JPS5947752B2 - 繊維処理用油剤 - Google Patents
繊維処理用油剤Info
- Publication number
- JPS5947752B2 JPS5947752B2 JP7242379A JP7242379A JPS5947752B2 JP S5947752 B2 JPS5947752 B2 JP S5947752B2 JP 7242379 A JP7242379 A JP 7242379A JP 7242379 A JP7242379 A JP 7242379A JP S5947752 B2 JPS5947752 B2 JP S5947752B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- alkyl
- general formula
- acid
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維の処理用油剤に関するものであり、更
に精しくは合成繊維の熱処理工程を伴う製造工程ならび
に加工工程において発煙、タール化等の変質が極めて少
ない耐熱性の優れた処理用油剤に関するものである。
に精しくは合成繊維の熱処理工程を伴う製造工程ならび
に加工工程において発煙、タール化等の変質が極めて少
ない耐熱性の優れた処理用油剤に関するものである。
合成繊維糸条において加工糸用原糸、ミシン糸用原糸又
はタイヤコード用、１繊用原糸等は特に耐熱性が要求さ
れる。
はタイヤコード用、１繊用原糸等は特に耐熱性が要求さ
れる。
その中でも加工糸用途に供される原糸は延伸後１７０〜
２３０℃で仮撚加工が施されるが、その際糸速２００〜
９００ ｍ／ｍ１ｙｔの高速で熱セットを受けるので、
糸条に付与される油剤は、着色、発煙、タール化が少な
いこと、糸条よりふり廻わされて飛散しないこと、もし
飛散しても容易に分散してヒーター上に残ったり、ヒー
ターの下方に液滴となって滴下（以下オイルドロップと
云う）しないこと及び高速での処理に耐えるため高度の
平滑性を持つこと等が要求される。
２３０℃で仮撚加工が施されるが、その際糸速２００〜
９００ ｍ／ｍ１ｙｔの高速で熱セットを受けるので、
糸条に付与される油剤は、着色、発煙、タール化が少な
いこと、糸条よりふり廻わされて飛散しないこと、もし
飛散しても容易に分散してヒーター上に残ったり、ヒー
ターの下方に液滴となって滴下（以下オイルドロップと
云う）しないこと及び高速での処理に耐えるため高度の
平滑性を持つこと等が要求される。
このような加工糸用途に使用される処理用油剤に配合成
分として用いられる平滑剤については従来から多くの提
案がなされ使用されてきた。
分として用いられる平滑剤については従来から多くの提
案がなされ使用されてきた。
しかしそれらの平滑剤はそれぞれすぐれた性能と同時に
種々の欠点をも併せ持っているのが現状である。
種々の欠点をも併せ持っているのが現状である。
例えば鉱物油は常温での平滑性にすぐれているが加熱時
においてはその性能が低下すると共に発煙性が大きく、
そのため平滑剤としての機能が著るしく低下する。
においてはその性能が低下すると共に発煙性が大きく、
そのため平滑剤としての機能が著るしく低下する。
又脂肪酸と脂肪族アルコールから合成されるエステルや
天然油脂等は一般的には平滑性にすぐれているが耐熱性
に劣りタール化等の問題を生ずる。
天然油脂等は一般的には平滑性にすぐれているが耐熱性
に劣りタール化等の問題を生ずる。
なお分子内に四級炭素を含有するトリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールの脂肪酸
エステルはタール化は少ないものの平滑性に劣り、又高
速飛散したものがオイルドロップする欠点をも有する。
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールの脂肪酸
エステルはタール化は少ないものの平滑性に劣り、又高
速飛散したものがオイルドロップする欠点をも有する。
なお又タール化、発煙、高速飛散が少なくかつ高温平滑
性にすぐれた平滑剤としてアルキンンオキシド付加物で
あるポリエーテルが多用されているが、このものは室温
付近での平滑性が今−歩不足するという欠点を有する。
