JPS5953263B2 - ４−ベンジルオキシ−２（１ｈ）−ピリドンの製造法 - Google Patents
４−ベンジルオキシ−２（１ｈ）−ピリドンの製造法Info
- Publication number
- JPS5953263B2 JPS5953263B2 JP49105436A JP10543674A JPS5953263B2 JP S5953263 B2 JPS5953263 B2 JP S5953263B2 JP 49105436 A JP49105436 A JP 49105436A JP 10543674 A JP10543674 A JP 10543674A JP S5953263 B2 JPS5953263 B2 JP S5953263B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- concentration
- observed
- producing
- pyridone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−ベンジルオキシー２（１旦）−ピリドンの
製造法に関する。
製造法に関する。
更に詳しくは、本発明は次式？″
で表わされる新規で、かつ有用な化合物の製造法を提供
することにある。
することにある。
本発明方法によつて得られる化合物（以下本化合物と記
す）は有用な生物学的性質を有する。
す）は有用な生物学的性質を有する。
たとえば、細菌、原虫および真菌の発育を抑制し特に抗
微生物剤として有用であるが、この作用に限定されるも
のではない。本化合物の抗菌剤としての有用性は以下に
述べる標準試験の結果から明らかである。
微生物剤として有用であるが、この作用に限定されるも
のではない。本化合物の抗菌剤としての有用性は以下に
述べる標準試験の結果から明らかである。
ブイヨン（バルチモア バイオロジカル ラボラトリー
ズＢａｌｔｉｍｏｒｅＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＬａｂｏｒ
ａｔｏｒｉｅｓまたはデイフコＤｉｆｃｏにより製造さ
れたもの）を製造会社が推奨する２倍の濃度に調製し、
滅菌したのち、Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ、の培養液の２％（
容量）を接種する。一方、本化合物を滅菌蒸留水中で２
０００ｍｃｇγ／ ｍｌの濃度で８０℃で２０分間加熱
する。この溶液と接種ブイヨンの等量混合物を３７℃で
好気的に培養したのち、試験微生物の発育の有無を肉眼
で観察する。Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ、についての培養時間
は２４〜４８時間である。試験微生物の発育が認められ
る場合には本化合物は無効とする。このような発育が認
められない場合には、培養混合物を連続的に希釈して本
化合物の効力を決定する。この際、添加する接種ブイヨ
ンの組成は前記と同じであるが、ブイヨンの濃度は１／
２とし、接種菌量は２％（容量）を１％（容量）に変え
る。なお、添加する接種ブイヨンの量は、本化合物の濃
度が１０Ｏ、１Ｏ、１ｍｃｇｒｏ４茫なるように調節す
る。このようにして得られた混合物を前記と同様に培養
し、試験微生物の発育の有無を肉眼で観察する。効力は
、試験微生物の発育が認められない最小濃度をもつて表
わす。本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同
時に行ない、対照とする。本化合物の抗原虫剤としての
有用性は以下に述べる標準試験の結果から明らかである
。
ズＢａｌｔｉｍｏｒｅＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＬａｂｏｒ
ａｔｏｒｉｅｓまたはデイフコＤｉｆｃｏにより製造さ
れたもの）を製造会社が推奨する２倍の濃度に調製し、
滅菌したのち、Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ、の培養液の２％（
容量）を接種する。一方、本化合物を滅菌蒸留水中で２
０００ｍｃｇγ／ ｍｌの濃度で８０℃で２０分間加熱
する。この溶液と接種ブイヨンの等量混合物を３７℃で
好気的に培養したのち、試験微生物の発育の有無を肉眼
で観察する。Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ、についての培養時間
は２４〜４８時間である。試験微生物の発育が認められ
る場合には本化合物は無効とする。このような発育が認
められない場合には、培養混合物を連続的に希釈して本
化合物の効力を決定する。この際、添加する接種ブイヨ
ンの組成は前記と同じであるが、ブイヨンの濃度は１／
２とし、接種菌量は２％（容量）を１％（容量）に変え
る。なお、添加する接種ブイヨンの量は、本化合物の濃
度が１０Ｏ、１Ｏ、１ｍｃｇｒｏ４茫なるように調節す
る。このようにして得られた混合物を前記と同様に培養
し、試験微生物の発育の有無を肉眼で観察する。効力は
、試験微生物の発育が認められない最小濃度をもつて表
わす。本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同
時に行ない、対照とする。本化合物の抗原虫剤としての
有用性は以下に述べる標準試験の結果から明らかである
。
プロテオースペプトン１２９、シヨ糖８９、水５００ｄ
よりなるブイヨンを滅菌し、Ｔ．ＰｙｒｉｆＯｒｍｉｓ
の培養液の１０％（容量）を接種する。一方、本化合物
を滅菌蒸留水中で２０００ｍｃｇｒＺｄの濃度で８０℃
で２０分間加熱する。この溶液と接種ブイヨンの等量混
合物を３２℃で４８時間好気的に培養し、生存原虫の存
在の有無を顕微鏡下に観察する。生存原虫が認められる
