JPS5953444A - 酸性ｏ−ニトロ芳香族化合物 - Google Patents
酸性ｏ−ニトロ芳香族化合物Info
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- JPS5953444A JPS5953444A JP58149272A JP14927283A JPS5953444A JP S5953444 A JPS5953444 A JP S5953444A JP 58149272 A JP58149272 A JP 58149272A JP 14927283 A JP14927283 A JP 14927283A JP S5953444 A JPS5953444 A JP S5953444A
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- radiation
- acidic
- light
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光阻害剤および光重合性組成物中におけるその
使用、およびこ′ＩＬら組成ｌ吻から陽画（ボ：））お
よび陰画（ネガ）ＶＦ合体像を製：ｊ’ｔ ”ｊるため
の方法に関する。
使用、およびこ′ＩＬら組成ｌ吻から陽画（ボ：））お
よび陰画（ネガ）ＶＦ合体像を製：ｊ’ｔ ”ｊるため
の方法に関する。
最近陽画６合体像を与えるＩＦａ体ｆ′ν形成系が開発
さｈた。そのような系の一つは米国ぺ、ν許第４．１９
８，２４２号明細ｔｌ中に開山シされでいる。仁の系に
おいては、 ←）Ａ１：材を （１）非気体状エチレン性不飽和の１１１合可能な化合
物、 （２）取分可能な化合物１部当り０．００１〜１０重Ｆ
１１部の有機放射感受性遊離ラジカル生成系および （３） 重合可能な化合物１部当り０．００４〜０．
７中、用′部のニトロ芳香族化合物 を包有する光１部合性組成物でコーティングし、そして （ｂ） この光重合性コーティングをプロセス透明画
を介して少くともそのいくらかが５８０ ｎｍ以下の波
長を有している放射に露光させて放射して照射された部
分でこのニトロ芳香族化ａ物を解Ｃ群させて１［ｆ１阻
害性ニトロソ単Ｆｒｋ体を生成させ、そして に） 光ｉ「合性コーティングの大部分を実質的に３
８０ ｎｍ以−トの波長に限宇された放射に結党させて
陽画＋ｌｉ合ｆ、＃ （虫を、第２の照射に当りはした
が第１像様露光に照射さハなかった１１１ミ分に生成さ
せる。
さｈた。そのような系の一つは米国ぺ、ν許第４．１９
８，２４２号明細ｔｌ中に開山シされでいる。仁の系に
おいては、 ←）Ａ１：材を （１）非気体状エチレン性不飽和の１１１合可能な化合
物、 （２）取分可能な化合物１部当り０．００１〜１０重Ｆ
１１部の有機放射感受性遊離ラジカル生成系および （３） 重合可能な化合物１部当り０．００４〜０．
７中、用′部のニトロ芳香族化合物 を包有する光１部合性組成物でコーティングし、そして （ｂ） この光重合性コーティングをプロセス透明画
を介して少くともそのいくらかが５８０ ｎｍ以下の波
長を有している放射に露光させて放射して照射された部
分でこのニトロ芳香族化ａ物を解Ｃ群させて１［ｆ１阻
害性ニトロソ単Ｆｒｋ体を生成させ、そして に） 光ｉ「合性コーティングの大部分を実質的に３
８０ ｎｍ以−トの波長に限宇された放射に結党させて
陽画＋ｌｉ合ｆ、＃ （虫を、第２の照射に当りはした
が第１像様露光に照射さハなかった１１１ミ分に生成さ
せる。
この系は（捷れた陽画重合休作を惟えるけれどもこの光
ｌＫ１１害削は一般に水性コープ・【ング溶接には司゛
溶性ではない。そして紫夕［線Ｉ？よび可視部パ尤の間
の保持時間の間の潜（Ｅ ｉ＋ｌｉｉ ｆｆＶ安定１゛
１．において改善の全敗がある。
ｌＫ１１害削は一般に水性コープ・【ング溶接には司゛
溶性ではない。そして紫夕［線Ｉ？よび可視部パ尤の間
の保持時間の間の潜（Ｅ ｉ＋ｌｉｉ ｆｆＶ安定１゛
１．において改善の全敗がある。
本ｆ＾明は新規な光１１１１害削１１ｔ、を）Ｙ：、重
台１′目；１１成物群とＪｔｉ ＋／（：提１１（する
が、この光中１合性組成物に好いて（ｊｔの光１部合性
督よび光感受性成刀は本゛Ｌ゛１的に （ａ） ；ｂ’ｉ ＋’：１ｔ−）ジカル開始迎Φｌ
’！延長によって付加重合しうる通常ｔま非気体状のエ
チレ；ｌ性不飽和比合物、 （ｂ） 前記成分（ａ）１部肖り約（１，ＩＩＦ１４
〜約（１，７１ｊ Ｉｉ〔式中、 Ｒ１＝Ｒ４−１１
または以下に定義の第２ベンゼン埋の残基であり、そし
てＲ２，ＲＢ１Ｒ５またはＲ６の少くとも一つは以下に
記載のようにカルボン酸室ｆｊＨ分を有していなくては
ならず、Ｒ２、Ｒ３け同一または異ってＨ，ＯＨ，ハロ
ケ′ン、ＮＯ２゜１〜１８個の炭Ｊ１原子を含有するア
ルキル、そのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を含
有しているアルコキシ、２〜７個の炭素原子を含有する
アシルオキシ、６〜１８個の炭素原子を含有するアリー
ル、ベンジル、）飄ロゲン［４％フェニル ２〜１８個
の炭素原子および２〜１０個の炭素原子のポリエーテル
、各アルキｌし部分が１〜１８個の炭素原子を含有して
いるジアルキルアミノ、そのアルキル部分が１〜１８個
の炭素原子を有しているチオアルキル、アリールが６〜
１８個の炭素原子を含有しているチオアリール、または
−ｏ（ｏｔｔ２）Ｘｏｏ２ｔ＋ ｔたは（ＯＨ２）ＸＯ
Ｏ２）Ｉ（式中Ｘ−１〜１２）であり、Ｒ２１＝−よび
Ｒ５け一緒になって一００Ｈ２０−または−ｏ−（−ａ
ｎ２ｏ＋１ｚｏ）−９（式中ｑは１〜５の整数である）
であるか′えたはＲ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ４のいず１
１かの２個が一緒になってそのばンゼン埋に縮合した第
２ベンゼン環残基であるがただしＲ２，Ｈ，ｇの１個、
「す以」二でないものが０１（ｉたはＮＯ２であり、Ｒ
６けＨ。
台１′目；１１成物群とＪｔｉ ＋／（：提１１（する
が、この光中１合性組成物に好いて（ｊｔの光１部合性
督よび光感受性成刀は本゛Ｌ゛１的に （ａ） ；ｂ’ｉ ＋’：１ｔ−）ジカル開始迎Φｌ
’！延長によって付加重合しうる通常ｔま非気体状のエ
チレ；ｌ性不飽和比合物、 （ｂ） 前記成分（ａ）１部肖り約（１，ＩＩＦ１４
〜約（１，７１ｊ Ｉｉ〔式中、 Ｒ１＝Ｒ４−１１
または以下に定義の第２ベンゼン埋の残基であり、そし
てＲ２，ＲＢ１Ｒ５またはＲ６の少くとも一つは以下に
記載のようにカルボン酸室ｆｊＨ分を有していなくては
ならず、Ｒ２、Ｒ３け同一または異ってＨ，ＯＨ，ハロ
ケ′ン、ＮＯ２゜１〜１８個の炭Ｊ１原子を含有するア
ルキル、そのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を含
有しているアルコキシ、２〜７個の炭素原子を含有する
アシルオキシ、６〜１８個の炭素原子を含有するアリー
ル、ベンジル、）飄ロゲン［４％フェニル ２〜１８個
の炭素原子および２〜１０個の炭素原子のポリエーテル
、各アルキｌし部分が１〜１８個の炭素原子を含有して
いるジアルキルアミノ、そのアルキル部分が１〜１８個
の炭素原子を有しているチオアルキル、アリールが６〜
１８個の炭素原子を含有しているチオアリール、または
−ｏ（ｏｔｔ２）Ｘｏｏ２ｔ＋ ｔたは（ＯＨ２）ＸＯ
Ｏ２）Ｉ（式中Ｘ−１〜１２）であり、Ｒ２１＝−よび
Ｒ５け一緒になって一００Ｈ２０−または−ｏ−（−ａ
ｎ２ｏ＋１ｚｏ）−９（式中ｑは１〜５の整数である）
であるか′えたはＲ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ４のいず１
１かの２個が一緒になってそのばンゼン埋に縮合した第
２ベンゼン環残基であるがただしＲ２，Ｈ，ｇの１個、
「す以」二でないものが０１（ｉたはＮＯ２であり、Ｒ
６けＨ。
０１〜０１Ｂアルキル、ＯＨ，フェニル、まｙ’ｒ、１
７Ｉそのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を含有す
るアルコキシであり％１（６けＨ１アルキル、フェニル
、そのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を有してい
るアルコキシ、６〜１８個の炭１ａ ＩＧ＜子の未置換
であるかまたはハロゲン、 ０１〜０６アルキル、０１
〜０６アルコキシまたけ−（１００ＴＴで置ＩＱされた
アリールオキシ、 −０（ＯＨ２）Ｘ００２）Ｔ （
式中Ｘ−１〜１２でありそしてＴ１５がＯＨの１【）介
に１ｔｘ ｆ２ま／こは３である・）であるがただし、
Ｒｊ’ｉおよびＲ６の一方のみが■（であるものとし、
あるいはＲ５とＲ６は一緒になって−０または一〇−０
２Ｈ４−０−であるがただ１７カルボキシルはニトロ基
金有理がらは除外されそし７てＲ５−またはＲ６のどち
らもカルボキシルではない〕の酸性０−ニトロ芳香族化
合物および （ｃ）成分（ａ）１部当り約Ｏ１旧］１〜約１０重聞部
の酸性Ｏ−ニトロ芳香族化合物を遊回ｔラジカル重合β
月害剤に有音には転位させない活性放射により活性ｆし
可ｈｉテな有機放射感受性ラジカル生成系よりなってい
る。
７Ｉそのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を含有す
るアルコキシであり％１（６けＨ１アルキル、フェニル
、そのアルキル部分が１〜１８個の炭素原子を有してい
るアルコキシ、６〜１８個の炭１ａ ＩＧ＜子の未置換
であるかまたはハロゲン、 ０１〜０６アルキル、０１
〜０６アルコキシまたけ−（１００ＴＴで置ＩＱされた
アリールオキシ、 −０（ＯＨ２）Ｘ００２）Ｔ （
式中Ｘ−１〜１２でありそしてＴ１５がＯＨの１【）介
に１ｔｘ ｆ２ま／こは３である・）であるがただし、
Ｒｊ’ｉおよびＲ６の一方のみが■（であるものとし、
あるいはＲ５とＲ６は一緒になって−０または一〇−０
２Ｈ４−０−であるがただ１７カルボキシルはニトロ基
金有理がらは除外されそし７てＲ５−またはＲ６のどち
らもカルボキシルではない〕の酸性０−ニトロ芳香族化
合物および （ｃ）成分（ａ）１部当り約Ｏ１旧］１〜約１０重聞部
の酸性Ｏ−ニトロ芳香族化合物を遊回ｔラジカル重合β
月害剤に有音には転位させない活性放射により活性ｆし
可ｈｉテな有機放射感受性ラジカル生成系よりなってい
る。
好捷しくけ相合せ物中の成分頓、（ｂ）および（ｃ）は
光市会性組成物の約１５〜１００″？ｊｉ Ｑ（％を構
成する。重合体結イ）削（１）、充填剤またけその他の
添加剤は０〜８５重「１：係を（１り成するっ光阻害削
叱ば物（＋）） ｉｔ ＵＶ ７７、＜光に際し゛Ｃ重
合の二ｉ・ロソ（−Ｎ＝０）阻害剤を形１＋ｌｉする。