性にすぐれた平滑剤としてアルキンンオキシド付加物で
あるポリエーテルが多用されているが、このものは室温
付近での平滑性が今−歩不足するという欠点を有する。
更に分子中に芳香核を有するビスフェノールＡエチレン
オキシド２モル付加物のジエステルのような平滑剤も提
案されているが、このものは平滑性が上記四級炭素化合
物よりも更に低く糸切れ、毛羽を多発させる。
オキシド２モル付加物のジエステルのような平滑剤も提
案されているが、このものは平滑性が上記四級炭素化合
物よりも更に低く糸切れ、毛羽を多発させる。
又最近チオジカルボン酸から誘導されるエステルがター
ル化、発煙が少ないものとして提案されているが、耐熱
挙動が前記含四級炭素化合物と類似しておりオイルドロ
ップが大きい欠点を有する。
ル化、発煙が少ないものとして提案されているが、耐熱
挙動が前記含四級炭素化合物と類似しておりオイルドロ
ップが大きい欠点を有する。
かくの如くで現在使用されている平滑剤を配合すること
によって高度の耐熱性が要求される加工糸原糸用油剤と
して十分な性能を有する油剤を得ることは甚だ困難であ
る。
によって高度の耐熱性が要求される加工糸原糸用油剤と
して十分な性能を有する油剤を得ることは甚だ困難であ
る。
以上の様な諸事実に鑑み本発明者等は高温で熱処理され
る繊維糸条に使用してすぐれた性能を発揮する処理用油
剤を提供せんとして鋭意研究を進めた結果、次に示すよ
うな本発明に到達した。
る繊維糸条に使用してすぐれた性能を発揮する処理用油
剤を提供せんとして鋭意研究を進めた結果、次に示すよ
うな本発明に到達した。
本第１番目の発明は下記一般式で示されるアルキル又は
アルケニルチオ脂肪酸と水酸基１〜４個を有する脂肪族
化合物とを反応させて得られるエステルを主要成分とし
て含有することを特徴とする繊維処理用油剤に関するも
のであり、 一般式 ％式％ （Ｒ：炭素数６〜２２のアルキル又はアルケニル基、ｎ
：１〜３の整数〕 本第２番目の発明は下記一般式で示されるアルキル又は
アルケニルチオ脂肪酸と水酸基２個以上を有する多価ア
ルコール及び脂肪族二塩基酸とを反応させて得られるエ
ステルを主要成分として含有することを特徴とする繊維
処理用油剤に関するものである。
アルケニルチオ脂肪酸と水酸基１〜４個を有する脂肪族
化合物とを反応させて得られるエステルを主要成分とし
て含有することを特徴とする繊維処理用油剤に関するも
のであり、 一般式 ％式％ （Ｒ：炭素数６〜２２のアルキル又はアルケニル基、ｎ
：１〜３の整数〕 本第２番目の発明は下記一般式で示されるアルキル又は
アルケニルチオ脂肪酸と水酸基２個以上を有する多価ア
ルコール及び脂肪族二塩基酸とを反応させて得られるエ
ステルを主要成分として含有することを特徴とする繊維
処理用油剤に関するものである。
一般式
％式％）
〔Ｒ：炭素数６〜２２のアルキル又はアルケニル基、ｎ
：１〜３の整数〕 前記本第１及び第２の発明のようなエステルを主要成分
として含有する繊維処理用油剤は合成繊維の熱処理工程
における高温でのタール化、発煙が少なく、高温ならび
に低温での平滑性にすぐれ更に高速加工での油剤の飛散
やオイルドロップの少ないすぐれた効果を発揮し得るも
のである。
：１〜３の整数〕 前記本第１及び第２の発明のようなエステルを主要成分
として含有する繊維処理用油剤は合成繊維の熱処理工程
における高温でのタール化、発煙が少なく、高温ならび
に低温での平滑性にすぐれ更に高速加工での油剤の飛散
やオイルドロップの少ないすぐれた効果を発揮し得るも
のである。
本発明の処理用油剤を得るに使用されるアルキル又はア
ルケニルチオ脂肪酸の具体例としては、γ−オクチルチ
オブタン酸、βラウリルチオプロピオン酸、βミリスチ
ルチオプロピオン酸、β−セチルチオプロピオン酸、β
オレイルチオプロピオン酸、ｔ−オクチルチオ酢酸等が
挙げられる。
ルケニルチオ脂肪酸の具体例としては、γ−オクチルチ
オブタン酸、βラウリルチオプロピオン酸、βミリスチ
ルチオプロピオン酸、β−セチルチオプロピオン酸、β
オレイルチオプロピオン酸、ｔ−オクチルチオ酢酸等が
挙げられる。
又同じく本発明で使用される水酸基１〜４個を有する脂
肪族化合物としては、炭素数６〜２４のアルキル又はア
ルケニル基を有する脂肪族−価アルコールであるラウリ
