JPS5950672B2 - 新規なピペリジンカルビノ−ル誘導体の製法 - Google Patents
新規なピペリジンカルビノ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5950672B2 JPS5950672B2 JP14433873A JP14433873A JPS5950672B2 JP S5950672 B2 JPS5950672 B2 JP S5950672B2 JP 14433873 A JP14433873 A JP 14433873A JP 14433873 A JP14433873 A JP 14433873A JP S5950672 B2 JPS5950672 B2 JP S5950672B2
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- JP
- Japan
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- morpholino
- group
- methyl
- benzopyrano
- benzyl
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- Expired
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
”Ｏｉ：９一゛ ・
〔〕
ｌθ
（式中Ｒは水素原子、低級アルキル基又はアルアルキル
基、Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフ
タリン環を示す）で表わされる新規なピペリジンカルビ
ノール誘導体の製造法に関す’５る。
基、Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフ
タリン環を示す）で表わされる新規なピペリジンカルビ
ノール誘導体の製造法に関す’５る。
本発明によれば、式Ｉの化合物は一般式
、、□−゛ ”
〔〕
（式中Ｒ及びＡは前記の意味を有する）で表わさ■５れ
る化合物を溶媒中で還元剤又は触媒の存在下に還元的に
開環することにより製造される。
る化合物を溶媒中で還元剤又は触媒の存在下に還元的に
開環することにより製造される。
置換基Ｒで表わされる低級アルキル基としては、たとえ
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基
等ならびにこれらの基の炭素鎖？θにおける異性体があ
げられる。
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基
等ならびにこれらの基の炭素鎖？θにおける異性体があ
げられる。
アルアルキル基としては、たとえばベンジル基、フェネ
チル基、フェニルプロピル基等があげられる。ベンゼン
環又はナフタリン環Ａは、たとえばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルｊ５キル
基、たとえばメトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基などにより置換されてい
てもよい。本発明において出発物質として用いられる式
１１の化合物は、一般式（式中Ｒは前記の意味を有する
）で表わされる化合物に一般式（式中Ａは前記の意味を
有する）で表わされる化合物を作用させることにより製
造される（同日出願明細書参照）。
チル基、フェニルプロピル基等があげられる。ベンゼン
環又はナフタリン環Ａは、たとえばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルｊ５キル
基、たとえばメトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基などにより置換されてい
てもよい。本発明において出発物質として用いられる式
１１の化合物は、一般式（式中Ｒは前記の意味を有する
）で表わされる化合物に一般式（式中Ａは前記の意味を
有する）で表わされる化合物を作用させることにより製
造される（同日出願明細書参照）。
式１１の化合物としては、たとえば次の化合物が用いら
れる。
れる。
４ａ−モルホリノ−１・ ２ ・ ３ ・ ４ ・ ４
ａ・ １０ａ一ヘキサヒドロ一 ＩＯＨ〔１〕−ベンゾ
ピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール、Ｎ
−メチル− ４ａ−モルホリノ−１・２・３・４ ・
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピ
ラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オーノレ、Ｎ
−メチル− ４ａ−モルホリノ−８−ニトロ−１ ・
２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ・ １０ａ−ヘキサヒト
ローＩＯＨ〔ｌ〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピ
リジン− １０−オール、Ｎ−メチル− ４ａ−モルホ