光市会性組成物の約１５〜１００″？ｊｉ Ｑ（％を構
成する。重合体結イ）削（１）、充填剤またけその他の
添加剤は０〜８５重「１：係を（１り成するっ光阻害削
叱ば物（＋）） ｉｔ ＵＶ ７７、＜光に際し゛Ｃ重
合の二ｉ・ロソ（−Ｎ＝０）阻害剤を形１＋ｌｉする。
可視部での露光（ｉＪ視部増感剤または開始剤が１吏用
される）は非画１′３ｚ部分を重合させて、現ｒ＄！の
際にＦり画像を生成させる。光阻害剤としての本発明の
酸性０−ニトロ芳香族化合物の利点ｔ：ｔ （ａ、）水
（冷水酸化アンモニウム）からのコーティングが１す能
であること、そして（ｂ）現在使用されている）１「；
明古剤よりも一層良好な潜在画ｆ’１安定性がイ（１ら
ねることである。
される）は非画１′３ｚ部分を重合させて、現ｒ＄！の
際にＦり画像を生成させる。光阻害剤としての本発明の
酸性０−ニトロ芳香族化合物の利点ｔ：ｔ （ａ、）水
（冷水酸化アンモニウム）からのコーティングが１す能
であること、そして（ｂ）現在使用されている）１「；
明古剤よりも一層良好な潜在画ｆ’１安定性がイ（１ら
ねることである。
陽両重ａ体作は、下記すなわち
（１）基材を前記光１１１８−性組成物でコーディング
すること、 Ｑ）像］ｌ持透明画を通してこの光重合性コーティング
の一部をその少くとも約２０係が約２００〜約５８０
ｎｍの波長をイ（している、Ｌつな放射に像様露光させ
てそれによって酸性０−ニトロ芳香族化合物の少くとも
いくらかを１［８阻害性ニトロン芳香線化合物に転ｆ１
ｙさせること、そして （５） このコーティングをｉ：ｉ’ｊ ２のＭ、Ｈ
光にかけてｆ９様露光の間にＩｆ、光された部分を含む
コーティングの大部分を実質的に約３８１１ ｎｍ以上
の波長に限定されン’Ｃ枚射に露光さげ−で第２絹光の
間には己）Ｙ二さｔまたが［２かし像４゛；Ｆ−υ゛に
光の間に露光さね、なかった部分に陽画ｊｌｌ ＠’
（、ト像を生成さぜること を包含する方法によって１Ｍ材上に生成される。
すること、 Ｑ）像］ｌ持透明画を通してこの光重合性コーティング
の一部をその少くとも約２０係が約２００〜約５８０
ｎｍの波長をイ（している、Ｌつな放射に像様露光させ
てそれによって酸性０−ニトロ芳香族化合物の少くとも
いくらかを１［８阻害性ニトロン芳香線化合物に転ｆ１
ｙさせること、そして （５） このコーティングをｉ：ｉ’ｊ ２のＭ、Ｈ
光にかけてｆ９様露光の間にＩｆ、光された部分を含む
コーティングの大部分を実質的に約３８１１ ｎｍ以上
の波長に限定されン’Ｃ枚射に露光さげ−で第２絹光の
間には己）Ｙ二さｔまたが［２かし像４゛；Ｆ−υ゛に
光の間に露光さね、なかった部分に陽画ｊｌｌ ＠’
（、ト像を生成さぜること を包含する方法によって１Ｍ材上に生成される。
段階（３）で形成されたｆｙは像様露光り（射にＪＲ光
された部分の光重合性コーティングの未重合部分を除去
することによってかまたはコーティングの前記本市合部
５）へのｆ＋ｊｌ ト１ トナーの差別的接着によって
現１′瑣される。
された部分の光重合性コーティングの未重合部分を除去
することによってかまたはコーティングの前記本市合部
５）へのｆ＋ｊｌ ト１ トナーの差別的接着によって
現１′瑣される。
陰画用・ａ休作は、下記すなわち
（１）基材を前記光ｌ（合性組成物でコーチ・イングす
ること、そして （２） 光重合性コーティングの一部を像担持透明画
を通して実質的に約５８０ ｎｍμ上の波長に限定され
た放射に伶様も°ル光させて放射にｂイ光された部分に
陰画型ｎ・木像を生成させることを包含する方法によっ
てノ、（材上に生成される。
ること、そして （２） 光重合性コーティングの一部を像担持透明画
を通して実質的に約５８０ ｎｍμ上の波長に限定され
た放射に伶様も°ル光させて放射にｂイ光された部分に
陰画型ｎ・木像を生成させることを包含する方法によっ
てノ、（材上に生成される。
好ましい１、ｉｔ１様に卦いては、この光阻害剤は式（
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５またはＲ４の少くとも１個は以下
に記載のようにカルボキシル基を有していなくてはなら
ず、そしてＲ１およびＲ２は同一または異ってその７°
ルキルが１〜１２個の炭素原子を含有しているアルコキ
シ、および−０（ＯＨ２）Ｘ００２１（（ｘ−１〜１２
）からノ“！ζばり、 ＲｊおよびＲ２は一緒になって
−ｏ ａ ｔ１２− ｏ−であ、す、Ｒ３はＨ１１部ア
ルキル、ＯＨ１およびそのアルキル部分が１〜６個の炭
素原子であるアルコキシより選ばれ、 Ｒ４はカルボキ
シルで置換された炭素原子数６個の７ ’） −／１／
オキシ、または−ｏ（ｏｕ２）Ｘａｏ２Ｈ（ｘ ＝
２〜１２でありそしてＲ３がＯＨの鳴ａにはｘ−４２ま
／こは６である）である）を有している。
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５またはＲ４の少くとも１個は以下
に記載のようにカルボキシル基を有していなくてはなら
ず、そしてＲ１およびＲ２は同一または異ってその７°
ルキルが１〜１２個の炭素原子を含有しているアルコキ
シ、および−０（ＯＨ２）Ｘ００２１（（ｘ−１〜１２
）からノ“！ζばり、 ＲｊおよびＲ２は一緒になって
−ｏ ａ ｔ１２− ｏ−であ、す、Ｒ３はＨ１１部ア
ルキル、ＯＨ１およびそのアルキル部分が１〜６個の炭
素原子であるアルコキシより選ばれ、 Ｒ４はカルボキ
シルで置換された炭素原子数６個の７ ’） −／１／
オキシ、または−ｏ（ｏｕ２）Ｘａｏ２Ｈ（ｘ ＝
２〜１２でありそしてＲ３がＯＨの鳴ａにはｘ−４２ま
／こは６である）である）を有している。
鉛波長放射による本明細用に記・（べの酸性〇−二トロ
芳香族化合物のＪｋ射によつ゛Ｃ形成さ１するニトロン
化合物は通常の遊離ラジカル誘起ｙ）（８過１呈を１１
１害する。す々わちより短い波長のスペクトル領峨をニ
トロソ芳香族化合物の存在下に便月１しブこ場合、不充
分な数の開始および延長遊離ラジカル１〜か利用可能で
１−【なく、そして重合６１−１生じない。本発明の組
成物を約３８０ ｔ＋ｍ以上の波長の放射に蕗光させた
場合にはこの酸性〇−二ト一方１９族化自物は比較的影
響を受けず、そし−Ｃｊ’（：開始前糸が作用してラジ
カルを生成させる。こＪ＋、らラジカルは通常の様式で
連６１１延長を生せしめることが可能でありそして重合
が行われる。
芳香族化合物のＪｋ射によつ゛Ｃ形成さ１するニトロン
化合物は通常の遊離ラジカル誘起ｙ）（８過１呈を１１
１害する。す々わちより短い波長のスペクトル領峨をニ
トロソ芳香族化合物の存在下に便月１しブこ場合、不充
分な数の開始および延長遊離ラジカル１〜か利用可能で
１−【なく、そして重合６１−１生じない。本発明の組
成物を約３８０ ｔ＋ｍ以上の波長の放射に蕗光させた
場合にはこの酸性〇−二ト一方１９族化自物は比較的影
響を受けず、そし−Ｃｊ’（：開始前糸が作用してラジ
カルを生成させる。こＪ＋、らラジカルは通常の様式で
連６１１延長を生せしめることが可能でありそして重合
が行われる。
本発明の光重合ｉｌｂコーティング、ｔＩ′ｌ成物の成
分０として使用するに適当な重・ａ性化合物は通常非気
体状のエチレン性不飽和化合物である。「通常非気体状
」とｔ４１大気条１１−下に気１ドではない化合物を章
味している。そＪｌらは好丑しくけ１１−着体であり、
通常の大気圧丁に９０℃μ上の沸点を有し、そして少く
とも１個の末端エチレン性Ｊ古を含有しているがしかし
好゛まし、＜ｔｉそれは２〜５個の末端エチレン性！！
３ ’０： ｅｓイ１している。
分０として使用するに適当な重・ａ性化合物は通常非気
体状のエチレン性不飽和化合物である。「通常非気体状
」とｔ４１大気条１１−下に気１ドではない化合物を章
味している。そＪｌらは好丑しくけ１１−着体であり、
通常の大気圧丁に９０℃μ上の沸点を有し、そして少く
とも１個の末端エチレン性Ｊ古を含有しているがしかし
好゛まし、＜ｔｉそれは２〜５個の末端エチレン性！！
３ ’０： ｅｓイ１している。
適当な重合性化合物と！、ではポリオールの不Ｓ和エス
テルｔＬ￥にα−メチレンカルボン酸のエステ／ｌ／
１ｕｌｌ ｔ ｔ、ｆ、エチレングリコールシアクリし
／−ト、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセ
ロールジアクリレー＋−、グリセロールトリアクリレー
ト、マンニト−ルポリアクリレート。
テルｔＬ￥にα−メチレンカルボン酸のエステ／ｌ／
１ｕｌｌ ｔ ｔ、ｆ、エチレングリコールシアクリし
／−ト、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセ
ロールジアクリレー＋−、グリセロールトリアクリレー
ト、マンニト−ルポリアクリレート。
ソルビトールポリアクリレート、エチレングリコールシ
アクリレー）、１．３−プ關パンジオールジメタクリレ
ー）、 １，２．４−ブタントリオールトリメタクリ
レ−）、 １，１．１− ）リメチロールプロパント
リアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト％ １＠４− シフｏ ヘΦサンジオールジアクリ
レート、１．４−ヘンゼンジオールジメタクリレート、
はンタエリスリトールシー、トリーおよびテトラメタク
リレート、：）ハンタエリスリトールポリアクリレート
、・シンタエリスリト−ルシー、トリおよびテトラアク
リレート、１１ろ一プ「１ノξンジオールジアク１ル−
ト、１，５−７！ンタンジオ一ルジメタクリレート１分
子ＪＲ−２００〜４０００のポリエチレングリコールの
ビスアクリレートおよびメタクリレートその他、不飽和
アミド特にα−メチレ１ンカルボン酸の不飽第１１アミ
ド、そして特にα、ω−ジアミンおよび酸素中断された
ω−ジアミンとの不飽和アミド例えばメチレンビスアク
リルアミド、メチレンビスメタクリルアミド、エチレン
ビスメタクリルアミド、１．６−へキサメチレンビスア
クリルアミド、ビス（ｒ−メタクリルアミド１プロ４ｊ
キシ）エタンおよびβ−メタクリルアミドエチルメタク
リレート、ビニルエステル例工ばジビニルサクシネート
、σビニルアジペートジビニルフタレート、リビニルテ
レフタレート、ジビニルばンゼンー１−−リスルホネー
トオよびジビニルブタン−１，４−ビスルホネート、不
飽和アルデヒド例えばヘキサジエナールおよびその混合
物があげられる。
アクリレー）、１．３−プ關パンジオールジメタクリレ
ー）、 １，２．４−ブタントリオールトリメタクリ
レ−）、 １，１．１− ）リメチロールプロパント
リアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト％ １＠４− シフｏ ヘΦサンジオールジアクリ
