くである
。前記ＥＶＡ共重合体をラジカル的に不活性な溶媒例え
ばオクタン、デカン等の直鎖又は分岐パラフィン系炭化
水素、あるいは第３級ブタノール等のラジカル反応に対
して影響の少ない溶媒の存在下又は溶媒不存在下、窒素
雰囲気のもとで加熱し、次いで前記不飽和化合物の少な
くとも一種とラジカル触媒、例えばジターシャリーブチ
ルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイドなどの有機過酸化物又はアゾビス
イソブチロニトリル等のアゾ系化合物を添加してグラフ
と反応せしめる。この時、反応温度は使用するラジカル
触媒の分解温度により選択されるが、望ましくは５０〜
２００℃の範囲内、反応時間は２〜１０時間、触媒量は
全系に対して１〜４重量％が好ましいが、これらはすべ
て限定されるものではない。
。前記ＥＶＡ共重合体をラジカル的に不活性な溶媒例え
ばオクタン、デカン等の直鎖又は分岐パラフィン系炭化
水素、あるいは第３級ブタノール等のラジカル反応に対
して影響の少ない溶媒の存在下又は溶媒不存在下、窒素
雰囲気のもとで加熱し、次いで前記不飽和化合物の少な
くとも一種とラジカル触媒、例えばジターシャリーブチ
ルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイドなどの有機過酸化物又はアゾビス
イソブチロニトリル等のアゾ系化合物を添加してグラフ
と反応せしめる。この時、反応温度は使用するラジカル
触媒の分解温度により選択されるが、望ましくは５０〜
２００℃の範囲内、反応時間は２〜１０時間、触媒量は
全系に対して１〜４重量％が好ましいが、これらはすべ
て限定されるものではない。
本発明の改善剤においてグラフト共重合体は、グラフト
させる前記不飽和化合物の種類、あるいはアルキル基の
炭素数の違いによってその特徴が異なる場合も少くない
ので不飽和化合物の２種以上をＥＶＡ共重合体にグラフ
トさせたり、グラフトされた不飽和化合物が異なる２種
以上のグラフト共重合体を混合しても何ら差支えない。
させる前記不飽和化合物の種類、あるいはアルキル基の
炭素数の違いによってその特徴が異なる場合も少くない
ので不飽和化合物の２種以上をＥＶＡ共重合体にグラフ
トさせたり、グラフトされた不飽和化合物が異なる２種
以上のグラフト共重合体を混合しても何ら差支えない。
その組合せによっては、留出燃料油に対して単独で使用
した場合には得ることのできなかった相乗効果を期待で
きるものもあり、具体的には、前記不飽和化合物の式中
のＹにおけるＲ又はＲ′の炭素数が１０以下の不飽和化
合物をグラフトさせたグラフト共重合体とＲの炭素数が
１１以上の不飽和化合物をグラフトさせたグラフト共重
合体を９５：５〜５：９５（重量比）で混合することが
望ましい。２種類のグラフト共重合体の組合せにおいて
、特に効果が著しい不飽和化合物の組合せとしては（メ
タ）アクリル酸プロピルとステアリン酸ビニル、（メタ
）アクリル酸２エチルヘキシルと（メタ）アクリル酸ス
テアリル、バーサティック酸ビニルとステアリン酸ビニ
ル、バーサティック酸ビニルと（メタ）アクリル酸ステ
アリル等が挙げられる。
した場合には得ることのできなかった相乗効果を期待で
きるものもあり、具体的には、前記不飽和化合物の式中
のＹにおけるＲ又はＲ′の炭素数が１０以下の不飽和化
合物をグラフトさせたグラフト共重合体とＲの炭素数が
１１以上の不飽和化合物をグラフトさせたグラフト共重
合体を９５：５〜５：９５（重量比）で混合することが
望ましい。２種類のグラフト共重合体の組合せにおいて
、特に効果が著しい不飽和化合物の組合せとしては（メ
タ）アクリル酸プロピルとステアリン酸ビニル、（メタ
）アクリル酸２エチルヘキシルと（メタ）アクリル酸ス
テアリル、バーサティック酸ビニルとステアリン酸ビニ
ル、バーサティック酸ビニルと（メタ）アクリル酸ステ
アリル等が挙げられる。
尚、グラフト反応と同時に、使用する不飽和化合物のホ
モポリマーも多少精製するがそれ自体用途に特に悪影響
がない限り、分離精製する必要はない。
モポリマーも多少精製するがそれ自体用途に特に悪影響
がない限り、分離精製する必要はない。
該グラフト共重合体の軽質ナフサ、重質ナフサ、灯油、
軽油、重油、原油等の炭化水素に対する配合割合は１０
〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜３００ｐｐｍの範
囲内であり特に軽油に対しては５０〜２００ｐｐｍの範
囲内で優れた流動点降下性と低温ろ過性を示す。配合割
合が１０ｐｐｍ以下では、本発明の効果が得られず、１
０００ｐｐｍ以上にしてもその効果が特に増大すること
はない。
軽油、重油、原油等の炭化水素に対する配合割合は１０
〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜３００ｐｐｍの範
囲内であり特に軽油に対しては５０〜２００ｐｐｍの範
囲内で優れた流動点降下性と低温ろ過性を示す。配合割
合が１０ｐｐｍ以下では、本発明の効果が得られず、１
０００ｐｐｍ以上にしてもその効果が特に増大すること
はない。
該グラフト共重合体を添加する際には一般に使用する公
知の他の添加剤、酸化防止剤、他の流動点降下剤、分散