リノ−８−ブロム−１ ・ ２ ・ ３ ・ ４ ・
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトロー ＩＯＨ〔１〕−ベン
ゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール、
Ｎ−ベンジル− ４ａ−モルホリノ−１・２・３ ・
４ ・ ４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕ー
ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オー
ル、Ｎ−ベンジル− ４ａ−モルホリノ−８−メトキシ
−１ ・ ２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ・ １０ａ−
ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピラノ一〔３・２−
Ｃ〕−ピリジン− １０−オール、Ｎ−メチル− ４ａ
−モルホリノ−ｌ・２・３・４ ・ ４ａ・ １２ａ−
ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕−ナフトピラノ一〔３・２−
Ｃ〕−ピリジン−１２−オール、Ｎ−ベンジル一４ａ−
モルホリノ−１・２・３ ・ ４ ・ ４ａ・ １２ａ
−ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕ーナフトピラノ一〔３・２
−Ｃ〕−ピリジン−１２−オール。
ａ・ １０ａ一ヘキサヒドロ一 ＩＯＨ〔１〕−ベンゾ
ピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール、Ｎ
−メチル− ４ａ−モルホリノ−１・２・３・４ ・
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピ
ラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オーノレ、Ｎ
−メチル− ４ａ−モルホリノ−８−ニトロ−１ ・
２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ・ １０ａ−ヘキサヒト
ローＩＯＨ〔ｌ〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピ
リジン− １０−オール、Ｎ−メチル− ４ａ−モルホ
リノ−８−ブロム−１ ・ ２ ・ ３ ・ ４ ・
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトロー ＩＯＨ〔１〕−ベン
ゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール、
Ｎ−ベンジル− ４ａ−モルホリノ−１・２・３ ・
４ ・ ４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕ー
ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オー
ル、Ｎ−ベンジル− ４ａ−モルホリノ−８−メトキシ
−１ ・ ２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ・ １０ａ−
ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピラノ一〔３・２−
Ｃ〕−ピリジン− １０−オール、Ｎ−メチル− ４ａ
−モルホリノ−ｌ・２・３・４ ・ ４ａ・ １２ａ−
ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕−ナフトピラノ一〔３・２−
Ｃ〕−ピリジン−１２−オール、Ｎ−ベンジル一４ａ−
モルホリノ−１・２・３ ・ ４ ・ ４ａ・ １２ａ
−ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕ーナフトピラノ一〔３・２
−Ｃ〕−ピリジン−１２−オール。
本発明を実施するに際しては、式１１の化合物を、好ま
しくは室温付近の温度において溶媒中ｊで、還元剤又は
触媒の存在下に接触還元することにより開環させる。
しくは室温付近の温度において溶媒中ｊで、還元剤又は
触媒の存在下に接触還元することにより開環させる。
この際用いられる還元剤としてはたとえば水素化硼素ナ
トリウム、触媒としてはたとえばパラジウム炭素、ラネ
ーニツケル、酸化白金等が好ましく、溶媒としてはたと
えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコールが用いられる。得られる化合物の単離精製
は常法により行なわれる。本発明により得られる式Ｉの
化合物は新規化合物であつて、末梢血管拡張作用を有し
薬剤として’有用であり、さらに医薬合成用中間体とし
ても用いられる。
トリウム、触媒としてはたとえばパラジウム炭素、ラネ
ーニツケル、酸化白金等が好ましく、溶媒としてはたと
えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコールが用いられる。得られる化合物の単離精製