レート、１．４−ヘンゼンジオールジメタクリレート、
はンタエリスリトールシー、トリーおよびテトラメタク
リレート、：）ハンタエリスリトールポリアクリレート
、・シンタエリスリト−ルシー、トリおよびテトラアク
リレート、１１ろ一プ「１ノξンジオールジアク１ル−
ト、１，５−７！ンタンジオ一ルジメタクリレート１分
子ＪＲ−２００〜４０００のポリエチレングリコールの
ビスアクリレートおよびメタクリレートその他、不飽和
アミド特にα−メチレ１ンカルボン酸の不飽第１１アミ
ド、そして特にα、ω−ジアミンおよび酸素中断された
ω−ジアミンとの不飽和アミド例えばメチレンビスアク
リルアミド、メチレンビスメタクリルアミド、エチレン
ビスメタクリルアミド、１．６−へキサメチレンビスア
クリルアミド、ビス（ｒ−メタクリルアミド１プロ４ｊ
キシ）エタンおよびβ−メタクリルアミドエチルメタク
リレート、ビニルエステル例工ばジビニルサクシネート
、σビニルアジペートジビニルフタレート、リビニルテ
レフタレート、ジビニルばンゼンー１−−リスルホネー
トオよびジビニルブタン−１，４−ビスルホネート、不
飽和アルデヒド例えばヘキサジエナールおよびその混合
物があげられる。
本発明の好ましい酸性０−二トロ芳香族化合物群は以下
のものである。
のものである。
２２−
２−ニトロ−４，５−ジメトキシはンジルーｍ−カルポ
キシフェニルエーテル ナ２ ｎ【■ １Ｏ−（２’−二トロー４’、 ５’−ジメトキシフェ
ニル）−１ｎ−ヒドロキシアノノン１俊 ＋ ３ ｎ丁！ ６−（クーニトロ−４’、 ５’−ジメトキシフェニル
）−６−ヒトロキシヘキツ°ンｆ佼 ÷４ ろ−ニトロ−４−ポルミル−６−メドキシフエノキシ酢
酸酸性０−ニトロ芳′ｉ！Ｆい；化合物は通常は重合１
′１ミ化合物１部当り約０．００４〜約７．０重吐部の
濃度で使用される。任意の特定の場合の好ましいけけ［
重用される特定の単一１１体遊離ラジカル生成系に依存
する。一般にニトロ芳香族化合物の好ましい市は重合性
化合物１市）よ部当り約０．０４〜約０８１５屯１１１
部である。
キシフェニルエーテル ナ２ ｎ【■ １Ｏ−（２’−二トロー４’、 ５’−ジメトキシフェ
ニル）−１ｎ−ヒドロキシアノノン１俊 ＋ ３ ｎ丁！ ６−（クーニトロ−４’、 ５’−ジメトキシフェニル
）−６−ヒトロキシヘキツ°ンｆ佼 ÷４ ろ−ニトロ−４−ポルミル−６−メドキシフエノキシ酢
酸酸性０−ニトロ芳′ｉ！Ｆい；化合物は通常は重合１
′１ミ化合物１部当り約０．００４〜約７．０重吐部の
濃度で使用される。任意の特定の場合の好ましいけけ［
重用される特定の単一１１体遊離ラジカル生成系に依存
する。一般にニトロ芳香族化合物の好ましい市は重合性
化合物１市）よ部当り約０．０４〜約０８１５屯１１１
部である。
光重合性組成物が含有しなくてはならない第６の成分は
単ｉｉ１体のｄｉ Ｏを開始させそしてその後で重合を
停止させない有機放射感受性遊離ラジカル生成系である
。「有機」なる語は不明１１１１書中では炭素、〉よび
酸−七、水素、窒素、硫黄およびハロゲンの１種または
それ以上を含有するがしかし金ｔｊ４ｆま含有しない化
合物を意味して使用されている。
単ｉｉ１体のｄｉ Ｏを開始させそしてその後で重合を
停止させない有機放射感受性遊離ラジカル生成系である
。「有機」なる語は不明１１１１書中では炭素、〉よび
酸−七、水素、窒素、硫黄およびハロゲンの１種または
それ以上を含有するがしかし金ｔｊ４ｆま含有しない化
合物を意味して使用されている。
遊離ラジカル生成系は酸性Ｏ−ニトロ芳香族化合物を遊
錐ラジカルＩｊ合阻害剤に有意に転位さすない約２【１
０〜約８００ ｎｍ範囲の波長の活性放射を吸収する。
錐ラジカルＩｊ合阻害剤に有意に転位さすない約２【１
０〜約８００ ｎｍ範囲の波長の活性放射を吸収する。
「活性８に躬」とは単１体物質の重合を開始させるに必
要な遊離ラジカルを生成させるために使用可能な放射＊
： Ｘ？ｒ味しでいる。遊’ｊ１（Ｉラジカル生成系は
放射により活性化さｉｔた轟８直接遊ＳラジカルをＩｉ
える１（１ｐまたはそれ以」二の化合物を包含しうる。
要な遊離ラジカルを生成させるために使用可能な放射＊
： Ｘ？ｒ味しでいる。遊’ｊ１（Ｉラジカル生成系は
放射により活性化さｉｔた轟８直接遊ＳラジカルをＩｉ
える１（１ｐまたはそれ以」二の化合物を包含しうる。
そハはまた、七の一つが放射により活性化さＪ＋たｊｆ
ｆ感剤に１つてそうさｆＩた後では酢酸ｔラジカルを生
成するようなトｖ数の化合物をｆｊｌ含しうる。好ま１
．＜は遊ｐＨ１ｆラジカル生成系は約６８０〜８００口
Ｉｎ 、そしてより好ましくは約４【］０〜６ ｒ′１
Ｄ ｒＩｓｎ以上の範囲で少くとも約５〔１０分子吸光
係故を有する放９１吸収パン１゛を有する少くとも１伸
の成分をイｊしている。
ｆ感剤に１つてそうさｆＩた後では酢酸ｔラジカルを生
成するようなトｖ数の化合物をｆｊｌ含しうる。好ま１
．＜は遊ｐＨ１ｆラジカル生成系は約６８０〜８００口
Ｉｎ 、そしてより好ましくは約４【］０〜６ ｒ′１
Ｄ ｒＩｓｎ以上の範囲で少くとも約５〔１０分子吸光
係故を有する放９１吸収パン１゛を有する少くとも１伸
の成分をイｊしている。
芳香Ｍｉケトン、ベンゾインエーテル、キノン、２．４
．５−トリアリールイミダゾリルニ１１１°体を含む多
数の遊ｉ’；ｉ＋ラジカル生成１’ｌ：化合物を本発明
の実施において使用することができるが、これら化合物
は米国特許第４，１９８，２４２号明細■第９欄第４５
行ないし第１０４１’ｉｌ第１４行に記載されている。
．５−トリアリールイミダゾリルニ１１１°体を含む多
数の遊ｉ’；ｉ＋ラジカル生成１’ｌ：化合物を本発明
の実施において使用することができるが、これら化合物
は米国特許第４，１９８，２４２号明細■第９欄第４５
行ないし第１０４１’ｉｌ第１４行に記載されている。
良好な効率に特性づけられている好ましい遊離ラジカル
生成系の！１ｆとしては米国時ｔ′「第４，１６２，１
６２号および同特許出願第２７１，２４１号各明細１ｕ
に開示のものがあげられる。遊離ラジカル生成系の濃度
は重合性化合物１部当り約０．００１〜約１０．０重量
部、そして好ましくけ約０．０１〜約２．０型開部であ
る。
生成系の！１ｆとしては米国時ｔ′「第４，１６２，１
６２号および同特許出願第２７１，２４１号各明細１ｕ
に開示のものがあげられる。遊離ラジカル生成系の濃度
は重合性化合物１部当り約０．００１〜約１０．０重量
部、そして好ましくけ約０．０１〜約２．０型開部であ
る。
本発明の好ましい具体例においては１抽またはそれ以上
の重合１ド状結合剤を存ｒ［せしめる。
の重合１ド状結合剤を存ｒ［せしめる。
そしてその！Ｕ合体状結合削ｔｉｔその未開光の光重合
性コーティングが主として水性の溶液例えば種水性アル
カリ性（？ｉ液にＯｆ溶性であるがしかし活性放射にＲ
に光さぜるとそれに比・絞的不溶性となるように選ばれ
る。典型的にはこれら要求を満足さぜる重合体はカルボ
ギシル叱市ａ１本（＋ｊｌ工は遊Ｐ計カルボン酸塙を８
汀するビニル伺加ｆｒＩ合体でヰする本発明の・１−腎
に好ま［７い旦体例にｂ・いでは、この光重合性組成物
＆を水田’Ｆ’ｊ ｓ’を第４，２７５，８５７号、同
第４，２９５，６６５号および同；９５．４５８．ろ１
１−号各明＋１ｌｌｌ 、’！ ＋ｃ開示の水性処理ｉ
’ｌｔ ＃、’１ａｉｌｌまｆｒ−ｔｊ結０削Ａ且ａせ
をａ付している。
性コーティングが主として水性の溶液例えば種水性アル
カリ性（？ｉ液にＯｆ溶性であるがしかし活性放射にＲ
に光さぜるとそれに比・絞的不溶性となるように選ばれ
る。典型的にはこれら要求を満足さぜる重合体はカルボ
ギシル叱市ａ１本（＋ｊｌ工は遊Ｐ計カルボン酸塙を８
汀するビニル伺加ｆｒＩ合体でヰする本発明の・１−腎
に好ま［７い旦体例にｂ・いでは、この光重合性組成物
＆を水田’Ｆ’ｊ ｓ’を第４，２７５，８５７号、同
第４，２９５，６６５号および同；９５．４５８．ろ１
１−号各明＋１ｌｌｌ 、’！ ＋ｃ開示の水性処理ｉ
’ｌｔ ＃、’１ａｉｌｌまｆｒ−ｔｊ結０削Ａ且ａせ
をａ付している。
単；、１体／結合削系が１史用される局舎には存在せし
められる］１工合体結合剤の゛・１は全固体分：’５１
’ｌｆ基塾で約１０〜約８【〕重：１１係、イして好′
ましくけ約２５〜約７５チで劃しり）。ただ１部［）ン
のエチレン１゛Ｌ不１’＋＋、ｊｌ旧１しか含有してい
々い市自・性用合物は一般＆（ｉ４” ！：、ｉ体／結
体刑結合剤系中用ずく〕に４勺足なもので１［ｆｒい。
められる］１工合体結合剤の゛・１は全固体分：’５１
’ｌｆ基塾で約１０〜約８【〕重：１１係、イして好′
ましくけ約２５〜約７５チで劃しり）。ただ１部［）ン
のエチレン１゛Ｌ不１’＋＋、ｊｌ旧１しか含有してい
々い市自・性用合物は一般＆（ｉ４” ！：、ｉ体／結
体刑結合剤系中用ずく〕に４勺足なもので１［ｆｒい。
ある爪ｆ）・体に閂し−Ｃは、ＥｉＪＩＩｊ剤ｔノ１１
１え゛〔１１）らノＬる光ｉ１ｊ１部（ｉ′１にｉｉ■
、ｌ：；ｉ９性を与えぞＬ７で（゛へ択的り、！ １虫
を容鴇ならしめることが１１７ま不明卸１３１１記載の
光１１１合１１組成１吻は広範な神々の基材−Ｆにコー
ティング［ることがで？） ルＪ ’＋”；材」とはい
ずれかの天然またけ合成支持１４・、７／ｒましくけＩ
ｊｒ怖性またＨ １ｉＹｌｌｌ性フィルムまたｔ１シー
ト形％で存在しつるものである。［９１Ｊえば／古、Ｉ
ｔ ｔｊ金属シートまたは箔、ａ成有護（ＣｉＪ脂のシ
ー］・ま＋−ａフィルム、セルロース紙、フーｒイ・ζ
−ホードその曲またｔｌこれらイー４ネ・１の２棟祉た
を１それ以上のものの複合体でありうイ）。ｌ「Ｗ定の
ノ占４」と１゜てれ１ポリエチレンテレフタＬ／−トフ
ィルム、ボリヒ゛ニリデンクロリド共＠ （；１本コー
ティングした配向ポリエステルフィルム、ナイロン、ガ
ラス、セルロースアセテートフィルムその他カアげらＪ
する。店拐表向は例えば火炎またはＩＩＱ ’ｔｆ１；
により処理されていてもまたＶｌいなくてもＪく、そし
てぞ）′目：１１個−；先た目そり、 １人上の下ン７
°すｌ／；−は補助コーティングを有していてもよい。
１え゛〔１１）らノＬる光ｉ１ｊ１部（ｉ′１にｉｉ■
、ｌ：；ｉ９性を与えぞＬ７で（゛へ択的り、！ １虫
を容鴇ならしめることが１１７ま不明卸１３１１記載の
光１１１合１１組成１吻は広範な神々の基材−Ｆにコー
ティング［ることがで？） ルＪ ’＋”；材」とはい
ずれかの天然またけ合成支持１４・、７／ｒましくけＩ
ｊｒ怖性またＨ １ｉＹｌｌｌ性フィルムまたｔ１シー
ト形％で存在しつるものである。［９１Ｊえば／古、Ｉ
ｔ ｔｊ金属シートまたは箔、ａ成有護（ＣｉＪ脂のシ
ー］・ま＋−ａフィルム、セルロース紙、フーｒイ・ζ