ルアルコール、ｉ−ト！Ｊデシルアルコール、オンイル
アルコール、ｉ−ステアリルアルコール等、脂肪族グリ
コールであるエチレンクリコール、フロピレンゲリコー
ル、１．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
、１．６−ヘキサンジオール等、エーテル結合を有する
脂肪族グリコールであるジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール等、及びスルフィド結合を有する脂肪
族グリコールであるチオジェタノール等が挙げられる。
肪族化合物としては、炭素数６〜２４のアルキル又はア
ルケニル基を有する脂肪族−価アルコールであるラウリ
ルアルコール、ｉ−ト！Ｊデシルアルコール、オンイル
アルコール、ｉ−ステアリルアルコール等、脂肪族グリ
コールであるエチレンクリコール、フロピレンゲリコー
ル、１．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
、１．６−ヘキサンジオール等、エーテル結合を有する
脂肪族グリコールであるジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール等、及びスルフィド結合を有する脂肪
族グリコールであるチオジェタノール等が挙げられる。
なお同じく本発明で使用される２個以上の水酸基を有す
る脂肪族化合物としてはトリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等が挙げられ、同じく本
発明で使用される脂肪族二塩基酸としてはコハク酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、α、ω−エイコ
サンジオイックアシッド（ＨｏｏＣ（ＣＨ２）２ｏＣＯ
ＯＨ）等及びスルフィド結合を有する脂肪族二塩基酸で
あるチオジプロピオン酸等が挙げられる。
る脂肪族化合物としてはトリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等が挙げられ、同じく本
発明で使用される脂肪族二塩基酸としてはコハク酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、α、ω−エイコ
サンジオイックアシッド（ＨｏｏＣ（ＣＨ２）２ｏＣＯ
ＯＨ）等及びスルフィド結合を有する脂肪族二塩基酸で
あるチオジプロピオン酸等が挙げられる。
本発明の主要成分であるエステルは公知の種々の方法で
製造することができ、例えばアルキル又はアルケニルチ
オ脂肪酸と脂肪族−価アルコールとのエステルは１モル
のアルキル又はアルケニルチオ脂肪酸と１モルの脂肪族
アルコールとをＰ −トルエンスルホン酸の存在下、１
１０〜１２０℃で減圧脱水することによって得られる。
製造することができ、例えばアルキル又はアルケニルチ
オ脂肪酸と脂肪族−価アルコールとのエステルは１モル
のアルキル又はアルケニルチオ脂肪酸と１モルの脂肪族
アルコールとをＰ −トルエンスルホン酸の存在下、１
１０〜１２０℃で減圧脱水することによって得られる。
又アルキル又はアルケニル脂肪酸、水酸基２個以上を有
する多価アルコール及び脂肪族二塩基酸のエステルはま
ず２モルのアルキル又はアルケニルチオ脂肪酸と末端水
酸基が１個残る様なモル数の多価アルコール類（グリコ
ール類なら２モル、トリオール類なら１モル）を触媒の
存在下に反応せしめた後１モルの二塩基酸を加え減圧下
反応せしめることによって得られる。
する多価アルコール及び脂肪族二塩基酸のエステルはま
ず２モルのアルキル又はアルケニルチオ脂肪酸と末端水
酸基が１個残る様なモル数の多価アルコール類（グリコ
ール類なら２モル、トリオール類なら１モル）を触媒の
存在下に反応せしめた後１モルの二塩基酸を加え減圧下
反応せしめることによって得られる。
本発明におけるエステルは発煙防止のためその分子量が
４５０以上であることが好ましく、又乳化性と平滑性と
の点で２，０００以下であることが好ましい。
４５０以上であることが好ましく、又乳化性と平滑性と
の点で２，０００以下であることが好ましい。
表−２に示すす通り本発明のエステル１〜１０において
は経時的加熱減量Ａの測定で２０分経過後の減量が６０