は常法により行なわれる。本発明により得られる式Ｉの
化合物は新規化合物であつて、末梢血管拡張作用を有し
薬剤として’有用であり、さらに医薬合成用中間体とし
ても用いられる。
実施例 １
Ｎ−メチル−４ａ−モルホリノ−１・２・３・４ ・
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピ
ラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール３１ｇ
（０．０１モル）を、水素化硼素ナトリウム３７８ｍｇ
（０．０１モル）のエタノール５０ｍ１中の溶液に加え
、室温で３〜５時間反応させる。
４ａ・ １０ａ−ヘキサヒトローＩＯＨＯ〕−ベンゾピ
ラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール３１ｇ
（０．０１モル）を、水素化硼素ナトリウム３７８ｍｇ
（０．０１モル）のエタノール５０ｍ１中の溶液に加え
、室温で３〜５時間反応させる。
溶媒を留去し残査に水を加え、さらに酢酸を用いて…を
中性付近に調節する。析出する結晶を濾取し、水洗し乾
燥したのち酢酸エチルから再結晶すると、融点１５４〜
１５５℃の結晶としてα−（ｏ−ヒドロキシフエニル）
−３−（Ｎ−メチル−４−モルホリノ）−ピペリジンカ
ルビノール２．９８ｇ（収率９７％）が得られる。元素
分析値：Ｃ，７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３として実施例 ２ Ｎ−メチル− ４ａ−モルホリノ−８−ニトローｌ ・
２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ− １０ａ−ヘキサヒ
トロー ＩＯＨ〔１〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕
−ピリジン一１０−オール２．０７ｇ（０．０１モル
）を用い、以下実施例１と同様に処理すると、融点１７
３〜１７５℃の結晶としてα−（２″−ヒドロキシ−５
″−ニトロフエニル）−３−（Ｎ−メチル−４−モルホ
リノ）−ピペリジンカルビノール２３ｇ（収率６５．５
％）が得られる。
中性付近に調節する。析出する結晶を濾取し、水洗し乾
燥したのち酢酸エチルから再結晶すると、融点１５４〜
１５５℃の結晶としてα−（ｏ−ヒドロキシフエニル）
−３−（Ｎ−メチル−４−モルホリノ）−ピペリジンカ
ルビノール２．９８ｇ（収率９７％）が得られる。元素
分析値：Ｃ，７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３として実施例 ２ Ｎ−メチル− ４ａ−モルホリノ−８−ニトローｌ ・
２ ・ ３ ・ ４ ・ ４ａ− １０ａ−ヘキサヒ
トロー ＩＯＨ〔１〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕
−ピリジン一１０−オール２．０７ｇ（０．０１モル
）を用い、以下実施例１と同様に処理すると、融点１７
３〜１７５℃の結晶としてα−（２″−ヒドロキシ−５
″−ニトロフエニル）−３−（Ｎ−メチル−４−モルホ
リノ）−ピペリジンカルビノール２３ｇ（収率６５．５
％）が得られる。
元素分析値：Ｃｌ７Ｈ２３Ｎ３Ｏ５として実施例 ３
Ｎ−メチル−４ａ−モルホリノ−８−ブロム１・２・３
・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒトロー１０Ｈ〔１〕−ベ
ンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール
３．８ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１と同様
に処理すると、融点１３９〜１４０℃の結晶としてα−
（２″−ヒドロキシ−５″−プロムフエニル）−３−（
Ｎ−メチル−４−モルホリノ）一ピペリジンカルビノー
ル２．５ｇ（収率６９％）が得られる。
・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒトロー１０Ｈ〔１〕−ベ
ンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−オール
３．８ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１と同様
に処理すると、融点１３９〜１４０℃の結晶としてα−
（２″−ヒドロキシ−５″−プロムフエニル）−３−（
Ｎ−メチル−４−モルホリノ）一ピペリジンカルビノー
ル２．５ｇ（収率６９％）が得られる。
元素分析値：Ｃｌ７Ｈ２．Ｎ２Ｏ３Ｂｒとして実施例
４Ｎ−ベンジル一４ａ−モルホリノ−８−メトキシ−１
・２・３・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒドロ１０Ｈ〔１
〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−
オール４．１ｇ（４）．０１モル）を用い、以下実施例
１と同様に処理し、析出する結晶を淵取し、シリカゲル
のカラムを用いクロロホルム５０部及びメタノール１部