−ホードその曲またｔｌこれらイー４ネ・１の２棟祉た
を１それ以上のものの複合体でありうイ）。ｌ「Ｗ定の
ノ占４」と１゜てれ１ポリエチレンテレフタＬ／−トフ
ィルム、ボリヒ゛ニリデンクロリド共＠ （；１本コー
ティングした配向ポリエステルフィルム、ナイロン、ガ
ラス、セルロースアセテートフィルムその他カアげらＪ
する。店拐表向は例えば火炎またはＩＩＱ ’ｔｆ１；
により処理されていてもまたＶｌいなくてもＪく、そし
てぞ）′目：１１個−；先た目そり、 １人上の下ン７
°すｌ／；−は補助コーティングを有していてもよい。
本発明の＃、ｉｉ成物は２００〜８００ ｎｍ範囲の波
長のｈ９射に４光ぜしめら？Ｌる。そのような放射の適
当な光源としては、太陽光線の他に、カーボンアーク、
水銀蒸気アーク、蛍光ランプ、電子フラッシュニット、
写ｔ％用フラッドランプおよびレーザーがあげられる。
長のｈ９射に４光ぜしめら？Ｌる。そのような放射の適
当な光源としては、太陽光線の他に、カーボンアーク、
水銀蒸気アーク、蛍光ランプ、電子フラッシュニット、
写ｔ％用フラッドランプおよびレーザーがあげられる。
陽画ｉ１ｊ１部ｒセ生成における第１蕗光の間には約２
００〜約３８０ ｎｍの波長を有する放射が使用される
がしかし波長はこの範囲に限定される必要はない。／ｌ
！ｌＩｔは約２００〜約８００ ｎｍの全範囲にわたる
波長を有してい−てもよいっ第１露光に於いて有効Ｉ１
１の阻害剤を生成させるためには、１１Ｖ射の少くとも
約２０％は約２００〜約３８０ ｎｍの間にあるべきで
あり、そして好−ましくけ少くノ＝もノ！シ射の約３０
係がこのｆｆ１ｉＺ囲内にある。
００〜約３８０ ｎｍの波長を有する放射が使用される
がしかし波長はこの範囲に限定される必要はない。／ｌ
！ｌＩｔは約２００〜約８００ ｎｍの全範囲にわたる
波長を有してい−てもよいっ第１露光に於いて有効Ｉ１
１の阻害剤を生成させるためには、１１Ｖ射の少くとも
約２０％は約２００〜約３８０ ｎｍの間にあるべきで
あり、そして好−ましくけ少くノ＝もノ！シ射の約３０
係がこのｆｆ１ｉＺ囲内にある。
’ｌ”＋ ２ ｋＫ光の間に使用されるノ々射は約３８
［１ｎｍ以上、好ましくは約２００〜約８ Ｄ Ｏｎ
ｍ 、そして理想的には約４ Ｄ Ｏ〜＄’Ｊ６００
ｎｌ＋１の波長に実′Ｉ！ｉ的に１奴定されているべき
である。第２露光の間、より大なる：１−ティング部分
、典型的には全コーティングｒ７１（分を放射にｉｌ／
Ｉてて遊出（１ラジカルを生成させそして第２蕗光“の
間に放射に当てられたがしかし第１Ｐに光の間には照射
されなかった部分に重合を生成させろという結果を得る
。
［１ｎｍ以上、好ましくは約２００〜約８ Ｄ Ｏｎ
ｍ 、そして理想的には約４ Ｄ Ｏ〜＄’Ｊ６００
ｎｌ＋１の波長に実′Ｉ！ｉ的に１奴定されているべき
である。第２露光の間、より大なる：１−ティング部分
、典型的には全コーティングｒ７１（分を放射にｉｌ／
Ｉてて遊出（１ラジカルを生成させそして第２蕗光“の
間に放射に当てられたがしかし第１Ｐに光の間には照射
されなかった部分に重合を生成させろという結果を得る
。
例えば印刷プレートの製造における像様〃に先は便利に
は光活性４１しｉ９物の層をｊｋ射に「プロセスｊｉξ
明画１」ずなわち１史用される／ｉ（（射に対して実質
的に不ＨＱ明な部分と−Ｌ（′？！を的に透明な部分と
のみよりなりそ（７て不透明！１１り分が実質的に同−
光学部ｆ９′のものである（：Ｊ： Ｊｎ持透明画例え
ばいわゆるラインまたｒ−ｔハーフトーン陰画または陽
画全通し２て露光さ４！−ろことに、［り実Ｉ１ｍされ
ろ。）・ｒルム陰画を涌しての水銀蒸気ランプの全スば
、クトルへの酸性Ｏ−ニトロ芳香族化合物含有光活性組
成物でコーティングされたプレートの第１露光は放射に
当った部分でのニトロソ芳香族化合物へのニトロ芳香族
（ヒ合物の転位を生せしめる。
は光活性４１しｉ９物の層をｊｋ射に「プロセスｊｉξ
明画１」ずなわち１史用される／ｉ（（射に対して実質
的に不ＨＱ明な部分と−Ｌ（′？！を的に透明な部分と
のみよりなりそ（７て不透明！１１り分が実質的に同−
光学部ｆ９′のものである（：Ｊ： Ｊｎ持透明画例え
ばいわゆるラインまたｒ−ｔハーフトーン陰画または陽
画全通し２て露光さ４！−ろことに、［り実Ｉ１ｍされ
ろ。）・ｒルム陰画を涌しての水銀蒸気ランプの全スば
、クトルへの酸性Ｏ−ニトロ芳香族化合物含有光活性組
成物でコーティングされたプレートの第１露光は放射に
当った部分でのニトロソ芳香族化合物へのニトロ芳香族
（ヒ合物の転位を生せしめる。
これら部分では取合が開始されないからこれら部５）
ｉｔ非画像部分となる。
ｉｔ非画像部分となる。
プロセス透明画の除去およびそれに続く実質的に約３８
０ ｎｍ以上の放射波長へのプレートの第２露光は第１
露光の間放射に当らなかった部分に市自・を生せしめる
。この波り是の放射は、ニトロソ化合物に転位させるに
は不充鋒なだけしか酸性０−ニトロ芳香族化合物によっ
て吸収されない。溶媒洗去（ウォッシュアウト）による
二４（必に）Ｙ；プレー１・の現作ハコーティングの未
Ｉｎ合部分を除去して原画のｌＴ１合体レプリカを残す
。
０ ｎｍ以上の放射波長へのプレートの第２露光は第１
露光の間放射に当らなかった部分に市自・を生せしめる
。この波り是の放射は、ニトロソ化合物に転位させるに
は不充鋒なだけしか酸性０−ニトロ芳香族化合物によっ
て吸収されない。溶媒洗去（ウォッシュアウト）による
二４（必に）Ｙ；プレー１・の現作ハコーティングの未
Ｉｎ合部分を除去して原画のｌＴ１合体レプリカを残す
。
前ｆｊｆされた二股ｐイ光のポジとしでトロす＜応用に
対して使用されるものと同一のｉ、ｌ ＩＩ娑物を１ま
た１１を一五；Ａ光法によって使用して陰画重合体像を
生成させることができる。この応用のためには、前記の
いずれかの光重合性ニトロ芳香族化合物含有組成物を像
担持透明画を通して、露光部分に１「合体が形成される
゛まで約３８０ ｎｍ以、にの波長に実質的に限定され
た放射に籟光せ１−める３、光重合性層の未重合部分は
次いで溶媒洗去または任意のその曲の除去法により除去
されて使用された透明画の・ぐターンの陰両取合体ｆ３
！を残す。
対して使用されるものと同一のｉ、ｌ ＩＩ娑物を１ま
た１１を一五；Ａ光法によって使用して陰画重合体像を
生成させることができる。この応用のためには、前記の
いずれかの光重合性ニトロ芳香族化合物含有組成物を像
担持透明画を通して、露光部分に１「合体が形成される
゛まで約３８０ ｎｍ以、にの波長に実質的に限定され
た放射に籟光せ１−める３、光重合性層の未重合部分は
次いで溶媒洗去または任意のその曲の除去法により除去
されて使用された透明画の・ぐターンの陰両取合体ｆ３
！を残す。
本発明の光重合性組成物は、ポジとして働く過程の像様
＃Ａ光がポリエチレンテレフタレートプロセス透明画を
使１目して実施し２うるという非常に特別な利点を有し
ている。これは二ｌ・口芳香族化合物がポリエチレンテ
レフタレートフィルムを容賜に１１１過する約’） ６
６ ｎｍの波長のＭ ’ＪＪに感受性であるが故に可能
なのである。ポジとして働く光重合性組成物中のほとん
どの既知のニトロン阻害剤源は約ろろＯｎｍ以下の波長
を有する放射による活性化を要するが、この波長は実質
的にポリエチレンテレフタレートフィルムにより１甲、
蔽される。すなわち本発明は最新のそして最も好ましい
像担持透明画に関（−て有用である。
＃Ａ光がポリエチレンテレフタレートプロセス透明画を
使１目して実施し２うるという非常に特別な利点を有し
ている。これは二ｌ・口芳香族化合物がポリエチレンテ
レフタレートフィルムを容賜に１１１過する約’） ６
６ ｎｍの波長のＭ ’ＪＪに感受性であるが故に可能
なのである。ポジとして働く光重合性組成物中のほとん
どの既知のニトロン阻害剤源は約ろろＯｎｍ以下の波長
を有する放射による活性化を要するが、この波長は実質
的にポリエチレンテレフタレートフィルムにより１甲、
蔽される。すなわち本発明は最新のそして最も好ましい
像担持透明画に関（−て有用である。
次の実施例は本発明の組成物および方法を更に説明する
。すべての部およびチは特に記載されていない限りは重
□□□基準である。
。すべての部およびチは特に記載されていない限りは重
□□□基準である。
し１１ ｉ
２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルアルコールの
′１ｌＪｉ造 ９４．８−の水を有する１０２のエタノール中の１０１
１ｆの２−ご、ドロー４，５−ジメトキシベンズアルデ
ヒドを１■拌しそｌ〜で２３の無水エタノール中５７２
のナトリウムボロノ・イドライドの溶液を１時間にわ／
Ｃって加えた。この混合物を２．５時間４０℃に加熱し
、５℃に冷却し、そしてこの混合物を濾過した。固体を
４２の冷２Ｂアルコール（変性アルコール）および８Ｑ
の冷水で洗いそして５０℃の真空オープン中で乾燥させ
ると５７０２の生成物（収率５６５％）を与えた。
′１ｌＪｉ造 ９４．８−の水を有する１０２のエタノール中の１０１
１ｆの２−ご、ドロー４，５−ジメトキシベンズアルデ
ヒドを１■拌しそｌ〜で２３の無水エタノール中５７２
のナトリウムボロノ・イドライドの溶液を１時間にわ／
Ｃって加えた。この混合物を２．５時間４０℃に加熱し
、５℃に冷却し、そしてこの混合物を濾過した。固体を
４２の冷２Ｂアルコール（変性アルコール）および８Ｑ
の冷水で洗いそして５０℃の真空オープン中で乾燥させ
ると５７０２の生成物（収率５６５％）を与えた。
２−ニトロ−４，５−＞メトキシベンジルクロリドの製
造 ５７０ｆの２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルア
ルコールを０℃で７３３ｍ４のチオニルクロリドＶＣ１
時間かけて加えた。この溶液を２５℃に２時間、そして
５０〜５６℃に２時間加熱した。
造 ５７０ｆの２−ニトロ−４，５−ジメトキシベンジルア
ルコールを０℃で７３３ｍ４のチオニルクロリドＶＣ１
時間かけて加えた。この溶液を２５℃に２時間、そして
５０〜５６℃に２時間加熱した。
この溶液を５℃に冷却しそしてこの混合物を１２克の氷
水にＲｌ’ｌ’ Ｌ一つつ加えた。上ｌ「みを注ぎ出し
、そして固体分を水洗した。油性の固体分を氷および水
と混合し、Ｐｄしそして４Ｑ℃の真空オーブン中で乾燥
さすると５３４Ｍ （収率８６．４係）が得られた。
水にＲｌ’ｌ’ Ｌ一つつ加えた。上ｌ「みを注ぎ出し
、そして固体分を水洗した。油性の固体分を氷および水
と混合し、Ｐｄしそして４Ｑ℃の真空オーブン中で乾燥
さすると５３４Ｍ （収率８６．４係）が得られた。
２−ニトロ−４，５−）メトキシベンジル−＋！１・−