剤、粘度指数向上剤などを目的に応じて併用することが
できる。
知の他の添加剤、酸化防止剤、他の流動点降下剤、分散
剤、粘度指数向上剤などを目的に応じて併用することが
できる。
以下実施例によって本発明を具体的に説明する。
尚例中に「％」とあるのは重量基準である。
実施例１
エチレン含有量が６５％、極限粘度が０．１５ｄｌ／ｇ
（３０℃のベンゼン溶液中、以下同様）のＥＶＡ共重合
体に不飽和化合物として第１表に示した化合物をグラフ
ト反応させた。（試料番号（１）〜（８））反応条件は
触媒としてジターシャリーブチルパーオキサイドを全系
に対して２％添加、反応温度１６０℃で８時間窒素雰囲
気下で反応を行った。
（３０℃のベンゼン溶液中、以下同様）のＥＶＡ共重合
体に不飽和化合物として第１表に示した化合物をグラフ
ト反応させた。（試料番号（１）〜（８））反応条件は
触媒としてジターシャリーブチルパーオキサイドを全系
に対して２％添加、反応温度１６０℃で８時間窒素雰囲
気下で反応を行った。
次にこのグラフト共重合体を中東系原油から得られた燃
料油Ｉ、ＩＩ（Ｉは流動点が０℃、フィルターの目詰温
度が０℃であり、ＩＩは各々０℃、＋２℃）に対して１
５０ｐｐｍ添加し、その流動点ＰＰ（Ｐｏｕｒ Ｐｏｉ
ｎｔ）をＪＩＳ−Ｋ−２２６９に準じて測定し、またフ
ィルターの目詰温度ＣＦＰＰ（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ
Ｐｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ）をＩ．Ｐ．３０９／
７６に定められた方法で測定した。結果を第１表に示す
。
料油Ｉ、ＩＩ（Ｉは流動点が０℃、フィルターの目詰温
度が０℃であり、ＩＩは各々０℃、＋２℃）に対して１
５０ｐｐｍ添加し、その流動点ＰＰ（Ｐｏｕｒ Ｐｏｉ
ｎｔ）をＪＩＳ−Ｋ−２２６９に準じて測定し、またフ
ィルターの目詰温度ＣＦＰＰ（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ
Ｐｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ）をＩ．Ｐ．３０９／
７６に定められた方法で測定した。結果を第１表に示す
。
実施例２
エチレン含有量が８５％、極限粘度が０．１３ｄｌ／ｇ
のＥＶＡ共重合体に不飽和化合物として第１表に示した
化合物をグラフと反応させ（試料番号（９）〜（１１）
）た以外は実施例１に準じて燃料油Ｉ，ＩＩに１５０ｐ
ｐｍ添加し、性能を評価した。結果を第１表に併せて示
す。
のＥＶＡ共重合体に不飽和化合物として第１表に示した
化合物をグラフと反応させ（試料番号（９）〜（１１）
）た以外は実施例１に準じて燃料油Ｉ，ＩＩに１５０ｐ
ｐｍ添加し、性能を評価した。結果を第１表に併せて示
す。
実施例３
実施例１で用いたＥＶＡ共重合体に対し、第２表中に示
す如き２種類の不飽和化合物を同時に反応させグラフト
共重合体を得た以外は実施例１に準じて燃料油Ｉ、ＩＩ
に１５０ｐｐｍ添加し、性能を評価した。結果を第２表
に示す。
す如き２種類の不飽和化合物を同時に反応させグラフト
共重合体を得た以外は実施例１に準じて燃料油Ｉ、ＩＩ
に１５０ｐｐｍ添加し、性能を評価した。結果を第２表
に示す。
実施例４
実施例１、２で使用したグラフト共重合体（試料番号（
１）〜（１１））のうち第３表に示す組合せのグラフト
共重合体混合物を燃料油Ｉ、ＩＩに１５０ｐｐｍ添加し
、性能を評価した。結果を第３表に示す。
１）〜（１１））のうち第３表に示す組合せのグラフト
共重合体混合物を燃料油Ｉ、ＩＩに１５０ｐｐｍ添加し
、性能を評価した。結果を第３表に示す。
対照例１
実施例１で用いたＥＶＡ共重合体にマレイン酸ジブチル
をグラフと反応させたもの、あるいはグラフト反応を行
わずに該共重合体をそのまま燃料油Ｉ、ＩＩに１５０ｐ
ｐｍ添加し、その性能を評価した。結果を第４表に示す
。
をグラフと反応させたもの、あるいはグラフト反応を行
わずに該共重合体をそのまま燃料油Ｉ、ＩＩに１５０ｐ
ｐｍ添加し、その性能を評価した。結果を第４表に示す
。
対照例２
実施例２で用いたＥＶＡ共重合体に対してマレイン酸ジ
オクチルをグラフト反応させたもの、あるいはグラフト
反応を行なわずに該共重合体をそのまま燃料油Ｉ、ＩＩ
に１５０ｐｐｍ添加し、その性能を評価した。結果を第
４表に併せて示す。
オクチルをグラフト反応させたもの、あるいはグラフト
反応を行なわずに該共重合体をそのまま燃料油Ｉ、ＩＩ
に１５０ｐｐｍ添加し、その性能を評価した。結果を第
４表に併せて示す。
対照例３，４
対照例３として実施例１におけるグラフト共重合体のか
わりに組成比率は該グラフト共重合体とほぼ同じである
エチレン−酢酸ビニル−アクリル酸２エチルヘキシル三
元共重合体（組成比率が３６：２０：４４、但し重量比
率）、対照例４としてエチレン−酢酸ビニル−バーサテ
ィック酸ビニル三元共重合体（組成比率が３５：２３：
４２、但し重量比率）を使用した場合の性能を評価した
。結果を第５表に示す。
わりに組成比率は該グラフト共重合体とほぼ同じである
エチレン−酢酸ビニル−アクリル酸２エチルヘキシル三
元共重合体（組成比率が３６：２０：４４、但し重量比