分経過後の減量に比較して著るしく低いことから本発明
のエステルは加熱初期にあっては殆んど分解することな
く平滑剤として安定した性能を示すことが明らかである
。
は経時的加熱減量Ａの測定で２０分経過後の減量が６０
分経過後の減量に比較して著るしく低いことから本発明
のエステルは加熱初期にあっては殆んど分解することな
く平滑剤として安定した性能を示すことが明らかである
。
又加熱減量Ｂとゲル化率Ｂとの総計が大きいことからヒ
ーター上に液滴となって留まる量が少なく従ってオイル
ドロップが少なくなることが判る。
ーター上に液滴となって留まる量が少なく従ってオイル
ドロップが少なくなることが判る。
なおゲル化率Ｂが小さいことからタール化が少ないこと
が判る。
が判る。
更に発煙性Ｃにおいても良好な結果を示すことが明らか
である。
である。
これに対して従来の平滑剤１０における鉱物油は加熱初
期から減量が大きいために加熱時の安定な平滑効果が得
られず又発煙性が著るしいことが判る。
期から減量が大きいために加熱時の安定な平滑効果が得
られず又発煙性が著るしいことが判る。
ビスフエトルＡ−ＥＯ２ジラウレート１５、ジイソセチ
ルチオプロピオネート１３等では発煙は少ないが加熱減
量とゲル化率とが共に小さいことからヒーター上に液滴
となって留まる量が多く従ってオイルドロップが大きく
なることが判る。
ルチオプロピオネート１３等では発煙は少ないが加熱減
量とゲル化率とが共に小さいことからヒーター上に液滴
となって留まる量が多く従ってオイルドロップが大きく
なることが判る。
又なたね油１６は発煙は少ないもののゲル化率−が著る
しく大きくタール化が甚だしいことが判る。
しく大きくタール化が甚だしいことが判る。
以上の結果から本発明のエステルは従来の平滑剤と異な
って発煙、タール化及びオイルドロップのいずれにも優
れた性能を示すことが明らかである。
って発煙、タール化及びオイルドロップのいずれにも優
れた性能を示すことが明らかである。
実施例 ａ ＝ ｆ
表−３に示すような主要成分をなすエステルを含有する
本発明の処理用油剤ａ ＝ ｆと比較のために従来の平
滑剤を含有する従来の処理用油剤ｇ〜ｊとを調製し、こ
れらの油剤が付着したポリエステル部分配向糸（繊度１
１５デニール／２４フイラメント、油剤付着量０．６％
）を延伸倍率１．５２、熱処理温度２１０℃、延伸仮撚
速度６００ｍ／７７７ηで延伸仮撚を行った。
本発明の処理用油剤ａ ＝ ｆと比較のために従来の平
滑剤を含有する従来の処理用油剤ｇ〜ｊとを調製し、こ
れらの油剤が付着したポリエステル部分配向糸（繊度１
１５デニール／２４フイラメント、油剤付着量０．６％
）を延伸倍率１．５２、熱処理温度２１０℃、延伸仮撚
速度６００ｍ／７７７ηで延伸仮撚を行った。
その際の発煙性、タール化及びヒータープレートからの
オイルドロップをそれぞれ肉眼観察により評価しなお摩
擦係数を下記の方法で測定した結果を表−４に示した。
オイルドロップをそれぞれ肉眼観察により評価しなお摩
擦係数を下記の方法で測定した結果を表−４に示した。
摩擦係数測定法
２０℃相対湿度６５％の雰囲気下で試料糸を初張力２０
７グラム、１ｏ？７Ｌ／ｍ１ｙｔ及び３００ ｍ／ｍ１
ｙｉの糸速でチタンと接触走行させてその張力比をμメ
ーター（エイコー測器製）にて測定した。
７グラム、１ｏ？７Ｌ／ｍ１ｙｔ及び３００ ｍ／ｍ１
ｙｉの糸速でチタンと接触走行させてその張力比をμメ
ーター（エイコー測器製）にて測定した。
ヒートセットを行なう場合は摩擦体に入る前に１ｍのチ
ューブヒーター（ヒータ一温度２２０°Ｃ）を置いてそ
の中を走行させた。
ューブヒーター（ヒータ一温度２２０°Ｃ）を置いてそ
の中を走行させた。
表−４に示した結果から本発明のエステルを主要成分と
して含有する本発明の処理用油剤は鉱物油をベースとし
た従来の処理用油剤よりも発煙が著るしく少なく、ビス
フェノールＡＥＯ２ジラウレート、ジ−ミーステアリル
アジペート又はポリエーテルをベースとした従来の処理
用油剤よりも常温時ならびにヒートセット時の平滑性が
優れており、更にジ−ミーセチルチオジプロピオネート
をベースとする従来の処理用油剤よりもオイルドロップ
が少ないことが明らかである。
して含有する本発明の処理用油剤は鉱物油をベースとし
た従来の処理用油剤よりも発煙が著るしく少なく、ビス