カルボキシフェニルエーテルの１１１．９ 造５２０Ｉ
１１−・ヒドロキシ安息香〔浚を３０ ｍｌのエタノー
ル中の２．５５ｆのナトリウムメトキシドの溶液に攪１
′１ミしつつ加えた。１［］鋒後に５５１０はンジルク
ロリドを５分間にわた−ってＪＪＩ＋え次いで４５ ｎ
ｒｅの無水エタノールを加え、’Ｅ、−してこの？［Ｌ
合物を７８℃に４時間加熱通がｒさすＬ二。この反応混
合物を熱時ｐ過しだ。固体を５ ｎ ｒｌ ｍｅの水に
とり、１０係７１（１生１話酸で【俊１牛としそしてこ
の固体を１戸１１．″）により東め、熱水で洗い、そ（
７て黄色の固体を５００ ｍ／の無水エタノールから丙
情晶すると２．６Ｖの生成物を与えたつ し１１２ １０−（ろｌ、 ４１− ）メトキシフェニル）テノノ
ンー１０・−オン［浚の製費 ２６０−の１．１，２．２−テトラクロロエタ＞ （Ｔ
（！ＩＵ）および７０ｍ１のニトロベンゼン中の６７？
のベラトロールに、攪拌しっつり木下に１４７Ｆの無水
塩化アルミニウムを加え、次いで２７ ｒｌ ｍｌのＴ
ａｔｅ 中ｑ ｏ ｙ （７） ；Ｉ？ ＋）セパシン
酸無水物の溶液ヲ０℃で３５分かけて加えた。この反内
混冶物を水浴中で４時間攪拌しそして一晩放（りした。
カルボキシフェニルエーテルの１１１．９ 造５２０Ｉ
１１−・ヒドロキシ安息香〔浚を３０ ｍｌのエタノー
ル中の２．５５ｆのナトリウムメトキシドの溶液に攪１
′１ミしつつ加えた。１［］鋒後に５５１０はンジルク
ロリドを５分間にわた−ってＪＪＩ＋え次いで４５ ｎ
ｒｅの無水エタノールを加え、’Ｅ、−してこの？［Ｌ
合物を７８℃に４時間加熱通がｒさすＬ二。この反応混
合物を熱時ｐ過しだ。固体を５ ｎ ｒｌ ｍｅの水に
とり、１０係７１（１生１話酸で【俊１牛としそしてこ
の固体を１戸１１．″）により東め、熱水で洗い、そ（
７て黄色の固体を５００ ｍ／の無水エタノールから丙
情晶すると２．６Ｖの生成物を与えたつ し１１２ １０−（ろｌ、 ４１− ）メトキシフェニル）テノノ
ンー１０・−オン［浚の製費 ２６０−の１．１，２．２−テトラクロロエタ＞ （Ｔ
（！ＩＵ）および７０ｍ１のニトロベンゼン中の６７？
のベラトロールに、攪拌しっつり木下に１４７Ｆの無水
塩化アルミニウムを加え、次いで２７ ｒｌ ｍｌのＴ
ａｔｅ 中ｑ ｏ ｙ （７） ；Ｉ？ ＋）セパシン
酸無水物の溶液ヲ０℃で３５分かけて加えた。この反内
混冶物を水浴中で４時間攪拌しそして一晩放（りした。
粘稠な赤色域を１７０ｍｇ）７Ｊ １１７ｍ／／７）
？！！％ ＨＯＱおよび５００２の水の蛎拌陪液に加オ
た。この混合物を濾過し、そして固体を６回２００ ｍ
ｅのメチレンクロリドおよび水で洗った。２哉を分肉１
トシそして水層をメチレンクロリドで洗った。メチレン
クロリド層を合しそして５チ炭酸カリウムＷｆ液と共に
振盪］−た。ｆ！）られた乳剤をアセトンを加えて破壊
さぜた。それぞれ２７［］ｍ／で合）１１４回の炭酸１
菖洸浄が使用されそして各抽出液にアセトンが加えられ
た。水層を合し、そして水浴中で（９拌したがこの時（
＋、Ｊ ＨＯｊ！をｐＨ約２となるまで加えた。白色固
体生成物を翌日濾過し、水洗しそして風乾させると５０
℃の真空オープン乾燥後にｓｏｒを与えた。
？！！％ ＨＯＱおよび５００２の水の蛎拌陪液に加オ
た。この混合物を濾過し、そして固体を６回２００ ｍ
ｅのメチレンクロリドおよび水で洗った。２哉を分肉１
トシそして水層をメチレンクロリドで洗った。メチレン
クロリド層を合しそして５チ炭酸カリウムＷｆ液と共に
振盪］−た。ｆ！）られた乳剤をアセトンを加えて破壊
さぜた。それぞれ２７［］ｍ／で合）１１４回の炭酸１
菖洸浄が使用されそして各抽出液にアセトンが加えられ
た。水層を合し、そして水浴中で（９拌したがこの時（
＋、Ｊ ＨＯｊ！をｐＨ約２となるまで加えた。白色固
体生成物を翌日濾過し、水洗しそして風乾させると５０
℃の真空オープン乾燥後にｓｏｒを与えた。
１０− （２’−二トロー４’、５’−ジメトキシフェ
ニル）デカン−１Ｏ−オン酸の製造 ２５ｆの１０− （３’、４−ジメトキシフェニル）デ
カン−１０−オン酸を４５分かけて１０〜１５℃で１７
５ｍｇのｖ、濃硝酸に加えた。生成物は８０％添加ｕコ
に沈殿し始めた。２０−の濃硝酸の添加はｈ′ｉ計をり
えなか゛りた。この反【１５混合物を２０分＋９ゼトし
その間温度ｔま１８℃にｒ在した。反応混合ｊ吻を６８
０ｍ／！の氷水にｆｌＥぎ、濾過しそしてＦ液が中性と
なるまでこの固体を洗った。この固体を１３２のＰＪＩ
Ｓ Ｉｉ、：’７水中で２回１０押しそしてこの混合物
が熱いうちに濾過［７で集めた。この固体を５０℃でＣ
℃空オーブン乾煙さ仕ると１９２（収率６６％）を与え
た。
ニル）デカン−１Ｏ−オン酸の製造 ２５ｆの１０− （３’、４−ジメトキシフェニル）デ
カン−１０−オン酸を４５分かけて１０〜１５℃で１７
５ｍｇのｖ、濃硝酸に加えた。生成物は８０％添加ｕコ
に沈殿し始めた。２０−の濃硝酸の添加はｈ′ｉ計をり
えなか゛りた。この反【１５混合物を２０分＋９ゼトし
その間温度ｔま１８℃にｒ在した。反応混合ｊ吻を６８
０ｍ／！の氷水にｆｌＥぎ、濾過しそしてＦ液が中性と
なるまでこの固体を洗った。この固体を１３２のＰＪＩ
Ｓ Ｉｉ、：’７水中で２回１０押しそしてこの混合物
が熱いうちに濾過［７で集めた。この固体を５０℃でＣ
℃空オーブン乾煙さ仕ると１９２（収率６６％）を与え
た。
１０− （２’−二トロー４’、５’−ジメトキシフェ
ニル）−１０−ヒドロキシデカン酸の製造３６０艷の水
中の８．３５ｔの炭酸カリウム１，５水和物の迅速に抄
拌されている溶液に％ １８．５Ｆのニトロフェニルケ
トンを加えた。２，５？の炭酸カリウムを加えて透明溶
液を生成させた。５０ｍ／の水中の２．５６ｔのナトリ
ウムボロハイドライド溶液を５分間かけて加・えた。こ
の混合物を４５℃に１時間加熱し、２時間かけて室温ま
で冷却させそして２００ ｍｌのエーテルと共に振盪し
た。
ニル）−１０−ヒドロキシデカン酸の製造３６０艷の水
中の８．３５ｔの炭酸カリウム１，５水和物の迅速に抄
拌されている溶液に％ １８．５Ｆのニトロフェニルケ
トンを加えた。２，５？の炭酸カリウムを加えて透明溶
液を生成させた。５０ｍ／の水中の２．５６ｔのナトリ
ウムボロハイドライド溶液を５分間かけて加・えた。こ
の混合物を４５℃に１時間加熱し、２時間かけて室温ま
で冷却させそして２００ ｍｌのエーテルと共に振盪し
た。
層を分離し、そして、その溶液がｐＨ２〜６になるまで
８％水性Ｈａｎ溶液を加える間水層を情拌した。有機固
体を濾過により集め、氷水中で混合し、濾過し、水洗し
そｌ〜て６０℃で真空オープン乾１・■さぜると１．８
ｆ （９８％収量）を与えた。
８％水性Ｈａｎ溶液を加える間水層を情拌した。有機固
体を濾過により集め、氷水中で混合し、濾過し、水洗し
そｌ〜て６０℃で真空オープン乾１・■さぜると１．８
ｆ （９８％収量）を与えた。
例 ６
６− （５’、４’−ジメトキシフェニル）−ヘキサニ
・−６−オン酸のｌ！！；貴 デカン酸誘導体に対すると同一の方法に従ったがただ（
一層分離のためにアセトンは必綬とされなか−った。８
７２のベラトロールおよび８７？の、Ｉ？ リア：）ｉ
？ン酸無水物は４４９の生成物を与えた。
・−６−オン酸のｌ！！；貴 デカン酸誘導体に対すると同一の方法に従ったがただ（
一層分離のためにアセトンは必綬とされなか−った。８
７２のベラトロールおよび８７？の、Ｉ？ リア：）ｉ
？ン酸無水物は４４９の生成物を与えた。
６− （２’−二トロー４’、５’−ジメトキシフェニ
ル）ヘキサン−６−オン酸の製造 デカン酸誘導体に対すると同一の方法に従った。この生
成物はこの物質のための硝酸中に溶液状四に留４る。２
０？の出発物質は生成物１６ｙ（収ドロ９％）を与えた
。
ル）ヘキサン−６−オン酸の製造 デカン酸誘導体に対すると同一の方法に従った。この生
成物はこの物質のための硝酸中に溶液状四に留４る。２
０？の出発物質は生成物１６ｙ（収ドロ９％）を与えた
。
１０− （２’−二トロー４’、５’−ジメトキシフェ
ニル）−６−ヒドロギシヘキサン酸の製造デカン酸誘導
体に対すると同一の方法が使用すした。１０Ｆのニトロ
フェニルケトンハロ２の生成物を与えた。
ニル）−６−ヒドロギシヘキサン酸の製造デカン酸誘導
体に対すると同一の方法が使用すした。１０Ｆのニトロ
フェニルケトンハロ２の生成物を与えた。
例 ４
２−メトキシ−４−ポルミルフェノキシ酢酸の製造
２００ ｒｎｌの水中８０５’の水ｉ浚・比ナトリウム
の溶液を１５２２のバニリン、９５２のり０口酢酸およ
び’ｂｏｏｍεの水の混合物に攪拌しつつツノ１１えた
。
の溶液を１５２２のバニリン、９５２のり０口酢酸およ
び’ｂｏｏｍεの水の混合物に攪拌しつつツノ１１えた
。
この混合物を６５時間加熱還流させ、室温まで冷却させ
、７０ｍｅの＋４１ Ｈａ ｆｌ＝で１俊性としそして
生成物を濾過により集めた。固体を２１ｔの蒸留水で洗
いそして乾燥させると１２０９の生成物（収率５７係）
を与えた。
、７０ｍｅの＋４１ Ｈａ ｆｌ＝で１俊性としそして
生成物を濾過により集めた。固体を２１ｔの蒸留水で洗
いそして乾燥させると１２０９の生成物（収率５７係）
を与えた。
６−ニトロ−４−ホルミル−６−メドキシフエノキシ酢
酸の製造 １０２のフェノキシ酢酸を２００１１１ｅの氷酢酸と５
０ｍ１の発煙硝酸との混合物に加え、そしてこの反応混
合物を室温で１８時間攪拌した。この混合物を濾過し、
そしてｐ液を３００ ｔの氷および２υＯｍｇの水の混
合物上ｔで注いだ。固体を沖過により１％め、冷水で洗
いそして■空オープン中で乾１・■さ♂ると６２（収率
４９％）を’ｉ ＊、、た。
酸の製造 １０２のフェノキシ酢酸を２００１１１ｅの氷酢酸と５
０ｍ１の発煙硝酸との混合物に加え、そしてこの反応混
合物を室温で１８時間攪拌した。この混合物を濾過し、
そしてｐ液を３００ ｔの氷および２υＯｍｇの水の混
合物上ｔで注いだ。固体を沖過により１％め、冷水で洗
いそして■空オープン中で乾１・■さ♂ると６２（収率
４９％）を’ｉ ＊、、た。
例 ５〜８
リソプレート（１ｉｔｈｏ ｐｌｒＬｔｅ ） ；＠用
表１および表■に記載の組成・ｈコーティング溶液を（
Ｑ潰した。こｉｔらの溶液を［］、０００１インチ ０
．００２５ ｃｍ ） １？リエチＬ／ ７テレ７タＬ
／−）フィルムシートＬにコーティング１７、風乾させ
、そして湿らげ゛たアノ−１′処理アルミニウム上に積
層せ１〜めた。ν゛に光をＭＬ’４節するためにＶ１階
段くさびターゲットをフィルムード（Ｃ１道き、これを
次いで真空７１／−ム中で密着さすた。、にうｒ；は３
８インチ（９６，５ｒｔｎ ）の距ｎｆで２［）旧］ソ
ット水６Ｊ２ホトポリマーアダルックスランプを１・１
ｙ用してパーク１／−「アノコルＪ １６０１−４０光