率）、対照例４としてエチレン−酢酸ビニル−バーサテ
ィック酸ビニル三元共重合体（組成比率が３５：２３：
４２、但し重量比率）を使用した場合の性能を評価した
。結果を第５表に示す。
Claims (1)
- １．エチレン含有量５０〜９０重量％でありかつ３０℃
のベンゼン中における極限粘度が０．０８〜０．５０ｄ
ｌ／ｇであるエチレン−酢酸ビニル共重合体次記一般式 のアルキル基、Ｒ′は水素または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表わす）によって示される不飽和化合物の少くと
も１種をグラフトせしめたグラフト共重合体を単独で又
は２種類以上を混合して用いることを特徴とする石油類
用低温流動性改善剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16453482A JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16453482A JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953593A true JPS5953593A (ja) | 1984-03-28 |
| JPS6017476B2 JPS6017476B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=15794983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16453482A Expired JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017476B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| FR2572410A1 (fr) * | 1984-10-25 | 1986-05-02 | Elf Aquitaine | Copolymeres d'ethylene greffes utilisables notamment comme additifs pour l'inhibition du depot de paraffines dans les huiles brutes et compositions renfermant les huiles et lesdits additifs |
| FR2603591A1 (fr) * | 1986-04-19 | 1988-03-11 | Roehm Gmbh | Emulsions concentrees de copolymeres d'ethylene et d'esters vinyliques, leur procede de preparation et leur utilisation comme agent ameliorant les caracteristiques d'ecoulement d'huiles brutes, de gazoles et de distillats moyens |
| BE1000546A3 (fr) * | 1987-07-29 | 1989-01-24 | Roehm Gmbh | Produits polymeres ameliorant l'ecoulement de distillats moyens. |
| EP0384367A2 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-29 | BASF Aktiengesellschaft | Konzentrierte Mischungen von Pfropfcopolymerisaten aus Estern von ungesättigten Säuren und Ethylen-Vinylester-Copolymerisaten |
| JPH11184152A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-09 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 静電荷現像用トナー |
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| US10131776B2 (en) | 2009-09-25 | 2018-11-20 | Evonik Oil Additives Gmbh | Composition to improve cold flow properties of fuel oils |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0381582U (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-20 |
-
1982
- 1982-09-20 JP JP16453482A patent/JPS6017476B2/ja not_active Expired
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