場合には、本化合物は無効とする。生存原虫が認められ
ない場合には、培養混合物を連続的に希釈する。この際
、添加する接種ブイヨンの組成は前記と同じであるが、
ブイヨンの水５００部を１００部に変え、接種する試験
微生物の量は１０％（容量）を５％（容量）に変える。
なお、添加する接種ブイヨンの量は、本化合物の濃度が
１００，１０，１ＴｎｃｇＴ／！Ｒ１となるように調節
する。このようにして得られた混合物を前記と同様に培
養し、生存原虫の存在の有無を顕微鏡下に観察する。生
存原虫が認められない最小濃度でもつて効力を表わす。
本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同時に行
ない、対照とする。本化合物の抗真菌剤としての有用性
は以下に述べる標準試験の結果から明らかである。
よりなるブイヨンを滅菌し、Ｔ．ＰｙｒｉｆＯｒｍｉｓ
の培養液の１０％（容量）を接種する。一方、本化合物
を滅菌蒸留水中で２０００ｍｃｇｒＺｄの濃度で８０℃
で２０分間加熱する。この溶液と接種ブイヨンの等量混
合物を３２℃で４８時間好気的に培養し、生存原虫の存
在の有無を顕微鏡下に観察する。生存原虫が認められる
場合には、本化合物は無効とする。生存原虫が認められ
ない場合には、培養混合物を連続的に希釈する。この際
、添加する接種ブイヨンの組成は前記と同じであるが、
ブイヨンの水５００部を１００部に変え、接種する試験
微生物の量は１０％（容量）を５％（容量）に変える。
なお、添加する接種ブイヨンの量は、本化合物の濃度が
１００，１０，１ＴｎｃｇＴ／！Ｒ１となるように調節
する。このようにして得られた混合物を前記と同様に培
養し、生存原虫の存在の有無を顕微鏡下に観察する。生
存原虫が認められない最小濃度でもつて効力を表わす。
本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同時に行
ない、対照とする。本化合物の抗真菌剤としての有用性
は以下に述べる標準試験の結果から明らかである。
２種の濃度、すなわち製造会社（バルチモア バイオロ
ジカル ラボラトリーズまたはデイフコ）によつて碓―
梼れ象濃鷹およびそ！！）．膚僚Φ濃度のサプローデヰ
早＋！青５界寒禾培地（ゴ由囚ｒ都−ＤｅｘｔｒＯｓｅ
」［ｒ）を１１１Ｕ，レＸｗｔ薗し、Ｌ，Ｏ℃で流動状
態に保つ。
ジカル ラボラトリーズまたはデイフコ）によつて碓―
梼れ象濃鷹およびそ！！）．膚僚Φ濃度のサプローデヰ
早＋！青５界寒禾培地（ゴ由囚ｒ都−ＤｅｘｔｒＯｓｅ
」［ｒ）を１１１Ｕ，レＸｗｔ薗し、Ｌ，Ｏ℃で流動状
態に保つ。
一方、本化命−を１１１］蒸１１ｉ水中で１０００ｍｃ
ｇ／／１１ｔｌの濃鷹で８０℃で・２０分間加熱する。
この溶液と前記の２倍濃度寒天培地（ＤＯｕｂｌｅ一Ｓ
ｔｒｅｎｇｔｈａｇａｒ）の等量混合物に、本化合物の
濃度が１０００，１００，１０，１ｍｃｇ７′／ＦＬｌ
になるように、前記の等濃度寒天培地（Ｓｉｎｇｌｅ一
１ｒ工Ｇｔｈａｇａｒ）を添加して連続的に希釈する。
このようにして得られた混合物を冷却、固化させ、Ｔ．
ｍｅｎｔａｇｒＯｐｈｙｔｅｓあるいはＶ．ａｌＯＯ−
Ａｔｒｕｒｎの懸濁液を塗抹したのち室温で好気的に培
養する。培養時間はＴ．ｍｅｎｔａｇｒＯｐｈｙｔｅｓ
については６〜７日、． ＡｌＯＯ−Ａｔｒｕｍについ
ては５〜７日である。試験微生物の発育の有無を肉眼で
観察し、発育が認められない最小濃度でもつて効力を表
わす。本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同
時に行ない、対照とする。前記の標準試験において、本
化合物は抗真菌活性及び抗原性活性について１０００ｍ
ｃｇ／ＷＬｌＯ）識度で有効であつた。
ｇ／／１１ｔｌの濃鷹で８０℃で・２０分間加熱する。
この溶液と前記の２倍濃度寒天培地（ＤＯｕｂｌｅ一Ｓ
ｔｒｅｎｇｔｈａｇａｒ）の等量混合物に、本化合物の
濃度が１０００，１００，１０，１ｍｃｇ７′／ＦＬｌ
になるように、前記の等濃度寒天培地（Ｓｉｎｇｌｅ一
１ｒ工Ｇｔｈａｇａｒ）を添加して連続的に希釈する。
このようにして得られた混合物を冷却、固化させ、Ｔ．
ｍｅｎｔａｇｒＯｐｈｙｔｅｓあるいはＶ．ａｌＯＯ−
Ａｔｒｕｒｎの懸濁液を塗抹したのち室温で好気的に培
養する。培養時間はＴ．ｍｅｎｔａｇｒＯｐｈｙｔｅｓ
については６〜７日、． ＡｌＯＯ−Ａｔｒｕｍについ
ては５〜７日である。試験微生物の発育の有無を肉眼で
観察し、発育が認められない最小濃度でもつて効力を表
わす。本化合物を添加せずに前記と同様の培養操作を同
時に行ない、対照とする。前記の標準試験において、本
化合物は抗真菌活性及び抗原性活性について１０００ｍ
ｃｇ／ＷＬｌＯ）識度で有効であつた。
本化合物は、式
八
で表わされる４−ベンジルオキシピリジン一１−オキシ
ドを無水酢酸と加熱し、ここに得られた中間体を酢酸エ
チル中でメタノールとともに加熱することにより製造す
ることができる。
ドを無水酢酸と加熱し、ここに得られた中間体を酢酸エ
チル中でメタノールとともに加熱することにより製造す
ることができる。
以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する。
この例において、温度は摂氏度で表わし、化合物の量は
特に記載のない限りは重量部で表わす。実施例 １ ４−ベンジルオキシピリジン一１−オキシド１８５部と
無水酢酸１１００部の混合物を２時間加熱還流したのち
、減圧下に無水酢酸を留去する。
特に記載のない限りは重量部で表わす。実施例 １ ４−ベンジルオキシピリジン一１−オキシド１８５部と
無水酢酸１１００部の混合物を２時間加熱還流したのち
、減圧下に無水酢酸を留去する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−ベンジルオキシピリジン−１−オキシドと無水