源を使用して実施され念。第１の阻害剤形成のためのｔ
ｆｆ露光はこの光源の全スはクトル出力を使用して実施
されたつプレートの一部を黒色ポリエチレン片を使用し
て開光から保護した。
表１および表■に記載の組成・ｈコーティング溶液を（
Ｑ潰した。こｉｔらの溶液を［］、０００１インチ ０
．００２５ ｃｍ ） １？リエチＬ／ ７テレ７タＬ
／−）フィルムシートＬにコーティング１７、風乾させ
、そして湿らげ゛たアノ−１′処理アルミニウム上に積
層せ１〜めた。ν゛に光をＭＬ’４節するためにＶ１階
段くさびターゲットをフィルムード（Ｃ１道き、これを
次いで真空７１／−ム中で密着さすた。、にうｒ；は３
８インチ（９６，５ｒｔｎ ）の距ｎｆで２［）旧］ソ
ット水６Ｊ２ホトポリマーアダルックスランプを１・１
ｙ用してパーク１／−「アノコルＪ １６０１−４０光
源を使用して実施され念。第１の阻害剤形成のためのｔ
ｆｆ露光はこの光源の全スはクトル出力を使用して実施
されたつプレートの一部を黒色ポリエチレン片を使用し
て開光から保護した。
第１露光の後、レター階段くさびを［ＴＶ露光の開光か
らかくされていた未露光部分に動か１７、そして［ｆｆ
フィルターを全プレート」二に置き、ぞして可視的重合
露光を与えた。このプレートを８４２の炭酸カリウム１
．５水加物、５ｙの重炭酸カリウムおよび１５３６Ｆの
蒸留水からなる２０℃の溶液中で１５秒間現像させ、次
いで４０℃において４０ ｐｓｉ （２，８１に？／ｃ
ｒｎ２）のスプレー水洗を力えた。洗去部分のアルミニ
ウムはきれいに＃に出されそ（−７で・ｆンクを受付け
なかった。１！、質的に約３８０ ｎｍ以上の波長に限
定された放射への単−同作形成露光のみを与えられたプ
レート部分では、未露光部分は洗去されて階段くさびの
逆すなわち陰画像を生成させた。インクづけしたプレー
トはオフセットリソプレー１・とじて有用であった。本
例は絹光午Ｐ１−によって陽画像および陰画像の両方を
同一プレートＦに生成さぜ乙ことができるということを
示している。［ＴＶフィルターは０．０旧）９５インチ
（０，０２４ｔｎｍ ）の厚さに樹脂下塗りポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上にコーティングされた７
２ ［１ｒのセルロースアセテートブチレーＬ、 ５
２ＣＮ’のエヂルセロソルブおよび８０Ｆの紫外紳吸収
剤（２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシばンゾフェ
ノン）の溶液から製造された。
らかくされていた未露光部分に動か１７、そして［ｆｆ
フィルターを全プレート」二に置き、ぞして可視的重合
露光を与えた。このプレートを８４２の炭酸カリウム１
．５水加物、５ｙの重炭酸カリウムおよび１５３６Ｆの
蒸留水からなる２０℃の溶液中で１５秒間現像させ、次
いで４０℃において４０ ｐｓｉ （２，８１に？／ｃ
ｒｎ２）のスプレー水洗を力えた。洗去部分のアルミニ
ウムはきれいに＃に出されそ（−７で・ｆンクを受付け
なかった。１！、質的に約３８０ ｎｍ以上の波長に限
定された放射への単−同作形成露光のみを与えられたプ
レート部分では、未露光部分は洗去されて階段くさびの
逆すなわち陰画像を生成させた。インクづけしたプレー
トはオフセットリソプレー１・とじて有用であった。本
例は絹光午Ｐ１−によって陽画像および陰画像の両方を
同一プレートＦに生成さぜ乙ことができるということを
示している。［ＴＶフィルターは０．０旧）９５インチ
（０，０２４ｔｎｍ ）の厚さに樹脂下塗りポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上にコーティングされた７
２ ［１ｒのセルロースアセテートブチレーＬ、 ５
２ＣＮ’のエヂルセロソルブおよび８０Ｆの紫外紳吸収
剤（２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシばンゾフェ
ノン）の溶液から製造された。
ストック溶液
成分
メチレンクロリド ８６
３メタノール
３６トリメチロールプロパントリアクリレート１４ト
リエチレングリコールジメタクリレート １４
ビクトリアグリーン染料 ０
．［］５０イコクリスタルバイオレットＤ５ 表 ■ ５（２）＋１ ５０ ５０ ３ １
４６ ＋２ ５０ ５０ １ １４ ７＋５ ５０ ５０ ４ １４ ８４４ １０（１１１１０５１２ 注（１）例５〜８の光＋：ｒｔ ｓｒ剤０．１８ Ｆを
７ミＩのストック溶液５１、５６ ｆ区５′）ｔｉ、に
加えた。
３メタノール
３６トリメチロールプロパントリアクリレート１４ト
リエチレングリコールジメタクリレート １４
ビクトリアグリーン染料 ０
．［］５０イコクリスタルバイオレットＤ５ 表 ■ ５（２）＋１ ５０ ５０ ３ １
４６ ＋２ ５０ ５０ １ １４ ７＋５ ５０ ５０ ４ １４ ８４４ １０（１１１１０５１２ 注（１）例５〜８の光＋：ｒｔ ｓｒ剤０．１８ Ｆを
７ミＩのストック溶液５１、５６ ｆ区５′）ｔｉ、に
加えた。
（２）コーティング重量６２〜／ ｄ ｍ ２゜Ｇ）全
スＲクトル露光は１（７１害削を形ＩＩｋする。
スＲクトル露光は１（７１害削を形ＩＩｋする。
（４）重合、可視部、、・８光。
（！５）未１１（合の完全に洗去された階段数。
（６）単一重合（ｒｉＴ睨部）蕗毘からの重合された段
階数（［１７合階段の故は酸１生Ｏ−ニトロ芳香族比合
物の存在下に１．−ける光１ｊ Ｑ、、Ｈ重度の相対的
比較を与える）例 ９ リンフィルム（］−ｔｈｏ ｆｉｌ、ｍ ）適用黒色お
よび透明コーティングｎ液を表Ｉ１１および■に与えた
Ａｌｌ成物に門しての水性およびｆｒ を蹟部分より製
造した。各コーチ・イング酊液の２部を合しそしてロー
リングブレンダー中テ５ 分１１ｔ１７０ボルトで乳化
さ伊た。その後％ ３．６ ｍｅの５−のフルオロカー
ボン表面活性１′ｉｌｌの水性溶液を加えた。黒色哺乳
間を（り、１脂下申りポリエチレンテレフタレート」二
に２ミルナイフを１吏用してコーティングし、そして熱
風ガンで乾燥さ４ｒだ。透明層乳剤を蒸留水で焉釈して
１０チ固体分とし、そして黒色フィルム上に２ミルナイ
フを１１１！用してコーティング１７た。このコーティ
ングを熱１虱ガンでそして７ ｊｉ １ｔｉｌ ９５〜
１ Ｆｌ ０℃のオープン中で乾燥させ、そして、Ｉ？
り上チ１／ンテレフタレート力バーシートをその上に積
層させた。画像エレメントを８５ ”Ｆ （２９，４℃
）でクロナー ライト（０ｒｏｎａ−Ｌｉｔｅ” ）モ
デル■プロセッサー（デュポン社製品）中で８４０１０
に２００５．５０Ｐのに、ＨＯＯ５および１６１の水よ
りなる現像液でスプレー現像させ、そして１０５ ｐｓ
ｉ （７，３８Ｋｇ／ｃｒｎ２ ）の１００下（約６８
．０℃）の水スプレーで洗った。真空フレームから６０
インチ（１５２，４（−Ｉｎ）の４ＫＷノξルスキセノ
ン光源を［重用して１４０ユニツト（２８秒）のＵＶ像
様ｊ６光を与えた。この露光の後で同一光源をｌ’ｉｌ
（川して例５〜８で使用されたと同一組成のｔＴＶフィ
ルターを使用して、１、１００ユニツ＋−（２２０秒）
の可視部露光を与えた。現イ′ｙ後に得られた画１ｙは
２〜９８％ドツト、１５０ライン／インチ（５９ライン
／、、ｎ）の全範囲にわ／こって潰れた画像品質を与え
る陽画像を生じた。
階数（［１７合階段の故は酸１生Ｏ−ニトロ芳香族比合
物の存在下に１．−ける光１ｊ Ｑ、、Ｈ重度の相対的
比較を与える）例 ９ リンフィルム（］−ｔｈｏ ｆｉｌ、ｍ ）適用黒色お
よび透明コーティングｎ液を表Ｉ１１および■に与えた
Ａｌｌ成物に門しての水性およびｆｒ を蹟部分より製
造した。各コーチ・イング酊液の２部を合しそしてロー
リングブレンダー中テ５ 分１１ｔ１７０ボルトで乳化
さ伊た。その後％ ３．６ ｍｅの５−のフルオロカー
ボン表面活性１′ｉｌｌの水性溶液を加えた。黒色哺乳
間を（り、１脂下申りポリエチレンテレフタレート」二
に２ミルナイフを１吏用してコーティングし、そして熱
風ガンで乾燥さ４ｒだ。透明層乳剤を蒸留水で焉釈して
１０チ固体分とし、そして黒色フィルム上に２ミルナイ
フを１１１！用してコーティング１７た。このコーティ
ングを熱１虱ガンでそして７ ｊｉ １ｔｉｌ ９５〜
１ Ｆｌ ０℃のオープン中で乾燥させ、そして、Ｉ？
り上チ１／ンテレフタレート力バーシートをその上に積
層させた。画像エレメントを８５ ”Ｆ （２９，４℃
）でクロナー ライト（０ｒｏｎａ−Ｌｉｔｅ” ）モ
デル■プロセッサー（デュポン社製品）中で８４０１０
に２００５．５０Ｐのに、ＨＯＯ５および１６１の水よ
りなる現像液でスプレー現像させ、そして１０５ ｐｓ
ｉ （７，３８Ｋｇ／ｃｒｎ２ ）の１００下（約６８
．０℃）の水スプレーで洗った。真空フレームから６０
インチ（１５２，４（−Ｉｎ）の４ＫＷノξルスキセノ
ン光源を［重用して１４０ユニツト（２８秒）のＵＶ像
様ｊ６光を与えた。この露光の後で同一光源をｌ’ｉｌ
（川して例５〜８で使用されたと同一組成のｔＴＶフィ
ルターを使用して、１、１００ユニツ＋−（２２０秒）
の可視部露光を与えた。現イ′ｙ後に得られた画１ｙは
２〜９８％ドツト、１５０ライン／インチ（５９ライン
／、、ｎ）の全範囲にわ／こって潰れた画像品質を与え
る陽画像を生じた。
衣 １１１
黒色顔料添ツノ１１コーチ・ｒング溶液水ｆｒｊ〕部分
；ｉ４゜蒸留水
１１６ｖ ＩＣ１阻害削弁２ ２２
濃Ｊ１７水酸叱アンモニウム Ｉｆ
、 ４ ｍｅオクチルフェニルｉｌｒ １７、−ｘ−＋
・キシエタｔｙ）４５％カーボンブラックのロールミル
分散ｌ″１にの２５チアンモニア渭絹ＶｒｎＩ鉛コンノ
ルックスＩ’１ｔｆｌｆｆ （１４３？の、（へ留水に
２５Ｌ？の炭酸アンモニラ１：り申す）告された） 有機部分 メチレンクロリド １５２テ
トラエチレングリコールジメタクリ ２？し・
−１・ トリメチロールプロパントリアクリレ ２２−
ト −４−クロマノン ビス（２−０−クロロフェニル−４，５１Ｆ−ジフェニ
ルーイミグゾール） ミダゾール） 表 ■ 透明コーアイングｔｆ“１液 水性！’、ｌｉ ’ｒ）′ｒｒＪＸ ！べ留水 １６２２ 光１′１［書間＋２
２ｆ濃厚水酸比アンモニウム ０．
４ ｔ；ｒｆアクリン′ルリ◇１−９４
７５ｔ、１月１１の亜鉛コンブ１／ツクス１
６液７ｙ４ｉ’ （浅部５）・ メチレンクロリド １５？−
ノΔキン１
；ｉ４゜蒸留水
１１６ｖ ＩＣ１阻害削弁２ ２２
濃Ｊ１７水酸叱アンモニウム Ｉｆ
、 ４ ｍｅオクチルフェニルｉｌｒ １７、−ｘ−＋
・キシエタｔｙ）４５％カーボンブラックのロールミル
分散ｌ″１にの２５チアンモニア渭絹ＶｒｎＩ鉛コンノ
ルックスＩ’１ｔｆｌｆｆ （１４３？の、（へ留水に