フェノールＡＥＯ２ジラウレート、ジ−ミーステアリル
アジペート又はポリエーテルをベースとした従来の処理
用油剤よりも常温時ならびにヒートセット時の平滑性が
優れており、更にジ−ミーセチルチオジプロピオネート
をベースとする従来の処理用油剤よりもオイルドロップ
が少ないことが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるアルキル又はアルケニルチオ
脂肪酸と水酸基１〜４個を有する脂肪族化合物とを反応
させて得られるエステルを主要成分として含有すること
を特徴とする繊維処理用油剤。 一般式 ％式％ 〔Ｒ：炭素数６〜２２のアルキル又はアルケニル基、ｎ
：１〜３の整数〕 ２ 下記一般式で示されるアルキル又はアルケニルチオ
脂肪酸と水酸基２個以上を有する多価アルコール及び脂
肪族二塩基酸とお反応させて得られるエステルを主要成
分として含有することを特徴とする繊維処理用油剤。 一般式 ％式％） 〔Ｒ：炭素数６〜２２のアルキル又はアルケニル基、ｎ
：１〜３の整数〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7242379A JPS5947752B2 (ja) | 1979-06-11 | 1979-06-11 | 繊維処理用油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7242379A JPS5947752B2 (ja) | 1979-06-11 | 1979-06-11 | 繊維処理用油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56375A JPS56375A (en) | 1981-01-06 |
| JPS5947752B2 true JPS5947752B2 (ja) | 1984-11-21 |
Family
ID=13488857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7242379A Expired JPS5947752B2 (ja) | 1979-06-11 | 1979-06-11 | 繊維処理用油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5947752B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144019U (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-24 | 鉄次 石井 | ピン結合構造 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56159366A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-08 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Fiber treating agent |
| JPS59116473A (ja) * | 1982-12-22 | 1984-07-05 | 竹本油脂株式会社 | アクリル系炭素繊維製造用油剤 |
| US5543065A (en) * | 1995-06-07 | 1996-08-06 | Henkel Corporation | Smoke reduction of fiber lubricants |
-
1979
- 1979-06-11 JP JP7242379A patent/JPS5947752B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144019U (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-24 | 鉄次 石井 | ピン結合構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56375A (en) | 1981-01-06 |
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