酢酸を反応させ、ついで得られた中間体を酢酸エチル中
でメタノールとともに加熱することを特徴とする式▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる４−ベンジルオキシ−２（１￥Ｈ￥）ピリ
ドンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US397233 | 1973-09-14 | ||
| US00397233A US3853900A (en) | 1973-09-14 | 1973-09-14 | 4-benzyloxy-2 (1h)-pyridones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5053375A JPS5053375A (ja) | 1975-05-12 |
| JPS5953263B2 true JPS5953263B2 (ja) | 1984-12-24 |
Family
ID=23570366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49105436A Expired JPS5953263B2 (ja) | 1973-09-14 | 1974-09-12 | ４−ベンジルオキシ−２（１ｈ）−ピリドンの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3853900A (ja) |
| JP (1) | JPS5953263B2 (ja) |
| CA (1) | CA1010876A (ja) |
| DE (1) | DE2443714A1 (ja) |
| FR (1) | FR2243695B1 (ja) |
| GB (1) | GB1448807A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112566A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-17 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
| US4839371A (en) * | 1987-09-17 | 1989-06-13 | Smithkline Beckman Corporation | 3-aralkyl-2-mercaptoyridines as dopamine-β-hydroxylase inhibitors |
| US6930117B2 (en) | 2002-11-09 | 2005-08-16 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl-4-methyleneamino-3-hydroxy-2-pyridones |
| US6946479B2 (en) * | 2002-11-09 | 2005-09-20 | The Procter & Gamble Company | N-sulfonyl-4-methyleneamino-3-hydroxy-2-pyridones |
| US7973060B2 (en) * | 2005-10-13 | 2011-07-05 | Crystalgenomics, Inc. | Fab I inhibitor and process for preparing same |
| RU2518416C2 (ru) | 2009-11-06 | 2014-06-10 | Аэрпио Терапьютикс Инк. | Композиции и способы лечения колита |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2414783A (en) * | 1945-07-17 | 1947-01-21 | Hoffmann La Roche | Pyridones and process for making them |
-
1973
- 1973-09-14 US US00397233A patent/US3853900A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-09-12 GB GB3980074A patent/GB1448807A/en not_active Expired
- 1974-09-12 DE DE19742443714 patent/DE2443714A1/de active Pending
- 1974-09-12 JP JP49105436A patent/JPS5953263B2/ja not_active Expired
- 1974-09-13 CA CA209,166A patent/CA1010876A/en not_active Expired
- 1974-09-13 FR FR7431121A patent/FR2243695B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3853900A (en) | 1974-12-10 |
| JPS5053375A (ja) | 1975-05-12 |
| CA1010876A (en) | 1977-05-24 |
| GB1448807A (en) | 1976-09-08 |
| DE2443714A1 (de) | 1975-03-20 |
| FR2243695A1 (ja) | 1975-04-11 |
| FR2243695B1 (ja) | 1977-11-04 |
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