２５Ｌ？の炭酸アンモニラ１：り申す）告された） 有機部分 メチレンクロリド １５２テ
トラエチレングリコールジメタクリ ２？し・
−１・ トリメチロールプロパントリアクリレ ２２−
ト −４−クロマノン ビス（２−０−クロロフェニル−４，５１Ｆ−ジフェニ
ルーイミグゾール） ミダゾール） 表 ■ 透明コーアイングｔｆ“１液 水性！’、ｌｉ ’ｒ）′ｒｒＪＸ ！べ留水 １６２２ 光１′１［書間＋２
２ｆ濃厚水酸比アンモニウム ０．
４ ｔ；ｒｆアクリン′ルリ◇１−９４
７５ｔ、１月１１の亜鉛コンブ１／ツクス１
６液７ｙ４ｉ’ （浅部５）・ メチレンクロリド １５？−
ノΔキン１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 〔式中、Ｒｊ＝８４＝Ｈ′または以下に定義の第２ベン
ゼン環の残基であり、そしてＲ２、Ｒ５、Ｒ５またはＲ
６の少くとも一つは以下に記載のようにカルボン酸官能
外を有していなくてはならず、Ｒ２、Ｒ５は同一または
異って１■、ＯＨ１ハロゲン、ＮＯ２，１〜・１８１１
ｉ’ｉｌの炭素原子数のアルギル、そのアルキル部分が
１〜１８個の炭素原子を有しているアルコキシ、２〜７
個の炭素原子数のアシルオキシ、６〜１８個の炭ｇ Ｉ
ｉＸ 子＆−＆のアリール、ベンジル、ハロゲン置換フ
ェニル、２〜１８個の炭素原子および２〜１０ Ｉｌ／
ｉｊの酸素原子のポリエーテル、名アルキル部分が１〜
１８ ｆｌ？＝１の炭素原子を有１７ていＺ、ジアルキ
ルアミノ、そのアルキル部分が１〜１ Ｂ ＋１．’１
の炭素原子ケ有しているチオアリール、ぞのアリール・
部分が６〜１８個の炭素原子を有しているチオアリール
、また仁ｔ −０（ＯＨ２）ＸＯｔ）２Ｈまた（ま（ａ
Ｈ２）ｘｏｏ２Ｈ（式中ｙ、 ＝ １〜１２ ）であり
、Ｒ２オよびＲ５け一緒になッテ−ｏｃｎ２ｏ−または
一〇−（−ＣＩ（２０Ｈ２０）−Ｑ （式中ｑは１〜５
の整層λである）であるか、またけＲ＋、Ｒ２、Ｒ５お
よびＲ４のいす比かの２個が一緒になつ′Ｃそのベンゼ
ン核に縮合した第２ベンゼン１望残、す；であるがただ
し８２％Ｒ５の１１１ｉ！ｉ１μ」―でないものがＯＨ
４ｉｌ：ｆ ｔＪｎ２であり、Ｒ”ｔｄ：Ｈｌａｌ 〜
Ｃ１８アルキルρｌ（、フェニル９たけそのアルキル部
分が１〜・１Ｂ旧の炭素原子否−有するアルコキシであ
り、Ｒ６けＨ１０１刈１Ｂアルキル、フェニル、そのア
ルキル部ｊが１〜１８蘭の炭素原子を有しているアルコ
キシ、６〜１８個の炭素原子の非置換であるか゛またＶ
、１ハロゲン、０ｌ−（３６アルキル、０区６アルコキ
シまたは−（！ＯＯＨで置換されたアリールオキシ、−
〇（ＯＨ２）ｘｏｏ２Ｈ＜式中ｘ＝１〜１２でありそし
てＲ５がＯＨの場合にはＸ≠２″！、たは５である）で
あるがただしＲ５およびＲ６の一方のみがＨであり、あ
るいはＲ５とＲ６とは一緒になって＝０′または一〇−
０２Ｈ４−０−であり、ただしカルボキシルはニトロ基
含有環からは除外されそしてＲ５またはＲ６のどちらも
カルボキシルではない〕の酸性０−ニトロ芳香族化合一
・］勿。 ２）式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またけＲ４の少くとも−っｔよ
以下に記載のようにカルボキシル基を有し７ていなくて
はならず、そしてＲ１，Ｒ２１ｊ同一または異ってその
アルキル部分が１〜１２個の炭素原子を有しているアル
コキシ、お・よび−０（（Ｂ（２）ｘＯ（１２１１でｘ
＝＝１〜１２のものから選＋、、ｌＩれ、Ｒ１および
Ｒ２け一緒になって一００Ｈ２ｎ−であり、Ｒ３＆′□
ｔ）（、ｆ！に級アルキル、ＯＨ，およびそのアルギル
部分が１〜６個の炭素原子のものであるアルコキシより
ｊ′Ｎばね、Ｌｌはカルボキシルで１１ゝ４゛換された
炭素原子数６個のアリールオキシ、または−ｏ（ａｒｙ
２）Ｘａｏ２ＨでＸ＝２−１２でありそしてＲ３がｎＴ
（の腸０・にはｘ＝Ｉ２またはろである）を有している
、前記特Ｍ’ｌ’諸求の範囲第１項記代の酸性０−二］
・口芳香１・（化合物。 ３）（１・７ ；Ａτ の２−ニトロ−４，５−’）メトキシベンジル−ｍ−カ
ルボキシフェニルエーテルである前記時ｎ’ｒ’ ｍｈ
求の範囲第１項記載の酸性０−ニトロ芳香族化合物。 ４） 打傷造 ＯＨ の１０− （２’−二トロー４’、５’−ジメトキシフ
ェニル）−ｉｏ−ヒドロキシデカン酸でアル前記特許請
求の範囲第１項記載の酸性Ｑ−二１・口芳香族化合物。 ５） ！ｊ”Ｉ ：ｒｆｉ の６− （２’−二トロー１１′ｉ′−ジメトキシフェ
ニル）−６−ヒドロ今シヘキサン１浚でを）る前記特許
請求の範囲第１ ：’Ｑ ｆｉｉ３載の酸性０−二１・
口芳香族化合物。 ６）構請 の６−ニトロ−４−ポルミル−６−メドキシフエノキシ
酢酸である前記／侍１ｔ’Ｆ Ｉｆｔ’ｆ求の範、間中
１項記載の酸性０−二１・ロ芳香ｌｒシ叱介′１カ。 ７）本質的に （ａ） 遊脚（＃ラジカル開始連鎖！Ｉｊ口りによっ
て伺加重合しうろ通常非気体状のエチｌ／ン性不飽、和
化冶物、 （ｂ） 前記成分（ａ）１部当り約０．００４〜約０
．７重社部の前記特許請求の範囲第１．２．３．４．５
または６項記載の酸性０−ニトロ芳香族化合物、 （Ｃ） 前記成分（ＦＬ） １部当り約０．００１〜
約１０重１１部の酸性Ｏ−ニトロ芳香暎化合物を遊離ラ
ジカル重合１５目害削にイ］意には転位させない活性１
１（射により活性化可能な有機放射感受性遊ｒ１ｔラジ
カル生成系、 （ｄ）全組成物の０〜８５重量−の重合体状結合剤 ｔりなる光重ａ性＋ｔｒｌ成物。 ８）支持体」二にコーティングされた前記特許請求の範
囲第７Ｊ１５記１．＋２のｔ（１成物より構成された写
真）・ｆルム。 ９） Ｉル材上に陽画重合ｃト作を生成する方法でお
−って、 （１）基材を前記特許請求の範囲第７項記載の光重合性
組成物でコーティングすること、Ｑ）像担持透明画を通
し７でこの光！「合性コーティングの一部を、少くとも
約２０％が約２００〜約３８０ ｎｍ の波長を有して
いるような放射に像様露光させて、そすｌによって酸性
Ｏ−ニトロ芳香暎化合物の少くともいくらかを重合μ１
古性ニトロソ芳香族化合物に転位さ平ること、そして （６） このコーディング°を・第２の発光にかｌｊ
で像様露光の間に廃光さり、た部分を含む１−ティング
の大部分を実質的に約５８［１部ｍ以上の波長に１！１
！宝さＪまた放射ＫＰ×光させて第２パ光の間には露光
されたがしかし像様ｉ〜光の間には無光されなかった部
分に陽画重合休作を生成さぜること を包含する、方法。 １０） 前記段階（３）で形成された像を、像様繕光
放射に露光された部分の光重合性コーティングの未（「
台部分を除去することによってかまたはコーティングの
前記未重合部分への顔料トナーの差別的接着によって現
像する、前記特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１）基拐上に陰画重合体像を生成させる方法であって
、 （１）基材を前記特許請求の範囲第７項記載の光ホ自性
組成物でコーティングすること、そして （２）光重合性コーティングの一部を像担持透明画を１
市（−で実質的に約３８０ ｎｍ以上の波長に限常され
たｈＩＩ射に像様無光させて、放射に１１光された部分
に１食画重合体画像を生成させもこと を包含する方法。 １２）前記段階ｅ）で形成された画像を佇仔に□に光Ｉ
ｋ射に露光された部分の光重合性コーティングの未重合
部分を除去することに、しってかまたはコーティングの
前記未＋（（台部分への顔４１トナーの差別的接着によ
って現像する、前記ｌ（腎！ｔ’ｆ請求の範囲第１１項
記載の方法。
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|---|---|---|---|---|
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| DE3335309C1 (de) * | 1983-09-29 | 1984-08-16 | Du Pont de Nemours (Deutschland) GmbH, 4000 Düsseldorf | Photographisches Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung lichthaertbarer Materialien |
| DE3886960T2 (de) * | 1987-02-26 | 1994-06-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographisches Silberhalogenidmaterial und Verfahren zur Herstellung eines kontrastreichen Bildes mit diesem Material. |
| US4923780A (en) * | 1988-12-12 | 1990-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making a reverse image using a pigmented peel-apart photosensitive element containing a photoinhibitor |
| US6955915B2 (en) | 1989-06-07 | 2005-10-18 | Affymetrix, Inc. | Apparatus comprising polymers |
| US20060194258A1 (en) * | 1989-06-07 | 2006-08-31 | Affymetrix, Inc. | Polypeptide array synthesis |
| US5143854A (en) | 1989-06-07 | 1992-09-01 | Affymax Technologies N.V. | Large scale photolithographic solid phase synthesis of polypeptides and receptor binding screening thereof |
| US6919211B1 (en) | 1989-06-07 | 2005-07-19 | Affymetrix, Inc. | Polypeptide arrays |
| US5800992A (en) | 1989-06-07 | 1998-09-01 | Fodor; Stephen P.A. | Method of detecting nucleic acids |