の混液を溶出溶媒として精製すると、第１溶出部より融
点１３４〜１３５℃の異性体（ａ）及び第２溶出部より
融点２０１〜２０２℃の異性体（ｂ）（ａ：ｂ＝４：１
）として、α−（２″−ヒドロキシ−５″−メトキシフ
エニル）−３−（Ｎ−ベンジル一４−モルホリノ）−ピ
ペリジンカルビノール３．５６ｇ（収率８６．４％）が
得られる。
４Ｎ−ベンジル一４ａ−モルホリノ−８−メトキシ−１
・２・３・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒドロ１０Ｈ〔１
〕−ベンゾピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン−１０−
オール４．１ｇ（４）．０１モル）を用い、以下実施例
１と同様に処理し、析出する結晶を淵取し、シリカゲル
のカラムを用いクロロホルム５０部及びメタノール１部
の混液を溶出溶媒として精製すると、第１溶出部より融
点１３４〜１３５℃の異性体（ａ）及び第２溶出部より
融点２０１〜２０２℃の異性体（ｂ）（ａ：ｂ＝４：１
）として、α−（２″−ヒドロキシ−５″−メトキシフ
エニル）−３−（Ｎ−ベンジル一４−モルホリノ）−ピ
ペリジンカルビノール３．５６ｇ（収率８６．４％）が
得られる。
元素分析値：Ｃ２４Ｈ３２Ｎ２Ｏ４としてα−（２″−
ヒドロキシ−５″−メトキシフエニル）−３−（Ｎ−ベ
ンジル一４−モルホリノ）ーピペリジンカノレビノーノ
レ４．１３ｇ（０．０１モノレ）のメタノール２００ｍ
１溶液に１０％パラジウム一炭素２．０ｇを加え、マー
ゲン中で常温常圧下に接触還元する。
ヒドロキシ−５″−メトキシフエニル）−３−（Ｎ−ベ
ンジル一４−モルホリノ）ーピペリジンカノレビノーノ
レ４．１３ｇ（０．０１モノレ）のメタノール２００ｍ
１溶液に１０％パラジウム一炭素２．０ｇを加え、マー
ゲン中で常温常圧下に接触還元する。
反応終了後触媒を淵去し淵液を濃縮すると、融点１７９
〜１８０℃の無色プリズム晶としてα−（２″−ヒドロ
キシ−５″−メトキシフエニル）−３（４−モルホリノ
）−ピペリジンカルビノール２．３７４ｇ（収率７３．
７％が得られる。このものを塩酸−メタノール溶液を用
いて塩酸塩となす。塩酸塩の融点は２２４〜２２６℃（
分解）である。元素分析値：Ｃｌ７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４・２
ＨＣ１として実施例 ５Ｎ−ベンジル一４ａ−モルホリ
ノ−１・２．３・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒトロー１
０Ｈ〔１〕−ベンゾピラノ一〔３・２−０−ピリジン−
１０−オール２．８ｇ（０．０１モル）を用い、以下実
施例１と同様に処理し、得られた結晶に塩酸−メタノー
ル溶液を作用させて塩酸塩となし、エタノールから再結
晶すると、融点２１１〜２１３℃の結晶としてα−（０
−ヒドロキシフエニル）−３−（Ｎ−ベンジノレ一４−
モノレホリノ）−ピペリジンカノレビノーノレ塩酸塩１
．０１ｇ（収率３９．５％）が得られる。
〜１８０℃の無色プリズム晶としてα−（２″−ヒドロ
キシ−５″−メトキシフエニル）−３（４−モルホリノ
）−ピペリジンカルビノール２．３７４ｇ（収率７３．
７％が得られる。このものを塩酸−メタノール溶液を用
いて塩酸塩となす。塩酸塩の融点は２２４〜２２６℃（
分解）である。元素分析値：Ｃｌ７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４・２
ＨＣ１として実施例 ５Ｎ−ベンジル一４ａ−モルホリ
ノ−１・２．３・４・４ａ・１０ａ−ヘキサヒトロー１
０Ｈ〔１〕−ベンゾピラノ一〔３・２−０−ピリジン−
１０−オール２．８ｇ（０．０１モル）を用い、以下実
施例１と同様に処理し、得られた結晶に塩酸−メタノー
ル溶液を作用させて塩酸塩となし、エタノールから再結
晶すると、融点２１１〜２１３℃の結晶としてα−（０
−ヒドロキシフエニル）−３−（Ｎ−ベンジノレ一４−
モノレホリノ）−ピペリジンカノレビノーノレ塩酸塩１
．０１ｇ（収率３９．５％）が得られる。
元素分析値：Ｃ２３Ｈ３ＯＮ２Ｏ３・２ＨＣ１・Ｈ２Ｏ
としてα−（０−ヒドロキシフエニル）−３−（Ｎーベ
ンジル−４−モルホリノ）−ピペリジンカルビノール塩
酸塩４７３ｍｇ（０．０１モル）をメタノール２５ｍ１
に溶解し、オートクレーブ中で触媒として１０％パラジ
ウム一炭素１６０ｍｇを用い、温度７０〜８０℃、圧力
１００ｋｇ／♂の条件下に１時間攪拌して接触還元する
。反応終了後触媒を枦去し、溶媒を留去したのち残査に
水を加え、炭酸ナトリウムで中和し、生成する結晶を淵
取し、エタノールから再結晶すると、融点１９７℃（分
解）の無色プリズム晶としてα−（０−ヒドロキシフエ
ニル）−３−（４−モルホリノ）−ピペリジンカルビノ
ール１６０ｍｇ（収率５４．８％）が得られる。元素分
析値：Ｃ，。
としてα−（０−ヒドロキシフエニル）−３−（Ｎーベ
ンジル−４−モルホリノ）−ピペリジンカルビノール塩
酸塩４７３ｍｇ（０．０１モル）をメタノール２５ｍ１
に溶解し、オートクレーブ中で触媒として１０％パラジ
ウム一炭素１６０ｍｇを用い、温度７０〜８０℃、圧力
１００ｋｇ／♂の条件下に１時間攪拌して接触還元する