| US6416952B1 (en) | 1989-06-07 | 2002-07-09 | Affymetrix, Inc. | Photolithographic and other means for manufacturing arrays |
| US5744101A (en) | 1989-06-07 | 1998-04-28 | Affymax Technologies N.V. | Photolabile nucleoside protecting groups |
| DE3927632A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Basf Ag | Umsetzungsprodukt, verfahren zu dessen herstellung und damit erhaltenes strahlungsempfindliches material |
| EP1046421B8 (en) * | 1990-12-06 | 2006-01-11 | Affymetrix, Inc. (a Delaware Corporation) | Methods and reagents for very large scale immobilized polymer synthesis |
| US7625697B2 (en) | 1994-06-17 | 2009-12-01 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Methods for constructing subarrays and subarrays made thereby |
| US20060154180A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Kannurpatti Anandkumar R | Imaging element for use as a recording element and process of using the imaging element |
| US7618766B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flame retardant photoimagable coverlay compositions and methods relating thereto |
| US7527915B2 (en) * | 2006-07-19 | 2009-05-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flame retardant multi-layer photoimagable coverlay compositions and methods relating thereto |
| AU2012308518B2 (en) * | 2011-09-13 | 2017-08-17 | Agilent Technologies, Inc. | 5-methoxy, 3'-oh unblocked, fast photocleavable terminating nucleotides and methods for nucleic acid sequencing |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111985A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Du Pont | Photopolymerizable composition containing photosensitive inhibitor composed of oonitro aromatic compound |
| JPS5664338A (en) * | 1976-03-17 | 1981-06-01 | Du Pont | Method of forming polymer type image |
| JPS56118402A (en) * | 1980-02-18 | 1981-09-17 | Du Pont | Photopolymerizable composition |
| JPS5759829A (en) * | 1980-08-11 | 1982-04-10 | Minnesota Mining & Mfg | Image formation using photolabile blocked surfactant and product |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3226399A (en) * | 1964-08-07 | 1965-12-28 | American Cyanamid Co | Substituted 3-formylindoles |
| US3458311A (en) * | 1966-06-27 | 1969-07-29 | Du Pont | Photopolymerizable elements with solvent removable protective layers |
| US3674836A (en) * | 1968-05-21 | 1972-07-04 | Parke Davis & Co | 2,2-dimethyl-{11 -aryloxy-alkanoic acids and salts and esters thereof |
| US3886284A (en) * | 1972-10-18 | 1975-05-27 | Millmaster Onyx Corp | Amino derivatives of terrasubstituted benzene compounds |
| US4199354A (en) * | 1973-01-26 | 1980-04-22 | Eastman Kodak Company | Positive-working immobile photographic compounds and photographic elements containing same |
| US3895952A (en) * | 1973-02-09 | 1975-07-22 | American Can Co | Phototropic compounds as acid catalyst for epoxy materials |
| US4098816A (en) * | 1973-08-23 | 1978-07-04 | Beecham Group Limited | Polycyclic oxy-aromatic acid |
| DK432074A (ja) * | 1973-09-18 | 1975-05-20 | Ciba Geigy Ag | |
| US4160032A (en) * | 1973-11-21 | 1979-07-03 | Sandoz, Inc. | Oxindoles as sleep-inducers |
| US4273857A (en) * | 1976-01-30 | 1981-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric binders for aqueous processable photopolymer compositions |
| US4198242A (en) * | 1976-03-17 | 1980-04-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable composition containing an o-nitroaromatic compound as photoinhibitor |
| US4162162A (en) * | 1978-05-08 | 1979-07-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatives of aryl ketones and p-dialkyl-aminoarylaldehydes as visible sensitizers of photopolymerizable compositions |
| GR68102B (ja) * | 1978-08-08 | 1981-10-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| US4341860A (en) * | 1981-06-08 | 1982-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoimaging compositions containing substituted cyclohexadienone compounds |
-
1982
- 1982-08-18 US US06/409,096 patent/US4477556A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-08-16 EP EP83108069A patent/EP0103197B1/en not_active Expired
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111985A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Du Pont | Photopolymerizable composition containing photosensitive inhibitor composed of oonitro aromatic compound |
| JPS5664338A (en) * | 1976-03-17 | 1981-06-01 | Du Pont | Method of forming polymer type image |
| JPS56118402A (en) * | 1980-02-18 | 1981-09-17 | Du Pont | Photopolymerizable composition |
| JPS5759829A (en) * | 1980-08-11 | 1982-04-10 | Minnesota Mining & Mfg | Image formation using photolabile blocked surfactant and product |
Also Published As
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