。反応終了後触媒を枦去し、溶媒を留去したのち残査に
水を加え、炭酸ナトリウムで中和し、生成する結晶を淵
取し、エタノールから再結晶すると、融点１９７℃（分
解）の無色プリズム晶としてα−（０−ヒドロキシフエ
ニル）−３−（４−モルホリノ）−ピペリジンカルビノ
ール１６０ｍｇ（収率５４．８％）が得られる。元素分
析値：Ｃ，。
Ｈ，。Ｎ。Ｏ。として実施例 ６
Ｎ−メチル−４ａ−モルホリノ−１・２・３・４ ・
４ａ・ １２ａ−ヘキサヒトロー１２Ｈ〔１〕−ナフト
ピラノ一 〔３・２−Ｃ〕−ピリジン− １２−オール
３．５４ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１と同
様に処理して得られる結晶を酢酸エチルから再結晶する
と、融点１３６〜１３７℃の結晶としてα一（２−ヒド
ロキシナフチル）−３−（Ｎ−メチル−４−モノレホリ
ノ）−ピペリジンカノレビノーノレ２．３ｇ．（収率６
４．３％）が得られる。
４ａ・ １２ａ−ヘキサヒトロー１２Ｈ〔１〕−ナフト
ピラノ一 〔３・２−Ｃ〕−ピリジン− １２−オール
３．５４ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１と同
様に処理して得られる結晶を酢酸エチルから再結晶する
と、融点１３６〜１３７℃の結晶としてα一（２−ヒド
ロキシナフチル）−３−（Ｎ−メチル−４−モノレホリ
ノ）−ピペリジンカノレビノーノレ２．３ｇ．（収率６
４．３％）が得られる。
元素分析値：Ｃ。
，Ｈ。。Ｎ，Ｏ，として実施例 ７
Ｎ−ベンジル− ４ａ−モルホリノ−１・２・３ ・
４ ・ ４ａ・ １２ａ−ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕
ーナフトピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン− １２−
オール４．３ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１
と同様に処理して得られる結晶を酢酸エチルから再結晶
すると、融点１８０〜１８１．５℃（分解）のα一（２
−ヒドロキシナフチル） −３− （Ｎ−ベンジル一４
−モルホリノ）−ピペリジンカルビノール３．３１ｇ（
収率７５．５％）が得られる。
４ ・ ４ａ・ １２ａ−ヘキサヒトロー１２Ｈ０〕
ーナフトピラノ一〔３・２−Ｃ〕−ピリジン− １２−
オール４．３ｇ（０．０１モル）を用い、以下実施例１
と同様に処理して得られる結晶を酢酸エチルから再結晶
すると、融点１８０〜１８１．５℃（分解）のα一（２
−ヒドロキシナフチル） −３− （Ｎ−ベンジル一４
−モルホリノ）−ピペリジンカルビノール３．３１ｇ（
収率７５．５％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基又はアルアルキル
基、Ａは置換基を有していてもよいベンン環又はナフタ
リン環を示す）で表わされる化物を還元的に開環するこ
とを特徴とする、一般▲数式、化学式、表等があります
▼（式中Ｒ及びＡは前記の意味を有する）で表われるピ
ペリジンカルビノール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14433873A JPS5950672B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | 新規なピペリジンカルビノ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14433873A JPS5950672B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | 新規なピペリジンカルビノ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5095280A JPS5095280A (ja) | 1975-07-29 |
| JPS5950672B2 true JPS5950672B2 (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=15359774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14433873A Expired JPS5950672B2 (ja) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | 新規なピペリジンカルビノ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950672B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-27 JP JP14433873A patent/JPS5950672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5095280A (ja) | 1975-07-29 |
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